DE2237634C3 - Anthrachinonazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Anthrachinonazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
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- DE2237634C3 DE2237634C3 DE19722237634 DE2237634A DE2237634C3 DE 2237634 C3 DE2237634 C3 DE 2237634C3 DE 19722237634 DE19722237634 DE 19722237634 DE 2237634 A DE2237634 A DE 2237634A DE 2237634 C3 DE2237634 C3 DE 2237634C3
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Description
Die Erfindung betrifft Anthrachinona/opigmente der allgemeinen Formel
CONH-Ar1-CONH Ar
in der R Wasserstoff, Chlor oder Brom, Ar1 ein gegebenenfalls
durch Chlor. Brom, Methyl, Äthyl, Melhoxy oder Äthox\ substituierter Phcnylcn- oder Diphenylenrest.
wobei die NH- und CO-Grupncn in m- oder p-Stcllung zueinander stehen, und Ar ein durch
Chlor, Brom. Methyl. Äthyl. Methoxy oder Athoxy 40 R substituierter Phenylresi ist.
Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 3079 376 bekannten Farbstoffen haben die erfindungsgemäßen
Pigmente Vorteile in Licht- und Weichmachcreclitheit
und gegenüber den aus der DT-AS 12 74 261 be- 4S
kannten Farbstoffen den Vorteil der leichteren Herstellbarkeit.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man
b) Carbonsäurehalogenide der Formel IV O
a) Diazoniumverbindungen von Aminoanlhrachinonen
der Formel II
(II)
NII,
mit Kupplungskomponenten der Formel 111
OH
OH
(IM)
CONH Ar1 CONII Ar : HO
CONH Ar1 CONII Ar : HO
N N '
COHaI
(IV
in der Hai Chlor oder Brom ist. mit Aminen der Formel V
IKN Ar1 CONlI Ar ι Vi
umsetzen, oder
c| Carbonsäurehalogenide der Formel VI O
HO
N X
CONII Ar' COHaI (Vh
mit Aminen der Formel VII
II. N Ar
II. N Ar
(Viii
umsetzen, in welchen Formeln R. Ar' und Ar die vorstehend
anueuebene Bedeuiuni; haben.
Die Herstellungsmethoden al und b) sind bevorzugt
Die Reaktionen sind im Prinzip bekannt und \erlaufen
unter vergleichbaren Bedingungen anaiog.
Die den Carbonsäurehalogenide!! der Formel IV
(fugrunde liegenden Carbonsäuren wmlen durch
jCupplung von diazolierten Aminen der Formel II.
beispielsweise I - Aminoanthrachinon. I - Amino-2-chloranthrachinon.
Ι-Λΐϊηηο-3-chlorL'nthrachinon.
l-Amino-4-ehloranthrachinon. l-Amino-5-ehloranihra.hinon,
l-Amir.o-o-chlorantlmichinon. I-Amino- >°
j-chloranthrachinon. 2-Amino-3-chloranthrachinon.
l-Amino-2-bromanthrachinon oder l-Amino-3-brom-
»nthraehi'ion auf 2-Hvdrox\naphlhoesäure-(3l erhallen.
Verbindungen der Formel V werden zweckmäßiger- "5 Heise durch Umsetzung von Nitrobenzoesäurehalopeniden
der Formel VIII
(XN -Ar1 -COJJa
fVIIl)
fiii; Aminen der Formel VIl und Reduktion der Nitrotur
Aminogruppe hergestellt. Verbindungen der Forfnel VIII sind beispielsweise m- oder p-Nitrobenzoc-
$äure. 2-Chlor-4-iiitrohen/.dL's;iure. 3-Nilro-4-chlorbenzocsäure.
2-Chlor-3-niti"oben/oesa'iire. 3-Meth\l-4
- nitrobenzoesäurc. 2 - Melinl - 5 - nitrobenzoe-
$a'iire. 4-Metllyl-5-nitrobenz.oesäιιι·e. 2.4-Dichlor-5-mtrobenzoesäure
oiler 4'-Nitrodiphcnyl-4-carbonsäure.
