DE2339120A1 - Schmieroeladditiv - Google Patents
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Description
DR. JUR. DIFL-CHEiA H.-J. WOLFP
DILJU(L HANS CHS. BtJL
«ti f 8ANKFUST AM MAiN-HOCHST
Unsere Nr. 18 791
Chevron Research Company San Francisco, CaI., v.St
Schmieröladditiv.
Unter strengen Bedingungen in Diesel- und Benzinmotoren arbeitende Schmaa^ole sind aus zahlreichen Komponenten, zusammengesetzt,
die z.B. die Aufgabe haben, die durch Oxydation von Schwefel im Brennstoff und durch partielle Oxydation von
Kohlenwasserstoffen entstehenden Säuren zu neutralisieren, schlamm- und firnisbildende Vorprodukte im Öl zu dispergieren,
Oxydation und Verschleiß zu inhibieren und andere Schmiereigenschaften
des Öls zu verbessern. Neben den üblichen Anforderungen an Schmieröle für Diesel- und Benzinmotoren
dürfen die in D;fesel-Lokomotlven verwendeten Schmieröle nicht
korrodierend bzw. nicht reaktiv gegenüber Silber sein. In
409809/1183
den meisten Diesel-Lokomotiven werden heute Lager aus Silber
verwendet.
Es liegt auf der Hand, daü ein einziges Additiv mit poly—
funktionellen Eigenschaften leistungsfähiger und wirtschaftlicher ist, als eine Vielzahl von Additiver. Wegen der scharfen
Betriebsbedingungen, unter denen ein Schmieröl in Diesel- und Benzinmotoren arbeitet, neigen Additive, die eine bestimmte
Funktion wirksam ausüben, zur Zersetzung, wodurch die Bildung von Ablagerungen erhöht wird. Bei der Entwicklung
eines speziellen Additivs ist es daher nicht nur wichtig, daS dieses die ihm bestimmten Funktionen erfüllt, sondern
daß es ferner unter den Verwendungsbedingungen beständig ist oder sich nur langsam zersetzt zu Stoffen, die die
Bildung von Ablagerungen nicht verstärken.
Seit langem werden in Schmiermitteln sulf<arierte Erdalkalimetall-phenoxyde
und -phenate verwendet. Ein besonders erfolgreiches sulfttriertes Metallphenat wird in der U.S.-PS
2 680 096 als normales und basisches sulfctriertes Oalciumphenat
beschrieben. Diese Verbindungen werden hergestellt, indem man ein Alkylphenol, Oalciumhydroxyd und Schwefel
in einem entsprechenden Keaktionsgei'äß in Gegenwart von
Äthylenglycol miteinander in .Berührung bringt. Das resultierende
ßeaktiongprodukt besitzt ein G-ewichtsverhäitnis Schwefel zu Calcium von im allgemeinen zwischen etwa o,3
und o,7· Diese Verbindungen arbeiten gut als Dispergiermittel, Antioxidantien und Mitte] zum Neutralisieren
korrodierender Säuren in Schmierölen; Die neuere Entwicklung von Diesel- und Benzinmotoren, die unter noch schärferen
Bedingungen arbeiten, schuf jedoch einen neuen Bedarf an sulfonierten Metallphenaten mit verbesserten Eigenschaften.
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weitere Arbeiten auf dem Gebiet der sulf-tarierten Metallphenate
führten zu zahlreichen Typen derartiger Verbindungen, die jedoch ebenfalls ein G-eviehtsverhältnis von Schwefel
zu Calcium unterhalb etwa 1 besitzen. Aus den US-PS 2 415 833»
2 68c o97, 2 916 454, 2 989 466, 3 178 368, 3 367 867 und
weiteren sind typische Ergebnisse dieser Entwicklung bekannt geworden.
Jjie obigen Arbeiten führten zu zahlreichen neuen und
brauchbaren sulfuriert en Metailphenaten; trotzdem besteht
weiterhin Bedarf an einem Schmieröladditiv mit besserem Dispergierversiögen und verbesserter Antioxydationswirkung ,
welches freiliegende Teile aus Silber und insbesondere die Lager nicht nachteilig beeinflußt»'Die gesuchten neuen
Additive sollen auch relativ billig in der Herstellung sein.
Ziel vorliegender Erfindung ist daher die Bereitstellung eines sulffcrierten Metallphenats mit verbesserter Antioxy-,
dations- und Dispergierwirkung, ferner betrifft die Erfindung derartige Additive enthaltende Schmiermittel. Diese sollen
auch in Dieselmotoren einschließlich Dieselmotoren mit Silberlager verwendbar sein. Die Erfindung betrifft ferner
ein Verfahren ^ur Herstellung der neuen sulf-arierten Metallphenate.
Gege^starfd vorliegender Erfindung ist daher ein Gemisch aus
sulfonierten Erdalkal.imetallphenaten, das erhalten wird
durch Umsetzung einer Erdalkalimetallbase mit einem sulfcirierten
Alkylphenol, und das ein durchschnittliches Atomverhältnis Schwefel zu Metall zwischen etwa 1 und 4 aufweist.
Die erfindungsgemäiien Verbindungen werden durch ein zweisvifiges
Verfahren hergestellt, bei welchem 1,o bis 5 Mol Schwefel und oto5 bis 1,5 K'ol und vorzugsweise o,2 bis 1,o
KoI Erdalkalim?tallba3e in erster Stufe pro Mol Alkylphenol
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mit 8 bis 35 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe eingesetzt
werden. Die Komponenten werden in Gegenwart von o,1 bin 4 Mol und vorzugsweise von o,2 bis 1 Mol eines
gegenseitigen Lösungsmittels pro Mol Alkylphenol eingesetzt, wobei das Lösungsmittel sowohl Alkylphenol wie Erdalkalimetallbase
zu lösen befähigt ist.
