DE2302668A1 - 5-AROYL-2- (TETRAZOL-2-YLMETHYL) PYRROLE, THE METHOD FOR THEIR MANUFACTURING AND MEDICINAL PREPARATIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS - Google Patents

5-AROYL-2- (TETRAZOL-2-YLMETHYL) PYRROLE, THE METHOD FOR THEIR MANUFACTURING AND MEDICINAL PREPARATIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS

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DE2302668A1
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Description

11 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate" 11 5-aroyl-2- (tetrazol-2-ylmethyl) pyrroles, process for their preparation and medicinal preparations containing these compounds "

Priorität: 21. Januar 1972, V.St.-A., Nr. 219 863Priority: January 21, 1972, V.St.-A., No. 219 863

Die Erfindung betrifft 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-a oder I-bThe invention relates to 5-aroyl-2- (tetrazol-2-ylmethyl) pyrroles of the general formula I-a or I-b

Ar-COAr-CO

R N-iiR N-ii

i // wi // w

CH-CV NCH-C V N

R/R /

oderor

{ , ρ N-N{, ρ N-N

Ar-CO Jj. „ jLcH-C μ ΝAr-CO Jj. "JLcH-C μ Ν

(I-a)(I-a)

R3 (I-b) R 3 (Ib)

worin Ar einen unsubstituierten oder durch Halogenatome, Trifluormethyl- oder Methylmercaptogruppen oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste mono-, di- oder trisubstituierten Phenylrest, R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, E1 ein Wasserstoffatom, die Benzylgruppe oder einen niederen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederenwhere Ar is an unsubstituted or halogen atom, trifluoromethyl or methyl mercapto group or lower alkyl or lower alkoxy radical mono-, di- or trisubstituted phenyl radical, R is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, E 1 is a hydrogen atom, the benzyl group or a lower alkyl radical, R 2 a hydrogen atom or a lower one

309830/1227309830/1227

ORlGlNAl. INSPECTEDORlGlNAl. INSPECTED

Alkylrest und R-* und R^ jeweils einen niederen Alkylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß wenn R^ ein Wasserstoffatom ist, R ebenfalls ein Wasserstoffatom ist.Alkyl radical and R- * and R ^ each represent a lower alkyl radical, with the proviso that when R ^ is a hydrogen atom, R is also a hydrogen atom.

Unter dem Ausdruck "niederer Alkylrest" bzw. "niederer Alkoxyrest" sind geradkettige oder verzweigte Reste mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppe bzw. die entsprechenden Alkoxyreste. Bevorzugte niedere Alkyl- und niedere Alkoxyreste sind die Methyl- und Methoxygruppe.Under the term "lower alkyl" or "lower alkoxy" straight-chain or branched radicals with 1 to 6 carbon atoms each are to be understood, such as the methyl, ethyl, Propyl, isopropyl, butyl, pentyl or hexyl group or the corresponding alkoxy radicals. Preferred lower alkyl and lower alkoxy radicals are the methyl and methoxy groups.

Die mit Ar bezeichneten substituierten Phenylreste sind vorzugsweise mono- oder disubstituiert. Bevorzugte mehrfach substituierte Phenylreste sind der Dihalogenphenyl-, Halogen-niederalkylphenyl-, Di-nieder-alkylphenyl-, Di-nieder-alkoxyphenyl-, Trihalogenphenyl- und Tri-nieder-alkylphenylrest.The substituted phenyl radicals denoted by Ar are preferred mono- or disubstituted. Preferred polysubstituted ones Phenyl radicals are the dihalophenyl, halo-lower alkylphenyl, Di-lower-alkylphenyl-, di-lower-alkoxyphenyl-, Trihalophenyl and tri-lower-alkylphenyl radical.

Unter dem Ausdruck "Halogenatom" sind Fluor-, Chlor-, Bromoder Jodatome zu verstehen.By the term "halogen atom" are fluorine, chlorine, bromine or To understand iodine atoms.

