DE2725693A1 - Fluidisierungsmittel - Google Patents

Fluidisierungsmittel

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Peter Kingsley Davies
James Frederick Stansfield
Arthur Topham
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf neue substituierte Ammoniumsalze Ton substituierten Stilbensulfonsäuren und auf deren Verwendung als Fluidisierungsmittel in Dispersionen.
In der DT-OS 25 41 483 wird berichtet, daß die Fluidität von Dispersionen von Feststoffen in organischen Flüssigkeiten dadurch verbessert werden kann, daß man gewisse Fluidisierungsmittel zusetzt, das sind substituierte Ammoniumsalze von gefärbten Säuren, d.h. Farbstoffen oder Pigmenten mit mindestens einer sauren Gruppe. Bei der Auswahl von Fluidisierungsmitteln für bestimmte zu dispergierende Feststoffe, normaler-
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weise Pigmente oder Farbstoffe, werden jedoch Schwierigkeiten angetroffen, weil es wichtig ist, daß das Mittel den Farbton des Feststoffs weder maskiert noch verändert und daß es die Bedingungen aushält, denen der Feststoff nach dem Aufbringen der Dispersion auf ein Substrat ausgesetzt wird. Diese Schwierigkeiten treten besonders bei Einbrennlacken auf, die auf solchen Dispersionen basieren, da - abgesehen von dem beschränkten Bereich von substituierten Ammoniumsalzen von gefärbten Säuren, welche dem Farbton des im Lack enthaltenen Pigments entsprechen - keine derselben in der Lage sind, die hohen Temperaturen beim Einbrennen ohne starke Verfärbung zu überstehen. Eine solche Verfärbung ändert den Farbton des Lacks, wodurch er kommerziell unattraktiv wird.
Es wurde nunmehr gefunden, daß gewisse nicht-gefärbte Säuren substituierte Ammoniumsalze bilden, die den oben beschriebenen ähnlich sind und die in gewissen Pigmentdispersionssystemen in organischen Flüssigkeiten als Fluidisierungsmittel wirken.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Fluidisierungsmittel, bei dem es sich um ein substituiertes Ammoniumsalz einer N,N'-disubstituierten Diaminostilbensulfonsäure handelt, in welcher mindestens ein organisches Radikal vorliegt, das mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält und das an das Stickstoffatom des substituierten Ammoniumions gebunden ist.
Das substituierte Ammoniumion enthält in wünschenswerter Weise mindestens 4, vorzugsweise mindestens 12 und ganz besonders zwischen 16 und 80 Kohlenstoffatome. Besonders brauchbare Kittel besitzen ein substituiertes Ammoniumion, das entweder 3 oder 4 organische Ketten mit insgesamt mindestens 19 und vorzugsweise zwischen 25 und 40 Kohlenstoffatomen enthält. Es wird welter bevorzugt, daß mindestens eine der Ketten eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit mindestens 6, vorzugsweise mindestens 12 und ganz besonders zwischen 12 und 20 Kohlenstoffatomen ist. Es wird besonders bevorzugt, daß mindestens eine solche organische Kette mindestens 16 Kohlenstoffatome aufweist.
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Die Ν,Ν'-disubstituierte Diaminostilbensulfonsäure - sie wird in der Folge mit "Stilbensulfonsäure" abgekürzt - ist vorzugsweise un die zentrale -CH-GH-Gruppe des Stilbenraoleküls symmetrisch substituiert· Es sind vorzugsweise zwei SuIfonsäuregruppen vorhanden, die an verschiedene Benzolringe in o-Stellung gebunden sind, wobei die Aminogruppen vorzugsweise an die Benzolringe in p-Steilung in bezug auf die zentrale -CH-CH-Gruppe geknüpft sind.
Bevorzugte N-Substituenten für die Diaminostilbensulfonsäure sind 4,6-disubstituierte Triazin-2-yl-Radikale der allgemeinen Formell
A - X\
■ ^N = Nx
I
B-Y
worin
Z und T jeweils unabhängig voneinander für -S-, -0-, -NH- oder
-HR- (E - ein Alkylradikal) stehen,
A für ein ggf. substituiertes Phenylradikal steht und B für ein ggf. substituiertes Phenyl- oder ggf. substituiertes Alkylradikal steht, wobei, wenn Y für -NR- steht, Y und B gemeinsam auch einen ggf. substituierten aromatischen oder aliphatischen Ring bilden können, sofern sowohl A als auch B frei von Sulfonsäuregruppen sind.
Alternativ können die Stilbensulfonsäuren Ketten aus zwei oder mehr Diaminostilbensulfonsäureeinheiten enthalten, die durch Triazinylenradikale miteinander verbunden und an jedem End· durch ein 4-,6-disubstituiertes Triazin-2-yl-Radikal gemäß obiger Definition abgeschlossen sind.
