DE2264176C2 - Dispergiermittel - Google Patents
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Description
ableitet, in der X für einen zweiwertigen gesättigten
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, in dem 8 bis 14 Kohlenstoffatome zwischen der Hydroxygruppe und der
Carboxylgruppe vorliegen, wobei die Hydroxygruppe der Hydroxycarbonsäure eine sekundäre Hydroxygruppe ist,
Z für eine zweiwertige Brückengruppe der Formeln
—N —A —
Die Erfindung bezieht sich auf Dispergiermittel, die
sich für die Herstellung von Dispersionen von Feststoffen, insbesondere Pigmenten, in organischen
Flüssigkeiten eignen.
Gegenstand der Erfindung sind Dispergiermittel der allgemeinen Formel
Y-CO-Z-R
in der Y den Rest einer Polyesterkette bedeutet, die sich
ίο gemeinsam mit der — CO-Gruppe von einer Hydroxycarbonsäure der Formel
HO-X-COOH
ableitet, in der X für einen zweiwertigen gesättigten
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, in dem 8 bis 14 Kohlenstoffatome zwischen der Hydroxygruppe und der Carboxylgruppe vorliegen, wobei die Hydroxygruppe der
Hydroxycarbonsäure eine sekundäre Hydroxygruppe ist,
T1
— Ν —Α
25
— O — A —
steht, worin T1 für ein Wasserstoffatom oder einen
steht,
und R entweder für eine primäre, sekundäre oder
tertiäre Aminogmppe der Formel
— N
4
\
T2
-N—T3
w-
30
35
oder
— O —A —
steht, worin T1 für ein Wasserstoffatom oder einen
steht,
und R entweder für eine primäre, sekundäre oder
tertiäre Aminogmppe der Formel
steht, worin T2 und T3 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten, oder für Salze der genannten
Aminogmppe mit farblosen oder farbigen Säuren steht, oder für eine quatemäre Ammoniumgruppe
der Formel
steht, worin T4 den gleichen Wert wie T2 aufweist
und gleich mit T2 oder verschieden von T2 sein kann
und W- für ein farbloses oder farbiges Anion steht
2,
Dispergiermittel nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß der Rest der Polyesterkette (YCO-) sich von PoIy-(12-hydroxystearinsäure)
ableitet
3. Verwendung der Dispergiermittel nach Anspruch 1 oder 2, zur Herstellung einer feinen
Dispersion eines Feststoffs in einer organischen Flüssigkeit
— N
steht, worin T2 und T3 jeweils unabhängig voneinander
Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten, oder für Salze der genannten Aminogmppe
mit farblosen oder farbigen Säuren steht, oder für eine quatemäre Ammoniumgruppe der Formel
T2
/
— Ν—TJ
55
steht, worin T4 den gleichen Wert wie T2 aufweist und
gleich mit T2 oder verschieden von T2 sein kann und W-für ein farbloses oder farbiges Anion steht
sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl und Octadecyl.
und ß- Hydroxy trimethylen.
Beispiele für Reste, die durch T2, T3 und T4 dargestellt
werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl und Octadecyl sowie Cyclohexyl.
Die Säuren, die zur Bildung der Salze mit den Aminogruppen verwendet werden oder die das Anion
W- enthalten, können anorganische Säuren oder
farblose oder farbige organische Säuren sein, wie z. B,
Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Propionsäure, Ameisensäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure,
Benzoesäure oder irgendein organischer Farbstoff, der
mindestens eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthält, und zwar insbesondere Azo-, Anthrachinon-
und Phthalocyaninfarbstoffe, die mindestens eine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe enthalten, wie es
beispielsweise in der 3. Ausgabe des Colour Index aus dem Jahre 1971 beschrieben ist
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel, in denen R
für eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe und Z für eine Brückengruppe der Formel
—N—A —
steht, können dadurch hergestellt werden, daß man
einen Polyester der Formel Y · COOH und eine Verbindung der Formel
T,
Η—Ν—Α—Ν
miteinander kondensiert
Das Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man die Reaktionsteilnehmer
miteinander rührt, und zwar voi zugsweise bei einer Temperatur zwischen 50 und 2500C, wooei die Reaktion
vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre ausgeführt wird. Gegebenenfalls kann die Reaktion in einer inerten
organischen Flüssigkeit ausgeführt werden, die anschließend am Ende der Reaktion, beispielsweise durch
Destillation, entfernt wird. Beispiele für Amine, die bei diesem Verfahren werden werden können, sind
3-Dimethylaminopropylamin und 3-Octadecylaminopropylamin. Wenn die Amine zwei Gruppen (wie z. B. in
3-Octadecylaminopropyiamin) enthalten, die beide mit
dem Polyester reagieren können, dann ist das erhaltene Produkt vermutlich ein Gemisch aus zwei Kondensaten.
