DE2217746A1 - N-acylamino-methyl-phosphonate - Google Patents
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Description
LEVERKUSEN-Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
B/Schä 1 2
N-Acylamino-methyl-phosphonate.
Die Erfindung betrifft neue N-Acylamino-methyl-phosphonsäuren
Derivate der allgemeinen Formel
R-CH=C-CO-N-CH0-P-OR, T
ι ι 2 ν 3 I ,
2 OR4
in der
R für Wasserstoff, die Methylgruppe, einen C- - C4-Alkoxycarbonylrest
oder einen Rest der Formel
-CO-N-CH0-P-OR* ,
R2 OR4
für Wasserstoff oder die Methylgruppe und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen
oder Halogenatome substituierten C^ - C4-Alkylrest
oder einen C, - C4~Alkenylrest stehen und
30-, · :^ Le A 14 305
R^ und Ri unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein
Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion, oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome
substituierten CL - CV-Alkylrest stehen, oder
zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom eineij fünf- bis siebengliedrigen
Heterocyclus bildejn,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Flammschutzmittel für Textilmaterialien, Papier oder Kunststoffe.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt dadurch, daß man N-Acyl-amino-methyl-Derivate der allgemeinen
Formel
R-CH=C-CO-N-CH2-X II
R2
R2
in der
R, R* und R2 die obengenannte Bedeutung haben und X für
eine Dimethylamino- oder Diäthylaminogruppe oder den Acetoxy- oder Propionyloxy-Rest oder vorzugsweise für ein
Halogenatom, insbesondere ein Chloratom, oder eine Hydroxygruppe steht, mit Phosphorigsäure-trialkylestern der Formel
Pr
III
in der
R,, R. und R5 unabhängig voneinander für einen gegebenenfalls
durch Halogenatome substituierten C1 - C^-Alkylrest
stehen oder R^ und R^ zusammen mit den Sauerstoffatomen und
30 3/1206
Le A 14 305 - 2 -
dem Phosphoratom einen fünf- Ms siebengliedrigen Heterocyclus
bilden,
gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels bei Temperaturen von 40 - 1600C, vorzugsweise 60 - 130 C umsetzt.
Bei Verwendung von N-acylamino-methyl-Derivaten der
Formel III in der X für den Acetoxy- oder Propionyloxyrest steht, haben sich Temperaturen von 90 - 1500C als vorteilhaft
erwiesen.
Als Vertreter der Fhosphorigsäure-triälkylester der Formel III
seien beispielsweise genannt:
Trimethylphosphit, Triäthylphosphit, Dirnethyläthylphosphit,
Triisopropylphosphit, Tri-n-propylphosphit, Dimethyl-n-propylphosphit,
Tri-n-butylphosphit, Tri-iso-butylphosphit, Tris-(chloräthyl-)phosphit,
Tris-(bromäthyl-)phosphit, 2-Methoxy-1,3-dioxa-phospholan, 2-Äthoxy-4-methyl-1,3-dioxa-phospholan.
Als Vertreter der N-Acyl-amino-methyl-Verbindungen der Formel
II seien beispielsweise genannt:
N-Chlormethyl-N-methyl-acrylsäureamid, N-Chlormethyl-N-methylmethacrylsäureamid,
N-(Acetoxy-methyl)-methacrylsäureamid, N-(Rropionyloxymethyl)-methacrylsäureamid, N-Chlormethyl-N-methyl-crotonsäureamid,
N-Chlormethyl-N-methyl-fumarsäuremethylester-amid,
N,N1-Bis-chlormethyl-N,N!-dimethyl-fumarsäurediamid,
N-Brommethyl-N-methyl-acrylsäureamid, N-(N*,N1-Diäthylaminomethyl)-methacrylsäureamid,
N-Hydroxymethyl-acrylsäureamid, N-Hydroxymethyl-methacrylsäureamid.
Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung der Verbindungen der
Formel II mit den Fhosphorigsäure-trialkylestern der Formel
III ist es zweckmäßig, die bei der Umsetzung entstehende Verbindung
Rr X, z.B. Methylchlorid, Äthylbromid oder Methylacetat,
fortlaufend aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen, z.B. durch Destillation oder durch einen Inertgasstrom. Im allge-
3C: "= 3/120 6
Le A 14 305 - 3 -
meinen werden die Verbindungen der Formeln II und III in äquimolaren Mengen eingesetzt, jedoch können die Phosphorigsäure-trialkylester
III auch in geringem Überschuß angewendet werden. (Molverhältnisse von 1: 1 bis 1:2).