Amine der Formel VH sind /.B. 2-C'hloranilin.
2-Bromanilin, 2-Melhylanilin. 2-Athylanilin. 2-Meih-
©xyanilin. 2.5- Dimethylanilin. 2.4- Dimelhylanilin. 2-Meth\l-4-chloranilin. 2-Meth\l-5-chloranilir:. 2-Mcthyl
- 4 - mcthoxjanilin. 2 - Μ el hy I - 5 - mcthoxyanilin.
2.5-Dichloranilin. 2.4-Dichloranilin. 2.4,5-Trichlor-
«nilin. 2-Mclhoxy-4-ehlor-5-melhylanilin. 2,4-Dimeih-Oxy-5-chloranilin.
2.4.5-Trimeth\!anilin, 2-Chlor-5-me-
|h\lanilin. 2-Chlor-?-methoxyanilin. 3.4-Dicliloranilin.
3 - Chlor - 4 - meth>
!anilin. 3 - Chlor - 4 - mctliow- «nilin.4-Methoxyanilin.2.5-l)imethox\anilm.2-Meih-3°
-vmethylanil.n. 2.4 D.methoxxam in. .-Ü25Diihxvani!nAihox>
s:chÜ.raniliii-2,5Diiith«x;:>:
anili„ oder 2-Atho*>-4-meth>lamlm.
Die erfindungsgemäßen Pigmenic werden naui den
beschriebenen I leVsteüungsverfahren in einer eher,,, ,d,
reinen, uclegentiich abei ιπαιί πι.yci .us^ .iii^i,-dunusz^eckc
optimalen ph^.kal.schen Form ,eW„nnc^Durch
die üblichen Maßnahmen, wie Zerkleinern.
S-ilzvermahlung oder Rckristall^ation kann Jr- 1 „rm
der Pigmente dem Verwendungszweck angepaßt ;\L-r-
dC")ic neuen I-"ar^toffe sind werl\olle Pigmente. Sie
eignen sich zur Spinnmassefärbung. b^p.elNwe.se \, .„
Viskose zur Herstellung von gefärbten Druckp.^ien
Rir den Buch- oder Offsetdruck, zur Herstellung \,,n
gefärbten Lacken. z.B. von Nitrocelluloselacken.
Acrvlatlacken, Melaminharzlacken oder Alk\diuirzeü.
zuni Färben von Phenoplasten oder AminopL.--.en.
von Thermoplasten wie Pol>sl\rol. Pol\olelmen c^r
Polvvinylchlorid. von Gummi ('der SiUkonh:·',/^,:.
zum I-'ärbcn von Laminaipapieren oder -platten inni
für den Textildruck.
Insbesondere eignen sich die neuen 1 lgmente /um
1-ärben von Polysi\rol. Polyvin\lclilond. Po!\nll;>L-n
oder Polypropylen sowie Rir Lacke und hoehweniye
Druckrarben.
Die I-'arbsloffe der lormel 1 zeichnen sn.li durch
vorzügliche Licht- und Wetlcrechtheiten ..us. Ls v.lti
dabei "sehr überraschend, daß auch die \olle Migrati'onsechthcil
schon durch die Anwesenheit \on nur einer zusätzlichen Carbonamid-Ciiuppe erreichi \\<n\.
obwohl aus der Literatur K). F" u c h s. Siipplementiini
zu ("himi.. 1968 [31. S. 159) bekannt ist. daß sie erst
durch die Anwesenheil \·<η zusätzlich zwei Carbonamid-Ciruppen
im Kuppkmgsprodiikt von aromatischen Aminen mit ,;-()xynaphlhoesäurear\liden erzielt
wird.
Von besonderer technischer Bedeutung sind I ai hstoffe
der allgemeinen Formel IX
O —<
N-N-''
HO CONH - ^ y_ CON|I a
R4
in der R Wasserstoff oder Chlor, das in m- oder p-Stelliing
zur Azogruppe steht. R1 Wasserstoff. Chlor. Methyl.