Derartige Gemische liegen aber ebenfalls innerhalb des Bereichs der Erfindung.
Die genannten Polyester, die bei diesem Verfahren verwendet werden, können beispielsweise dadurch
erhalten werden, daß man eine Hydroxycarbonsäure der Formel HO—X-COOH oder ein Gemisch aus
solchen Säuren gegebenenfalls in Anwesenheit eines Veresterungskatalysators auf Temperaturen von vorzugsweise 160 bis 2000C erhitzt, bis das gewünschte
Molekulargewicht erhalten worden ist. Der Verlauf der Veresterung kann durch Messen des Säurewerts des
Produkts verfolgt werden. Die bevorzugten Polyester besitzen Säurewerte im Bereich von 10 bis 100 mg
KQH/g und insbesondere im Bereich von 20 bis 50 mg KOH/g. Das bei der Veresterungsreaktions gebildete
Wasser wird aus dem Reaktionsmedium entfernt Dies kann in zweckmäßiger Weise dadurch erfolgen, daß
man einen Stickstoffstrom über das Reaktionsgemisch leitet oder vorzugsweise dadurch, daß man die Reaktion
in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z.B. Toluol oder Xylol, ausführt und das gebildete Wasser
abdestilliert Der erhaltene Polyester kann in üblicher Weise isoliert werden,
Spezielle Beispiele für geeignete Hydroxycarbonsäuren sind Ricinolsäure, ein Gemisch aus 9- und
10-Hydroxystearinsäure (hergestellt durch Sulfatierung von ölsäure und anschließende Hydrolyse) und
12-HydroxyStearinsäure und ganz besonders die handelsübliche hydrierte Rizinusölfettsäure, die zusätzlich
zur 12-Hydroicystearinsäure kleinere Mengen Stearinsäure und Palmitinsäure enthält
Die erfindungsgemäöen Dispergiermittel, in denen R
ίο für die primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe und Z für die Brückengruppe der Formel —O—A—
steht, können dadurch hergestellt werden, daß man ein Säwechlorid des Polyesters der Formel Y · COOH mit
eintm Salz eines Amins der Formel
HO —A-N
T3
und einer starken Säure umsetzt
Das Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man das Säurechlorid und das
Salz miteinander umsetzt und zwar gegebenenfalls in Abwesenheit eines Katalysators, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure, und daß man das erhaltene Salz des Esters
isoliert Gegebenenfalls kann dieses Salz durch Behandlung mit einer Base, wie z. B. Natriumhydroxid, in die
freie Base überführt werden.
Das Säurechlorid kann in zweckmäßiger Weise dadurch erhalten werden, daß man Thionylchlorid auf
die Säure Y · COOH einwirken läßt
Beispiele für diese Salze sind die Hydrochloride von 0-Aminoäthanol, /f-Methylaminoäthanol und j3-(Dimethylamino)-äthanol.
Ein alternatives Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispergiermittel dt/ Formel
wird dadurch ausgeführt daß man ein Polyester der Formel Y · COOH mit Epichlorhydrin oder Epibromhvdrin umsetzt und hierauf mit einem Amin der Formel
H —N
behandelt
Dieses Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man den Polyester und
das Epichlorhydrin oder Epibromhydrin gemeinsam und vorzugsweise in Gegenwart eines tertiären Amins als
Katalysator umsetzt, das Amin zugibt und nochmals bis zur Beendigung der Reaktion erhitzt.
Beispiele für die genannten Amine sind Ammoniak, Methylamin, Diäthylamin und Octadecylamin.
Der bevorzugte Polyester für die Verwendung in den obigen Verfahren ist PoIy(12-hydroxystearinsaure).
