DE2219917C2 - Verfahren, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zur Herstellung von Gelbbildern - Google Patents

Verfahren, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zur Herstellung von Gelbbildern

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DE2219917C2
DE2219917C2 DE2219917A DE2219917A DE2219917C2 DE 2219917 C2 DE2219917 C2 DE 2219917C2 DE 2219917 A DE2219917 A DE 2219917A DE 2219917 A DE2219917 A DE 2219917A DE 2219917 C2 DE2219917 C2 DE 2219917C2
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imidazolidinyl
coupler
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Mitsuto Hachioji Tokyo Fujiwhara
Tamotsu Kokubunji Tokyo Kojima
Syunji Fussa Tokyo Matsuo
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
    • G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
    • G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds

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Description

N-CO
N—A CO-N—X CO-N C-CO
A—N
oder A—N
CO — C — Y CO — C — Y
! I
Z Z
worin bedeuten:
A den Rest eines eine aktive Methylengruppe enthaltenden GelbJaipplers, der in kuppelnder Stel
lung mit dem heterocyclischen Ring verbunden ist,
X ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Acyl-, Carboxymethyl-, Alkoxycarbonylmethyl-, Carbamyl-
methyl-, Aryl-, Aralkyl-, Nitro- oder Amino-Gruppe und
Y und Z jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Ureido-, Aryl-, Aralkyl-, Benzyiiden-, Styryl- oder Anilino-Gruppe.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler
e-(2,5-Dioxo-l-imidazoiidinyl)-ar-pivalyl-acetanilid,
ar-(2,5-Dioxo-l-imidazolidinyl)-a-(p-octadecyloxybenzoyl)-2-methoxyacetaniiid, a-^.S-pioxo-l-imidazolidinyO-ur-pivalyl^-chlor-S-Ki^-di-t-amylphenoxyVbutyramido-acetanilid, e-[3-(2-Äthylhexyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl]-a-pivalyl-2,5-dichloracetanilid, ff-(3-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-a-{3-[e-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramido]-bcnzoyl}-2-methoxy-acetanilid,
«-(S-Phenyl^^-dioxo-l-imidazolidinylJ-a-pivalyl^-chlor-S-i^^-di-t-amylphenoxyJ-butyramido-
acetanilid,
a-Q-Benzyl^.S-dioxo-l-imidazolidinyO-ur-pivalyl-acetanilid, ar-Q-Methyl^.S-dioxo-l-imidazolidinyO-a-pivalyl-acetanilid,
carbonylj-acetanilid,
J a-[4-(p-Methyl-benzyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl]-a-(p-octadecyloxy-benzoyl)-3,5-dicarboxy-
acetanilid-dikaliumsalz, tf-ß-ip-ÄthoxyphenylM-phenyl^S-dioxo-l-imidazolidinylJ-a-pivalyl-acetanilid,
a,ar-(2,4,2'-4'-Tetraoxo-l,5'-biimidazolidin-3,3'-diyl)-bis-(a-pivalyl-2,5-dichloracetanilid), a-(4-Ureido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-e-pivalyl acetanilid, flr-(3-MethyI-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-a-pivalyl-2-chlor-5-[y-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butylamido]-
acetanilid oder
.. c^-MethylO-äthoxycarbonylmethyl^.S-dioxo-l-imidazolidinylJ-ff-io-methoxybenzoyO-S.S-dicarb-
oxyacetanilid-dikaliumsalz
verwendet wird.
3. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, einen Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Zwei-Äquivalent-Gelbkup-
ho pier eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 und 2 ist.
4. Farbentwickler, der eine Entwicklerverbindung vom p-Phenylendiamin-Typ enthält, dadurch gekennzeichnet, daß er als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 und 2 enthält.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren, ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial sowie einen Entwickler
zur Herstellung von Gelbbildem, wobei die Herstellung der Gelbbilder in Gegenwart eines Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers erfolgt, der in kuppelnder Stellung als abspaltbare Gruppe einen heterocyclischen Fünfring enthält, der mit einem Stickstoffatom an den kuppelnden Rest gebunden ist und in 2- und 5-Stellung jeweils eine Carbonylgruppe aufweist
Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler, die eine aktive Methylengruppe enthalten, in der eines der Wasserstoffatome substituiert ist, wobei dieser Substituent bei der Farbentwicklung wieder freigesetzt wird, neigen zu Farbverfaischungen und zur Schleisrbildung und sie haben in bestimmten Fällen die Neigung, die Entwickelbarkeit eines farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials zu stören.