Äthyl, Methoxy oder Athoxy. R2 Wasserstoff. Chlor. Methyl,Äthyl. Methoxy oderÄthoxy.R1 Chlor,
Methyl. Äthyl. Melhoxy oder Athoxy. R4 Wasserstoff
t>dcr Chlor und Rs und R" Wasserstoff. Chlor. Methyl.
Xthyl. Melhoxy oder Alhoxy ist.
In den nachfolgenden Beispielen, denen T.inz^lheilen
der Herstellung zu einnehmen sind, bedeuten Teile, sofern nichts anderes angegeben ist. Gewichtslcilc
und die Prozente (iewichlsprozenle. Die Temperaturen sintl in Ceisiusgraden angegeben.
R"
säure-(3) erhaltenen F'arbstolTs werden mil KKK) Teilen
Nilrobcn/.ol und 95 Teilen Thionylchlorid unter Rühren
4 Stunden auf K)O bis 1 10 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das einheitlich kristalline Azofarbstoffcarbonsäureehlorid
abgesaugt, mit 500'Teilen Nitrobenzol und dann mil 200 Teilen Benzol und 400 Teilen
Cvclobexan gewaschen und bei XO unter serminder-Il-HI
Druck getrocknet. 195 Teile eines mien Krisiallpulvers
werden erhallen.
H e ι s ρ i e 1 I
211 1 eile des durch Kupplung \on diazoüerlem
I - Aminoanlhrachinon mit 2- I UdroxMiaphthoe-
Analyse: | . Ci |
Berechnet . . | . C: |
(κ, gefunden . . . | |
I S.O | |
I N.2 |
I 3.2 Teile des so erhaltenen Säurechloi ids werden
in 300 Ί eilen wasserfreiem Nitrolvnzol u-rriihi'l und
ei SO bis UH) mit 7.2 Teilen des Amins der Formel gekennzeichneten Pigmente, deren Farbton im
aufsliich in Kolonne 111 angegeben ist. In KoU
^;"s bedeuten
HN
CONH
η 20 Teilen N-Methyipyrrolidon vcrscl/t.
Man erwärmt innerhalb ' 2 Stunde auf 130 und
halt 6 Stunden bei dieser Temperatur. Man saugt dann bei ungefähr W ab und wäscht den Filterkuchen nacheinander
mit Nitrobcnzol und Methanol jeweils bis zum klaren Ablauf. Nach der Trocknung bei 80 unter
vermindertem Druck werden 18 Teile eines roten Pigments erhallen, das in den üblichen Lösungsmitteln ι s,
praktisch unlöslich ist und PVC-Folicn und Lacke in roten Tönen von ausgezeichneter Licht-. Migrations-
und überlackicreehlhcit färbt. Das Pigment hat die
l'ormel
A:
. Λ ,;> HO COCl
Y γ \y
''■■■■,- //'
O | Χ | π' | /". | ■γ | I |
11 | ι | Il O |
/V | 1 | |
Cl
COCl
O N
OH
CONH
C2H5
-CONH - / und C
Auf die gleiche Art und Weise erhält man die in der folgenden Tabelle durch Angabc der Komponenten
O Cl
\ J
, ).^ J HO COC
τ Υ ν ■/
Heispiel
III
1 | A | 4-Aminobcnzoesäurc-2 |
2 | B | 4-Aminobenzoesäure-2 |
3 | C | 4-Aminobenzoesäure-2 |
4 | A | 4-Aminobenzocsäure-2 |
A | 4-Aminobenzoesäure-3 | |
(l | B | 4-Aminobenzoesäure-3 |
7 | C | 4-Aminobenzocsäurc-3 |
8 | A | 4-Aminobenzoes;iure-2 |
