DE1768884C3 - Haltbare, konzentrierte wässrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen - Google Patents

Haltbare, konzentrierte wässrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen

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DE1768884C3
DE1768884C3 DE19681768884 DE1768884A DE1768884C3 DE 1768884 C3 DE1768884 C3 DE 1768884C3 DE 19681768884 DE19681768884 DE 19681768884 DE 1768884 A DE1768884 A DE 1768884A DE 1768884 C3 DE1768884 C3 DE 1768884C3
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Description

Gegenstand der Erfindung sind haltbare, konzentrierte wäßrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen der Disazorethe der Formel
HO3S
N = N
NH-
C = O
werden in Form einer 50%igen wäßrigen Paste in 275 Teilen Wasser homogen verrührt und durch Zugabe von 100 Teilen Harnstoff in Lösung gebracht. Die auf 500 Teile eingestellte Farbstofflösung ist bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar. Bei Verwendung dieser Lösung zum Färben von Papier in der Masse erhält man eine lebhafte, gelbe Färbung.
Beispiel 2
68,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes der Formel
OCH,
-/\-NH-
HO1S
jj werden als 55%ige wäßrige Paste in 275 Teilen Wasser von 40° eingetragen und homogen verrührt. Durch Zugabe von 100 Teilen Harnstoff geht der Farbstoff in Lösung. Nach dem Abfiltrieren geringer Mengen unlöslicher Verunreinigungen erhält πν·π 500 Teile einer
•in Lösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Man erhält mit dieser Lösung lebhafte gelbe Papierfärbungen.
Beispiel 3
95,6 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes Cl. Direct Yellow 50 (Colour Index 2. Edition, Nr. 29 025) werden als 40%ige wäßrige Paste in 160 Teilen Wasser homogen verrührt und mit 200 Teilen Harnstoff versetzt. Durch Erwärmen auf 70 bis 80° geht der Farbstoff in Lösung. Nach dem Filtrieren unter Zusatz von 5 Teilen »Hyflo«-Filtererde und Abkühlen erhält man 600 Teile einer Lösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Es lassen sich damit lebhafte rotslichiggelbe Papierfärbungen herstellen.
Beispiel 4
101,6 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes CI. Direct Yellow 34 (Colour Index, 2. Edition, Nr. 29Ö6Ö) werden als 37%ige wäßrige Passe in 415 Teilen Wasser homogen verrührt und nach Zusatz von 175 teilen Harnstoff auf 85 bis 90° erwärmt, Wobei der Farbstoff in Lösung geht, Man fügt 6 Teile >>Hyflö<c-Fil-
tererde zur Lösung Und filtriert. Die erhaltenen 865 Teile Farbstofflösung sind bei Raumtemperatur mehre* re Monate haltbar. Man erhält damit lebhafte goldgelbe Papierfärbungen,
Beispiel 5 126,4 Teile des Natriumsalzes des Pisazofgrbstoffes der Formel
HO3S
HO3S
SOjH
OH
werden als 40%ige wäßrige Paste in eine Lösung von 250TeiIen Harnstoff und310TeiIen Wasser eingetragen und durch Erwärmen auf 60 bis 70° gelöst. Nach Zugabe von 5 Teilen Hyflo-Filtererde und Filtrieren erhält man 875 Teile einer Farbstofflösnng, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Mit dieser Farbstofflösung lassen sich lebhafte scharlachrote Papierfärbungen herstellen.
Beispiel 6
99,2 Teile des Natriumsalzes des DLazofarbstoffes CI. Direct Blue 15 (Colour Index, 2. Edition, Nr. 24 400) werden als 50%ige wäßrige Paste in einer Lösung von 152 Teilen Harnstoff und 410 Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 4 Teilen »Hyflo«-Filtererde filtriert. Man erhält 760 Teile einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Es lassen sich damit lebhafte blaue jo Papierfärbungen herstellen.
Beispiel 7
99,2 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes CI. Direct Blue I (Colour Index. 2. Edition. Nr. 24 410) werden als 50%ige wäßrige Paste in 402 Teilen Wasser homogen verrührt und durch Zugabe von 200 Teilen Harnstoff bei Raumtemperatur gelöst. Nach einer Klärfiltration unter Verwendung von 5 Teilen Hyflo-Filtererde erhält man 800 Teile einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Man erhält damit lebhafte blaue Papierfärbungen.
Färbevorschrift A
In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose in 2000 Teilen Wasser gemahlen.
Zu dieser Masse gibt man 0.3 Teile der Zubereitung gemäß Beispiel 2. Nach 15 Minuten erfolgt die Leimung und anschließend die Fixierung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wi/d, besitzt eine Gelbnuance von minierer Intensität. Das Abwasser ist farblos, und die Echthutseigenschafteii der Färbung sind gut.
