DE2351295A1 - N,n-bis-(phosphonomethyl)-acrylamide - Google Patents
N,n-bis-(phosphonomethyl)-acrylamideInfo
- Publication number
- DE2351295A1 DE2351295A1 DE19732351295 DE2351295A DE2351295A1 DE 2351295 A1 DE2351295 A1 DE 2351295A1 DE 19732351295 DE19732351295 DE 19732351295 DE 2351295 A DE2351295 A DE 2351295A DE 2351295 A1 DE2351295 A1 DE 2351295A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen
- bis
- formula
- methyl
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- YSRWZQUIOSCHPA-UHFFFAOYSA-N [phosphonomethyl(prop-2-enoyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)C(=O)C=C YSRWZQUIOSCHPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical group CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical group COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LUVCTYHBTXSAMX-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphite Chemical compound ClCCOP(OCCCl)OCCCl LUVCTYHBTXSAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims 1
- VLXZSJHYQSJZDZ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(chloromethyl)prop-2-enamide Chemical compound ClCN(CCl)C(=O)C=C VLXZSJHYQSJZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIZFXWMQYNTTDO-UHFFFAOYSA-N (prop-2-enoylamino)methylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CNC(=O)C=C UIZFXWMQYNTTDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UANLRBJZMNYBAC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCl UANLRBJZMNYBAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNYJRNYZFKWJEX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholane Chemical compound CCOP1OCC(C)O1 LNYJRNYZFKWJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOPSFFWGHLLTB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,3,2-dioxaphospholane Chemical compound COP1OCCO1 FBOPSFFWGHLLTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQVIWZGKOFKJPX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl dihydrogen phosphite Chemical compound CCC(C)(C)OP(O)O AQVIWZGKOFKJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTOZCMBLVMTVLJ-UHFFFAOYSA-N BrCN(CBr)C(=O)C=C Chemical compound BrCN(CBr)C(=O)C=C CTOZCMBLVMTVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJJWYIQUWONUFD-UHFFFAOYSA-N COP(OC)(O)CC Chemical compound COP(OC)(O)CC XJJWYIQUWONUFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- JHFIWKSYMXSBAN-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(bromomethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)N(CBr)CBr JHFIWKSYMXSBAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCNXKFROIXUIKD-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(chloromethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)N(CCl)CCl KCNXKFROIXUIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVJUUTKHPUJINE-UHFFFAOYSA-N n-(chloromethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCl JVJUUTKHPUJINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OCCCC XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJHCUXCOGGKFAI-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl phosphite Chemical compound CC(C)OP(OC(C)C)OC(C)C SJHCUXCOGGKFAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOPBTFMUVTXWFF-UHFFFAOYSA-N tripropyl phosphite Chemical compound CCCOP(OCCC)OCCC QOPBTFMUVTXWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTNKMFCADRXINY-UHFFFAOYSA-N tris(2-bromoethyl) phosphite Chemical compound BrCCOP(OCCBr)OCCBr CTNKMFCADRXINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NURJXHUITUPBOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl) phosphite Chemical compound CC(C)COP(OCC(C)C)OCC(C)C NURJXHUITUPBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3817—Acids containing the structure (RX)2P(=X)-alk-N...P (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Bayer Aktiengesellschaft 2351295
Zentral bereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
V0.0Kt. 1973
N-Bis-(phosphonomethyl)-acrylamide
Die Erfindung "betrifft neue N,N-Bis-(phosphonomethyl)-acrylamide
der Formel
O OR1
Il /
OH0=O-OO-IT ά ^OE, (I)
£it
in der
R für Wasserstoff, den Methyl- oder Äthylrest steht, und
12
R und R unabhängig voneinander für einen gegebenenfalls
durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, substituierten C -C.-Alkylrest, für Wasserstoff,
ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion stehen, oder zusammen mit den Sauerstoffatomen und
dem Phosphoratom einen fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus bilden,
und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt dadurch,
daß man- Bis-(halogenmethyl)-acrylamide der Formel
Le A 15 309 - 1 -
509817/1125
CH9=C-CON^ . .ά ,11
R CH2X
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, und X
für ein Chlor- oder Bromatom steht, mit Phosphorigsäuretrialkylestern
der Formel
OR3
ρ OR4 III
ρ OR4 III
OR5
in der R , R4 und R^ unabhängig voneinander für einen gegebenenfalls
durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, substxtuierten C1-C.-Alkylrest stehen oder R
und R zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom einen fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus bilden,
gegebenenfalls in unter den Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungsmitteln bei Temperaturen von 40 -160 C>
vorzugsweise 60 - 12O0C umsetzt.