9 | B | 4-Aminobenzocsäure-2 |
10 | C | 4-Aminobenzoesäure-2 |
11 | A | 4-Aminobenzocsäurc-2 |
12 | B | 4-Aminobenzoesäure-2 |
14 | H C |
4-Aminobenzoesäure-2 |
IS | A | 4-Aminobenzocsäurc-2 |
16 | B | 4-Aminobcnzoesäure-2 |
17 | C | 4-Aminobenzocsäurc-2 |
IK | A | 4-Aminobcnzoesäure-2 |
19 | A | 4-Aminobenzoesäurc-2' |
20 | B | 4-Aminoben/ocsäurc-2' |
21 | C | 4-Aminobenzoesäuren |
--> | Λ | J. Λ mini ^Kf1Ii /i^n^iinm-^ |
'.S'-dichloranilid
'.S'-dichloranilid
',S'-dichloranilid
'^'-dichloranilid
'^'-d'.chloranilid
'.4'-dich\oranilid
'^'-dicbloranilid
'^'-dimcthylanilid ,5'-dimethylanilid
,5'-dimethylanilid
^'-dimcthylanilid
^'-dimcthylanilid
-äthylariilid
-äthylanilid
-mcthyl-S'-chloranilid
-melhyl-S'-chloranilid
-methyl-S'-chloranilid
-methyl-4'-chloranilid
-mcthyM'-mcthoxyamlid
-mcthyl^'-mcthoxyanilid
-incthyl-4-mcthoxyanilid
.4'.? -tnchloranihd
rot
rot
rot
rot
rot
blauslichigrot
rot
blauslichigrot
rot
rot
rot
rot
rot
rot
blaustichigrol
rot
rot
gclbstichigrot
gclbstichigrot
orangcrot
gclbstichigrot
rot
Fortsetzung | I |
Beispiel | A |
23 | A |
24 | B |
25 | C |
26 | A |
27 | B |
28 | A |
29 | B |
Jo- | A |
3! | A |
12 | A |
S3 | A |
34 | B |
35 | A |
36 | B |
37 | C |
38 | A |
39 | A |
40 | A |
41 | A |
42 | B |
43 | A |
44 | B |
45 | A |
46 | A |
47 | A |
48 | B |
44 | C |
50 | A |
51 | A |
52 | B |
53 | A |
54 | C |
55 | B |
56 | A |
57 | A |
SS | |
61 | A |
62 | B |
63 | A |
64 | C |
65 | A |
66 | Λ |
67 | C |
6S | A |
69 | A |
70 | A |
71 | A |
4-Aininobenzoesaure-2'.5'-dimethoxyanilid
4-Aminobenzoesäure-2'-meihox\-5'-chloranilid
4-Aminobcn/ocsäiiic-2'-mctho\y-5'-chloranilid
4-Aminobenzoesüure-2'-nietho.\y-5'-diloranilid
4-Aminobenzocsäure-2'-methoxy-5'-methylanilid
4-Aminobenzoesaure-2'-incthoxy-5'-methylanilid
4-Aniinobenzoc.säurc-3'-chlor-4'-methoxyaiiilid
4-Aminobenzoesäure-3-chlor-4-methoxyanilid
4-Aminobenzocsäure-2'-melhyl-5'-methoxyaniiid
4-Aminobenzoes;iure-2'.4'-dimcthoxyanilid
4-Aminoben/oesäure-2'-methoxy-4'-chlor-5'-i'nclh\i-
anilid
4-Aminobenzocsaure-3'-chlor-4'-meth\ianilid
4-Aminobenzoes;uire-2'-melhoxyanilid
4-Aminobenzoesäure-2'.4'.5'-triniethylanilid
4-Aminobenzoesüure-2'.5-diathoxyani]id
4-Aminobenzocs;iurc-2'-äthox\-4-methvianilid
4-Aminobenzoesäure-2'-äthoxy-5'-methylanilid
3-Aminobcnzoesäiiic-2'-;ithylanilid
3-Aminobcn/.oesäurc-2'.5'-dimcthylanilid
3-Aminobcnzocsäiirc-2'.4'-dimcth\lanilid
3-Aininobcnzocs;iurc-2',4'-dimethylanilid
3-Aminobenzocsäure-2-metliyl-5'-chloranilid
3-Aminobcn/ocsäurc-2'-mcthyl-5'-chloraniliil
