DK146824B - Dispergeringsmiddel samt anvendelse heraf - Google Patents
Dispergeringsmiddel samt anvendelse heraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK146824B DK146824B DK635972AA DK635972A DK146824B DK 146824 B DK146824 B DK 146824B DK 635972A A DK635972A A DK 635972AA DK 635972 A DK635972 A DK 635972A DK 146824 B DK146824 B DK 146824B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- acid
- mixture
- product
- water
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 31
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 30
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 20
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 16
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 9
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 8
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical group OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N n'-octadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 2
- NARVIWMVBMUEOG-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-propylene Natural products CC(O)=C NARVIWMVBMUEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- DIRCCMJPRSFUPX-UHFFFAOYSA-N copper 2,11,20,29,38,40-hexaza-37,39-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(36),2,4(9),5,7,10(40),11,13,15,17,19,21(38),22(27),23,25,28,30,32,34-nonadecaene-6,25-disulfonic acid Chemical compound [Cu++].OS(=O)(=O)c1ccc2c3nc(nc4[n-]c(nc5nc(nc6[n-]c(n3)c3ccccc63)c3ccc(cc53)S(O)(=O)=O)c3ccccc43)c2c1 DIRCCMJPRSFUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYOUYNIRTMZPLG-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyethyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(O)[NH+](C)C HYOUYNIRTMZPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxyoctadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCC(O)CCCCCCCCC(O)=O PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 5-Amino-1-naphthalenesulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000245063 Primula Species 0.000 description 1
- 235000016311 Primula vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARHLGYPMTUEJEN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;phenoxybenzene Chemical compound CC(O)=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 ARHLGYPMTUEJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 238000010296 bead milling Methods 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000001031 chromium pigment Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N isoviolanthrone Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C(C4=C56)=CC=C5C5=CC=CC=C5C(=O)C6=CC=C4C4=C3C2=C1C=C4 BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N victoria blue bo Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(NCC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/22—Amides or hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0088—Non common dispersing agents cationic dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
- B60W50/00—Details of control systems for road vehicle drive control not related to the control of a particular sub-unit, e.g. process diagnostic or vehicle driver interfaces
- B60W50/08—Interaction between the driver and the control system
- B60W50/14—Means for informing the driver, warning the driver or prompting a driver intervention
- B60W2050/143—Alarm means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
- B60W2520/00—Input parameters relating to overall vehicle dynamics
- B60W2520/10—Longitudinal speed
- B60W2520/105—Longitudinal acceleration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
- B60W2540/00—Input parameters relating to occupants
- B60W2540/10—Accelerator pedal position
- B60W2540/106—Rate of change
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
- B60W2540/00—Input parameters relating to occupants
- B60W2540/12—Brake pedal position
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/18—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
146824
Den foreliggende opfindelse angår et dispergeringsmiddel samt anvendelsen heraf til fremstilling af en pigmentdispersion.
Fra norsk patentskrift nr. 131.204 er det kendt at fremstille en pigmentdispersion under anvendelse af et dispergeringsmid-5 del, i hvilken en polyester afledt af en hydroxycarboxylsyre er bundet til et farvet radikal. Sådanne midler er behæftet med den ulempe, at de kun kan anvendes til at dispergere pigmenter af en lignende farve eller en farve, som dækker disper-geringsmidlets farve. Desuden er pigmenter forholdsvis inak-10 tive stoffer, som ofte anvendes under betingelser, som kræver betydelig stabilitet over for lys, varme og luft, medens et passende dispergeringsmiddel med lignende farve ikke nødvendigvis vil være så stabilt. Dette kan føre til misfarvning eller mattering af pigmentets farve ved brug. De foreliggende 15 dispergeringsmidler, som er farveløse, er ikke behæftet med disse ulemper og kan derfor anvendes i større udstrækning.
Ifølge opfindelsen tilvejebringes et dispergeringsmiddel, som er ejendommeligt ved, at det har formlen;
R-A-B - (OC - X - 0)y - H
eller
20 R - A - B - (OC - X - O) χ - CO - T
hvor R er en primær, sekundær eller tertiær aminogruppe eller et salt deraf med en syre eller en kvatemær ammoniumsaltgruppe, A er et alkylen- eller hydroxyalkylenradikal indeholdende fra 2 til 6 carbonatomer, B er -N- eller -0-, hvor T^" er H eller T1 25 et alkylradikal, X er et divalent, mættet eller umættet alifa- 2 146824 tisk radikal indeholdende mindst 8 carbonatomer, og hvor der mindst er 4 carbonatomer mellem -CO- og -O-grupperne, T er et mættet eller umættet alifatisk radikal indeholdende fra 8 til 20 earbonatomer, og y er et helt tål fra 2 til 20.
5 Som eksempler på radikaler, som repræsenteres af t\ kan nævnes methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl og octadecyl. Som eksempler på radikaler repræsenteret ved A kan nævnes ethylen, tri-methylen, tetramethylen, hexamethylen og β-hydroxytrimethylen.
De primære, sekundære og tertiære aminogrupper, som repræsen-10 . teres af R, har fortrinsvis formlen
-N
\T3 2 3 hvori T og T hver uafhængigt er hydrogen, alkyl, substitueret alkyl eller cykloalkyl. Saltene af nævnte aminogruppei; er salte med farvede eller farveløse syrer.