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel, in denen R die orimäre. sekundäre oder tertiäre AminoeruDoe ist
können dadurch in die entsprechenden Salze überführt werden, daß man die genannten Dispergiermittel mit
einer farblosen oder farbigen Säure oder einem Salz derselben mit einer schwächeren Base (beispielsweise
ein aromatisches AmIn, wie z. B, p-Dodecylanilin) oder
mit einem Metall (beispielsweise Aluminium), das nur ein schwach basisches Hydroxyd bildet, in einer inerten
organischen Flüssigkeit rührt oder mahlt, wobei die Reaktion gegebenenfalls bei einer Temperatur bis zum
Siedepunkt der organischen Flüssigkeit ausgeführt wird.
Gegebenenfalls kann das Reaktionsgemisch eine kleine Menge Wasser enthalten, da dieses in einigen Fällen als
Katalysator für die Reaktion wirkt Das erhaltene Aminsalz kann durch übliche Maßnahmen isoliert
werden. Es kann aber auch die erhaltene Lösung des Salzes direkt bei der Herstellung von Dispersionen von
Feststoffen in organischen Flüssigkeiten verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel, in denen R
die qüatemäre Ammoniumgruppe ist, können ihrerseits
dadurch erhalten werden, daß man die entsprechenden Dispergiermittel, in denen R für eine primäre, sekundäre
oder tertiäre Aminogruppe steht, mit einem Quaternisierungsmittel, wie z. B. Dimethylsulfat, behandelt,
wobei die Reaktion vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise zwischen 50 und 2500C, und
gegebenenfalls in Anwesenheit einer organischen Flüssigkeit ausgeführt wird.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel können bei der Herstellung von Dispersionen von Feststoffen,
insbesondere von Pigmenten, in organischen Flüssigkeiten verwendet werden.
Die genannten Dispersionen können durch irgendeines der üblichen und allgemein bekannten Verfahren
zur Herstellung von Dispersionen hergestellt werden. So können der Feststoff, die organische Flüssigkeit und
das Dispergiermittel in irgendeiner Reihenfolge gemischt werden, und das Gemisch kann daher einer
mechanischen Behandlung unterworfen werden, um die Teilchengröße des Feststoffs zu verringern, beispielsweise in einer Kugelmühle, bis die Dispersion gebildet
ist. Die Behandlung wird so lange fortgesetzt, bis die
Teilchengröße des Feststoffs kleiner als 25 μ und vorzugsweise kleiner als 10 μ ist
Wenn die Dispergiermittel in Form dieser Salze verwendet werden, dann ist es nicht wesentlich, das
vorgebildete Salz zu verwenden, da dieses in situ gleichzeitig mit der Hersteilung der Dispersion erzeugt
werden kann, indem man den Feststoff, die organische Flüssigkeit, das entsprechende Dispergiermittel, welches eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe enthält, und eine Säure zusammenmischt und das
Gemisch einer mechanischen Behandlung unterwirft. Es ist nicht wesentlich, daß alle Aminogruppen in die
Salzform überführt werden, da es sich herausgestellt hat, daß Gemische von freien Basen und Salzen gleich
wirksame Dispergiermittel sind.
Alternativ kann der Feststoff behandelt werden, um seine Teilchengröße alleine oder in Mischung mit
entweder der organischen Flüssigkeit oder dem Dispergiermittel zu verringern, worauf dann der andere
Bestandteil oder die anderen Bestandteile zugegeben werden, und die Dispersion durch Rühren des Gemische
erhalten werden kann. Als weitere Alternative kann eine Lösung des Dispergiermittels in einer organischen
Flüssigkeit durch bekLf'.nte Maßnahmen in eine wäßrige
Phase emulgiert werden, wie z. B. durch rasches Rühren
und in Gegenwart ein oder mehrerer oberflächenaktiver Mittel, wobei dann die resultierende Emulsion zu
einer wäßrigen Aufschlämmung des Feststoffs zugegeben wird, worauf die organische Flüssigkeit und das
Wasser durch Filtration und Trocknen des Rückstands
aus Feststoff und Dispergiermittel entfernt wird. Dieser
Rückstand kann anschließend in einem organischer. Medium dispergiert werden.