3-Aminobenzoesäure-2'-mclhvl-5'-mcthox\anilid
3-Aminoben70csäure-2'-mcthoxy-5'-chlorani!id
3-Aniinoben/ocsäure-3'-chlor-4'-mcthylanilid
3-Aminobcn7oesäurc-3-clilor-4-mctlivlanilid
3-Aminobcnzocsäure-2'-äthoxy-4'-meth\lanilid
3-Aniinobcn/ocsäurc-2'.4'-dimcthoxy-5'-chloranilid
2-Chlor-5-aminobcnzoesäurc-2',4'-dichloranilid
2-ChloI-5-aminobcnzocs;iιl|■c-2'.4■-dicllloranilid
2-Chlor-5-aminobcnzocsaurc-3'.4'-dichloranilid
2-C'hlor-5-aminobenzdesäurc-3'.4'-dichloranilid
2-Chlor-5-aminobenzocsaurc-2'.5'-dimethylani!id
2-Chlor-5-aminc>benzocsäurc-2'-äthylanilid
2-Chlor-5-aminobcn/ocsäurc-2'-nicthyl-4'-mcthox\-
aniüd
2-Chlor-5-aminobcn/itcsäurc-2'-mcthoxy-5'-chloranilid
2-Chlor-5-aminobcn/iicsäurc-2'-ii-icthox)--5'-chloranilid
2-Chlor-5-aminobcnzoes:iurc-3'-chlor-4'-mcthylanilid
2-C'hlor-5-aminobcn/(icsäurc-3'-chlor-4-mcth>lanilid üclbstichiiirol
4-('hlor-3-aminobcn7ocsäurc-2'.5 -dicliloranilid orange
4-C'hlor-3-aminobenzocsaiue-2'.5-dichloranilid orange
4-Chlor-3-aminobcnzoes;iurc-2'.4'-dichloranilid hlaustichiümi
4-C'hlor-3-aminobcn/ocs;iiirc-3'.4'-didiloranilid üclbstidiii;roi
4-Chlor-3-aminohenzoesäi]re-3'.4-dicliloranilid rnt
4-C"hlor-3-aminobcn/i>csäurc-2'.5'-dimctliylanilid ro\
4-Chlor-3-aminobcn/iios;iurc-2'-nietlni\y-5'-elilor- r<
>i
anilid
4-C'hlor-3-amin<>bcnziies;iure-.V-elilor-4-nielh\lanr.id uelh-.i ich 11:10!
4-C'hli>r-3-aminohcn/(ics;'iurc-2'-;ithylanilid 101
III
blausliehiurol blauslidiigrot
blausliehigrot blauslichigrot
blaustiehigrot blaus.tiehigrol
blaustiehigrot gelbstiehigrcit
rol blaustichigrot blausiiehigrot
rni rot rot rol rol rot rot rot rot rot
rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot rot
blaiisüdiigrot
blaust ich igriil rol
72 | Λ |
73 | A |
74 | B |
75 | Λ |
76 | Λ |
77 | Λ |
78 | A |
19 | A |
80 | Λ |
81 | A |
«2 | A |
83 | B |
12
Fortsetzung
2-Chlor-4-ainmoben/oesüurc-2'.4'-diehloranilid rol
2-Oilor-4-ammobenzoesaure-2'.5'-dimcthylanilid rot
2-Chlor-4-aminobenzoesüure-2'-methoxy-5 -methyl- rot
anilid
2-Chlor-4-aniinobenzocsäurc-3-chlor-4'-methoxy- rot
anilid
2-Chlor-4-aminobenzoesäure-2'-methoxy-4 -chlor- blaustichigrot
5'-methylanilid
2-Chlor-4-aminobenzoesäurc-2\4'.5'-trimethylanilid rot
2,4-Dichloraminobenzocsäure-2',5'-dimcthylanilid rot
2,4-Diehloraminobenzoes;iure-2'-methoxy-5'-melhyl- rol
anilid
2,4-Dichloraminobenzoesäurc-2'-äthylanilid rot
2.4-Dichloraminobx:nzoesäure-.V-ehlor-4'-metrioxy- rot
anilid
2,4-Dichloraminobcnzoesäure-2'.4'-dichloranilid rot
2,4-Dichloraminobenzoesaure-2'-melhoxy-5'-chlor- rot anilid