15 De kvaternære aminogrupper repræsenteret ved R har fortrinsvis formlen: .T2 + / 3 -
-N - T W
X 4 T
4 2 hvori T har samme værdier som T og kan være den samme eller forskellig derfra, og W er en farveløs eller farvet anion.
20 Som eksempler på radikaler repræsenteret af T2, og kan nævnes alkyl som f.eks. methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl og octadecyl, hydroxy-lavere alkyl som f.eks. (3-hydroxyethyl og cyklohexyl. Overalt i beskrivelsen anvendes betegnelsen "lavere alkyl" til at betegne alkylradikaler, som indeholder fra 1 til 25 4 carbonatomer.
Syrerne, som anvendes til at danne salte med aminogrupperne, eller som kan indeholde anionen W , kan være enhver uorganisk 3 146824 syre eller farveløs eller farvet organisk syre som f.eks. saltsyre, svovlsyre, eddikesyre, propionsyre, myresyre, methansulfon-syre, benzensulfonsyre, benzoesyre eller et organisk farvestof indeholdende mindst én sulfonsyre- eller carboxylsyregruppe, 5 specielt azo-, anthraquinon- eller phthalocyaninfarvestoffer indeholdende mindst én sulfon- eller carboxylsyregruppe som f. eks. er beskrevet i tredje udgave af Colour Index, som blev udgivet 1971.
Dispergeringsmidlerne ifølge opfindelsen som defineret ovenfor, 10 hvor R repræsenterer en primær, sekundær eller tertiær amino-gruppe, og B er -N- kan fremstilles ved, at en polyester med T1 formlen H-(O-X-CO)-OH eller T-CO-(O-X-CO) ^-OH kondenseres sammen med en forbindelse med formlen R^ABH, hvor A har den 5 ovenfor anførte betydning, og R er en primær, sekundær eller 15 tertiær aminogruppe.
Denne fremgangsmåde kan hensigtsmæssigt udføres yed at omrøre reaktanterne sammen fortrinsvis ved en temperatur mellem 50 og 250°C, idet omsætningen fortrinsvis udføres i en inaktiv atmosfære. Om ønsket kan reaktionen udføres i en inaktiv orga-20 nisk væske, som derefter fjernes f.eks. ved destillation, efter at reaktionen er afsluttet.
5
Som eksempler på forbindelser med formlen R ABH, som kan anvendes ved fremgangsmåden, kan nævnes 3-dimethylaminopropylamin og 3-octadecylaminopropylamin. Når de nævnte forbindelser in-25 deholder to grupper (som i 3-octadecylaminopropylamin), som begge kan reagere med polyesteren, er det resulterende produkt antagelig en blanding af to kondensater, men sådanne blandinger kan også anvendes.
De nævnte polyestere, som anvendes ifølge opfindelsen, kan f.
30 eks. opnås ved at opvarme en hydroxycarboxylsyre med formlen HO-X-COOH eller en blanding af sådanne syrer eller en blanding af en sådan hydroxycarboxylsyre og en carboxylsyre T-COOH eventuelt i nærværelse af en forestringskatalysator, fortrinsvis 4 146824 ved en temperatur i området 160-200°C, indtil den ønskede molekylvægt er blevet opnået. Forestringsforløbet kan følges ved at måle produktets syretal. De foretrukne polyestere har syretal i området 10-100 mg KOH/g og specielt i området 20-50 mg 5 KOH/g. Vandet, som dannes ved forestringsreaktionen, fjernes fra reaktionsmediet. Dette kan hensigtsmæssigt ske ved at lede en strøm af nitrogen over reaktionsblandingen eller fortrinsvis ved at udføre reaktionen i nærværelse af et opløsningsmiddel som f.eks. toluen eller xylen og afdestillere vandet, når 10 det daniies. De resulterende polyestere kan isoleres på sædvanlig måde.
I de nævnte hydroxycarboxylsyrer indeholder radikalet som repræsenteret med X fortrinsvis fra 12 til 20 carbonatomer, og det foretrækkes endvidere, at der er mellem 8 og 14 carbon-15 atomer mellem carboxylsyre- og hydroxygrupperne. Det foretrækkes også, at hydroxygruppen er en sekundær hydroxygruppe.
Som særlige eksempler på sådanne hydroxycarboxylsyrer kan nævnes ricinolsyre, en blanding af 9- og 10-hydroxystearinsyrer (opnået ved sulfonering af en oliesyre efterfulgt af hydrolyse) 20 og 12-hydroxystearinsyre og især den i handelen tilgængelige hydrogenerede ricinusoliefedtsyre, som ud over 12-hydroxystea-rinsyre indeholder mindre mængder af stearinsyre og palmitin-syre.
De carboxylsyrer, der kan anvendes sammen med hydroxycarboxyl-25 syrerne for at opnå polyesterne, er fortrinsvis mættede eller umættede alifatiske carboxylsyrer, specielt alkyl- og alkenyl-carboxylsyrer indeholdende en kæde på fra 8 til 20 carbonsto-mer. Som eksempler på sådanne syrer kan nævnes laurinsyre, palmitinsyre, stearinsyre og oliesyre.
30 De dispergeringsmidler som defineret ovenfor, hvori R repræsenterer en primær, sekundær eller tertiær aminogruppe, og E er -O-, kan fremstilles ved omsætning af et syrechlorid af polyesteren med den ovenfor anførte formel med et salt af en amin 5 5 med formlen HOAR med en stærk syre, hvor A og R har de tid- 5 146824 ligere anførte betydninger.