Papierfärbungen mit ähnlichen Nuancen können erhalten werden, wenn man die Farbstoffe aus den a Beispielen 2, 4 und 25 als solche direkt einsetzt und im C = O
übrigen nach den Angaben im Färbebeispiel A oder B färbt
Färbevorschrift B
In einem Pulper werden 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose aus Nadelholz und 30 Teile chemisch gebleichte Sulfatcellulose aus Birkenholz in 2000 Teilen Wasser aufgeschlagen.
Zu dieser Masse gibt man 0.2""". ile der gemäß Beispiel 4 erhaltenen Zubereitung. Nach 20 Minuten wird aus dieser Masse Papier hergestellt.
Das auf diese Weise hergestellte saugfähige Papier besitzt eine goldgelbe Nuance von mittlerer Intensität.
Färbevorschrift C
In einem holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose in 200 Teilen Wasser gemahlen.
Zu dieser Masse gibt man 0,9 Teile der Zubereitung gemäß Beispiel 2. Nach 15 Minuten erfolgt die Leimung und anschließend die Fixierung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird, besitzt eine Gelbnuance. Das Abwasser ist farblos, und die Echtheitseigenschaften der Färbung sind gut.
Färbevorschrift D
In einem Pulper werden 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose aus Nadelholz und 30 Teile chemisch gebleichte Sulfatcelluiose aus Birkenholz in 2000 Teilen Wasser aufgeschlagen.
Zu dieser Masse gibt man 1,2 Teile der gemäß Beispiel 4 erhaltenen Zubereitung. Nach 20 Minuten wird aus dieser Masse Papier hergestellt.
Das auf diese Weise hergestellte saugfähige Papier besitzt eine goldgelbe Nuance.
Ähnlich gute Zubereitungen lassen sich gemäß den Beispielen 1 bis 7 herstellen, wenn man Farbstoffe der nachstehenden Tabelle 1 der Formel
C-N = N-D-NH -X - HN-E-N-=N-F
einsetzt, wobei die Symbole C, D, E, F und X die in den Kolonnen aufgeführten Bedeutungen hnben.
Tabelle 1 C = Rest von D = Rest von E = Rest von F = Rust von X =· Rest von Farbton auf
Papier
Beispiel
Nr.		 l^Aminobenzol-
3-sulfohsäure
2-Äminonaph-
sulfonsäiife		 1-Amino-
2-methoxy-
benzoi
1-Aminö-
3-methylbenzol		 l^Amino-
3-methyl·
benzol
Wie D		 2-Aminonaph-
l:häiin-4,8-dl·
sulfonsäure.
Wie C		 Phosgen
desgl.		 gelb
gelb
8
9
i-'orlscl/ung 2-Aininonaph-
lhalin-6,8-di-
sulfonsäure		 D = Rcsi von 17 68 884 8 lrarblon auf
Papier		 ¥
f
i
7 Beispiel C = Rest von
Nr.		 desgl. I-Amino-
3-methylbcnzol		 gelb
10 I-Amino-
2-methylbcnzol-
4,6-disulfon-
siiure		 desgl. E = Rest von C = RcSI von X = R es ι von gelb
Π 1-Amino-
2-methylbenzol-
4-sulfonsäure		 2-Amino-
5-hydroxy-
naphthalin-
7-sulfonsäure		 wie D wie C Phosgen orange h
12 1-Amino-
4-methyIbenzol-
3-sulfonsäure		 2-Amino-
5-hydroxy-
naphthalin-
7-sulfonsäure		 1-Amino-
3-rnethyI-
benzol		 wie C Fumarsäure gelbstichig-
scharlach		 ti
IjiV
Si
13 1-Amino-
4-methoxy-
benzol-
3-sulfonsäure		 desgl. wie D wie C Phosgen gelbsiichig-
scharlach		 1
14 i-Amino-
4-methoxy-
benzol-
2-sul£onsäure		 desgl. wie D wie C Phosgen Scharlach I
pi-
1
15 1-Amino-
2-methoxybenzoI-
4-sulfonsäure		 2-Amino-
5-hydroxy-
naphthalin-
7-sulfonsäure		 wie D wie C desgl. Scharlach 1
16 2-Amino-
naphthalin-
4,8-disulfonsäure		 desgl. wie D wie C desgl. Scharlach I
I
17 2-Amino-
naphthalin-
6,8-disulfonsäure		 desgl. wie D wie G Phosgen Scharlach 1
ii
18 2-Amino-
naphthalin-
4,8-disulfonsäure		 desgl. wie D wie C desgl. Scharlach ■ j
19 3-AcetyIamino-
1-aminobenzol-
6-sulfonsäure		 desgl. wie D wie G desgl. Scharlach I
i
20 2-Amino-
naphthalih-
4,8-disuIfonsäure		 desgi. wie D wie C desgl. Scharlach I
21 desgl. desgl. wie D 2-Amino-
naphthalin-
6-sulfonsäure		 desgl. Scharlach \
22 2-Amino-
naphthalin-
5,7-disuIfonsäure		 desgl. wie D wie C desgl. Scharlach j
23 2-Amino-
naphthalin-
5-sulfonsäure		 desgl. wie D wie C 2-Amino-
4,6-dichlor-
1,3.5-triazin		 Scharlach $ü
24 desgL wie D wie C 2-PhenyI-
amino-
4,6-dichIor-
1.3,5-triazin		 Scharlach m
25 wie D wie C 2-PhenyI-
amino-
4,6-dichlor-
13,5-triazin-
3'-suIfonsäure
wie D wie C Phosgen
Fortsetzung
Beispiel C = Rest von Nr.