In einer zweiten Verfahrensstufe wird das sulftirierte
Reaktionsprodukt mit 0 bis 1,45 Mol zusätzlicher Erdalkalimetallbase
und o,5 bis 4 Mol Lösungsmittel pro Mol ursprünglichem Alkylphenol umgesetzt unter Bedingungen, die
zur Bildung des sulfonierten Erdalkalimetallphenat-produkts
führen.
Der Mechanismus , der für die multifunktionellen Eigenschafter,
und insbesondere die gute Silberschmierung der sulf-cirierten
Metallphenate verantwortlich int, ist nicht bekannt. Obgleich der Mechanismus unbekannt int, weiß man jedoch,
daiä diese Verbindungen ausgezeichnete Antioxydationswxrkung
besitzen und eine hotie Basenreserve in Schmierölen darstellen.
Die erfindungsgemäßen sulf tarierten Metallphenatgemische
werden in zweistufigem Verfahren hergestellt. Einer der Vorteile des zweistufigen Verfahrens gegenüber einem einstufigen
Verfahren besteht in der Verminderung unerwünschter Nebenreaktionen des Schwefel-Ausgangsmaterials mit dem
gegenseitigen Lösungsmittel,und einer verbesserten Basenreserve .
In der ersten Stufe wird ein alkyliertes Phenol mit 8 bis 35 Kohlenstoffatomen im Alkylrest mit Schwefel und einer
geringen Menge eines Erdalkalimetalloxyds oder -hydroxyds und einem gegenseitigen Lösungsmittel, vorzugsweise A'thylenglycol,
in Berührung gebracht. Die Reaktion zwischen Alkyl-
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phenol, Metal]base und Schwefel verläuft im wesentlichen
wie folgt:
OH
Lösungsmittel
In den obigen Formeln bezeichnet R einen Alkylrest mit 8 bis
35 Kohlenstoffatomen, χ eine ganze Zahl von 1 bis 5, η eine
ganze Zahl von 0 bis 15, die Rente Y, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder 1/2M, wobei das
Verhältnis von Wasserstoff zu 1/2M dem Verhältnis von M su Alkylphenol im Ausgangsimterial proportional ist, und M
ein Erdalkalimetall.
Me obige Gleichung stellt eine vereinfachte Jfassung der
heaktion zwischen Alkylphenol, Schwefel und Metallbase unter Bildung des sulfonierten Zwischenprodukts dar. Das Zwischenprodukt
ist keine reine Verbindung einheitlicher Struktur, sondern eher ein Gemisch verschiedener sulfftrierter Verbin-
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düngen, worin η und χ verschiedene nevte besitzen können.
Die obige Formel gibt an, dai3 ein Metallatom an mindestens eine phenolische Gruppe ,1?;öep Moleküls des Zwischenprodukts
gebunden ist. Da es sich, beim Reakf: onsproöukt um ein Verbindungsgemisch
handelt, können auch einige Moleküle des sulfonierten Alkylphenols ohne Metallatem vorliegen, und
umgekehrt können bei anderen Molekülen sämtliche phenoli— sehen Gruppen durch die Metallbase neutralisiert sein. Die
I/ietallatome können an die phenolische Gruppe über eine
kovalente Bindung oder ionisch gebunden sein und als Kationen im Zwischenprodukt vorliegen. Daraus ergibt sich, dal3 die
obige Gleichung zwar eine allgemeine Darstellung der Reaktion und des Zwischenprodukte g:bt, ^edoch die erfinr'ungsgemäße
wiedergeben
Umsetzung nicht exakt . kann.
Umsetzung nicht exakt . kann.
Die obige Verfahrensstufe kann kontinuierlich oder diskontinuierlich,
durchgeführt werden, wcbei sich, die folgende nähere Beschreibung
auf das bevorzugte diskontinuierliche Arbeiten bezieht. Die zur· kontinuierlichen Verfahren-führung erforderlichen
Abwandlungen liegen für den Fachmann auf der Hand, so daü eine ausführliche Darstellung in einer kontinuierlichen
Arbeitsweise nicht erforderlich ist.
Die drei Reaktionsteilnehmer werden in ein geeignetes Reaktionsgefäß
eingeführt und vorzugsweise vor Zusatz des gegenseitigen Lösungsmittels gerührt. Nach Zugabe des Lösungsmittels erfolgt
die exotherme Reaktion unter starker Entwicklung νΛη
Schwefelwasserstoff und Wasserdampf. Mittel zur Ableitung
der großen Volumenmengen an Abgas müssen vorgesehen sein. Die Reaktion kann bei Temperaturen zwischen 121 und 232°C
und Drucken zwischen o,35 und 1,4-1 Atmosphären absolut durchgeführt
werden. Bevorzugte Seakticn-bedingungen sind Temperaturen
zwischen 135 und 2o4 C und Drucke zwischen o,7 und 1,o5 Atmosphären absolut. Die Reaktion verläuft unter dieser Be-
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2333120
dinguniren mit mäßiger Geschwindigkeit und dauert gewöhnlich
etwa 1 bis 6 Stunden.
Vorzugsweise wird ein Reaktionsverdünnnngsmittel vorgesehen,
welches die Handhabung der Reaktionsprodukte erleichtert. Das Verdünnungsmittel kann dem System vor, während oder
nach der Reaktion zugesetzt werden, un1 vorzugsweise erfolgt
der Zueatz zu dem Zeitpunkt, zu dem eine Verminderung der Viskosität des Gemischs erwünscht ist.
