DE2206551B2 - Azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung zum faerben und bedrucken von papier sowie natuerlicher und regenerierter cellulose - Google Patents
Azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung zum faerben und bedrucken von papier sowie natuerlicher und regenerierter celluloseInfo
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Description
worin R Wasserstoff, (1 6 C)Alkyl oder (1 6 C)Alkoxy, m 0 oder I, »i 0 oder 1 und ρ ϋ, 1, 2 oder 3 bedeuten,
der Ring A einen weiteren Subsliluenten aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano oder Carboxy tragen kann und
die Farbstoffe der Formel (I) mindestens eine Suliogruppe enthalten, d.h. die Summe (m + η I- /)) ist mindestens
1, höchstens jedoch 4, sowie deren Alkalimetall- oder Ammoniumsalze.
2. Azofarbstoffe der Formel
2. Azofarbstoffe der Formel
SO1H
oder dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalze.
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Dia/overbindung aus einem Amin der Formel
den kann, mit einer Kupplungskomponente der Formel
CH3-CO-CH2-CO-NH
R -L-Θ
(S 0,11),,,
9 >-NH,
(SO1H),,
(H)
A°
R Wasserstoff, (1 -6 QAlkyl oder(1 -6 QAlkoxy,
/7i O odor I und
η O oder 1
η O oder 1
bedeuten und der Ring A einen weiteren Substitucnten aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano oder
Carboxy tragen kann, wobei das Amin der Formel (II) bei Vorliegen einer SuJogruppe auch als
Alkalimetall- oder Ammoniumsalz eingesetzt wer- -^-f (SO3H)11
worin ρ O, 1,2 oder 3 bedeutet und die Verbindung
der Formel (III) bei Vorliegen einer oder mehrerer Sulfogruppen auch in Form des Alkalimetall- oder
Ammoniumsalzes eingesetzt werden kann, wobei die Verbindung der Formel (II) oder die Verbindung der
Formel (III) mindestens 1 Sulfogruppe enthalten muß, in äquimolekularen Mengen kuppelt.
4. Verwendung der Azofarbstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Färben von Papier.
5. Verwendung der Azofarbstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Färben, Foulardieren und
Bedrucken von natürlicher und regenerierter Cellulose.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Azofarbstoffe der Formel
S CO —CH3
C-Y O V-N ■■- N -CH
N (SO1H)n CO--NH-
R-f©
(SO., 11),,,
Wasserstoff, (1
, 0 oder 1.
, 0 oder 1.
O oder 1 und
, 0,1,2 oder 3
, 0,1,2 oder 3
deuten, der Ring A einen weiteren Substiiuenten aus
der Reihe Halogen, Nitro, Cyano oder Carboxy tragen kann und die Verbindungen der Formel (I) mindestens
eine .Sulfogruppe enthalten, d. h. die Summe (m+n + pj
ist mindestens 1, höchstens jedoch 4, sowie deren Alkalimetall- oder Ammoniumsalze.
Die Azofarbstoffe der Formel (1) können erhalten werden, indem die Dia/overbindung aus einem Amin
der Formel
R : -Q)
(SO,11)111
• R m η sowie der Ring A wie oben definiert sind
Id das Amin der Formel (II) bei Vorliegen einer Sulfogruppe auch als Alkalimetall- oder Ammoniumsalz
O NIl,
ISO1III11
ISO1III11
eingesetzt werden kann,
nente der Formel
nente der Formel
mit
einer Kupplungskompo
CH, CO CH, CO NH Uli)
worin ρ obige Bedeutung besitzt und die Verbindung
Her Formel (III) bei Vorliegen einer Sulfogruppe auch in Form des Alkalimetall- oder Ammoniumsalzes eingeigt
werden kann, wobei die Verbindung der Formel in oder die Verbindung der Formel (I!') mindestens 1
Sulfogruppe enthalten muß, in äquimolarcn Mengen
nie Kupplung der auf bekannte Weise diazotierten
Amine der Formel (II) mit Verbindungen der Formel mn erfolgt nach an sich bekannten Methoden in
wäßrigem schwach saurem, neutralem oder alkalischem Medium, vorzugsweise in neutralem bis schwach
alkalischem Medium. ^0
Erfindungsgemäß bevorzugt sind Verbindungen der
(SO3H),, In Verbindungen der Formel (1) steht R in der
Bedeutung von (1—6 C)Alkyl bevorzugt für den
Methyl-, Äthyl- oder Propylrest, insbesondere bevorzugt für den Methylresi. Des weiteren befindet sich eine
Methylgruppe als Rest R bevorzugt in p-Stellung zum Stickstoffatom.
