DE2237634C3

DE2237634C3 - Anthrachinonazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE2237634C3
Application number: DE19722237634
Authority: DE
Inventors: Peter Dr. 6700 Ludwigshafen; Ruider Günther Dr. 6710 Frankenthal; Urtel Rolf Dr. 6700 Ludwigshafen Dimroth
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Filing date: 1972-07-31
Publication date: 1976-01-29

Description

Die Erfindung betrifft Anthrachinona/opigmente der allgemeinen Formel

CONH-Ar¹-CONH Ar

in der R Wasserstoff, Chlor oder Brom, Ar¹ ein gegebenenfalls durch Chlor. Brom, Methyl, Äthyl, Melhoxy oder Äthox\ substituierter Phcnylcn- oder Diphenylenrest. wobei die NH- und CO-Grupncn in m- oder p-Stcllung zueinander stehen, und Ar ein durch Chlor, Brom. Methyl. Äthyl. Methoxy oder Athoxy ₄₀ R substituierter Phenylresi ist.

Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 3079 376 bekannten Farbstoffen haben die erfindungsgemäßen Pigmente Vorteile in Licht- und Weichmachcreclitheit und gegenüber den aus der DT-AS 12 74 261 be- _4S kannten Farbstoffen den Vorteil der leichteren Herstellbarkeit.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man

b) Carbonsäurehalogenide der Formel IV O

a) Diazoniumverbindungen von Aminoanlhrachinonen der Formel II

(II)

NII,

mit Kupplungskomponenten der Formel 111
OH

(IM)
CONH Ar¹ CONII Ar : HO

N N '

COHaI

(IV

in der Hai Chlor oder Brom ist. mit Aminen der Formel V

IKN Ar¹ CONlI Ar ι Vi

umsetzen, oder

c| Carbonsäurehalogenide der Formel VI O

HO

N X

CONII Ar' COHaI (Vh

mit Aminen der Formel VII
II. N Ar

(Viii

umsetzen, in welchen Formeln R. Ar' und Ar die vorstehend anueuebene Bedeuiuni; haben.

Die Herstellungsmethoden al und b) sind bevorzugt

Die Reaktionen sind im Prinzip bekannt und \erlaufen unter vergleichbaren Bedingungen anaiog.

Die den Carbonsäurehalogenide!! der Formel IV (fugrunde liegenden Carbonsäuren wmlen durch jCupplung von diazolierten Aminen der Formel II. beispielsweise I - Aminoanthrachinon. I - Amino-2-chloranthrachinon. Ι-Λΐϊηηο-3-chlorL'nthrachinon. l-Amino-4-ehloranthrachinon. l-Amino-5-ehloranihra.hinon, l-Amir.o-o-chlorantlmichinon. I-Amino- >° j-chloranthrachinon. 2-Amino-3-chloranthrachinon. l-Amino-2-bromanthrachinon oder l-Amino-3-brom- »nthraehi'ion auf 2-Hvdrox\naphlhoesäure-(3l erhallen.

Verbindungen der Formel V werden zweckmäßiger- "5 Heise durch Umsetzung von Nitrobenzoesäurehalopeniden der Formel VIII

(XN -Ar¹ -COJJa

fVIIl)

fiii; Aminen der Formel VIl und Reduktion der Nitrotur Aminogruppe hergestellt. Verbindungen der Forfnel VIII sind beispielsweise m- oder p-Nitrobenzoc- $äure. 2-Chlor-4-iiitrohen/.dL's;iure. 3-Nilro-4-chlorbenzocsäure. 2-Chlor-3-niti"oben/oesa'iire. 3-Meth\l-4 - nitrobenzoesäurc. 2 - Melinl - 5 - nitrobenzoe- $a'iire. 4-Metllyl-5-nitrobenz.oesäιιι·e. 2.4-Dichlor-5-mtrobenzoesäure oiler 4'-Nitrodiphcnyl-4-carbonsäure. Amine der Formel VH sind /.B. 2-C'hloranilin. 2-Bromanilin, 2-Melhylanilin. 2-Athylanilin. 2-Meih- ©xyanilin. 2.5- Dimethylanilin. 2.4- Dimelhylanilin. 2-Meth\l-4-chloranilin. 2-Meth\l-5-chloranilir:. 2-Mcthyl - 4 - mcthoxjanilin. 2 - Μ el hy I - 5 - mcthoxyanilin. 2.5-Dichloranilin. 2.4-Dichloranilin. 2.4,5-Trichlor- «nilin. 2-Mclhoxy-4-ehlor-5-melhylanilin. 2,4-Dimeih-Oxy-5-chloranilin. 2.4.5-Trimeth\!anilin, 2-Chlor-5-me- |h\lanilin. 2-Chlor-?-methoxyanilin. 3.4-Dicliloranilin. 3 - Chlor - 4 - meth> !anilin. 3 - Chlor - 4 - mctliow- «nilin.4-Methoxyanilin.2.5-l)imethox\anilm.2-Meih-3°