Die Konzentration an Alkylphenol, Erdalkalimetallbase,Schwefel
und gegenseitigem lösungsmittel im inerten Verdünnungsmittel
während der Reaktion ist nicht wichtig, sie kann vielmehr je nach den Reaktionsteilnehmern und sonstigen Verfahrensbedingungen
variieren.
Im allgemeinen liegen die Konzentrationen der verschiedenen
Verf ahrenskomponenten im inerten Reaktionsmedi.um jedoch
innerhalb der durch folgende Tabelle I veranschaulichten Grenzen:
Bestandteil breiter Bereich bevorzugter Bereich.
(Mol-50 ' (Mol-/*)
Alkylphenol 3,7-47 16-35
Erdalkalimetallbase .o,5-42 3,8-27
Schwefel 13-81 33-63
LöHunp-smi^tel 1,3-66 3,8-27
Verdiinnungsmittel (Gew.-^) ü-75 0-5o
(1) mi* Ausnahme des Reaktionsverdünnungsmittels.
Dos JViolverhältnis der verschiedenen Komponenten ist wichtig
i';ir die Realisierung- de? kritischen Verhältnisses von Schwefel
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zu Metall im fertigen sulfärierten Metallphenat. Die Mengenverhältnisse
sollten innerhalb folgender Grenzen gehalten werden: 1 bis 5 und vorzugsweise 1,3 bis 3 Mol Schwefel,
0,03 bis 1,5 und vorzugsweise 0,2 bis 1 Mol Erdalkalimetallbase und 0,1 bis 4 und vorzugsweise 0,2 bis 1 Mol Lösungsmittel
pro Mol Alkylphenol.
Ausgezeichnete Ergebnisse erhält man bei Verwendung von 2 Mol Schwefel, 0,3 Mol Erdalkalimetallbase und 0,2 Mol gegenseitigem
Lösungsmittel pro Mol Alkylphenol im Reaktionsmedium.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsf oric der ersten Verfahrensstufe werden Schwefel, Alkylphenol und Erdalkalimetallbase
in einen mit Abgasleitung und Vakuumpumpe ausgestatteten Reaktionskessel gegeben. Der Reaktorinhalt wird unter
Normaldruck auf 121 bis 14o°0 erhitzt, dann wird das gegenseitige Lösungsmittel im Verlauf von 15 bis 3o Minuten
zugegeben. Während dieser Zeit werden Schwefelwasserstoff und fasser entwickelt 'und über die Abgasleitung aus dem
System ausgetragen. Die Reaktion wird noch 1 bis 2 Stunden bei 13o bis 14o°TC fortgeführt, dann wird 3 bis 5 Stunden
auf eine l'emperatur zwischen 177 und 185°G erhitzt. Schließlich wird der Reaktorinhalt abgekühlt und ein Reaktionsverdünnungsmittel
wird zugegeben.
Das sulffitrierte Zwischenprodukt enthält zu diesem Zeitpunkt
etwas elementaren oder Polysulfict-Schwefel (im allgemeinen
2 bis 1o Gew.-$) und ist zur Verwendung in der zweiten Verfahrensstufe geeignet. Man kann das Reaktionsgemisch
jedoch auch filtrieren, um feste Teilchen zu entfernen, oder anderen Reinigungsstufen unterwerfen oder zur späteren
Verwendung zunächst lagern.
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In der zweiten Verfahrensstufe wird das sulftirierte Zwischenprodukt
mit einer weiteren Menge Erdalkalimetallbase und gegenseitigem Lösungsmittel in Berührung gebracht. Diese
Stufe kann, wie die erste Stufe, kontinuierlich, oder diskontinuierlich
durchgeführt werden. Die nachstehende Erläuterung bezieht sich wiederum auf da:-:■ bevorzugte diskontinuierliche
Arbeiten. Das sulfarierte Zwischenprodukt wird dem Reaktionsgefäß zusammen mit dem Reaktionslösungsmittel,
gewöhnlich einem Yerdünnungsöl, und der Erdalkalimetallbase
zugeführt. Die drei Komponenten werden kräftig gerührt, um die Metallbase im Gemisch zu dispergieren. Dann wird
das gegenseitige Lösungsmittel zugegeben, welches die exotherme Reaktion katalysiert. Nach Zusatz des Reaktionsmediums
beginnt die Entwicklung von Schwefelwasserstoff und Wasser,
die sofort überkopf abgezogen werden. Eine verzögerte Entfernung von Schwefelwasserstoff und Wasserdampf begünstigt
die Oxydation eines Teils der gegenseitigen Lösungsmittel, beispielsweise von Äthylenglycol zu Glycolsäure, Oxalsäure
und dgl., wobei die Oxydationsprodukte ihrerseits mit der Metallbase reagieren und die Basenreserve des Produkts vermindern.
Die Reaktionsbedingungen in der zweiten Stufe umfassen
Temperaturen zwischen etwa 121 und 2320C, vorzugsweise zwischen
135 und 2o4°0, und Drucke zwischen o,14 und 1,o5 Atmosphären absolut^vorzugsweise zwischen o,14 und o,7 Atmosphären absolut.
Die zur Neutralisierung des suliHarierten Zwischenprodukts
mit der Metallbase erforderliche Zeit hängt von den Reaktionsteilnehmern und dem gegenseitigen Lösungsmittel, den Konzentrationen
und sonstigen Reaktionsbedingungen ab. Im allgemeinen ist jedoch die Reaktion nach ca. 4 bis Io Stunden beendet. .
Nach Beendigung der Reaktion oder während der Reaktion wird das gegenseitige Lösungsmittel vorzugsweise abgestreift.