Als Vertreter der Phosphorigsäuretrialkylester der Formel III seien beispielsweise genannt:
Trimethylphosph.it, Triäthylphosphit, Dime thy 1-äthylphosphit,
Tri-isopropyl-phosphit, Tri-n-propylphosphit, Dimethyl-npropylphosphit,
Tri-n-butyl-phosphit, Tri-isobutylphosphit,
Tris(2-ohloräthyl)phosphit, Tris(2-bromäthyl)-phosphit,
2-Methoxy-1,3-dioxa-phospholan, 2-Äthoxy-4-methyl-1,3-dioxaphospholan.
Als Bis-halogenmethyl-acrylamide der Formel II seien beispielsweise
genannt:
Le A 15 309 - 2 -
509817/1125
•Acrylsäure-NjN-bis-^ehlormethyl^amid, Acrylsäure-N,N-bis-(brommethyl)-amid,
Methacrylsäure-N, IMdis- (chlormethyl) -amid,
Methacrylsäure-N,N-bis-(brommethyl)-amid und Äthacrylsäure-N,N-bis-(Chlormethyl)-amid.
Die Verbindungen der Formel II lassen sich durch Umsetzung
von. Acrylamid en oder deren N-Methylol-Derivaten mit Formaldehyd
und Säurehalogeniden, insbesondere mit Thionylchlorid»
herstellen (Anmeldung P Le A 15 308) .
Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung der Verbindungen der
Formel II mit den Phosphorigsäure-trialkylestern der Formel III ist es zweckmäßig,· die bei der Umsetzung entstehenden
Verbindungen R - X, z.B. Methylchlorid, Athylchlorid oder
Äthylenchlorid, -fortlaufend aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen, z.B. durch Destillation oder durch Einleiten eines
Inertgasstromes. ·
Im allgemeinen werden die Verbindungen der Formeln II und III
im Molverhältnis 1:2 eingesetzt', jedoch können die Phosphorigsäuretrialkylester
III auch in geringem Überschuss angewendet werden. .
Als unter den Reaktionsbedingungen inerte Verdünnungsmittel
kommen z.B. Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, n-Nonan, ■
oder Dimethylformamid in Betracht.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I werden durch Umsetzen
von lJ,N-Bis-(chlormethyl)-acrylsäureamiä und -methacrylsäureamid
mit Trimethylphosphit, Triäthylphosphit oder Tris-(2-chloräthyl)-phosphat
hergestellt.
Le A 15 309 - 3 -
509817/1125
* 1 2
Zu den Verbindungen der Formel I, in der R und/oder R
für Wasserstoff oder ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion stehen, gelangt man in bekannter Weise durch die Entalkylierung
oder durch Hydrolyse der Phosphonsäureester; siehe dazu z.B. Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie" 4. Auflage 1963»
Band 12/1, S. 410-412.
Die neuen Verbindungen der Formel I stellen farblose, stabile Flüssigkeiten dar; die gewöhnlich nicht ohne Zersetzung
destilliert werden können. Sie sind mannigfacher Anwendung fähig. So können beispielsweise durch Addition von Verbindungen
mit aktiven Wasserstoffatomen an die Doppelbindung der Verbindungen der Formel I neue Verbindungen mit wertvollen Eigenschaften gewonnen werden. Beispielsweise entstehen
durch Anlagerung langkettiger Amine oberflächenaktive Verbindungen, aus denen durch Alkylierung oder Verseifung Verbindungen
mit bactericider Wirkung erhalten werden können.
Die Verbindungen lassen sich ferner in üblicher Weise polymerisieren
oder mit anderen polymerisierbaren Monomeren zu Copolymeren umsetzen. Außerdem eignen sich die Verbindungen
der Formel I als Flammschutzmittel für Textilien aus natürlichen und/oder synthetischen Fasern, für Kunststoffe, Papier
und anderen Materialien.
620 Teile Trimethylphosphit werden bei 80 - 900C langsam
mit 400 Teilen H,N-Bis-(chiormethyl)-methacrylamid versetzt.
Das entstehende Methylchlorid wird in einer Kühlfalle aufgefangen. Nach beendeter Zugabe wird 1 Stunde auf 110 - 1200C
erhitzt. Die flüchtigen Bestandteile werden anschließend zuerst bei 10-20 Torr, dann bei 1 Torr abdestilliert.
Es werden 650 Teile der Verbindung
Le A 15 309 - 4 -
509817/1 125
ί? ^CH -P^
CH2=C—C-Ii -d ^
CH2=C—C-Ii -d ^
.g
als farblose, nicht ohne Zersetzung destillierbare Flüssigkeit erhalten.
C10H21NO7P2(MG 329) n^° = 1,4788
Ber.: C 35,5 1° H 6,38 # 13" 4,26 # P 18,85 #
Gef. : C 35,7 $> .H 6,4 ^ N 4,4 ^ P 18,4 $
166 Teile Triäthylphosphit werden bei' 125 C langsam mit 91 Teilen NjF-Bis-chlormethyl-methacrylamid versetzt. Das
entstehende Äthylchlorid wird'in einer Kühlfalle aufgefangen.