Das durch R dargestellte Alkylradikal ist vorzugsweise ein Niederalkylradikal, d.h. ein solches mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispiele hierfür sind Methyl, Äthyl und Propyl.
Das durch A oder B dargestellte g?f. substituierte Phenylradi-
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kai ist vorzugsweise ein Fhenylradikal selbst oder ein Alkylphenylradikal, wie z.B. Tolyl und Äthylphenyl, und das durch B dargestellte ggf. substituierte Alkylradikal ist vorzugsweise ein Niederalkyl- oder substituiertes Niederalkylradikal, wobei Niederalkyl die oben angegebene Bedeutung besitzt. Spezielle Beispiele hierfür sind Methyl, Äthyl, Fropyl und Hydroaryäthyl.
Beispiele für ggf. substituierte aromatische und aliphatische Ringe, die durch Y und B zusammen gebildet werden können, wenn Y für -NR- steht, sind Piperidin und Morpholin sowie substituierte Derivate davon.
Besonders geeignete Fluidisierungsmittel sind solche, in denen X für -NH- oder -NR- steht, wobei R die oben angegebene Definition besitzt.
Zwar sind viele der Fluidisierungsmittel in der organischen Flüssigkeit ziemlich löslich, aber es ist nicht wesentlich, daß sie mehr als nur schwach löslich sind.
Die Fluidisierungsmittel können durch irgendwelche bekannte Verfahren zur Herstellung solcher Salze erhalten werden, wie z.B. durch Neutralisation der Stilbensulfonsäure mit dem entsprechenden Amin oder substituierten Ammoniumhydroxid oder durch Umsetzung des Alkalimetallsalzes der Stilbensulfonsäure mit dem entsprechenden substituierten Ammoniumhalogenid. Zwar können die beiden Reaktanten in stöchiometrisehen Verhältnissen gemischt werden, dies ist jedoch für die Zwecke der Erfindung nicht wesentlich, da gute Resultate auch mit einem Überschuß entweder des Amins bzw. des substituierten Ammoniumealzes als auch der stilbensulfonsäure (oder deren Alkalimetallsalz) erhalten werden können.
Beispiele für Amine und substituierte Ammoniumhalogenide, die zur Herstellung der Fluidisierungsmittel verwendet werden können, sind primäre, sekundäre und tertiäre Amine und quaternäre substituierte Ammoniumsalze, wie z.B. Butylamin, Dibutylamin,
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Octylamin, t-Octylamin, Cyclohexylamin, Dodecylamin, Oc tadecylamin, Didodecylamin, N^N-Dimethyloctadecylamin, Cetyltriaethyl-ammoniumbromid, Didodecyl-dimethyl-arimoniumchlorid und Dioctadecyl-dimethyl-amnoniuzcchlorid.
AlternatiT können die Amine oder quaternären Ammoniumsalze Polyesterketten enthalten, wie z.B. die Amine und Aminsalze, die in der GB-PS 1 373 660 beschrieben sind, und zwar insbesondere die Polyesteraminkondensate, die durch Umsetzung zwischen Diaminen und Polyhydroxystearinsäure erhalten werden·
Die Amine und substituierten Ammoniumsalze können cyclisiert sein, wobei mindestens zwei der organischen Ketten miteinander verbunden sind, so daß sie einen Ring bilden, der das Stickstoffatom umfaßt, welches das geladene Zentrum des substituierten Ammoniumions bildet. Der Ring oder die Ringe, die so gebildet werden, können aliphatische Ringe sein, wie z.B. Piperidin und Morpholin, oder können aromatische Ringe sein, wie z.B. Pyridin. Spezielle Beispiele für solche Amine oder Saite sind N-Cetyl-pyridiniuasalze und N-Cetyl-piperidin.
Ein oder mehrere der organischen Radikale, die an das N-Atom des Amiη« oder substituierten Ammoniumions gebunden sind, können durch aromatische Gruppen substituiert sein, wie z.B. Phenylund substituierte Phenylradikale, die frei von sauren Gruppen sind, wie z.B. Benzyl-dimethyl-octadecyl-ammoniumchlorid. Alternativ können ein oder mehrere der organischen Radikale andere nicht-saure Substituenten enthalten, wie z.B. Hydroxygruppen, beispielsweise 0ctadecyl-bis-(2-hydroxyäthyl)-amin, und Amino- oder substituierte Aminogruppen, beispielsweise 3-(N-Octadecyl-N-hydro3Eyäthylamino)propyl-N· ,N'-bis-(2-hydroxyäthyl)amin, 3-Octadecylaminopropylemin und N,IT-Dio-tolylguanidin, so daß also Polyamine gebildet werden, wobei ein oder mehrere der Aminogruppen bei der Bildung des substituierten Ammoniumions eine Rolle spielen können.