A 2,4-Diehloraminoben/oesäure-2'-iTiethyl-5'-chlor- rot
anilid
2-Mcthoxy-5-aminobenzocsäure-2'.5'-dimcthylaniiid rot
2-Mcthoxy-5-aminobenzoesäurc-2'.5'-dichloranilid rot 2-Methoxy-5-ap.^inobenzoesäure-2'-methyl-4'-meth- rot
oxyanilid
2-Methoxy-5-aminobenzocsäure-2-methoxy- rot
5 -mcthylunilid
2-Mclhoxy-5-aminobcnzoesäurc-2'-methoxy-5'-chlor- rot
anilid
2-Metho\v-5-aminoben/oesäure-2'-meth\i-5-chlor- rot
anilid
2-Melho\y-5-aminobcnzoesäurc-2'.4'.5'-triehloranilid rot
2-Melho\y-5-aminobcnzoesäurc-2'.4'.5'-triehloranilid rot
4-Amino-biphcnyl-4'-carbonsäure-2".5 "-dimethyl- rot
anilid
4-Methvl-3-aminobenzoes;iure-2'.4-dichIoranilid rot
4-Methyl-3-aminobcnzocsäurc-2'-mclhyl-4'-mcthoxy- rot
anilid
4-Meth\l-3-aminobenzocsäurc-2'-methyl-5'-chlor- rol
anilid
4-Mcthyl-3-aminobenzocsaurc-2'.4'-dimcthylaniiid rot
Beispiel 2 50 in 500 Teilen Dimethylformamid. Man stellt mit ge
suit iiitciii \\ iilirinem Nainumacclat auf einen pH-W er
MIIcilc I-Am.noanlhrachinon werden innerhalb vonscin rührt*bis /um hndc der Kupplung nach, er
«incr Stunde hei einer lemperalur von 20 bis 30 unter wfirml , SU]ndc auf ,(χ) bjs ,2() r s.|Ui,t ^ w;isch
filtern Rühren in 50.5 1 eile 96%ipc Sdiwefelsaure und mjj Djmclh>|form;imid. diinn mil Wasser und trockne
1.9.3TcIe Nitros>lschxvcrclsaurc (etwa 40",,.g) einge- ^j s() unlcr vcrminderlcm I)ruck.
tragen. Man rührt 3 Stunden hei ungefähr 30 nach - Das )p ^^. Al|shcmc crh:i1tcnc Pli,mcnl zaal dl
«nd tragt dann die Lösung vorsichtig 111 3_.^ Icilc his ulcjchc ,.-;irbnil.mcc. Rcjnhcll llnti Hchlhcitsciücr
Wasser ein. wobei das Dia/onnimsal/ ausfallt, das ^.-haften wiciliis ;ruilou Beispiel 1 hergestellte Produk
«lann scharf abgesaugt «ιrd. aus labellenbe.spiel Nr. X..
Die wäßrige Paste des Dia/oniiimsal/es gibt man
Unter culem Rühren bei ungefiihr 10 /ur Lösung \on Beispiel
«5 Teilen de. Kupplungskomponenle der Formel ^ Tcj,c ^ du|vh Kupplung von lli;17Oticrlcr
Oll CII, l-Aminci-.^-chloranilirachmon mil 2-H\dro\ynapl"
' ihocsaure-(3( erhaltenen Larbstoffcarbonsäure werde
[■ . . . 65 mit 650 Teilen Nilroben/ol und 50 Teilen Thiony
C()Nlii COMI chlorid unter Rühren 4 Stunden auf 100 bis 110 ei
' hilzt. Das kristalline A/ofarbstoffcarbonsäurechlori
CH1 wiiildannk.ili.ibgesaugt.mil 100 Teilen Niirobenz<
85 | A |
86 | A |
87 | A |
88 | A |
89 | A |
90 | A |
91 | A |
92 | Λ |
93 | A |
94 | A |
95 | A |
96 | A |
und anschließend mil 500 Teilen Cyclohexan gewaschen
und bei SO unter reduziertem Druck getrocknet.
