DE2607965C3 - Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel - Google Patents
Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als FarbmittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft wertvolle Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
COOR
co
NH
CONH -< O V-NHCOCH3
OH
wobei R die Methyl- oder Aethylgruppe ist, ein
Verfahren zu ihrer Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man i-Aminobenzoi-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-2',3'-dichlorianilid
oder l-Aminebenzol^-carbonsäureäthylester-S-carbonsäure-2\3'-dichloranilid
diazotiert, mit l-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-4-acetylamin;obenzol kuppelt und vorzugsweise
das noch feuchte Produkt, sei es in Form der angefallenen wäßrigen Suspension oder in Form des
feuchten Preßkuchens, entweder in Wasser zwischen etwa 800C und etwa 15O0C oder in einem wasserlöslichen
oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel zwischen etwa 80 und etwa 180° C erhitzt oder das
getrocknete unbehandelte Produkt mit einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemil
tcl /wischen etwa 80 und etwa 180° C erhitzt.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung
der erfindungsgemäßen Azoverbindungen als Farbmittel, insbesondere als Pigmente.
Die Herstellung der Azoverbindungen kann in der Weise durchgeführt werden, daß man die Lösung der
Diazoniumverbindung mit der in schwach saurem Medium in Form einer feinen Dispersion vorliegenden
Azokomponente vereinigt oder daß man die alkalische Lösung der Azokomponente zu der vorgelegten,
beispielsweise durch Zugabe von Natriumacetat auf den pH-Wert 5 bis 6 gestellten Lösung der Diazokomponente
fließen läßt. Eine weitere Möglichkeit zur Durchführung der Kupplung besteht darin, daß man die Lösungen
der Diazo- und Azokomponente vereinigt, indem man sie in ein Puffergemisch, vorzugsweise zu einem
Natriumacetat-Essigsäurf.-Puffcrgemisch, fließen läßt.
Die Temperatur bei der Kupplung beträgt etwa -20 bis etwa +80°C, vorzugsweise 0—70"C.
Bei allen diesen Arbeitsweisen kann die Gegenwart von kntinnischen, anionischen oder nichtionischen
oberflächenaktiven Verbindungen von Vorteil sein, tun
weiteres Verfahren zu" Herstellung der erfindiingsge
mäßen Monoazoverbindungen besteht darin, daß man
die Diazotierung und Kupplung in oder in Gegenwart von organischen Lösemitteln oder Lösemittelgemischen
durchführt Geeignet hierfür sind polare Lösemittel, zum Beispiel Alkohole, insbesondere niedere Alkanole,
wie Methanol oder Äthanol, Eisessig, Dioxan, Pyridin, Dimethylformamid), Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon
oderTetramethylensulfon.
Arbeitet man in reinen Lösemitteln oder Lösemittelgemischen, insbesondere in den dipolaren aprotischen
Lösemitteln, so kann der Zusatz oberflächenaktiver Verbindungen entfallen.
Zur Erzeugung der optimalen Pigmentform hinsichtlich
Korn Weichheit, Farbstärke, Deckvermögen und
Verarbettbarkeit in Lacken und Kunststoffen' ist anschließend an die Kupplung die oben genannte
thermische Nachbehandlung erforderlich.
Diese Nachbehandlung kann so vorgenommen werden, daS man die von der Herstellung der Pigmente
her angefallene wäßrige Pigmentsuspension oder den angefallenen feuchten P.-eßkuchen entweder in Wasser
bei Temperaluren zwischen etwa 80 und etwa 1500C,
also gegebenenfalls unter Druck, oder in einem organischen Lösemittel bei Temperaturen zwischen
etwa 80 und etwa 1800C, also auch gegebenenfalls unter
Druck, behandelt. Das hierbei angewandte organische Lösemittel kann wasserlöslich oder wasserunlöslich
sein. So können beispielsweise Alkanole mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, niedere Carbonsäuren,
wie
Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure,
Carbonsäurealkylester, wie
Essigsäure- oder
Carbonsäurealkylester, wie
Essigsäure- oder
Propionsäure-(niedere Alkyl)-es'er oder
Benzoesäuremethyl- oder -äthylester,
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol oder Cumol,
chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder
Brombenzol, ader
dipolar aprotische Lösemittel, wie
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrolidon.Tetramethylensulfonoder
Tetramethylharnstoff,
Benzoesäuremethyl- oder -äthylester,
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol oder Cumol,
chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder
Brombenzol, ader
dipolar aprotische Lösemittel, wie
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrolidon.Tetramethylensulfonoder
Tetramethylharnstoff,
angewandt werden.