Gegebenenfalls können bei der Umsetzung inerte Verdünnungsmittel, wie Toluol, Xylol, n-Nonan oder Dimethylformamid, mitverwendet
werden.
Es eei darauf hingewiesen, daß die Umsetzung der Verbindungen
der Formel II in der X für den Acetoxy- oder Propionyloxy-Rest steht, mit den Phosphorigsäuretrialkylestern der Formel
III eine neue, chemisch eigenartige Reaktion darstellt.
Die Verbindungen der Formel I sind mannigfacher Anwendung
fähig. So können beispielsweise durch Addition von Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen an die Doppelbindung
der Verbindungen der Formel I neue Verbindungen mit wertvollen Eigenschaften gewonnen werden. Beispielsweise entstehen
durch Anlagerung langkettiger Amine an die Doppelbindung oberflächenaktive Verbindungen, aus denen durch Alkylierung
oder Verseifung Verbindungen mit baktericider Wirkung erhalten werden können.
Die Verbindungen der Formel I lassen sich ferner in üblicher Weise polymerisieren oder mit anderen polymerisierbaren Monomeren
zu Copolymeren umsetzen. Die Verbindungen der Formel I sind als Flammschutzmittel für Textilien aus natürlichen oder
synthetischen Fasermaterialien z.B. aus Baumwolle oder regenerierter Cellulose, Polyestern, natürlichen oder synthetischen
Polyamiden oder Polyacrylnitril oder deren Gemischen, und anderen Materialien, z.B. Papijer und Kunststoffen, geeignet.
3 G S : ~ 3 / 1 2 0 6 Le A 14 305 - 4 -
Zur Flammfestausrüstung der Materialien werden die Verbindungen
der Formel I vorzugsweise zusammen mit Radikalspendern, wie z.B. Ammoniumpersulfat, auf die Materialien
aufgebracht, z.B. aus wässrigen Bädern, und anschließend einer Hitzebehandlung bei 120 - 2000C oder der Einwirkung
ionisierender Strahlung unterworfen. Neben den Verbindungen der Formel I können bei dieser Behandlung andere polymerisierbare
Monomere, vorzugsweise Acrylamid, N-Methylol-acrylamid
oder N-Methoxymethyl-acrylamid, mitverwendet werden.
Bei den in den folgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich, sofern nichts anderes angegeben ist, um Gewichtsteile.
309843/1206 Le A 14 305 - 5 -
83 Teile Triäthylphosphit werden mit 0,5 Teilen Kupferpulver versetzt und auf 70 - 800C erhitzt. Bei gleicher Temperatur
werden 74 Teile N-Chlormethyl-N-methyl-methacrylsäureamid
tropfenweise zugesetzt. Unter exothermer Reaktion entwickelte sich Äthylchlorid, das in einer mit Trockeneis gekühlten Kühlfalle
aufgefangen wird. (Ausbeute: 30 g) Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch eine
Stunde auf 70 - 800C erhitzt. Anschließend wird die fast farblose
Reaktionsmischung im Reaktionsgefäß im Vakuum destilliert.
Ausbeute: 88 g einer farblosen Flüssigkeit mit dem Brechungsindex nD 1,4634; Kp: 112 - 1150C/ 0,3 Torr. Das IR-Spektrum
des Produktes steht mit der Struktur in Einklang.
CH2=C- CO-N- CH2- P—( OC2H5)
CH,
CH,
C10H20NO4P (MG 249)
Ber.: C: 48,23 % H: 8,08 % N: 5,62 % P: 12,43 %
Gef.: C: 47,4 % H: 8,4 % N: 5,8 % P: 11,9 %
220 Teile Trimethylphosph.it und 0,5 Teile Kupferpulver werden
wie in Beispiel 1 beschrieben, bei 60 - 70°C mit 263 Teilen rohem N-Chlormethyl-N-methyl-methacrylsäureamid versetzt und
1 Stunde bei 70 - 8O0C gerührt. Die Destillation der Reaktionsmischung liefert 230 Teile einer farblosen Flüssigkeit vom
Brechungsindex nD: 1,4729; Kp: 1080C/ 0,1 Torr. Das IR-Spektrum
des Produktes stimmt mit der erwarteten Struktur überein.