-vmethylanil.n. 2.4 D.methoxxam in. .-Ü25Diihxvani!nAihox_>

s:chÜ.raniliii-2,5Diiith«x_;:>: _anili„ oder 2-Atho*>-4-meth>lamlm.

Die erfindungsgemäßen Pigmenic werden naui den beschriebenen I leVsteüungsverfahren in einer eher,,, ,d, reinen, uclegentiich abei ιπαιί πι.yci .us^ .iii^i,-dunusz^eckc optimalen ph^.kal.schen Form ,e_W„_nnc^Durch die üblichen Maßnahmen, wie Zerkleinern. S-ilzvermahlung oder Rckristall^ation kann Jr- 1 „rm der Pigmente dem Verwendungszweck angepaßt ;\_L-r-

^dC")ic neuen I-"ar^toffe sind werl\olle Pigmente. Sie eignen sich zur Spinnmassefärbung. b^p.elNwe.se \, .„ Viskose zur Herstellung von gefärbten Druckp.^ien Rir den Buch- oder Offsetdruck, zur Herstellung \,,_n gefärbten Lacken. z.B. von Nitrocelluloselacken. Acrvlatlacken, Melaminharzlacken oder Alk\diuirzeü. zuni Färben von Phenoplasten oder AminopL.--.en. von Thermoplasten wie Pol>sl\rol. Pol\olelmen c^r Polvvinylchlorid. von Gummi ('der SiUkonh:·',/^,:. zum I-'ärbcn von Laminaipapieren oder -platten inni für den Textildruck.

Insbesondere eignen sich die neuen 1 lgmente /um 1-ärben von Polysi\rol. Polyvin\lclilond. Po!\nll;>L-_n oder Polypropylen sowie Rir Lacke und hoehweniye

Druckrarben.

Die I-'arbsloffe der lormel 1 zeichnen sn.li durch vorzügliche Licht- und Wetlcrechtheiten ..us. Ls v._lti dabei "sehr überraschend, daß auch die \olle Migrati'onsechthcil schon durch die Anwesenheit \on nur einer zusätzlichen Carbonamid-Ciiuppe erreichi \\<n\. obwohl aus der Literatur K). F" u c h s. Siipplementiini zu ("himi.. 1968 [31. S. 159) bekannt ist. daß sie erst durch die Anwesenheil \·<η zusätzlich zwei Carbonamid-Ciruppen im Kuppkmgsprodiikt von aromatischen Aminen mit ,;-()xynaphlhoesäurear\liden erzielt wird.

Von besonderer technischer Bedeutung sind I ai hstoffe der allgemeinen Formel IX

O —<

N-N-''

HO CONH - ^ y_ _CON|I a

R⁴

in der R Wasserstoff oder Chlor, das in m- oder p-Stelliing zur Azogruppe steht. R¹ Wasserstoff. Chlor. Methyl. Äthyl, Methoxy oder Athoxy. R² Wasserstoff. Chlor. Methyl,Äthyl. Methoxy oderÄthoxy.R¹ Chlor, Methyl. Äthyl. Melhoxy oder Athoxy. R⁴ Wasserstoff t>dcr Chlor und R^s und R" Wasserstoff. Chlor. Methyl. Xthyl. Melhoxy oder Alhoxy ist.

In den nachfolgenden Beispielen, denen T.inz^lheilen der Herstellung zu einnehmen sind, bedeuten Teile, sofern nichts anderes angegeben ist. Gewichtslcilc und die Prozente (iewichlsprozenle. Die Temperaturen sintl in Ceisiusgraden angegeben.