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Die Konzentration an sulfurierter: Zwischenprodukt, Erdalknliiretallbase
und gegenseitigem Lösungsmittel im Reaktiorsmedlum
ipt nicht kritisch, abgesehen von der Forderung, dai; vorzugsweise
ausreichende Mengen an Verdünnungsmittel vorliege ^-
sollten, die das Mischen und Umpumpen des Produkts erleichtern, Die Mengenverhältnisse der Heaktionskomponenten untereinander
sind jedoch wiederum wichtig, sie sollten innerhalb folgender
Grenzen liegen: ο bis 1,45 und vorzugsweise o,? bis o,£ Mol
Erdalkalimetallbase und o,5 bis 4 und vorzugsweise o,5 bis 2 Mol gegenseitiges Lösungsmittel insgesamt pro Mol ursprunglichem
Alkylphenol. In der folgenden Tabelle II werden die Mengenverhältnisse der Reaktionskorcponenten illustriert:
Bestandteil breiter Bereich, bevorzugter .· ert
(Mol-;=) (101-5$)
Alk-lphenol (aus Sl'1J) 15-67 23-67
zugesetzte Erdalkalimetallbase 0-49 6-29
Lösungsmittel 17-8o 24-63
Verdünnungsmittel (Gew.-;:) 0-75 1-5ο
(1) SI bedeutet suif tariertes Zwischenprodukt
(2) mit Ausnahme des Reaktionsverdünnur.gsirittel
Das Endprodukt besitst einer. Metal]gehalt zwischen 0,5 ure?
15 Gew. —;' und einen Schwefelgehalt zwischen 3,5 und 1o "Jew.--;£.
Das Molverhältnis Schwefel zu Fetall variiert zwischen 1 uno
4 und vorzugsweise switcher 1,1 uni λ, be^^rz-ers bevor^u^t
zwischen 1,1 und 2. Dsr Alkaliwert''ASTM -1He^t I)-28Q6N
des sulfftr1' arte^ Iv-^tallphene-ts 1ϊ?ρ·ΐ zwischen ^o und ?oo rrgKOF/
und gewöhnlich zwischen \<o und 15o Γ,Γί''.ΊΙ/g.
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- yr -
Dip erfindungsgemäß brauchbaren alkylierten Phenole besitzen
Zeigende Formel
ÜH
worin R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit
8 bis 35 und vorzugsweise 1o bis 3o Kohlenstoffatomen darstellt.
Der Alkylre^t R kann sich an beliebiger Stelle des Phenolringa befinden, d.h. in ortho-, meta- oder para-Steilung«
Vorzugsweise befinden sich die Reste R hauptsächlich in m?t8- oder para-Stellung. D.h., daß weniger als 4o$ der Reste
R in οrtho-^teilung und vorzugsweise weniger als 15$ der
heste R in dieser Stellung vorliegen. Ein besonders bevorzugtes
Alkylphenol ist Polypropylenphenol mit 9 bis 2o Kohlenstoffatomen in der Polypropylenkette.
Beispiele geeigneter Alkylsubstituenten sind der Octyi-,
Decyl-, Dodecyl-, Äthylhexyl-, Triacontylrest und dgl.,
von Erdölkohlenwasserstoffen wie #eißöl, Wachs, Olefinpolymeren
(z.B. Polypropylen» Polybutylen und dgl.) abgeleitete Reste und#dgl. Selbstverständlich können Gemische verschiedener
Alkylphenole mit Erfolg bei der Durchführung vorliegender
Erfindung eingesetzt werden.
Als weiteres Ausgangsmaterial dienen verschiedene Erdalkalimetallhyd'roxyde
oder -oxyde, wobei als Beispiele derartiger Verbindungen Calclumhydroxyd, Calciumojzyd, Bariumhydroxyd,
Eariumox.yd und dgl. genannt seien. Auch Gemische von Oxyden
und Hydroxyden verschiedener Erdalkalimetalle können mit Erf "Ip- eingesetzt werden. Bei der Verwendung von Magnesium
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bevorzugt man das Magnesiummethoxyd oder Magnesiummethylcarbonat
vor dem Oxyd oder Hydroxyd. Die Basen Calcium und Barium werden bevorzugt, insbesondere Calcium, das als
Calciumoxyd und Calciumhydroxyd eingesetzt wird.
Die Anwesenheit eines gegenseitigen Lösungsmittels ist für die Durchführung der Erfindung entscheidend. Das Lösungsmittel
kann aus einer beliebigen beständigen organischen Flüssigkeit bestehen, die hinreichendes Lösungsvermögen
sowohl für die Erdalkalimetallbase wie für das Alkylphenol und das sulfarierte Zwischenprodukt besitzt. Beispiele
solcher Lösungsmittel sind ithylenglycol, 1,4-Butandiol,
Derivate des Äthylenglycols wie der Monomethyläther, Monoäthyläther und dgl. Die vicinalen G-lycole werden bevorzugt,
insbesondere das Äthylenglycol, da es die Neutralisationsreaktion aktiviert und damit einem Katalysator entspricht,
obgleich seine Funktionalität nicht genau bekannt ist. In der ersten Reaktionsstufe benötigt man im. allgemeinen
mindestens o,1 Mol gegenseitiges Lösungsmittel pro Mol Alkylphenol, und in der zweiten Reaktionsstufe beträgt die
Mindestmenge o,5 Mol Lösungsmittel pro Mol ursprünglich eingesetztes Alkylphenol. Oberhalb einem Verhältnis von
2:1 wird das Reaktorvolumen übermäßig gesteigert und die Wiederaufarbeitung des Lösungsmittels wird schwierig.
Prinzipiell sind jedoch Molverhältnisse bis zu 4i1 möglich.