Beispiele für Stilbensulfonsäuren, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pluidisierungsmittel verwendet werden können,
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sind ^^'
ylamino)stilben-2,2'-disulfonsäure, 4,4' -Bis-(4-anilino-6-methylamino-s-triazin-2-ylamino)stilben-2,2' -di eulf onsäure, 4v4l-Bis-(4-anilino-6-methoxy-s-triazinyl-2-ylamino)etilben-2,2'-disulfonsäur·, 4,4 · -B1S-C4, e-dianilino-s-triazin^-ylamino)stilben-2,2·-disulfonsäure, 4,4f -Bis-(4-p-toluidino-6-diäthylamino-s-triazin-2-ylamino)βtilben-2,2' -disulf onsäure t 4,4'-Bis-(4-anilino-6-morpholino-8-triazin-2-ylamino)stilben-2,2'-disulfonaKüre und 2,4-Bis-t4-(4,6-dianilino-s-triazin-2-ylamino)-2,2·-disulfo-stilben-4'-ylanino]-6-anilino-triazin aowie die Alkaliaetallsalze davon.
GeaäS der Erfindung wird weiterhin eine Dispersion eines polycyclischen Küpenfarbatoffpignents in einer organischen Plüaaigkeit rorgeschlagen, die ein polymeres oder harziges Dispergiermittel und ein oben definiertes Fluidisierungsmittel enthält.
NLt den Ausdruck "polycycliaches Küpenfarbstoffpigment" ist eine weitgehend unlösliche gefärbte Verbindung gemeint, die mindestens 4 kondensierte Ringe und mindestens eine Chinongruppe enthält, die eine Reduktion zu einer Leukorerbindung xuläfit. Ein beTorsugtea Küpenfarbstoff pigment (in der Folge mit "das Pigment" bezeichnet) für die Verwendung in der oben definierten Zusammensetzung ist ein solches mit 6 bis 8 kondensierten Ringen. Von dieser speziellen Auswahl sollen insbesondere Tlaranthron, Indanthron und Dibromoanthanthron erwähnt werden.
Das Dispergiermittel kann irgendein solches sein, wie es üblicherweise bei der Herstellung von Dispersionen von Pigmenten, Farbstoffen und anderen Feststoffen in organischen Flüssigkeiten verwendet wird. Insbesondere sollen solche erwähnt werden, die für die Herstellung von Druckfarben und Anstrichfarben verwendet werden. Die bevorzugten Dispergiermittel sind solche, die für die Verwendung bei der Herstellung von konzentrierten nicht-wäßrigen Dispersionen von Pigmenten und Farbstoffen direkt aus der rohen Farbe entwickelt wurden.
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Di· organisch· Flüssigkeit kann irgendeine Flüssigkeit sein, in welcher das Pigment veitgehend unlöslich ist, obwohl es bevorzugt wird, flüssig· aromatische Kohlenwasserstoffe oder flüssig· aliphatisch· oder aromatische chlorierte Kohlenwasserstoff· BU Terwenden.
Die erfindungsgemäße Dispersion kann durch jedes der üblichen und allgemein bekannten Verfahren zur Herstellung von Dispersionen erhalten werden. So können das Pigment, die organisch· Flüssigkeit, das Fluldlsierungsmittel und das Dispergiermittel in beliebiger Reihenfolg· miteinander gemischt werden, worauf das Gemisch dann einer mechanischen Behandlung unterworfen wird, um die Teilchengröße des Feststoffs zu verringern, beispielsweise in einer Kugelmühle, in einer Perlmühle oder la einer Kieselmühle, bis die Dispersion gebildet worden ist, in welcher die Teilchengröße des Feststoffs weniger als 10 μ und vorzugsweise weniger als 1 μ beträgt.