1-Amino- 2-Amino-
naphthalin- 5-hydroxy-
4,6-disUlfonsäUrc fiaphlhalin-
7-sulfonsäure
I-Aminonaphthalm- 5-suIfonsäurc
(J = Uesl »on 1\ - Rest von F => Rest von wie D wie G
desgl.
wie D
wie C
IO
X » Rest von
Phosgen
desgl.
Farbton auf Papier
rot
rot
Ähnlich gute Zubereitungen lassen sich gemäß Beispiele 1 bis 7 herstellen, wenn man Farbstoffe der nachstehenden Tabelle 2 der Formel (U) einsetzt, wobei die Symbole Ki, K2 und B die in den Kolonnen aufgeführten Bedeutungen haben.
K1- -N = N-B-N = N^-K2 (H)
Tabelle
Beispiel Ki = Rest von Nr.
Rest von B = Rest von
Farbtori auf Papier
28 l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3.6-disulfonsäure
29 desgl.
Vo 1,8-Dihydroxy-
naphthaün-3,6-disulfonsäure
31 desgl.
32 desgl.
33 I-Amino-8-hydroxy-
naphthalin-2,4-disulfonsäure
1 -Amino-8-hydroxy-
naphthalin-
3,6-disiilfonsäure
desgl.
desgl.
1,8-Dihydroxy-
naphthalin-
3,6-disuIfonsäure
desgl.
wie Ki 4,4'-Diamino-Ι,Γ-diphenyl
4j4'-Diamino-3,3'-dimethyll.l'-diphenyl
4,4'-Diamino-
3,3'-dimethoxy-
Ι,Γ-diphenyl
desgl. 4,4'-Diamino-33'-dimethyI-l.l'-dipheny]
4,4'-Diamino-33'-dimethoxy- 1,1 '-diphenyl
rotstichigblau
blau
blau
blau
blau
blau
Weitere Zusammensetzungen von erfindüngsgemäßen Zubereitungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt, wobei in den einzelnen Kolonnen die Teile an Farbstoff, der Farbstoff aus den Beispielen der zuvor genannten Tabellen 1 und 2, die Teile Harnstoff und die Teile Wasser angegeben sind.
Tabelle
50
Beispiel Nr.
Teile Farbstoff aus Beispiel
34 35 36 37 38 39 40 41 42
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. II
Teile Harnstoff
0,5 0,5 5,0 5,0 5,0 i5 1,0 3,0
Teile Wasser
8.0 8,0 8,0 6,0 6,0 6,0 3,5 6,0 6,0
Beispiel Nr.
55
43 44 45 46 47 48 49 Teile Farbstoff aus Beispiel
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1.0 Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr.
Teile Harnstoff
Teile Wasser
2,0 5,0 5,0 5.0 5.0 2,0 2,0
7,0 8,0 8,0 8,0 8,0 6,0 6,0
Die Farbstoffe der Formel (I) können nach den Angaben der deutschen Patentschriften 122 904. 1325ilund216666hergestelltwerden.
Farbstoffe der Formel (I), in denen AiB. für den Rest einer Cyanursäure steht können nach der deutschen Patentschrift 4 36 179 hergestellt werden.
Die Farbstoffe der Formel (H) können nach den Angaben der deutschen Palentschrift 74 593 erhalten werden.