Denne fremgangsmåde kan hensigtsmæssigt udføres ved at opvarme syrechloridet og saltene sammen eventuelt i nærværelse af en katalysator, såsom p-toluensulfonsyre, og isolere det resulte-5 rende salt af esteren. Dette salt kan om ønsket omdannes til den fri base ved behandling med en base såsom natriumhydroxid.
Det nævnte syrechlorid kan hensigtsmæssigt opnås ved indvirkning af thionylchlorid på syren. Som eksempler på de nævnte salte kan nævnes β-aminoethanol-, β-methylaminoethanol- og 10 β-(dimethylamino)-ethanolhydrochlorid.
Alternativt kan dispergeringsmidler med de anførte formler, hvor A er 2-hydroxypropylen, og B er -O-, fremstilles ved omsætning af polyesteren med epichlorhydrin eller epibromhydrin og efterfølgende behandling med en amin med formlen HR^, hvor 5 15 R har den tidligere anførte betydning.
Denne fremgangsmåde kan hensigtsmæssigt udføres ved at opvarme nævnte polyester og epichlorhydrinet og epibromhydrinet sammen, fortrinsvis i nærværelse af en tertiær amin som katalysator, 5 tilsætte aminen med formlen HR og igen opvarme for at fuldende 20 reaktionen.
Som eksempler på nævnte aminer kan nævnes ammoniak, methyl-amin, diethylamin og octadecylamin.
Den foretrukne polyester til anvendelse i de ovennævnte fremgangsmåder er poly(hydroxystearinsyre).
25 Dispergeringsmidlerne ifølge opfindelsen, hvor R er en primær, sekundær eller tertiær aminogruppe, kan omdannes til de tilsvarende salte ved sammen at omrøre eller formale dispergerings-midlet med en farveløs eller farvet syre eller et salt deraf med en svag base (f.eks. en aromatisk amin såsom p-dodecyl-30 anilin) eller med et metal (f.eks. aluminium), som kun danner et svagt basisk hydroxid, i en inaktiv organisk væske, idet reaktionen om ønsket udføres ved en temperatur op til koge- 6 146824 punktet for den organiske væske. Reaktionsblandingen kan om ønsket indeholde en lille mængde vand, da dette i nogle tilfælde virker som en katalysator for reaktionen. De resulterende aminsalte kan derefter isoleres på sædvanlig måde, men 5 den resulterende opløsning af saltet kan om ønsket anvendes direkte til fremstilling af dispersioner af faste stoffer i organiske væsker.
Dispergeringsmidlerne ifølge opfindelsen, hvori R er en kvater-nær aminogruppe, kan i sig selv opnås ved at behandle de til-10 svarende dispergeringsmidler, hvori R er en primær, sekundær eller tertiær aminogruppe med et kvartemiseringsmiddel som f. eks. dimethylsulfat, idet reaktionen fortrinsvis udføres ved forhøjet temperatur, f.eks. mellem 50 og 250°C, og fortrinsvis i nærværelse af en organisk væske.
15 Et dispergeringsmiddel ifølge opfindelsen kan anvendes ved fremstilling af en pignentdispersion omfattende en findelt dispersion af et pigment med en partikelstørrelse under 25 mikron i en organisk væske, som opløst deri indeholder et dispergeringsmiddel ifølge opfindelsen. De almindelige og velkendte fremgangsmåder til fremstilling af dispersioner kan anvendes. Det 20 faste stof, den organiske væske og dispergeringsmidlet kan således blandes i vilkårlig rækkefølge, og blandingen kan derefter underkastes en mekanisk behandling for at formindske partikelstørrelsen af det faste stof, f.eks. kugleformaling, perleformaling eller grusformaling, indtil dispersionen er dannet. Behandlingen fortsættes, indtil partikelstørrelsen af det faste stof 25 er mindre end 25 mikran og fortrinsvis mindre end 10 mikron.
Når dispergeringsmidlerne anvendes i form af deres salte, er det ikke essentielt at anvende det forud dannede salt, da dette kan fremstilles in situ samtidig med fremstillingen af dispersionen ved at sammenblande det faste stof, den organiske væske, 30 det passende dispergeringsmiddel indeholdende en primær, sekundær eller tertiær aminogruppe og underkaste blandingen en mekanisk behandling. Det er ikke vigtigt, at alle aminogrupperne omdannes til saltform, da det har vist sig, at blandinger af de frie baser og saltene er lige så effektive som dispergerings-35 midler.
7 146824
Det faste stof kan alternativt behandles for at formindske dets partikelstørrelse uafhængigt eller i blanding med enten den organiske væske eller dispergeringsmidlet, og den anden eller de andre bestanddele tilsættes derefter, hvorefter dispersionen 5 kan opnås ved at omrøre blandingen. Som et yderligere alternativ kan en opløsning af dispergeringsmidlet i en organisk væske emulgeres ind i en vandig fase ved hjælp af kendte hjælpemidler, såsom omrøring med stor hastighed, i nærværelse af ét eller flere overfladeaktive midler, og den resulterende emul-10 sion tilsættes til en vandig opslæmning af det faste stof, hvorefter den organiske væske og vandet fjernes ved filtrering og tørring af resten af fast stof og dispergeringsmiddel. Denne rest kan derefter dispergeres i et organisk medium.
Det foretrækkes, at mængden af dispergeringsmiddel i disper-15 sionerne er således, at den svarer til mellem 5 og 50 vægt% og fortrinsvis mellem 10 og 30% på basis af vægten af det faste stof, og dispersionerne indeholder fortrinsvis fra 5 til 70 vægt% fast stof på basis af den totale vægt af dispersionen.