Venn alternativ das Dispergiermittel und das Fluidisierungsmittel in der organischen Flüssigkeit vollständig löslich sind, dann kann das Pigment zur Verringerung der Teilchengröße alleine oder in Mischung mit entweder der organischen Flüssigkeit oder mit sowohl dem Dispergiermittel als auch dem Fluidisierungsmittel behandelt werden, wobei der andere Bestandteil oder die anderen Bestandteile dann zugegeben werden, worauf die Dispersion dann durch Rühren des Gemische erhalten werden kann·
Eine auf diese Weise erhaltene Dispersion, welche das Pigment la fein verteilter Form und das Dispergiermittel und das Fluidisierungsmittel enthält, stellt eine weitere Erscheinungsform der Erfindung dar·
Die Hange des Dispergiermittels ist derart, daß sie zwischen 25 und 400 Gew.-# entspricht, und die Menge des Fluidisierungsmittels ist derart, daß sie zwischen 0,5 und 50 Gew.-% entspricht, bezogen auf das Gewicht des Pigments, wobei die bevorzugten Bereiche zwischen 75 und 200 Gew.-$ bzw. 5 und 10
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Gew.-% liegen* Die Zusammensetzung enthält vorzugsweise zwischen 10 und 20 Gew.-$ des Pigments, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion·
Beispiele für Dispergiermittel, die in den erfindungsgemäßen Dispersionen verwendet werden können, sind die Dispergiermittel, die in den GB-PSen 139 341, 1 373.660, 1 313 745 und 1 445 135, in den US-PSen 3 741 941, 3 788 996, 3 704 255, 3 817 944 und 3 654 771 und in der DT-OS 23 50 454 beschrieben sind, Acrylat- und Methacrylatpolymere und -mischpolymere, Alkydharze, Polyesterharze, modifizierte Alkydharze, Urethane, urethanöle, Teere und Peche, wie z.B. Gilsonit, das bei der Herstellung von Zeitungsdruckerschwärze verwendet wird. Diese Dispergiermittel sind näher in der DT-OS 25 41 483 beschrieben· Für die Herstellung einer erfindungsgemäßen Dispersion, die bei der Herstellung von Anstrichfarben und Lacken verwendet werden soll, wird es bevorzugt, ein Dispergiermittel zu verwenden, das besonders hinsichtlich der Verträglichkeit mit den anderen Harzen und Bindern in der betreffenden Anstrichfarbe bzw· dem betreffenden Lack entwickelt wurde· Von speziell·· Interesse für diesen Zweck sind die Dispergiermittel, die in den GB-PSen 1 108 261 und 1 159 252 beschrieben sind, und die Mittel, die aus diesen entwickelt wurden, die in der GB-PS 1 346 298 beschrieben sind.
In der GB PS 1 108 261 sind Dispergiermittel mit der Formell
0 BH
II I I
Ar - (CH = CH) - C - 0 - C - C - OH
Il B B
beschrieben, worin Ar für eine aromatische Gruppe, η für 1 oder 0 steht und 2 oder 3 der Symbole R unabhängig für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl stehen und das restliche Symbol H oder die restlichen Symbole R unabhängig voneinander oder die restliche Gruppierung R-C-C-RIn Kombination eine eolvatierbare kettenartige Komponente von mindestens 12 Gliedern bildet bzw· bilden· In der erwähnten G8-PS ist der Ausdruck
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Ai
"solvatierbar" definiert, und es sind dort auch Beispiele für solvatierbare kettenartige Komponenten mit mindestens 12 Gliedern angegeben, die in den erwähnten Dispergiermitteln vorliegen·
Auch in der GB-PS 1 159 252 sind Dispergiermittel beschrieben, die eine Additionspolymerkette enthalten, welche durch eine organische Flüssigkeit solvatiert wird und an der mindestens eine Gruppe der Formel:
R - C - 0 - CH- - CH IN I
OH 0 OH
gebunden ist, worin R ein aliphatisch.es Radikal ist, das ein oder mehrere zusätzliche Hydroxygruppen enthalten kann. In der erwähnten GB-PS ist auch der Ausdruck "solvatiert" definiert, und es sind dort auch Beispiele für Additionspolymerketten angegeben.
In der GB-PS 1 346 298 sind Dispergiermittel beschrieben. Diese sind die Reaktionsprodukte von Verbindungen der Formel:
0 RR II I I
Ar - (CH=CH) -C-O-C-C-OH
I I R R
worin Ar für eine aromatische Gruppe steht, η für 0 oder 1 steht und 2 oder 3 der Symbole R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl und Äthyl stehen und das verbleibende Symbol R oder die verbleibenden Symbole R in Kombination eine solvatierbare kettenartige Komponente mit mindestens 12 Gliedern bilden, mit einem organischen Monoisocyanat oder mit einem organischen Diisocyanate das vorher, gleichzeitig oder nachher mit einem Alkohol oder einem Amin umgesetzt wird, so dafi es sich wie ein Monoisocyanat verhält.
Beispiele für organische Flüssigkeiten, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen verwendet werden können,
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Al
sind Ester, wie z.B. Dialkylphthalate, Alkydharze und heißgekörperte Leinsamenöle, die als lithografische Firnisse verwendet werden, aliphatische Alkohole, wie z.B. Äthanol und Fropanol, Ketone, wie z.B. Aceton, Methyl-äthyl-keton und Diäthylketon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Erdölfraktionen, die zwischen 60 und 200°C sieden, Lackbenzin, η-Hexan, Cyclohexan und Mineralöle, wie ζ.B. Spindelöl und Sumpföl, wie sie bei der Herstellung von Zeitungsdruckerschwärze verwendet werden. Bevorzugte organische Flüssigkeiten sind jedoch aromatische Kohlenwasserstoffe, wie i.B. Benzol, Xylol, Mesitylen und ganz besonders Toluol, und chlorierte Kohlenwasserstoffe, «1· z.B. Chlorobenzol, Tetrachlorkohlenstoff und Perchloroäthylen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Mengenverhältnisse der Bestandteile in Gewicht je Gewicht angegeben sind.