Als Reaktionsverdünnungsmittel verwendet man vorzugsweise ein Mineralschmieröl, welches aus paraffinischen, naphthenischen,
asphaltischen oder gemischten Rohölen mit einem Flammpunkt oberhalb etwa 177°C gewonnen wird. Das Verdünnungsmittel
dient dazu, die Viskosität des sulfurierten Zwischenprodukts
und des sulftitrierten Metallphenats zu vermindern,
so daß diese Produkte leicht durch Umpumpen transportiert werden können. Mineralische Schmieröle werden bevorzugt,
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da die endgültige Verwendung der sulfurierten Metallphenate
in Öladditiven erfolgt. Jedoch sind auch andere inerte,
in Wasser unlösliche organische Medien, die die Reaktion der Verfahrensbeteiligten nicht stören, verwendbar. Ein
besonders bevorzugtes Reaktionsverdünnungsmittel besteht aus raffiniertem mittelkontinentalem Neutralöl mit einer
Viskosität von etwa loo SUS bei 380G.
Erfindungsgemäße Schmiermittelgemische werden erhalten,
indem man einfach die bei obigem Verfahren gewonnenen sulf-arierten
Metallphenate mit einem entsprechenden Schmieröl oder Schmierölgemisch vereinigt. Die Menge an sulfariertem
Metallphenat im Schmierölgemisch, die zur Realisierung der überlegenen Antioxydationswirkung und Basenreserve erforderlich
ist, hängt ab von der Art des jeweiligen sulßcirierten
Metallphenats, den angestrebten Eigenschaften und dem zu verbessernden Schmieröl. Im allgemeinen liegen jedoch die
Mengen an sulfuriertem Metallphenat zwischen o,5 und 15
und vorzugsweise 1 bis 8 Gew.-^. Somit erhalten die Schmierölgemische
im allgemeinen einen Schwefelgehalt zwischen etwa o,o3 und 3 Gew.-$>
und einen dem Phenat entstammenden Erdalkalimetallgehalt zwischen etwa 0,08 und o,3 Gew.-^.
Zur Durchführung der Erfindung können zahlreiche natürliche und synthetische Schmieröle verwendet werden wie z.B.
Schmieröle auf naphthenischer oder paraffinischer oder gemischter
Basis. Die Öle besitzen im allgemeinen Viskositäten zwischen 35 und 5o ooo SUS bei 38°C und zwischen 3o und 15o SUS
(Saybolt-Universalsekunden) bei 99 G· Weitere Kohlenwasserstofföle
sind z.B. aus Kohleprodukten gewonnene Öle und
synthetische öle, etwa die Alkylpolymereη (z.B. Propylen-,
Butylen-polymere und Gemische davon), Alkylenoxyd-polymere (z.B. solche, die durch Polymerisieren eines Alkylenoxyds
wie Propylenoxyd in Gegenwart von Wasser oder Alkoholen,
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z.B. Äthylalkohol, erhalten werden), Garbonsäureester
(z.B. Ester aus Adipinsäure, Azelainsäure, Korksäure, Sebacinsäure, Alkenylbernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure
und dgl. und Alkoholen wie Butylalkohol, Hexylalkohol,^
2-Äthylhexyralkohol, Pentaaerythrit und dgl.), flüssige
Ester von Phosphorsäuren, Alkylbenzole, Polyphenole (z.B.
Biphenyle und Terphenyle), Alkyl-bisphenoläther, siliziumhaltige
Polymere, z.B. Tetraäthylsilicat, i'etraisopropyl—
silicat, Hexyl-(4-met!iyl-2-pentoxy)-disilicat, Poly(methyl)-siloxan,
Poly(methylphenyl)siloxan und dgl. Die Schmieröle können einzeln oder in Gemischen verwendet werden, wobei
letzteres im Fall mischbarer Öle oder bei Verwendung gegenseitiger Lösungsmittel möglich ist.
Außer den sulfonierten Metallphenaten können noch andere
Additive mit Erfolg in den erfindungsgemäßen Schmiermittelgeniischen zur Anwendung gelangen, ohne deren multifunktionelle
Eigenschaften zu beeinträchtigen. Als Beispiele seien Stabilisatoren, Mittel für Hochdruckbelastung,
Haftmittel, Mittel zur Erniedrigung des Fließpunkts, Gleitmittel, Viskositätsindexverbesserer, Farbkorrektoren,
geruchsbindende Mittel^ Antiverschleißmittel, Antioxydan—
tien, Metalldeaktivatoren, Antikorrosionsmittel und dgl. genannt.
Dieses Beispiel illustriert die Herstellung eines sulf-etrierten
Metallphenats in zweistufigem Verfahren gemäß vorliegender Erfindung. Ein mit Itührer, Kühlschlangen, Thermometer,
mehreren Zufuhrleitungen, Einleitungsrohr für Stickstoff und Vakuumabzug ausgestattetes geschlossenes Reaktionsgefäß
von 15100 1 Inhalt wird mit 816o kg letrapropylenphenol
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und 512 kg Oalciumoxyd (98$ige Keinheit) beschickt. Der Inhalt
wird gerührt und auf 1o4°0 erwärmt, dann werden 188ο kg Schwefeipulver zugegeben und das Gemisch wird auf I3o bis
1350O erhitzt. Sodann erfolgt Zusatz von 399 kg Äthylenglyeol,
dann wird V/asser durph die Kühlschlangen geleitet, um die
Temperatur des Keaktorinhalts während der G-lycolzugabe bei
13o bis 1350C zu halten. Die Temperatur kann dann um 2,8°G
steigen und wird etwa 1 Stunde bei diesem Wert gehalten. Sodann wird der Reaktorinhalt auf I8o bis 1820C erhitzt
und 4 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Danach wird der Reaktorinhalt abgekühlt und mit 189o 1 Verdünnungsöl
mit einer Viskosität von etwa 1oo SUS bei 380C versetzt.
