DE2331307C3 - 4.5-Dialkoxynaphthalimidverbindungen - Google Patents

4.5-Dialkoxynaphthalimidverbindungen

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DE2331307C3
DE2331307C3 DE19732331307 DE2331307A DE2331307C3 DE 2331307 C3 DE2331307 C3 DE 2331307C3 DE 19732331307 DE19732331307 DE 19732331307 DE 2331307 A DE2331307 A DE 2331307A DE 2331307 C3 DE2331307 C3 DE 2331307C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

in der
R' Ci- bjs C(-Alkyl, Hydroxyäthyl, Methoxyäthyl
oder Athoxyäthyl, ,0
R2 einen geradkettigen oder verzweigten C2- bis
Cs-A!ky!enrest,
A einen quartären, über ein N-Atom an R2 gebundenen Imidazolium-, Pyrrolidinium- oder
Piperidiniumrest und
Υθ ein Anion bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Naphthalimidverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
JO
{ r
-O
ι Υ
Hai Hai
in der Ri C,- bis C1-AIRyI, Hydroxyäthyl, Methoxyäthy! oder Athoxyäthyl,
R2 einen geradkettigen oder verzweigten C2- bis Ca-Alkylenrest,
A einen quartären, über ein N-Atom an R2 gebundenen imidazolium-, Pyrrolidinium- oder Piperidiniumrest und
Υθ ein Anion bedeuten.
Als Alkylreste R' kommen z. B. Methyl, Äihyl, Propyl oder Butyl in Betracht
Als geradkettig?· und verzweigte Kohlenwasserstoffreste kommen für R2 z.B. die durch die folgenden Formeln charakterisierten in Betracht:
·-CH2-CH2- - CH2-CH2 CH2-
CH2 CH CH3
CH, CH
C2H5
CU2 CH
C4H,
CU2 [CU2U C1II2 CiI2 CH
in der
41)
Hai für Chlor oder Brom steht,
in an sich bekannter Weise mit Verbindungen der Formel
HjN-R'-A
umsel/t. das Halogen gegen —OR1 austauscht und die Reaktionsprodukte mit einem Alkyücrungsmittel quarternicrt.
3. Verwendung von Naphthalimidverbindungen gemäß Anspruch 1 zum optischen Aufhellen von textilem Fascrmaterial aus Polyamiden, Acrylnitrilpolymerisaten. Polyestern und Celluloseestern.
CU, CIl
I
C1II7
CU1 CH
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
R' Λ
K1O OR1
Y--
(I)
65 Quartärc hrlcrccyclischc Reste A sind z. B. im einzelnen der
Pyrrolidinium-, Piperidinium-,
N-Methylimidazolium-,
N-Äthylimidazolium- oder
N-Butylimidazoliumrest.
Weilere Subsliluenlen für ein Stickstoffatom des Imidazöliurnreslessindz. B,
Allyl, Hydroxyaryl,
2*Hyclroxy*3'chforpropyl,
24Phenyl-1-hydfoxyäthylj Hydfoxypropyl,
/]'Carbomelhoxyäthyl, ^Gai boäthoxyäthyl, /?-Cyanäthyl oder BenzyL
Als Gegenionen Ya für die Ammoniumverbindungen kommen die für quartäre Stickstoffatome enthaltende heterocyclische Verbindungen üblichen Anionen, wie
Perchlorat, Chlorid, Bromid, Sulfat,
Hydrogensulfat, Methylsulfat, Äthylsulfat,
BenzoIsulfonatoderToluoIsulfonat,
ChIorozinkat.Tetrafluoroborat
in Betracht.
Die Verbindungen der Formel I sind schwach gelb gefärbte Substanzen, die sich zum optischen Aufhellen von synthetischen Fasern, insbesondere Polyamiden, Polyestern, Acrylnitril und Acrylnitrilcopolymerisaten sowie Celluloseestern, wie Acetatseide, insbesondere Cellulosetriacetat, eignen. Die quartären Verbindungen lassen sich infolge ihrer sehr guten Kristallisationstendenz in besonders hoher Reinheit gewinnen, und sie sind infolge ihrer hervorragenden Wasserlöslichkeit vorzüglich auf Acrylnitrilpolymerisate zu applizieren.
