DE2725693A1 - Fluidisierungsmittel - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf neue substituierte Ammoniumsalze
Ton substituierten Stilbensulfonsäuren und auf deren
Verwendung als Fluidisierungsmittel in Dispersionen.
In der DT-OS 25 41 483 wird berichtet, daß die Fluidität von
Dispersionen von Feststoffen in organischen Flüssigkeiten dadurch verbessert werden kann, daß man gewisse Fluidisierungsmittel
zusetzt, das sind substituierte Ammoniumsalze von gefärbten
Säuren, d.h. Farbstoffen oder Pigmenten mit mindestens
einer sauren Gruppe. Bei der Auswahl von Fluidisierungsmitteln
für bestimmte zu dispergierende Feststoffe, normaler-
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weise Pigmente oder Farbstoffe, werden jedoch Schwierigkeiten angetroffen, weil es wichtig ist, daß das Mittel den Farbton
des Feststoffs weder maskiert noch verändert und daß es die Bedingungen aushält, denen der Feststoff nach dem Aufbringen
der Dispersion auf ein Substrat ausgesetzt wird. Diese Schwierigkeiten treten besonders bei Einbrennlacken auf, die auf
solchen Dispersionen basieren, da - abgesehen von dem beschränkten Bereich von substituierten Ammoniumsalzen von gefärbten
Säuren, welche dem Farbton des im Lack enthaltenen Pigments entsprechen - keine derselben in der Lage sind, die
hohen Temperaturen beim Einbrennen ohne starke Verfärbung zu überstehen. Eine solche Verfärbung ändert den Farbton des
Lacks, wodurch er kommerziell unattraktiv wird.
Es wurde nunmehr gefunden, daß gewisse nicht-gefärbte Säuren substituierte Ammoniumsalze bilden, die den oben beschriebenen
ähnlich sind und die in gewissen Pigmentdispersionssystemen in organischen Flüssigkeiten als Fluidisierungsmittel wirken.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Fluidisierungsmittel,
bei dem es sich um ein substituiertes Ammoniumsalz einer N,N'-disubstituierten
Diaminostilbensulfonsäure handelt, in welcher mindestens ein organisches Radikal vorliegt, das mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält und das an das Stickstoffatom des substituierten
Ammoniumions gebunden ist.
Das substituierte Ammoniumion enthält in wünschenswerter Weise mindestens 4, vorzugsweise mindestens 12 und ganz besonders
zwischen 16 und 80 Kohlenstoffatome. Besonders brauchbare
Kittel besitzen ein substituiertes Ammoniumion, das entweder 3 oder 4 organische Ketten mit insgesamt mindestens 19 und
vorzugsweise zwischen 25 und 40 Kohlenstoffatomen enthält. Es wird welter bevorzugt, daß mindestens eine der Ketten eine
Alkyl- oder Alkenylgruppe mit mindestens 6, vorzugsweise mindestens
12 und ganz besonders zwischen 12 und 20 Kohlenstoffatomen ist. Es wird besonders bevorzugt, daß mindestens eine
solche organische Kette mindestens 16 Kohlenstoffatome aufweist.
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Die Ν,Ν'-disubstituierte Diaminostilbensulfonsäure - sie wird
in der Folge mit "Stilbensulfonsäure" abgekürzt - ist vorzugsweise
un die zentrale -CH-GH-Gruppe des Stilbenraoleküls
symmetrisch substituiert· Es sind vorzugsweise zwei SuIfonsäuregruppen
vorhanden, die an verschiedene Benzolringe in o-Stellung gebunden sind, wobei die Aminogruppen vorzugsweise
an die Benzolringe in p-Steilung in bezug auf die zentrale
-CH-CH-Gruppe geknüpft sind.
Bevorzugte N-Substituenten für die Diaminostilbensulfonsäure
sind 4,6-disubstituierte Triazin-2-yl-Radikale der allgemeinen
Formell
A - X\
■ ^N = Nx
I
B-Y
B-Y
worin
-HR- (E - ein Alkylradikal) stehen,
A für ein ggf. substituiertes Phenylradikal steht und B für ein ggf. substituiertes Phenyl- oder ggf. substituiertes
Alkylradikal steht, wobei, wenn Y für -NR- steht, Y und B gemeinsam auch einen ggf. substituierten aromatischen oder
aliphatischen Ring bilden können, sofern sowohl A als auch
B frei von Sulfonsäuregruppen sind.
Alternativ können die Stilbensulfonsäuren Ketten aus zwei oder mehr Diaminostilbensulfonsäureeinheiten enthalten, die
durch Triazinylenradikale miteinander verbunden und an jedem End· durch ein 4-,6-disubstituiertes Triazin-2-yl-Radikal gemäß
obiger Definition abgeschlossen sind.
Das durch R dargestellte Alkylradikal ist vorzugsweise ein Niederalkylradikal, d.h. ein solches mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Beispiele hierfür sind Methyl, Äthyl und Propyl.
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kai ist vorzugsweise ein Fhenylradikal selbst oder ein Alkylphenylradikal,
wie z.B. Tolyl und Äthylphenyl, und das durch B dargestellte ggf. substituierte Alkylradikal ist vorzugsweise
ein Niederalkyl- oder substituiertes Niederalkylradikal, wobei Niederalkyl die oben angegebene Bedeutung besitzt. Spezielle
Beispiele hierfür sind Methyl, Äthyl, Fropyl und Hydroaryäthyl.
Beispiele für ggf. substituierte aromatische und aliphatische
Ringe, die durch Y und B zusammen gebildet werden können, wenn Y für -NR- steht, sind Piperidin und Morpholin sowie substituierte
Derivate davon.
Besonders geeignete Fluidisierungsmittel sind solche, in denen X für -NH- oder -NR- steht, wobei R die oben angegebene Definition
besitzt.
Zwar sind viele der Fluidisierungsmittel in der organischen Flüssigkeit ziemlich löslich, aber es ist nicht wesentlich, daß
sie mehr als nur schwach löslich sind.
Die Fluidisierungsmittel können durch irgendwelche bekannte Verfahren zur Herstellung solcher Salze erhalten werden, wie
z.B. durch Neutralisation der Stilbensulfonsäure mit dem entsprechenden Amin oder substituierten Ammoniumhydroxid oder
durch Umsetzung des Alkalimetallsalzes der Stilbensulfonsäure mit dem entsprechenden substituierten Ammoniumhalogenid. Zwar
können die beiden Reaktanten in stöchiometrisehen Verhältnissen
gemischt werden, dies ist jedoch für die Zwecke der Erfindung
nicht wesentlich, da gute Resultate auch mit einem Überschuß entweder des Amins bzw. des substituierten Ammoniumealzes
als auch der stilbensulfonsäure (oder deren Alkalimetallsalz)
erhalten werden können.
Beispiele für Amine und substituierte Ammoniumhalogenide, die zur Herstellung der Fluidisierungsmittel verwendet werden können,
sind primäre, sekundäre und tertiäre Amine und quaternäre substituierte Ammoniumsalze, wie z.B. Butylamin, Dibutylamin,
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Octylamin, t-Octylamin, Cyclohexylamin, Dodecylamin, Oc tadecylamin,
Didodecylamin, N^N-Dimethyloctadecylamin, Cetyltriaethyl-ammoniumbromid,
Didodecyl-dimethyl-arimoniumchlorid
und Dioctadecyl-dimethyl-amnoniuzcchlorid.
AlternatiT können die Amine oder quaternären Ammoniumsalze
Polyesterketten enthalten, wie z.B. die Amine und Aminsalze, die in der GB-PS 1 373 660 beschrieben sind, und zwar insbesondere
die Polyesteraminkondensate, die durch Umsetzung zwischen Diaminen und Polyhydroxystearinsäure erhalten werden·
Die Amine und substituierten Ammoniumsalze können cyclisiert
sein, wobei mindestens zwei der organischen Ketten miteinander
verbunden sind, so daß sie einen Ring bilden, der das Stickstoffatom umfaßt, welches das geladene Zentrum des substituierten
Ammoniumions bildet. Der Ring oder die Ringe, die so gebildet werden, können aliphatische Ringe sein, wie z.B.
Piperidin und Morpholin, oder können aromatische Ringe sein,
wie z.B. Pyridin. Spezielle Beispiele für solche Amine oder Saite sind N-Cetyl-pyridiniuasalze und N-Cetyl-piperidin.
Ein oder mehrere der organischen Radikale, die an das N-Atom
des Amiη« oder substituierten Ammoniumions gebunden sind, können
durch aromatische Gruppen substituiert sein, wie z.B. Phenylund substituierte Phenylradikale, die frei von sauren
Gruppen sind, wie z.B. Benzyl-dimethyl-octadecyl-ammoniumchlorid.
Alternativ können ein oder mehrere der organischen Radikale andere nicht-saure Substituenten enthalten, wie z.B.
Hydroxygruppen, beispielsweise 0ctadecyl-bis-(2-hydroxyäthyl)-amin,
und Amino- oder substituierte Aminogruppen, beispielsweise 3-(N-Octadecyl-N-hydro3Eyäthylamino)propyl-N· ,N'-bis-(2-hydroxyäthyl)amin,
3-Octadecylaminopropylemin und N,IT-Dio-tolylguanidin,
so daß also Polyamine gebildet werden, wobei ein oder mehrere der Aminogruppen bei der Bildung des substituierten
Ammoniumions eine Rolle spielen können.
Beispiele für Stilbensulfonsäuren, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pluidisierungsmittel verwendet werden können,
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sind ^^'
ylamino)stilben-2,2'-disulfonsäure, 4,4' -Bis-(4-anilino-6-methylamino-s-triazin-2-ylamino)stilben-2,2'
-di eulf onsäure,
4v4l-Bis-(4-anilino-6-methoxy-s-triazinyl-2-ylamino)etilben-2,2'-disulfonsäur·,
4,4 · -B1S-C4, e-dianilino-s-triazin^-ylamino)stilben-2,2·-disulfonsäure,
4,4f -Bis-(4-p-toluidino-6-diäthylamino-s-triazin-2-ylamino)βtilben-2,2'
-disulf onsäure t 4,4'-Bis-(4-anilino-6-morpholino-8-triazin-2-ylamino)stilben-2,2'-disulfonaKüre
und 2,4-Bis-t4-(4,6-dianilino-s-triazin-2-ylamino)-2,2·-disulfo-stilben-4'-ylanino]-6-anilino-triazin
aowie die Alkaliaetallsalze davon.
GeaäS der Erfindung wird weiterhin eine Dispersion eines polycyclischen
Küpenfarbatoffpignents in einer organischen Plüaaigkeit
rorgeschlagen, die ein polymeres oder harziges Dispergiermittel
und ein oben definiertes Fluidisierungsmittel enthält.
NLt den Ausdruck "polycycliaches Küpenfarbstoffpigment" ist
eine weitgehend unlösliche gefärbte Verbindung gemeint, die mindestens 4 kondensierte Ringe und mindestens eine Chinongruppe
enthält, die eine Reduktion zu einer Leukorerbindung
xuläfit. Ein beTorsugtea Küpenfarbstoff pigment (in der Folge
mit "das Pigment" bezeichnet) für die Verwendung in der oben definierten Zusammensetzung ist ein solches mit 6 bis 8 kondensierten
Ringen. Von dieser speziellen Auswahl sollen insbesondere Tlaranthron, Indanthron und Dibromoanthanthron erwähnt werden.
Das Dispergiermittel kann irgendein solches sein, wie es üblicherweise
bei der Herstellung von Dispersionen von Pigmenten, Farbstoffen und anderen Feststoffen in organischen Flüssigkeiten
verwendet wird. Insbesondere sollen solche erwähnt werden, die für die Herstellung von Druckfarben und Anstrichfarben
verwendet werden. Die bevorzugten Dispergiermittel sind solche, die für die Verwendung bei der Herstellung von konzentrierten
nicht-wäßrigen Dispersionen von Pigmenten und Farbstoffen direkt aus der rohen Farbe entwickelt wurden.
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Di· organisch· Flüssigkeit kann irgendeine Flüssigkeit sein,
in welcher das Pigment veitgehend unlöslich ist, obwohl es bevorzugt
wird, flüssig· aromatische Kohlenwasserstoffe oder flüssig· aliphatisch· oder aromatische chlorierte Kohlenwasserstoff·
BU Terwenden.
Die erfindungsgemäße Dispersion kann durch jedes der üblichen
und allgemein bekannten Verfahren zur Herstellung von Dispersionen erhalten werden. So können das Pigment, die organisch·
Flüssigkeit, das Fluldlsierungsmittel und das Dispergiermittel
in beliebiger Reihenfolg· miteinander gemischt werden, worauf das Gemisch dann einer mechanischen Behandlung unterworfen wird, um die Teilchengröße des Feststoffs zu verringern,
beispielsweise in einer Kugelmühle, in einer Perlmühle oder la einer Kieselmühle, bis die Dispersion gebildet worden
ist, in welcher die Teilchengröße des Feststoffs weniger als 10 μ und vorzugsweise weniger als 1 μ beträgt.
Venn alternativ das Dispergiermittel und das Fluidisierungsmittel
in der organischen Flüssigkeit vollständig löslich sind, dann kann das Pigment zur Verringerung der Teilchengröße
alleine oder in Mischung mit entweder der organischen Flüssigkeit oder mit sowohl dem Dispergiermittel als auch dem
Fluidisierungsmittel behandelt werden, wobei der andere Bestandteil
oder die anderen Bestandteile dann zugegeben werden, worauf die Dispersion dann durch Rühren des Gemische erhalten
werden kann·
Eine auf diese Weise erhaltene Dispersion, welche das Pigment la fein verteilter Form und das Dispergiermittel und das Fluidisierungsmittel
enthält, stellt eine weitere Erscheinungsform der Erfindung dar·
Die Hange des Dispergiermittels ist derart, daß sie zwischen 25 und 400 Gew.-# entspricht, und die Menge des Fluidisierungsmittels
ist derart, daß sie zwischen 0,5 und 50 Gew.-% entspricht,
bezogen auf das Gewicht des Pigments, wobei die bevorzugten Bereiche zwischen 75 und 200 Gew.-$ bzw. 5 und 10
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Gew.-% liegen* Die Zusammensetzung enthält vorzugsweise zwischen
10 und 20 Gew.-$ des Pigments, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Dispersion·
Beispiele für Dispergiermittel, die in den erfindungsgemäßen
Dispersionen verwendet werden können, sind die Dispergiermittel, die in den GB-PSen 139 341, 1 373.660, 1 313 745 und
1 445 135, in den US-PSen 3 741 941, 3 788 996, 3 704 255,
3 817 944 und 3 654 771 und in der DT-OS 23 50 454 beschrieben sind, Acrylat- und Methacrylatpolymere und -mischpolymere,
Alkydharze, Polyesterharze, modifizierte Alkydharze, Urethane, urethanöle, Teere und Peche, wie z.B. Gilsonit, das bei der
Herstellung von Zeitungsdruckerschwärze verwendet wird. Diese Dispergiermittel sind näher in der DT-OS 25 41 483 beschrieben·
Für die Herstellung einer erfindungsgemäßen Dispersion, die
bei der Herstellung von Anstrichfarben und Lacken verwendet werden soll, wird es bevorzugt, ein Dispergiermittel zu verwenden, das besonders hinsichtlich der Verträglichkeit mit
den anderen Harzen und Bindern in der betreffenden Anstrichfarbe bzw· dem betreffenden Lack entwickelt wurde· Von speziell··
Interesse für diesen Zweck sind die Dispergiermittel, die in den GB-PSen 1 108 261 und 1 159 252 beschrieben sind, und die
Mittel, die aus diesen entwickelt wurden, die in der GB-PS 1 346 298 beschrieben sind.
0 BH
II I I
Il B B
beschrieben, worin Ar für eine aromatische Gruppe, η für 1 oder 0 steht und 2 oder 3 der Symbole R unabhängig für Wasserstoff,
Methyl oder Äthyl stehen und das restliche Symbol H oder die restlichen Symbole R unabhängig voneinander oder die
restliche Gruppierung R-C-C-RIn Kombination eine eolvatierbare
kettenartige Komponente von mindestens 12 Gliedern bildet bzw· bilden· In der erwähnten G8-PS ist der Ausdruck
709850/1173
Ai
"solvatierbar" definiert, und es sind dort auch Beispiele für
solvatierbare kettenartige Komponenten mit mindestens 12 Gliedern angegeben, die in den erwähnten Dispergiermitteln vorliegen·
Auch in der GB-PS 1 159 252 sind Dispergiermittel beschrieben,
die eine Additionspolymerkette enthalten, welche durch eine organische Flüssigkeit solvatiert wird und an der mindestens
eine Gruppe der Formel:
R - C - 0 - CH- - CH IN I
OH 0 OH
gebunden ist, worin R ein aliphatisch.es Radikal ist, das ein
oder mehrere zusätzliche Hydroxygruppen enthalten kann. In der erwähnten GB-PS ist auch der Ausdruck "solvatiert" definiert,
und es sind dort auch Beispiele für Additionspolymerketten angegeben.
In der GB-PS 1 346 298 sind Dispergiermittel beschrieben. Diese
sind die Reaktionsprodukte von Verbindungen der Formel:
0 RR II I I
I I R R
worin Ar für eine aromatische Gruppe steht, η für 0 oder 1 steht und 2 oder 3 der Symbole R unabhängig voneinander für
Wasserstoff, Methyl und Äthyl stehen und das verbleibende Symbol R oder die verbleibenden Symbole R in Kombination eine
solvatierbare kettenartige Komponente mit mindestens 12 Gliedern bilden, mit einem organischen Monoisocyanat oder mit
einem organischen Diisocyanate das vorher, gleichzeitig oder nachher mit einem Alkohol oder einem Amin umgesetzt wird, so
dafi es sich wie ein Monoisocyanat verhält.
Beispiele für organische Flüssigkeiten, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen verwendet werden können,
709860/1173
Al
sind Ester, wie z.B. Dialkylphthalate, Alkydharze und heißgekörperte
Leinsamenöle, die als lithografische Firnisse verwendet werden, aliphatische Alkohole, wie z.B. Äthanol und
Fropanol, Ketone, wie z.B. Aceton, Methyl-äthyl-keton und Diäthylketon,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Erdölfraktionen, die zwischen 60 und 200°C sieden, Lackbenzin,
η-Hexan, Cyclohexan und Mineralöle, wie ζ.B. Spindelöl und
Sumpföl, wie sie bei der Herstellung von Zeitungsdruckerschwärze
verwendet werden. Bevorzugte organische Flüssigkeiten sind jedoch aromatische Kohlenwasserstoffe, wie i.B. Benzol,
Xylol, Mesitylen und ganz besonders Toluol, und chlorierte Kohlenwasserstoffe, «1· z.B. Chlorobenzol, Tetrachlorkohlenstoff
und Perchloroäthylen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Mengenverhältnisse der Bestandteile in Gewicht
je Gewicht angegeben sind.
Eine Lösung von 38 Teilen ^^'-Bis-C^-anilino-e-ß-hydroxyäthylamino-s-triazin-2-ylanino)-stilben-2,2'-disulfonsäure
in 19 Teilen Triethanolamin und 200 Teilen Wasser mit 90°C wird
gerührt, währenddessen eine Lösung von 30,5 Teilen Cetyltrinethyl-ammoniumbronid
in 91,5 Teilen heißen Wasser zugegeben
wird. Nach eines 1/2etttndigen Rühren bei 900C und Abkühlen
wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Zu einer Lösung von 4 Teilen des Natriuasalzes von 4,V-BIs-(4-anilino-6-aeth7lamino-8-triazin-2-ylaiiino
) -s t ilben-2,2' disulfonsäure
in 20 Teilen Wasser mit 900C werden 17 Teile
einer 25%igen Lösung von Cetyl-trimethyl-amoniumbromid in
heißem Wasser zugegeben. Nach einen 1/2sttindigen Rühren bei
90·C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet·
709850/1173
Zu einer Lösung τοη 10 Teilen des Natriumsalzes*von 4,V-BIs-(4—anilino-e-aethoxy-s-triazin^-ylamino
) -stilben-2,2' -disulfonsäure
in 100 Teilen Wasser ait 900C werden 17 Teile
einer 25%igen Lösung τοη Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid in
heiBem Wasser zugegeben. Nach einem 1/2sttindigen Rühren bei
900C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen
und getrocknet.
Zu einer Lösung von 10 Teilen des Natriuasalzes der in Bei·
spiel 1 verwendeten Säure in 30 Teilen Wasser ait 900C werden
9,7 Teile Didodecyl-dimethyl-aamoniumchlorid als 75%ige Lösung
i& Isopropanol (Arquad 2C - eingetragenes Warenzeichen)
zugegeben. Nach einem 1/2stundigen Rühren bei 900C und Abkühlen
wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Zu einer Suspension von 10 Teilen der in Beispiel 1 verwendeten freien Säure in 400 Teilen Wasser mit 90·C werden 40 Teile
einer 16,4$igen Lösung von NjN-Dimethyl-octadecylaain (Armeen
DIBT - eingetragenes Warenzeichen) in heißer verdünnter Essigsäure zugegeben. Nach einem 1/2stündigen Rühren bei 900C und
Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Zu einer Lösung von 40 Teilen der in Beispiel 1 verwendeten freien
Säure in 200 Teilern Wasser mit 900C und 20,3 Teilen Triethanolamin
werden 51 Teile Dioctadecyl-dimethy1-ammoniumchlorid als
75%lge Lösung in Isopropanol (Arquad 2HT - eingetragenes Warenseichen)
zugegeben. Nach einem 1/2stündigen Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
709850/1173
AU
Zu einer Lösung von 10 Teilen des Natriuasalzes der in Beispiel 1
verwendeten freien Säure in 400 Teilen Wasser mit 90βC werden
3,64 Teile N,N-Bie-(2-hydroxyäthyl)-octadecylamin (Ethomeen
T/12 - eingetragenes Warenzeichen) als Lösung in heißer verdünnter
Essigsäure zugegeben. Nach einen 30 min dauernden Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der Feststoff ab filtriert,
gewaschen und getrocknet·
Zu einer Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes von 4,4'-Bis-(4,6-dlanilino-s
-triazin-2-ylamino ) -s tilben-2,2 · -disulf onsäure
in Wasser mit 1000C werden 4,25 Teile Cetyl-trimethylammoniumbromid
in 12,75 Teilen heißem Wasser zugegeben. Nach einem 30 min dauernden Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der
Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Zu einer Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes von 4,4'-Bis-(4-p-toluidino-6-diäthylamino-s-triazin-2-ylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure
in 400 Teilen Wasser mit 900C werden 12 Teile einer 25%igen Lösung von Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid
In heißem Wasser zugegeben. Nach einem 1/2stündigen Rühren bei 900C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen
und getrocknet·
Zu einer Lösung von 1 Teil des Natriumsalzes von 4,4'-Bis-(4-anilino-6-morpholino-s-tria
ζ in-2-ylamino ) -s t i Ib en-2,2 · -disulfonsäure
in 100 Teilen Wasser mit 900C werden 7 Teile einer
25%igen Lösung von Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid in heißem Wasser zugegeben. Nach einem 1/2stündlgen Rühren bei 90°C und
Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet·
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AG
Zu einer Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes der in Beispiel 1
"verwendeten freien Säure in 100 Teilen Wasser mit 900C wird
eine 25%ige Lösung von Cetylpyridiniumbromid in heißem Wasser
zugegeben, bis die Ausfällung zu Ende ist. Nach, einem
1/2stündlgen Rühren bei 90°C und Abkühlen wird der Feststoff
abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Zu einer Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes von 4t4'-Bis-(4,6-di-N-Bethylanilino-s-triazin-2-ylamino)-stilben-2,2
· -disulfonsäure in 200 Teilen Wasser mit 900C werden 17 Teile
einer 25$igen Lösung von Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid in
heifiem Wasser zugegeben. Nach einem 1/2stündigen Rühren bei
90°C und Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Ein Gemisch von 1,5 Teilen einer 50%igen XylollÖsung eines
Mischpolymers von Styrol/A'thylhexylacrylat/Hydroxyisopropylmethacrylat/Methacrylamid/Glycidylmethacrylat
im Gewichts-▼erhältnis 26/40/25/5/4, welches mit p-Aminobenzoesäure in Gegenwart
von Dimethyl-dodecylamin verestert worden ist (hergestellt
gemäß GB-PS 1 108 261), 0,2 Teilen des in Beispiel 1
beschriebenen Fluidisierungsmittels, 7»3 Teilen Xylol und 1 Teil für Pigmente geeignetem Flavanthron wird 16 st in einer
Kugelmühle gemahlen, so daß eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten wird, das sich für eine industrielle Anstrichfarbe
eignet. Wenn das in Beispiel 1 beschriebene Fluidisierungsmittel
weggelassen wird, denn wird eine dicke Dispersion erhalten.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele von erfindungsgemäßen
Dispersionen, bei denen durch die Anwesenheit des Fluidisierungsmittels gemäß der Erfindung die Fluidität
der Dispersion verbessert ist. Sie werden dadurch erhalten,
709850/1173
- vl -
da£ die angegebenen Teile des Pigmente von Spalte 2 und die
angegebenen Teile der Kittel von Spalte 3 und 4 aowie ausreichend
der in Spalte 5 angegebenen organischen Flüssigkeiten, so daß insgesamt 10 Gew.-Teile entstehen, Miteinander in
einer Kugelmühle gemahlen werden.
■rj-P P4»
η η η φ β te Φ-Η φ α
β) H U Φ-ΗΗ φ
H η
φ η Sc
«α-Η φ α
φ Ρ.-Ρ ρ
«α-Η φ α
φ Ρ.-Ρ ρ
1O «Η U
-HH C
Ηβ·Ή . . ,
•HPQ+ϊ ro ca -HCQ
Φ Q-HH ·
:β tC-H 4» :β
r· m U 24» CNJ β .
♦ Φ ΦΗ·Η *φ ΦΗ-Η
O UiAP* B O tOAto
I • Ή
■K>
•H Ör-4
<Η -H Φ
■Η
KN
•Η
ICN
UN^ g EH«
•Ό O to
φ φ
H «Ρ-Η
3 « CO-H
CVI
Φ 4»
-J
\D
709850/1173
Bei spiel |
Figment und Meng· | Dispergiermittel und Menge |
Fluidisierungsmittel | Organische flüssigkeit |
21 | 1 Teil Flavanthron | 2 Teile 50%ige Lösung Ton Beispiel |
und Menge | Xylol |
22 | H | M | 0,2 Teile des gemäß Beispiel 2 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
R |
23 | H | ■ | 0,2 Teile des gemäß Beispiel 3 herge stellten Fluidisie- |
M |
• | Il | N | 0,2 Teile des gemäß Beispiel 4 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
N |
25 | Il | Il | 0,2 Teile des gemäß Beispiel 5 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
Il |
26 | M | Il | 0,2 Teile des gemäß Beispiel 6 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
Il |
27 | N | N | 0,2 Teile des gemäß Beispiel 7 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
H |
0,2 Teile des gemäß Beispiel 8 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
ro •«j
ro
Bei spiel |
Pigment und Menge | Dispergiermittel und Menge |
Pluidisierungsmittel und Menge |
Organische Flüssigkeit |
28 | 2 Teile Indenthron | 3 Teile 50%ige Lösung von Beispiel 13 |
0,2 Teile des gemäß Beispiel 1 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
Xylol |
29 | 1 Teil Flaranthron | 2 Teile 50#ige Lösung von Beispiel 13 |
0,2 Teile des gemäß Beispiel 9 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
H |
30 | Il | H | 0,2 Teile des gemäß Beispiel 10 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
H |
31 | Il | Il | 0,2 Teile des gemäß Beispiel 11 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
Il |
32 | R | Il | 0,2 Teile des gemäß Beispiel 12 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
R |
33 | R | 1 Teil eines Gummi harzes, bekannt als Portugese Sorte Y |
0,2 Teile des gemäß Beispiel 1 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
N |
3* | ■ | 1 Teil des Addukte yon Nonylphenol mit 8 Molekülen Äthylen oxid |
η | R |
cn σ> iß
Bei | Pigment und Hang· | Dispergiermittel | Fluidisierungsmittel | Organisehe |
spiel | und Menge | und Menge | Flüssigkeit | |
35 | 1 Teil Flavanthron | 1,7 Teile 60%ige | 0,2 Teile des gemäß | Xylol |
Isopropylacetatlosung | Beispiel 1 herge | |||
eines Mischpolymers | stellten Fluidisie- | |||
aus 42 Teilen Methyl- | rnngsmittels ' | |||
methacrylat, 40 Teilen | ||||
2-Ithylhexylmethacry- | ||||
lat und 18 Teilen | ||||
2-Hydroxyäthylmeth- | ||||
acrylat | ||||
56 | η | 1 Teil eines Kohlen- | ■ | η |
waeserstoffharzes, | ||||
hergestellt durch | ||||
Polymerisation einer | ||||
ungesättigten Cp- | ||||
Kohlenwasserstoif- | ||||
fraktion | ||||
37 | N | 1 Teil Polyvinyl | H | Äthanol |
pyrrolidon, Sorte | ||||
K30, vertrieben durch | ||||
General Aniline and | ||||
Film Corporation | ||||
38 | H | 1 Teil eines Addukte | •1 | Toluol |
mit dem Molekularge | ||||
wicht 1500 aus Iso- | ||||
octanol und einem Ge | ||||
misch von gleichen | ||||
Gewichtsteilen Äthy | ||||
lenoxid und Propylen- | ||||
oxLd |
OO OO cn ο
Bei spiel |
Pigment und Menge | Dispergiermittel und Menge |
Fluidisierungsmittel und Menge |
Organische Flüssigkeit |
39 | 1 Teil Flavanthron | 1 Teil chlorierter Gummi ait Molekular gewicht 100 000 |
0,2 Teile des gemäß Beispiel 1 herge stellten Fluidisie- rungsmittels |
Toluol |
40 | N | 1 Teil Harz ΪΒ2, ein polymerisiertes Ketonharz |
M | ■ |
41 | H | 1 Teil Epikote 828, ein Epoxyharz auf der Basis Diphenylol- propan |
■ | η |
42 | M | 1 Teil eines Misch polymers aus Vinyli denchlorid, Acrylo- nitril und Methylmeth- aorylat |
M | Tetrahydro furan |
43 | N | 1 Teil eines harzmodi fiziert en Phenol/Form- aldehyd-Harzes, be kannt als "Mitchanol 37" (eingetragenes Warenzeichen) und ver trieben durch W.A. Mitchell and Smith Ltd. |
N | Toluol |
.Λ
cn
CD Oi
«4 O «ο ο» cn
lsi- | PiCMBt UBd Haag» | Dispergieren ttel | riuidlsieruagsaittel | Gew.-Teilen i^ropylen- | ftpgTaivokff |
spisl | 1 Teil Plavanthrea | «ad Mange | nad Meage | oxid, 10 Gew.-Teilen | Jlussigkeit |
44 | 1 Teil eines Alkyd | 0,2 Teile des geaäß | Äthylenoxid land mit | Toluel | |
harz·« ait einen | Beispiel 1 herge | ||||
Gehalt an 68 % Lein- | stellten Fluidisie- | ||||
saaenölfettsäuren. | rungsaittels | einem ilolekulareewicht | |||
20 % Phthalsäure | von 1940, bekannt als | ||||
anhydrid und Penta | "Pluronic L61M (einge | ||||
■ | erythrit | tragenes Warenseichen), | |||
45 | 1 Teil eines linea | • | vertrieben durch | H | |
ren Folycaprolac- | Vyandotte Chemical | ||||
tons mit Molekular | Corporation | ||||
gewicht 2000, be | |||||
kannt als "CAPA | |||||
420" (eingetragenes | |||||
Warenzeichen) und | |||||
Tertrieben durch | |||||
Interoz Chemicals | |||||
N | Ltd. | ||||
46 | 1 Teil eines oxypro- | •1 | N | ||
pylierten Glycerins | |||||
η | ait Molekulargewicht 312 |
||||
47 | 1 Teil eines Block | Il | Il | ||
nischpolymers aus 90 | |||||
to ι
K)
cn ο
CO OJ
Bei | Pigment und Menge | Dispergiermittel | Fluidisierungsmittel | Organische |
spiel | und Menge | und Menge | Flüssigkeit | |
1 Teil Flavanthron | 1,7 Teile einer 60%igen | 0,2 Teile des gemäfi | Isopropyl- | |
Ieopropylacetatlösung | Beispiel 1 herge | acetat | ||
eines Mischpolymers | stellten Fluidisie- | |||
aus 42 Teilen Methyl- | rungsmittels | |||
methacrylat und 18 | ||||
Teilen Hydroxyäthyl- | ||||
methacrylat | ||||
49 | M | M | M | Methyl- |
isobutyl- | ||||
keton |
5 Teile des Produkts, das durch Umsetzung von 2 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure
mit 3 Mol Cyanurchlorid und abschließend mit überschüssigem Anilin erhalten wird (die
Umsetzung wird durch Zusatz der Säure zu einer Suspension des Cyanurchlorids in Wasser unter 5°C bei pH 6-7, Anheben
der Temperatur auf 9O0C, Zusatz von überschüssigem Anilin,
Filtrieren des Produkts, Waschen mit verdünnter Salzsäure. bis eur Befreiung von Anilin und Trocknen erhalten), wird in
400 Teilen Wasser gerührt und auf 95°C erhitzt. 26 Teile
einer 25%igen Lösung von Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid in
Wasser werden zugegeben, und die gebildete Ausfällung wird durch Dekantieren gewaschen und bei 10O0C getrocknet.
Ein Gemisch aus 1 Teil für Pigmente geeignetes Flavanthron, 2 Teilender in Beispiel 13 beschriebenen 50%igen Lösung,
0,2 Teilendes gemäß Beispiel 30 hergestellten Fluidisierungsmittels
und 6,8 TeilenXylol wird 16 et in einer Kugelmühle
gemahlen, so daß eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten
wird, die sich für die Verwendung in einer industriellen Anstrichfarbe eignet.
Substituierte Ammoniumsalze von 4-,V-Bis-(4~anilino-6-ßhydroxyäthylamino-s-triazin-2-ylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure
mit den in den folgenden Beispielen 52 bis 63 aufgeführten Aminen wurden hergestellt durch Neutralisation der
Stilbensulfonsäure mit der äquivalenten Menpe des angegebenen
Amins. Die so erhaltenen Ammoniumsalze wurden in Dispersionen in den in den Beispielen 6A- bis 75 angegebenen Verhältnissen einverleibt, wobei das Verfahren von Beispiel
verwendet wurde.
Die Dispersionen waren in jedem pane fließfähiger als entsprechende
Dispersionen, bei denen die substituierten Ammoniumsalze weggelassen worden waren.
709850/1173
52 | Butylamin |
53 | Dibutylamin |
54 | Octylamin |
55 | t-Octylamin |
56 | 2-Äthylbexy1amin |
57 | NfN'-Di-o-tolylguanidin |
58 | 3-Octadecylaminopropylamin |
59 | Morpholin |
60 | Piperidin |
• 61 | Cyclohexylamin |
62 | N,N-Dime tnyleyelohexylamin |
63 | das gemäß Beispiel 1 der GB-PS 1 373 660 |
hergestellte Amin |
709850/1 173
Bei | Pigment und Menge | Dispergiermittel | Fluidisierungsmittel | Organische | Il | |
spiel | und Menge | und Menge | Flüssigkeit | M | ||
und Menge | Il | |||||
64 | 1 Teil Flavanthron | 2 Teile 50%ige | 0,2 Teile Fluidisierungs | 6,8 Teile | Il | |
Lösung von Bei | mittel, hergestellt | Xylol | Il | |||
spiel 13 | gemäß Beispiel 52 | Il | ||||
65 | Il | Il | 53 | Il | ||
66 | N | Il | I· H C/J. | Il | ||
■«α ο |
67 | Il | H | 55 | Il | |
co | 68 | N | Il | " 56 | Il | |
0» cn |
69 | Il | Il | 57 | Il | |
ο | 70 | Il | •1 | Il Il 5g | ||
-* | 71 | Il | Il | 59 | ||
-α | 72 | Il | Il | " " 60 | ||
CJ> | 73 | It | Il | ti ti g<^ | ||
74 | Il | •1 | •ι π £2 | |||
75 | Il | Il | 63 | |||
cn (D LD
Claims (10)
- PATENTANSPRÜCHE;JFluidisierungsmittel, bestehend aus einem substituierten v-"/ Amnoniumsalz einer Ν,Ν'-disubstituierten Diaminostilbensulfonsäure, wobei mindestens ein organisches Radikal mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen vorliegt, das an das Stickstoffatom des substituierten Aimnoniumions gebunden ist.
- 2. Fluidisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch geicennzeichnet, daß das substituierte Araxoniumion mindestens 12 Kohlenstoff atome enthält.
- 3. Fluidisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Aamoniumion 25 bis 40 Kohlenstoff atome enthält.
- 4·. Fluidisierungsmittel nach einen der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Ami-oniumion 3 oder 4 organische Ketten enthält.
- 5· Fluidisierungsmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine der Ketten eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit mindestens 16 Kohlenstoffetonen ist.
- 6. Fluidisierungsmittel nach einen der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die N,N'-disubstituierte Diaminostilbensulfonsäure eine einzige Diaminostilbensulfonsäure umfaßt, die an jeder Aminogruppe durch ein 4,6-disubstituiertes Triazin-2-yl-Radikal der Formel:- NS-B - Ϊsubstituiert ist, worinX und Y jeweils unabhängig voneinander für -S-, -O-, -NH-709850/1173 ORIGINAL INSPECTEDoder -NR- (R β ein Alkylradikal) stehen, A für ein ggf. substituiertes I'heiiyiradiKa] st-sht -and B für ein ggf. substituiertes Ihenjl- oder ρχί. substituiertes Alkylradikal steht, wobei, verm Y tür ~V\··- steht, Y und B gemeinsam a^ch einen g^f. 3-:t:>iz . taierten aromatischen oder aliphatischen Hing bilden kcnren, sofern sowohl A als auch B frei von Sulfonsäureprvtppen sind.
- 7· Fluidisierungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Ν,Ν'-disubstituierte Diaminostilbensulfonsäure eine Kette von zwei oder mehr Diaminostilbensulfonsäureeinheiten enthält, die durch Triazinylenradikale miteinander verbunden und an federn Ende durch ein 4,6-disubstituiertes Triazin-2-yl-Kadikal gemäß der Definition von Anspruch 6 abgeschlossen sind.
- 8. Dispersion eines polycyclischen Küpenfarbstoffpignents in einer organischen Flüssigkeit, dadurch gekennseichnet, daß sie ein polymeres oder harzartiges Dispergiermittel und ein Fluidisierungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
- 9· Dispersion nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment aus Flavanthron, Indan thron oder Dibromoanthanthron besteht.
- 10. Dispersion nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Flüssigkeit aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff oder einem aliphatischen oder aromatischen chlorierten Kohlenwasserstoff besteht.«PI*· W. *■·709850/1173BAD ORIGINAL
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