Während der obigen Reaktionsstufen wird der Druck praktisch bei Noriralwert gehalten, indem Schwefelwasserstoff und
Wasserdampf direkt nach ihrer Bildung überkopf aus dem System abgezogen werden.
Sobald der Reaktorinhalt mit Verdünnungsöl auf 149 bis 154°C
abgekühlt ist, wird ein Vakuum von 25»4 cm Quecksilber
angelegt und 15 Minuten aufrecht erhalten. Dann werden
1 weiteres Verdünnungsöl zugegeben und mit dem sulfonierten
Zwischenprodukt im Reaktor vermischt. Das Molverhältnis der verschiedenen Bestandteile im Reaktor berechnet sich zu
2 KoI Schwefel, o,3 Mol Calciumoxyd und o,21 Mol Äthylenglyeol
pro Mol Tetrapropenylphenol.
In der zweiten Verfahrensstufe werden 5 12o kg der 68,5gewichtsprozentigen
Lösung des rohen sulf"tarierten Zwischenprodukts im Öl einem mit Kühlschlangen, Thermometer, Rührer,
Stickstoffeinlaß, mehreren Zufuhrleitungen und Vakuumabzug ausgestatteten, geschlossenen Reaktiönskessel von I51oo
Inhalt zugeführt. Der Kesselinhalt wird gerührt, dann werden
o,9 kg eines Schauminhibitors (flüssiges Silicon DC-2oo, Vertrieb Dow Corning Company) und 22oo 1 Verdünnungsöl
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beigemischt,
Sodann werden 363 kg Calciumhydroxyd zugegeben und der
Reaktorinhalt wird bei einer Temperatur von 82 bis 880G
gehalten. Sobald die Zugabe des Calciumhydroxyds beendet
ist, wird ein Vakuum von 25,4 bis 3o,5 ce Quecksilber angelegt.
Gleichzeitig werden rasch 625 kg frisches Äthylenglycol zugegeben. Man läßt die Temperatur des Systems langsam
im Verlauf von 2 1/2 Stunden auf 149°C ansteigen. Sobald 149°C erreicht sind, wird ein Vakuum von 63,5 cm Quecksilber
angelegt und 3o Minuten beibehalten. Die Temperatur wird unter diesem Vakuum langsam auf 199°C gesteigert, wobei das
Äthylenglycol vom rohen sulfonierten Cac£Liumphenat abgestreift
wird. Die Abstreifstufe benötigt ca. 4 Stunden.
Dann wird das Vakuum aufgehoben und der Reaktorinhalt wird auf 1210C abgekühlt, sodann werden noch 379 1 Verdünnungsöl
(loo neutral) zugesetzt.
Eine repräsentative Probe des Produkts wird aufgearbeitet
und das sulferierte Metallphenat wird analysiert. Man
findet einen typischen Calciumgehalt von 4,5 Gew.-^ (ASTM
D811) und einen typischen Schwefelgehalt von 4,9 Gew.-^
(ASTM D1552). Die Molverhältnisse der einzelnen Komponenten im Endprodukt haben folgende Werte:
S/Ca 1,4
S/Alkylphenol ο, 9
Ca/Alkylphenol o,66
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In diesem Beispiel werden Testreihen mit Ölen durchgeführt, die mit verschiedenen sulfonierten Metallphenaten mit
variierendem Verhältnis Schwefel zu Calcium hergestellt wurden, und diese Produkte werden mit dem Produkt des
Beispiels 1 verglichen. Der Test wird in einer G-laszelle
durchgeführt, die aus einem Abteil von 1oo ml Inhalt,
einem Hührmechanismus und einem Abteil besteht, welches
feste Natrium- oder Kaliumhydroxyd-Pellets, die als Trockungsmittel
dienen, und ein AÖsorbenz für flüchtige saure Oxydationsprodukte enthält. Das Trocknungsmittel hat nur
Dampfphasenkontakt mit der Flüssigkeit im Probenabteil. Die Zelle ist lediglich zu einer 1,5 !-Tauchglocke geöffnet,
die mit 99,85#igem Sauerstoff von Normaldruck gefüllt ist.
Bei jedem Teat werden eine 25 g-Probe des Öls und o,2 ml Katalysatorlösung in das Probenabteil der Zelle eingefüllt.
Das Öl wird in der Zelle auf 171°C erhitzt und unter kräftigem Rühren io Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Die Viskosität wird vor dem Sauerstoffeinfluß und nach
der 1o-stiindigen Versuchsdauer gemessen. Die Viskositätsveränderung stellt einen Hinweis auf die Antioxydationseigenschaft
des im Öl vorhandenen sulferierten Metallphenats
dar, wobei größere Viskositätszunahmen ein schlechteres
Antioxydationsmittel bezeichnen.
Das beim Test verwendete Öl bestand aus einem mittelkontinentalen neutralen raffinierten Öl SAE 3o mit 3,5 Gew.-$
eines Succinimid-Dispergiermittels und 8o Millimol Calcium in Ji'orm eines der in Tabelle III gekennzeichneten avtlfM-rierten
Metallphenate.
Der Oxydationskatalysator, eine Lösung von Metallphenaten in
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Kerosin, vermittelt dem zu testenden Öl 52 ppm Kupfer,
31 ppm Eisen, 27 ppm Zinn, 26 ppm Mangan und 6o3 ppm Blei
in öllöslictier ϊοπη.
