DE2533723A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents
MonoazofarbstoffeInfo
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Description
DR.-I N G. H. Fl NCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
2 8. JUL! 1975
8 MÖNCHEN S, MOIIontraßo 31
Fernruf: (089)'246OiO Telegramme: Claims MünaSen
Telex: 523903 claim d
Mapp« No. 2 3810 - Dr.K/hö
Case Dd.27177
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Monoazofarb stoffe"
Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe und auf ihre Anwendung auf Texti!materialien.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die ein oder zwei SuIfonsäuregruppen
weisen und die allgemeine Formel besitzen:
509887/0974
X für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Methylsulfonyl,
Carboxy, Carboalkoxy, Carbamoyl oder N-substituiertes
Carbamoyl steht;
Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxy, Carboalkoxy, Carbamoyl, N-substitulertes Carbamoyl, Acetyl,
Benzoyl, Sulfamoyl, N-substltuiertes Sulfamoyl, Sulfonsäureester
oder Sulfonsäure steht;
R für Wasserstoff, Hydroxyl, Cyano, ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder
heterocyclisches Radikal oder ein Radikal der Formel
-COOR^, -COR2* oder -CONR11R5 steht, wobei R4 und R5 jeweils
Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches
Radikal bezeichnet;
R für ein Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder gegebenenfalls
substituiertes heterocyclisches Radikal 3teht; und R·5 für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes
Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal steht.
Diejenigen erfindungsgemäßen Farbstoffe, in denen RD für
Wasserstoff steht, können in mehreren tautomeren Formen existieren. Der Zweckmäßigkeit halber wurden die Farbstoffe
nur in einer der tautomeren Formen formuliert, aber es wird darauf hingewiesen, daß sich diese Beschreibung auf Farbstoffe
in jeder möglichen tautomeren Form bezieht.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Alkylradikale,
die in den erfindungsgemäßen Farbstoffen vorhanden sein
können, sind Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl-, ß-Äthoxyäthyl, Cyanomethyl, Carbamoylmethyl, Carbäthoxymethyl-
und Acetylmethyl.
5Q9887/0974
2533773
Belspiele für gegebenenfalls substituierte Aralkylradikale,
die in den erfindungsgemäßen Farbstoffen anwesend sein können,
sind Benzyl und ß-Phenyläthyl.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Cycloalkylradikale, die in den erfinäungsgemäßen Farbstoffen anwesend sein können,
sind Cyclohexyl und 2-MethyIcyclonexyl.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Arylradikale, <iie In den erflndungsgemäßen Farbstoffen anwesend sein können,
sind Phenyl, Tolyl, Naphthyl, Chlorophenyl, Hydroxyphenyl,
Methoxyphenyl und Sulfophenyl.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte heterocyclische
Radikale, die in den erfindungsgemäßen Farbstoffen anwesend
sein können, sind 2-Pyridyl und 2-Thiazolyl.
Es wird bevorzugt, daß R und R Alkylradlkale mit 1 bis
H Kohlenstoffatomen sind und daß R·^ ein Alkylradikal mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen Ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe enthalten entweder eine
oder zwei SuIfonsäuregruppen. Eine Sulfonsäuregruppe kann
durch Y repräsentiert werden und eine kann in R·^ anwesend
sein, und zwar vorzugsweise als Substituent an einem-Arylkern.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt
werden, daß man ein aromatisches Amin der Formel
KH2
5Q9887/097Ä
worln X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
dlazotlert und die so erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
1 2 3
worin R , R und R"^ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
kuppelt, wobei das Amin und die Kupplungskomponente gemeinsam ein oder zwei Sulfonsäuregruppen enthalten. Die Bedingungen
für die Diazotierung und die Kupplung sind Standardbedingungen,
wie sie in der technischen Literatur ausführlich beschrieben sind.
Beispiele für aromatische Amine, die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendet werden können,
sind 2-Nitroanilin-4-sulfonsäure, 2-Nitroanilln, 2j4-Dlnitroanilin,
1l-Chloro-2-nitroanilin, ^-Bromo-2-nitroanilin,
2-Nitroanllin-4-carbonsäure, -ester oder -amid, 2-Nitro-4-methylsulfonylanilin,
2-Nitroanilin-4-sulfonsäureamidj
4-Methyl-2-nitroanilin, 2-Nitroanilin-6-carbonsäure, -ester
oder -amid, 2,4-Dinitroanilin-6-carbonsäure, -ester oder -amid,
M-Phenylazo-2-nitroanilin.