Beispiel 1
Eine Lösung von 38 Teilen ^^'-Bis-C^-anilino-e-ß-hydroxyäthylamino-s-triazin-2-ylanino)-stilben-2,2'-disulfonsäure in 19 Teilen Triethanolamin und 200 Teilen Wasser mit 90°C wird gerührt, währenddessen eine Lösung von 30,5 Teilen Cetyltrinethyl-ammoniumbronid in 91,5 Teilen heißen Wasser zugegeben wird. Nach eines 1/2etttndigen Rühren bei 900C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 4 Teilen des Natriuasalzes von 4,V-BIs-(4-anilino-6-aeth7lamino-8-triazin-2-ylaiiino ) -s t ilben-2,2' disulfonsäure in 20 Teilen Wasser mit 900C werden 17 Teile einer 25%igen Lösung von Cetyl-trimethyl-amoniumbromid in heißem Wasser zugegeben. Nach einen 1/2sttindigen Rühren bei 90·C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet·
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Beispiel 3
Zu einer Lösung τοη 10 Teilen des Natriumsalzes*von 4,V-BIs-(4—anilino-e-aethoxy-s-triazin^-ylamino ) -stilben-2,2' -disulfonsäure in 100 Teilen Wasser ait 900C werden 17 Teile einer 25%igen Lösung τοη Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid in heiBem Wasser zugegeben. Nach einem 1/2sttindigen Rühren bei 900C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 4
Zu einer Lösung von 10 Teilen des Natriuasalzes der in Bei· spiel 1 verwendeten Säure in 30 Teilen Wasser ait 900C werden 9,7 Teile Didodecyl-dimethyl-aamoniumchlorid als 75%ige Lösung i& Isopropanol (Arquad 2C - eingetragenes Warenzeichen) zugegeben. Nach einem 1/2stundigen Rühren bei 900C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 5
Zu einer Suspension von 10 Teilen der in Beispiel 1 verwendeten freien Säure in 400 Teilen Wasser mit 90·C werden 40 Teile einer 16,4$igen Lösung von NjN-Dimethyl-octadecylaain (Armeen DIBT - eingetragenes Warenzeichen) in heißer verdünnter Essigsäure zugegeben. Nach einem 1/2stündigen Rühren bei 900C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 6
Zu einer Lösung von 40 Teilen der in Beispiel 1 verwendeten freien Säure in 200 Teilern Wasser mit 900C und 20,3 Teilen Triethanolamin werden 51 Teile Dioctadecyl-dimethy1-ammoniumchlorid als 75%lge Lösung in Isopropanol (Arquad 2HT - eingetragenes Warenseichen) zugegeben. Nach einem 1/2stündigen Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
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AU
Beispiel 7
Zu einer Lösung von 10 Teilen des Natriuasalzes der in Beispiel 1 verwendeten freien Säure in 400 Teilen Wasser mit 90βC werden 3,64 Teile N,N-Bie-(2-hydroxyäthyl)-octadecylamin (Ethomeen T/12 - eingetragenes Warenzeichen) als Lösung in heißer verdünnter Essigsäure zugegeben. Nach einen 30 min dauernden Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der Feststoff ab filtriert, gewaschen und getrocknet·
Beispiel 8
Zu einer Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes von 4,4'-Bis-(4,6-dlanilino-s -triazin-2-ylamino ) -s tilben-2,2 · -disulf onsäure in Wasser mit 1000C werden 4,25 Teile Cetyl-trimethylammoniumbromid in 12,75 Teilen heißem Wasser zugegeben. Nach einem 30 min dauernden Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 9
Zu einer Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes von 4,4'-Bis-(4-p-toluidino-6-diäthylamino-s-triazin-2-ylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure in 400 Teilen Wasser mit 900C werden 12 Teile einer 25%igen Lösung von Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid In heißem Wasser zugegeben. Nach einem 1/2stündigen Rühren bei 900C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet·
Beispiel 10
Zu einer Lösung von 1 Teil des Natriumsalzes von 4,4'-Bis-(4-anilino-6-morpholino-s-tria ζ in-2-ylamino ) -s t i Ib en-2,2 · -disulfonsäure in 100 Teilen Wasser mit 900C werden 7 Teile einer 25%igen Lösung von Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid in heißem Wasser zugegeben. Nach einem 1/2stündlgen Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet·
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Beispiel 11
AG
Zu einer Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes der in Beispiel 1 "verwendeten freien Säure in 100 Teilen Wasser mit 900C wird eine 25%ige Lösung von Cetylpyridiniumbromid in heißem Wasser zugegeben, bis die Ausfällung zu Ende ist. Nach, einem 1/2stündlgen Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 12
Zu einer Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes von 4t4'-Bis-(4,6-di-N-Bethylanilino-s-triazin-2-ylamino)-stilben-2,2 · -disulfonsäure in 200 Teilen Wasser mit 900C werden 17 Teile einer 25$igen Lösung von Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid in heifiem Wasser zugegeben. Nach einem 1/2stündigen Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 13
