DE2221666A1 - Neue Azofarbstoffe - Google Patents
Neue AzofarbstoffeInfo
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Description
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, V,St.A.
Neue Azofarbstoffe
Die Erfindung bezieht sich auf neue Farbstoffe und betrifft insbesondere neue Azofarbstoffe, die durch
direkte Kupplung von Derivaten von diazotiertem 2-(p-Aminophenyl)benzothiazol mit Derivaten von
Pyrimidin hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen nach der Erfindung lassen sich durch folgende Strukturformel wiedergeben:
Y R.
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X und Y jeweils =0 oder =NH,
R und R jeweils Wasserstoffatome, Alkylreste, Nitrogruppen,
Halogenatome, Sulfogruppen oder Acy!aminogruppen,
R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine
Alkoxygruppe oder eine Sulfogruppe,
R- ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen
Arylrest oder einen Aralkylrest und
R. einen niederen Alkylrest, eine Aminogruppe oder eine Hydroxygruppe bedeuten.
Wie aufgrund der bekannten Tautomerie der Pyrimidinverbindungen
zu erwarten ist, die als Kupplungsmittel bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet
werden, zeigen die neuen Farbstoffe Tautomerie in ihrem Pyrimidinteil. Aus der oben angegebenen allgemeinen
Strukturformel und den unten in den Beispielen wiedergegebenen Strukturformeln für einzelne Verbindungen
nach der Erfindung, die eine tautomere Form der Verbindungen zeigen, sind die anderen möglichen tautomeren
Formen für den Fachmann leicht zu ersehen. Wenn auch hierin zur Vereinfachung nur die eine tautomere
Form dargestellt ist, liegen selbstverständlich die anderen Formen (bei denen es sich um die qleichen Verbindungen
wie die dargestellten handelt) ebenfalls im Rahmen der Erfindung.
Die neuen Azofarbstoffverbindungen nach der Erfindung
sind zum Färben von CeILuloseerzeuqnissen, zum Beispiel
Papier und Textilien, vorteilhaft.
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Die Erfindung hat auch ein Verfahren zum Färben von Celluloseerzeugnissen wie Papier und Textilien und
auch von Proteinmaterial wie Wolle, Leder usw. mit den erfindungsgemäßen Farbstoffverbindungen zum
Gegenstand. Monoazofarbstoffe, welche die hierin beschriebenen Pyrimidinkupplungskomponenten enthalten,
sind allgemein bekannt (z.B. aus der US-PS 2 839 523 und der DT-PvS 585 351). Ebenso sind Monoazofarbstoffe,
welche die 2-Phenylbenzothiazoldiazokommponenten enthalten,
bekannt (zum Beispiel aus den US-PS 3 274 und 3 426 010). Außerdem sind Azoverbindungen bekannt,
die sowohl die hierin beschriebene Azokompnente als auch die Kupplungskomponente enthalten. In solchen
Verbindungen sind jedoch diese Komponenten nicht direkt, sondern über einen eingeschobenen Rest miteinander
verbunden (vgl. z.B. US-PS 2 686 178 und 2 692 263). Azoverbindungen der hierin beschriebenen Art, in denen
die 2-Phenylbenzothiazoldiazokomponente direkt mit der
Pyrimidinkupplungskomponente gekuppelt ist, sind bisher nicht beschrieben worden.
Diese neuen Farbstoffe zeigen unerwartet gute Eigenschaften wie klare leuchtende Töne mit hoher Färbekraft,
außerordentlich gute Lichtechtheit und gute Beständigkeit gegen Ausbluten, wenn sie auf verschiedene Substrate
wie Papier, Baumwollgewebe und Leder aufgebracht werden. Außerdem sind sie in vielen Fällen bekannten
üblichen Farbstoffen in Bezug auf pH-Empfindlichkeit und WärmeStabilität überlegen.
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Ein bevorzugter Farbstoff nach der Erfindung hat die Struktur
OH
Er ist durch Diazotierung von 2-(p-Aminophenyl)-6-methyl-7-benzothiazolsulfonsäure
und Kupplung mit Barbitursäure erhältlich (vgl. Beispiel 1). Der Farbstoff zeigt ausgezeichnete Eigenschaften, wenn er bei der
Leimung von Papier angewandt wird, und färbt das Papier in einem leuchtenden grüngetönten Gelb mit ausgezeichneter
Lichtechtheit und guter Beständigkeit gegen Ausbluten. In Verbindung mit Naßfestigkeitsharz auf Papier
ist seine Leistung sehr gut. Im allgemeinen wird die Farbe jedes Farbstoffs beeinträchtigt, wenn er in Verbindung
mit Harzen auf Papier angewandt wird. Bei diesem Farbstoff ist dies jedoch nicht der Fall. Außerdem
ist diese Verbindung gegen hohe Temperaturen beständig, wie sie beim Trocknen von gefärbten Papieren
angewandt werden, und der Farbton ist pH-unempfindlich, was sehr vorteilhafte Eigenschaften sind. Der Farbstoff
kann auch zum Färben von Leder, Wolle und Celluloseerzeugnissen wie Baumwollgewebe verwendet werden, überraschend
ist auch, daß ein Monoazofarbstoff, der nur
eine Sulfogruppe aufweist, auf Papier so ausgezeichnete Ergebnisse liefert. Im Vergleich dazu zeigt ein Monoazofarbstoff
mit verwandter Struktur, wie sie nachstehend angegeben ist, eine wesentlich schwächere
Färbekraft, eine schlechtere Lichtechtheit und ein
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schlechteres Verhalten in Bezug auf Ausbluten, wenn er auf geleimtes und ungeleimtes Papier aufgebracht
wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden durch übliche Reaktionen hergestellt, indem eine 2-(p-Aminophenyl)-7-benzothiazolsulfonsäure
in üblicher Weise diazotiert und unter bekannten Bedingungen mit verschieden substituierten
Pyrimidinen gekuppelt wird.
Um beste Ergebnisse zu erzielen, wird 2-(p-Aminophenyl)-6-methy1-7-benzothiazolsulfonsäure
als Diazokomponente bevorzugt. Zur Herstellung von erfindungsgemäßen Produkten können aber auch verschiedene andere substituierte
Derivate dieser Diazokomponente verwendet werden. Beispiele für solche Diazokomponenten sind:
2-(4-Amino-3-sulfophenyl)-e-methyl^-benzothiazolsulfonsäure,
2-(4-amino-2-sulfophenyl)-e-methyl-T-benzothiazolsulfonsäure,
2-(4-Amino-3-chlorphenyl)-e-methyl-T-benzothiazolsulfonsäure,
2-(p-Aminophenyl)-e-chlor-T-benzothiazolsulfonsäure,
1-(p-Aminophenyl)-6-nitro-7-benzothiazolsulfonsäure,
2-(p-Aminophenyl)-e-brom-T-benzothiaaolsulfonsäure,
2-(p-Aminophenyl)-e-nitro-S-nitro-V-benzothiazolsulfonsäure,
2-(p-Aminophenyl)-6-methyl-5,7-benzothiazoldisulfonsäure . .
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Ebenso wird zur Erzielung bester Ergebnisse 2,4,6-Trihydroxypyrimidin
(Barbitursäure) als Kupplungskomponente bevorzugt. Zur Herstellung von erfindungsgemäßen
Produkten können aber auch verschiedene andere Pyrimidinderivate als Kupplungskomponenten verwendet
werden. Beispiele für solche Pyrimidine sind
i-Phenylbarbltursäure,
1-p-ToIylbarbitursäure,
1-(p-Chlorphenyl)barbitursäure,
2-Amlno-4,6-dihydroxypyrlmldin,
4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin,
2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin,
2,4,6-Triaminopyrimidin.
Diese Azofarbstoffe werden auf verschiedene Substrate nach üblichen Methoden aufgebracht.
So kann Baumwolle mit diesen Farbstoffen durch erschöpfende Direktfärbung aus einem bis unmittelbar unter den Siedepunkt
erwärmten Färbebad, das übliche anorganische Elektrolyten enthält, gefärbt werden.
Papier in Form von gebleichtem Sulfitstoff kann durch Massefärbung im Holländer bei Raumtemperatur gefärbt
werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch als Lösungen auf geformte Papiererzeugnisse durch
Tauchkastenleimung, Kalanderauftrag und Oberflächenbeschichtungsmethoden
wirksam aufgebracht werden. Es ist ein Vorteil der Erfindung, daß für die Herstellung
und den Auftrag dieser Farbstoffe keine unüblichen Methoden erforderlich sind. Die Diazotierung, die
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Kupplung und der Auftrag erfolgen nach üblichen Methoden.
Durch die folgenden Beispiele wird die Herstellung und Verwendung der erfindungsgemäßen Produkte näher
erläutert.
Herstellung von 6-Methyl-2-/p-(l,4,5,6-tetrahydro-2-hydroxy-4,6-dioxo-5-pyrimidinylazo)phenyl/-7-benzo-
thiazolsulfonsäure
N=N
Eine Suspension von 9,6 g (0,03 Mol) 2-(p-Aminophenyl)-e-methyl-7-benzothiazolsulfonsäure
in 105 ml Wasser wird mit 10-prozentiger Natriumhydroxidlösung versetzt, bis der pH-Wert auf 10 bis 11 ansteigt. Die Lösung wird auf
eine Temperatur von 10 0C gekühlt und mit 2,1 g (0,03 Mol) festem Natriumnitrit versetzt. Die entstandene
Lösung wird tropfenweise mit 30 ml 10-prozentiger Salzsäure versetzt, und die erhaltene Mischung wird
eine Stunde bei 5 bis 10 0C gerührt. Zu einer Suspension
von 4,2 g (O,03 Mol) Barbitursäure in 100 ml Wasser werden 1,3 g festes Natriumhydroxid gegeben. Die
entstandene Lösung wird mit 8,0 g Natriumcarbonat und schließlich mit 50 g Eis versetzt.
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Die Diazoniumlösung wird tropfenweise in 30 Minuten zu der Kupplungskomponente gegeben, und die Mischung
wird 1 Stunde lang gerührt und dann auf 80 0C erwärmt. Mit dem Erwärmen wird aufgehört, es werden 25 g Natrium
chlorid zugesetzt, und das Rühren wird fortgesetzt. Das Produkt wird gewonnen und unter vermindertem Druck bei
80 0C getrocknet. Die Ausbeute an Produkt (mit Natriumchlorid
vermischt) beträgt 15,8 g.
Anwendung des Produkts von Beispiel 1 auf Papier (Holländerfärbung)
Durch Auflösen von 1,0g der Farbstoffverbindung von
Beispiel 1 in 500 ml Wasser wird eine Farbstoffstammlösung bereitet. Dann werden 10 ml dieser Lösung zu
einer Suspension von 4,0g (Trockengewicht) gebleichten Sulfidfasern in 300 ml Wasser gegeben, und die
Stoffsuspension wird hierauf bei Raumtemperatur 10 Minuten lang gerührt. Dann wird das Leimungsmittel zugegeben,
das aus 1,5.ml 4-prozentiger Baumharzlösung und
3 ml 4-prozentiger Aluminiumsulfatlösung besteht. Der pH-Wert des Färbebads beträgt zu diesem Zeitpunkt etwa
4,5. Das Rühren wird 15 Minuten fortgesetzt, bevor die gefärbte Masse auf einem Sieb filtriert wird. Nach
Trocknen des so erzeugten Blatts aus gebleichten Sulfitfasern wird die Färbung in Bezug auf Farbton, Lichtechtheit,
Ausbluten und Färbekraft nach üblichen Methoden geprüft. Die Prüfung erfolgt nach einer Skala von
E = ausgezeichnet
VG = sehr gut
G = gut
F - mittel
P = schlecht
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durch Vergleich mit einem handelsüblichen Standard-Farbstoff mit ähnlichem Farbton.
Gefärbtes Papiervlies wird nach der gleichen Arbeitsweise, jedoch ohne Zusatz des Leimungsmittels, erhalten.
Der pH-Wert der gefärbten Masse beträgt in diesem Fall etwa 6,8.
Licht- Ausecht- blu- Farbe-Farbton
heit ten wert
Färbung bei pH 4,5 grüngetöntes Gelb E F VG
Färbung bei pH 6,8 grüngetöntes Gelb VG F VG
Beispiel 3 Anwendung des Farbstoffs von Beispiel 1 auf Leder
Eine 20 g-Probe von Chromkalbleder wird durch Einlegen in Wasser mit 38 0C (100 0F) und allmähliche Erhöhung
des pH-Werts von etwa 3 auf etwa 5,5 durch Zusatz von Natriumbicarbonat neutralisiert. Die Temperatur wird
30 Minuten bei 38 °C (100 0F) gehalten, worauf das Leder 15 Minuten lang gespült wird.
Diese vorbehandelte Probe wird dann bei 49 0C (120 0F)
in einem Färbebad gefärbt, das 100 mg des Farbstoffs von Beispiel 1 enthält. Nach 30 Minuten werden 50 ml
Ameisensäure zugesetzt, und die Färbung wird weitere 15 Minuten fortgesetzt. Dann wird das Leder gespült
und bei 52 0C (125 0F) getrocknet.
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222166B
Die Ergebnisse zeigen, daß dieser Farbstoff gute Affinität für Chromkalbleder mit guten Aufzieheigenschaften
und mittlerer Lichtechtheit hat.