Der Ring A trägt neben dem Rest R und einer möglichen Sulfogruppe keinen weiteren Substituenien.
In bevorzugten Verbindungen der Formel (1) liegen insgesamt 2 bis 4 Sulfogruppen, sofern der Ring D 2
Sulfogruppen trägt, bzw. 2 oder 3 Sulfogruppen, sofern der Ring D nur 1 Sulfogruppe trägt, vor.
Formel
CO CH,
\·-/ O V-N- N-CIl
CO-NH <©
(SO3H),,
oder
(SO3H)1, CO-CH3
N-CH
(SO3H),,,
worin jeweils p' i, 2 oder 3, (m+n + p') 2, 3 oder 4 (,5 eignen sich zum Färben, Foulardieren und Bedrucken
bedeuten und der Ring A wie oben definiert ist, von natürlicher und regenerierter Cellulose; vorzugsdh
ki iteren Substituenten trägt weise jedoch für die Herstellung von in der Masse
lit Papier Sie
bedeuten und der Ring A wie ob bevorzugt jedoch keinen weiteren Substituenten trägt
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I)
von natürlicher und regenerierter Cellu; g
weise jedoch für die Herstellung von in der Masse gefärbtem geleimtem und ungeleimtem Papier. Sie
können aber auch zum Rirbcn von Papier nach dem
Tauchverfahren verwendet werden. Die l-'arbMoffe
besitzen hervorragende Löslichkeitseigenschaften. insbesondere zeichnen sie sich durch gtr.e Kaliwasseilöslichkeil
aus. Weiter färben sie d'e Abwasser bei der > Papierherstellung nur wenig an, was für die Reinhaltung
der Gewässer besonders günstig ist. Sie melieren nicht, färben Papier nicht zweiseitig und s:nd weitgehend
pH-unempfindlich. Die Färbungen sind brillant und zeichnen sich durch vorzügliche Lichtechiheitscigen- i<
> schäften aus. Nach längerem Belichten ändert sich die Nuance nur Ton-in-Ton. Die gefärbten Papiere sind
außerdem naßecht, nicht nur gegen Wasser, sondern ebenfalls gegen Milch, Fruchtsäfte und gesüßte Mineralwasser
und wegen ihrer guten Alkoholechtheit auch i> beständig gegen alkoholische Getränke.
Die Farbstoffe können der Papiermasse direkt, d. h. ohne vorheriges Auflösen, als Trockenpulver oder
Granulat zugesetzt werden, ohne daß eine Minderung if)
der Brillanz oder Verminderung in der Farbausbeute eintritt. Durch Nachbehandlung mit kationaktiven
(Nach) Fixiermittel!! werden praktisch perfekte NaIl- und Alkoholechtheiten erreicht. Die gefärbten Papiere
sind sowohl oxydativ als auch reduktiv bleichbar, was liir die Wiederverwendung von Ausschuß- und Altpapier
von Wichtigkeit ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I)
zeigen gegenüber bekannten Verbindungen aufgrund des F.rsalzcs der bisher für Papierfärbungen in
vergleichbaren Farbstoffen üblichen Kupplungskomponente aus der Aceioacetanilidreihc durch die entsprechenden
Naphlliylumide eine überraschend verbesserte Subslantivität. Gegenüber nächstvergleichbaren Farbstoffen
des Standes der Technik gemäß den US-Patentschriften
1159 386 und 22 83 823, welche mit den Verbindungen der vorliegenden Frfindung die Diazokomponente
mit orhtoständiger Sulfogruppe zur Azobrücke als gemeinsames Merkmal aufweisen und
statt des sulfogruppenhaltigen Naphthylrestes in der
Kupplungskomponente andere Rcsie tragen, z. B. entsprechend der Formel
SO1Il
Verbindung IV mit
R1 =
und Verbindurm V mit
S SOlil CO ClI1
C ^ O- N N CH
N CO --NH - R1
N CO --NH - R1
Verbindung VI mit
CO-CH.,
.15 K = -CH
ocn.,
S C), II
zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe deutliche Überlegenheit bezüglich Eignung bei der Trockenzugabe,
Lichtechtheit und Bleichbarkeit der Färbungen. Gegenüber nächstvergleichbaren Verbindungen aus der
DOS 19 32 246 resp. der US-Patentschrift 32 74 171 und
der französischen Patentschrift 15 02 516, welche mit den Verbindungen der vorliegenden Erfindung die
Diazokomponente mit nur 1 Sulfogruppe als gemeinsames Merkmal besitzen und statt der Komponente
sulfogruppenhaltiges Acetoacetylnaphthylamid eine andere Kupplungskomponente tragen, z. B. entsprechend
der Formel
so., ι
C —< O V-N- N K
CO-NH -< O/-SO,H
-1" und Verbindung VII mit
K = -C C- CH,
Ii Ii
HO-C N
N
H
H
zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe deutlich geringere Abwasseranfärbung und überlegene Wasserechtheit.
Die Farbstoffe der Formel (I) können in konzentrierte flüssige Zubereitungen überführt werden, die über
längere Zeit haltbar sind und wegen ihrer Lagerbeständigkeit vorzugsweise verwendet werden. Die Herstellung
solcher konzentrierter flüssiger Zubereitungen ist z. B. in der belgischen Patentschrift 7 18 007 beschrieben
worden.
Konzentrierte flüssige Zubereitungen von Azofarbstoffen der Formel (I) können 1 Gewichtsteil an
Farbstoffkomponente, 2 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 5 Gewichtsteile eines Säureamids, z. B. eines
Carbonsäureamids wie beispielsweise Harnstoff, enthalten, wobei der eingesetzte Farbstoff vorteilhaft in Form
eines elektrolytarmen Preßkuchens verwendet wird, der auf 10 Gewichtsteile des Farbstoff-Natriumsalzes 0,5 bis
2 Gewichtsteile eines Alkalimetallsalz.es, vorzugsweise Natriumchlorid, enthält.
Granulierte Farbstoffpräparat enthalten einen Farbstoff
der Formel (I) und bis zu 50% eines in Wasser dissoziierenden Salzes mit einer durchschnittlichen
Teilchengröße des Farbstoffpräparates von mindestens 20 μ.
Die Verwendung fester Farbstoffpräparate in Granulat- oder Pulverform ist, wie oben angeführt, ebenfalls
gut möglich. Solche Zubereitungen können nach im Prinzip bekannten Verfahren, z. B. wie in der französichen
Patentschrift 15 81900 beschrieben, hergestellt werden.
Die als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Azofarbstoffe der Formel (I) verwendeten Amine der
Formel (H) sind entweder bekannt oder können in für bekannte Verbindungen analoger Weise hergestellt
werden, wie es z. B. in den Berichten 22, Seite 970 (1889);
in den Annalen 558, Seite 16 (1947) oder in der deutschen Patentschrift 2 81 048 beschrieben ist.
Die Kupplungskomponenten der Formel (III) sind ebenfalls bekannt oder analog zu Verfahren für
bekannte Verbindungen erhältlich, wie sie z. B. in der deutschen Palentschrift 7 49 975 oder in der US-Patentschrift
23 28 353 beschrieben sind.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Der Farbstoff der Formel
SO3Na CO-CH,
O V-N- N-CH
-Α$ϊ
-SO3Na
SO3Na
kann wie folgt erhalten werden:
34 Teile des Natriumsalzes des 2-(4'-Amino-3'-sulfophenyl)-6-methylbenzothiazoIs,
7 Teile Nalriumnitrit und 1000 Teile Wasser werden zu einer homogenen Suspension verrührt. Diese gibt man langsam zu einem
Gemisch bestehend aus 25 Teilen 30%iger Salzsäure und 100 Teilen Eis. Man erhält die entsprechende
Diazoverbindung.