R"

säure-(3) erhaltenen F'arbstolTs werden mil KKK) Teilen Nilrobcn/.ol und 95 Teilen Thionylchlorid unter Rühren 4 Stunden auf K)O bis 1 10 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das einheitlich kristalline Azofarbstoffcarbonsäureehlorid abgesaugt, mit 500'Teilen Nitrobenzol und dann mil 200 Teilen Benzol und 400 Teilen Cvclobexan gewaschen und bei XO unter serminder-Il^-HI Druck getrocknet. 195 Teile eines mien Krisiallpulvers werden erhallen.

H e ι s ρ i e 1 I

211 1 eile des durch Kupplung \on diazoüerlem I - Aminoanlhrachinon mit 2- I UdroxMiaphthoe-

Analyse:	. Ci
Berechnet . .	. C^:
(κ, gefunden . . .
	I S.O
I N.2

I 3.2 Teile des so erhaltenen Säurechloi ids werden in 300 Ί eilen wasserfreiem Nitrolvnzol u-rriihi'l und

ei SO bis UH) mit 7.2 Teilen des Amins der Formel gekennzeichneten Pigmente, deren Farbton im

aufsliich in Kolonne 111 angegeben ist. In KoU ^;"s bedeuten

HN

CONH

η 20 Teilen N-Methyipyrrolidon vcrscl/t.

Man erwärmt innerhalb ' ₂ Stunde auf 130 und halt 6 Stunden bei dieser Temperatur. Man saugt dann bei ungefähr W ab und wäscht den Filterkuchen nacheinander mit Nitrobcnzol und Methanol jeweils bis zum klaren Ablauf. Nach der Trocknung bei 80 unter vermindertem Druck werden 18 Teile eines roten Pigments erhallen, das in den üblichen Lösungsmitteln ι s, praktisch unlöslich ist und PVC-Folicn und Lacke in roten Tönen von ausgezeichneter Licht-. Migrations- und überlackicreehlhcit färbt. Das Pigment hat die l'ormel

A:

. Λ ,;> HO COCl

Y γ \y

''■■■■,- //'

O	Χ	π'	/".	■γ	I
11	ι	Il O	/V	1

Cl

COCl

O N

OH

CONH

C₂H₅

-CONH - / und C

Auf die gleiche Art und Weise erhält man die in der folgenden Tabelle durch Angabc der Komponenten O Cl

\ J

, ).^ J HO COC

τ Υ ν ■/

Heispiel

III

1	A	4-Aminobcnzoesäurc-2
2	B	4-Aminobenzoesäure-2
3	C	4-Aminobenzoesäure-2
4	A	4-Aminobenzocsäure-2
	A	4-Aminobenzoesäure-3
(l	B	4-Aminobenzoesäure-3
7	C	4-Aminobenzocsäurc-3
8	A	4-Aminobenzoes;iure-2
9	B	4-Aminobenzocsäure-2
10	C	4-Aminobenzoesäure-2
11	A	4-Aminobenzocsäurc-2
12	B	4-Aminobenzoesäure-2
14	H C	4-Aminobenzoesäure-2
IS	A	4-Aminobenzocsäurc-2
16	B	4-Aminobcnzoesäure-2
17	C	4-Aminobenzocsäurc-2
IK	A	4-Aminobcnzoesäure-2
19	A	4-Aminobenzoesäurc-2'
20	B	4-Aminoben/ocsäurc-2'
21	C	4-Aminobenzoesäuren
-->	Λ	J. Λ mini ^Kf¹Ii /i^n^iinm-^

