DE2323328A1 - Verfahren zur abtrennung von acrylsaeure aus waessrigen loesungen - Google Patents
Verfahren zur abtrennung von acrylsaeure aus waessrigen loesungenInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-7&brik AG
Unser Zeichen: O.Z. 29 868 Wd/MK
6700 Ludwigshafen, 8.5.1973
Verfahren zur Abtrennung von Acrylsäure aus wäßrigen
Lösungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Acrylsäure
aus wäßrigen Lösungen durch Extraktion der Lösungen mit speziellen organischen Lösungsmitteln.
Bei der Veresterung von Acrylsäure mit Alkanolen, wie n-Butanol,
Isobutanol und 2-Kthylhexanol, wird im allgemeinen kein vollständiger
Umsatz erzielt. Um zu vermeiden, daß die nicht umgesetzte Acrylsäure über das Abwasser in öffentliche Gewässer gelangt,
muß daher die Acrylsäure aus den Veresterungsabiaugen abgetrennt werden.
Für die Extraktion von Acrylsäure aus wäßrigen Lösungen sind schon eine Reihe Lösungsmittel vorgeschlagen worden, z.B. Ä'thylacetat,
Äthylacryl*, Methylisobutylketon, 2-Ä"thylhexanol und
n-Butylaerylat. Bei der Abtrennung von Acrylsäure aus Vereste-«
rungsablaugen liegt die Konzentration der Acrylsäure in den Ablaugen im allgemeinen im Bereich von 2 bis 5 Gewichtsprozent.
In wäßrigen Lösungen, wie sie bei manchen Herstellungsverfahren von Acrylsäure durch Oxidation von Propylen bzw. Acrolein auftreten,
liegt die Konzentration der Acrylsäure meist höher, d.h. im allgemeinen zwischen 10 und 20 Gewichtsprozent.
Soll die durch das Lösungsmittel aus der wäßrigen Lösung extrahierte
Acrylsäure einem Veresterungsprozeß zugeführt werden, so empfiehlt es sich, zur Extraktion ein solches Lösungsmittel einzusetzen,
das selbst bei dem betreffenden Veresterungsprozeß vorhanden ist, da sonst wegen der dann erforderlichen Abtrennung
des Lösungsmittels zusätzliche Kosten entstehen. So sind beispielsweise 2-Äthylhexanol und n-Butylacrylat in machen Fällen
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geeignete Lösungsmittel, da sie entweder Reaktionsteilnehmer
oder -produkt sind, und eine unmittelbare Rückführung des Extraktes in die jeweilige Veresterungsreaktion möglich ist.
2-Äthylhexanol und n-Butylacrylat haben jedoch den Nachteil, daß
sie Acrylsäure nur mittelmäßig lösen, wodurch der Extrahieraufwand verhältnismäßig groß wird. n-Butylacrylat hat zudem den
Nachteil, daß es als Reaktionsprodukt die Gleiehgewiehtsreaktion
der Veresterung ungünstig beeinflußt, wodurch ein verringerter Umsatz in Kauf genommen oder die Veresterungsapparatur vergrößert
werden muß.
Verwendet man für die Extraktion der Acrylsäure aus ihren wäßrigen
Lösungen anstelle von Butylacrylat n-Butanol, das gleichfalls in die Veresterungsreaktion von Acrylsäure zu Butylacrylat
zurückgeführt werden kann, so tritt im Bereich technisch interessanter Lösungsmittelverhältnisse bei der Neutralisationsablauge
Phasenvermischung auf, die vermutlich auf die im Reaktionsgemisch vorhandenen Salze zurückzuführen ist.
Es wurde nun gefunden, daß man Acrylsäure aus wäßrigen Lösungen durch Extraktion der Lösungen mit organischen Lösungsmitteln besonders
vorteilhaft extrahieren kann, wenn man die wäßrige Acrylsäure-Lösung mit einem Gemisch aus 1 bis 50 Gewichtsteilen
Butanol und 1 bis 10 Gewichtsteilen Butylacrylat extrahiert. Die wäßrigen Lösungen, die der Extraktion zugeführt werden, sollen
die Acrylsäure in freier Form enthalten, d.h. alkalische Ablaugen oder neutralisierte Ablaugen von Veresterungsreaktionen werden
zweckmäßig vor der Extraktion angesäuert, wofür vorzugsweise nicht oxidierende Säuren, wie Schwefelsäure oder Salzsäure, in
solchen Mengen eingesetzt werden, daß die gesamte Acrylsäure in Freiheit gesetzt ist.