Beispiele für Kupplungskomponenten, die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendet werden können,
sind:
509887/0974
3,iJ-Dimethyl-l-äthyl-6-hydroxypyrid-2-on,
3,4-Dimethyl-6-hydroxy-l-n-propylpyrid-2-on,
l-n-Butyl-3>1*-diniethyl-6-hydroxypyrid-2-on,
3,4 -Dirnethyl-l-( 2') -äthylhexyl-o-hydroxypyrid^-on,
3,4-Dimethyl-6-hydroxy-l-n-octylpyrid-2-on,
3,4-Dimethyl-6-hydroxy-l-phenyläthylpyrid-2-on,
l-ß-Acetylaminothyl^^-dimethyl-o-hydroxypyrid^-on,
l,3-Diäthyl-6-hydroxy-4-methylpyrid-2~on,
l-Butyl^-äthyl-o-hydroxy-Jj-methylpyrid^-on,
3-3utyl-l-äthyl-6-hydroxy-4-methylpyΓid-2-on,
3-Butyl-l-(2'-)äthylhexyl-6-hydroxy-il-methylpyrid-2-on,
3,4-Diinethyl-6-hydroxy-l-(4l-sulfo)phenyläthylpyrid-2-on,
3-Butyl-6-hydroxyl-4-methyl-l-(4'-sulfo)benzylpyrid-2-on.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch dadurch hergestellt
werden, daß man die oben erwähnte Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
12 3
worin R , R und R^ die oben angegebenen Bedeutungen
sitzen und Z für Brom oder ein Carbamoy!radikal steht,
kuppelt. Bei diesem Verfahren wird der Substituent Z
bei der Kupplungsreaktion eliminiert.
Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe
verwendeten Kupplungskomponenten können selbst durch Verfahren erhalten werden, die in der technischen Literatur
ausführlich beschrieben sind.
5Q9887/Ü974
DIe Farbstoffe können durch bekannte Verfahren isoliert
werden. Wie im Falle anderer Farbstoffe, die Sulfonsäuregruppen
enthalten, ist es auch hier oftmals zweckmäßig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salz, insbesondere
ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze und insbesondere Natriumsalze, zu isolieren und zu verwenden.
Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht.
Die erflndungsgemäßen Farbstoffe sind besonders geeignet
zum Aufbringen auf natürliche oder synthetische Polyamidtextilmaterialien,
wie z.B. Wolle, Seide und Nylon, wobei herkömmliche Färbe-, Klotz- oder Drucktechniken verwendet
werden. Die Polyamide können jede Textllform aufweisen, beisplelswiese die Form von Fäden, Stapelfasern, Garnen
oder gewebten oder gestrickten Textilstoff en. Die Farbstoffe
ergeben gelbe Färbungen mit einer hohen Echtheit gegenüber nassen Behandlungen und gegenüber Licht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht
ausgedrückt sind.
Eine Lösung von 21,8 Teilen 2-Nitroanilin-ii-sulfonsäure,
5,3 Teilen Natriumcarbonat und 60 Teilen einer 13,8?igen Natriumnitritlösung wurden in 500 Teilen Wasser eingebracht,
auf 0 bis 5°C abgekühlt und in 60 Teile konzentrierte Salzsäure und 250 Teile Wasser eingeschüttet. Ein positiver
Nitrittest wurde eine halbe Stunde aufrechterhalten, worauf das überschüssige Nitrit mit Sulfaminsäure zerstört wurde,
wobei eine Diazoniumsalzlösung entstand.
5Q9887/Q97A
Die Dlazoniumsalzlösung wurde dann während eines Zeitraums von 15 min zu einer gerühren Lösung von 29,3 Teilen
3-Buty1-5-carbamoy1-6-hydroxy-4-methy1-1-η-ρropylpyrid-2-on
und 5,3 Teilen Natriumcarbonat in 1000 Teilen Wasser mit
0-50C zugegeben. Der pH wurde durch Zusatz von Natriumcarbonat
auf 7^.0,5 gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde eine halbe
Stunde gerührt, und die Temperatur wurde auf 2O-25°C steigen gelassen. Die Feststoffe wurden durch Filtration isoliert.