'.S'-dichloranilid

',S'-dichloranilid

'^'-dichloranilid

'^'-d'.chloranilid

'.4'-dich\oranilid

'^'-dicbloranilid

'^'-dimcthylanilid ,5'-dimethylanilid

,5'-dimethylanilid

^'-dimcthylanilid

-äthylariilid

-äthylanilid

-mcthyl-S'-chloranilid

-melhyl-S'-chloranilid

-methyl-S'-chloranilid

-methyl-4'-chloranilid

-mcthyM'-mcthoxyamlid

-mcthyl^'-mcthoxyanilid

-incthyl-4-mcthoxyanilid

.4'.? -tnchloranihd

rot

blauslichigrot

rot

blauslichigrot

rot

blaustichigrol

rot

gclbstichigrot

orangcrot

gclbstichigrot

rot

Fortsetzung	I
Beispiel	A
23	A
24	B
25	C
26	A
27	B
28	A
29	B
Jo-	A
3!	A
12	A
S3	A
34	B
35	A
36	B
37	C
38	A
39	A
40	A
41	A
42	B
43	A
44	B
45	A
46	A
47	A
48	B
44	C
50	A
51	A
52	B
53	A
54	C
55	B
56	A
57	A
SS

61	A
62	B
63	A
64	C
65	A
66	Λ
67	C
6S	A
69	A
70	A
71	A

4-Aininobenzoesaure-2'.5'-dimethoxyanilid

4-Aminobenzoesäure-2'-meihox\-5'-chloranilid

4-Aminobcn/ocsäiiic-2'-mctho\y-5'-chloranilid

4-Aminobenzoesüure-2'-nietho.\y-5'-diloranilid

4-Aminobenzocsäure-2'-methoxy-5'-methylanilid

4-Aminobenzoesaure-2'-incthoxy-5'-methylanilid

4-Aniinobenzoc.säurc-3'-chlor-4'-methoxyaiiilid

4-Aminobenzoesäure-3-chlor-4-methoxyanilid

4-Aminobenzocsäure-2'-melhyl-5'-methoxyaniiid

4-Aminobenzoes;iure-2'.4'-dimcthoxyanilid

4-Aminoben/oesäure-2'-methoxy-4'-chlor-5'-i'nclh\i-

anilid

4-Aminobenzocsaure-3'-chlor-4'-meth\ianilid

4-Aminobenzoes;uire-2'-melhoxyanilid

4-Aminobenzoesäure-2'.4'.5'-triniethylanilid

4-Aminobenzoesüure-2'.5-diathoxyani]id

4-Aminobenzocs;iurc-2'-äthox\-4-methvianilid

4-Aminobenzoesäure-2'-äthoxy-5'-methylanilid

3-Aminobcnzoesäiiic-2'-;ithylanilid

3-Aminobcn/.oesäurc-2'.5'-dimcthylanilid

3-Aminobcnzocsäiirc-2'.4'-dimcth\lanilid

3-Aininobcnzocs;iurc-2',4'-dimethylanilid

3-Aminobenzocsäure-2-metliyl-5'-chloranilid

3-Aminobcn/ocsäurc-2'-mcthyl-5'-chloraniliil

3-Aminobenzoesäure-2'-mclhvl-5'-mcthox\anilid

3-Aminoben70csäure-2'-mcthoxy-5'-chlorani!id

3-Aniinoben/ocsäure-3'-chlor-4'-mcthylanilid

3-Aminobcn7oesäurc-3-clilor-4-mctlivlanilid

3-Aminobcnzocsäure-2'-äthoxy-4'-meth\lanilid

3-Aniinobcn/ocsäurc-2'.4'-dimcthoxy-5'-chloranilid

2-Chlor-5-aminobcnzoesäurc-2',4'-dichloranilid

2-ChloI-5-aminobcnzocs;iιl|■c-2'.4■-dicllloranilid

2-Chlor-5-aminobcnzocsaurc-3'.4'-dichloranilid

2-C'hlor-5-aminobenzdesäurc-3'.4'-dichloranilid

2-Chlor-5-aminobenzocsaurc-2'.5'-dimethylani!id

2-Chlor-5-aminc>benzocsäurc-2'-äthylanilid

2-Chlor-5-aminobcn/ocsäurc-2'-nicthyl-4'-mcthox\- aniüd

2-Chlor-5-aminobcn/itcsäurc-2'-mcthoxy-5'-chloranilid

2-Chlor-5-aminobcn/iicsäurc-2'-ii-icthox)--5'-chloranilid

2-Chlor-5-aminobcnzoes:iurc-3'-chlor-4'-mcthylanilid

