DE1644231C - Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff und dessen Verwendung zum Farben und Be drucken - Google Patents

Description

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Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen, wertvollen, wasserunlöslichen MonoazofarbstofF der Formel

H₃COOC _XNH.

I f-^CH° / co

^ ", N = N-CH-CO-NH , j> HN

H₃COOC

und ein Verfahren zu seiner Herstellung, indem man ponente 5-AcetoacetyIamino-benzimidazolon zeichnet

5-Amino-isophthalsäuredimethylester diazotiert und sich der Farbstoff der vorliegenden Erfindung durch

mit 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon kuppelt. eine bessere Lichtechtheit beziehungsweise durch eine

Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Weise bessere Lösungsmittel- beziehungsweise Migrationsdurchgeführt werden, insbesondere in wäßrigem 15 echtheit beziehungsweise durch eine bessere Hitze-Medium, zweckmäßig in Gegenwart eines nichtiono- beständigkeit der Färbungen aus.
genen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergier- Der Farbstoff zeigt einen Farbton, der dem Normalmittels. Für die Erzielung einer besseren Kornbe- gelb-Farbton gemäß RAL 1016 entspricht. Demgegenschaffenheit des Pigmentes ist es günstig, das Kupp- über zeigen die Farbstoffe, wie sie zum Beispiel aus der lungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu 10 belgischen Patentschrift 622 476, Tabellenbeispiel 36 kochen oder unter Druck bei Temperaturen über auf Seite 12, und 646 790, Beispiel 1, bekanntgeworden 100 C zu halten, gegebenenfalls in Gegenwart eines sind, einen stark abweichenden, zum Rot bzw. Orange organischen Lösungsmittels, wie Dichlorbenzol oder hin verschobenen Farbton. Der aus der belgischen von Harzseife. Patentschrift 612 657, Beispiel 1, bekannte Farbstoff

Zur Erzielung besonders reiner und echter Färbun- »5 zeigt einen grünstichigeren Farbton als der erfindungs-

gen ist es zweckmäßig, den Farbstoff nach der Kupp- gemäße Farbstoff und besitzt außerdem eine schlechte

lung abzusaugen und als feuchten Preßkuchen oder in Ausblut- und Migrationsechtheit.

Form des getrockneten und gepulverten Farbstoffes . 11

mit organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Di- B e 1 s ρ 1 e 1 1

methylformamid, Alkohol, Eisessig, Glykolmono- 30 20,9 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäuredimethyl-

äthyläther, Chlorbenzol oder Glykol unter Rückfluß ester werden mit 30 Volumteilen 5 η-Salzsäure etwa

oder unter Druck bei erhöhter Temperatur zu erhitzen. eine Stunde verrührt und anschließend mit 300 Volum-

Die Herstellung kann auch in Gegenwart eines Träger- teilen Wasser verdünnt. Man diazotiert bei 10¹C mit

materials, zum Beispiel von Schwerspat, erfolgen. 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung, klärt mit

Der neue Pigmentfarbstoff eignet sich zur Herstel- 35 Kieselgur und beseitigt einen eventuellen Überschuß lung von Druckfarben, für die Zubereitung von Färb- an salpetriger Säure mit etwas Amidosulfosäure.
lacken und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben Diese Diazolösung läßt man bei etwa 2O⁰C unter von Kautschuk, Kunsttoffen und von natürlichen und gutem Rühren zu einer essigsauren Suspension der synthetischen Harzen. Der neue Farbstoff eignet sich Azokomponente fließen, die auf folgendem Wege herferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, 40 gestellt wurde:

insbesondere eines Textilfasermaterials sowie auch auf 24 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino-benzimidazoanderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise lon werden bei Raumtemperatur mit 200 Volumteilen Papier. Er kann auch für andere Verwendungszwecke, Wasser verrührt und durch Zijabe von 60 Volumteilen zum Beispiel in feinverteilter Form zum Färben von 5 η-Natronlauge gelöst. Diese Lösung wird mit Aktiv-Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäther η be- 45 kohle geklärt und die geklärte Lösung in etwa 30 Minu-/iehungsweise Estern, Polyamiden, Polyurethanen, ten untei Rühren in eine Lösung aus 300 Volumteilen Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Wasser, 41 Volumteilen Eisessig und 80 Volumteilen Spinnmasse oder /um Färben von Papier verwendet 5 η-Natronlauge bei Raumtemperatur eingetropft,
werden. Die Kupplung ist sofort beendet. Man bringt das