De organiske væsker, som anvendes til at fremstille disper-20 sionerne, kan være vilkårlige inerte, organiske væsker, hvori dispergeringsmidlerne er i det mindste delvis opløselige ved stuetemperaturer, og som er stabile under de efterfølgende anvendelsesbetingelser for dispersionen. Der kan om ønsket anvendes blandinger af organiske væsker. Foretrukne organiske væsker er 25 hydrocarboner og halogenerede hydrocarboner såsom benzen, toluen, xylen, mineralsk terpentin, n-hexan, cyklohexan, chlorbenzen, carbontetrachlorid og perchlorethylen. Der kan imidlertid anvendes andre organiske væsker, f.eks. estre såsom alkydharpik-ser og hørfrøolier, hvis viskositet er forøget med varme, og 30 som anvendes som litografiske fikseringsmedier. Det foretrækkes frem for alt, at den organiske væske er en i hovedsagen alifatisk jordoliefraktion. De organiske væsker eller blandingerne deraf, som anvendes til fremstilling af dispersionerne, vil i almindelighed være afhængige af de efterfølgende anvendelser, 35 hvortil dispersionerne skal bruges.
8 146824
De faste Stoffer er fortrinsvis uorganiske eller organiske pigmenter og kan være af en hvilken som helst af de anerkendte pigmentklasser. Som eksempler på uorganiske pigmenter kan nævnes titandioxid, kønrøg, zinkoxid, berlinerblåt, cadmiumsulfid, 5 jernoxider, zinnober, ultramarin og chrompigmenter omfattende chromater af bly, zink, barium og calcium og de forskellige blandinger og modifikationer deraf, såsom de i handelen tilgængelige grøngule-røde pigmenter med navnene primrose, lemon, middel, orange, skarlagenrøde og røde chromstoffer.
10 Som eksempler på organiske pigmenter kan nævnes pigmenter af azo-, thioindigo-, anthraquinon-, anthanthrom-, isodibenzanthron-eller triphendioxazinrækken, kypefarvepigmenter, phthalocyanin-pigmenter såsom kobberphthalocyanin og dets i kernen halogenerede derivater og kobbertetraphenyl- og -octaphenylphthalocyaniner, 15 quinacridonpigmenter og lakfarver af sure, basiske og bejdsefarvestoffer. Sådanne pigmenter beskrives f.eks. i anden udgave af Colour Index, som blev publiceret i 1956 under overskriften "Pigments", og i efterfølgende autoriserede tilføjelser dertil. Foretrukne pigmenter er kønrøg og især kobber-20 phthalocyanin og dets i kernen halogenerede derivater.
Dispersionerne, der kan fremstilles ved anvendelse af et dispergeringsmid-del ifølge opfindelsen, er flydende eller halvflydende materialer, der indeholder det faste stof i findelt og deflokkuleret form, og scan kan anvendes til et hvilket som helst formål, hvortil dispersioner af disse sær-25 lige faste stoffer almindeligvis anvendes. Pigmentdispersioneme er således af særlig værdi ved fremstilling af tryksværter ved at indføje dispersionerne sammen med andre komponenter, som almindeligvis anvendes ved fremstilling af sådanne sværter. Dispersionerne er også af værdi ved fremstilling af malinger, til hvilket formål 30 dispersionerne indføjes i almindelige alkyd- eller andre harpikser. Dispergeringsmidlerne ifølge opfindelsen kan alternativt anvendes som dispergeringsmidler ved fremstilling af dispersioner af andre farvestoffer, f.eks. sure farvestoffer, disperse farvestoffer og basiske farvestoffer, såsom de, der 35 er beskrevet i anden udgave af Colour Index, i organiske væsker, 9 146824 idet sådanne dispersioner anvendes til opløsningsmiddelfarv-ning af tekstiler.
Opfindelsen belyses ved hjælp af de følgende eksempler, hvori alle dele og procentdele refererer til vægt.
5 Der blev fremstillet en polyester som følger:
Polyester A
En blanding af 348 dele xylen og 3350 dele af en handelskvalitet af 12-hydroxystearinsyre (med syre- og hydroxytal på henholdsvis 182 mg KOH/g og 160 mg KOH/g) omrøres i 22 timer ved 10 190-200°C, idet vandet, som dannes ved reaktionen, skilles fra xylenet i destillatet, som derefter sendes tilbage til reaktionsmediet. Efter at 152 dele vand er blevet opsamlet, fjernes xylenet ved opvarmning til 200°C i en nitrogenstrøm. Den resulterende svagt ravfarvede væske har et syretal på 35,0 mg 15 KOH/g.
Eksempel 1
En blanding af 1600 dele polyester A og 102 dele 3-dimethyl-aminopropylamin omrøres i 2 1/2 time ved 160°C under en tilbagesvaler og i en nitrogenstrøm. 10 Volumendele af blandingen de-20 stilleres af, temperaturen hæves til 190°C i løbet af 20 minutter og holdes ved 190-200°C i 2 timer og 45 minutter. Den resulterende svagt ravfarvede, viskøse væske størkner delvis ved afkøling.
Infrarød analyse af produktet viser bånd ved 1655 og 1540 cm ^ 25 svarende til tilstedeværelsen af en -CONH-gruppe. Titrering af produktet med perchlorsyre, med eller uden formaldehyd, viser tilstedeværelsen af 0,557 ækvivalenter af en tertiær aminogrup-pe pr. 1000 g produkt. Syretallet af produktet er 12,3 mg KOH/g.