3 ii /12 0 6 Le A 14 305 - 6 -
CH0=C- CO-N-- CH0- Ρ — (OChJ) ,
CH3 CH3
C8H16NO4P (MG 221)
Ber.: C: 43,44 % H: 7,29 % Ns 6,33 % P: 14,01
Gef.: C: 44,1 % H: 7,4 % N: 6,7 % P: 13,5 !
Gef.: C: 44,1 % H: 7,4 % N: 6,7 % P: 13,5 !
103 Teile Trimethylphosphit und 0,5 Teile Kupferpulver werden
wie in Beispiel 1 beschrieben, bei 80 - 9Cc0 mit 132 Teilen
N-Chlormethyl-N-allyl-methacrylsäureamid umgesetzt. Die
Destillation der Reaktionsmischung liefert 32 Teile einer
Flüssigkeit mit dem Brechungsindex nD χ 1,4805 Kp: 117 - 119°C/ 0,25 Torr. Das IR-Spektrum des Produktes steht mit der Struktur in Einklang.
N-Chlormethyl-N-allyl-methacrylsäureamid umgesetzt. Die
Destillation der Reaktionsmischung liefert 32 Teile einer
Flüssigkeit mit dem Brechungsindex nD χ 1,4805 Kp: 117 - 119°C/ 0,25 Torr. Das IR-Spektrum des Produktes steht mit der Struktur in Einklang.
^0
CH2=C-CO-N-CH2-P—(OCH3) 2
CH2=C-CO-N-CH2-P—(OCH3) 2
CH-7 CHp -OH=1CHq
C10H18NO4P (MG 247) ·
C10H18NO4P (MG 247) ·
Ber.: C: 48,58 % H: 7,34 % N: 5,67 % P: 12,53 %
Gef»: C: 49,1 % H: 7,5 % N: 5,9 % P: 11,9 %
405 Teile Tris-(2-chloräthyl-)phosphit werden auf 100 - 1100C
erhitzt und bei gleicher Temperatur tropfenweise mit 222
Teilen N-ChIοrmethyl-N-methyl-methacrylamid versetzt. Gleichzeitig wird das gebildete Dichloräthan im Stickstoffstrom abdestilliert. Nach beendeter Zugabe wird der Druck langsam bis
Teilen N-ChIοrmethyl-N-methyl-methacrylamid versetzt. Gleichzeitig wird das gebildete Dichloräthan im Stickstoffstrom abdestilliert. Nach beendeter Zugabe wird der Druck langsam bis
3 C '/1206
Le A. 14 305 - 7 -
Le A. 14 305 - 7 -
auf 0,5 Torr vermindert, wobei die leichtflüchtigen Bestandteile abdestillieren. Es bleiben 458 Teile einer gelblichen,
viskosen Flüssigkeit zurück, deren IR-Spektrum mit der Strukturformel
übereinstimmt.
CH9=C-CO-N-CH9-P- (OCH9-CH9Cl)9
2I I 2 2 2 2
CH3 CH3
(MG 318)
Ber.: N: 4,40 % P: 9,73 % Cl: 22,25 % Gef.: N: 4,04 % P: 10,45 % Cl: 23,40 %
100 Teile Triäthylphosphit und 0,5 Teile Kupferpulver werden auf 80 - 9O0C erhitzt und bei dieser Temperatur tropfenweise
mit 96 Teilen N-Methyl-N-chlormethyl-fumarsäuremethylesteramid
versetzt. Das entstehende Äthylchlorid wird im Stickstoff strom abdestilliert. Nach Beendigung der Äthylchloridentwicklung
wird der Druck auf 0,5 Torr erniedrigt und die Temperatur auf 100 - 110 C erhöht und so lange auf dieser
Höhe gehalten bis alle leichtflüchtigen Anteile abdestilliert sind. Es bleiben 138 Teile einer rötlich gefärbten, viskosen
Flüssigkeit, deren IR-Spektrum mit der Strukturformel übereinstimmt.