Das Mischungsverhältnis von Butanol zu Butylacrylat soll vorzugsweise
von 1 bis 10 Gewichtsteile Butanol zu 1 bis 3 Gewichtsteile Butylacrylat betragen, da in diesem Bereich der
Extraktionsaufwand besonders gering ist. Hierbei zeigen Butanol-Butylacrylat-Gemische,
die bis zu 30 % ihres Gewichts n-Butyl-
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acrylat enthalten, eine starke Überlegenheit gegenüber Butanol. Butylacrylat-Butanol-Gemische der genannten Art extrahieren
Acrylsäure weit wirkungsvoller als es Butylacrylat und Butanol für sich tun.
Bei dem neuen Verfahren können in manchen Fällen solche Butanol-Butylacrylat-Gemische
für die Extraktion der wäßrigen Acrylsäure-Lösung verwendet werden, die bei der Herstellung von Butylacrylat
durch Veresterung von Acrylsäure mit Butanol anfallen, z.B. wenn überschüssiges Butanol aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt
und aufgearbeitet wird. In diesem Fall können die Butanol-Butylacrylat-Gemisehe als weitere Bestandteile, Nebenprodukte
der Veresterung sowie geringe Mengen an Verunreinigungen enthalten. Meist enthalten die Butanol-Butylacrylat-Gemische
als weitere Komponente Wasser; sie werden vorzugsweise als mit Wasser bei Extraktionstemperatur gesättigte Gemische
eingesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist von besonderem Interesse für die Extraktion von angesäuerten Neutralisationsabiaugen, wie
sie bei der Herstellung von Acrylsäureestern entstehen. Der Gehalt derartiger Ablaugen an Acrylsäure beträgt im allgemeinen
2 bis 15 Gewichtsprozent. Nach dem neuen Verfahren können aber auch wäßrige Aerylsäure-Lösungen anderer Herkunft, die gegebenenfalls
20 Gewichtsprozent und mehr Acrylsäure enthalten, ohne Schwierigkeit extrahiert werden. Auch für die Extraktion von
wäßrigen Aerylsäure-Lösungen, wie sie bei der Acrylsäure-Herstellung
durch Oxidation von Propylen bzw. Acrolein in machen Fällen entstehen, ist das Verfahren geeignet.
Die nach dem neuen Verfahren extrahierte Acrylsäure, die im Gemisch
mit Butanol und Butylacrylat vorliegt kann im allgemeinen in dieser Form einem Herstellungsprozeß für Butylacrylat durch
Veresterung von Acrylsäure mit Butanol zugeführt werden. In manchen Fällen ist es dabei von Vorteil, insbesondere bei hohem
AcrylSäuregehalt, in dem Gemisch vorliegendes Wasser durch azeotrope
Destillation abzutrennen.
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Bei der praktischen Durchführung des Verfahrens kann die Menge an Bütanol-Butylaerylat-Gemisch zu wäßriger Acrylsäure-Lösung
in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen verwendet man je kg wäßriger Acrylsäure-Lösung 0,2 bis 3 kg Butanol-Butylacrylat-Gemisch
(als wasserfreies Gemisch angeben), vorzugsweise 0,25 bis 1 kg. Bei der Extraktion arbeitet man im allgemeinen
bei Raumtemperatur, insbesondere im Bereich von 10 bis 35°C, doch ist es in manchen Fällen auch möglich, bei niederen
oder höheren Temperaturen, z.B. bei 00C oder 40 bis 60°C, zu
arbeiten.
Verfahrenstechnisch kommen für das neue Verfahren im wesentlichen alle Extraktionsmethoden in Frage, doch wird vorzugsweise
kontinuierlich im Gegenstrom gearbeitet. Bewährt haben sich bei dem Verfahren z.B. Siebboden- oder Füllkörperkolonnen
sowie auch Kolonnen mit rotierenden Einbauten sowie Extraktionsapparate, die nach dem Mixer-Settler-Prinzip arbeiten.