146824 ίο
Eksempel 2 13.5 dele dimethyl'sulfat tilsættes til 183 dele af produktet fra eksempel 1 ved 44°C, idet temperaturen i blandingen stiger til 72°C. Blandingen omrøres derefter i 1 1/2 time ved 90-100°C.
5 Produktet er en svagt ravfarvet, viskøs væske, som danner en gummi ved afkøling.
Infrarød analyse af produktet viser bånd ved 750, 1015, 1062 og 1240 cm-1, som skyldes tilstedeværelsen af CH3S04 -anionen, og bånd ved 1545 og 1660 cm \ som skyldes -CONH-gruppen.
10 Eksempel 3
En blanding af 900 dele af polyester A og 300 dele af en handelskvalitet af 3-octadecylaminopropylamin omrøres i 5 1/2 time ved 160-165°C i en inert atmosfære. Blandingen afkøles derefter, hvilket giver et svagt ravfarvet, fast stof, som i det 15 væsentlige består af en blanding af forbindelserne med formlen polyesterkæde -CONH (C^)^NH-octadecyl ^octadecyl og polyesterkæde -CON"^ '^•(ch2)3hh2
Infrarød analyse viser tilstedeværelsen af bånd ved 3310, 1645 og 1550 cm 1 svarende til -CONH-gruppen. Titrering med per-20 chlorsyre i eddikesyre viser, at produktet indeholder et ækvivalent af en amino- eller substitueret aminogruppe i 1455 g. Syretallet af produktet er 5,7 mg KOH/g.
Eksempel 4
En blanding af 160 dele polyester A, 0,39 dele dodecyldimethyl-25 amin og 9,2 dele epichlorhydrin omrøres i 3 timer ved 150-155°C, i løbet af hvilken tid syretallet af produktet er faldet til 4.05 mg KOH/g.
En blanding af 50 dele af produktet ovenfor og 2,17 dele diethyl- 11 146824 amin omrøres i 19 timer ved 100°C. Titrering af det resulterende produkt med perchlorsyre viser, at 78,5% af dimethylami-nen har reageret med chlormethylgruppen til dannelse af et produkt, som i det væsentligste består af /^C2H5 5 polyesterkæde -COOCH2CHOH. CH2N .HC1
Xc2H5
Eksempel 5
En blanding af 3 dele blysulfochromat, 0,2 dele kobberphthalo-cyanindisulfonsyre, 1,3 dele af produktet fra eksempel 1 og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, kugle-10 formales i 16 timer til dannelse af en flydende, findelt og vel-deflokkuleret dispersion af pigmentet, som er velegnet til brug i maling eller i gravuretryksværte. Lignende dispersioner opnås, når pigmentet ovenfor erstattes med et hvilket som helst af følgende: 15 a) kobberpolychlorphthalocyanin b) "tioxid RCR", som er en overtrukket form af rutiltitaniumdioxid c) phosphomolybdowolframatet fra C.I. "Basic Blue 7" (C.1.42595) d) 4,10—fibromanthranthron e) indanthron.
20 Eksempel 6
En blanding af 3 dele kobberpolychlorphthalocyanin, 1,3 dele af produktet fra eksempel 1, o,2 dele l-naphthylamin-5-sulfon-syre og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, kugleformales i 16 timer til dannelse af en flydende, 25 findelt og veldeflokkuleret dispersion af pigmentet. Lignende dispersioner opnås, når 0,2 dele af l-naphthylamin-5-sulfonsyren erstattes med 0,2 dele af følgende: a) i handelen tilgængelig blanding af l-naphthylamin-6-og -7-sulfonsyrer 12 146824 b) sulfanilsyre c) N-benzylsulfanilsyre d) 2-naphthylamin-6-sulfonsyre e) metanilsyre 5 f) p-toluensulfonsyre g) naphthalen-2-sulfonsyre.
Eksempel 7
En blanding af 3 dele af et kolofoniumharpiksbehandlet calcium-tonemiddel af 1-(2'-sulfo-41-methylphenylazo)-2-naphthol-3-10 carboxylsyre, 1,5 dele af produktet fra eksempel 1 og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, kugleformales i 16 timer til dannelse af en flydende, findelt og veldeflokku-leret dispersion af pigmentet.
Lignende dispersioner opnås, når pigmentet ovenfor erstattes 15 med bariumtonemidlet af 1-(2'-sulfo-4'-methyl-5'-chlor-phenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre, eller når produktet fra eksempel 1 erstattes med produktet fra eksempel 3 eller 4.
Eksempel 8
En blanding af 3 dele af β-formen af kobberphthalocyanin, 0,2 20 dele kobberphthalocyanintrisulfonsyre, 1,3 dele af produktet fra eksempel 1 og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, kugleformales i 16 timer til dannelse af en flydende, findelt og veldeflokkuleret dispersion af pigmentet, som er velegnet til brug i malingsmedier, hvor der er ringe eller ingen 25 tendens til, at pigmentet flokkulerer.
Eksempel 9
En blanding af 0,2 dele kobberphthalocyanindisulfonsyre, 1,3 dele af produktet fra eksempel 1 og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, kugleformales i 16 timer, på 30 hvilket tidspunkt der er opnået en klar, blå opløsning. 3 dele 13 146824 af β-formen af kobberphthalocyanin tilsættes, og formalingen fortsættes i 2 timer. Der opnås en flydende, findelt og vel-deflokkuleret dispersion af pigmentet.
