DE2312301B2 - Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen - Google Patents
Leichtverteilbare PigmentzubereitungenInfo
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- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
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Description
CH2-CH2-OH
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 9 bis 25
Kohlenstoffatomen steht, als Belegungsmittel.
2. Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,1 bis 30
Gewichtsprozent der Imidazoline.
3. Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 3 bis 15
Gewichtsprozent der Imidazoline.
4. Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R 15 bis
19 ICohlenstoffatome aufweist.
5. Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R ein
Heptadecenylrest ist.
6. Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Belegungsmittel und gegebenenfalls übliche Hilfsstoffe dem Pigment während oder nach
dessen Herstellung zumischt.
7. Verwendung von Pigmentzubereitungen gemäß Anspruch 1 zum Einfärben von Lacken, Papierdruckpasten
und Kunststoffen.
Die Erfindung betrifft leichtverteilbare Pigmentzubereitungen, die als Belegungsmittel wasserunlösliche
-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazoline enthalten.
Eine bekannte Methode zur Herstellung leichtverteilbarer Pigmentzubereitungen besteht in der Oberflächenbelegung
der Pigmente durch Zusatz geeigneter Präparationsmittel zum Pigment während oder nach
dessen Herstellung.
Die Präparations- oder Belegungsmittel umhüllen die Pigmentteilchen in solcher Weise, daß beim Trocknen
und Mahlen der Zubereitung Agglomeration verhindert wird und auch nach längerer Lagerung gebrauchsfertige
Pigmentzubereitungen mit sehr geringer Kornhärte, hoher Farbstärke und leichter Verteilbarkeit erhalten
werden.
In der Praxis hat sich gezeigt, daß die in der Literatur vorgeschlagenen Belegungsmittel oder Trägerstoffe,
wie Kolophonium und dessen Derivate, bestimmte Alkylenoxidanlagerungsprodukte (vgl. die schweizerische
Patentschrift 4 11 172), primäre oder sekundäre aliphatische Amine (vgl. die DE-OS 15 92 872) sowie
bestimmte Fettaminsalze (vgl. die DE-AS 17 17 196) auf die einzelnen Pigmentarten oder im zu färbenden
Medium unterschiedlich ansprechen oder unterschiedliche Verträglichkeit aufweisen. Bei der Vielzahl der
Pigmente und Verwendungszwecke ist es daher technisch und zeitmäßig aufwendig, durch Versuchsreihen
das am besten geeignete Belegungsmittel für jeden einzelnen Fall erst herausfinden zu müssen. Es bestand
daher die Aufgabe, ein universeller verwendbares Belegungsmittel zu suchen, das es erlaubt, leicht
verteilbare Pigmentzubereitungen mit hoher Farbstärke, Lasur und Kornweichheit in ebenmäßiger Qualität
für viele Einsatzbereiche zur Verfügung zu stellen.
Es wurden nun Pigmentzubereitungen mit hervorragend leichter Verteilbarkeit und breiter Verwendungsmöglichkeit
gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Belegungsmittel l-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazoline
der Formel
CH-.-
CH,
Il
C-R
CH2-CH2-OH
enthalten, in der R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 9 bis 25
Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Herstellung der l-HydroxyäthyI-2-alkylimidazoline
kann in bekannter Weise, z. B. durch Kondensation von Hydroxyäthyl-äthylendiamin mit aliphatischen
Carbonsäuren mit 10 bis 26 C-Atomen, wie in der
jo US-Patentschrift 3017 352 beschrieben, erfolgen. Für
die erfindungsgemäße Verwendung als Belegungsmittel sind aus technischen und wirtschaftlichen Gründen
natürlich vorkommende Fettsäuren, wie ölsäure, Linolsäure, Stearinsäure, Talgfettsäure, Palmkernfett-
.15 säure, Kokosfettsäure und Tranfettsäure, von besonderer
Bedeutung ais Carbonsäureausgangskomponenten für die Kondensation. Die erhaltenen Imidazolin/Fettsäurekondensationsprodukte
sind wasserunlöslich und deshalb als Belegungsmittel für Pigmente in Form
41) wäßriger Preßkuchen besonders geeignet.