Die Pyrrole der allgemeinen Formel I-a und I-b können auch als Aryl-5-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol-2-ylketone (Aryl = Ar) bezeichnet werden.The pyrroles of the general formula I-a and I-b can also be used as Aryl-5- (tetrazol-2-ylmethyl) -pyrrol-2-ylketone (aryl = Ar) will.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I-a und I-b, worin R bzw. R2 einen niederen Alkylrest bedeutet, können in Form von stereochemischen Isomeren (Enantiomorphe) vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die (-)- und (+J-Formen als auch die entsprechenden Racemate. " . . .The compounds of the general formula Ia and Ib in which R or R 2 is a lower alkyl radical can be in the form of stereochemical isomers (enantiomorphs ) . The invention relates to the (-) - and (+ J-forms as well as the corresponding racemates. "...

Eine besonders bevorzugte Verbindung der Erfindung ist p-(Chlorbenzoyl)-1-methyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol.A particularly preferred compound of the invention is p- (chlorobenzoyl) -1-methyl-2- (tetrazol-2-ylmethyl) pyrrole.

309830/1227309830/1227

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

Die Verbindungen der Erfindung unterscheiden sich von den Verbindungen der BE-PS 762 060 dadurch, daß sie anstelle einer Essigsäure- oder Propionsäuregruppe die Tetrazol-2-ylmethyl- *' gruppe aufweisen.The compounds of the invention differ from the compounds of BE-PS 762 060 in that they have the tetrazol-2-ylmethyl- * ' group instead of an acetic acid or propionic acid group.

Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-a und I-b, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Nitrilgruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel II-a bzw. II-b nach folgenden ReaktionsgleichungenThe invention also relates to a process for the preparation of the 5-aroyl-2- (tetrazol-2-ylmethyl) -pyrroles in general Formula I-a and I-b, which is characterized in that the nitrile group of the compounds of the general formula II-a or II-b according to the following reaction equations

-CO-d-CH-« ■ W»t!3 Ri -CO-d-CH- «■ W » t! 3 R i

Ar-CO -H. N J-CH-Ci; Ν&Ν3 (I-a)Ar-CO -H. N J-CH-Ci; Ν & Ν 3 (Ia)

IT ilIT il

IT ilIT il

Ar-CO-I; .. JJ-CK-CNAr-CO-I; .. JJ-CK-CN

(H-D)(H-D)

worin Ar, R, R1, R2, R3 und R4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, durch Behandlung mit mindestens äquimolaren Mengenwherein Ar, R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings given above, by treatment with at least equimolar amounts

Natriumazid von Stickstoffwasserstoffsäure oder einem Alkalimetallazid, wie/ in Gegenwart einer schwachen Säure, wie Ammoniumchlorid oder Essigsäure, in einem polaren, protonenfreien Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder einem hochsiedenden Alkohol, z.B. n-Butanol, zur Tetrazol-2-ylgruppe umsetzt.Sodium azide of hydrazoic acid or an alkali metal azide, such as / in the presence of a weak acid such as ammonium chloride or acetic acid, in a polar, proton-free solvent such as Dimethylformamide or a high-boiling alcohol, e.g. n-butanol, is converted to the tetrazol-2-yl group.

309830/1227 original jnspected309830/1227 original jnspected

Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen, z.B. 100 bis 13O°C, durchgeführt, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen. Vorzugsweise wird die Stickstoffwasserstoffsäure oder das Azid im Überschuss eingesetzt, besonders bevorzugt ist ein etwa 25prozentiger Überschuß. Als schwache Säure wird vorzugsweise Ammoniumchlorid verwendet.The reaction is preferably carried out at elevated temperatures, e.g., 100 to 130 ° C, in order to increase the rate of the reaction to increase. The hydrazoic acid or the azide is preferably used in excess, particularly preferred is about a 25 percent excess. Ammonium chloride is preferably used as the weak acid.

Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Nitrile der allgemeinen Formel II-a und II-b können gemäß dem Verfahren der BE-PS 762 060 hergestellt werden. Im allgemeinen werden diese Nitrile aus den entsprechenden Acetamiden hergestellt (vgl. die vorgenannte BE-PS), wobei die Acetamidgruppe leicht nach üblichen Dehydrierungsverfahren zur Nitrilgruppe umgesetzt werden kann, beispielsweise durch Behandlung mit TosylChlorid in Pyridin oder mit Phosphoroxychlorid.The nitriles of the general formula II-a and II-b used as starting compounds can according to the method of BE-PS 762 060 are produced. In general, these nitriles are produced from the corresponding acetamides (cf. the aforementioned BE-PS), with the acetamide group slightly after conventional dehydrogenation processes can be converted to the nitrile group, for example by treatment with tosyl chloride in pyridine or with phosphorus oxychloride.