Lignende resultater opnås, hvis 0,2 dele af disulfonsyren oven-5 for erstattes med 0,2 dele af kondensationsproduktet af 1 mol phosgen og 2 mol 41-amino-4-hydroxy-3-methylazobenzen-5-carb-oxylsyre eller med 0,2 dele af den frie syreform af C.I. "Yellow R" (C.I. 40000) , og/eller når 3 dele af pigmentet ovenfor erstattes med 3 dele af pigmentet opnået ved at koble tetrazoteret 10 3,3'-dichlorbenzidin med 2 mol acetoacetanilid.
Eksempel 10
En blanding af 3 dele kobberpolychlorphthalocyanin, 1,5 dele af produktet fra eksempel 2 og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, kugleformales i 16 timer' til dannelse 15 af en findelt, veldeflokkuleret dispersion af pigmentet.
Der opnås en lignende dispersion, når pigmentet ovenfor erstattes med et kolofoniumharpiksbehandlet calciumtonemiddel af 1-(2'-sulfo—4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsyre.
Eksempel 11 20 En blanding af 0,39 dele p-dodecylanilinsalt af en kobber- phthalocyanindisulfonsyre, 1,11 dele af produktet fra eksempel 1 og 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, omrøres i 30 minutter ved 20°C. Til den resulterende blå opløsning tilsættes 3 dele af β-formen af kobberphthalocyanin, 25 og blandingen kugleformales i 16 timer, hvilket giver en flydende, findelt og veldeflokkuleret dispersion af pigmentet.
Eksempel 12
En blanding af 1600 dele polyester A og 204 dele 3-dimethyl-aminopropylamin omrøres i 30 minutter ved 160°C under en til-30 bagesvaler og i en nitrogenstrøm. Blandingens temperatur hæ-
Claims (1)
146824 ves derefter til 190°C i løbet af 30 minutter, idet vandet, som dannes ved reaktionen, destilleres af, og temperaturen holdes derefter ved 190-200°C i 2 3/4 time. Den resulterende svagt ravfarvede, viskøse væske stivner til en voks ved afkø-5 ling. Produktet har et ækvivalent ved titrering med perchlorsyre på 1008 , og syretallet er 4,0 mg KOH/g. Eksempel 13 En blanding af 0,32 dele af et aluminiumsalt af en kobberphthalo-10 cyanintrisulfonsyre indeholdende 1,1% aluminium, 1,18 dele af produktet fra eksempel 12, 5,5 dele af en jordoliefraktion, som koger ved 100-120°C, og o,o3 dele vand omrøres i 1 time ved 20°C. Til den resulterende blå opløsning tilsættes 3 dele af β-formen af kobberphthalocyanin, og blandingen kugleformales i 15 16 timer, hvilket giver en flydende, findelt og veldeflokkuleret dispersion af pigmentet. Aluminiumsaltet, som anvendes i dette eksempel, var i sig selv opnået ved at opløse 50 dele af et i handelen tilgængeligt natriumsalt af kobberphthalocyanintrisulfonsyre i 2000 dele vand 20 ved 100°C, tilsætte 23,6 dele af en koncentreret vandig opløsning af saltsyre efterfulgt af en opløsning af 50 dele aluminiumsulfat i vand, filtrere det faste stof fra, vaske med vand og tørre det faste stof. Patentkrav. 25 l. Dispergeringsmiddel, kendetegnet ved, at det har formlen R-A-B-(OC-X-O) -H y eller R - A - B - (OC - X - O) x - CO - T
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB6073171A GB1373660A (en) | 1971-12-30 | 1971-12-30 | Dispersing agents |
GB6073171 | 1971-12-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK146824B true DK146824B (da) | 1984-01-16 |
DK146824C DK146824C (da) | 1984-06-25 |
Family
ID=10485989
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK635972A DK146824C (da) | 1971-12-30 | 1972-12-20 | Dispergeringsmiddel samt anvendelse heraf |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5725251B2 (da) |
AR (1) | AR195405A1 (da) |
AT (1) | AT322061B (da) |
AU (1) | AU464475B2 (da) |
BE (1) | BE793279A (da) |
BR (1) | BR7209263D0 (da) |
CA (1) | CA1009250A (da) |
CH (1) | CH566381A5 (da) |
DE (1) | DE2264176C2 (da) |
DK (1) | DK146824C (da) |
ES (1) | ES410193A1 (da) |
FR (1) | FR2166219B1 (da) |
GB (1) | GB1373660A (da) |
IT (1) | IT971975B (da) |
NL (1) | NL179141C (da) |
NO (1) | NO138697C (da) |
SE (1) | SE380981B (da) |
ZA (1) | ZA728699B (da) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1596281A (en) * | 1977-02-21 | 1981-08-26 | Ici Ltd | Dispersions |
NZ187714A (en) * | 1977-07-15 | 1980-09-12 | Ici Ltd | Dispersing agent reaction product of a polyalkylene imine and a polyester |
JPS54122041U (da) * | 1978-02-15 | 1979-08-27 | ||
JPS5721927A (en) * | 1980-07-15 | 1982-02-04 | Nippon Paint Co Ltd | High-molecular emulsifier |
GB8429686D0 (en) * | 1984-11-23 | 1985-01-03 | Int Paint Plc | Dispersants |
US4746462A (en) * | 1985-02-21 | 1988-05-24 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Phosphoric ester compound |
