DE2302668A1 - 5-aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)pyrrole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate - Google Patents

5-aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)pyrrole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate

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DE2302668A1
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tetrazol
hydrogen atom
aroyl
ylmethyl
lower alkyl
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description

11 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate"
Priorität: 21. Januar 1972, V.St.-A., Nr. 219 863
Die Erfindung betrifft 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-a oder I-b
Ar-CO
R N-ii
i // w
CH-CV N
R/
oder
{ , ρ N-N
Ar-CO Jj. „ jLcH-C μ Ν
(I-a)
R3 (I-b)
worin Ar einen unsubstituierten oder durch Halogenatome, Trifluormethyl- oder Methylmercaptogruppen oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste mono-, di- oder trisubstituierten Phenylrest, R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, E1 ein Wasserstoffatom, die Benzylgruppe oder einen niederen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen
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ORlGlNAl. INSPECTED
Alkylrest und R-* und R^ jeweils einen niederen Alkylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß wenn R^ ein Wasserstoffatom ist, R ebenfalls ein Wasserstoffatom ist.
Unter dem Ausdruck "niederer Alkylrest" bzw. "niederer Alkoxyrest" sind geradkettige oder verzweigte Reste mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppe bzw. die entsprechenden Alkoxyreste. Bevorzugte niedere Alkyl- und niedere Alkoxyreste sind die Methyl- und Methoxygruppe.
Die mit Ar bezeichneten substituierten Phenylreste sind vorzugsweise mono- oder disubstituiert. Bevorzugte mehrfach substituierte Phenylreste sind der Dihalogenphenyl-, Halogen-niederalkylphenyl-, Di-nieder-alkylphenyl-, Di-nieder-alkoxyphenyl-, Trihalogenphenyl- und Tri-nieder-alkylphenylrest.
Unter dem Ausdruck "Halogenatom" sind Fluor-, Chlor-, Bromoder Jodatome zu verstehen.
Die Pyrrole der allgemeinen Formel I-a und I-b können auch als Aryl-5-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol-2-ylketone (Aryl = Ar) bezeichnet werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I-a und I-b, worin R bzw. R2 einen niederen Alkylrest bedeutet, können in Form von stereochemischen Isomeren (Enantiomorphe) vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die (-)- und (+J-Formen als auch die entsprechenden Racemate. " . . .
Eine besonders bevorzugte Verbindung der Erfindung ist p-(Chlorbenzoyl)-1-methyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol.
309830/1227
ORIGINAL INSPECTED
Die Verbindungen der Erfindung unterscheiden sich von den Verbindungen der BE-PS 762 060 dadurch, daß sie anstelle einer Essigsäure- oder Propionsäuregruppe die Tetrazol-2-ylmethyl- *' gruppe aufweisen.
Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-a und I-b, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Nitrilgruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel II-a bzw. II-b nach folgenden Reaktionsgleichungen
-CO-d-CH-« ■ W»t!3 Ri
Ar-CO -H. N J-CH-Ci; Ν&Ν3 (I-a)
IT il
IT il
Ar-CO-I; .. JJ-CK-CN
(H-D)
worin Ar, R, R1, R2, R3 und R4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, durch Behandlung mit mindestens äquimolaren Mengen
Natriumazid von Stickstoffwasserstoffsäure oder einem Alkalimetallazid, wie/ in Gegenwart einer schwachen Säure, wie Ammoniumchlorid oder Essigsäure, in einem polaren, protonenfreien Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder einem hochsiedenden Alkohol, z.B. n-Butanol, zur Tetrazol-2-ylgruppe umsetzt.
309830/1227 original jnspected
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen, z.B. 100 bis 13O°C, durchgeführt, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen. Vorzugsweise wird die Stickstoffwasserstoffsäure oder das Azid im Überschuss eingesetzt, besonders bevorzugt ist ein etwa 25prozentiger Überschuß. Als schwache Säure wird vorzugsweise Ammoniumchlorid verwendet.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Nitrile der allgemeinen Formel II-a und II-b können gemäß dem Verfahren der BE-PS 762 060 hergestellt werden. Im allgemeinen werden diese Nitrile aus den entsprechenden Acetamiden hergestellt (vgl. die vorgenannte BE-PS), wobei die Acetamidgruppe leicht nach üblichen Dehydrierungsverfahren zur Nitrilgruppe umgesetzt werden kann, beispielsweise durch Behandlung mit TosylChlorid in Pyridin oder mit Phosphoroxychlorid.
Die Verbindungen der Erfindung sind wertvolle Arzneistoffe mit antiphlogistischer Vfirkung.
Die Erfindung betrifft daher auch Arzneipräparate, bestehend aus zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel I-a oder I-b und üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln und bzw. oder Hilfsstoffen.
Die antiphlogistische Wirkung läßt sich durch den Carrageen-Ödemtest an der Rattenhinterpfote (vgl. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., Bd. 111 (1962), S. 544) bei Verabfolgung von Dosen von 5 bis etwa 250 mg/kg Körpergewicht zeigen. Beispielsweise beobachtet man bei diesem Test bei Verabfolgung von 5-(p-Chlorbenzoyl)-1--methyl-2~(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol in einer Dosis von 100 mg/kg Körpergewicht eine Hemmuag von etwa 20 Prozent.
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Außerdem adsorbieren die Verbindungen der allgemeinen Formel I-a und I-b ultraviolette Strahlen. Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung dieser Verbindungen als UV-Absorber.
Die Verbindungen der Erfindung können in Sonnenschutzmitteln verwendet werden. Außerdem können sie auf Grund ihrer Löslichkeit in organischen Materialien als UV-Absorber in Kunstharzen verwendet werden, z.B. in Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen, Methacrylatharze, Polyacy!amide, Polyacrylnitril, Polyamide, wie Nylon, und Polyester. Bei der Verwendung der Verbindungen der Erfindung in Kunstharzen ist ein Zusatz von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent des Absorbers, bezogen auf das Gewicht des Polymerisats, ausreichend, um einen Schutz gegen ultraviolettes Licht, beispielsweise bei Kunststoffolien und Lichtfiltern, zu gewähren. Die Absorber können dem Monomerengemisch vor der Polymerisation oder dem Polymerisat während der Verarbeitung zugesetzt werden. Beispielsweise können sie zusammen mit anderen Bestandteilen mit dem Polymerisat vermischt oder während des Verspinnens zu Fasern zugesetzt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
f.
5-(r)-Chlorbenzovl)-1-methyl-2-(tetrazol-2-vlmgthylj-rwrrol TJine Lösung von 4,0 g (.0,015^· Mol) 5-(p-Chlorbenzoyl)-1-methylpyrrol-2-acetonitril, 1,25 g (0,0192 Mol) Natriumazid und
. 309830/1227
1»03 g (0,0192 MoIJ Ammoniumchlorid in 20 ml wasserfreiem Dimethylformamid wird 18 Stunden auf 118°C erwärmt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch gekühlt und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird in 1Oprozentiger Natriumhydroxidlösung gelöst und zweimal mit Diäthyläther gewaschen. Die wäßrige Phase wird mit Aktivkohle behandelt. Nach dem Abfiltrieren der Aktivkohle wird das Filtrat in verdünnte Salzsäure gegossen. Das ausgefallene 5-(p-Chlorbenzoyl)-1-methyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol wird abfiltriert, aus Methanol umkristallisiert und in der Wärme abfiltriert. Man erhält ein Produkt vom F. 174 bis 1760C.
Beispiel 2
Gemäß Beispiel 1 werden die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I-a bzw. I-b hergestellt. Man verwendet dabei anstelle von 5-(p-Chlorbenzoyl)-1-methylpyrrol-2-acetonitril äquivalente Mengen der entsprechenden Nitrile der allgemeinen Formel ll-a bzw. II-b.
3 0 9 8 3 0/1227
(I-a):
Ar-CO-
Xp N-N I Ii w CH-C N
Ar
Ph
3-Cl-Ph
4-F-Ph
2,4-di-Cl-Ph 4-Et-Ph
3,4-di-Me-Ph 4-Me-Ph
3-Cl-4-Me-Ph 4-ci-Ph
Ph
4-Me-Ph '
4-MeO-Ph
4-Cl-Ph
Ph
4-Me-Ph
4-MeO-Ph .
2,4-di-Cl-?h 4-Cl-Ph
Ph
Me
Me
Ke
Me
Me
Me
Me
Me
Et
Et
Pr
Et
Bu
Bz Bz
H H H H H H
H K
ι \n/
R1 Y 		Bz R
Ar Bz ' H
4-Br-Ph Bz H
4-EtO-Ph . Bz I!
3,4-dl-Me-Ph Bz Me
4-Cl-Ph Bz Pr
Ph Bz Et
4-Br-Ph Bz Me
4-EtO-Ph Bz Et
2,4-di-Cl-Ph Me Me
3,4-di-MeO-Ph Me H
3,4,5-tri-MeO-Ph Me H
4-isoPr-Ph Me H
4-CF3-Ph Et H
4-MeS-Ph Me Ke
Ph Me Et
4-Me-Ph Bu Et
4-F-Ph Me Ke
3,4-di-Cl-Ph Me
4-Cl-Ph
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Ar-CO
Ar
4-Me-Ph 3,4-di-MeO-Ph
4-Cl-Ph 4-Cl-Ph Ph
4-EtO-Ph 2,4-di-MeO-Ph 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 4-MeS-Ph 4-MeS-Ph 2,3,5-tri-Br-Ph
R0 N-N
// W
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Bu Me
CH-C N
\n/
H		 •
Me
Me
Me
Et
Me
Me
Me
Me
Et
Me
Me
Et
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Pr
Me
Me
Et
Pr
Bu'
Ph
Methyl
Äthyl
Propyl
Butyl
Phenyl
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Beispiel 3
A. 2,09 g (0,011 Mol) p-Toluolsulfonylchlorid werden zu einer Suspension von 0,01 Mol 5-(p-Methylmercaptobenzoyl)-1,4-diia9thylpyrrol-2-acetamid in 10 ml Pyridin gegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden gerührt und anschließend in Wasser gegossen. Das erhaltene Geraisch wird mit Diäthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit verdünnter Salzsäure und sodann mit Kochsalzlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand aus 2-Propanol umkristallisiert. Man erhält 5-(p-Methylmercaptobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-acetonitril.
B. Gemäß A. werden die im folgenden aufgeführten aus Ausgangsverbindungen verwendeten Nitrile der allgemeinen Formel II-a bzw. II-b hergestellt. Man verwendet dabei anstelle von 5-(p-Methylmercaptobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-acetamid äquivalente Mengen geeigneter Acetamide.
5-(p-Methylmercaptobenzoyl)-1,4,a-trimethylpyrrol-2-acetonitril, 5- (p-Methylmercaptobenzoyl) -1 -n-butyl^i—äthylpyrrol^-acetonitril,
5-(p-Trifluormethylbenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-acetonitril, 5-(2,3,5-Tribrombenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-acetonitril.
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Claims (8)

  1. - ίο -
    Patentansprüche
    5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol der allgemeinen Formel I-a oder I-b
    Ar-CO
    cH-d i oder Ar-CO
    / (I-a) (I-b)
    worin Ar einen unsubstituierten oder durch Halogenatome, Trifluormethyl- oder Methylmercaptogruppen oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste mono-, di- oder trisubstituierten Phenylrest, R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R1 ein Wasserstoffatom, die Benzylgruppe oder einen niederen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und R, und R^ jeweils einen niederen Alkylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn R^ ein Wasserstoffatom ist, R ebenfalls ein Wasserstoffatom darstellt.
  2. 2. 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-a
    Γ I/ W
    Ar-OO-k. N >— CU-d K
    (I-a)
    in der Ar, R und R,, die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, mit der Maßgabe, daß, wenn R^ ein Wasserstoff atom ist, R ebenfalls ein Wasserstoffatom darstellt.
    3 09830/12 27 Ofilei^ «nspected
  3. 3. 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylraethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-b " D
    Ar-CO
    ~ Ro N-N
    Fi] Γ I W
    W (i-b}
    in der Ar, R2, R^ und R^ die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben.
  4. 4. 5-(p-Chlorbenzoyl)-1-methyl-2-(tetrazol-2-ylmethylJ-pyrrol,
  5. 5. Verfahren zur Herstellung der 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-a oder I-b nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrilgruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel II-a oder II-b
    Ar-
    -CH -CN
    N -^ oder Ar-CO -A « ji~ CH- CN
    '-CO-A w Ji- CH-
    (II-a) (II-b)
    worin Ar, R, R^., R2t R^ und R· die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, durch Behandlung mit mindestens äquimolaren Mengen an Stickstoffwasserstoffsäure oder einem Alkalimetallazid in Gegenwart einer schwachen Säure in einem polaren, protonenfreien Lösungsmittel zur Tetrazol-2-ylgruppe umsetzt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Ammoniumchlorid als schwacher
    C,'iure durchfahrt.
    309830/122 7
  7. 7. Arzneipräparate, bestehend aus zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln und bzw. oder Hilfsstoffen.
  8. 8. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als UV-Absorber.
    309830/122 7
DE2302668A 1972-01-21 1973-01-19 5-aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)pyrrole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate Ceased DE2302668A1 (de)

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BE794162A (fr) 1973-07-17
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