Analyse: s
Analyse: s
Berechnet ... Cl 14.9%.
gefunden ... Cl 15.3"'».
14.3 Teile des so erhaltenen Säurcchlorids werden in 300 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol suspendiert
und bei SO bis I (X) mit 9.5 Teilen des Amins der Formel
Cl
H2N
Cl
15
Cl
in 20 Teilen N-Methylpyrrolidon versetzt. Man erwärmt innerhalb V2 Stunde auf 130 und hält 5 Stunden
bei dieser Temperatur. Bei 90 wird das Reaktionsprodukt
abgesaugt, nacheinander mit heißem Nilrohenzol und Methanol jeweils bis zum klaren und
hellen Ablauf gewaschen und bei SO unter vermindertem Druck getrocknet. Mane lält IS Teile eines in den
üblichen Lösungsmitteln unlöslichen Farbstoffes, der PVC-Folicn und lacke in orangeroten Tönen von
ausgezeichneter Licht-. Migrations- und Dberlackiercehthcil
färbt. Das Pigment hat die Formel
0 14
Verwendung:
B -' 1 s ρ i e 1 I in Lacken
B -' 1 s ρ i e 1 I in Lacken
5'Teile ties gemäß Beispiel I erhaltenen Farbstoffes
und95 Teile F.inhrennlackmischuiig (/. B. 70"» Kokosalkulharz.
60".»ig in XxIoI und 30"» Melaminharze ungefähi 55"«ig in liulano! XxIo!) «erden in einem
Attritor angerieben. Nach dem Auftragen und einer Finbrennzeit von elxxa 30 Minuten bei 120 werden
brillante Volltonlackicnmgen mit sehr guter l.ichlechlheit
und rjberlackierechtheit erhalten. Bei /ugabe
von z. B. TiO, xverden brillante W'eißaufhellungen erzielt.
Ahnliche Lackierungen werden bei Verwendung der anderen in den Beispielen genannten Pigmente
erhallen.
Beispiel 2 m Druckfarben
5 Teile des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs. 30 bis 40 Teile Harz (z.B. mit Phenollormaldehyd
modifiziertes Kolophoniumharz) und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggrcgat innig vermischt.
Man erhält so eine Toluoltiefdruckfarhc von ausgezeichneter Lichtcchtheit und hcrxorraücnder
Brillanz.
Auch die anderen in den Beispielen aufgezählten Pigmente ergeben Druckfarben mit ähnlichen Figenschaflen
und den anueuebenen Farbtönen.
Cl
O N
Il
Il
N
N
1 on
V .
J CONlI
Cl
Analyse:
Berechnet ... Cl 1S.S5"»
gefunden .... Cl IX.K'Vn.
gefunden .... Cl IX.K'Vn.
CONIl
Beispiel 3 in K unstsloffen
;,s 1 r.insparenle \V'eich-P\ C-Finfärbungcn xon ausge/eichne!er
Lichtechtheit erhält man. xxeiin 0.05 Teile
des nach Beispiel ! erhaltenen Farbstoffs in KK) Teile Weieh-I'VC-Mischimg (aus (o Teilen PVC-Pulver
35 Teilen Weichmacher und 2 Teilen Stabilisator hergestellt I eingearbeitet werden. Die Finfärbung erfolg'
auf einem hcizbaien Mischwal/werk.
Deckende Weich-P\'C-F.inf:irbungen werden anal05
hergestellt aus 0.25 Teilen des obigen Farbstoffs 2.5 Teilen Titandioxid und 50 Teilen der Weich
4S PXC-M ischung.