Diese gibt man unter gutem Rühren zu einer Lösung bestehend aus 43 Teilen des Dinatriumsalzes der
2-Acetoacetylaminophihalin-5,7-disulfonsäure und 20
Teilen Soda in 400 Teilen Wasser. Der entstandene Monoazofarbstoff wird bei 50° durch Zugabe von 200
Teilen Natriumchlorid aus der Lösung abgeschieden und filtriert.
Die so erhaltene Farbstoffpaste kann direkt zur Herstellung der in den Beispielen 6 und 7 beschriebenen
Farbstoffpräparate verwendet werden. Getrocknet stellt der Farbstoff ein gelbes Pulver dar, das sich in
Wasser mit gelber Farbe löst und Papier grünstichiggelb färbt.
Der Farbstoff der Formel
CO-CH3
N N-CH CO Nil
SO-'Na
SO., Na
kann wie folgt erhalten werden:
Zu einem Gemisch bestehend aus 24 Teilen 2-(4'-Aminophcnyl)-6-mclhylbcnzothiazol,
200 Teilen Wasser, 25 Teilen 30%igcr Salzsäure und 100 Teilen Eis läßt man während zwei Stunden eine Lösung von 7 Teilen
Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser langsam zufließen. Die entstandene Diazoverbindung gibt man zu einer
Lösung von 43 Teilen des Dinatriumsalzes der 2-Acetoacctylaminonaphthalin-5,7-disulfonsäurc und 25
Teilen Natriumbicarbonat in 200 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis. Wenn die Kupplung beendet ist, wird die
do Farbstoffsuspension erwärmt und der Farbstoff durch
Zugabe von Natriumchlorid vollständig ausgefällt und
abfiltriert.
Die sie erhaltene Farbstoffpastc kann direkt zur
Die sie erhaltene Farbstoffpastc kann direkt zur
Herstellung der in den Beispielen 6 und 7 beschriebenen (κ Farbsloffpräparatc verwendet werden. Nach dem
Trocknen erhält man ein gelbes Pulver, das sich in Wasser sehr gut mit gelber Farbe löst und Papier in
brillanten griinstichiggclben Tönen färbt.
709 543/196
Beispiel λ
Der Farbstoff der Formel
CO CH,
O > --N N - CH
kann wie folgt erhalten werden:
32 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol-7-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz
von 15 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung gelöst. Nach Zugabe von 7 Teilen Natriumnitrit gibt
man diese Lösung zu einem gut gerührten Gemisch bestehend aus 25 Teilen 30%iger Salzsäure und 100
Teilen Eis.
Die erhaltene Diazoverbindung gibt man langsam zu einer Lösung bestehend aus 43 Teilen des Dinatriumsalzes
der 2-Acetoacetylaminonaphihalin-5,7-disulfonsäure in 250 Teilen Wasser. Gleichzeitig wird durch
portionenweise Zugabe von 20 Teilen Natriumcarbonat SOjNa
der pH-Wert zwischen 7,5 und 8,5 eingestellt. Die Temperatur hält man durch Zugabe von Eis unter 10°.
Man erhält eine gelblichbraun gefärbte Lösung, welche auf 60° erwärmt wird. Der Farbstoff wird durch Zugabe
von 200 Teilen Natriumchlorid abgeschieden und filtriert.
Die so erhaltene Farbstoffpaste kann direkt zur Herstellung der in den Beispielen 6 und 7 beschriebenen
Farbstoffpräparate verwendet werden. Durch Trocknen erhält man ein gelbes Pulver, das sich in Wasser sehr gut
mit gelber Farbe löst und Papier in brillanten grünstichiggelben Tönen färbt.