Nach einem Vorschlag in dem deutschen Patent 21 63 812 erfolgt die Herstellung von Gelbbildem in einem farbfotografischen Aufzeichnungsmaterial, das mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht enthält, in Gegenwart eines Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers, der einen abspaltbaren heterocyclischen Fünfring enthält, der mit einem Stickstoffatom an den kuppelnden Rest gebunden ist und in 2- und 5-Stellung jeweils eine Carbonylgruppe aufweist.
Aufgabe der Erfindung ist es, für ein Verfahren zur Herstellung von Gelbbildera in einem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler zu finden, die nicht nur farblos sind, sondern auch eine hohe Reaktivität besitzen und keine Neigung zur Bildung von Farbverfalschungen und zur Schleierbildung aufweisen sowie die Entwickelbarkeit farbfotografischer Aufzeichnungsmaterialien nicht beeinträchtigen.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem Verfahren zur Herstellung von Gelbbildem in einem farbfotografischen Aufzeichnungsmaterial, das mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht enthält, in Gegenwart eines Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers, der in kuppelnder Stellung als abspaltbare Gruppe ek*;n heterocyclisehen Fünfring enthält, der mit einem Stickstoffatom an den kuppelnden Rest gebunden ist und in 2- und 5-Stellung jeweils eine Carbonylgruppe aufweise, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler eine Verbindung der allgemeinen Formel verwendet wird
N-CO
N-A
/
A—N
CO —N —X CO-N C-CO
oder A —N
CO — C-Y CO —C-Y
3-Methyl-2,5-dioxo-l-imidazodinyl
3-Äthyl-2,5-dioxc->-imidazodinyl
3-Propyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Isopropyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
worin bedeuten:
A den Rest eines eine aktive Methylengruppe enthaltenden Gelbkupplers, der in kuppelnder Stel
lung mit dem heterocyclischen Ring verbunden ist,
X ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Acyl-, Carboxymethyl-, Alkoxycarbonylmethyl-. Carbamyl-
methyl-, Aryl-, Aralkyl-, Nitro- oder Amino-Gruppe und
Y und Z jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Ureido-, Aryl-, Aralkyl-, Benzyliden-, Styryl- oder Anilino-Gruppe.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann der erfindungsgemäß verwendete Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler in einer Silberhalogenidemulsionsschicht des farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials und/oder in der zur Entwicklung dieses Aufzeichnungsmaterials verwendeten Entwicklerlösung enthalten sein.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, einen Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler enthält, und das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler eine Veitindung der oben angegebenen allgemeinen Formel ist.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Farbentwickler, der eine Entwicklerverbindung vom p-Phenylendiamin-Typ enthält und dadurch gekennzeichnet ist, daß er als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler eine Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel enthält.
Die erfindungsgemäßen Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler liefern Gelbbilder mit einer ausgezeichneten Lichtechtheit, Feuchtigkeitsbeständigkeit und Wärmebeständigkeit, die ke-ne unnötige Absorption im längerwelligen Bereich, eine geringere Absorption im grünen Bereich sowie allgemein scharfe Absorptionen und eine außerordentlich vorteilhafte Tönung der wiedergegebenen Farbe aufweisen.