Ein Gemisch von 1,5 Teilen einer 50%igen XylollÖsung eines Mischpolymers von Styrol/A'thylhexylacrylat/Hydroxyisopropylmethacrylat/Methacrylamid/Glycidylmethacrylat im Gewichts-▼erhältnis 26/40/25/5/4, welches mit p-Aminobenzoesäure in Gegenwart von Dimethyl-dodecylamin verestert worden ist (hergestellt gemäß GB-PS 1 108 261), 0,2 Teilen des in Beispiel 1 beschriebenen Fluidisierungsmittels, 7»3 Teilen Xylol und 1 Teil für Pigmente geeignetem Flavanthron wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, so daß eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten wird, das sich für eine industrielle Anstrichfarbe eignet. Wenn das in Beispiel 1 beschriebene Fluidisierungsmittel weggelassen wird, denn wird eine dicke Dispersion erhalten.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele von erfindungsgemäßen Dispersionen, bei denen durch die Anwesenheit des Fluidisierungsmittels gemäß der Erfindung die Fluidität der Dispersion verbessert ist. Sie werden dadurch erhalten,
709850/1173
- vl -
da£ die angegebenen Teile des Pigmente von Spalte 2 und die angegebenen Teile der Kittel von Spalte 3 und 4 aowie ausreichend der in Spalte 5 angegebenen organischen Flüssigkeiten, so daß insgesamt 10 Gew.-Teile entstehen, Miteinander in einer Kugelmühle gemahlen werden.
■rj-P P4»
η η η φ β te Φ-Η φ α
β) H U Φ-ΗΗ φ
H η
φ η Sc
«α-Η φ α
φ Ρ.-Ρ ρ
1O «Η U
-HH C
Ηβ·Ή . . ,
•HPQ+ϊ ro ca -HCQ
Φ Q-HH ·
E4CQ Φ tJ Φ Eh eq
:β tC-H 4» :β
r· m U 24» CNJ β .
♦ Φ ΦΗ·Η *φ ΦΗ-Η
O UiAP* B O tOAto
I • Ή
■K>
•H Ör-4
<Η -H Φ
■Η
KN
•Η
ICN
UN^ g EH«
•Ό O to
φ φ
H «Ρ-Η
3 « CO-H
CVI
Φ 4»
-J
\D
709850/1173
Fortsetzung der Tabelle
Bei
spiel		 Figment und Meng· Dispergiermittel
und Menge		 Fluidisierungsmittel Organische
flüssigkeit
21 1 Teil Flavanthron 2 Teile 50%ige
Lösung Ton Beispiel		 und Menge Xylol
22 H M 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 2 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 R
23 H ■ 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 3 herge
stellten Fluidisie-		 M
• Il N 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 4 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 N
25 Il Il 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 5 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 Il
26 M Il 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 6 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 Il
27 N N 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 7 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 H
0,2 Teile des gemäß
Beispiel 8 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels
ro •«j ro
Fortsetzung der Tabelle
Bei
spiel		 Pigment und Menge Dispergiermittel
und Menge		 Pluidisierungsmittel
und Menge		 Organische
Flüssigkeit
28 2 Teile Indenthron 3 Teile 50%ige
Lösung von Beispiel
13		 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 1 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 Xylol
29 1 Teil Flaranthron 2 Teile 50#ige
Lösung von Beispiel
13		 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 9 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 H
30 Il H 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 10 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 H
31 Il Il 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 11 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 Il
32 R Il 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 12 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 R
33 R 1 Teil eines Gummi
harzes, bekannt als
Portugese Sorte Y		 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 1 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 N
3* ■ 1 Teil des Addukte
yon Nonylphenol mit
8 Molekülen Äthylen
oxid		 η R
cn σ> iß
Fortsetzung der Tabelle
Bei Pigment und Hang· Dispergiermittel Fluidisierungsmittel Organisehe
spiel und Menge und Menge Flüssigkeit
35 1 Teil Flavanthron 1,7 Teile 60%ige 0,2 Teile des gemäß Xylol
Isopropylacetatlosung Beispiel 1 herge
eines Mischpolymers stellten Fluidisie-
aus 42 Teilen Methyl- rnngsmittels '
methacrylat, 40 Teilen
2-Ithylhexylmethacry-
lat und 18 Teilen
2-Hydroxyäthylmeth-
acrylat
56 η 1 Teil eines Kohlen- ■ η
waeserstoffharzes,
hergestellt durch
Polymerisation einer
ungesättigten Cp-
Kohlenwasserstoif-
fraktion
37 N 1 Teil Polyvinyl H Äthanol
pyrrolidon, Sorte
K30, vertrieben durch
General Aniline and
Film Corporation
38 H 1 Teil eines Addukte •1 Toluol
mit dem Molekularge
wicht 1500 aus Iso-
octanol und einem Ge
misch von gleichen
Gewichtsteilen Äthy
lenoxid und Propylen-
oxLd
Fortsetzung der Tabelle
OO OO cn ο
Bei
spiel		 Pigment und Menge Dispergiermittel
und Menge		 Fluidisierungsmittel
und Menge		 Organische
Flüssigkeit
39 1 Teil Flavanthron 1 Teil chlorierter
Gummi ait Molekular
gewicht 100 000		 0,2 Teile des gemäß
Beispiel 1 herge
stellten Fluidisie-
rungsmittels		 Toluol
40 N 1 Teil Harz ΪΒ2,
ein polymerisiertes
Ketonharz		 M ■
41 H 1 Teil Epikote 828,
ein Epoxyharz auf
der Basis Diphenylol-
propan		 ■ η
42 M 1 Teil eines Misch
polymers aus Vinyli
denchlorid, Acrylo-
nitril und Methylmeth-
aorylat		 M Tetrahydro
furan
43 N 1 Teil eines harzmodi
fiziert en Phenol/Form-
aldehyd-Harzes, be
kannt als "Mitchanol
37" (eingetragenes
Warenzeichen) und ver
trieben durch W.A.
Mitchell and Smith
Ltd.		 N Toluol
.Λ
cn
CD Oi
Fortsetzung dar Tib·!!·
«4 O «ο ο» cn
lsi- PiCMBt UBd Haag» Dispergieren ttel riuidlsieruagsaittel Gew.-Teilen i^ropylen- ftpgTaivokff
spisl 1 Teil Plavanthrea «ad Mange nad Meage oxid, 10 Gew.-Teilen Jlussigkeit
44 1 Teil eines Alkyd 0,2 Teile des geaäß Äthylenoxid land mit Toluel
harz·« ait einen Beispiel 1 herge
Gehalt an 68 % Lein- stellten Fluidisie-
saaenölfettsäuren. rungsaittels einem ilolekulareewicht
20 % Phthalsäure von 1940, bekannt als
anhydrid und Penta "Pluronic L61M (einge
■ erythrit tragenes Warenseichen),
45 1 Teil eines linea • vertrieben durch H
ren Folycaprolac- Vyandotte Chemical
tons mit Molekular Corporation
gewicht 2000, be
kannt als "CAPA
420" (eingetragenes
Warenzeichen) und
Tertrieben durch
Interoz Chemicals
N Ltd.
46 1 Teil eines oxypro- •1 N
pylierten Glycerins
η ait Molekulargewicht
312
47 1 Teil eines Block Il Il
nischpolymers aus 90
to ι
K)
cn ο
CO OJ
Fortsetzung dar Tabelle
Bei Pigment und Menge Dispergiermittel Fluidisierungsmittel Organische
spiel und Menge und Menge Flüssigkeit
1 Teil Flavanthron 1,7 Teile einer 60%igen 0,2 Teile des gemäfi Isopropyl-
Ieopropylacetatlösung Beispiel 1 herge acetat
eines Mischpolymers stellten Fluidisie-
aus 42 Teilen Methyl- rungsmittels
methacrylat und 18
Teilen Hydroxyäthyl-
methacrylat
49 M M M Methyl-
isobutyl-
keton
Beispiel 50
5 Teile des Produkts, das durch Umsetzung von 2 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure mit 3 Mol Cyanurchlorid und abschließend mit überschüssigem Anilin erhalten wird (die Umsetzung wird durch Zusatz der Säure zu einer Suspension des Cyanurchlorids in Wasser unter 5°C bei pH 6-7, Anheben der Temperatur auf 9O0C, Zusatz von überschüssigem Anilin, Filtrieren des Produkts, Waschen mit verdünnter Salzsäure. bis eur Befreiung von Anilin und Trocknen erhalten), wird in 400 Teilen Wasser gerührt und auf 95°C erhitzt. 26 Teile einer 25%igen Lösung von Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid in Wasser werden zugegeben, und die gebildete Ausfällung wird durch Dekantieren gewaschen und bei 10O0C getrocknet.
Beispiel 51
Ein Gemisch aus 1 Teil für Pigmente geeignetes Flavanthron, 2 Teilender in Beispiel 13 beschriebenen 50%igen Lösung, 0,2 Teilendes gemäß Beispiel 30 hergestellten Fluidisierungsmittels und 6,8 TeilenXylol wird 16 et in einer Kugelmühle gemahlen, so daß eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich für die Verwendung in einer industriellen Anstrichfarbe eignet.