Die Verbindungen zeigen im gelösten Zustand, z. B. in Wasser und in organischen Lösungsmitteln, charakteristische blaue, violette oder blauviolette Fluoreszenz.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch Umsetzung von 4.5-Dihalogennaphthalsäureanhydriden (Formel II) mit Verbindungen der Formel III zu den entsprechenden Naphthalimiden (Formel IV), Substitution der Halogenatome durch die Alkoxyreste —OR1 und Quaternisierung der Reaktionsprodukte durch Alkylierungsmittel in an sich bekannter Weise nach folgendem Schema hergestellt werden:
R2 Λ
Hal Hal
(III (ΠΙ)
ι. 1' I
Hal Hal
(IV)
Alkalmlkylat
R2—A
Alkylicrungsrniitc!
Hai steht Tür Brom oder vorzugsweise Chlor,
•to Als Alkalialkylat ist NatriuTimetly'at bevorzugt. Besonders geeignete Alkylierungsmittel zur Quaternisierung des Stickstoffs im heterocyclischen Rest sind z.B.
•15 Dimethylsulfat. Diäthylsulfat.
p-Toluolsulfons.iuremethylesterund
Älhylenoxid.
Ausgehend ebenfalls von einer Anhydridverbindung der Formel Il kann man diese mit t-Amino-c<j-hyclroxy· alkanen in die entsprechenden Naphthalimide überführen und in diesen dann das Halogen durch -OR1 ersetzen. Dann kann die Hydroxylfunktion z. B. mittels Phosphortribromid in das Bromderivat umgewandelt und mit dem Heterocyclus zu den quarlären Verbindungen der allgemeinen Formel I umgesetzt werden.
Gegenüber dem Stand der Technik, wie er in den
DE-OS 19 28 286. 17 95 091 und der US-PS 36 25 947 vorliegt, zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen Vorteile in der Aufhellwirkung, wie aus dem folgenden Versuchsbericht hervorgehl.
Versuchsbefichl
Folgende Verbindungen wurden auf Acrylnitrilpolymerisat ausgefärbt und im WeiDgrad durch Messung des Berger·1 Wertes verglichen:
X Y
Verbindung
Berger-Wert
1 Beispiel 16 OCH3
DE-OS 1928286
2 Beispiel 78 OCH3
DE-OS 1795091
3 erfindungsgemäß OCH3
4 Beispiel 14
US-PS 3625947
OCH3
5 erfindungsgemäß OC2H5
OCH3
(CHJ3N(CH3I2 Π=
CH3
-N-CH3
I
N-CH,
CH,
OCH,
ZnCl4 2 »/2
CH3SCi
CH,
OC2H5
(CHj)3N^H ) C-H3C6H4SOj
CH3
H5CjCHCH2N H > CH3SOj1
ι ιx- y
CH,
CH3
42,45
46,14
49,45
43,51
47,39
6 Beispiel 7
DE-OS 1928 286		 OCH, OCH3 (CH2J3N-CH, C2H5SOj
C2H5 		45
7 erfindungsgemäß OCH, OCH3 H5C2CH-C-H2N hS C2H5SOj 50,2
C2H5
8 Beispiel 13
DE-OS 19 28 286		 OC4H, OC4H, (CH2)3NH(CH,)2 ClCH2COO1 31
9 erfindungsgemä ß OCjH4OCH3 OC2H4OCH3 CH3CH-CHjN^iT) CH3SOj
I I 		47
CH,
IO Beispiel 1
DE-OS 19 282S6		 OC2H5 OC2H5 (CH2I3N(CH3), CH3SO4 43
Il erhndungsgemäP OC2H5 OC2H, H3CCHCH2N^h\ C-H3SOj
I I 		46.3
CH,
12 Beispiel 47
US-PS 3625947		 OCjH4OCH3 H (CHj)jNH'CH3)2 Cl 46,3
13 erfindungsgemäß OC2H4OCH3 OC2H4OCH1 H5C2CHCH2N H > CH1SOj
I t x /		 48,75
I I
CH1
14 Beispiel 4
DE-OS 1928 286		 OC4H, OC4H, (CH2)3N(CH3)3 CH3SOr 40,65
15 erfindungsgemä B OC3H, OC3H, H.CjCHCHjN H > CH3SOi" 47,3
Fortsetzung
Verbindung
Beispiel 56
US-PS 3625947
Beispiel 5
DE-OS 1928286
OCH3
OCH3
OCH3
Berger-Wert
(CH2)3N(CH3)3 CH3SOP
45,2
44,4