Typische Beispiele für den Substituenten des erfindungsgemäß verwendeten Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers sind folgende:
3-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(p-Chlorphenyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(o-Tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(m-Tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(p-Tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(4-Brom-m-tolyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(2,4-Xylyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyI 3-Mesityl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(p-Methoxyphenyl)-2,5-dioxo-1 -imidazolidinyl
3-(p-Äthoxyphenyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-(2-Brom-4-äthoxyphenyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl S-AcetyW.S-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Carboxymethyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl S-MethoxycarbonylmethyW.S-dioxo-l-imidazolidinyl
S-ÄthoxycarbonylmethyW.S-dioxo-l-imidazolidinyl S-Carbamylmethyl^S-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl S^-DimethyW.S-dioxo-1 -imidazolidinyl 3,4-DiäthyM-methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
4-Äthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Phenyl-4-methyl-2,5-dioxo-l -imidazolidinyl 3-(o-Tolyl)-4-äthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyI
4,4-Dimethyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl
3-Naphthyl-4,4-dimethyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4,4-Diäthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-(p-Chlorphenyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Methyl-4-phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Benzyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-{p-Methylbenzyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyI 3-Benzyl-4-methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Benzyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Phenäthyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4,4-Diphenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Ureido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Methy!-4-ureido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Nitro-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Amino-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 3-Nitro-4-methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Benzyliden-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Styryl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 4-Anilino-4-phenyi-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl 2,4,2',4'-Tetraoxo-l,5'-biimidazolidine-3,3'-diyl.
Typische Beispiele Tür Kuppler, die gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind nachfolgend genannt.
(1) <H2,5-Dioxo-l-imidazolidinyl)-a-pivalylacetanilid
CH3
CH3- C — COCHCONH—-<f
I j
CH3 ^N^
bo CO CO
CH3 NH F. 230-2330C
(2) e-(2,5-Dioxo-l-imidazolidinyl)-ff-(p-octadecyloxybenzoyl)-2-methoxy-acetanilid
OCH3
C18H37O-^" V-COCHCONH-
CO CO
CH2 NH F. 155-157°C
(3) ur-(2,5-Dioxo-l-imidazolidinyl)-a-pivalyl-2-chlor-5-y-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butyramido-acetanilid
Cl
CH3
CH.-C-COCHCONH-/
CH3 /N.
CO CO
'-C5Hn
NHCO(CHJjO-<~\—IC5H11
CH2 NH F. 184-187°C
(4) e-ß-^-ÄthylhexyO^.S-dioxcHl-imidazolidinylJ-ir-pivalyl^.S-dichloracetanilid
CH3 C1
CH3—C — COCHCONH
I I
CH3 /N.
CO CO
CH, N-CH2-CH-C4H,
F. 28-300C
(5) ff-(3-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-a-{3-[a-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyrainido]-benzoyl}-2-methoxyacetanilid
OCH3
F. 110-1150C
(6) ar-(3-Phenyl-2,5-dioxo-l-imidazoIidinyl)-a'-pivalyl-2-chlor-5-[)^2,4-di-t-amyIphenoxy)-butyramido]-acetanilid
CH3
Cl
CH3- C — COCHCONH—<f
IC5H11
/l"\ NHCO(CHj)3O-^ ^-IC5H11
F. 182-185°C
JO
35
40
45
53
bO
65
IO
(7) ff-iS-Benzyl^.S-dioxo-l-imidazolidinylVe-pivalylacetanilid
CH,
CH3-C — COCHCONH
CH3 CO
CO
CH2 N-CH2
F. 165-1670C
20
25
iO
35
(8) a-(3-Methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-ff-pivalyl-acetanilid
CH3 CH3-C-COCHCONh-
CH3 ^N^ CO CO
I I
CH2 N-CH3
F. 202-2040C
(9) «-(S-Acetyl^^-dioxo-l-imidazolidinyO-ff-benzoyW-chlor-S-ll-in-dodecyloxycarbonyOÄthoxycarbonyl]-acetanitid
Cl
-COCHCONH
/N\
CO CO
ι ι
CH2 N-COCH3
COOCHCOOC,2H25(n) CH3
F. 45-500C to (10) a-P-ip-ChlorphenylH^-dimethyl^^-dioxo-l-imidazolidinyll-a-pivalyl^^-dichloracetanilide
CH3 C'
45
50
CH3- C — COCHCONH^f
F. 214-216°C
CH3
(11) a-[4-(p-Methylbenzyl)-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl]-ur-(p-octadecyloxybenzoyl)-3,5-dicarboxyacetanilid, 55 Dikaliumsalz
COOK
60 C18H37-Ο^ζ X—COCHCONH-
XT \
COOK HN CH-CH2-*/ >—CH3
F. über 27O0C
(12) ff-tS^p-ÄthoxyphenylH-phenyl^.S-dioxo-l-imidazolidinyll-ff-pivalyl-acelanilid CH3
CH3-C
F. 220-2220C
CH3 /Νχ
CO CO
CH N-/ V-OC2H
'2Π5
(13) a,ir-(2,4,2',4'-Tetraoxo-l,5'-biimidazolidin-3,3'-diyl)-bis-(a-pivalyl-2,5-dichloracetanilid)
ΓΙ
CH3
CH3-C-COCHCONH^f
CH3 /Nv CO CO
I I
CH2 N
HN CH
CO CO
CH3 N
CH3-C-COCHCONh
CH3
Cl
Cl
Cl
F. 1O5-1O8°C
(14) a-(4-Ureido-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-ff-pivalyl-acetanilid CH3
CH3-C —COCHCONH—<f
CH3
CO CO
CH NH
NHCONH2
F. 166-169°C
(15) c-(3-Methyl-2,5-dioxo-l-imidazolidinyl)-iT-pivalyl-2-chlor-5-[y(2,4-di-t-ainylphenoxy)-butyramido]-acetanilid
CH3
CH,-i-COCHCONH
CH3 /Nv CO CO
Cl
IC5H11
IC5H11
CH2 N-CH3
F. 126-128°C
(16) e^-Methyl-S-ämoxycarbonyknethyl^.S-dioxo-l-imidazoüdinylVa-io-methoxybenzoyl^S^-dicarboxyacetanilid, Dikaliumsalz
OCH3
/ 		J COOK > F. über 270°C
fS—COCHCONH— Q "cook
/N\
CO CO
ι ; 		\ 2H5
I I
CH N-CH2 		COOC
CH3
Die genannten Verbindungen können beispielsweise dadurch synthetisch hergestellt werden, daß ein ein gelbes Farbbild erzeugender Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe, in der eines der Wasserstoffatome der aktiven Methylengruppe, die an zwei Carbonylgnippen gebunden ist, durch ein Halogenatom substituiert ist, mit einem substituierten oder unsubstituierten Hydantoin umgesetzt wird.
Verfahren zur Herstellung der gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler sind nachfolgend beispielsweise anhand von Herstellungsbeispielen beschrieben.
Herstellungsbeispiel 1 Synthese des Kupplers Nr. 1
Ein Gemisch aus 12,6 g a-Pivalyl-ar-chloracetanilid und 10 g Hydantoin-Kaliumsalz wurde 6 Stunden am Rückfluß in 200 ml Acetonitril zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch filtriert, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus η-Hexan und Alkohol umkristallisiert, wobei 6 g weiße kristalline Nadeln erhalten wurden. F. 230°-233°C. Elementaranalyse:
berechnet (%) C 60,55, H 6,03, N 13,24, gefunden (%) C 60,62. H 5,86, N 13,53.
Herstellungsbeispiel 2 Synthese des Kupplers Ni. 3
Ein Gemisch aus 25 g ff-Pivalyl-a-chlor-2-chlor-5-[y-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramido]-acetanilid und 8 g Hydantoin-Kaliumsalz wurde in 250 ml Acetonitril 2 Stunden am Rückfluß zur Reaktion gebracht. Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch filtriert, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde aus einem Lösungsmittelgemisch aus η-Hexan und Alkohol umkristallisiert, wobei 15 g eines weißen kristallinen Pulvers erhalten wurden. F 184-187°C. Elementaranalyse:
berechnet (%) C 64,60, H 7,38, N 8,37, Cl 5,92,
gefunden (%) C 64,57, H 7,42, N 8,34, Cl 5,00.
Herstellungsbeispiel 3 Synthese des Kupplers Nr. 5
Ein Gemisch aus 22,3 g a-{3-(a-(2,4-Di-t-amylphenoxy)butyramido]benzoyl}-e-brom-2-methoxy-acetanilid und 10 g 1-Phenylhydantoin-Kaliumsalz wurde in 200 ml Acetonitril eine Stunde lang unter Rückfluß reagieren gelassen. Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch filtriert, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde in 300 ml Äthylacetat gelöst, und die erhal
oo tene Lösung wurde 2mal mit 100 ml einer wäßrigen ln-NaOH-Lösung, einmal mit 100 ml einer wäßriger ln-HCl-Lösung und dreimal mit 100 ml Wasser gewaschen. Anschließend wurde die Athylacetatlösung untei vermindertem Druck zur Trockne eingeengt, und der Rückstand wurde dreimal mit 50 ml heißem n-Hexar gewaschen, wobei 13 g eines schwachgelben Pulvers erhalten wurden. F. 110-1150C.
to Elementaranalyse:
berechnet (%) C 71,02, H 6,88, N 7,36, gefunden (%) C 71,03, H 7,15, N 7,09.