Die Verbindungen der Erfindung sind wertvolle Arzneistoffe mit antiphlogistischer Vfirkung.The compounds of the invention are valuable drugs with anti-inflammatory effect.

Die Erfindung betrifft daher auch Arzneipräparate, bestehend aus zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel I-a oder I-b und üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln und bzw. oder Hilfsstoffen.The invention therefore also relates to medicinal preparations consisting of at least one compound of the general formula I-a or I-b and customary carriers and / or diluents and / or auxiliary materials.

Die antiphlogistische Wirkung läßt sich durch den Carrageen-Ödemtest an der Rattenhinterpfote (vgl. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., Bd. 111 (1962), S. 544) bei Verabfolgung von Dosen von 5 bis etwa 250 mg/kg Körpergewicht zeigen. Beispielsweise beobachtet man bei diesem Test bei Verabfolgung von 5-(p-Chlorbenzoyl)-1--methyl-2~(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol in einer Dosis von 100 mg/kg Körpergewicht eine Hemmuag von etwa 20 Prozent.The anti-inflammatory effect can be determined by the carrageenan edema test on the rat hind paw (cf. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., Vol. 111 (1962), p. 544) when administered in doses of 5 to about 250 mg / kg of body weight. For example, observed one in this test with administration of 5- (p-chlorobenzoyl) -1-methyl-2- (tetrazol-2-ylmethyl) pyrrole at a dose of 100 mg / kg body weight, an inhibition of about 20 percent.

309830/1227309830/1227

Außerdem adsorbieren die Verbindungen der allgemeinen Formel I-a und I-b ultraviolette Strahlen. Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung dieser Verbindungen als UV-Absorber.In addition, the compounds of the general formulas I-a and I-b adsorb ultraviolet rays. The invention relates to hence the use of these compounds as UV absorbers.

Die Verbindungen der Erfindung können in Sonnenschutzmitteln verwendet werden. Außerdem können sie auf Grund ihrer Löslichkeit in organischen Materialien als UV-Absorber in Kunstharzen verwendet werden, z.B. in Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen, Methacrylatharze, Polyacy!amide, Polyacrylnitril, Polyamide, wie Nylon, und Polyester. Bei der Verwendung der Verbindungen der Erfindung in Kunstharzen ist ein Zusatz von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent des Absorbers, bezogen auf das Gewicht des Polymerisats, ausreichend, um einen Schutz gegen ultraviolettes Licht, beispielsweise bei Kunststoffolien und Lichtfiltern, zu gewähren. Die Absorber können dem Monomerengemisch vor der Polymerisation oder dem Polymerisat während der Verarbeitung zugesetzt werden. Beispielsweise können sie zusammen mit anderen Bestandteilen mit dem Polymerisat vermischt oder während des Verspinnens zu Fasern zugesetzt werden.The compounds of the invention can be used in sunscreens. In addition, because of their solubility, they can are used in organic materials as UV absorbers in synthetic resins, e.g. in polystyrene, polyethylene, polypropylene, Methacrylate resins, polyacylamides, polyacrylonitrile, polyamides, like nylon, and polyester. When using the compounds of the invention in synthetic resins, an addition of 0.01 to 5 percent by weight of the absorber, based on the weight of the polymer, sufficient to provide protection against to grant ultraviolet light, for example in plastic films and light filters. The absorbers can be added to the monomer mixture before the polymerization or added to the polymer during processing. For example, they can be together mixed with other components with the polymer or added to fibers during spinning.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.The examples illustrate the invention.

Beispiel 1example 1

f.f.

5-(r)-Chlorbenzovl)-1-methyl-2-(tetrazol-2-vlmgthylj-rwrrol TJine Lösung von 4,0 g (.0,015^· Mol) 5-(p-Chlorbenzoyl)-1-methylpyrrol-2-acetonitril, 1,25 g (0,0192 Mol) Natriumazid und 5- (r) -Chlorbenzovl) -1-methyl-2- (tetrazol-2-vlmgthylj-rwrrol TJine solution of 4.0 g (.0.015 ^ mol) 5- (p-chlorobenzoyl ) -1-methyl pyrrole- 2-acetonitrile, 1.25 g (0.0192 moles) sodium azide and

. 309830/1227. 309830/1227

1»03 g (0,0192 MoIJ Ammoniumchlorid in 20 ml wasserfreiem Dimethylformamid wird 18 Stunden auf 118°C erwärmt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch gekühlt und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird in 1Oprozentiger Natriumhydroxidlösung gelöst und zweimal mit Diäthyläther gewaschen. Die wäßrige Phase wird mit Aktivkohle behandelt. Nach dem Abfiltrieren der Aktivkohle wird das Filtrat in verdünnte Salzsäure gegossen. Das ausgefallene 5-(p-Chlorbenzoyl)-1-methyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol wird abfiltriert, aus Methanol umkristallisiert und in der Wärme abfiltriert. Man erhält ein Produkt vom F. 174 bis 1760C.1.03 g (0.0192 mol of ammonium chloride in 20 ml of anhydrous dimethylformamide is heated for 18 hours to 118 ° C. The reaction mixture is then cooled and the solvent is evaporated off. The residue is dissolved in 10 percent sodium hydroxide solution and washed twice with diethyl ether. The aqueous phase is treated with activated charcoal. After filtering off the activated charcoal, the filtrate is poured into dilute hydrochloric acid. The precipitated 5- (p-chlorobenzoyl) -1-methyl-2- (tetrazol-2-ylmethyl) pyrrole is filtered off, recrystallized from methanol and The product is filtered off with warmth and has a melting point of 174 to 176 ° C.

Beispiel 2Example 2

Gemäß Beispiel 1 werden die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I-a bzw. I-b hergestellt. Man verwendet dabei anstelle von 5-(p-Chlorbenzoyl)-1-methylpyrrol-2-acetonitril äquivalente Mengen der entsprechenden Nitrile der allgemeinen Formel ll-a bzw. II-b.According to Example 1, the following compounds of the general Formula I-a or I-b produced. One uses it instead of 5- (p-chlorobenzoyl) -1-methylpyrrole-2-acetonitrile equivalent amounts of the corresponding nitriles of the general formula II-a or II-b.

3 0 9 8 3 0/12273 0 9 8 3 0/1227

(I-a):(I-a):

Ar-CO-Ar-CO-

Xp N-N I Ii w CH-C N Xp NN I Ii w CH-C N

Ar
PhAr
Ph

3-Cl-Ph
4-F-Ph
2,4-di-Cl-Ph 4-Et-Ph
3,4-di-Me-Ph 4-Me-Ph
3-Cl-4-Me-Ph 4-ci-Ph
Ph3-Cl-Ph
4-F-Ph
2,4-di-Cl-Ph 4-Et-Ph
3,4-di-Me-Ph 4-Me-Ph
3-Cl-4-Me-Ph 4-ci-Ph
Ph

4-Me-Ph '4-Me-Ph '

4-MeO-Ph4-MeO-Ph

4-Cl-Ph4-Cl-Ph

PhPh

4-Me-Ph4-Me-Ph

4-MeO-Ph .4-MeO-Ph.

2,4-di-Cl-?h 4-Cl-Ph
Ph2,4-di-Cl-? H 4-Cl-Ph
Ph

MeMe

MeMe

KeKe

MeMe

MeMe

MeMe

MeMe

MeMe

EtEt

EtEt

PrPr

EtEt

BuBu

Bz BzBz Bz

H H H H H HH H H H H H

H KH K

ι \n/ι \ n /
R1 YR 1 Y BzBz RR. ArAr BzBz ' H' H 4-Br-Ph4-Br-Ph BzBz HH 4-EtO-Ph4-EtO-Ph . Bz. Bz I!I! 3,4-dl-Me-Ph3,4-dl-Me-Ph BzBz MeMe 4-Cl-Ph4-Cl-Ph BzBz PrPr PhPh BzBz EtEt 4-Br-Ph4-Br-Ph BzBz MeMe 4-EtO-Ph4-EtO-Ph BzBz EtEt 2,4-di-Cl-Ph2,4-di-Cl-Ph MeMe MeMe 3,4-di-MeO-Ph3,4-di-MeO-Ph MeMe HH 3,4,5-tri-MeO-Ph3,4,5-tri-MeO-Ph MeMe HH 4-isoPr-Ph4-isoPr-Ph MeMe HH 4-CF3-Ph4-CF 3 -Ph EtEt HH 4-MeS-Ph4-MeS-Ph MeMe KeKe PhPh MeMe EtEt 4-Me-Ph4-Me-Ph BuBu EtEt 4-F-Ph4-F-Ph MeMe KeKe 3,4-di-Cl-Ph3,4-di-Cl-Ph MeMe 4-Cl-Ph4-Cl-Ph

309830/1227309830/1227

Ar-COAr-CO

ArAr

4-Me-Ph 3,4-di-MeO-Ph4-Me-Ph 3,4-di-MeO-Ph

4-Cl-Ph 4-Cl-Ph Ph4-Cl-Ph 4-Cl-Ph Ph

4-EtO-Ph 2,4-di-MeO-Ph 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 4-MeS-Ph 4-MeS-Ph 2,3,5-tri-Br-Ph4-EtO-Ph 2,4-di-MeO-Ph 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 4-MeS-Ph 4-MeS-Ph 2,3,5-tri-Br-Ph

R0 N-NR 0 NN

// W// W

Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Bu MeMe Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Bu Me

CH-C N
\n/
HCH-C N
\ n /
H •• MeMe MeMe MeMe EtEt MeMe MeMe MeMe MeMe EtEt MeMe MeMe EtEt MeMe

MeMe

MeMe

MeMe

MeMe

MeMe

PrPr

MeMe

MeMe

EtEt

PrPr

Bu'Bu '

PhPh

Methylmethyl

Äthylethyl

PropylPropyl

ButylButyl

PhenylPhenyl

309830/1227309830/1227

Beispiel 3Example 3

A. 2,09 g (0,011 Mol) p-Toluolsulfonylchlorid werden zu einer Suspension von 0,01 Mol 5-(p-Methylmercaptobenzoyl)-1,4-diia9thylpyrrol-2-acetamid in 10 ml Pyridin gegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden gerührt und anschließend in Wasser gegossen. Das erhaltene Geraisch wird mit Diäthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit verdünnter Salzsäure und sodann mit Kochsalzlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand aus 2-Propanol umkristallisiert. Man erhält 5-(p-Methylmercaptobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-acetonitril. A. 2.09 grams (0.011 moles) of p-toluenesulfonyl chloride becomes a Suspension of 0.01 mol of 5- (p-methylmercaptobenzoyl) -1,4-diethylpyrrole-2-acetamide given in 10 ml of pyridine. The mixture is stirred for 2 hours and then poured into water. That Geraisch obtained is extracted with diethyl ether. The ether extract is washed with dilute hydrochloric acid and then with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent is evaporated off under reduced pressure and the residue is recrystallized from 2-propanol. Man receives 5- (p-methylmercaptobenzoyl) -1,4-dimethylpyrrole-2-acetonitrile.

B. Gemäß A. werden die im folgenden aufgeführten aus Ausgangsverbindungen verwendeten Nitrile der allgemeinen Formel II-a bzw. II-b hergestellt. Man verwendet dabei anstelle von 5-(p-Methylmercaptobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-acetamid äquivalente Mengen geeigneter Acetamide.B. According to A. the following are the starting compounds used nitriles of the general formula II-a or II-b prepared. Instead of using 5- (p-methylmercaptobenzoyl) -1,4-dimethylpyrrole-2-acetamide equivalent amounts of suitable acetamides.

5-(p-Methylmercaptobenzoyl)-1,4,a-trimethylpyrrol-2-acetonitril, 5- (p-Methylmercaptobenzoyl) -1 -n-butyl^i—äthylpyrrol^-acetonitril, 5- (p-methylmercaptobenzoyl) -1,4, a-trimethylpyrrole-2-acetonitrile, 5- (p-methylmercaptobenzoyl) -1 -n-butyl ^ i-ethylpyrrole ^ -acetonitrile,

5-(p-Trifluormethylbenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-acetonitril, 5-(2,3,5-Tribrombenzoyl)-1,4-dimethylpyrrol-2-acetonitril.5- (p-trifluoromethylbenzoyl) -1,4-dimethylpyrrole-2-acetonitrile, 5- (2,3,5-tribromobenzoyl) -1,4-dimethylpyrrole-2-acetonitrile.