Die Nachbehandlung kann aber auch so erfolgen, daß man die genannten organischen Lösemittel je allein
oder in Mischung untereinander auf das getrocknete, unbehandelte Pigment bei Temperaturen zwischen etwa
80 und etwa 180° C einwirken läßt.
Erfolgt die Diazotierung und Kupplung in einem der genannten organischen Lösemittel oder Lösemittelgemische,
so kann die thermische Nachbehandlung zweckmäßig in demselben Lösemittel erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen sind gelbstichig-rote Pulver, die in den üblichen Lösemitteln
völlig unlöslich sind. Sie zeichnen sich durch gute Farbstärke, einen klaren Farbton, einwandfreie Überlackier-
und Migrationsechtheit, sehr gute Licht- und Wetterechtheit sowie sehr gute Hitzestabilität aus,
wodurch sie besonders zum Färben von Kunststoffen wie beispielsweise PVC und insbesondere Polyolefinen
geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen können für die verschiedensten Pigmentapplikationeti verwendet
werden, beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Lackfarben und
Dispersionsanstrichfarben oder zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen, natürlichen oder synthetischen
Harzen. Die Pigmente eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere einer
Textilfaser, sowie auf anderen flächenförmigein Gebilden,
wie beispielsweise Papier. Sie können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. zum Färben von
Kunstseide aus Viskose oder Celluloseethern bzw. -estern, wie Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen,
in Polyglykolterephthalat oder Polyacrylnitril in der
Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
In der DT-PS 11 46 604 sind strukturell vergleichbare
Azopigmente beschrieben, die gute Lichtechtheit
aufweisen. Überraschenderweise übertreffen die erfindungsgemäßen
Monoazopigmente die in der genannten Patentschrift aufgeführten Pigmente in der Lichtechtheit
noch wesentlich.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in
2n ° C angegeben. Prozentangaben beziehen sich auf das
Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
33,9 g l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-2'-3'-dichloranilid
werden in 160 ml Eisessig suspendiert und mit 32 ml 31%iger Salzsäure
verrührt. Nach einer Stunde Nachrühren läßt man bei 10—15° 13,1 ml 40%ige wäßrige Natriumnitritlösu,ig zu
der Suspension tropfen, wobei Lösung eintritt. Es wird eine Stunde nachgerührt, mit 300 ml Eiswasser versetzt
und der Nitritüberschuß mit etwas Amidosulfonsäure zerstört.
34,5 g l-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-4-acetylaminobenzol
werden in einem Gemisch von 373 g
j-, 33%iger Natronlauge und 4500 ml Wasser gelöst, nach
Zusatz eines Klärhilfsmittels (Kieselgur) geklärt, mit 5000 ml Eiswasser und 20 g einer 10%igen wäßrigen
Lösung eines oxäthylierten Stearylalkohols versetzt und dann mit 240 ml Eisessig ausgefällt. Die so erhaltene
Kupplungssuspension wird auf ca. 700C er-hiizt. Dann
fließt die geklärte vorstehend beschriebene Diazoniumsalzlösung innerhalb von 45 Minuten zu. Man läßt nach
Ende der Kupplung eine Stunde nachrühren, saugt ab und wäscht den Preßkuchen mit Wasser salzfrei.
4-, · Der gereinigte feuchte Preßkuchen wird mit Wasser zu einer 5°/oigen wäßrigen Pigmentsuspension angerührt
und im Rührautoklaven 2 Stunden auf 135° erhitzt.
Nach Abkühlen auf ca. 50—60° saugt man ab, wäscht kurz mit Wasser nach und trocknet bei 60°. Das
κι gemahlene Pigment stellt ein leuchtend gelbstichig-rotes
Pulver dar.