JPS61194091A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-28 | Dainichi Seika Kogyo Kk | リン酸エステル系顔料分散剤 |
GB8701705D0 (en) * | 1987-01-27 | 1987-03-04 | Ici Plc | Corrosion inhibition |
JPH0819351B2 (ja) * | 1988-06-09 | 1996-02-28 | サカタインクス株式会社 | 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物 |
DE4114863C2 (de) * | 1990-05-10 | 1998-09-10 | Clariant Gmbh | Pastenförmige Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
TR26862A (tr) * | 1992-08-07 | 1994-08-19 | Ici Plc | Organo-fosfor asidinin amonyum tuzlari. |
GB9216780D0 (en) * | 1992-08-07 | 1992-09-23 | Ici Plc | Ammonium organo-phosphorus acid salts |
FR2707653B1 (fr) * | 1993-07-16 | 1995-09-15 | Vetoquinol Sa | Conjugué entre un polymère biocompatible et biodégradable et une molécule notamment une molécule biologiquement active, à hydrogène mobile, son procédé de préparation et composition pharmaceutique comprenant ce conjugué. |
US5395743A (en) * | 1993-12-22 | 1995-03-07 | Eastman Kodak Company | Photographic element having a transparent magnetic layer and a process of preparing the same |
GB9326374D0 (en) * | 1993-12-23 | 1994-02-23 | Zeneca Ltd | Process |
US6264970B1 (en) | 1996-06-26 | 2001-07-24 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sustained-release preparation |
JP2002531684A (ja) * | 1998-12-04 | 2002-09-24 | インフィニューム ホールディングス ベスローテン フェンノートシャップ | 燃料添加剤及び該燃料添加剤を含む燃料組成物 |
US7276555B2 (en) * | 2002-05-21 | 2007-10-02 | Hexion Specialty Chemicals, Inc. | Amide-modified resin or hydrocarbyl moiety for dispersing a pigment |
CN101198663B (zh) * | 2005-06-16 | 2011-01-19 | 路博润有限公司 | 分散剂及其组合物 |
GB0519551D0 (en) * | 2005-09-26 | 2005-11-02 | Ici Plc | Dispersant |
JP5484896B2 (ja) * | 2006-05-03 | 2014-05-07 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑油組成物 |
US7906470B2 (en) | 2006-09-01 | 2011-03-15 | The Lubrizol Corporation | Quaternary ammonium salt of a Mannich compound |
US20080113890A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | The Lubrizol Corporation | Quaternary Ammonium Salt of a Polyalkene-Substituted Amine Compound |
JP2011525563A (ja) | 2008-06-24 | 2011-09-22 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | ポリ(ヒドロキシカルボン酸)アミドを含む潤滑組成物の使用法 |
EP2318485A1 (en) | 2008-07-31 | 2011-05-11 | Shell Oil Company | Poly(hydroxycarboxylic acid) amide salt derivative and lubricating composition containing it |
WO2010149712A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition |
BR112012016140A2 (pt) | 2009-12-29 | 2016-05-31 | Shell Int Research | método para melhorar o desempenho do lubrificante de um motor de combustão interna, uso de uma composição de combustível líquido, e, composição de lubrificação |
EP2571945B1 (en) | 2010-05-20 | 2019-07-10 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Dispersant composition |
PL2576738T3 (pl) | 2010-05-25 | 2020-11-16 | The Lubrizol Corporation | Zastosowanie czwartorzędowej soli amoniowej w celu uzyskania wzrostu mocy silnika Diesel |
EP2669356B1 (en) | 2010-11-23 | 2016-11-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition |
KR20130117820A (ko) * | 2010-11-24 | 2013-10-28 | 더루우브리졸코오포레이션 | 폴리에스테르 4차 암모늄 염 |
IT1403174B1 (it) | 2010-12-14 | 2013-10-04 | Lamberti Spa | Dispersione agrochimica in olio |
WO2012154515A1 (en) | 2011-05-06 | 2012-11-15 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Polyester quaternary salt and compositions thereof |
JP5959629B2 (ja) | 2011-05-26 | 2016-08-02 | ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation | 摩擦調整剤を含有する安定化されたブレンド |
WO2012162219A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | The Lubrizol Corporation | Stabilized blends containing friction modifiers |
WO2012162282A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | The Lubrizol Corporation | Stabilized blends containing friction modifiers |
WO2012162020A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | The Lubrizol Corporation | Stabilized blends containing antioxidants |
US20120304531A1 (en) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Shell Oil Company | Liquid fuel compositions |
US9249699B2 (en) | 2011-06-21 | 2016-02-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing a dispersant |
WO2012177537A1 (en) | 2011-06-21 | 2012-12-27 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing a dispersant |
WO2013043332A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | The Lubrizol Corporation | Quaternary ammonium salts in heating oils |
US9150472B2 (en) | 2011-12-21 | 2015-10-06 | Shell Oil Company | Method and composition for inhibiting asphaltene deposition in a hydrocarbon mixture |