Die in den Beispielen aufgezählten anderen Pig mente ergeben ähnliche Hniebnisse.
Claims (4)
- Patentansprüche:I. Anthrachinonazopigmenie der allgemeinen FormelHO CONH—Ar —CONH-Arin der R Wasserstoff. Chlor oder Brom. Ar1 ein Gruppen in m- oder p-Stellurig zueinander siebengegebenenfalls durch Chlor. Brom. Methyl. Äthyl. und Ar ein durch Chlor. Brom. Methyl. AtIn 1Wethoxy oder Äthoxy substituierter Phenylen- Methoxy oder Älhoxy substituierter PheinlresiOder Diphenylenresl. wobei die NH- und CO- ist.
- 2. Anlhrachi- onazopigmente gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
O = \ ^=O HO CONH R'
I L-CONH R1 R4
--RR R- R'1 in der R Wasserstoff oder Chlor, das in m- oder oder Äthoxy. R1 Chlor. Methyl. Äthyl. Methox\!»-Stellung zur Azogruppe steht. R1 Wasserstoff. oder Äthoxy. R4 Wasserstoff oder Chlor und R'Chlor. Methyl. Äthyl. Methoxy oder Äthoxy. 45 und R'1 Wasserstoff. Chlor. Methyl.Äthyl. MethowIt2 Wasserstoff. Chlor. Methyl. Äthyl. Methoxy oder Älhoxy ist. - 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonazopigmenien der im Anspruch I oder 2 an gegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß mana) Diazoniumverbindungen von Aminoanthra- bl Carbonsäurehalogenide der allgemeinen ForChinonen der allgemeinen Formel melO ()l! :R-f-Hj--~-Y '■;: 55 R... X-.;. ll() c"°":i1il ' NH, ; N N ■"O O(.0mit Kiippluiiiüskomponenleii der allgemeinen I oimelOH in der Hai Chlor oder Brom ist. mit Aminen de.; allgemeinen FormelCONH Ar' CONII Ar <* ^ ^1 C,)NI| A|,iimset/t. oder umxet/i. oilerc) Carbonsäurehalogenide der allgemeinen FormelR-U-X-Ji. X] II« CONH-AH-COHaImit Aminen der allgemeinen FormelH1N-Arumsetzt, in welchen Formeln R, Ar1 und Ar die im Anspruch I oder 2 ani-esiebcne Bedeutung haben
- 4. Die Verwendung der Anthraehinonazopigmente gemäß Anspruch f/um Färben von KunststoffenLacken oder Druckfarben.
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE794005D BE794005A (fr) | 1972-01-12 | Nouveaux pigments azoiques anthraquinoniques | |
DE19722237634 DE2237634C3 (de) | 1972-07-31 | Anthrachinonazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
IT4753673A IT976761B (it) | 1972-01-12 | 1973-01-05 | Azopigmenti antrachinonici |
CS19273A CS166664B2 (de) | 1972-01-12 | 1973-01-09 | |
FR7300744A FR2167901B1 (de) | 1972-01-12 | 1973-01-10 | |
CH29173A CH579129A5 (de) | 1972-01-12 | 1973-01-10 | |
CH1083975A CH580666A5 (de) | 1972-01-12 | 1973-01-10 | |
NL7300421A NL7300421A (de) | 1972-01-12 | 1973-01-11 | |
GB150773A GB1407865A (en) | 1972-01-12 | 1973-01-11 | Anthraquinone azo pigments |
DD16820173A DD101911A5 (de) | 1972-01-12 | 1973-01-11 | |
JP606373A JPS4881922A (de) | 1972-01-12 | 1973-01-12 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722237634 DE2237634C3 (de) | 1972-07-31 | Anthrachinonazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2237634A1 DE2237634A1 (de) | 1974-02-21 |
DE2237634B2 DE2237634B2 (de) | 1975-06-19 |
DE2237634C3 true DE2237634C3 (de) | 1976-01-29 |
Family
ID=
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