Die Testergebnisse sind aus Tabelle III ersichtlich:
Tabelle III
Gxydationsversuche
Gxydationsversuche
Sulfatiertes Ms 'allphenat
Verbindung Schwefel Calcium S/Ca Viskositätszu-
(Ge w. -0Jo) (Gew.-'ri) (Gew«~Ver- nähme
tiältnis) ($)
A | (D | 3? | 1 | 3,-. | O, | 69 | 128 |
B | (1) | 3, | ί | 4,5 | C, | 69 | 112 |
G | (2) | s * | 7 | 9/' | O, | 4 | 11o |
D | (3) | 4* | O | 9,3 | O1 | 3 | 11o |
E | (4) | 9 | 4S5 | 1, | 1 | 26 | |
(1) hergestellt durch Umsetzung von Tetrapropylenphenol mit
Calciumhydrcxyd und üeh%efel Il Gegenwart von Äthylenglycol
(2) wie (1), jedocii carboniert
(3) wie (1), asit der Abweichung, daß etwa 35 Gew.-% des
Alkylphenols mit einem geradkettigen .^ -Olefin hergestellt
wurden
(4) aus Tetrapropylenphenol, üaleiumoxyd, Calciumhydroxyd
und Schwefel nach dem /erfahren τοη Beispiel 1 hergestellt
Die obige Tabelle illustriert deutlich die Iferbesserung der
Antioxydationswirkung des si.j.f-erierten Metallphenats mit
einem Molverhältnis von Schwefel 7,u Calcium von mehr als
1 gegenüber gleichartigen s^J-i** vierte η Phenaten mit Molverhältnisaen
unter 1, Die »-'rfiticiung^^einäiJe Verbina-irg E er-
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gibt eine Viskositätszunahme von weniger als 1/4 der mit
den anderen Zusätzen entstehenden Viskositätszunahmen.
Dieses Beispiel illustriert den Vorteil des erfindungsgemäßen
zweistufigen Verfahrens gegenüber einer einstufigen Arbeitsweise. Ein mit Rührer, Thermometer, Kühler und Zulauftrichter
ausgestatteter 3 1-Reaktionskolben wird mit 661 g Neutralöl
I00, 747 g Tetraprcpylenphenol, 197 g Schwefel und 144 g
Calciumhydroxyd beschickt. Das Gemisch wird unter einem Vakuum von 1o mm Quecksilber auf 127°C erhitzt und kräftig
gerührt. Dann werden im Verlauf von 2o Minuten 346 .g
Äthylenglycol zugegeben und man läßt die Temperatur auf etwa 149°C ansteigen. Die Temperatur wird sodann bei 25,4 cm
Quecksilber-Vakuum 2 Stunden bei 149°C gehalten, dann wird im Verlauf von 2 1/2 Stunden auf 196°C gesteigert, während'
gleichzeitig der Druck auf 11 mm Quecksilber gesenkt wird. Der Kolbeninhalt wird 15 Minuten bei 1960C und 11 mm Quecksilber
gehalten, dann abgekühlt und filtriert.
Eine Probe des rohen sulfonierten Metallphenats wird durch
Diatomeenerde filtriert, dann ergibt die Analyse 5,54 Gew.-^S
Schwefel und 4,44 Gew.-^ Calcium, entsprechend einem
Sehwefel/Calcium-Verhältnis von 1,56. Das Produkt besitzt
einen Basizitätswert von 114,3 mgKOH/g, entsprechend
einem Calciumgehalt von 4,o7$.
Ein Probe des sulfurierten Metallphenats wird dem in Beispiel
2 beschriebenen Oxydationstest unterworfen und mit einer Probe des sulfurierten Metallphenats von Beispiel 1 verglichen.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle IV ersichtlichi
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- 2c -
Oxydationsversuch..
Verbindung Herstellung Viskositätszunahme
Verbindung Herstellung Viskositätszunahme
Sulfuriertes Calciuin-
phenat 1-Stufenverfahren 2o,4
Sulfuriertes Galcium-
phenat 2-Stufenverfahren 16,1
Beim erfindungsgemäßen Produkt ist somit die Viskositätszunahme
um 2ο$ niedriger.
Dieses Beispiel demonstriert die Überlegenheit der erfindungsgemäßen,
sulfonierten Jfletallphenate gegenüber anderen sulf<arierten
Metallphenaten mit einem Schwefel/Metall-Verhältnis
unterhalb 1 sowie gegenüber einem konventionellen, sulferierten
Aininometallphenat. Der Versuch arbeitet mit 6-Zylinder-Schleppermotoren
entsprechend dem Testverfahren Caterpillar Tractor Company Test ET-40-I. Bei diesem Test wird einem
Kurbelgehäuse-Öl das jeweilige sulßftrierte Metallphenat
zugesetzt. Der Motor wird unter scharfen Bedingungen betrieben,
bis die Kolbenringe festsitzen. Dann wird der Motor abgestellt, auseinandergenommen und untersucht.
Die bis zum festsitzen der Kolbenringe benötigte Zeit wird aufgezeichnet, sie dient als Hinweis auf die dispergierende
und Antioxydations-Wirkung des jeweiligen sulferierten lletallphenats.
Als Testmotor dient ein 6-öylindriger Caterpillar D-353 TA
409809/1183
Motor mit Nachkühlung mit 15»9 cm Zylinderdurchmesaer,
2o cm Kolbenhub, 238o cm5 Zylinderinhalt,49o PS-Nutzleistung
bei Drehzahl 13oo. Die Teatbedingungen sind aus Tabelle V
ersichtlich:
Motorbedingungen
Geschwindigkeit 13oo UpM
Brennstoffmenge 14 8oo jieal/Min
Schwefelgehalt des Brennstoffs o,4 Gew.-^
Lufteintrittatemperatur 1130C
Wasaerauatrittstemperatur 88°0
Die Ölgemiache im Kurbelgehäuse bestanden aus HIM SAE 3o-Grundöl
mit 2 Gew.-$ eines konventionellen aschefreien Dispergiermittels, 2o Millimol pro kg einea konventionellen
metallhaltigen Dispergiermittels und 9o Millimol pro kg des sulfierlerten Metallphenats, bezogen auf den Metallgehalt,
Das Testöl A enthält ein durch Umsetzung von Calciumhydroxyd
mit Tetrapropylenphenol und Schwefel in Gegenwart von Ä'thylenglycol hergestelltes sulfariertes Calciumphenat,
dessen Gewichtsverhältnis von Schwefel zu Calcium etwa o,4 beträgt. Das Testöl B enthält ein nach dem Verfahren von
Beispiel 1 hergestelltes sulfflriertes Calciumphenat mit einem Gewichtsverhältnis Schwefel zu Calcium von etwa 1,1.