Es wird bevorzugt, daß die Menge des in den
Dispersionen anwesenden Dispergiermittels derart ist,
daß sie zwischen 5 und 50 Gew.-% und vorzugsweise
zwischen 10 und 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Feststoffe, entspricht Die Dispersionen enthalten
vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-% Feststoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion.
Die organischen Flüssigkeiten, die zur Herstellung
der Dispersionen verwendet werden, können irgendwelche inerte organische Flüssigkeiten sein, in denen die
Dispergiermittel bei Raumtemperatur zumindest teilweise löslich sind und die unter -ten nachfolgenden
Bedingungen des Gebrauchs der dispersion stabil sind.
Gegebenenfalls können Gemische von organischen Flüssigkeiten verwendet werden. Bevorzugte organische Flüssigkeiten sind Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol,
Xylok, Lackbenzin, η-Hexan, Cyclohexan, Chlorobenzol,
Tetrachlorkohlenstoff und Perchloroäthylen. Andere organische Flüssigkeiten können jedoch auch verwendet werden, wie z. B. Ester, beispielsweise Alkydharze
und durch Wärme gekörperte Leinöle, die als
μ lithographische Firnismedien verwendet werden. Vor
allem wird es bevorzugt, daß die organische Flüssigkeit eine überwiegend aliphatische Erdölfraktion ist Im
allgemeinen hängen die organischen Flüssigkeiten oder Gemische derselben, die zur Herstellung der Dispersio
nen verwendet werden, von den nachfolgenden
Verwendungen ab, denen die Dispersionen zugeführt werden.
Die Feststoffe sind vorzugsweise anorganische oder
organische Pigmente und können irgendeiner aner
kannten Klasse von Pigmenten angehören. Beispiele für
anorganische Pigmente sind Titandioxid, Ruß, Zinkoxid, Preußisch Blau, Cadmiumsulfid, Eisenoxide, Vermillion,
Ultramarin und Chrompigmente, wie z. B. die Chromate von Blei, Zink, Barium und Calcium, und die
verschiedenen Gemische und Abwandlungen davon, wie z. B. die handelsüblichen grüngelben bis roten
Pigmente, die unter den Namen Schlüsselblumen-, Zitronen-, Mittel-, Orange-, Scharlach- und Rotchrom
bekannt sind.
so Beispiele für organische Pigmente, die verwendet werden können, sind Pigmente der Azo-, Thioindigo-,
Anthrachinone Anthanthron-, lsodibenzanthron- und Triphendioxazinreihe, Küpenfarbstoffpigmente, Phthalocyaninpigmente, wie z.B. Kupferphthalocyanin und
die im Kern halogenierten Derivate und Kupfertetraphenyl- und Kupferoctaphenylphthalocyanine, Chinacridonpigmente und gedeckte Farbstoffe von sauren,
basischen und Faizenfarbstoffen. Solche Pigmente sind
beispielsweise in der 2. Auflage des Colour Index aus
dem Jahre 1956 unter der Überschrift »Pigmente« und in den nachfolgenden autorisierten Änderungen beschrieben. Bevorzugte Pigmente sind Ruß und insbesondere Kupferphthalocyanin und seine im Kern halogenierten Derivate.
f>5 Die mit den erfindungsgemäßen Dispergiermitteln
hergestellten Dispersionen sind flüssige oder halbflüssige Zusammensetzungen, die den Feststoff in fein
zerteilter und entflockter Form enthalten. In dieser
Hinsicht unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Dispergiermitteln von anderen bekannten Dispergiermitteln,
die für den gleichen Zweck verwendet werden, ganz erheblich. So sind beispielsweise aus der US-PS
35 23 881 Dispersionen bekannt, die als Dispergiermittel 5
Stearamido-propyldimethyI-2-hydroxyäthylammoniumsalze
von Mineralsäuren, wie z. B. Salpetersäure, enthalten. Die US-PS 35 06 466 beschreibt Dispersionen,
die als Dispergiermittel Triäthanolammoniumlactat enthalten. Durch Versuche konnte gezeigt werden, daß in
die erfindungsgemäßen Dispergiermittel im Gegensatz zu den bekannten Dispergiermitteln die Herstellung von
vollständig entflockten Dispersionen gestatten. Die Dispersionen können für jeden Zweck verwendet
werden, für den Dispersionen dieser speziellen Feststof- ι i fe üblicherweise verwendet werden. So sind die
Pigmentdispersionen von besonderem Wert bei der
Dispersionen in andere Komponenten, die üblicherweise bei der Herstellung von solchen Farben verwendet _>n
werden. Die Dispersionen sind auch von Wert bei der Herstellung von Anstrichfarben, für welchen Zweck die
Dispersionen in übliche Alkyd- und andere Harze einverleibt werden. Alternativ können die Dispergiermittel
der Erfindung als Dispergiermittel bei der :i Herstellung von Dispersionen von anderen Farbstoffen,
wie z. B. sauren Farbstoffen, Dispersionsfarbstoffen und basischen Farbstoffen, wie sie beispielsweise in der 2.