Als Pigmente zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen kommen sowohl anorganische
als auch organische Pigmente üblicher Art in Betracht, wie Ruß, Titandioxid, Eisenoxide, Ultramarine, Phthalocyanin-,
Anthrachinon-, Azo-, Perylentetracarbonsäurediimid-, Thioindigo- und Chinacridonpigmente, sowie
Farblacke aus sauren und basischen löslichen Farbstoffen. Die Pigmente können einzeln oder im Gemisch
verarbeitet werden. Der Pigmentanteil in der fertigen Zubereitung beträgt zweckmäßigerweise über 50
Gewichtsprozent, besonders vorteilhaft ist ein Anteil von 75 bis 95 Gewichtsprozent.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen enthalten zur optimalen Belegung der Pigmentteilchen die
l-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazoline zweckmäßig in
Mengen von 0,1 bis 30, in der Regel 1 bis 20 und vorzugsweise 3 bis 15 Gewichtsprozent. Als wirksame
Belegungsmittel haben sich die l-Hydroxyäthyl-2-alkyI-imidazoline
der angegebenen Formel mit Alkylresten mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen und insbesondere solche
mit Alkylresten mit 15 bis 19 Kohlenstoffatomen für R erwiesen. Ganz besonders bevorzugt ist das 1 -Hydroxyäthyl-2-heptadecenyl-imidazolin.
Außer Pigment und Belegungsmittel können die Pigmentzubereitungen noch Füllstoffe, wie Kaolin,
Schwerspat, Lithopone, und andere Hilfsstoffe, wie Anlockungsmittel und Verdickungsmittel in üblicher
Art und Menge, enthalten.
rl
f.
iS
Die Pigmentzubereitungen werden zweckmäßig durch inniges Vermischen der Komponenten vor,
während oder nach der Formierung des Pigments in an sich bekannter Weise hergestellt. Ferner können das
Belegungsrnitte! und gegebenenfalls die andere Zusatzstoffe auch bei der Säurebehandlung des Pigments oder
bei der Sahvermahlung oder Salzverknetung zugesetzt
werden, oder sie können bereits während der Herstellung des Pigments eingearbeitet werden. Letzteres hat
den Vorteil, daß die Finisharbeiten weniger aufwendig sind. Bei der Vermischung ist es allgemein zweckmäßig,
einen Temperaturbereich von 20 bis 150° C einzuhalten.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Pigmentpreßgut aus der Pigmentherstellung mit dem
Belegungsrnittel in einem Kneter durch Flushen oder durch Mahlen in Gegenwart von Wasser, einem mit
Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel oder einer Mischung aus beiden, innig gemischt, wobei das
Mahlen in üblichen Mahlaggregaten, wie Kugelmühlen, Perlmühlen, Sandmühlen, erfolgen kann und als
Mahlkörper, z. B. solche aus Sand, Glas, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder Metall vorzugsweise in
Kugelform mit einem Durchmesser von zweckmäßig 0,1 bis 3, vorzugsweise 0,1 bis 1 mm, dienen.
Die Form, in der das Belegungsmittel eingesetzt wird, ist von untergeordneter Bedeutung: Man kann bei der
Vermischung ausgehen von dem Belegungsmittel in Substanz oder von einer wäßrigen Emulsion. Auch kann
man das Belegungsmittel in der wäßrigen Emulsion durch Zugabe einer Säure, z. B. Ameisensäure oder
Essigsäure, in die wasserlösliche Salzform überführen und diese Lösung dem zu belegenden Pigment
zumischen.
Während oder nach der innigen Vermischung fällt man zweckmäßig in an sich bekannter Weise das
Belegungsmittel durch Zusatz von Basen, wie Natronlauge, Ammoniak oder Triethanolamin, auf das Pigment,
setzt das Müschen bis homogene Verteilung erreicht ist
fort und kann dann die Pigmentzubereitung in üblicher Weise, z. B. durch Filtration oder Sprühtrocknung, in
der gewünschten Reinheit und Konsistenz isolieren.
Die erhaltenen Pigmentzubereitungen eignen sich zum Färben von Lacken, z. B. Alkydharz-, Melaminharz-,
Nitrocellulose- und Polyesterharzlacken, sowie Lacken auf Basis von Kolophonium, mit hoher Lasur, für
Lederfarben und Druckpasten für den Papierdruck — insbesondere den Toluoltiefdruck und zur Herstellung
von Leinölfirnis — und zum Färben von Kunststoffen, insbesondere Thermoplasten, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid,
Polyurethanen und Polyolefinen.