CH3OOC-CH=CH-CO-N-Ch2- P— (OC2H5 )2
CH3
C11H20NO6P (MG 293)
Ber.: P: 10,57 % N: 4,78 % Gef.: P: 10,45 % N: .4,86 %
3 0 P- 3/1206
Le A 14 305 - 8 -
720 Teile N-Acetoxymethyl-methacrylsäureamid und 672 Teile
Trimethylphosphit werden bei Raumtemperatur vermischt und mit 0,5 g Phenothiazin versetzt. Etwa 200 ml dieser
Mischung werden in einem mit einer auf 60°C beheizten Kolonne, Tropftrichter, Rührer, Thermometer und Gaseinleitungsrohr versehenen
Kolben auf 100 - 1100C erhitzt, bis Essigsäuremethylester
abdestilliert. Die Apparatur wird hierbei über das Gaseinleitungsrohr unter Stickstoff gehalten. Dann läßt man den
Hauptanteil der Mischung innerhalb von 2-3 Stunden zutropfen und erhitzt zum Schluß solange auf etwa 125 C, bis
kein Essigsäuremethylester mehr abdestilliert. Überschüssiges Trimethylphosphit wird bei 100°C/10 - 20 Torr abdestilliert.
Bei der anschließenden Destillation des Rückstandes werden 615 g (76 % d. Th.) einer farblosen Flüssigkeit vom Kp:
170 - 180°C / 1,2 - 1,5 Torr erhalten. Das IR-Spektrum des
Produktes stimmt mit der angegebenen Strukturformel überein.
CH2=C - CO-NH-CH2- P— ( OCH, )
CH
C7H14NO4P (MG 207)
Ber.
Gef.
C: 40,5
P: 14,9
C: 40,5
P: 14,7
H: 6
H: 7
,5 % N: 6,5 % 0: 30,6 % ,1 % N: 6,4 % 0: 30,4 %
71,5 Teile N-Acetoxymethyl-methacrylsäureamid und 135 Teile
Tris-(2-chloräthyl-) phosphit werden bei Raumtemperatur vermischt und mit 0,2 Teilen Phenothiazin versetzt. Die Mischung wird
309P-43/1206
Le A 14 305
in einen auf 120 - 14O°C beheizten Kolben eingetropft, wobei
der entstehende Essigsäure-2-chloräthylester über eine auf
700C beheizte Kolonne bei 20 - 30 Torr abdestilliert wird.
Nach Beendigung der Reaktion werden die flüchtigen Bestandteile bei 0,5 Torr und 130 - 140°C abdestilliert. Es verbleiben
144 Teile (95 % d. Th.) eines nicht destillierbaren, viskosen Öls.
0
CH2=C- CONh-CH2-P-(OCH2CH2CI)2
CH2=C- CONh-CH2-P-(OCH2CH2CI)2
(MG 304)
Ber.: C: 35,4 % H: 5,25 % N: 4,6 % Cl: 23,3 %
P: 10,2 %
Gef.: C: 35,4 % H: 5,3 % N: 4,3 % Cl: 23,0 %
P: 10,5 %
Eine bei Raumtemperatur hergestellte Mischung aus 164 Teilen N-Acetoxymethyl-methacrylsaureamid, 210 Teilen Triäthylphosphit
und 0,3 Teilen Phenothiazin läßt man in einen auf 120 130 C erhitzten Kolben eintropfen. Der sich bildende Essigsäur
eäthylester wird mit Hilfe eines leichten Stickstoffstromes über eine auf 80 C erhitzte Kolonne abdestilliert.
Nach beendeter Reaktion wird der Phosphit-Uberschuß im Vakuum
abdestilliert und der Rückstand destilliert.