Die Feststoffe wurden aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt besaß die Struktur:
Das gleiche Produkt wird erhalten, wenn die 29,3 Teile 3-B uty1-5-carbamoy1-6-hydroxy-4-methy1-1-n-propylpyrid-2— on
durch 2^,9 Teile 3-Buty1-6-hydroxy-4-methy1-1-n-propylpyrid-2-on
ersetzt werden.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe angegeben, die durch das gleiche Verfahren
wie in Beispiel 1 erhalten werden können. In den Farbstoffen
steht X für Wasserstoff, Y für Sulfonsäure und R1 für Methyl.
2 "3
Die Substituenten R und R^ sind in der Tabelle identifiziert.
509887/0974
Die Farbstoffe ergeben beim Aufbringen auf Nylonfasern gelbe Farbtöne.
TABELLE I
Beispiel
3 k
5 β
8 9
10 11
12
R.
Il
ti
ti
-CH-CH .(C0HjCH0CH3CH5CH,
d.
C. J
C. C. C. $
-CH2CH2CH2OCH3
5Ö9887/097A
BElSPIEL 13
Eine Lösung von 21,8 Teilen 2-Nitroanilin-i4-sulfonsäure,
5,3 Teilen Natriumcarbonat und 60 Teilen einer 13, Lösung von Natriumnitrit wurde zu 500 Teilen Wasser zugegeben,
auf 0-5°C abgekühlt und in 60 Teile konzentrierte Salzsäure und 250 Teile Wasser eingeschüttet. Ein positiver
Nitrittest wurde eine halbe Stunde aufrechterhalten, worauf das überschüssige Nitrit mit Sulfamlnsäure zersetzt wurde,
wobei eine Diazoniumsalzlösung entstand.
Die Diazoniumsalzlösung wurde dann während eines Zeitraums
von 15 min zu einer gerührten Lösung von 30,9 Teilen l-Aminoäthyl-5-carbamoyl-3>i*-dimethyl-6-hydroxy-pyrid-2-on
(Sulfatsalz) und 5,3 Teilen Natriumcarbonat in 1000 Teilen
Wasser mit 0-50C zugegeben. Der pH wurde durch Zusatz
von Natriumcarbonat auf 7±O,5 gehalten. Das Reaktionsgemisch
wurde eine halbe Stunde gerührt und auf 20°C erwärmen gelassen. 20 Teile Essigsäureanhydrid wurden
zugesetzt, und das Ganze wurde h st bei 20 bis 25 C gerührt.
Die Ausfällung wurde abfiltriert und mit etwas Wasser gewaschen.
Die Feststoffe wurden aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert,
Das gewonnene Produkt besaß die Struktur:
HO'
CH2CH2NHCOCH
5Q9887/097Ä
Es färbte Nylon In grünlich—gelbe Farbtöne mit einer
vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und nassen Behandlungen.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von erfindungsgemäßen Farbstoffen angegeben, die durch ein
ähnliches Verfahren erhalten werden können, wie es in Beispiel 13 beschrieben ist. Die Farbstoffe sind durch
die Substituenten R2 und R"5 Identifiziert. Die Substituenten
X, Y und R sind die gleichen wie in den Beispielen 1 bis 13. Auf Nylon werden gelbe Farbtöne erhalten.
15 16
17 18
19 20
21 22
23
2k
25
-σ
3H7
2CH | h | CH3 | |
-CH | 2cii | OCOCH | 5 |
-CH | 2CH | 2CH20C0 | 2CH3 |
-CH | 2CH | J)C0C,H d. O |
|
CH | 2NHC0CH | ||
Il
η π
-CH-CH-CH-NH COCH-2. . c. c. y
-(CH-),NH COCH, 2 b P
-(CH0)^nHCOCH-CH-
COO
C2H5
it
ti
ti
NHCOOCJI-
-CH2CH2NHCO
CO.
509887/0974
BEISPIEL 26
13>8 Teile 2-Nitroanilln wurden In einem warmen Gemisch
aus 250 Teilen Wasser und 100 Teilen konzentrierter Salzsäure aufgelöst. Die Lösung wurde abgekühlt und in 200 Teile
Eis geschüttet. 50 Teile einer 13>8?igen Natriumnitritlösung
wurden zugegeben, und das Gemisch wurde 1 st gerührt, worauf die überschüssige salpetrige Säure durch Sulfaminsäure
zerstört wurde.