Da sowohl Acrylsäure als auch Butylacrylat leicht polymerisieren, wird das Verfahren vorzugsweise unter Zusatz üblicher
Stabilisierungsmittel, z.B. von Hydrochinon, HydrochinonmonomethyI-äther,
Methylenblau und/oder Phenothiazin, durchgeführt.
Die in den folenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichts-. teile, die darin angegebenen Prozente sind Gewichtsprozente. Für
die Beispiele wird eine mit Raschig-Ringen gefüllte Kolonne einer Wirksamkeit von etwa 4 theoretischen Böden verwendet.
(a) 300 Teile einer wäßrigen, angesäuerten Veresterungsabiauge eines Acrylsäure-Gehaltes von 6,4 $ wird mit 100 Teilen
eines Gemisches aus 73,8 % n-Butanol, 8,2 % n-Butylacrylat
und 18 % Wasser extrahiert, indem man die wäßrige Acrylsäure-Lösung
auf den Kopf der Kolonne aufgibt und das Lösungsmittelgemisch am unteren Ende der Kolonne zuführt. Die Tem*·
peratur in der Kolonne beträgt 25°C. Die Analyse des Raffinats und der organischen Phase zeigt folgendes Ergebnis:
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Organische | Phase | Raffinat | 18,2 | |
Teile | Teile | 53,7 | ||
Acrylsäure | _ | 18,6 | 14,3 | |
n-Butanol | 9,5 | 3,2 | 54,8 | 13,8 |
n-Butylacrylat | 1,5 | 0,5 | 14,6 | |
Wasser | — | — | 14,0 | |
Gaschromatographisch können in dem wäßrigen Raffinat noch
weniger als 100 ppm Acrylsäure festgestellt werden. Der Extraktionsgrad ist somit größer als 99,8 %.
(b) Verwendet man anstelle des Butanol-Butylacrylat-Gemisches lediglich die gleiche Menge Butylacrylat, so beträgt der
Extraktionsgrad, bezogen auf Acrylsäure, unter sonst gleichen Bedingungen nur 80 %.
(c) Verwendet man anstelle des Butanol-Butylacrylat-Gemisches die gleiche Menge an Butanol, so tritt Vermischung ein.
Wird eine 7 #-ige Acrylsäure-Lösung in Wasser verwendet, so beträgt der Extraktionsgrad 99,5 %·
Wie in Beispiel 1 angegeben, werden 300 Teile einer mit Schwefelsäure
angesäuerten Neutralisationsabiauge, die 6,2 % Acrylsäure enthält, mit 100 Teilen eines Gemisches aus 64,3 $ Butanol,
16,1 % Butylacrylat und 12,5 % Wasser bei 200C extrahiert. Es
wurde folgendes Ergebnis erhalten:
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Organische | Phase | wäßriges | Raffinat | |
Teile | Si | Teile | % | |
Acrylsäure | 18,6 | 17,0 | ||
Butanol | 10,4 3 | ,6 | 53,9 | 49,4 |
Butylacrylat . | 1,5 . 0 | ,5 | 14,6 | 13,4 |
Wasser | - | - | 14,9 | 13,6 |
Der Extraktionsgrad, bezogen auf Acrylsäure, beträgt in diesem
Falle mehr als 99,8 %. Der Acrylsäure-Extrakt, der neben Acrylsäure Butanol und Butylacrylat sowie Wasser enthält, kann einer Veresterungsreaktion zugeführt werden, in der Butanol mit Acrylsäure zu Butylacrylat verestert wird.
Falle mehr als 99,8 %. Der Acrylsäure-Extrakt, der neben Acrylsäure Butanol und Butylacrylat sowie Wasser enthält, kann einer Veresterungsreaktion zugeführt werden, in der Butanol mit Acrylsäure zu Butylacrylat verestert wird.
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Claims (1)
- - 7 - O.Z. 29 868PatentanspruchVerfahren zur Abtrennung von Acrylsäure aus wäßrigen Lösungen durch Extraktion der !lösungen mit organischen Lösungsmitteln und Trennen der organischen Phase von dem wäßrigen Raffinat, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrige Acrylsäure-Lösung mit einem Gemisch aus 1 bis 50 Gewichtsteilen Butanol und 1 bis 10 Gewichtsteilen Butylacrylat extrahiert.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGAM.409847/1113 /
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