Die Ergebnisse der Tests mit Raupenschleppermotoren sind aus Tabelle VI ersichtlich:
Test im Raupenschlepper
Testöl für Kurbelgehäuse Verhältnis Schwefel/ Zeit bis zum
Calcium Festsitzen d. Kolbenringe(Std.)
Testöl A o,4 36
Testöl B 1,1 175
409809/1183
Diese Werte zeigen die spürbare und unerwartete Zunahme
der störungsfreien Betriebsdauer, die durch die erfindungsgemäßen
Verbindungen mit hohem Verhältnis von Schwefel zu Metall erzielt wird, verglichen mit konventionellen
sulfonierten Metallphenaten mit einem Verhältnis Schwefel zu Calcium unterhalb 1.
Z.09809/1 18 3
Claims (1)
- Patentansprüche1. Als Schmierölzusatz verwendbares sulfuriertes Erdalkalxraetallphenat aus einem Alkylphenol mit 8 bis 35 Kohlenstoffatomen im Alkylrest,' das ein Atoinverhältnis von Schwefel zu Metall zwischen 1 und 4 aufweist.2. Sulfuriertes Erdalkalimetallphenat nach Anspruch 1 mit einem Atomverhältnis Schwefel zu Metall zwischen 1,1 und und einem Alkaliwert zwischen 4o und 2oo mg KOH/g.3. Sulfuriertes Erdalkalimetallphenat nach Anspruch 2 aus Tetrapropylenphenol und Calciumoxyd und/oder -hydroxyd.4. Verwendung der sulfurierten Erdalkalimetallphenate nach Anspruch 1 bis 3 in Ölen mit Schmierviskosität in einer Menge von o,5 bis 15 Gew.-%.Verfahren zur Herstellung sulfurierter Erdalkalimetallphenate gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 8,7 bis 47 Mol-% eines Alkylphenols mit 8 bis 35 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, 13 bis 81 Mol-% Schwefel, o,5 bis 42 Mol-% einer Erdalkalimetallbase und 1,3 bis 66 Mol-% eines gegenseitigen Lösungsmittels in einem flüssigen Reaktionfmedium bei einer Temperatur zwischen 121 und 232°C und einem Druck zwischen o,35 und 1,41 Atmosphären absolut 1 bis 6 Stunden miteinander in Berührung bringt, wobei die Molverhältnisse zwischen o,o5 und 1,5 Mol Metallbase, o,l bis 4 Mol gegenseitigem Lösungsmittel und 1 bis 5 Mol Schwefel pro Mol Alkylphenol zu halten sind, und das so erhaltene Reaktionsprodukt mit O bis 49 Mol-% Erdalkalimetallbase und 17 bis 8o Mol-% des gegenseitigen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen 121 und 232° und einem Druck409809/1183zwischen c,14 und 1,OS Atmosvhä"1"?": absolut roch 4. bis 1o
Stunden umsetzt.6. Verfahren nach An.ipru<"-h ^, dadurch gekennzeichnet, daß nan als gegenseitiges Lösungsmittel Äthylenfflycol und a2s Erdalkalimetallbas^ Calciumoxyd o^r -hydroxid verwendet.7. Verfahren η "5Ch Anspruch S dadurch gek-nnz^ic^n^t, daß man zurächst o,2 bis 1 Mol "iner Erdalknlimetallbase, o," bis 1 FoI eines gegerseltigen Lösungsmittels un-1 1,5 bic3 KoI Schwefel pro FoI eip^s Alkylphenols mi+" 8 bi« ^1^
Fohlenntoffatom'P im Alkyl re st bei ein^r 'Xemperatu1" zwischen 121 vnd 2^52 C und einen· Druck zwischen o,35 und 1,41 Atmosphären, absolut währen^ 1 bis 6 Stunden in Jßerührung bringt
unter Bildung eines ^uIftxrierten ZT.ivisch°nprodukts vnd
dann dir-ses Zwischenprodukt mit o,2 bis o,6 KoI einer
jirdalkalimetallbase und o,5 bis 2 Iwol des gegenseitigen
pro Mol Alkylphenol dßr erste- Btu^eeiner Temperatur von 121 bis 232 υ und eine1" Druck von o,14 bis 1,o5 Atmosphären absolut während 2 bis 1o Stunden
umsetzt unte1" Blldunp· eines Gemische sulfiirierter Ltietallphenate.3. Verfahren nsch Anspruch. 7, dadurch gekennzeichnet, daß iran als gegenseitiges Lösungsmittel Äthylerglyool und als Erdalkalimetallbase Calciumoxyd rder Calciumhydroxyd verwendet und das gegenseitige Lösungsmittel in eier zweiten
otufe vom sulfonierten Fetallphenat-Gemisch abstreift.9. Verfa!ireM n°cb Anspruch S, dadurch gekernzeichnet, daß in der zweiten Keakt-'onpstufe ein inertes Pueaktionsverdümungpnr tte] in ^in^r üon?e von weriger als 5o G-ew.-s vorhani°r i^Fu^: Chevron Research Company ·1Francisco, «'al., V.ot.A.409809/1183 Dr. H. X WoWBAD ORIGINAL
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