Diese Diazoniumsalzlösung wurde während eines Zeitraums von 15 min zu einer gerührten Lösung von 40,3 Teilen
S-Carbamoyl-Sj^-dimethyl-o-hydroxy-l-CJ '-sulfo)-phenyläthylpyrid-2-on
und 5,3 Teilen Natriumcarbonat in 1000 Teilen Wasser mit 0-5°C zugegeben. Der pH wurde durch Zusatz von
Natriumcarbonat auf 7.1.0,5 gehalten. Das Reaktionsgemisch
wurde eine halbe Stunde gerührt und auf 20 bis 25°C erwärmen gelassen. Das Produkt wurde dadurch erhalten, daß
Natriumchlorid zugesetzt wurde, um das Natriumsalz auszufällen,
das durch Filtration abgetrennt wurde.
Der Feststoff wurde aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert.
Das erhaltene Produkt besaß die Struktur:
CH,
5Q9887/0974
Es färbte Nylon in einen grün Hch-gelben Farbton.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die durch das
in Beispiel 26 beschriebene Verfahren erhalten werden können. R1 steht für Methyl. Die Farbstoffe ergeben auf
Nylon gelbe Farbtöne.
09 887/0974
On O (C
TABELLE III | • | ti | ' «MM«» | Q2O3H | X | • ir |
Beispiel | η | ti | H | N02 · | ||
27 | ti | It | H | Cl | ||
28 | ti | ti | H | Br | ||
29 | η | Il | H | -COOH | ||
30 | Il | Il | E | -COOC2H | ||
31 | It | .ti | Il | -COKH2 | ||
32 | η | Il | -SO2CH3 | |||
33 | Il | Il | -SO2NH2 j | |||
ΊΜ | It | ti | Il | -CH3 | ||
35 | -CH- | -CH2( | :H2\/- SO-H | -COOH | H | |
36 | Il | -COOCJI | H | |||
37 | -CONH2 | H | ||||
38 | ||||||
TABELLE III (Forts | -CH, P |
h | X | HO2 |
Beispiel | Il | -COOH | HO2 | |
39 | Il | Il | -COOC2H | HO2 |
IfO | Il | η | -CONH2 | Qh=N- . |
Jf1 | n | H | ||
kz | ||||
Ca) Ca)
Claims (8)
- PATENTANSPRÜCHEI1) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die ein oder zwei Sulfonsäuregruppen aufweisen und die allgemeine Formel besitzen:worinX für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Methylsulfonyl, Carboxy, Carboalkoxy, Carbamoyl oder N-substituiertes Carbamoyl steht;Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxy, Carboalkoxy, Carbamoyl, N-substituiertes Carbamoyl, Acetyl, Benzoyl, Sulfamoyl, N-substituiertes Sulfamoyl, Sulfonsäureester oder Sulfcnsäure steht;R für Wasserstoff, Hydroxyl, Cyano, ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal oder ein Radikal der Formel -COOR4, -COR4 oder -CONR4R5 steht, wobei R4 und R5 jeweils Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal bezeichnet;5Q9887/Ü97ÄR für ein Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches Radikal steht; undR für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal steht.
- 2. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 für A;
stoffatomen stehen.daß R1 und R2 für Alky!radikale mit 1 bis 4 Kohlen- - 3. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R3 für ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht.
- 4. Monoazofarbstoffe nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Y für eine Sulfonsäuregruppe steht.
- 5. Monoazofarbstoffe nach einem der Ansprüche 1, 2 und Ί, dadurch gekennzeichnet, daß eine Sulfonsäuregruppe in R^ als Substituent an einem Arylkern vorhanden ist.
- 6. Verfahren zur Herstellung der wasserlöslichen Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aromatisches Amin der Formel:509887/097Aworin X und Y die in Anspruch l angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel:12 3worin R , R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen kuppelt, wobei das Amin und die Kupplungskcmponente gemeinsam 1 oder 2 Sulfonsäuregruppen enthalten.
- 7. Verfahren zur Herstellung der wasserlöslichen Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aromatisches Amin der Formel:worin X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel:509887/Π97Α12 3worin R , R und R die In Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und Z für Brom oder ein Carbamoyl· radikal steht, kuppelt.
- 8. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien,
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