Ausbeute: 145 Teile (62 % d. Th.) einer farblosen Flüssigkeit nD 20 = 1,4703; Kp: 160 - 1700C / 0,7 - 1,0 Torr
CH2=C-CONH-CH2-P-(OC2H5) 2
CH3
CH3
309·'43/1206 Le A 14 305 - 10 -
P (MG 235)
_y iu -τ
Ber.: C: 46,0 % H: 7,65 % N: 5,95 % P: 13,2 %
Gef.: C: 46,3 % H: 7,9 % N: 6,4 % P: i3,5 %
223 Teile Trimethylphosphit und 4 Teile Hydrochinon werden auf
105 - 1100C erhitzt. Unter Stickstoffatmosphäre werden bei
gleicher Temperatur 174 Teile geschmolzenes N-Hydroxymethylmethacrylamid
aus einem beheizbaren Tropftrichter zugetropft. Gleichzeitig wird über eine Kolonne ein Gemisch von Methanol
und Trimethylphosphit langsam abdestilliert. Nach beendeter Zugabe wird die Temperatur allmählich bis auf 130 - 135°C erhöht
bis zur Beendigung der Destillation. Insgesamt werden ca. 50 Teile eines Methanol/Trimethylphosphit-Gemisches abdestilliert.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch im Wasser-strahlvakuum bis 120°C Badtemperatur von den leichtflüchtigen
Anteilen befreit. Aus den 313 Teilen Destillationsrückstand werden anschließend in einer Dünnschichtdestillationsapparatur
bei 0,8 Torr und 1200C die niedriger siedenden Bestandteile abdestilliert.
Danach verbleiben 260 Teile Destillationsrückstand in Form einer viskosen, schwach bräunlichen Flüssigkeit,
die gemäß gaschromatographischer Analyse zu 78 % aus der in Beispiel 6 beschriebenen Verbindung der Formel
CH2=C-CO-NH-CH2-P-(OCH3)2
l
CH3
CH3
besteht.
Beispiel 10
Beispiel 10
146 Teile Triäthylphosphit und 0,5 Teile Phenothiazin werden
iperatur mit 135
30.? ■ 3/1208
auf 1200C erhitzt und bei gleicher Temperatur mit 135 Teilen
Le A 14 305 - 11 -
N-(N1,Nl-Diäthylamino-methyl)-methacrylsäureamid versetzt.
Die Temperatur wird langsam bis auf 16O°C erhöht, wobei 61 Teile eines Amingemisches mit einem Siedepunkt von 69 - 890C
abdestillieren. Durch fraktionierte Vakuum-Destillation des Rückstandes werden 71 Teile (30 % der Therorie) einer bei
137 - 144 C/ 0,2 Torr siedenden Verbindung erhalten, die gemäß gaschromatographischer Untersuchung identisch ist mit der
in Beispiel 8 beschriebenen Verbindung der Formel
0
CH2=C-CONH-CH2-P- ( OC2H5 ) 2
CH2=C-CONH-CH2-P- ( OC2H5 ) 2
CH3
Polyamid-Teppichmaterial wird mit einer wässrigen Flotte imprägniert, die im Liter 300 g der in Beispiel 6 beschriebenen
Verbindung , 100 g Thioharnstoff, 10, g Cernitrat und 1 g
eines nichtionischen Netzmittels enthält. Es wird auf eine Gewichtszunahme von 130 % abgequetscht, bei 1000C getrocknet
und 10 Minuten auf 1200C erhitzt.
Die Prüfung der so erhaltenen Flammschutz-Ausrüstung wurde
nach dem Methenamin-Test (DOC FF 2 - 70) vorgenommen und zwar
wurde das Teppichmaterial a) nach der Ausrüstung und b) nach dreimaliger Shampoonierung mit einem handelsüblichen Teppichreinigungs-Shampoo
geprüft« Die Flammschutzprüfung wurde in beiden Fällen bestanden.
Eine gleichwertige Flammschutz-Ausrüstung wurde ebenfalls mit
einer Behandlungsflotte erzielt, die im Liter 300 g der in Beispiel
4 beschriebenen Verbindung, 100 g Thioharnstoff, 50 g Acrylamid, 10 g Ammonpersulfat und 1 g eines nichtionischen
Netzmittels enthielt.
3 Γ '/1206
Le A 14 305 - 12 -
Flotte imprägniert, die im Liter 400 g der in Beispiel 7 beschriebenen
Verbindung, 300 g Acrylamid,.1Og Ammonpersulfat,
4 g Natriumsulfit und-0,5 g eines nichtionischen Netzmittels
enthält und auf eine Gewichtszunahme von 110 % abgequetscht.
Anschließend wird das Gewebe 60 Minuten auf 1000C erhitzt,
dann in warmem Wasser gespült und getrocknet.
Die Flammschutzwirkung der Ausrüstung wurde im Senkrechttest nach DIN 53906 geprüft. Das Gewebe bestand den Test nach der
Ausrüstung selbst noch nach 5 Waschmaschinen-Wäschen bei 900C.