II
Der Farbstoff des Beispiels 25 kann wie folgt hergestellt werden:
a) Man kuppelt nach bekannten Methoden 2 Mol diazotiertes 2-Naphthylnmin-6-sulfonsäure auf I Mol 5.5'-Dihydroxy-7.7'-disulfo-2.2'-dinaphthyl· harnstoff, oder
b) man kuppelt diazotierte 2-Naphthylamin-b-sulfon* säure nach bekannten Methoden auf 2-Amino-5-
hydroxynaphthalin 7-sulfonsäure und setzt 2 Moi der so erhabnen Verbindung mit Phosgen um. oder
man kuppelt diazotierte 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure nach bekannten Methoden auf 2-Acylamino· S-hydroxynaphthalin-y-sulfonsäure, verseift die Acylaminogrtippe nach bekannien Methoden und setzt die so erhaltene Verbindung mit Phosgen um.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Haltbare, konzentrierte wäßrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen der Disazoreihe der Formel
F1-D-F3
(D
worin Fi und F? Reste gleicher oder voneinander verschiedener sulfonsäuregruppenhaltiger Monoazofarbstoffe und D die direkte Bindung zwischen zwei Phenylresten, wobei diese Bindung je in
OCH3 para-SteJIung zu den Azogruppen der Monoazofarbstoffreste steht, oder den Rest eines Diamides der Kohlensäure, der Fumarsäure oder Cyanursäure bedeuten, enthaltend je 1 Gewichtsteil Farbstoff, 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 2 Gewichtsteile Harnstoff.
2. Haltbare Lösungen gemäß Patentanspruch 1, worin F| und Ft Reste gleicher sulfonsäuregruppenhaltiger Monoazofarbstoffe bedeuten.
3. Haltbare Lösungen gemäß Patentanspruch 1, enthaltend den Farbstoff der Formel
OCH3
N=N SO3H
oder den Farbstoff der Formel
SO3H
NH- CO — HN
SO3H
OCH3 OCH3
NH-CO —HN-SO3H
CH3
SO3H
CH3
SO3H
oder den Farbstoff der Formel
OH OH
HO3S
HOjS
-CO-
N =
SOjH
SO3H
oder den Farbstoff der Formel
H2N OH OCH, OCH3 HO NH2
-N = N-< V-<■ V-N = N-
HO3S
SO3H
HO3S
SO3H
oder den Farbstoff der Formel
OH
-CO —HN
4. Verwendung der haltbaren Lösungen gemäß Patentanspruch 1 zum Färben von Papier.
F1-D-F2
worin Fi und Fj Reste gleicher oder voneinander verschiedener sulfonsäuregruppenhaltiger Monoazofarbstoffe und D die direkte Bindung zwischen zwei Phenylresten, wobei diese Bindung je in para-Stellung zu den Azogruppen der Monoazofarbstoffreste steht, oder den Rest eines Diamides der Kohlensäure, der Fumarsäure oder Cyanursäure bedeuten, enthaltend je 1 Gewichtsteil Faibstoff. 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 2 Gewichtsteile Harnstoff.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser haltbaren Lösungen zum Färben von Papier.
Vorzugsweise enthalten die Substantiven Azofarbstoffe je Azogruppe 1 bis 4 wasserlöslichmachende Gruppen.
Diese Zubereitungen werden durch Mischen und gegebenenfalls kurzes Erwärmen der genannten Bestandteile hergestellt und können zusätzlich weitere Hilfsmittel, z. B. Färbereihilfsmittel oder Papierveredlungsprodukte für die Papierfärbung enthalten, wie pH-stabilisierendß Hilfsmittel, z. B. . iminosäuren. Phosphate und Acetate. Der Harnstoff selbst kann als pH-stabilisierendes Hilfsmittel eingesc zt werden.
Den Zubereitungen können auch Weichmacher, Hydrophobierungsmittel. Naßfestigkeitsverbesserungsmittel oder Dispergatoren zugegeben werden.
Aus der französischen Patentschrift 14 20 403 sind Zubereitungen, enthaltend 1 Gewichtsteil Farbstoff, 0,01 bis 75 Gewichtsteile Wasser und 2 bis 100 Teile eines Säureamids, bekannt.
Diese Präparate werden ausschließlich zum Färben von Leder verwendet, wobei ausschließlich Lederfarbstoffe, insbesondere Metallkomplexfarbstoffe, eingesetzt werden. In sämtlichen Beispielen der genannten französischen Patentschrift werden Metallkomplexfarbstoffe eingesetzt. Metallfreie Direktfarbstoffe werden nicht genannt.
Die neuen Zubereitungen haben den Vorteil, daß man bedeutend weniger Säureamid einsetzt; sie sind daher wirtschaftlicher, und die Abwasser werden weniger verschmutzt.
Die neuen Zubereitungen können als echte Lösungen, gegebenenfalls nach Verdünnen mit Wasser, zum Färber von Papier verwendet werden, wobei man das Papier in der Masse, durch Streichen oder durch Tauchen färben kann.
Die so hergestellten Zubereitungen haben den Vorteil der einfacheren Handhabung. Das lästige Stäuben beim Abwiegen von Farbstoffpulver fällt Weg, Außerdem eignen sie sich für kontinuierliche Färbeverfahren,
Die Zubereitungen sind bei Raumtemperatur mehre re Monate lagerbesiändig, Sie sind nicht frostempfind* Hch Und Unempfindlich gegenüber Pilzbefall.
ItI den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsleile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Gslsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
62,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes der Formel
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