In der DE-OS 2162 617 wird ein Verfahren zur Herstellung: von Pigmenten der Azo-acylacetarylreihe
beschrieben, nach dem das Rohpigment im trockenen Zustand, in einer wäßrigen alkalischen Dispersion oder
in einem wasserfreien Medium mit einer oder mehreren Aminoverbindungen der Formel
R-C
-N-CH2-CH2-NH,
CH,
CH,
CH,
oder deren Vorstufe
R-C-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-Nh,
R-C-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-Nh,
behandelt.
R steht in den Formeln für gesättigte oder ungesättigte aliphatische Reste mit 7 bis 23 C-Atomen.
Die Verfahrensprodukte geben nach den Angaben auf Seite 4, Zeilen 19 ff., reinere, leuchtendere und
transparentere Färbungen. Die Verfahrensprodukte sollen eine erhöhte Dispergiergeschwindigkeit ermöglichen.
Demgegenüber geben die erfindungsgemäßen Zubereitungen im Weißverschnitt deutlich reinere, gleich
ίο farbstarke bis farbstärkere Färbungen als die nach dem
Verfahren des Standes der Technik erhaltenen Produkte.
In den nachstehenden Ausfuhrungsbeispielen beziehen sich die angegebenen Teile und Prozente auf das
Gewicht.
550 Teile C. I. Vat Red 23 (CI. Nr. 71 130) Preßgut mit
einem Pigmentgehalt von 36,4% werden mit 3450 Teilen Wasser zu einem gut fließbaren Pigmentleig verrührt. In
diesen Pigmentteig wird die Lösung von 20 Teilen l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin in 100 Teilen
Wasser und 17 Teilen Essigsäure (95%) eingerührt, wobei ein pH von etwa 4 erhalten wird.
Anschließend wird dieser Pigmentteig bei 70 bis 80°C in einer Perlmühle mit Sand einer Teilchengröße von
ungefähr 1 mm vermählen, wobei vier Passagen durchgeführt wenden.
Durch Zugabe von 20%iger Natronlauge wird dann der pH der Pigmentdispersion auf 9 bis 9,5 eingestellt.
Hierbei flockt das Pigment aus. Es wird filtriert, salzfrei gewaschen und bei 8O0C getrocknet und gemahlen.
Man erhält eine farbstarke Pigmentpräparation von hoher Lasur im Purton mit sehr geringer Kornhärte und
vorzüglicher Verteilbarkeit und vielseitiger Verwendungsmöglichkeit.
455 Teile C. I. Vat Yellow I (C. I. Nr. 70 600) Preßgut
mit einem Pigmentgehalt von 22% (Pigmentteilchengröße 1 bis 20 μ) werden mit 545 Teilen Wasser
angerührt. Zu dieser Pigmentsuspension werden 364 Teile einer wäßrigen Lösung des
l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin mit einem
pH-Wert von 7,1 eingerührt.
Diese Suspension wird mit 4000 Teilen Glaskugeln (Durchmesser 0,2 bis 0,8 mm) 60 Stunden bei 700C
vermählen.
Nach Abtrennung der Pigmentdispersion von den Mahlkörpern wird das Wasser durch Sprühtrocknung
bei 110° C entfernt.
Es resultiert eine pulverförmige Pigmentzubereitung, die farbstark, rein und kornweich ist.
Die oben angegebene Lösung wurde wie folgt hergestellt: In 350 Teilen Wasser (pH = 6,5) wurden
unter intensivem Rühren 10 Teile l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin
emulgiert, wobei sich ein pH-Wert von 10,4 einstellt. Durch langsame Zugabe von
5 Teilen Essigsäure (30%ig), wobei sich ein pH-Wert von 7,1 einstellte, wurde das l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin
gelöst.
Eine Suspension, bestehend aus 90 Teilen grobkristallinem
Perylen-S^&lO-tetracarbonsäurediimid, 510 Teilen
Wasser und 3000 Teilen Quarzsand (Korndurchmesser 0,5 bis 1 mm), wird 4 Stunden mittels Flügelrührer in
einem Topf verrührt (Umfangsgeschwindigkeit des
Flügelrührers etwa 10 m · see"1). Anschließend werden
10 Teile l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin in
geschmolzener Form zugegeben und 30 Minuten nachgerührt.
Die Aufarbeitung der Pigmentdispersion erfolgt wie
in Beispiel 2 beschrieben.
Erhalten wird ein Pigment mit hoher Lasur im Purton, hoher Farbstärke und Reinheit.
100 Teile C. 1. Vat Red 23 (C. 1. Nr. 71 130) Preßgul
(Pigmentteilchengröße 0,5 bis 2 μ), berechnet trocken., werden mit 19C0 Teilen Wasser verrührt. In diese
Suspension wird eine 80° C warme Lösung, bestehend aus 10 Teilen l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazo-Hn,
50 Teilen Wasser und 8,5 Teilen Essigsäure (95%ig) eingerührt, wobei sich ein pH-Wert von 3,6 einstellt. Es
wird 20 Minuten weitergerührt, anschließend wird der pH-Wert mit Natronlauge (20%ig) auf 9,4 eingestellt.
Das Pigment wird abfiltriert, gewaschen und bei 80°C in einem Umlufttrockenschrank getrocknet und gemahlen.
Das so hergestellte Pigment ist gegenüber dem ohne 1 -Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin hergestellten
Pigment, in PVC ausgefärbt, farbstärker und sehr leicht dispergierbar.
In einer Perlmühle, die als Mahlkörper Steatitkugeln von 1 mm Durchmesser enthält, wird eine Suspension,
bestehend aus 200 Teilen eines Pigments, hergestellt durch Umsetzung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid
mit p-Chloranilin, mit einer Teilchengröße von 10 bis 100 μ und 3000 Teilen Wasser durch sechsmalige
Passage bei 80° C vermählen. Anschließend werden 6 Teile des Umsetzungsprodukts von 6 Mol Rübölfettsäure,
enthaltend vorwiegend C2i-Fettsäuren, mit 6,3 Mol Aminoäthyläthanolamin, welches zu dem Imidazolinderivat
cyclisiert wurde, hinzugefügt und weitere 2 Passagen vermählen. Das Pigment wird abfiltriert, der
wäßrige Filterkuchen bei 80°C in einem Umlufttrockenschrank getrocknet und vermählen.
Das erhaltene Pigment, dessen Primärteilchendurchmesser im Größenbereich zwischen 0,02 und 0,5 μ liegt,
ist im Purton lasierend und farbstark.
150 Teile C. I. Vat Red 23 (C. I. Nr. 71 130) Preßgut
(Pigmentteilchengröße 0,5 bis 2 μ), berechnet trocken, werden mit 800 Teilen Wasser verrührt. In diese
Suspension wird eine 8O0C warme Lösung, bestehend
aus 4 Teilen l-Hydroxyäthyl-2-undecenylimidazolin, 25
Teilen Wasser und 4,2 Teilen Essigsäure (95%ig) eingerührt, wobei sich ein pH-Wert von 3,7 einstellt. Es
werden 1200 Teile Mahlkörper mit einer Teilchengröße
von 0,5 bis 1 mm hinzugefügt. Anschließend wird 4 Stunden bei 800C mittels Flügelrühier bei einer
Umfangsgeschwindigkeit des Rührers von ca. 10 m · see-1 gerührt. Nach Einstellung des pH-Wertes
mit 10%iger Natronlauge auf 9,1 wird die Pigmentdispersion von den Mahlkörpern abgetrennt und das
Pigment durch Filtration isoliert und bei 80°C in einem Umlufttrockenschrank getrocknet.
Das erhaltene Pigment ist im Purton lasierend, farbstark und gut dispergierbar.
Zu 760 Teilchen C. I. Pigment Red 48 (C. I. Nr. 15 865).
suspendiert in 34 000 Teilen Wasser, wird eine Lösung,
bestehend aus 22,8 Teilen l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin,
4,5 Teilen Eisessig und 450 Teilen Wasser, zugesetzt und 30 Minuten verrührt. Das Pigment wird
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene Pigment zeichnet sich durch hervorragende Dispergierbarkeit aus.