Der Farbstoff der Formel
SO5Na
SO3Na
CO - NH-(O > -SO.,Na
kann wie folgt hergestellt werden:
40 Teile 2-(4'-Amino-3'sulfophcny!)-6-mcthylbenzothiazol-7-sulfonsäure werden in 800 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 30 Teilen 30%igcr Salzsäure und 300 Teilen Eis läßt man eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser langsam zufließen. Die so erhaltene Lösung der Diazokomponente gibt man zu 33 Teilen des Natriumsal/.cs der 1-Acctoacetylaminonaphthalin-4-sulfonsäure und 25 Teilen Natrium- so carbonat, welche in 200 Teilen Wasser gelöst sind. Man erhält eine gelblichbraune Lösung. Aus dieser wird der Farbstoff bei 60° mit 300 Teilen Natriumchlorid ausgefällt und abfiltriert.
40 Teile 2-(4'-Amino-3'sulfophcny!)-6-mcthylbenzothiazol-7-sulfonsäure werden in 800 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 30 Teilen 30%igcr Salzsäure und 300 Teilen Eis läßt man eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser langsam zufließen. Die so erhaltene Lösung der Diazokomponente gibt man zu 33 Teilen des Natriumsal/.cs der 1-Acctoacetylaminonaphthalin-4-sulfonsäure und 25 Teilen Natrium- so carbonat, welche in 200 Teilen Wasser gelöst sind. Man erhält eine gelblichbraune Lösung. Aus dieser wird der Farbstoff bei 60° mit 300 Teilen Natriumchlorid ausgefällt und abfiltriert.
Die so erhaltene Farbstoffpaste kann direkt zur Herstellung der in den Beispielen 6 und 7 beschriebenen
Farbstoffpräparale verwendet werden. Durch Trocknen erhält man ein gelbes Pulver, das sich in Wasser sehr gul
mit gelber Farbe löst und Papier in brillanter grünstichiggelben Tönen färbt.
Der Farbstoff der Formel
H.»C
SO,Na
I ' s
CO CH,
<"O> N N CII CO NII
<O
kann wie folgt erhalten werden:
Verfährt man wie in Beispiel 3 angegeben, ersetzt jedoch die 2-Acctoacclylaminonaphthalin-5,7-disulfon-
«•iiire durch die l-Acetoacelylaminonaphthalin-S-sul-SO3Na
fonsäurc, so erhält man den obigen Farbstoff, welch
ähnliche Eigenschaften wie derjenige des Beispiels
besitzt und Papier gri'inslichiggclb färbt.
ähnliche Eigenschaften wie derjenige des Beispiels
besitzt und Papier gri'inslichiggclb färbt.
12
60 Teile des Trinatriumsalzes des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden in Form der erhaltenen Farbstoffpaste
bei Raumtemperatur in eine Lösung aus 40 Teilen Natriumsulfat und 300 Teilen Wasser eingetragen und
zu einer homogenen Dispersion verrührt. Durch Zerstäubungstrocknung dieser Dispersion erhält man
gelbe Granulate mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 90 μ, die sich in Wasser sehr gut lösen und \o
Papier in brillanten grünstichiggelben Tönen färben.
Analog können die Farbstoffpasten aus den Beispielen 2 bis 5 zu Granulaten verarbeitet werden.
Beis pie I 7
120 Teile des Trinatriumsalzes des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden in Form der erhaltenen Farbstoffpaste
in eine Lösung aus 200 Teilen Harnstoff und 500 Teilen Wasser eingetragen und bis zur Homogenität
verrührt. Durch Erwärmen auf 50° wird der Farbstoff dann gelöst. Nach einer Klärfiltration unter Zusatz eines
Filterhilfsmittels wird mit Wasser auf 1000 Teile verdünnt. Diese Farbstofflösung ist bei Raumtemperatur
mehrere Monate haltbar und dient zum Färben von Papier in lebhaften grünstichiggelben Tönen.
Verwendet man anstelle des Farbstoffes des Beispiels 1 die Farbstoffe aus den Beispielen 2—5,00 erhält man
ebenfalls stabile Farbstofflösungen.
In der folgenden Tabelle wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Die Farbstoffe können
nach den Ansgaben in den Beispielen 1 bis 5 hergestellt werden und entsprechen der Formel
Beispiel X Nr.