2-C'hlor-5-aminobcn/(icsäurc-3'-chlor-4-mcth>lanilid üclbstichiiirol

4-('hlor-3-aminobcn7ocsäurc-2'.5 -dicliloranilid orange

4-C'hlor-3-aminobenzocsaiue-2'.5-dichloranilid orange

4-Chlor-3-aminobcnzoes;iurc-2'.4'-dichloranilid hlaustichiümi

4-C'hlor-3-aminobcn/ocs;iiirc-3'.4'-didiloranilid üclbstidiii;roi

4-Chlor-3-aminohenzoesäi]re-3'.4-dicliloranilid rnt

4-C"hlor-3-aminobcn/i>csäurc-2'.5'-dimctliylanilid ro\

4-Chlor-3-aminobcn/iios;iurc-2'-nietlni\y-5'-elilor- r< >i

anilid

4-C'hlor-3-amin<>bcnziies;iure-.V-elilor-4-nielh\lanr.id uelh-.i ich 11:10! 4-C'hli>r-3-aminohcn/(ics;'iurc-2'-;ithylanilid 101

III

blausliehiurol blauslidiigrot blausliehigrot blauslichigrot blaustiehigrot blaus.tiehigrol blaustiehigrot gelbstiehigrcit rol blaustichigrot blausiiehigrot

rni rot rot rol rol rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot

blaiisüdiigrot blaust ich igriil rol

72	Λ
73	A
74	B
75	Λ
76	Λ
77	Λ
78	A
19	A
80	Λ
81	A
«2	A
83	B

12

Fortsetzung

Beispiel I Π III

2-Chlor-4-ainmoben/oesüurc-2'.4'-diehloranilid rol

2-Oilor-4-ammobenzoesaure-2'.5'-dimcthylanilid rot

2-Chlor-4-aminobenzoesüure-2'-methoxy-5 -methyl- rot

anilid

2-Chlor-4-aniinobenzocsäurc-3-chlor-4'-methoxy- rot

anilid

2-Chlor-4-aminobenzoesäure-2'-methoxy-4 -chlor- blaustichigrot

5'-methylanilid

2-Chlor-4-aminobenzoesäurc-2\4'.5'-trimethylanilid rot

2,4-Dichloraminobenzocsäure-2',5'-dimcthylanilid rot

2,4-Diehloraminobenzoes;iure-2'-methoxy-5'-melhyl- rol

anilid

2,4-Dichloraminobenzoesäurc-2'-äthylanilid rot

2.4-Dichloraminobx:nzoesäure-.V-ehlor-4'-metrioxy- rot anilid

2,4-Dichloraminobcnzoesäure-2'.4'-dichloranilid rot

2,4-Dichloraminobenzoesaure-2'-melhoxy-5'-chlor- rot anilid

A 2,4-Diehloraminoben/oesäure-2'-iTiethyl-5'-chlor- rot

anilid

2-Mcthoxy-5-aminobenzocsäure-2'.5'-dimcthylaniiid rot 2-Mcthoxy-5-aminobenzoesäurc-2'.5'-dichloranilid rot 2-Methoxy-5-ap.^inobenzoesäure-2'-methyl-4'-meth- rot oxyanilid

2-Methoxy-5-aminobenzocsäure-2-methoxy- rot

5 -mcthylunilid

2-Mclhoxy-5-aminobcnzoesäurc-2'-methoxy-5'-chlor- rot anilid

2-Metho\v-5-aminoben/oesäure-2'-meth\i-5-chlor- rot anilid
2-Melho\y-5-aminobcnzoesäurc-2'.4'.5'-triehloranilid rot

4-Amino-biphcnyl-4'-carbonsäure-2".5 "-dimethyl- rot

anilid

4-Methvl-3-aminobenzoes;iure-2'.4-dichIoranilid rot

4-Methyl-3-aminobcnzocsäurc-2'-mclhyl-4'-mcthoxy- rot

anilid

4-Meth\l-3-aminobenzocsäurc-2'-methyl-5'-chlor- rol

anilid

4-Mcthyl-3-aminobenzocsaurc-2'.4'-dimcthylaniiid rot

Beispiel 2 50 in 500 Teilen Dimethylformamid. Man stellt mit ge

suit iiitciii \\ iilirinem Nainumacclat auf einen pH-W er

MIIcilc I-Am.noanlhrachinon werden innerhalb _vons_cin rührt*bis /um hndc der Kupplung nach, er