Substituierte Ammoniumsalze von 4-,V-Bis-(4~anilino-6-ßhydroxyäthylamino-s-triazin-2-ylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure mit den in den folgenden Beispielen 52 bis 63 aufgeführten Aminen wurden hergestellt durch Neutralisation der Stilbensulfonsäure mit der äquivalenten Menpe des angegebenen Amins. Die so erhaltenen Ammoniumsalze wurden in Dispersionen in den in den Beispielen 6A- bis 75 angegebenen Verhältnissen einverleibt, wobei das Verfahren von Beispiel verwendet wurde.
Die Dispersionen waren in jedem pane fließfähiger als entsprechende Dispersionen, bei denen die substituierten Ammoniumsalze weggelassen worden waren.
709850/1173
Beispiel Amin
52 Butylamin
53 Dibutylamin
54 Octylamin
55 t-Octylamin
56 2-Äthylbexy1amin
57 NfN'-Di-o-tolylguanidin
58 3-Octadecylaminopropylamin
59 Morpholin
60 Piperidin
• 61 Cyclohexylamin
62 N,N-Dime tnyleyelohexylamin
63 das gemäß Beispiel 1 der GB-PS 1 373 660
hergestellte Amin
709850/1 173
Bei Pigment und Menge Dispergiermittel Fluidisierungsmittel Organische Il
spiel und Menge und Menge Flüssigkeit M
und Menge Il
64 1 Teil Flavanthron 2 Teile 50%ige 0,2 Teile Fluidisierungs 6,8 Teile Il
Lösung von Bei mittel, hergestellt Xylol Il
spiel 13 gemäß Beispiel 52 Il
65 Il Il 53 Il
66 N Il I· H C/J. Il
■«α
ο		 67 Il H 55 Il
co 68 N Il " 56 Il
0»
cn		 69 Il Il 57 Il
ο 70 Il •1 Il Il 5g
-* 71 Il Il 59
-α 72 Il Il " " 60
CJ> 73 It Il ti ti g<^
74 Il •1 •ι π £2
75 Il Il 63
cn (D LD

Claims (10)

  1. PATENTANSPRÜCHE;
    JFluidisierungsmittel, bestehend aus einem substituierten v-"/ Amnoniumsalz einer Ν,Ν'-disubstituierten Diaminostilbensulfonsäure, wobei mindestens ein organisches Radikal mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen vorliegt, das an das Stickstoffatom des substituierten Aimnoniumions gebunden ist.
  2. 2. Fluidisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch geicennzeichnet, daß das substituierte Araxoniumion mindestens 12 Kohlenstoff atome enthält.
  3. 3. Fluidisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Aamoniumion 25 bis 40 Kohlenstoff atome enthält.
  4. 4·. Fluidisierungsmittel nach einen der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Ami-oniumion 3 oder 4 organische Ketten enthält.
  5. 5· Fluidisierungsmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine der Ketten eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit mindestens 16 Kohlenstoffetonen ist.
  6. 6. Fluidisierungsmittel nach einen der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die N,N'-disubstituierte Diaminostilbensulfonsäure eine einzige Diaminostilbensulfonsäure umfaßt, die an jeder Aminogruppe durch ein 4,6-disubstituiertes Triazin-2-yl-Radikal der Formel:
    - N
    S-
    B - Ϊ
    substituiert ist, worin
    X und Y jeweils unabhängig voneinander für -S-, -O-, -NH-
    709850/1173 ORIGINAL INSPECTED
    oder -NR- (R β ein Alkylradikal) stehen, A für ein ggf. substituiertes I'heiiyiradiKa] st-sht -and B für ein ggf. substituiertes Ihenjl- oder ρχί. substituiertes Alkylradikal steht, wobei, verm Y tür ~V\··- steht, Y und B gemeinsam a^ch einen g^f. 3-:t:>iz . taierten aromatischen oder aliphatischen Hing bilden kcnren, sofern sowohl A als auch B frei von Sulfonsäureprvtppen sind.
  7. 7· Fluidisierungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Ν,Ν'-disubstituierte Diaminostilbensulfonsäure eine Kette von zwei oder mehr Diaminostilbensulfonsäureeinheiten enthält, die durch Triazinylenradikale miteinander verbunden und an federn Ende durch ein 4,6-disubstituiertes Triazin-2-yl-Kadikal gemäß der Definition von Anspruch 6 abgeschlossen sind.
  8. 8. Dispersion eines polycyclischen Küpenfarbstoffpignents in einer organischen Flüssigkeit, dadurch gekennseichnet, daß sie ein polymeres oder harzartiges Dispergiermittel und ein Fluidisierungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
  9. 9· Dispersion nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment aus Flavanthron, Indan thron oder Dibromoanthanthron besteht.
  10. 10. Dispersion nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Flüssigkeit aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff oder einem aliphatischen oder aromatischen chlorierten Kohlenwasserstoff besteht.
    «PI*· W. *■·
    709850/1173
    BAD ORIGINAL
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