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Claims (8)

- ίο -- ίο - PatentansprücheClaims 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrol der allgemeinen Formel I-a oder I-b5-aroyl-2- (tetrazol-2-ylmethyl) pyrrole of the general formula I-a or I-b Ar-COAr-CO cH-d i oder Ar-COcH-d i or Ar-CO / (I-a) (I-b)/ (I-a) (I-b) worin Ar einen unsubstituierten oder durch Halogenatome, Trifluormethyl- oder Methylmercaptogruppen oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste mono-, di- oder trisubstituierten Phenylrest, R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R1 ein Wasserstoffatom, die Benzylgruppe oder einen niederen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und R, und R^ jeweils einen niederen Alkylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn R^ ein Wasserstoffatom ist, R ebenfalls ein Wasserstoffatom darstellt.wherein Ar is an unsubstituted or by halogen atoms, trifluoromethyl or methyl mercapto groups or lower alkyl or lower alkoxy radicals mono-, di- or trisubstituted phenyl radical, R is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, R 1 is a hydrogen atom, the benzyl group or a lower alkyl radical, R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl radical and R 1 and R ^ each represent a lower alkyl radical, with the proviso that when R ^ is a hydrogen atom, R also represents a hydrogen atom. 2. 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-a2. 5-aroyl-2- (tetrazol-2-ylmethyl) pyrroles of the general kind Formula I-a Γ I/ WΓ I / W Ar-OO-k. N >— CU-d KAr-OO-k. N > - CU-d K (I-a)(I-a) in der Ar, R und R,, die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, mit der Maßgabe, daß, wenn R^ ein Wasserstoff atom ist, R ebenfalls ein Wasserstoffatom darstellt.in which Ar, R and R ,, have the same meaning as in claim 1 with the proviso that when R ^ is a hydrogen atom, R also represents a hydrogen atom. 3 09830/12 27 Ofilei^ «nspected3 09830/12 27 Ofilei ^ «nspected 3. 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylraethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-b " D 3. 5-Aroyl-2- (tetrazol-2-ylraethyl) -pyrroles of the general formula Ib " D Ar-COAr-CO ~ Ro N-N~ Ro N-N Fi] Γ I WFi] Γ I W W (i-b} W (i - b} in der Ar, R2, R^ und R^ die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben.in which Ar, R 2 , R ^ and R ^ have the same meaning as in claim 1. 4. 5-(p-Chlorbenzoyl)-1-methyl-2-(tetrazol-2-ylmethylJ-pyrrol,4. 5- (p-Chlorobenzoyl) -1-methyl-2- (tetrazol-2-ylmethylJ-pyrrole, 5. Verfahren zur Herstellung der 5-Aroyl-2-(tetrazol-2-ylmethyl)-pyrrole der allgemeinen Formel I-a oder I-b nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrilgruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel II-a oder II-b5. Process for the preparation of the 5-aroyl-2- (tetrazol-2-ylmethyl) -pyrroles of the general formula I-a or I-b according to claim 1, characterized in that the nitrile group of Compounds of the general formula II-a or II-b Ar-Ar- -CH -CN-CH -CN N -^ oder Ar-CO -A « ji~ CH- CNN - ^ or Ar - CO - A «ji - CH - CN '-CO-A w Ji- CH-'-CO-A w Ji- CH- (II-a) (II-b)(II-a) (II-b) worin Ar, R, R^., R2t R^ und R· die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, durch Behandlung mit mindestens äquimolaren Mengen an Stickstoffwasserstoffsäure oder einem Alkalimetallazid in Gegenwart einer schwachen Säure in einem polaren, protonenfreien Lösungsmittel zur Tetrazol-2-ylgruppe umsetzt.wherein Ar, R, R ^., R2t R ^ and R · have the same meaning as in claim 1 by treatment with at least equimolar amounts of hydrazoic acid or an alkali metal azide in the presence of a weak acid in a polar, proton-free solvent to give the tetrazol-2-yl group. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Ammoniumchlorid als schwacher6. The method according to claim 5, characterized in that one the reaction in the presence of ammonium chloride as weak C,'iure durchfahrt. C, 'iure transit. 309830/122 7309830/122 7 7. Arzneipräparate, bestehend aus zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln und bzw. oder Hilfsstoffen.7. Medicinal preparations consisting of at least one compound according to claim 1 and customary carriers and / or diluents and / or auxiliary materials. 8. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als UV-Absorber.8. Use of the compounds according to claim 1 as a UV absorber. 309830/122 7309830/122 7
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