US9453173B2 (en) | 2011-12-21 | 2016-09-27 | Shell Oil Company | Method and composition for inhibiting foam in a hydrocarbon mixture |
CN104011167A (zh) | 2011-12-21 | 2014-08-27 | 国际壳牌研究有限公司 | 抑制烃混合物中蜡的方法和组合物 |
EP3489332A1 (en) | 2012-10-23 | 2019-05-29 | The Lubrizol Corporation | Diesel detergent without a low molecular weight penalty |
MX2015016343A (es) | 2013-05-28 | 2016-03-01 | Lubrizol Corp | Inhibicion de asfaltenos. |
TW201840635A (zh) | 2017-01-26 | 2018-11-16 | 美商盧伯利索先進材料有限公司 | 具有改良化學及熱安定性之含有一或二個四級胺錨定基的聚合分散劑 |
JP7164410B2 (ja) * | 2018-11-14 | 2022-11-01 | 京都エレックス株式会社 | 積層セラミック部品の内部電極用ペースト組成物および積層セラミック部品 |
-
0
- BE BE793279D patent/BE793279A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-12-30 GB GB6073171A patent/GB1373660A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-12-08 ZA ZA728699A patent/ZA728699B/xx unknown
- 1972-12-15 IT IT33028/72A patent/IT971975B/it active
- 1972-12-15 AU AU50154/72A patent/AU464475B2/en not_active Expired
- 1972-12-20 DK DK635972A patent/DK146824C/da not_active IP Right Cessation
- 1972-12-22 CA CA159,737A patent/CA1009250A/en not_active Expired
- 1972-12-22 CH CH1877472A patent/CH566381A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-28 JP JP734306A patent/JPS5725251B2/ja not_active Expired
- 1972-12-28 AR AR245894A patent/AR195405A1/es active
- 1972-12-29 DE DE2264176A patent/DE2264176C2/de not_active Expired
- 1972-12-29 SE SE7217175A patent/SE380981B/xx unknown
- 1972-12-29 NL NLAANVRAGE7217798,A patent/NL179141C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-29 FR FR7247073A patent/FR2166219B1/fr not_active Expired
- 1972-12-29 NO NO4832/72A patent/NO138697C/no unknown
- 1972-12-29 BR BR9263/72A patent/BR7209263D0/pt unknown
- 1972-12-29 ES ES410193A patent/ES410193A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-01-02 AT AT3173A patent/AT322061B/de not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-09-02 JP JP56137135A patent/JPS5774330A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU464475B2 (en) | 1975-08-28 |
ES410193A1 (es) | 1975-12-01 |
NL179141C (nl) | 1986-07-16 |
FR2166219A1 (da) | 1973-08-10 |
NO138697B (no) | 1978-07-17 |
DE2264176C2 (de) | 1981-12-10 |
JPS4879178A (da) | 1973-10-24 |
NL179141B (nl) | 1986-02-17 |
NL7217798A (da) | 1973-07-03 |
CH566381A5 (da) | 1975-09-15 |
JPS5725251B2 (da) | 1982-05-28 |
DE2264176A1 (de) | 1973-07-05 |
JPS5774330A (en) | 1982-05-10 |
AR195405A1 (es) | 1973-10-08 |
SE380981B (sv) | 1975-11-24 |
AU5015472A (en) | 1974-06-20 |
ZA728699B (en) | 1973-08-29 |
BE793279A (fr) | 1973-06-22 |
BR7209263D0 (pt) | 1973-09-20 |
CA1009250A (en) | 1977-04-26 |
DK146824C (da) | 1984-06-25 |
AT322061B (de) | 1975-05-12 |
JPS6111660B2 (da) | 1986-04-04 |
FR2166219B1 (da) | 1976-08-27 |
NO138697C (no) | 1978-10-25 |
IT971975B (it) | 1974-05-10 |
GB1373660A (en) | 1974-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK146824B (da) | Dispergeringsmiddel samt anvendelse heraf | |
US3996059A (en) | Dispersing agents | |
DK152564B (da) | Dispergeringsmidler, dispersioner indeholdende disse midler og af dispersionerne fremstillede malinger og svaerter | |
DK143408B (da) | Dispersioner af uarganiske pigmenter eller lakfarver eller tonemidler i organiske vaesker | |
CA1054283A (en) | Dispersion of solids in organic solvents | |
EP0076024B1 (en) | Fluidising agent | |
CA2064881C (en) | Perylene compounds containing sulphonic groups, process for preparing them and their use | |
DE69416695T2 (de) | Verfahren zur herstellung von nicht wässrigen dispersionen von einem kupferphthlocyyanin | |
CN100392022C (zh) | 颜料分散剂和含有该颜料分散剂的颜料组合物 | |
US4129455A (en) | Dispersions | |
JP4983061B2 (ja) | 顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、及び顔料分散体 | |
US4042413A (en) | Dispersing agents | |
NO131204B (da) | ||
US4157266A (en) | Dispersion of pigment or dyestuff in organic liquid | |
JP4205190B2 (ja) | キナクリドン調製時のキナクリドン添加物の組み込み | |
CA1272727A (en) | Dispersing agent | |
KR20030048448A (ko) | 수성 안료 제제의 특성을 개선하기 위한 상승제로서의프탈산 이미드 | |
US3917639A (en) | Dispersing agents | |
US5556456A (en) | Pigment compositions | |
DE2711240A1 (de) | Waessrige farbstoffdispersionen | |
EP1002021B1 (en) | Dispersing agents and dispersions made therefrom | |
JPS61163977A (ja) | 顔料分散剤 | |
US4013687A (en) | Anthraquinone dispersing agents | |
CN113307977A (zh) | 分散剂聚合物和包括其的组合物 | |
JP2655266B2 (ja) | 分散剤およびそれを含有する分散液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |