DE2323621A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zur herstellung derselben

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DE2323621A1
DE2323621A1 DE2323621A DE2323621A DE2323621A1 DE 2323621 A1 DE2323621 A1 DE 2323621A1 DE 2323621 A DE2323621 A DE 2323621A DE 2323621 A DE2323621 A DE 2323621A DE 2323621 A1 DE2323621 A1 DE 2323621A1
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Nigel Huges
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    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
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Description

u"ü ϊ«0:κ-ηl"h 5 ^ HA/1973
M Oi ι C9..-TRAoS E 31
Mappe 23198 - Dr. K.
Case Dd 250%
Imperial Chemical Industries Ltd. London, Großbritannien
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
und Verfahren zur Herstellung derselben
Priorität: 17.5.1972 - Großbritannien Zusatz zu Patentanmeldung P 19 32 806.4
Die Erfindung bezieht sich auf wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die zum Farben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere von aromatischen Polyestertext ilmaterilai en, verwendet werden können.
309849/1102
ORKBiNAL INSPECTBD
In der deutschen Patentanmeldung P 19 32 806.4- sind wasserunlösliche Monoazofarbstoffe beschrieben, die frei von SuIfonsäure- und Carbonsäure gruppen sind und die in ,einer ihrer möglichen.tautomeren Formen durch die Formel
A-H=N
dargestellt werden können, worin A für ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal steht, η für 0 oder 1 steht, Z für ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Aryl-
1 2
radikal steht, eines der Symbole X und X für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal oder ein Radikal der Formel -CN, -COOR, -COR oder -CONK1R2 steht und das andere der Symbole X1
und X für ein Radikal der Formel -CN, -COOR, -COR oder
1 2
-CONR R steht, wobei R ein gegebenenfalls substituiertes
ί 2
Alkyl- oder Arylradikal ist, und R und R Jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal stehen
12
oder R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom N einen
5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden. Zwar geben diese Farbstoffe auf Polyestertextilmaterialienfärbungen, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und gegenüber trockenen Wärmebehandlungen aufweisen, aber es wurde nunmehr gefunden, daß diejenigen Farbstoffe, din denen A für ein Phenylradikal steht, das durch eine elektronegative Gruppe, wie z.B. eine
309849/1102
Nitrogruppe, substituiert ist, X für eine Cyanogruppe steht und Z für ein niedriges Alkylradikal steht, gegenüber Veränderungen im pH-Wert des Färbebads übermäßig empfindlich sind.
Eg wurde nunmehr gefunden, daß dieser Nachteil verringert oder sogar beseitigt wird, wenn Z für ein Alkylradikal mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen, steht.
Gemäß der Erfindung, die eine Verbesserung oder Abwandlung der Erfindung der deutschen Patentanmeldung P *9 32 806.4 darstellt, werden nunmehr Farbstoffe vorgeschlagen, die in einer der möglichen tautomeren Formen durch die Formel
A-N=N
dargestellt werden, worin A für ein Phenylradikal steht, das durch eine Nitro-, Cyano- oder Trifluoromethylgruppe
oder eine Gruppe der Formel -SO0R^, -CONR4R^, -COR^ oder
4 5
-SOpNR R^ substituiert ist und gegebenenfalls durch ein oder zwei Nitro-, Cyano-, Niedrigalkoxy-, Hydroxyniedrigalkoxy-, Acyloxyniedrigalkoxy-, Niedrigalkyl<oder Phenoxygruppen substituiert ist; R für ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R für ein Wasserst offatom oder ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R-5 für ein Wasserstoffatom
2 oder ein Alkylradikal steht, und Z für ein Alkylradikal,
can mindestens 5 Kohlensto
30
stoffatome enthä 309849/ ι ι U 2
ält, steht.
34 5
Die durch R , R und R dargestellten Alkylradikale sind vorzugsweise Alkylradikale, die 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, Aryl-, Hexyl-, Octyl-, Dimethylhexyl- und Dodecylradikale. Die Cycloalkylradikale, die durch R , R und W dargestellt werden, sind vorzugsweise Cyclohexyl. Die Aryl-
34 5
radikale, die durch R , R und R dargestellt werden,
sind vorzugsweise monocyclische Arylradikale, wie z.B.
Phenyl, Tolyl und XyIyI. Die Aralkylradikale, die durch
345
R , R und R-^ dargestellt werden, sind vorzugsweise
Phenylniedrigalkylradikale, wie z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl.
Beispiele für Hydroxy-niedrigalkoxy-gruppen sind ß-Hydroxyäthoxy und y-Hydroxypropoxy. Die Acyloxy-niedrigalkoxy-gruppen sind vorzugsweise Niedrigalkyl-carbonyloxy-niedrigalkoxygruppen, wie z.B. ß-Acetoxyäthoxy.
ρ
Die Alkylradikale, die durch Z dargestellt werden.und die mindestens 5 Kohlenstoffatome enthalten, sind vorzugsweise Alkylradikale, die 5 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-,
Dodecyl- und Dimethylhexylradikale.
In der gesamten Beschreibung bezeichnen die Ausdrücke Medrigalkyl und NiedrigaIkoxyalkyl bzw. Alkoxyradikale, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy und Butoxy.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe können in einer Anzahl von tautomeren Formen existieren. Der Zweckmäßigkeit halber wurden die Farbstoffe lediglich in einer dieser Formen angegeben, aber es wird darauf hingewiesen,
309849/1102
daß die Beschreibung die Farbstoffe in jeder möglichen tatrtomeren Form umfaßt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können durch das Verfahren erhalten werden, welches in der deutschen Patentanmeldung P 19 32 806.4 beschrieben ist, wobei man je-
2 doch von dem entsprechenden Amin der Formel A -NH- 1111CL
von der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel
ρ 2
ausgeht, wobei A und Z die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen.
Beispiele für Amine der Formel A-NH2 sind 2-, 3- oder 4-Nitroanilin, 2,4-Dinitroanilin, 2- oder 4-(Cyano-, Methyloder Methoxy)-4- oder -2-nitroanilin, 2,6-Di(chloro- oder -bromo)-4-nitroanilin, 4-Aminobenzotrifluorid, 4-Cyanoanilin, 2,4-Dicyanoanilin, 4-Methylsulfonylanilin, 4-Acetylanilin, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfonamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfon-N-(methyl-, athyl-, phenyl- oder cyclohexyl)amid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfon-N,N-di(methyl-, äthyl- oder propyl)amid, 2-, 3~ oder 4-Aminobenzolcarbonamid und 2-, 3- oder 4-Aminobenzolcarbon-N-(methyl-, äthyl-, amyl-, hexyl- oder octyl)amid.
Die Kupplungskomponenten der obigen Formel können ihrerseits dadurch erhalten werden, daß man Äthylacetoacetat,
2 Athylcyanoacetat und das entsprechende Amin der Formel Z -NH
2 309849/1102
miteinander kondensiert. Beispiele für die genannten Kupp-, lungskomponenten sind 1-(Ämyl-, Hexyl-, Dimethylhexyl-, Octyl- oder Decyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on.
Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe der vorliegenden Erfindung können auf synthetische Textilmaterialien, insbesondere aromatische Polyestertextilmaterialien, durch die Verfahren aufgebracht werden, die in der GB-PS 1 24-9 64-1 beschrieben sind. Die genannten Farbstoffe besitzen auf diesen Textilmaterialien vorzügliche Aufbaueigenschaften und ergeben grünlich-gelbe bis rötlich-orange Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und gegenüber trockener Wärme und gegenüber nassen Versuchen. Insbesondere sind die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung gegenüber den bekannten Farbstoffen überlegen, in denen Z" für ein IT^ ed rigalkyl radikal steht, da sie gegenüber Änderungen im pH-Wert des Färbebads viel weniger empfindlich sind.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
Eine Lösung von 2,8 Teilen 2-lTitroanilin in 20 Teilen einer 4-3%igen wässrigen Schwefelsäure wird in ein Gemisch aus 25 Teilen Eis und 25 Teilen Wasser eingeschüttet, und dann werden 10 Teile einer 14$igen Lösung von Natriumnitrat zugegeben, wobei die Temperatur des Gemischs durch äußeres Kühlen auf 0 bis 50G gehalten wird. Das Gemisch wird 15 rain gerührt und dann zu einer Lösung von 3-,2^- Teilen
309849/1102
i-(2'-Äthylhexyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on und 6 Teilen Natriumacetat' in 100 Teilen einer 1%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung zugegeben, wobei die Temperatur des Gemische durch, äußere Kühlung auf zwischen 0 und 5°C gehalten wird. Das Gemisch wird 50 min gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. ■
ills Dispersion in einem wässrigen Medium färbt der Farbstoff aromatische Polyestertextilmaterialien in grünlich gelbe Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und gegenüber trockenen Wärme- und nassen Behandlungen. Der Farbstoff ist gegenüber Veränderungen im pH des Färbebads viel weniger- empfindlich als der Farbstoff von Beispiel 15 der deutschen Patentanmeldung P 19 52 806.4,
Das 1-(2'-Äthylhexyl)-5-cyano-4—methyl-6-hydroxypyrid-2-on wurde selbst dadurch erhalten, daß Lthylacetoacetat, . Äthylcyanoacetat und 2-Äthylhexylamin miteinander kondensiert wurden.