In einen Kneter (Fabrikat Werner & Pfleiderer) werden 100 Teile eines wasserfeuchten Preßkuchens
r, von Ci. Vat Red 35 (CI. Nr. 68 000) mit einem
Trockengehalt von 33,7% eingefüllt Anschließend setzt man 1,68 Teile l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin
zu, stellt mit verdünnter Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 ein und knetet 4 Stunden bei 60 bis
70° C im bedeckten Kneter. Danach wird mit verdünntem Ammoniak ein pH-Wert von 9,5 eingestellt und
unter Kühlen auf Zimmertemperatur eine halbe Stunde weitergeknetet. Anschließend trocknet man auf Trokkenblechen,
Trockenbändern oder Trockenwalzen bei etwa 80°C und zerkleinert das Grobgut über eine Stiftoder
Strahlmühle. Das erhaltene Pigmentpulver ist in Lacken und Kunststoffen sehr gut dispergierbar. Die
Lackierungen zeichnen sich im Gegensatz zu solchen Pigmentpräparationen, die mit einem der bekannten
so Belegungsmittel, wie z. B. dem Anlagerungsprodukt von
2 bis 6 Mol Äthylenoxid an Octylphenol hergestellt sind, durch sehr hohe Lasur aus, was auf die hervorragende
Dispergierwirkung des Hydroxyäthylheptadecenylimidazolins zurückzuführen ist.
Verwendet man statt des C. I. Vat Red 35 ein Phthalocyaninblau mit einer Teilchengröße (Kristallgröße)
von ca. 0,03 μ, so erhält man ein Pigmentpräparat, das in Lacken und Kunststoffen hervorragend
dispergiert ist.
100 Teile des Rohprodukts des nach der DE-PS 12 57 096, Beispiel 1, Absatz a) erhältlichen Pigmentes
mit einer Kristallgröße von etwa 20 bis 100 μ werden in einem Werner-&-Pfleiderer-Kneter mit 130 Teilen
Diäthylenglykol und 550 Teilen Natriumchlorid versetzt. Unter Kneten heizt man auf 50 bis 60° C, gibt 5
Teile 1 -Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin hinzu
und knetet 6 weitere Stunden bei dieser Temperatur.
Hierbei erfolgt eine Zerkleinerung der Kristalle des Rohprodukts auf eine Kristallgröße von ca. 0,05 μ.
Durch das Imidazolinderivat werden die frisch gebildeten Kristallflächen rasch belegt.
Danach wird die Knetmasse mit 200 Teilen Wasser, dessen pH-Wert auf 5 mit Essigsäure gestellt ist, verdünnt und nach gutem Vermischen in 3000 Teile Wasser von 60 bis 70° C eingetragen und bis zur Lösung des Salzes (etwa 1 Stunde) gerührt. Dann wird verdünnte Natronlauge bis zum Erreichen eines
Danach wird die Knetmasse mit 200 Teilen Wasser, dessen pH-Wert auf 5 mit Essigsäure gestellt ist, verdünnt und nach gutem Vermischen in 3000 Teile Wasser von 60 bis 70° C eingetragen und bis zur Lösung des Salzes (etwa 1 Stunde) gerührt. Dann wird verdünnte Natronlauge bis zum Erreichen eines
bo pH-Wertes von 9 zugesetzt, etwa eine halbe Stunde weitergerührt und anschließend über eine Filterpresse
abfiltriert und salzfrei gewaschen. Das Preßgut wird bei 800C getrocknet und liefert ein Pigmentpräparat, das
sich durch hohe Farbstärke, Brillanz und besonders
bj leichte Dispergierbarkeit in Lacken, Buchdruckfirnissen
und Kunststoffen auszeichnet.
Claims (1)
1. Leicht verteilbare Pigmentzubereitungen, gekennzeichnet durcii einen Gehalt an 1-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazolinen
der Formel
CH2
CH,
CH,
-N
I!
C-R
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732312301 DE2312301C3 (de) | 1973-03-13 | 1973-03-13 | Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732312301 DE2312301C3 (de) | 1973-03-13 | 1973-03-13 | Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2312301A1 DE2312301A1 (de) | 1974-09-26 |
DE2312301B2 true DE2312301B2 (de) | 1978-07-13 |
DE2312301C3 DE2312301C3 (de) | 1979-03-29 |
Family
ID=5874572
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732312301 Expired DE2312301C3 (de) | 1973-03-13 | 1973-03-13 | Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2312301C3 (de) |
Families Citing this family (3)
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FR2536754A1 (fr) * | 1982-11-25 | 1984-06-01 | Barnier Div Borden Chemical Cy | Procede d'amelioration des proprietes des polymeres a charges de silicates naturels |
DE3465599D1 (en) * | 1984-01-27 | 1987-10-01 | Byk Chemie Gmbh | Addition compounds suited as dispersing agents, process for their preparation, their use and solid materials coated with them |
-
1973
- 1973-03-13 DE DE19732312301 patent/DE2312301C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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DE2312301C3 (de) | 1979-03-29 |
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