Herstellung von 6-Methyl-2-/p-(l,4,5,6-tetrahydro-2-droxy-4,6-dioxo-l-phenyl-5-pyrimidinylazo)phenyl/-7-
benzothiazolsulfonsäure
Es wird die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 1
angewandt, mit der Ausnahme, daß 1-Phenylbarbitürsäure anstelle von Barbitursäure verwendet und das Erwärmen
bei der Aufarbeitung der Kupplungsmischung unterlassen wird. Die Ausbeute beträgt 16,7 g (Farbstoff mit Natriumchlorid vermischt).
angewandt, mit der Ausnahme, daß 1-Phenylbarbitürsäure anstelle von Barbitursäure verwendet und das Erwärmen
bei der Aufarbeitung der Kupplungsmischung unterlassen wird. Die Ausbeute beträgt 16,7 g (Farbstoff mit Natriumchlorid vermischt).
Wenn dieser Farbstoff wie in Beispiel 2 beschrieben auf gebleichte Sulfitfasern und Papiervlies aufgebracht
wird, werden folgende Ergebnisse erhalten:
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Licht | Aus | Färbe | |
echt | blu | wert | |
Farbton | heit | ten | |
Färbung bei pH 4,5 grüngetöntes Gelb VG
Färbung bei pH 6,8 grüngetöntes Gelb VG
VG
Herstellung von 6-Methyl-2-/p-(l,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4,6-dioxo-5-pyrimidinylazo)phenyV-7-benzothia-
zolsulfonsäure
Eine Suspension von 4,2 g (0,03 Mol) 2-Methyl-4,6-pyrimidindiol
in 100 ml Wasser wird mit 1,3 g Natriumhydroxid, dann mit 8,0 g Natriumcarbonat und *-
schließlich mit 100 g Eis versetzt.
Diese Kupplungskomponente wird der in Beispiel 1 beschriebenen
Diazoniumlösung zugesetzt. Das erhaltene Kupplungsprodukt wird auf 80 C erwärmt, mit 70 g
Natriumchlorid ausgesalzen und weiter gerührt. Das Produkt wird gewonnen und unter vermindertem Druck
bei 100 0C getrocknet. Ausbeute: 14,5 g (Farbstoff
mit Natriumchlorid vermischt). Wenn dieser Farbstoff
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wie in Beispiel 2 auf gebleichte Sulfitfasern und Papiervlies aufgebracht wird, werden folgende Ergebnisse erhalten:
Färbung bei pH 4,5 Färbung bei pH 6,8
Farbton braun braun
Lichtecht heit
Ausblu ten
Färbewert
G P
Herstellung von 2-/p-(2-Amino-l,4,5,6-tetrahydro-4,6-dioxo-5-pyrimidinylazo)phenyl/-6-methyl-7-benzothiazol-
sulfonsäure
N=N
0 H
Es wird die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 1 angewandt mit der Ausnahme, daß 2-Amino-4,6-pyrimidindiol
anstelle von Barbitursäure verwendet wird. Ausbeute: 21,6 g (Farbstoff mit Natriumchlorid vermischt).
Wenn dieser Farbstoff wie in Beispiel 2 beschrieben auf gebleichte Sulfitfasern und Papiervlies aufgebracht wird,
werden folgende Ergebnisse erhalten:
2098A6/1223
Färbung bei pH 4,5
Färbung bei pH 6,8
Farbton
rotgetöntes
Gelb
rotgetöntes Gelb
Lichtecht
heit
heit
Ausblu ten
VG
Färbewert
VG
Herstellung von 6-Methyl-2-/p-(l,4,5,6-tetrahydro-2-hy-
droxy-4-imino-6-oxo-5-pyrimidinylazo)phenyl/-7-benzothia-
zolsulfonsäure
Es wird die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 1 angewandt mit der Ausnahme, daß 6-Amino-2,4-pyrimidindiol anstelle
von Barbitursäure eingesetzt wird. Bei der Aufarbeitung
der Kupplungsmischung wird die Temperatur auf 90 C gebracht und das Produkt durch Aussalzen mit 75 g
Natriumchlorid abgeschieden. Dann wird die Mischung auf
20 0C abgekühlt und das Produkt abfiltriert und bei
100 0C unter vermindertem Druck getrocknet * Ausbeute:
21 g.
