DE2219917C2 - Verfahren, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zur Herstellung von Gelbbildern - Google Patents
Verfahren, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zur Herstellung von GelbbildernInfo
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
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Description
N-CO
N—A
CO-N—X CO-N C-CO
A—N
oder A—N
! I
Z Z
worin bedeuten:
lung mit dem heterocyclischen Ring verbunden ist,
methyl-, Aryl-, Aralkyl-, Nitro- oder Amino-Gruppe und
Y und Z jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Ureido-, Aryl-, Aralkyl-, Benzyiiden-, Styryl- oder
Anilino-Gruppe.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler
e-(2,5-Dioxo-l-imidazoiidinyl)-ar-pivalyl-acetanilid,
ar-(2,5-Dioxo-l-imidazolidinyl)-a-(p-octadecyloxybenzoyl)-2-methoxyacetaniiid,
a-^.S-pioxo-l-imidazolidinyO-ur-pivalyl^-chlor-S-Ki^-di-t-amylphenoxyVbutyramido-acetanilid,
e-[3-(2-Äthylhexyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl]-a-pivalyl-2,5-dichloracetanilid,
ff-(3-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-a-{3-[e-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramido]-bcnzoyl}-2-methoxy-acetanilid,
«-(S-Phenyl^^-dioxo-l-imidazolidinylJ-a-pivalyl^-chlor-S-i^^-di-t-amylphenoxyJ-butyramido-
acetanilid,
a-Q-Benzyl^.S-dioxo-l-imidazolidinyO-ur-pivalyl-acetanilid,
ar-Q-Methyl^.S-dioxo-l-imidazolidinyO-a-pivalyl-acetanilid,
carbonylj-acetanilid,
J
a-[4-(p-Methyl-benzyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl]-a-(p-octadecyloxy-benzoyl)-3,5-dicarboxy-
acetanilid-dikaliumsalz,
tf-ß-ip-ÄthoxyphenylM-phenyl^S-dioxo-l-imidazolidinylJ-a-pivalyl-acetanilid,
a,ar-(2,4,2'-4'-Tetraoxo-l,5'-biimidazolidin-3,3'-diyl)-bis-(a-pivalyl-2,5-dichloracetanilid),
a-(4-Ureido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-e-pivalyl acetanilid,
flr-(3-MethyI-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-a-pivalyl-2-chlor-5-[y-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butylamido]-
acetanilid oder
.. c^-MethylO-äthoxycarbonylmethyl^.S-dioxo-l-imidazolidinylJ-ff-io-methoxybenzoyO-S.S-dicarb-
oxyacetanilid-dikaliumsalz
verwendet wird.
3. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht,
einen Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Zwei-Äquivalent-Gelbkup-
ho pier eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 und 2 ist.
4. Farbentwickler, der eine Entwicklerverbindung vom p-Phenylendiamin-Typ enthält, dadurch gekennzeichnet, daß er als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 und 2 enthält.
zur Herstellung von Gelbbildem, wobei die Herstellung der Gelbbilder in Gegenwart eines Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers
erfolgt, der in kuppelnder Stellung als abspaltbare Gruppe einen heterocyclischen Fünfring enthält,
der mit einem Stickstoffatom an den kuppelnden Rest gebunden ist und in 2- und 5-Stellung jeweils eine
Carbonylgruppe aufweist
Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler, die eine aktive Methylengruppe enthalten, in der eines der Wasserstoffatome
substituiert ist, wobei dieser Substituent bei der Farbentwicklung wieder freigesetzt wird, neigen zu Farbverfaischungen
und zur Schleisrbildung und sie haben in bestimmten Fällen die Neigung, die Entwickelbarkeit eines
farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials zu stören.
Nach einem Vorschlag in dem deutschen Patent 21 63 812 erfolgt die Herstellung von Gelbbildem in einem
farbfotografischen Aufzeichnungsmaterial, das mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht enthält, in
Gegenwart eines Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers, der einen abspaltbaren heterocyclischen Fünfring enthält,
der mit einem Stickstoffatom an den kuppelnden Rest gebunden ist und in 2- und 5-Stellung jeweils eine Carbonylgruppe
aufweist.
Aufgabe der Erfindung ist es, für ein Verfahren zur Herstellung von Gelbbildera in einem farbphotographischen
Aufzeichnungsmaterial Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler zu finden, die nicht nur farblos sind, sondern auch
eine hohe Reaktivität besitzen und keine Neigung zur Bildung von Farbverfalschungen und zur Schleierbildung
aufweisen sowie die Entwickelbarkeit farbfotografischer Aufzeichnungsmaterialien nicht beeinträchtigen.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem Verfahren zur Herstellung von Gelbbildem in einem farbfotografischen
Aufzeichnungsmaterial, das mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht enthält, in Gegenwart
eines Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers, der in kuppelnder Stellung als abspaltbare Gruppe ek*;n heterocyclisehen
Fünfring enthält, der mit einem Stickstoffatom an den kuppelnden Rest gebunden ist und in 2- und 5-Stellung
jeweils eine Carbonylgruppe aufweise, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler
eine Verbindung der allgemeinen Formel verwendet wird
N-CO
N-A
/
A—N
CO —N —X CO-N C-CO
oder A —N
CO — C-Y CO —C-Y
3-Methyl-2,5-dioxo-l-imidazodinyl
3-Äthyl-2,5-dioxc->-imidazodinyl
3-Propyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Isopropyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Äthyl-2,5-dioxc->-imidazodinyl
3-Propyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Isopropyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
worin bedeuten:
A den Rest eines eine aktive Methylengruppe enthaltenden Gelbkupplers, der in kuppelnder Stel
lung mit dem heterocyclischen Ring verbunden ist,
X ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Acyl-, Carboxymethyl-, Alkoxycarbonylmethyl-. Carbamyl-
methyl-, Aryl-, Aralkyl-, Nitro- oder Amino-Gruppe und
Y und Z jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Ureido-, Aryl-, Aralkyl-, Benzyliden-, Styryl- oder
Anilino-Gruppe.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann der erfindungsgemäß verwendete Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler
in einer Silberhalogenidemulsionsschicht des farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials
und/oder in der zur Entwicklung dieses Aufzeichnungsmaterials verwendeten Entwicklerlösung enthalten sein.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens
einer Silberhalogenidemulsionsschicht, einen Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler enthält, und das dadurch gekennzeichnet
ist, daß der Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler eine Veitindung der oben angegebenen allgemeinen Formel
ist.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Farbentwickler, der eine Entwicklerverbindung vom p-Phenylendiamin-Typ
enthält und dadurch gekennzeichnet ist, daß er als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler eine Verbindung
der oben angegebenen allgemeinen Formel enthält.
Die erfindungsgemäßen Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler liefern Gelbbilder mit einer ausgezeichneten Lichtechtheit,
Feuchtigkeitsbeständigkeit und Wärmebeständigkeit, die ke-ne unnötige Absorption im längerwelligen
Bereich, eine geringere Absorption im grünen Bereich sowie allgemein scharfe Absorptionen und eine
außerordentlich vorteilhafte Tönung der wiedergegebenen Farbe aufweisen.
Typische Beispiele für den Substituenten des erfindungsgemäß verwendeten Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers
sind folgende:
3-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(p-Chlorphenyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-(o-Tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(m-Tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-(p-Tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(4-Brom-m-tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-(2,4-Xylyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyI
3-Mesityl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(p-Methoxyphenyl)-2,5-dioxo-1 -imidazolidinyl
3-(p-Äthoxyphenyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-(2-Brom-4-äthoxyphenyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
S-AcetyW.S-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Carboxymethyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
S-MethoxycarbonylmethyW.S-dioxo-l-imidazolidinyl
S-ÄthoxycarbonylmethyW.S-dioxo-l-imidazolidinyl
S-Carbamylmethyl^S-dioxo-l-imidazolidinyl
4-Methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl S^-DimethyW.S-dioxo-1 -imidazolidinyl
3,4-DiäthyM-methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
4-Äthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Phenyl-4-methyl-2,5-dioxo-l -imidazolidinyl
3-(o-Tolyl)-4-äthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyI
4,4-Dimethyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Naphthyl-4,4-dimethyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4,4-Diäthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
4-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-(p-Chlorphenyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Methyl-4-phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Benzyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-{p-Methylbenzyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyI
3-Benzyl-4-methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
4-Benzyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Phenäthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
4,4-Diphenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Ureido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Methy!-4-ureido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Nitro-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Amino-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Nitro-4-methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
4-Benzyliden-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Styryl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
4-Anilino-4-phenyi-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 2,4,2',4'-Tetraoxo-l,5'-biimidazolidine-3,3'-diyl.
Typische Beispiele Tür Kuppler, die gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind nachfolgend
genannt.
(1) <H2,5-Dioxo-l-imidazolidinyl)-a-pivalylacetanilid
CH3
CH3- C — COCHCONH—-<f
CH3- C — COCHCONH—-<f
I j
CH3 ^N^
bo CO CO
bo CO CO
CH3 NH F. 230-2330C
(2) e-(2,5-Dioxo-l-imidazolidinyl)-ff-(p-octadecyloxybenzoyl)-2-methoxy-acetanilid
OCH3
C18H37O-^" V-COCHCONH-
CO CO
CH2 NH F. 155-157°C
(3) ur-(2,5-Dioxo-l-imidazolidinyl)-a-pivalyl-2-chlor-5-y-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butyramido-acetanilid
Cl
CH3
CH.-C-COCHCONH-/
CH3 /N.
CO CO
CO CO
'-C5Hn
NHCO(CHJjO-<~\—IC5H11
NHCO(CHJjO-<~\—IC5H11
CH2 NH F. 184-187°C
(4) e-ß-^-ÄthylhexyO^.S-dioxcHl-imidazolidinylJ-ir-pivalyl^.S-dichloracetanilid
CH3 C1
CH3—C — COCHCONH
I I
CH3 /N.
CO CO
CO CO
CH, N-CH2-CH-C4H,
F. 28-300C
(5) ff-(3-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-a-{3-[a-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyrainido]-benzoyl}-2-methoxyacetanilid
OCH3
F. 110-1150C
(6) ar-(3-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazoIidinyl)-a'-pivalyl-2-chlor-5-[)^2,4-di-t-amyIphenoxy)-butyramido]-acetanilid
CH3
Cl
CH3- C — COCHCONH—<f
IC5H11
/l"\ NHCO(CHj)3O-^ ^-IC5H11
F. 182-185°C
JO
35
40
45
53
bO
65
IO
(7) ff-iS-Benzyl^.S-dioxo-l-imidazolidinylVe-pivalylacetanilid
CH,
CH3-C — COCHCONH
CH3 CO
CO
CH2 N-CH2
F. 165-1670C
20
25
iO
35
(8) a-(3-Methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-ff-pivalyl-acetanilid
CH3 CH3-C-COCHCONh-
CH3 ^N^
CO CO
I I
CH2 N-CH3
F. 202-2040C
(9) «-(S-Acetyl^^-dioxo-l-imidazolidinyO-ff-benzoyW-chlor-S-ll-in-dodecyloxycarbonyOÄthoxycarbonyl]-acetanitid
Cl
-COCHCONH
/N\
CO CO
ι ι
CH2 N-COCH3
COOCHCOOC,2H25(n)
CH3
F. 45-500C to (10) a-P-ip-ChlorphenylH^-dimethyl^^-dioxo-l-imidazolidinyll-a-pivalyl^^-dichloracetanilide
CH3 C'
45
50
CH3- C — COCHCONH^f
F. 214-216°C
CH3
(11) a-[4-(p-Methylbenzyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl]-ur-(p-octadecyloxybenzoyl)-3,5-dicarboxyacetanilid,
55 Dikaliumsalz
COOK
60 C18H37-Ο^ζ X—COCHCONH-
XT \
COOK HN CH-CH2-*/ >—CH3
F. über 27O0C
(12) ff-tS^p-ÄthoxyphenylH-phenyl^.S-dioxo-l-imidazolidinyll-ff-pivalyl-acelanilid
CH3
CH3-C
F. 220-2220C
CH3 /Νχ
CO CO
CH N-/ V-OC2H
'2Π5
(13) a,ir-(2,4,2',4'-Tetraoxo-l,5'-biimidazolidin-3,3'-diyl)-bis-(a-pivalyl-2,5-dichloracetanilid)
ΓΙ
CH3
CH3-C-COCHCONH^f
CH3-C-COCHCONH^f
CH3 /Nv
CO CO
I I
CH2 N
HN CH
CO CO
CH3 N
CH3-C-COCHCONh
CH3
Cl
Cl
Cl
F. 1O5-1O8°C
(14) a-(4-Ureido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-ff-pivalyl-acetanilid
CH3
CH3-C —COCHCONH—<f
CH3
CO CO
CH NH
NHCONH2
F. 166-169°C
(15) c-(3-Methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-iT-pivalyl-2-chlor-5-[y(2,4-di-t-ainylphenoxy)-butyramido]-acetanilid
CH3
CH,-i-COCHCONH
CH,-i-COCHCONH
CH3 /Nv
CO CO
Cl
IC5H11
IC5H11
CH2 N-CH3
F. 126-128°C
(16) e^-Methyl-S-ämoxycarbonyknethyl^.S-dioxo-l-imidazoüdinylVa-io-methoxybenzoyl^S^-dicarboxyacetanilid, Dikaliumsalz
OCH3
/ |
J | COOK | > | F. über 270°C |
fS—COCHCONH— | Q | "cook | ||
/N\ CO CO ι ; |
\ | 2H5 | ||
I I CH N-CH2 |
COOC | |||
CH3 |
Die genannten Verbindungen können beispielsweise dadurch synthetisch hergestellt werden, daß ein ein gelbes Farbbild erzeugender Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe, in der eines der Wasserstoffatome der
aktiven Methylengruppe, die an zwei Carbonylgnippen gebunden ist, durch ein Halogenatom substituiert ist,
mit einem substituierten oder unsubstituierten Hydantoin umgesetzt wird.
Verfahren zur Herstellung der gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler sind nachfolgend beispielsweise
anhand von Herstellungsbeispielen beschrieben.
Ein Gemisch aus 12,6 g a-Pivalyl-ar-chloracetanilid und 10 g Hydantoin-Kaliumsalz wurde 6 Stunden am Rückfluß in 200 ml Acetonitril zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch filtriert, und
das Filtrat wurde unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde aus einem
Lösungsmittelgemisch aus η-Hexan und Alkohol umkristallisiert, wobei 6 g weiße kristalline Nadeln erhalten
wurden.
F. 230°-233°C.
Elementaranalyse:
berechnet (%) C 60,55, H 6,03, N 13,24,
gefunden (%) C 60,62. H 5,86, N 13,53.
Herstellungsbeispiel 2
Synthese des Kupplers Ni. 3
Ein Gemisch aus 25 g ff-Pivalyl-a-chlor-2-chlor-5-[y-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramido]-acetanilid und 8 g
Hydantoin-Kaliumsalz wurde in 250 ml Acetonitril 2 Stunden am Rückfluß zur Reaktion gebracht. Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch filtriert, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck zur
Trockne eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus η-Hexan und Alkohol
umkristallisiert, wobei 15 g eines weißen kristallinen Pulvers erhalten wurden.
F 184-187°C.
Elementaranalyse:
berechnet (%) C 64,60, H 7,38, N 8,37, Cl 5,92,
gefunden (%) C 64,57, H 7,42, N 8,34, Cl 5,00.
Herstellungsbeispiel 3 Synthese des Kupplers Nr. 5
Ein Gemisch aus 22,3 g a-{3-(a-(2,4-Di-t-amylphenoxy)butyramido]benzoyl}-e-brom-2-methoxy-acetanilid
und 10 g 1-Phenylhydantoin-Kaliumsalz wurde in 200 ml Acetonitril eine Stunde lang unter Rückfluß reagieren
gelassen. Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch filtriert, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde in 300 ml Äthylacetat gelöst, und die erhal
oo tene Lösung wurde 2mal mit 100 ml einer wäßrigen ln-NaOH-Lösung, einmal mit 100 ml einer wäßriger
ln-HCl-Lösung und dreimal mit 100 ml Wasser gewaschen. Anschließend wurde die Athylacetatlösung untei
vermindertem Druck zur Trockne eingeengt, und der Rückstand wurde dreimal mit 50 ml heißem n-Hexar
gewaschen, wobei 13 g eines schwachgelben Pulvers erhalten wurden.
F. 110-1150C.
to Elementaranalyse:
berechnet (%) C 71,02, H 6,88, N 7,36,
gefunden (%) C 71,03, H 7,15, N 7,09.
Herstellungsbeispiel 4
Synthese der Verbindung Nr. 10
Synthese der Verbindung Nr. 10
Ein Gemisch aus 7,4 g ff-Pivalyl-a-brom^S-dichloracetanilid und 6,2 g I-(p-Chlorphenyl)-5,5-dimethylhydantoin
und 4 g Triäthylamin wurde in 150 ml Acetonitril 4 Stunden unter Rückfluß reagieren gelassen. ί
Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch zur Trockne eingeengt, und der Rückstand wurde mit Wasser
versetzt und filtriert, wobei Kristalle erhalten wurden. Die Kristalle wurden aus Alkohol umkristallisiert,
wobei 4 g einer weißen kristallinen Masse erhalten wurden.
F. 214-216°C.
Elementaranalyse: m
F. 214-216°C.
Elementaranalyse: m
berechnet (%) C 54,92, H 4,60, N 8,06, Cl 20,26,
gefunden (%) C 54,90, H 4,74, N 8,21, Cl 20,29.
gefunden (%) C 54,90, H 4,74, N 8,21, Cl 20,29.
Herstellüngsbeispiel 5 i"»
Synthese der Verbindung Nr. 13
Ein Gemisch aus 6,4 g ur-Chlor-ff-pivalyW.S-dichloracetanilid und 2,8 1,5'-Bishydantoin-Dikaliumsalz wurde
in 150 ml Acetonitril drei Stunden unter Rückfluß reagieren gelassen. Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch
in 500 ml Wasser gegossen, und die abgeschiedenen weißen Kristalle wurden durch Filtration
gewönnen. Die gewonnenen Kristalle wurden aus einem Lösungsmitteigemisch aus η-Hexan und Äthanol
umkristallisiert, wobei 4 g eines weißen Pulvers erhalten wurden. F. 105-1080C.
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
berechnet (%) C 49,88, H 4,i8, N 10,90, Cl 18,40,
gefunden (%) C 49,61, H 4,30, N 11,12, Cl 18,27.
Als Entwicklungsmittel für die Entwicklung gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung
von Gelbbildern aus lichtempfindlichen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien können Silberhalogenid-Entwicklungsmittel
vom Phenylendiamin-Typ oder Entwicklungsmittel vom p-Aminophenol-Typ, in
denen die Aminogruppe nicht substituiert worden ist, verwendet werden. Nachfolgend werden Beispiele für
solche Entwicklungsmittel angegeben:
Diäthyi-p-phenylendiaminhydrochlorid
Monomethyl-p-phenylendiaminhydrochlorid
Dimethyl-p-phenylendiaminhydrochlorid
2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid
2-Amino-5-(N-äthyl-N-dodecylamino)-toluol
N-Äthyl-N-j^methansulfonamidoäthyW-rnethyM-arninoanilinhydrochlorid
N-Äthyl-N-jS-methansulfonamidoäthyM-amincanilin
4-N-Äthyl-N-^ff-hydroxyäthylaminoanilin.
Gewisse gemäß der Erfindung verwendete Kuppler können in einen alkalischen Entwickler eingearbeitet werden.
Die Entwickler können Sulfite, Carbonate, Bisulfite, Bromide oder Jodide von Alkalimetallen enthalten.
Ein typisches Beispiel für einen Entwickler, der gemäß der Erfindung verwendete Kuppler enthält, ist der «
folgende:
2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid 2,0 g
Wasserfreies Natriumsulfit 2,0 g
Wasserfreies Natriumcarbonat 20,0 g
Kaliumbromid 1,0 g
Kuppler Nr. 1 2,0 g
Wasser bis auf 1,000 ml
Um die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler in lichtempfindliche farbfotografische Emulsionen einzuarbeiten,
können die an sich bekannten Verfahren angewandt werden. Beispielsweise kann nach dem folgen- «
den Verfahren gearbeitet werden:
Ein Kuppler oder ein Gemisch aus mehreren Kupplern wird in einem hochsiedenden Lösungsmittel mit
einem Siedepunkt von mehr als 1750C wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat oder einem niedrig siedenden
Lösungsmittel wie Äthylacetat oder Butylpropionat, oder einem Gemisch solcher Lösungsmittel gelöst. Die
erhaltene Lösung wird mit einer wäßrigen Gelatinelösung vermischt, die ein oberflächenaktives Mittel enthält, fao
Dann wird emulgiert und dispergiert mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder einer Kolloidmühle.
Die so erhaltene Kupplerdispersion wird direkt in eine fotografische Silberhalogenid-Emulsion eingearbeitet,
die dann auf einen Träger aufgetragen und getrocknet wird. In alternativer Weise wird die oben erwähnte Kupplerdispersion
erstarren gelassen, zu Nudeln extrudiert, vom niedrig siedenden Lösungsmittel durch Waschen
mit Wasser oder auf ähnliche Weise befreit, und in eine fotografische Silberhalogenid-Emulsion eingearbeitet, b5
die dann auf einen Trägerstoff aufgetragen und getrocknet wird. In diesem Falle liegt die Menge des einzuarbeitenden
Kupplers vorzugsweise im Bereich von 10-300 g pro Mol des verwendeten Silberhalogenids, wenn auch
die Menge je nach dem Anwendungszweck des erhaltenen fotografischen Aufzeichnungsmaterials geändert
werden kann.
Die gemäß der Erfindung verwendeten gelbe Farbbilder liefernden Zweiäquivalentkuppler, z. B. die genannten
Kuppler Nr. 5,6 oder 9, können nach der oben beschriebenen Art und Weise in eine fotografische Emulsion
eingearbeitet werden, ohne das ein hochsiedendes Lösungsmittel verwendet wird. Der Kuppler Nr. 11 kann in
eine fotografische Emulsion nach Fischer's Methode eingearbeitet werden. Der Kuppler Nr. 1 kann in einen
Entwickler eingearbeitet werden, und der Kuppler Nr. 4 kann für das Diffusionsübertragungsverfahren verwendet
werden, da er einen diffundierenden Farbstoff bildet.
Jeweils 20,0 g der beispielsweise genannten Kuppler Nr. 3,6 und 9 wurden vollständig in einem Lösungsmittelgemisch
aus 20 ml Dibutylphthalat und 60 ml Athylacetat bei 600C gelöst. Diese Lösungen wurden jeweils
mit 10 ml einer sechsprozentigen wäßrigen Lösung eines Alkylnaphthalinsulfonats und 200 ml einer sechsprozentigen
Gelatinelösung vermischt, und die Lösungsgemiscne wurden mittels einer Kolloidmühle unter Bildung
einer Kupplerdispersion emulgiert und dispergiert.
Diese Kupplerdispersionen wurden jeweils zu 1 kg einer hochempfindlichen Silberjodidbromid-Emulsion
gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei lichtempfindliche fotografische
Aufzeichnungsmaterialien mit einem stabilen FUm erhalten wurden. Diese Aufzeichnungsmaterialien
wurden in üblicher Weise belichtet und dann 10 Min. bei 200C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung
entwickelt:
N-Äthyt-N-^-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-4-aminoanilinsulfat
Wasserfreies Natriurüsulfit Benzylalkohol
Natriumcarbonat (Monohydrat)
Kaliumbromid 1,0 g
Natriumhydroxid 0,55 g
Wasser bis auf 1,000 ml
Anschließend wurden die entwickelten fotografischen Materialien in üblicher Weise abgestoppt, fixiert und
gebleicht.
Das Absorptionsmaximum (λ-max), die maximale Dichte (D-max) und die Lagerfähigkeit der so erhaltenen
Farbbilder wurden bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Diese Tabelle enthält auch
die Werte für Farbbilder, die unter Verwendung von lichtempfindlichen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien
erhalten wurden, die k. dergleichen Weise wie oben beschrieben hergestellt worden sind, wobei jedoch
Kuppler verwendet wurden, die jeweils mit den oben erwähnten Kupplern in der Struktur übereinstimmten mit
der einzigen Abweichung, daß ie Wasserstoffatome der aktiven Methylengruppen nicht substituiert waren.
5,0 g 2,0 g 3,8 g
Farbbild λ-max
(mu)
D-max
1 | Kontrolle | 447 |
2 | Kuppler Nr. 3 | 447 |
3 | Kontrolle | 447 |
4 | Kuppler Nr. 6 | 447 |
5 | Kontrolle | 452 |
6 | Kuppler Nr. 9 | 453 |
Lichtechtheit | Feuchtig |
keits- | |
echtheit | |
96 | 99 |
96 | 99 |
95 | 99 |
97 | 100 |
75 | 100 |
78 | 100 |
1,22 2,40 1,23 2,12 1,90 2,40
Kontrolle:
An der aktiven Stelle unsubstituierte Kuppler, die im übrigen mit den beispielsweise genannten Kupplern in der Struktur identisch sind.
λ-max und D-max:
Berechnet durch Messen der spektralen Absorption und der Dichte der einzelnen Farbbilder.
Verhältnis der Restfarbdichte:
von 1,0 aufwiesen. Behandlungsbedingungen:
Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete Eigenschaften
besitzen und als Elemente für mehrschichtige und mehrfarbige fotografische Aufzeichnungsmaterialien
vorzüglich brauchbar sind.
10
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden jeweils die Kuppler Nr. 6 und Nr. 15 in einer
Gelatine-Silberjodidbromid-Emulsion dispergiert. Es wurde die gleiche Menge Silberhalogenid wie in
Beispiel 1 verwendet. Anschließend wurde die Emulsion in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt,
wobei lichtempfindliche fotografische Aufzeichnungsmaterialien erhalten wurden, die jeweils die Kuppler
Nr. 6 und Nr. 15 enthielten.
Zum Vergleich wurde ein fotografisches Kontroll-Aufzeichnungsmaterial in gleicher Weise wie oben
beschrieben hergestellt, wobei jedoch ein Vieräquivalent-Kuppler mit identischer Struktur verwendet wurde,
der jedoch an der aktiven Methylengruppe keinen Substituenten trug.
Die so hergestellten fotografischen Aufzeichnungsmaterialien wurden belichtet und dann mit dem gleichen
Entwickler wie in Beispiel 1 entwickelt.
Die Dichte des gebildeten gelben Farbstoffes in jeder Stufe durch Belichten der einzelnen fotografischen Aufzeichnungsmaterialien
mit blauem Licht wurde mittels eines Densitometer gemessen und in der beiliegenden
Zeichnung dargestellt, in der die horizontale Achse die Belichtungsmenge (log E) und die vertikale Achse die ι
Dichte angeben. In der Zeichnung gehört die Kurve 1 zu dem fotografischen Kontrollmaterial, daß den Vieräquivalentkuppler
enthält, und die Kurven 2 und 3 gehören zu den fotografischen Aufzeichnungsmaterialien, die
jeweiäs die Kuppler Nr. 6 bzw. Nr. 15 gemäß der Erfindung enthalten. Die in jedem der fotografischen Aufzeichnungsmaterialien
gemäß der Erfindung enthaltene Silbermenge war identisch mit derjenigen des fotografischen
Kontrollmaterials. Aus der Zeichnung ist ersichtlich, daß die Zweiäquivalentkuppler gemi»? der Erfindung
zufriedenstellend brauchbar selbst dann sind, wenn die Süberhalcgenidrnenge auf die Hälfte eier bisher angewandten
Menge vermindert wird.
(1) Kuppler vom unsubstituierten Typ, der in der Struktur im übrigen identisch ist mit dem Kuppler gemäß der
Erfindung. ,.
(2) Kuppler Nr. 6 gemäß der Erfindung.
(3) Kuppler Nr. 15 gemäß der Erfindung.
Der Kuppler Nr. 11 wurde in einem Lösungsmittelgemisch aus Äthanol und Wasser dispergiert und dann so
durch Zugabe einer 10%igen Natronlauge gelöst. Diese Lösung zu einer wäßrigen Gelatinelösung enthaltend
12% Gelatine und 5,13 g eines Alkylsulfonats gegeben, und das Lösungsgemisch wurde mit Essigsäure neutralisiert.
Anschließend wurde die Lösung in einer Silberhalogenid-Emulsion enthaltend Silberjodidbromid dispergiert,
und die Emulsion wurde auf einen Träger aufgetragen und dann getrocknet, wobei ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial
hergestellt wurde. Das so hergestellte Aufzeichnungsmaterial wurde in üblicher Weise J5
belichtet und dann wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt.
Die fotografischen Eigenschaften des erhaltenen Farbbildes sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Diese
Tabelle enthält auch die Werte für die fotografischen Eigenschaften eines Farbbildes, das unter Veiwend ing
eines fotografischen Kontrollmaterials erhalten wurde, welches in gleicher Weise wie oben hergestellt ist, jedoch
mit der Abweichung, daß der verwendete Kuppler ein Kuppler vom unsubstituierten Typ ist, der in seiner Struktür
im übrigen mit dem Kuppler gemäß der Erfindung iderüsch ist.
Kuppler Schleier λ-max D-max
KupplerNr.il 0,12 450 2,06
Kuppler vom unsubstituierten Typ 0,10 450 1,85
Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß der Kuppler gemäß der Erfindung ausgezeichnete Ergebnisse auch dann
ergibt, v/enn Fischer's Dispersionsmethode angewandt wird.
Eine fotografische Emulsion enthaltend den Kuppler Nr. 4 wurde auf einen Träger aufgetragen und getrocknet,
wobei ein lichtempfindliches fotografisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde. Dieses fotografische
Aufzeichnungsmaterial wurde belichtet und dann mit einem alkalischen Entwickler (pH 13) enthaltend 2 g/l
Na2SO3 und 11 g/l 4-N-Äthyl-N-^-hydroxyäthylaminoanilin behandelt. Das erhaltene Negativ wurde dann
3 Min. bei 24°C in dichten Kontakt mit einem bildempfangenden Blatt enthaltend Dimethyl-^-hydroxyäthyi-y- M)
stearamidopropylammoniumdihydrogenphosphat (Beizfarbstofl) gebracht. Anschließend wurde das bildsmpfangende
Blatt abgezogen, wobei festgestellt wurde, daß der gebildete gelbe Farbstoffauf das bildempfangende
Blatt übertragen worden war, wobei ein ausgezeichnetes positives Bild erhalten wurde.
Eine übliche Silbe,jodidbromid-Emulsion wurde auf einen Träger aufgetragen und getrocknet, um ein
lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterail herzustellen. Dieses fotografische Aufzeichnungsmaterial wurde
einer üblichen äußeren Entwicklung unter Verwendung des den Kuppler Nr. 1 enthaltenden oben erwähnten
Entwicklers unterworfen.
Die fotografischen Eigenschaften des erhaltenen Farbbildes sind in Tabelle 3 angegeben. Darin sind auch
die fotografischen Eigenschaften eines Farbbildes angegeben, das durch Behandlung des fotografischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Farbentwickler erhalten wurde, der einen Kuppler enthielt, der mit dem
genannten Kuppler in der Struktur identich war, jedoch ein Kuppler vom unsubstituierten Typ war.
Kuppler | Schleier | X-max | D-max |
Kuppler Nr. 1
Kuppler vom unsubstituierten Typ |
0,05
0,04 |
442
443 |
2,01
1,47 |
Hierzu 1 | Blatt Zeichnungen |
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Gelbbildern in einem farbfotografischen Aufzeichnungsmaterial, das
mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht enthält, in Gegenwart eines Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers, der in kuppelnder Stellung als abspaltbare Gruppe einen heterocyclischen Fünfring enthält, der mit
einem Stickstoffatom an den kuppelnden Rest gebunden ist und in 2- und 5-StelIung jeweils eine Carbonylgruppe aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler eine Verbindung
der allgemeinen Formel verwendet wird
X
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