«incr Stunde hei einer lemperalur von 20 bis 30 unter _wfirml , _{SU]ndc auf} ,_{(χ) bjs} ,_{2() r s}._|Ui,_t ^ _w;isch

filtern Rühren in 50.5 1 eile 96%ipc Sdiwefelsaure und _{mjj Djmclh>}|f_orm;imid. _{diinn mil} Wasser und trockne

1.9.3TcIe Nitros>lschxvcrclsaurc (etwa 40",,.g) einge- ^j _{s() unlcr vcrminderlcm I)ruck}.

tragen. Man rührt 3 Stunden hei ungefähr 30 nach - _{Das )p} ^^. _{Al|shcmc crh:i1tcnc Pli},_mcnl _zaal _dl

«nd tragt dann die Lösung vorsichtig 111 3_.^ Icilc his _ulcjchc ,.-;_irbnil._mcc. R_cj_{nhcll llnti} Hchlhcitsciücr

Wasser ein. wobei das Dia/onnimsal/ ausfallt, das ^.-haften wiciliis ;ruilou Beispiel 1 hergestellte Produk

«lann scharf abgesaugt «ιrd. aus labellenbe.spiel Nr. X..

Die wäßrige Paste des Dia/oniiimsal/es gibt man

Unter culem Rühren bei ungefiihr 10 /ur Lösung \on Beispiel

«5 Teilen de. Kupplungskomponenle der Formel ^ _Tcj,_c ^ _{du|vh Kupplung von lli;17Oticrlcr}

Oll CII, l-Aminci-.^-chloranilirachmon mil 2-H\dro\ynapl"

' ihocsaure-(3( erhaltenen Larbstoffcarbonsäure werde

[■ . . . 65 mit 650 Teilen Nilroben/ol und 50 Teilen Thiony

^C()Nlii COMI chlorid unter Rühren 4 Stunden auf 100 bis 110 ei

' hilzt. Das kristalline A/ofarbstoffcarbonsäurechlori

CH₁ wiiildannk.ili.ibgesaugt.mil 100 Teilen Niirobenz<

85	A
86	A
87	A
88	A
89	A
90	A
91	A
92	Λ
93	A
94	A
95	A
96	A

und anschließend mil 500 Teilen Cyclohexan gewaschen und bei SO unter reduziertem Druck getrocknet.
Analyse: _s

Berechnet ... Cl 14.9%.

gefunden ... Cl 15.3"'».

14.3 Teile des so erhaltenen Säurcchlorids werden in 300 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol suspendiert und bei SO bis I (X) mit 9.5 Teilen des Amins der Formel

Cl

H₂N

Cl

15

Cl

in 20 Teilen N-Methylpyrrolidon versetzt. Man erwärmt innerhalb V₂ Stunde auf 130 und hält 5 Stunden bei dieser Temperatur. Bei 90 wird das Reaktionsprodukt abgesaugt, nacheinander mit heißem Nilrohenzol und Methanol jeweils bis zum klaren und hellen Ablauf gewaschen und bei SO unter vermindertem Druck getrocknet. Mane lält IS Teile eines in den üblichen Lösungsmitteln unlöslichen Farbstoffes, der PVC-Folicn und lacke in orangeroten Tönen von ausgezeichneter Licht-. Migrations- und Dberlackiercehthcil färbt. Das Pigment hat die Formel

0 14

Verwendung:
B -' 1 s ρ i e 1 I in Lacken

5'Teile ties gemäß Beispiel I erhaltenen Farbstoffes und95 Teile F.inhrennlackmischuiig (/. B. 70"» Kokosalkulharz. 60".»ig in XxIoI und 30"» Melaminharze ungefähi 55"«ig in liulano! XxIo!) «erden in einem Attritor angerieben. Nach dem Auftragen und einer Finbrennzeit von elxxa 30 Minuten bei 120 werden brillante Volltonlackicnmgen mit sehr guter l.ichlechlheit und rjberlackierechtheit erhalten. Bei /ugabe von z. B. TiO, xverden brillante W'eißaufhellungen erzielt.

Ahnliche Lackierungen werden bei Verwendung der anderen in den Beispielen genannten Pigmente erhallen.