srfindungsgemäß
erfindungSgiiKiaB
20 erfindungsgemäß
21 erfiridungsgernäO
OCH3
OCH3
OCH3
OC1H,
OCH3
OCH1
OCH3
OC4H,
Die Berger-Werte für die Verbindungen 17,18,19 und 20, wurden nach einer Chloritbleiche gemessen, die der Verbindungen 18 und2l gelten für Triacetat. so
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel I J5
39,1 Teile 4,5-Dichlor->>-piperidinopropylnaphthalimid, 500 Teile Methanol und 54 Teile 30%ige Natriummethylatlösung werden 8 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, -to Der Filterkuchen wird aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 23 Teile 4,5-Dimethoxy-)'-piperidinopropyInaphthalimid mit einem Schmelzpunkt von 200 bis 2020C. Gelöst in Dimethylformamid zeigt die Verbindung blauviolette Fluoreszenz.
Das 4,5-Dichlor-j'-piperidinopropylnaphthalimid erhält man durch Kondensation von 53 Teilen 4,5-Dichlor- -CH2CH -N^^N— CH3 CH3SOi
CH3SOP
CH3
4
CH,
(CH2),n'h1 CH3SOf
CH3
CH2CH-N N-C3H7 Br
CH,
42,4
44,9
46,9
42,3
naphthnisäureanhydrid mit 30 Teilen y-Aminopropylpiperidin in 450 Teilen Propionsäure bei 125 bis 130°C. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt in 2000 Teile Wasser eingerührt und mit Natronlauge abgepuffert. Nach Stehen über Nacht kristallisiert das gewünschte Produkt aus. Ausbeute 60 Teile. Fp.: 276 bis 278° C.
13 Teile des 4,5-Dimethoxy-y-piperidinopropyInaphthalimids werden in 300 Teilen Toluol heiß gelöst. Bei 90 bis 95°C werden 6,3 Teile Dimethylsulfat zugetropft. Nach etwa 10 Minuten fällt ein schwach gelb gefärbter Niederschlag aus.
Nach 2 Stunden Reaktionszeit wird abgekühlt, abgesaugt und mit Petroläther gewaschen.
Man erhält 15 Teile des 4,5-Dimethoxy-)'-N-methyI-piperidiniumpropylnaphthalimid-methosulfat, das, gelöst in Dimethylformamid, violett fluoresziert. Fp.: 253 bis 255° C.
Analog erhält man die in der folgenden Tabelle charakterisierten Verbindungen.
CH2-CH2-CH2-A
>=O
R1O OR1
Beispiel A
Fp.
Fluoreszenz
—N H CH3SOi
261 bis 265° C violett
Fortsetzung A N
r		 V CHj 23 31 307
10 		ι
9 Beispiel -CH2-CH2-CH2- CHj ι
3 Bf' R' Fp.. Fluoreszenz I
Ts m CHj
-Q1I-I5 Br		 violett !
!
CH2-CH-N--, ■
4 \ /
N
j		 j
I
CjH- 		G4H9 violett I
5 N
ι		 Br'· i
ι
C2H5 CHj I
vioielt I
CH2-CH2-N-S i
6 N
I		 y
%
I
C4H9 		CHj viiolett i
CH2-CH2-CH2-I ;
7 j
CH2-CH2-CH2-ί
C		 BK' CH2-CH2-OC2H5 5
violctl I
8 I
ToIyI SOj- CHj F
violett j

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. 4,5-DialkoxynaphthaIimidverbindungen der allgemeinen Formel I
    (D
    R10 OR1
    15
DE19732331307 1973-06-20 1973-06-20 4.5-Dialkoxynaphthalimidverbindungen Expired DE2331307C3 (de)

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IT5161074A IT1016090B (it) 1973-06-20 1974-06-19 Composti naftalimmidici e sbiancanti ottici
FR7421440A FR2234305B1 (de) 1973-06-20 1974-06-20
JP6975674A JPS5413259B2 (de) 1973-06-20 1974-06-20
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FR2234305A1 (de) 1975-01-17
GB1463718A (en) 1977-02-09
DE2331307A1 (de) 1975-01-16
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