Der Farbstoff läßt sich in den genannten Medien 50 Kupplungsgemisch zum Kochen, saugt ab. wäscht

auf Grund seiner günstigen Theologischen Eigenschaf- gründlich mit Wasser und trocknet bei 60 C. Das

ten gut verarbeiten. Die erhaltenen Färbungen weisen erhaltene gelbe Pigment wird gepulvert und mit

gute Licht-, Wetlcr- und Migrationsechtheiten aus. 450 Volumteilen Dimethylformamid 4 Stunden bei

Sie sind hitzebeständig und gegen den Einfluß von 130*C erhitzt. Anschließend wird abgesaugt, das Chemikalien, zum Beispiel Lösungsmitteln, beständig. 35 Dimethylformamid mit Methanol autgewaschen und Aus der deutschen Patentschrift 1 227 585 sind der Farbstoff getrocknet. Man erhält ein gelbes Pigment

bereits Monoazofarbstoffe bekannt, zu deren Her- von weichem Korn, guter Farbstarke und reinem

»teilung die gleiche Azokomponente, das 5-Aceto- Farbton, fn Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druck«

acelylamino-benzimidazolon, eingesetzt wird und die farbe oder eine Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet,

sich vom Farbstoff der vorliegenden Erfindung durch βο erhält man gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit,

die Verwendung anderer Diazokomponenten unter« einwandfreier überlackierechtheit und sehr guter

scheiden. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffe. 1, Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid,

/um Üuispiel den Monoazofarbstoffen aus den Diazo« Statt Dimethylformamid kann man die gleichen

komponenten l«Amfno-2«meihyl-4«chlorbenzol oder Gewichtsmengen Pyridin oder Bisessig einsetzen. In

3'Ammo-4-chlorr>enzamid oder l«Amino-2«nitroben« es diesem Fall erhitzt man 4 Stunden unter Rückfluß,

zol odur 1*Amino'2<chlorbenzol oder l-Amino-2-me- Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt bei«

Ihylbenzol oder l-Amino'2-methoxy-benzol oder spielsweise nach folgendem Verfahren; 16,5 Ge«

l'AmiMO'2«niiro'4*nieiliylbenzol und der Azokont« wiehtsteile eine» Weichmachergemisches, bestehend

aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt. Dann werden 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 40°C, die andere auf einer Temperatur von 140⁰C gehalten. Anschließend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei 160⁰C zwischen zwei polierten Metallplatten gepreßt.

Beispiel 2

Die Kupplung erfolgt in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise. Das Kupplungsgemisch wird aber nach beendeter Kupplung durch Zugabe von verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 6,5 bis 7 gestellt, in ein geschlossenes Gefäß gebracht und 7 Stunden bei einer Temperatur von 150⁰C erhitzt. Anschließend wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pigment, das praktisch die gleichen sehr guten Echtheitseigenschaften aufweist wie der nach Beispiel 1 hergestellte Farbstoff.

Beispiel 3

Man führt die Kupplung in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise· dun h, saugt nach beendeter Kupplung den Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser. Dieser feuchte Farbstoff wird mit 300 Gewichtsteilen Äthylalkohol verrührt und im geschlossenen Gefäß 5 Stunden bei 15O⁰C erhitzt. Anschließend wird S abgekühlt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene gelbe Pigment entspricht in seinen Echtheitseigenschaften praktisch dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.

_J0 B e i s ρ ί e I 4

20,9 Gewichtsteile 5-AminoisophthalsäuredimethyI-ester werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise diazotiert. Desgleichen werden 24 GewichtsteileS-Acetoacetylaminobenzol nach Beispiel 1 gelöst und mit Kohle geklärt. Diese geklärte Lösung läßt man bei Raumtemperatur in eine Lösung aus 300 Volumteilen Wasser, 1,5 Gewichtsteilen Oleylaminacetat,41 Volumteilen Eisessig und 80 Volumteilen 5 n-Natron!auge einfließen. Die erhaltene Suspension wird auf 60 C erhitzt und bei dieser Temperatur mit der Diazolösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung gibt man eine wäßrige Lösung von 5 Gewichtsteilen Harzseife hinzu, erhitzt zum Kochen, hält zwei Stunden im Kochen, saugt anschließend ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 60°C. Man erhält ein gelbes Pigment, das in Polyvinylchlorid etwas rotstichigere und transparentere Färbungen gibt als der nach Beispiel ! erhaltene Farbstoff.

Patentansprüche: 1. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel

H₃COOC

CH₃ CO N = N — CH — CO — NH CO

NH

H₃COOC

2. Verwendung des Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Kautschuk, Kunststoffen, natürlichen odei synthetischen Harzen, Textilfasermaterialien oder Papier, oder als färbender Bestandteil von Druckfarben, Farblacken oder Dispersions-Anstrichfarben.