Auflage des Colour Index beschrieben sind, in organischen Flüssigkeiten verwendet werden. Solche jo
Dispersionen werden für die Lösungsmittelfärbung von Textilstoffen verwendet.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in
Gewicht ausgedrückt sind. a
Ein Polyester wurde wie folgt hergestellt:
Polyester A
Ein Gemisch aus 348 Teilen Xylol und 3350 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure (Säure-
und Hydroxylwert von 182 mg KOH/g bzw. 160 mg
KOH/g) wird 22 st bei 190 bis 200" C gerührt, wobei das
in der Reaktion gebildete Wasser aus dem Xylol im Destillat entfernt wird, das dann dem Reaktionsgemisch
zurückgeführt wird. Nachdem 152 Teile Wasser 4-, gesammelt worden sind, wird das Xylol durch Erhitzen
auf 200=C in einem Stickstoffstrom entfernt. Die erhaltene blaß bernsteinfarbene Flüssigkeit besitzt
einen Säurewert von 35,0 mg KOH/g.
Ein Gemisch aus 1600 Teilen Polyester A und 102
Teilen 3-Dimethyiaminopropylamin wird 2'/2 st bei 160° C unter einem Rückflußkühler und unter einem
Stickstoff strom gerührt Dann werden 10 Volumteile des Gemischs abdestilliert die Temperatur wird
während 20 min auf 190° C angehoben und dann 2 st und
45 min auf 190 bis 200=C gehalten. Die erhaltene blaßbernsteinfarbene viskose Flüssigkeit verfestigt sich ω
beim Abkühlen teilweise.
Infrarotanalyse des Produkts zeigt Banden bei 1655 und 1540 cm-', entsprechend der Anwesenheit einer
—CONH-Gruppe. Titration des Produkts mit Perchlorsäure mit oder ohne Formaldehyd zeigi die Anwesenheit
von 0357 Äquivalenten einer tertiären Aminogruppe je 1000 g Produkt Der Säurewen des Produkts
beträgt 123 mg KOH/g.
13,5 Teile Dimethylsulfat werden zu 183 Teilen des Produkts von Beispiel 1 bei 44°C zugegeben, wobei die
Temperatur des Gemischs auf 72°C steigt. Das Gemisch wird dann 11/2 st bei 90 bis 10O0C gerührt. Das Produkt
ist eine blaßbemsteinfarbene viskose Flüssigkeit, die beim Abkühlen einen Gummi bildet.
Infrarotanalyse des Produkts zeigt Banden bei 750, 1015, 1062 und 1240cm-', und zwar aufgrund der
Anwesenheit des CHjSO^-Anions und Banden bei
1545 und 1660 cm-' aufgrund der —CONH-Gruppe.
Ein Gemisch aus 900 Teilen Polyester A und 300 Teilen eines handelsüblichen 3-Octadecylaminopropylamins
wird 5'/2st bei 160 bis 165°C in einer inerten Λ * rctf-tcnt-ifi wo tveriikrt Hnc fl Amics^l» «ist r/4 si rinn ΐιΚπα.
kühlt, wobei ein blaßbernsteinfarbener Feststoff entsteht, der im wesentlichen aus einem Gemisch von
Verbindungen der Formeln besteht.