Nach beendeter Zugabe wird noch 15 Minuten bei 130 - 1400C
nachgerührt. Flüchtige Anteile werden bei 90 - TOO0C unter
einem Yakuum von bis 0,5 Torr abdestilliert. Es werden
186 Teile der Verbindung
° /CH P(OCpH )
CH2=C—C-N ά . ° ά
CH2=C—C-N ά . ° ά
CH3 CH2
als schwach gelb gefärbte, nicht unzersetzt destillierbare
Flüssigkeit erhalten.
Le A 15 309 - 5 -
509817/1125
142972 385) n^0= 1,4971
Ber.: G 43,6 $> H 7,54 $ N 3,64 % P 16,1 <?o
Gef.: C 43,6 # H 7,5 °/° N 3,8 $ P 15,8 %
In einen auf 100 - 1100O beheizten Kolben läßt man aus getrennten
Tropftrichtern gleichzeitig. 270 Teile Tris-(2-chloräthyl)-phosphit
und 91 Teile N,N-Bis-(chlormethyl)-methacrylamid
eintropfen. Das entstehende Äthyleiiehlorid wird während
der Reaktion bei 25 Torr abdestilliert. Nach beendeter Zugabe läßt man noch i/2 Stunde bei 100 - 1200C nachrühren und
destilliert dann die flüchtigen Anteile unter einem Vakuum bis zu 1 Torr ab. Es werden 270 Teile der Verbindung
2 ^JH9-P(OCH9CH9Cl)9
CH9=C—C-N^ . ά d Z
ά ' ^CH9-P(OCH9CH Cl)9
3 0
als farblose, nicht destillierbare Flüssigkeit erhalten,
on
C14H25Cl4NO7P2(MG 523) nju=· 1,4972
Ber.: C 32,1 # H 4,78 % N 2,68 $ Cl 27,2
<fo P 11,85 f Gef.: C 31,7.96 H 4,8 <fo N 2,6 % Cl 27,5 $ P 11,5 1"
Ie A 15 309 - 6 -
509817/1125
Claims (5)
1. N,N-Bis-(phosphonomethyl)-acrylamide der Formel
OH9=O-OO-H I,
R. \ ^0R1
GVP\ 2
in der R für Wasserstoff, den Methyl- oder Äthyl-
12 rest, und R und R unabhängig voneinander für einen
gegebenenfalls durch Halogenatöme substituierten
C -C.-Alkylrest, für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali-
oder Ammoniumion stehen, oder zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom einen 5- bis
7-gliedrigen Heterocyclus bilden.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff oder die Methylgrup;
Methyl, Äthyl oder Chloräthyl stehen.
1
R für Wasserstoff oder die Methylgruppe und R und R für
3. Verfahren zur Herstellung von N,N-Bis-(phosphonomethyl)-acrylamiden
der Formel
0 0H1
CH2=C-CO-N
R
R
CH9-P
2 »\
Le A 15 309 - 7 -
5 0 9 817/1125
in der R für Wasserstoff, den Methyl- oder
12
Athylrest, und R und R unabhängig voneinander für einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Cj-C.-Alkylrest, für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion stehen, oder zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom einen 5- bis 7-güedrigen Heterocyclus bilden,
Athylrest, und R und R unabhängig voneinander für einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Cj-C.-Alkylrest, für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion stehen, oder zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom einen 5- bis 7-güedrigen Heterocyclus bilden,
dadurch gekennzeichnet, daß man Bis-(halogenmethyl)-acrylamide
der Formel
CH9=C-CON d II,
R 0H2*
in der R für Wasserstoff, die Methyl- oder Äthylgruppe, und X für Chlor oder Brom stehen,
mit Phosphorigsäuretrialkylestern der Formel
OR3
p. OR4
X0R5
3 4- 5
in der R , R und R unabhängig voneinander für einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten C1-C.-Alkylrest stehen, oder R und R zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom einen 5-bis 7-gliedrigen Heterocyclus bilden,
in der R , R und R unabhängig voneinander für einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten C1-C.-Alkylrest stehen, oder R und R zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom einen 5-bis 7-gliedrigen Heterocyclus bilden,
umsetzt.
Le A 15 309 - 8 -
Le A 15 309 - 8 -
509817/1125
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung bei Temperaturen von 40 bis 160 C,
gegebenenfalls in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungsmittel, vornimmt.
gegebenenfalls in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungsmittel, vornimmt.
5. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
man Bis-(chlormethyl)-acrylamid oder -methacrylamid mit Trimethyl-, Triäthyl- oder Tris-(2-chloräthyl)-phosphit
umsetzt.