Herstellungsbeispiel 4
Synthese der Verbindung Nr. 10
Ein Gemisch aus 7,4 g ff-Pivalyl-a-brom^S-dichloracetanilid und 6,2 g I-(p-Chlorphenyl)-5,5-dimethylhydantoin und 4 g Triäthylamin wurde in 150 ml Acetonitril 4 Stunden unter Rückfluß reagieren gelassen. ί Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch zur Trockne eingeengt, und der Rückstand wurde mit Wasser versetzt und filtriert, wobei Kristalle erhalten wurden. Die Kristalle wurden aus Alkohol umkristallisiert, wobei 4 g einer weißen kristallinen Masse erhalten wurden.
F. 214-216°C.
Elementaranalyse: m
berechnet (%) C 54,92, H 4,60, N 8,06, Cl 20,26,
gefunden (%) C 54,90, H 4,74, N 8,21, Cl 20,29.
Herstellüngsbeispiel 5 i"»
Synthese der Verbindung Nr. 13
Ein Gemisch aus 6,4 g ur-Chlor-ff-pivalyW.S-dichloracetanilid und 2,8 1,5'-Bishydantoin-Dikaliumsalz wurde in 150 ml Acetonitril drei Stunden unter Rückfluß reagieren gelassen. Anschließend wurde das flüssige Reaktionsgemisch in 500 ml Wasser gegossen, und die abgeschiedenen weißen Kristalle wurden durch Filtration gewönnen. Die gewonnenen Kristalle wurden aus einem Lösungsmitteigemisch aus η-Hexan und Äthanol umkristallisiert, wobei 4 g eines weißen Pulvers erhalten wurden. F. 105-1080C.
Elementaranalyse:
berechnet (%) C 49,88, H 4,i8, N 10,90, Cl 18,40,
gefunden (%) C 49,61, H 4,30, N 11,12, Cl 18,27.
Als Entwicklungsmittel für die Entwicklung gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von Gelbbildern aus lichtempfindlichen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien können Silberhalogenid-Entwicklungsmittel vom Phenylendiamin-Typ oder Entwicklungsmittel vom p-Aminophenol-Typ, in denen die Aminogruppe nicht substituiert worden ist, verwendet werden. Nachfolgend werden Beispiele für solche Entwicklungsmittel angegeben:
Diäthyi-p-phenylendiaminhydrochlorid
Monomethyl-p-phenylendiaminhydrochlorid
Dimethyl-p-phenylendiaminhydrochlorid
2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid
2-Amino-5-(N-äthyl-N-dodecylamino)-toluol
N-Äthyl-N-j^methansulfonamidoäthyW-rnethyM-arninoanilinhydrochlorid
N-Äthyl-N-jS-methansulfonamidoäthyM-amincanilin
4-N-Äthyl-N-^ff-hydroxyäthylaminoanilin.
Gewisse gemäß der Erfindung verwendete Kuppler können in einen alkalischen Entwickler eingearbeitet werden. Die Entwickler können Sulfite, Carbonate, Bisulfite, Bromide oder Jodide von Alkalimetallen enthalten.
Ein typisches Beispiel für einen Entwickler, der gemäß der Erfindung verwendete Kuppler enthält, ist der «
folgende:
2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid 2,0 g
Wasserfreies Natriumsulfit 2,0 g
Wasserfreies Natriumcarbonat 20,0 g
Kaliumbromid 1,0 g
Kuppler Nr. 1 2,0 g
Wasser bis auf 1,000 ml
Um die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler in lichtempfindliche farbfotografische Emulsionen einzuarbeiten, können die an sich bekannten Verfahren angewandt werden. Beispielsweise kann nach dem folgen- « den Verfahren gearbeitet werden:
Ein Kuppler oder ein Gemisch aus mehreren Kupplern wird in einem hochsiedenden Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von mehr als 1750C wie Tricresylphosphat oder Dibutylphthalat oder einem niedrig siedenden Lösungsmittel wie Äthylacetat oder Butylpropionat, oder einem Gemisch solcher Lösungsmittel gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit einer wäßrigen Gelatinelösung vermischt, die ein oberflächenaktives Mittel enthält, fao Dann wird emulgiert und dispergiert mittels eines hochtourigen Rotationsmischers oder einer Kolloidmühle. Die so erhaltene Kupplerdispersion wird direkt in eine fotografische Silberhalogenid-Emulsion eingearbeitet, die dann auf einen Träger aufgetragen und getrocknet wird. In alternativer Weise wird die oben erwähnte Kupplerdispersion erstarren gelassen, zu Nudeln extrudiert, vom niedrig siedenden Lösungsmittel durch Waschen mit Wasser oder auf ähnliche Weise befreit, und in eine fotografische Silberhalogenid-Emulsion eingearbeitet, b5 die dann auf einen Trägerstoff aufgetragen und getrocknet wird. In diesem Falle liegt die Menge des einzuarbeitenden Kupplers vorzugsweise im Bereich von 10-300 g pro Mol des verwendeten Silberhalogenids, wenn auch die Menge je nach dem Anwendungszweck des erhaltenen fotografischen Aufzeichnungsmaterials geändert
werden kann.
Die gemäß der Erfindung verwendeten gelbe Farbbilder liefernden Zweiäquivalentkuppler, z. B. die genannten Kuppler Nr. 5,6 oder 9, können nach der oben beschriebenen Art und Weise in eine fotografische Emulsion eingearbeitet werden, ohne das ein hochsiedendes Lösungsmittel verwendet wird. Der Kuppler Nr. 11 kann in eine fotografische Emulsion nach Fischer's Methode eingearbeitet werden. Der Kuppler Nr. 1 kann in einen Entwickler eingearbeitet werden, und der Kuppler Nr. 4 kann für das Diffusionsübertragungsverfahren verwendet werden, da er einen diffundierenden Farbstoff bildet.
Beispiel 1
Jeweils 20,0 g der beispielsweise genannten Kuppler Nr. 3,6 und 9 wurden vollständig in einem Lösungsmittelgemisch aus 20 ml Dibutylphthalat und 60 ml Athylacetat bei 600C gelöst. Diese Lösungen wurden jeweils mit 10 ml einer sechsprozentigen wäßrigen Lösung eines Alkylnaphthalinsulfonats und 200 ml einer sechsprozentigen Gelatinelösung vermischt, und die Lösungsgemiscne wurden mittels einer Kolloidmühle unter Bildung einer Kupplerdispersion emulgiert und dispergiert.
Diese Kupplerdispersionen wurden jeweils zu 1 kg einer hochempfindlichen Silberjodidbromid-Emulsion gegeben, die dann auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet wurde, wobei lichtempfindliche fotografische Aufzeichnungsmaterialien mit einem stabilen FUm erhalten wurden. Diese Aufzeichnungsmaterialien wurden in üblicher Weise belichtet und dann 10 Min. bei 200C mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
N-Äthyt-N-^-methansulfonamidoäthyl-3-methyl-4-aminoanilinsulfat
Wasserfreies Natriurüsulfit Benzylalkohol Natriumcarbonat (Monohydrat)
Kaliumbromid 1,0 g
Natriumhydroxid 0,55 g
Wasser bis auf 1,000 ml
Anschließend wurden die entwickelten fotografischen Materialien in üblicher Weise abgestoppt, fixiert und gebleicht.
Das Absorptionsmaximum (λ-max), die maximale Dichte (D-max) und die Lagerfähigkeit der so erhaltenen Farbbilder wurden bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Diese Tabelle enthält auch die Werte für Farbbilder, die unter Verwendung von lichtempfindlichen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien erhalten wurden, die k. dergleichen Weise wie oben beschrieben hergestellt worden sind, wobei jedoch Kuppler verwendet wurden, die jeweils mit den oben erwähnten Kupplern in der Struktur übereinstimmten mit der einzigen Abweichung, daß ie Wasserstoffatome der aktiven Methylengruppen nicht substituiert waren.
5,0 g 2,0 g 3,8 g
Tabelle 1 Versuch Nr. Kuppler
Farbbild λ-max
(mu)
D-max
Verhältnis der Restfarbdichte
1 Kontrolle 447
2 Kuppler Nr. 3 447
3 Kontrolle 447
4 Kuppler Nr. 6 447
5 Kontrolle 452
6 Kuppler Nr. 9 453
Lichtechtheit Feuchtig
keits-
echtheit
96 99
96 99
95 99
97 100
75 100
78 100
1,22 2,40 1,23 2,12 1,90 2,40
Kontrolle:
An der aktiven Stelle unsubstituierte Kuppler, die im übrigen mit den beispielsweise genannten Kupplern in der Struktur identisch sind. λ-max und D-max:
Berechnet durch Messen der spektralen Absorption und der Dichte der einzelnen Farbbilder. Verhältnis der Restfarbdichte:
Verhältnis (%) der Restfarbdichte nach der Behandlung der Teile der einzelnen Farbbilder, die anfänglich eine Dichte
von 1,0 aufwiesen. Behandlungsbedingungen:
Lichtechtheit: Xcnonbogenlampe, 500C, 30 Stunden. Feuchtigkeitseehtheit: SO0C, 80% RH. 7 Tage.
Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die Kuppler gemäß der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete Eigenschaften besitzen und als Elemente für mehrschichtige und mehrfarbige fotografische Aufzeichnungsmaterialien vorzüglich brauchbar sind.
10
Beispiel 2
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden jeweils die Kuppler Nr. 6 und Nr. 15 in einer Gelatine-Silberjodidbromid-Emulsion dispergiert. Es wurde die gleiche Menge Silberhalogenid wie in Beispiel 1 verwendet. Anschließend wurde die Emulsion in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt, wobei lichtempfindliche fotografische Aufzeichnungsmaterialien erhalten wurden, die jeweils die Kuppler Nr. 6 und Nr. 15 enthielten.
Zum Vergleich wurde ein fotografisches Kontroll-Aufzeichnungsmaterial in gleicher Weise wie oben beschrieben hergestellt, wobei jedoch ein Vieräquivalent-Kuppler mit identischer Struktur verwendet wurde, der jedoch an der aktiven Methylengruppe keinen Substituenten trug.
Die so hergestellten fotografischen Aufzeichnungsmaterialien wurden belichtet und dann mit dem gleichen Entwickler wie in Beispiel 1 entwickelt.
Die Dichte des gebildeten gelben Farbstoffes in jeder Stufe durch Belichten der einzelnen fotografischen Aufzeichnungsmaterialien mit blauem Licht wurde mittels eines Densitometer gemessen und in der beiliegenden Zeichnung dargestellt, in der die horizontale Achse die Belichtungsmenge (log E) und die vertikale Achse die ι Dichte angeben. In der Zeichnung gehört die Kurve 1 zu dem fotografischen Kontrollmaterial, daß den Vieräquivalentkuppler enthält, und die Kurven 2 und 3 gehören zu den fotografischen Aufzeichnungsmaterialien, die jeweiäs die Kuppler Nr. 6 bzw. Nr. 15 gemäß der Erfindung enthalten. Die in jedem der fotografischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung enthaltene Silbermenge war identisch mit derjenigen des fotografischen Kontrollmaterials. Aus der Zeichnung ist ersichtlich, daß die Zweiäquivalentkuppler gemi»? der Erfindung zufriedenstellend brauchbar selbst dann sind, wenn die Süberhalcgenidrnenge auf die Hälfte eier bisher angewandten Menge vermindert wird.
(1) Kuppler vom unsubstituierten Typ, der in der Struktur im übrigen identisch ist mit dem Kuppler gemäß der Erfindung. ,.
(2) Kuppler Nr. 6 gemäß der Erfindung.
(3) Kuppler Nr. 15 gemäß der Erfindung.
Beispiel 3
Der Kuppler Nr. 11 wurde in einem Lösungsmittelgemisch aus Äthanol und Wasser dispergiert und dann so durch Zugabe einer 10%igen Natronlauge gelöst. Diese Lösung zu einer wäßrigen Gelatinelösung enthaltend 12% Gelatine und 5,13 g eines Alkylsulfonats gegeben, und das Lösungsgemisch wurde mit Essigsäure neutralisiert. Anschließend wurde die Lösung in einer Silberhalogenid-Emulsion enthaltend Silberjodidbromid dispergiert, und die Emulsion wurde auf einen Träger aufgetragen und dann getrocknet, wobei ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde. Das so hergestellte Aufzeichnungsmaterial wurde in üblicher Weise J5 belichtet und dann wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt.
Die fotografischen Eigenschaften des erhaltenen Farbbildes sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Diese Tabelle enthält auch die Werte für die fotografischen Eigenschaften eines Farbbildes, das unter Veiwend ing eines fotografischen Kontrollmaterials erhalten wurde, welches in gleicher Weise wie oben hergestellt ist, jedoch mit der Abweichung, daß der verwendete Kuppler ein Kuppler vom unsubstituierten Typ ist, der in seiner Struktür im übrigen mit dem Kuppler gemäß der Erfindung iderüsch ist.
Tabelle 2
Kuppler Schleier λ-max D-max
KupplerNr.il 0,12 450 2,06
Kuppler vom unsubstituierten Typ 0,10 450 1,85
Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß der Kuppler gemäß der Erfindung ausgezeichnete Ergebnisse auch dann ergibt, v/enn Fischer's Dispersionsmethode angewandt wird.
Beispiel 4
Eine fotografische Emulsion enthaltend den Kuppler Nr. 4 wurde auf einen Träger aufgetragen und getrocknet, wobei ein lichtempfindliches fotografisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt wurde. Dieses fotografische Aufzeichnungsmaterial wurde belichtet und dann mit einem alkalischen Entwickler (pH 13) enthaltend 2 g/l Na2SO3 und 11 g/l 4-N-Äthyl-N-^-hydroxyäthylaminoanilin behandelt. Das erhaltene Negativ wurde dann 3 Min. bei 24°C in dichten Kontakt mit einem bildempfangenden Blatt enthaltend Dimethyl-^-hydroxyäthyi-y- M) stearamidopropylammoniumdihydrogenphosphat (Beizfarbstofl) gebracht. Anschließend wurde das bildsmpfangende Blatt abgezogen, wobei festgestellt wurde, daß der gebildete gelbe Farbstoffauf das bildempfangende Blatt übertragen worden war, wobei ein ausgezeichnetes positives Bild erhalten wurde.
Beispiel 5
Eine übliche Silbe,jodidbromid-Emulsion wurde auf einen Träger aufgetragen und getrocknet, um ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterail herzustellen. Dieses fotografische Aufzeichnungsmaterial wurde
einer üblichen äußeren Entwicklung unter Verwendung des den Kuppler Nr. 1 enthaltenden oben erwähnten Entwicklers unterworfen.
Die fotografischen Eigenschaften des erhaltenen Farbbildes sind in Tabelle 3 angegeben. Darin sind auch die fotografischen Eigenschaften eines Farbbildes angegeben, das durch Behandlung des fotografischen Aufzeichnungsmaterials mit einem Farbentwickler erhalten wurde, der einen Kuppler enthielt, der mit dem genannten Kuppler in der Struktur identich war, jedoch ein Kuppler vom unsubstituierten Typ war.
Tabelle 3
Kuppler Schleier X-max D-max
Kuppler Nr. 1
Kuppler vom unsubstituierten Typ 		0,05
0,04 		442
443 		2,01
1,47
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Gelbbildern in einem farbfotografischen Aufzeichnungsmaterial, das mindestens eine Silberhalogenidemulsionsschicht enthält, in Gegenwart eines Zwei-Äquivalent-Gelbkupplers, der in kuppelnder Stellung als abspaltbare Gruppe einen heterocyclischen Fünfring enthält, der mit einem Stickstoffatom an den kuppelnden Rest gebunden ist und in 2- und 5-StelIung jeweils eine Carbonylgruppe aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß als Zwei-Äquivalent-Gelbkuppler eine Verbindung der allgemeinen Formel verwendet wird
X
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