17
CO-CH., .is
CO-Z
worin X, Y und Z die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Sie besitzen auf Papier gefärbt
eine grünstichiggelbe Nuance.
Beispiel X
Nr.
Nr.
- NIi
"SO., H
SO1Ii
SO., H SO., H desgl.
14 H
SO,H — NH—\O >-SO.,H
S X
SO, H -NH
SO., H
SO., H SO.,H desgl.
SO1H H -NH-
SO., H
SO,H
18 SOjH SOjH —
SO., H 19 SO.,H SO.,H -NH -/O
< o >- so,i
SO1H SOjH — NH--«(θ)
SOjII SO.,11 NH
SO.,11 11
Il SO,!·! desgl.
20
SO., 11
0X0J SO.,11
Nil "<(O>
SO.,11
SO.,11
SO.,11
11
(.0 21 SOjII H
NH
SO.,11 SO.,11 desgl. Il SC)1II desgl.
SO1H
I '
0
} SO.,11
SO.,11
Nil < O >
\O > SO.,11
SO.,11
■ortseUunu
Ucispicl X
24 SO,H SO.,H —
25 SO., H S O, H —
S Ο., Η
26 SO3H H
S Ο., Η
Färbevorschrift A
In einem Holländer werden 70 Teile chemisch gebleichter Sulfitzellulose (aus Nadelholz) und 30 Teile
chemisch gebleichter Sulfatzellulose (aus Birkenholz) in 2000 Teilen Wasser gemahlen. Zu dieser Masse streut
man 0,2 Teile des in Beispiel 6 beschriebenen Farbstoffpräparates. Nach 20 Minuten Mischzeit wird
aus dieser Masse Papier hergestellt. Das auf diese Weise erhaltene saugfähige Papier ist grünstichiggelb gefärbt
Das Abwasser ist praktisch farblos.
Färbevorschrift B
0,5 Teile des Farbstoffpulvers aus Beispiel 1 werden ir 100 Teilen heißem Wasser gelöst und auf Raumtemperatur
abgekühlt. Diese Lösung gibt man zu 100 Teiler chemisch gebleichter Sulfitzellulose, die mit 2000 Teilen
Wasser in einem Holländer gemahlen wurde. Nach Ii Minuten Durchmischung erfolgt die Leimung. Papier
das aus diesem Stoff hergestellt wird, besitzt eine grünstichiggelbe Nuance von mittlerer Intensität mil
guten Naßechtheiten.
Färbevorschrift C
Werden in der Färbevorschrift A anstelle von 0,7 Teilen des Farbstoffpräparates aus Beispiel 6 1,0 Teile
der flüssigen Zubereitung aus Beispiel 7 verwendet, se erhält man ein gefärbtes Papier mit ähnlicher Nuance
und ähnlich gute Echtheiten.
Färbevorschrift D
Eine saugfähige Papierbahn aus ungeleimtem Papier wird bei 40—50° durch eine Farbstofflösung der
folgenden Zusammensetzung gezogen:
0,5 Teile des Farbstoffpräparates aus Beispiel 6,
0,5 Teile Stärke und
99,0 Teile Wasser.
0,5 Teile Stärke und
99,0 Teile Wasser.
Die überschüssige Farbstofflösung wird durch zwe Walzen abgepreßt. Die getrocknete Papierbahn isl
grünstichiggelb gefärbt.
Claims (1)
- I. Azofarbstoffe der ΙΌ mclPatentansprüche:CO CU.,/ON> N N CIi(SO1Ii)1, CO Nil/-(SO1II),
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
CH225071A CH554397A (de) | 1971-02-16 | 1971-02-16 | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2206551A1 DE2206551A1 (de) | 1972-08-31 |
DE2206551B2 true DE2206551B2 (de) | 1977-10-27 |
DE2206551C3 DE2206551C3 (de) | 1978-07-20 |
Family
ID=4229372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2206551A Expired DE2206551C3 (de) | 1971-02-16 | 1972-02-11 | Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Papier sowie naturlicher und regenerierter Cellulose |
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---|---|
US (1) | US4001206A (de) |
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