Ie A 15 309 - 9 -
509817/1 125
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732351295 DE2351295A1 (de) | 1973-10-12 | 1973-10-12 | N,n-bis-(phosphonomethyl)-acrylamide |
JP49115267A JPS5064227A (de) | 1973-10-12 | 1974-10-08 | |
US05/513,487 US3989772A (en) | 1973-10-12 | 1974-10-09 | N,N-bis-(phosphonomethyl)-acrylamides |
GB4416874A GB1435860A (en) | 1973-10-12 | 1974-10-11 | N,n-bis-phosphonomethyl-acrylamides |
CH238176A CH586232A5 (de) | 1973-10-12 | 1974-10-11 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732351295 DE2351295A1 (de) | 1973-10-12 | 1973-10-12 | N,n-bis-(phosphonomethyl)-acrylamide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2351295A1 true DE2351295A1 (de) | 1975-04-24 |
Family
ID=5895264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732351295 Pending DE2351295A1 (de) | 1973-10-12 | 1973-10-12 | N,n-bis-(phosphonomethyl)-acrylamide |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3989772A (de) |
JP (1) | JPS5064227A (de) |
CH (1) | CH586232A5 (de) |
DE (1) | DE2351295A1 (de) |
GB (1) | GB1435860A (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4235493A (en) * | 1978-12-11 | 1980-11-25 | Chromalloy American Corporation | Knockdown cabinet assembly |
US7683199B2 (en) * | 2004-11-25 | 2010-03-23 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing polyether phosphonic acid ester compound and process for producing the same |
CA2614399A1 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Liliana Craciun | (meth)acrylamide phosphorus monomer composition |
CN112480319B (zh) * | 2019-09-11 | 2023-06-16 | 广东广山新材料股份有限公司 | 一种丙烯酰胺共聚物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3711577A (en) * | 1970-02-11 | 1973-01-16 | Monsanto Co | Nitrilo(ethylenephosphonic acid esters) |
US3803269A (en) * | 1972-03-30 | 1974-04-09 | Hooker Chemical Corp | Dialkyl aromatic amidomethyl phosphonates |
-
1973
- 1973-10-12 DE DE19732351295 patent/DE2351295A1/de active Pending
-
1974
- 1974-10-08 JP JP49115267A patent/JPS5064227A/ja active Pending
- 1974-10-09 US US05/513,487 patent/US3989772A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-11 GB GB4416874A patent/GB1435860A/en not_active Expired
- 1974-10-11 CH CH238176A patent/CH586232A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3989772A (en) | 1976-11-02 |
GB1435860A (en) | 1976-05-19 |
JPS5064227A (de) | 1975-05-31 |
CH586232A5 (de) | 1977-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1255651C2 (de) | Verfahren zur Herstellung oelabweisend machender und dispergierender Polyfluoralkylphosphate | |
DE60000442T2 (de) | Aus beta-phosphorylierte nitroxiden abkömmige alkoxyamine, ihre verwendung fur radikal polymerisation | |
US2610978A (en) | Production of halogen containing organic compounds of phosphorus | |
US2791574A (en) | Production of (olefinically unsaturated acyloxy) haloalkoxy phosphorus compounds | |
US2500022A (en) | Dialkyl alkoxy methane phosphonates and method of preparation | |
EP1217003B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ethanbis(methylphosphinsäure) | |
DE602004012865T2 (de) | Verfahren zur herstellung von acylphosphinen | |
DE2351295A1 (de) | N,n-bis-(phosphonomethyl)-acrylamide | |
DE1214228B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen | |
US2960529A (en) | Process for preparing neutral phosphates | |
EP2139904A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines alkenylphosphonsäure-derivats | |
DE2261081A1 (de) | Amidomethanphosphonsaeure-derivate | |
DE1131671B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphinen | |
US3780144A (en) | Halogenated ethylenically unsaturated phosphates | |
US2965666A (en) | Method of producing nu-substituted derivatives of imidodi-phosphoric and-thiophosphoric acids | |
US4032602A (en) | Process for the production of phosphite chlorides | |
DE2434312A1 (de) | Heterocyclische phosphonsaeureester | |
DE3942787A1 (de) | Verfahren zur herstellung hydrolysestabiler organischer phosphite | |
US3639532A (en) | Esters and/or amides of acids of phosphorus containing a group having the formula roch2nhco- | |
DE2217746A1 (de) | N-acylamino-methyl-phosphonate | |
US3197497A (en) | Allenic phosphorus derivatives | |
DE1096905B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphinen | |
DE2449466A1 (de) | Neue ungesaettigte phosphorhaltige carbonsaeurederivate | |
EP0537197B1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphonigsäure-arylester- halogeniden | |
US3368003A (en) | 3-trifluoromethyl phenyl phosphoramidothioates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |