DE2247369C3 - Verfahren zur Herstellung von Diaminen und deren Verwendung als Mikrobicid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diaminen und deren Verwendung als Mikrobicid

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DE2247369C3
DE2247369C3 DE19722247369 DE2247369A DE2247369C3 DE 2247369 C3 DE2247369 C3 DE 2247369C3 DE 19722247369 DE19722247369 DE 19722247369 DE 2247369 A DE2247369 A DE 2247369A DE 2247369 C3 DE2247369 C3 DE 2247369C3
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    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
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Description

worin ein R ein WasserstofTrest und das andere R ein n-Dodecylrest oder ein Gemisch von Alkylresten ist, dessen mittlere Zusammensetzung einem C12H25-ReSt entspricht, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2,2,4 - Trimethyl - hexandiamin - 1,6 mit Dodccylhalogenid bzw. Alkylhalogcnid, dessen Alkylrest der mittleren Zusammensetzung einem C12H25-ReSt entspricht, im molaren Mengenverhältnis von 1 : 1 bis 5: 1 in Gegenwart von Alkalihydroxid umsetzt, nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens 1 Stunde auf Temperaturen von 100 bis 150 C erhitzt, vom Rückstand befreit und die erhaltene Verbindung oder das erhaltene Verbindungsgemisch aus dem Reaktionsgemisch abtrennt.
2. Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 1 als mikrobicider Wirkstoff.
35
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung oder eines Verbindungsgemisches der allgemeinen Formel
CH,
CH,
45
RHn-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH, NHR CH,
50
worin ein R ein Wasserstoffrest und das andere R ein n-Dodecylrest oder ein Gemisch von Alkylrcstcn ist. dessen mittlere Zusammensetzung einem C]2H25-ReSt entspricht, und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff.
Unter Mikrobicidie im Sinne vorliegender Erfindung wird die Abtötung von grampositiven wie gramnegätiven Bakterien, Pilzen und Hefen verstanden. Hierbei handelt es sich um die Hauptwirksamkeiten, jedoch entfalten die Verbindungen auch eine gewisse Wirk- 6c samkeit gegenüber Viren und Algen.
Bei der Anwendung von mikrobicid wirksamen Verbindungen ist es wünschenswert, eine breite Palette verschiedenartiger Verbindungen zur Verfugung zu haben, um zu vermeiden, daß sich bei den abzutötenden Baktcrien und dergleichen resistente Stämme bilden bzw. daß bereits resistent gewordene Stämme wieder mit Erfolg bekämpft werden können.
Die Bereitstellung einer neuen Klasse von mikrobicid wirksamen Verbindungen bereichert somit den St£D?e vorliegende Erfindung betrifft nun die Herstellune und Verwendung eines neuen Wirkstoffes, der eeeenüber bekannten Wirkstoffen unter anderem den besonderen Vorteil aufweist, daß er insbesondere gegen eine Reihe von Bakterien, Pilzen und Hefen wirksam ist welche verhältnismäßig schwierig zu bekämpfen sind und sehr häufig für den sogenannten Hospitalismus verantwortlich gemacht werden. Hierunter verstehtman die Ausbreitung von pathogenen Keimen, insbesondere in Krankenhäusern, wobei sich diese K eime durch hohe Resistenz gegenüber mikrobiciden Verbindungen auszeichnen. Beispiele solcher Keime sind S. aureus, P. aeruginosa und K. pneumoniae
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des N-Dodecyl-2,2,4-trimethyl-hexandiamin-l,6, wobei der Dodecylrest an einem der beiden Stickstoffatome gebunden ist, oder eines Gemisches der beiden möglichen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2,2,4-Trimethyi-hexandiamin-1 6 mit Dodecylhalogenid bzw. Alkylhalogenid, dessen Alkylrest dermittlerenZusammensetzungeinem C ,H,,-Rest entspricht, im molaren Mengenverhältnis von 1 ff b i s 5:1 in Gegenwart von Alkalihydroxid umsetzt, nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens 1 Stunde auf Temperaturen von 100 bis 1500C erhitzt vom Rückstand befreit und die erhaltene Verbindung oder das erhaltene Verbindungsgemisch aus dem Reaktionsgemisch abtrennt.
Als besonders geeignete Alkylhalogenide werden Alkylbromide, vorzugsweise Dodecylbromide. einge-
SC Beim Umsatz des 2,2,4-Trimethyl-hexandiamin-l,6 mit Dodecylhalogenid bzw. Alkylhalogenid hat sich ein Mengenverhältnis von 3:1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Als Alkalihydroxid wird bevorzugt Natriumhydroxid eingesetzt.
Die Trennung der gewünschten Verbindung aus dem Reaktionsgemisch erfolgt vorzugsweise durch fraktionierte Destillation.
Wie vorstehend ausgeführt, ist bei der Umsetzung die Verwendung von Dodecylhalogenid in einem MoI-verhältnis > 1 bevorzugt. Hierdurch verhindert man, daß sich größere Mengen an di-, tri- oder höheralkylierter Verbindung bilden. Es veivleibt nichtumgesetztes Diamin, das in einfacher Weise, z. B. durch Destillation, entfernt werden kann.
Das erfindungsgemäß hergestellte N-Dodecyl-2,2,4-trimethylhexandiamin-1,6 ist nicht wasserlöslich. Da die Anwendung der erfindungsgemäß hergestellten Verbindung jedoch vorzugsweise aus wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen erfolgt, ist es deshalb erforderlich, daß bei der Herstellung der diese Verbindung enthaltenden Zubereitung ein Lösungsvermittler verwendet wird. Beispiele geeigneter Lösungsvermittlcr sind z. B. die Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids an höhere Alkohole, wie z. B. Tridecylalkohoi, oder kationaktive Verbindungen, wie z. B. Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid. Man verwendet diese SoIubilisierungsmittel, bezogen auf Wirksubstanz, etwa in gleichen Mengen.
Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung kann in üblicher Weise konfektioniert werden, d. h. die gelöste bzw. solubilisierte Verbindung kann zusammen mit anderen mikrobiciden Verbindungen und mit weiteren Zusätzen wie Goruchsstoffe oder Farbstoffe ver-
sehen werden. Die Verbindung kann auch in fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen gelöst werden und in Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch den Zusatz derSolubilisierungsmittel bei Verwendung einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reinigungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere dann, wenn als Solubilisierungsmittel nichtionogene Tenside verwendet werden.
In dem folgenden Beispiel wird zunächst das erfindungsgemäße Verfahren erläutert Anschließend wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindung gezeigt Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgt nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum, - kein Keimwachstum.
Beispiel
20
Herstellung von N-Dodecyl-2^,4-trimethylhexandiamin-1,6
Ζ·_ 3 Mol 2v2,4-Trimethyl-hexandiamin-l,6, \,G Mol NaOH und 5 ml H2O in einem 2-1-Dreihalskolben, ausgestattet mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer, gibt man in kleine Portionen 1 Mol Dodecylbromid und erhitzt anschließend 1 Stunde auf 150° C. Danach dekantiert man noch heiß vom anorganischen Rückstand und unterwirft die dekantierte Flüssigkeit einer fraktionierten Destillation. Nach einem Vorlauf von 2,2,4-Trimethyl-hexandiamin-I,\.. gehen bei 155 bis 160° C und 0,2 Torr 255 g reines N-DodecyI-2,2,4-trirnethyl-hexandiamin-1,6 über.
Elementaranalysc für C21H46N2 (Molgewicht 319):
Berechnet C 77,2, H 14,2, N 8,6 Gewichtsprozent; gefunden C 76,4, H 14,2, N 8,7 Gewichtsprozent.
Zur Prüfung der mikrobieiden Wirksamkeit wurden folgende Zubereitungen hergestellt: S. aureus
Zubereitung 1
45
10 Gewichtsteile N-Dodecyl-2^,4-trimethyI-hexandiamin-1,6,10 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduk- E. coli tes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecyldlkohol, 20 Gewichtsteile Äthylglykol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und50GewichtsteileWasserwerdenunterRühren bei 40° C homogenisiert. Man erhält so eine klare mit M2O verdünnbare Lösung.
Zubereitung 2
10 Gewichtsteile N-Dodecyl^.^-trimethyl-hexandiamin-1,6, 10 Gewichtsteile einer Lösung, die 80 Ge- H. anotnala wichtprozeni
Zubereitung I
Der pH-Wert der 0,1 Gewichtsprozent Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
Teststumm Konzen
tration		 Einwirkungszeit in Minuten 1 2 + 5 j I
; 1		 + ι - 10 — — 20 30 ί — — —
in % -r i + j _ + — + + _
S. aureus 0,1 — — - — + - - - — _
!
0,05 + + — + — — - — : -
0,01 + + - + + — — —
0,005 + + + + + + + -
0,001 — — + i + — — — — -
P. aeruginosa 0,1 I — — — —
0,05 + — — — —
0,01 + + + + +
0,005 + + + + +
0,001. — — — - —
K. pneumoniae 0,1 — — — -
0,05 — - -
0,01 + .JL -
0,005 + +
0,001 —
C. albicans 0,1 -
0,05
0,01
0,005
0,001
Zubereitung 2
Der pH-Wert 0,1 Gewichtsprozent Wirksubstunzenthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
40
T. mentagrophytcs
55
60
Cl
Konzen
tration		 l-inMirkunpi/cit in I _ II) V11 η u I
in "0 _ — — —
0,1 — - — —
0,05 - - - —
0,01 + + — -
0,005 -t- — - •4- -
0,001 - - — - --
0,1 — - - - —
0,05 - — -
0,01 -f- + — -
0,005 + ._. — + —
0,001 — - — - +
0,1 — — — - -
0,05 — - - — -
0,01 — — — - --
0,005 + — — — -
0,001 — - - — —
0,1 - — — — —
0,05 — + - — -
0,01 + + f — —
0,005 + — —
0,001 —
und 20 Gewichtsprozent Äthanol enthält sowie 10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren bei etwa 40° C homogenisiert.
65 Als Vergleichssubstanz wurde eine Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Hexachlorophen und einem Umsetzungsprodukt von 12 Mol Äthylenoxid mit Tridecylalkohol verwendet. Die angegebenen Konzentrationen beziehen sich auf den Gehalt an Hexachlorophen. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung beträgt 7,7.
S. aureus
E. coli
P. aeruginosa
lralion in "..
0,1 0,05 0,01 0,005
1,0 04
2,0 1,0 04
I in Minuicn
IU
2(1
•f
10
C. albicans
P. expansum
Kim/en· 111 I uirki nps/c ι in Minuten +
tniiinn + +
in "» + III +
5,0 + + + -h +
24 + + + + +
1,0 + + + +
5,0 + + + +
24 + + ■ -t-
ι,ο + +
Ein Vergleich der Tabellen zeigt die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung in bezug auf ihre mikrobicide Wirksamkeit.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Verfahren zur Herstellung der Verbindung oder eines Verbindungsgemisches der allgemeinen Formel
    CH3 CH3
    RHN-CH1-C-CH1-CH-CH1-Ch1-NHR CH3
DE19722247369 1972-09-27 1972-09-27 Verfahren zur Herstellung von Diaminen und deren Verwendung als Mikrobicid Expired DE2247369C3 (de)

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DE3122738A1 (de) 1980-06-12 1982-03-18 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel "verwendung von jodacetamid zur bekaempfung von schadorganismen und mittel fuer die bekaempfung"
EP0079308B1 (de) * 1981-11-06 1985-09-25 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Mono- und Dibromdicyanomethan zur Bekämpfung von Schadorganismen und Mittel für die Bekämpfung von Schadorganismen

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