Polyesterkette —CONH (CH2J3NH — Octadecyl
Polyesterkette —CON
Octadecyl
(CHj)3NH2
Infrarotanalyse zeigt die Anwesenheit von Banded bei 3310, 1645 und 1550cm-', entsprechend der
— CONH-Gruppe. Titration mit Perchlorsäure in Essigsäure zeigt, daß das Produkt 1 Äquivalent einer
Amino- oder substituierten Aminogruppe in 1455 g enthält. Der Säurewert des Produkts beträgt 5,7 mg
KOH/g.
Ein Gemisch aus 160 Teilen Polyester A, 039 Teilen
Dodecyldimethyiamin und 9,2 Teilen Epichlorhydrin wird 3 st bei 150 bis 155° C gerührt, wobei der Säurewert
des Produkts auf 4,05 mg KOH/g fällt
Ein Gemisch aus 50 Teilen des obigen Produkts und 2.17 Teilen Diäthylamin wird 19 st bei 100°C gerührt.
Titration des erhaltenen Produkts mit Perchlorsäure zeigt, daß 783% des Diäthylamins mit der Chlormethylgruppe
umgesetzt worden sind, so daß das Produkt im wesentlichen aus
C2H5
Polyesterkette -COOH2CHOH-CH2N ■ HCl
C2H5
besteht
Ein Gemisch aus 3 Teilen Bleisulfochromat, 0,2 Teilen
Kupferphthalocyanindisulfonsäure, 13 Teilen des Produkts
von Beispiel 1 und 53 Teilen einer bei 100 bis 120°C siedenden Erdölfraktion wird 16 st in einer
Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige, fein zerteilte und gut entfiockte Dispersion des Pigments
erhalten wird, welches sich für die Verwendung in Anstrichfarben oder in einer Gravüre-Druckfarbe
eignet Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn
das obige Pigment durch eines der folgenden ersetzt wird:
(a) Kupferpolychlorophthalocyanin
(b) Tioxide RCR, welches eine beschichtete Form von Rutil-Titandioxid darstellt
(c) das Phosphomolybdotungstat von Cl. Basic Blue 7 (Cl. 42 595)
(d) 4 :10-Dibromoanthranthron
(e) Indanthron
Ein Gemisch aus 3 Teilen Kupferpolychlorophthalocyanin, 1,3 Teilen des Produkts von Beispiel 1,0.2 Teilen
l-Naphthylamin-5-sulfonsäure und 5,5 Teilen einer bei
100 bis 1200C siedenden Erdölfraktion wird 16 st in
einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige, fein
erhalten wird. Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn die 0,2 Teile t-Naphthylamin-5-sulfonsäure durch
0,2 Teile der folgenden Stoffe ersetzt werden:
(a) handelsübliches Gemisch aus l-Naphthylamin-6-
und -7-sulfonsäure
(b) Sulfanilsäure
(c) N-Benzylsulfanilsäure
(d) 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure
(e) Metanilsäure
(f) p-Toluolsulfonsäure
(g^ Naphthalin-2-sulfonsäure
Ein Gemisch aus 3 Teilen eines rosinierten Calciumtoners von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäure,
1,5 Teilen des Produkts von Beispiel 1 und 5,5 Teilen einer bei 100 bis 1200C siedenden
Erdölfraktion wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige, fein zerteilte und gut entflockte
Dispersion des Pigments erhalten wird.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das obige Pigment durch den Bariumtoner von l-(2'-Sulfo-4'-methyl-5'-chlorophenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäu-
re ersetzt wird oder das Produkt von Beispiel 1 durch das Produkt des Beispiels 3 oder des Beispiels 4 ersetzt
wird.
Ein Gemisch aus 3 Teilen der /)-Form von
Kupferphthalocyanin, 0,2 Teilen Kupferphthalocyanintrisulfonsäure,
13 Teilen des Produkts von Beispiel 1 und 5,5 Teilen einer Erdölfraktion, die bei 100 bis 120° C
siedet, wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei
eine fließfähige, fein zerteilte und gut entflockte Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich für die
Verwendung in einem Anstrichfarbenmedium eignet wo sich nur wenig oder gar keine Neigung zu einer
Ausflockung des Pigments zeigt
Ein Gemisch von 0.2 Teilen Kupferphthalocyanindisulfonsäure,
13 Teilen des Produkts von Beispiel 1 und 5,5 Teilen einer bei 100 bis 1200C siedenden
Erdölfraktion wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen,
wobei eine klare blaue Lösung erhalten wird. 3 Teile der
ß-Form von Kupferphthalocyanin werden zugegeben,
und das Mahlen wird 2 st fortgesetzt Es wird eine fließfähige, fein zerteilte und gut entflockte Dispersion
des Pigments erhalten.