309^43/1206 Le A 14 305 - 13 -
Claims (9)
- Patentansprüche;ϊ-Acylamino-methyl-phosphonsäure-Derivate der FormelR-CH=C- CO-N —CHw-- P— ORN
R1 R2 N ORin derR für Wasserstoff, die Methylgruppe, einen C>. Alkoxycarbonylrest oder einen Rest der Formel-CO-N- CH2- P-OR^ ,
R2 X0R4für Wasserstoff oder die Methylgruppe und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen oder Halogenatome substituierten C, - C^-Alkylrest oder einen C, - Cr-Alkenylrest stehen und, und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten C. - C4-Alkylrest stehen, oder zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom einen fünfbis siebengliedrigen Heterocyclus bilden. - 2) N-Acylamino-methyl-phosphonsäure-Derivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff steht.
- 3) N-Acylamino-methyl-phosphonsaureester gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff, R1 und R2 für3 ü .-;; -3/1206 Le A 14 305 - 14 -Wasserstoff oder die Methylgruppe stehen und IU = R4 ist und Äthyl oder Chloräthyl bedeutet.
- 4) Verfahren zur Herstellung von N-Acylamino-methylphosphon säure-Derivaten der FormelR-CH=C-CO-N-CH0-P-OR, R RI \R1 R2 OR4in derR für Wasserstoff, die Methylgruppe, einenC1 - C^-Alkoxycarbonylrest oder einen Rest der Formel-CO-N-CH0- P-OR, R2 X0R4R1 für Wasserstoff oder die Methylgruppe R2 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen oder Halogenatome substituierten C1 - C^-Alkylrest oder einen C-z - C^-Alkenylrest undR, und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten C1 - C4~Alkylrest stehen oder zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom einen fünfbis siebengliedrigen Heterocyclus bilden,dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acylamino-methyl-Verbindungen der FormelR-CH=C- CO-N- CH2-X R1 R2Le A 14 505 - 15 -309r ,3/120j ι:·, der. und R- die vorstehend angegebene genannte Bedeutung haben und"f. für ein Halogenatom oder eine Hydroxy-,Dimethylamino- oder Diäthylaminogruppe, den Acetoxy- oder Propionyloxy-Rest steht,mit Phosphorigsäure-trialkylestern der FormelP-O-R4in derR^, R4 und R^ unabhängig voneinander für einen gegeben-falls durch Halogen substituierten C. - CL Alkylrest stehen oder R, und R4 zusammen mit den Sauerstoffatomen und dem Phosphoratom einen fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus bilden,f·:gebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels bei Temperaturen von 40 - 16O0C umsetzt.
- 5) Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man ö.in Umsetzung bei Temperaturen von 60 - 1300C vornimmt.
- 6) Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man W-AcylaminO'-methyl-Verbindungen der FormelCHo=C-CO-N-CHo-X
R1 R"in derΚΛ und R-, für Wasserstoff oder die Methylgruppe und X für ein Chloratom oder eine Hydroxygruppestehen,
und Phosphor l.^säure-trialky !ester der Formel1,? .'. 14 An - 16 -in derR3 für die Methyl-, Äthyl- oder Chloräthylgruppesteht,
einsetzt. - 7) Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acylamino-methyl-Verbindungen der FormelCH2=C- CO-N-CH2-XR' R"in derR>j und R2 für Wasserstoff oder die Methylgruppe undX für den Acetoxy- oder Propionyloxy-Rest stehen, und Phosphorigsäure-trialkylester der FormelP(O-R3)3in derR3 für die Methyl-, Äthyl- oder Chloräthylgruppesteht,einsetzt und die Umsetzung gegebenenfalls in Anwesenheit
eines inerter Verdünnungsmittels, bei 90 - 1500C durchführt. - 8) Verfahren gemäß Anspruch 4-6, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acylaminomethyl-Verbindungen und Phosphorigsäure-trialkylester in Molverhältnissen von 1 : 1 bis 1 : 2 einsetzt.
- 9) Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1-3 als Flammschutzmittel für Textilien, Papier oder Kunststoffe.Le A 14 505 - 17 -30;. ::; ' 1 2 0 6309843/1206
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Also Published As
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