Zu 375 ml auf -5° gekühltes Dimethylformamid ■-,-, tropft man 22,5 ml Nitrosylschwefelsäure. Man rührt 15
Minuten nach und streut dann 42,5 g l-Amino-benzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-2',3'-dichlorani-Hd
ein. Man hält die Temperatur bei 0° und rührt eine Stunde nach.
w) 43,5 g l-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-4-acetylaminobenzol
minobenzol werden in 600 ml Dimethylformamid gelöst. Nach Abkühlen auf 0° tropft man
innerhalb von 15 Minuten die vorstehend erhaltene Diazoniumsalzlösung zu. Es werden dann 50 ml Pyridin
π-, zugegeben. Ohne Kühlung wird jetzt 2 Stunden
nachgerührt. Dann wird die Suspension in einem Druckgefäß auf 140°C erhitzt und 5 Stunden bei dieser
Temperatur gehalten.
Mnn erhält nach Abkühlen, Absaugen, Waschen mit
Dimethylformamid, Äthanol und Wasser und Trocknen das Pigment wie in Beispiel 1 beschrieben.
17,65 g l-Aminobenzol^-carbonsäureäthylester-S-carbonsäure-2',3'-dichloranilid
werden in einem Gemisch von 100 ml Eisessig und 15 ml 31%iger Schwefelsäure
30 Minuten verrührt. Bei 10° läßt man dann 10 ml 5N-Natriuninitritlösung zutropfen und rührx 30 Minuten
mit Nitritüberschuß nach. Dann gibt man 100 ml Eiswasser und 2 g Kieselgur hinzu und klärt die
Diazoniumsalzlösung.
17.3 g l-(2'-Hydrcxy-3'-naphthoylamino)-4-acetylaminobenzol
werden in einem Gemisch von 185 g 33%iger Natronlauge und 2000 ml Wasser gelöst, nach
Zusatz von wenig Kieselgur geklärt, mit 2500 ml Eiswasser und 10 g einer 10%igen wäßrigen Lösung
eines oxäthylierten Stearylalkohols versetzt und dann mit 120 ml Eisessig ausgefällt.
Die so erhaltene Kupplungssuspension wird auf ca. 70° erhitzt. Dann fließt die obige, auf 500 ml Volumen
eingestellte Diazoniumsalzlösung innerhalb von 30 Minuten zu. Man rührt nach dem Auskuppeln eine
Stunde nach, saugt ab und wäscht den Preßkuchen mil Wasser salzfrei.
Der feuchte Preßkuchen wird dann mit Wasser zu einer 5°/oigen wäßrigen Pigmentsuspension verrühri
und im Rührautoklaven 3 Stunden auf 135° erhitzt. Nach
ίο Abkühlen auf 50—60c saugt man ab, wäscht kuirz mit
Wasser nach und trocknet bei 60°. Das gemahlene Pigment stellt ein leuchtend orangerotes Pulver dar.
π Verfährt man wie in Beispiel 2 angegeben, wobei
anstelle von 42,5 g l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-S-carbonsäure^'^'-dichlorid
44,1g 1-Amino-
benzol-2-carbonsäureäthyleste,-5-carbonsäure-2',3'-dichloranilid
eingesetzt wird, so erhält man das Azopigment gemäß Beispiel 3.
Claims (4)
- Patentansprüche: 1. Monoazoverbindungen der allgemeinen FormelCOORCONHO V-NHCOCHnwobei R die Methyl- oder Äthylgruppe ist.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Monoazoverbindungen gemäß Anspruch !, dadurch gekennzeichnet, daß man l-AminobenzoI-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-2'r3'-dichloranilid bzw. 1-Aminoben-zol-2-carbonsäureäthyIester-5-carbonsäure-2'3'-dichloranilid diazotiert und mit l-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-4-acetylaminobenzol kuppelt.jn
- 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch I als Farbmittel.
- 4. Verwendung der Verbindungen gemäß anspruch 1, zum Pigmentieren von Kunststoffen, natürlichen oder synthetischen Harzen, Kautschuk,2", Papier, Viskoseseide, Druckfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben.
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