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Wenn dieser Farbstoff wie in Beispiel 2 beschrieben auf gebleichte Sulfitfasern und Papiervlies aufgebracht
wird, werden folgende Ergebnisse erhalten:
Färbung bei pH 4,5
Färbung bei pH 6,8
Farbton
rotgetöntes Gelb
rotgetöntes Gelb
Lichtecht heit
Ausblu ten
VG
Färbewert
VG
VG
Herstellung von 2-/p-(2-Amino-1,4,5,6-tetrahydro-4,6-diimino-5-pyrimidinylazo)pheny1/-6-methy1-7-benzothia-
zolsulfonsäure
ι NH,
NH H
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß 2,4,6-Triaminopyrimidin anstelle der
Barbitursäure verwendet wird. Bei der Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung auf 70 C erwärmt und der
Farbstoff mit 25 g Natriumchlorid ausgesalzen. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Produkt abfiltriert
Ausbeute 15,6 g.
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Wenn dieser Farbstoff wie in Beispiel 2 beschrieben auf gebleichte SuIfitfasern.und Papiervlies aufgebracht
wird, werden folgende Ergebnisse erhalten:
Licht- Ausecht- blu- Farbe-Farbton
heit ten wert
Färbung bei pH 4,5 grüngetöntes Gelb VG VG
Färbung bei pH 6,8 grüngetöntes Gelb — —
Herstellung von 2-/ρ- (2-Amino-1,4,5 ,6-tetrahydro-4-ind.no-6-oxo-5-pyrimidinylazo)
phenyl^/-6-methyl-7-benzothiazol-
sulfonsäure
O H
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit der Ausnahme
wiederholt, daß 2,6-Diamino-4-pyrimidinol anstelle von Barbitursäure verwendet wird. Bei der Aufarbeitung wird
die Reaktionsmischung auf 80 0C erwärmt und das Produkt
durch Aussalzen mit 25 g Natriumchlorid ausgefällt. Das
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Produkt wird abfiltriert und bei 100 C unter vermindertem Druck getrocknet. Ausbeute: 17 g.
Wenn dieser Farbstoff wie in Beispiel 2 beschrieben auf gebleichte Sulfitfasern und Papiervlies aufgebracht wird,
werden folgende Ergebnisse erhalten:
Farbton
Licht- Ausecht- blu- Färbehe it ten wert
Färbung bei pH 4,5
grüngetöntes Gelb
VG
VG
Färbung bei pH 6,8
grüngetöntes Gelb
Die pH-Empfindlichkeit der in den vorhergehenden Beispielen
hergestellten Farbstoffe wird im Vergleich zu einem handelsüblichen Standard-Farbstoff mit ähnlichem
Farbton durch Auftüpfeln auf gefärbtes Papier (gebleichte Sulfitfasern) mit folgenden Ergebnissen ermittelt:
209846/1223
Alkali
l-prozeTcrtige B^SO4
1-prozentiges Alkali
1-prozentiges Alkali
l-prozentiges Alkali
1-prozentigest Alkali
Alkali
Farbstoff von Beispiel 1
geringe Änderung des Farbtons nach Grün
gut, geringe oder keine Änderung
gut, geringe oder keine Änderung
ganz wenig grüner
ebenso
ebenso
etwas blauer
etwas gelber
etwas gelber
schwächer (schlecht)
schwächer (schlecht)
schwächer (schlecht)
etwas röter (gut)
gut, geringe oder keine Änderung
gut, geringe oder keine Änderung
röter im Farbton
ebenso
ebenso
Standard
(D
zerstört
gut, geringe oder keine Änderung
ebenso
ebenso ebenso
ebenso
ebenso
ebenso
Jit iw jedem Fäll gleich,. Für den ¥ea:gleich wurden handeismit-MhT^lichem·
Farbton wie der geprüfte Farbstoff verwendet.
CD CD CD
Claims (10)
1. Verbindungen, gekennzeichnet durch die Formel
SO3H
X und Y jeweils =0 oder ="NH,
R und R. jeweils Wasserstoffatome, Alkylreste, Nitrogruppen,
Halogenatome, Sulfogruppen oder Acylaminogruppen,
R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine
Alkoxygruppe oder eine Sulfogruppe,
R3 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest einen
Arylrest oder einen Ärälkylrest und
R. einen niederen Alkylrest» eine Aminogruppe oder eine Hydroxygruppe
bedeuten.
209846/U23
2. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
die Formel
SO H
3
3
■Ν
O H
OH
3. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
die Formel
4. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
die Formel
N1
2098/,6/lSls"
5. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
die Formel
O H
6. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
die Formel
N=N-
7. Verfahren zum Färben von Celluloseerzeugnissen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Erzeugnisse mit
einer Verbindung nach Anspruch 1 behandelt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
-N=N
O H
verwendet.
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9. Celluloseerzeugnis, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Verbindung nach Anspruch 1 gefärbt
ist.
10. Celluloseerzeugnis nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es mit der Verbindung der Formel
gefärbt ist.
0.
0 H
209846/1223
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