Beispiel 2 m Druckfarben

5 Teile des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs. 30 bis 40 Teile Harz (z.B. mit Phenollormaldehyd modifiziertes Kolophoniumharz) und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggrcgat innig vermischt. Man erhält so eine Toluoltiefdruckfarhc von ausgezeichneter Lichtcchtheit und hcrxorraücnder Brillanz.

Auch die anderen in den Beispielen aufgezählten Pigmente ergeben Druckfarben mit ähnlichen Figenschaflen und den anueuebenen Farbtönen.

Cl

O N

Il

Il
N

1 on

V .

J CONlI

Cl

Analyse:

Berechnet ... Cl 1S.S5"»
gefunden .... Cl IX.K'Vn.

CONIl

Beispiel 3 in K unstsloffen

;,s 1 r.insparenle \V'eich-P\ C-Finfärbungcn xon ausge/eichne!er Lichtechtheit erhält man. xxeiin 0.05 Teile des nach Beispiel ! erhaltenen Farbstoffs in KK) Teile Weieh-I'VC-Mischimg (aus (o Teilen PVC-Pulver 35 Teilen Weichmacher und 2 Teilen Stabilisator hergestellt I eingearbeitet werden. Die Finfärbung erfolg' auf einem hcizbaien Mischwal/werk.

Deckende Weich-P\'C-F.inf:irbungen werden anal05 hergestellt aus 0.25 Teilen des obigen Farbstoffs 2.5 Teilen Titandioxid und 50 Teilen der Weich

4S PXC-M ischung.

Die in den Beispielen aufgezählten anderen Pig mente ergeben ähnliche Hniebnisse.

Claims

Patentansprüche:

I. Anthrachinonazopigmenie der allgemeinen Formel

HO CONH—Ar —CONH-Ar

in der R Wasserstoff. Chlor oder Brom. Ar¹ ein Gruppen in m- oder p-Stellurig zueinander sieben

gegebenenfalls durch Chlor. Brom. Methyl. Äthyl. und Ar ein durch Chlor. Brom. Methyl. AtIn 1

Wethoxy oder Äthoxy substituierter Phenylen- Methoxy oder Älhoxy substituierter Pheinlresi

Oder Diphenylenresl. wobei die NH- und CO- ist.
2. Anlhrachi- onazopigmente gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel

O = \ ^=O HO CONH R'
I L- CONH R¹ R⁴
--R R R- R'¹

in der R Wasserstoff oder Chlor, das in m- oder oder Äthoxy. R¹ Chlor. Methyl. Äthyl. Methox\

!»-Stellung zur Azogruppe steht. R¹ Wasserstoff. oder Äthoxy. R⁴ Wasserstoff oder Chlor und R'

Chlor. Methyl. Äthyl. Methoxy oder Äthoxy. 45 und R'¹ Wasserstoff. Chlor. Methyl.Äthyl. Methow

It² Wasserstoff. Chlor. Methyl. Äthyl. Methoxy oder Älhoxy ist.
3. Ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonazopigmenien der im Anspruch I oder 2 an gegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) Diazoniumverbindungen von Aminoanthra- bl Carbonsäurehalogenide der allgemeinen For

Chinonen der allgemeinen Formel mel

O ()

l! ^:

R-f-Hj--~-Y '■;: ⁵⁵ R... X-.;. ^{ll() c}"°"^:i1

il ' NH, ^; N N ■"

O O

(.0

mit Kiippluiiiüskomponenleii der allgemeinen I oimel

OH in der Hai Chlor oder Brom ist. mit Aminen de

.; allgemeinen Formel

CONH Ar' CONII Ar <* ^ ^_{1 C},_{)NI| A|},

iimset/t. oder umxet/i. oiler

c) Carbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel

R-U-X-Ji. ^X] II« CONH-AH-COHaI

mit Aminen der allgemeinen Formel

H₁N-Ar

umsetzt, in welchen Formeln R, Ar¹ und Ar die im Anspruch I oder 2 ani-esiebcne Bedeutung haben
4. Die Verwendung der Anthraehinonazopigmente gemäß Anspruch f/um Färben von Kunststoffen

Lacken oder Druckfarben.