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn die 0,2 Teile der obigen Disulfonsäure durch 0,2 Teile des
Kondensationsprodukts aus I Mol Phosgen und 2 Mol 4'-Amino-4-hydroxy-3-methylazobenzol-5-carbonsäure
5 oder 0,2 Teile der freien Säureform von Cl. Yellow R
(Cl. 40 000) und/oder die 3 Teile des obigen Pigments durch 3 Teile desjenigen Pigments, das durch Kuppeln
von tetrazotiertem 3,3'-Dichlorobenzidin mit 2 Mol Acetoacetanilid erhalten wird, ersetzt werden.
Ein Gemisch aus 3 Teilen Kupferpolychlorophthalocyanin, 1,5 Teilen des Produkts von Beispiel 2 und 5,5
Teilen einer bei 100 bis 120°C siedenden Erdölfraktion r, wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine
fein zerteilte, gut entflockte Dispersion des Pigments erhalten wird.
Eine ähn
nliche Dispersion ^vird er
hä!'
pn w*nn
obige Pigment durch einen rosinierten Calciumtonev :o von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäure
ersetzt wird.
Ein Gemisch aus 0,39 Teilen des p-Dodecylaniiinsal-
j-, zes einer Kupferphthalocyanindisulfonsäure, 1,11 Teilen
des Produkts von Beispiel 1 und 5,5 Teilen einer bei 100 bis 120"C siedenden Erdölfraktion wird 30 min bei 20"C
gerührt. Zur resultierenden blauen Lösung werden 3 Teile der /?-Form von Kupferphthalocyanin zugegeben,
so und das Gemisch wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige, fein zerteilte und gut
entflockte Dispersion des Pigments erhalten wird.
Ein Gemisch von 1600 Teilen Polyester A und 204 Teilen 3-Dimethylaminopropylamin wird 30 min bei
160°C unter einem Rückflußkühler und in einem
Stickstoffstrom gerührt. Die Temperatur des Gemischs wird dann während 30 min auf 190°C angehoben, das
während der Reaktion gebildete Wasser wird abdestilliert, und die Temperatur wird während 23A st auf 190
bis 200°C gehalten. Die erhaltene blaßbernsteinfarbene viskose Flüssigkeit verfestigt sich beim Abkühlen in ein
4-, Wachs.
Das Produkt besitzt bei Titration mit Perchlorsäure ein Äquivalent von 1008. Der Säurewert beträgt 4.0 mg
KOH/g.
Ein Gemisch aus 032 Teilen eines Aluminiumsalzes
einer Kupferphthalocyanintrisulfonsäure, das 1,1% Aluminium enthält, 1,18 Teilen des Produkts von
Beispiel 12,5,5 Teilen einer bei 100 bis 120° C siedenden
Erdölfraktion und 0,03 Teilen Wasser wird 1 st bei 200C
gerührt Zur erhaltenen blauen Lösung werden 3 Teile der 0-Form von Kupferphthalocyanin zugegeben, und
das Gemisch wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige, fein zerteilte und gut entflockte
Dispersion des Pigments erhalten wird.
Das in diesem Beispiel verwendete Aluminiumsalz kann dadurch erhalten werden, daß man 50 Teile eines
handelsüblichen Natriumsalzes der Kupferphthalocyanintrisulfonsäure
in 2000 Teilen Wasser mit 1000C auflöst, 23,6 Teile konzentrierte wäßrige Salzsäure und
dann eine Lösung von 50 Teilen Aluminiumsulfat in Wasser zugibt, den ausgefallenen Feststoff abfiltriert
und diesen mit Wasser wäscht und trocknet
Claims (1)
1. Dispergiermittel der allgemeinen Formel
Y-CO-Z-R
in der Y den Rest einer Polyesterkette bedeutet, die
sich gemeinsam mit der — CO-Gruppe von einer Hydroxycarbonsäure der Formel
HO-X-COOH
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