Anstelle der im obigen Beispiel verwendeten 2,8 Teile 2-Nitroanilin werden 5,56 Teile 4-Methoxy-2-nitroanilin oder 2-Methoxy-4—nitroanilin verwendet, wobei ähnliche Farbstoffe erhalten werden.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffbeispiele angegeben, die.dadurch erhalten werden, daß man die in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Amine diazotiert und die erhaltenen Diazoverbindungen mit den in der dritten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt, wobei man ähnliche Methoden ver-
309849/1102
wendet, wie sie in Beispiel 1 beschrieben sind. In der vierten Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die man erhält, wenn die Farbstoffe auf aromatische Eolyestertextilmaterialien aufgebracht werden. - l
309849/1102
Bsp. Amin Kupplungskomponente (i ': ■ tt Farbton
2 2,4-Dinitroanilin 1-(2l-Äthylb.exyl)-3-cyano-4-methyl-6- grünlich
hydroxypyrid-2-on tt gelb
3 ß~(2-Amino-5-nitrophenoxy)- Il ti tt I
i		 rötlich-
äthanol gelb
4 2-Nitroanilin 1-(n-0etyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy- TI grünlich
pyrid-2-on gelb
,ο ·5 4-Me thoxy-2-nit ro ani1in orange
ο
!η 6 4-Aminobenzolsulfon-N-n- grünlich
I D propylamid ■ gelb
ιΟ
'I 7 4-Aminobenzolsulfon-N,N-di- Il
(n-propyl)amid
4-Aminobenzolsulfon-N-äthyl- V
■ anilid
9 3-Aminobenzolsulfon-N,N- It
dimethylamid
10 4-Aiainob en zami d ti
11 4-Aminobenz-N-äthylsmid tt
CT) N)
Bsp.
O IO OO
15 16
17
19
20
Am in
4-Aminobenz-N,N-diäthylamid
4-Methyl-2-nitr-oanilin 2-I!ethyl-4-nitroanilin
2-Metliyl-5-iiitroanilin
2-Nitroanilin Kupplungskomponente
1-(n-Octyl)-J-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Pentyl)-5-cyano-4-meth.yl-6-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Hexyl)-3-cyano~4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Heptyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Dec.yl)-3-cyano-4-niethyl-6-hydroxypyrid-2-on
1-(n-Dodecyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
Farbton
grünli ch-geIb
rötlich-gelb
grünlich-gelb
K) Ca)
Bsp.
Amin
3-AmInObBnZOlSuIfOn-I^N-dimethylamid
3-Nitroanilin 4-Nitroanilin 4-Aminobenzolsulfonamid
4-Aminobenzolsulfon-N-äthyl· amid
3-Aminobenzolsulfon-N-methylamid
3-Aminobenzolsulfon-N,N-diäthylanid
2-Methoxy-5-nitroanilin ' 2-Cyano-4-nitroanilin 4-Methylsulfonylanilin 2-Trifluoromethylanilin 4-Acety!anilin Kupplungskomponente
1-(n-0ctyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
Farbton
grünlich-gelb
rötlich-gelb
grünlich-gelb
Bsp. Amin Kupplungskomponente Farbton
33 2-Amino-5-nitrodiphenyläther 1-(n-0ctyl)-3-cyano-4-methyl-6-
hydroxypyrid-2-on		 rötlich-gelb
34 2-Phenylsulfony!anilin ti grünlich-gelb
35 2-Methoxy-4-nitroanilin It rötlich-gelb
36 2-(ß-Ac et oxyäthoxy)-4-nit ro-
anilin		 ti Il
309: 37 4-Benzylsulfonylanilin It grünli ch-g eIb
OO 38 4-Cyclohexylsulfonylanilin II It
39 4-Benzoylanilin Il II
O
»Ο		 .40 4-(p-I1ethylbenzoyl)anilin Il ti
41 \ 4-Cyclohexylcarbonylanilin Il Il
42 i 4-(ß-rPhenyläthylcarbonyl)-
anilin		 Il Il
■ 43 . ! 4-Aminobenzolsulfon-N-
methyl-N-benzylamid		 Il tt
IO O CQ 00
CjD
Bsp. Amin Kupplungskomponente Farbton
I
44 4-Aminobenzolsulfon-N-cyclo-
hexylamid		 1-(n-0ctyl)-3-cyano-4-ciethyl-6-
hydroxypyrid-2-on		 j
grünlich-gelb
45 2,4-Dinitro-6-meth.oxyan.ilin Il Il '
46 2,4-Dinitro-6-methylanilin Il Il
47
48		 2,3-Dimethoxy-5-nitro anilin
2-Methyl~5-methoxy-4-nitro-
anilin		 It
II		 gelb
rötlich-gelb
49 2,4-Dimethyl-6~nitroanilin Il orange
VM
O HO
CO N) U) CD

Claims (1)

  1. Pat ent ans prü ehe
    4 5
    oder -SOpFR R^ substituiert ist und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Nitro-, Cyano-, Niedrigalkoxy-, Hydroxy-niedrigalkoxy-, Acyloxy-niedrigalkoxy-, Fiedrigalkyl- oder Phenoxygruppen substituiert sein kann; R für ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht; R-7 für ein Wasserstoffatqm oder ein Alkylradikal steht und Z2 für ein Alkylradikal mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen steht.
    Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe
    nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
    2
    Amin der Formel A -MHp diazotiert und die erhaltene Diazo-
    verbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
    309849/ 1 102
    CH, 5
    CN
    HO "f^0 Z2
    2 2
    kuppelt, wobei A und Z die in Anspruch 1 angegebenen.
    Bedeutungen besitzen.
    PATENTANWÄLTE
    M -IKC. H. FIMC(C, Dü>L.-IUCi.rt.B©H« CHPC4NG
    309849/ 1102
    ORiQWAL INSPECT»
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