DE2211663B2 - Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen - Google Patents

Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen

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DE2211663B2 DE19722211663 DE2211663A DE2211663B2 DE 2211663 B2 DE2211663 B2 DE 2211663B2 DE 19722211663 DE19722211663 DE 19722211663 DE 2211663 A DE2211663 A DE 2211663A DE 2211663 B2 DE2211663 B2 DE 2211663B2
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Description

NH-R
in der D der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe, X Cyan oder Carbonamid, einer der Reste R Phenyl und der andere Rest R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Hydroxyalkoxy *> mit 2 bis 4 C-Atomen, Methoxyäthoxy, Acyloxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Acyloxyalkoxy mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkoxygruppe sowie 1 bis 4 C-Atomen in der Acylgnippe substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen sind. »5
2. Ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
D-NH,
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel CH3
X
RHN
NHR
umsetzt und hydroxylgruppenhaltige Farbstoffe gegebenenfalls verestert, wobei in den Formeln D, X und R die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Farbstoffzubereitungen zum Färben von Polyamiden, Acrylnitrilpolymerisaten oder Polyestern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1.
SS
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
D-N=N
(D
R-HN NH-R
in der D der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe, X Cyan oder Carbonamid, einer der Reste R Phenyl und der andere Rest R Wasserstoff oder gegebenenfalb durch Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 C-Atomen, Methoxyäthoxy, Acyloxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Acyloxyalkoxy mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkoxygruppe sowie 1 bis 4 C-Atomen in der Acylgnippe substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen sind, ein Verfahren zur Herstellung dieser Azofarbstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
D-NH,
(H)
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel CH3
AA
RHN NHR
umsetzt und hydroxylgruppenhaltige Farbstoffe gegebenenfalls verestert, wobei in den Formeln D, X und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, sowie Farbstoffzubereitungen zum Färben von Polyamiden, Acrylnitrilpolymeiisaten oder Polyestern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen die vorstehend genannteu Farbstoffe.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der USA.-Patentschrift 2029 315 und der deutschen Offenlegungsschrift 1917 278 bekannten Farbstoffen haben die neuen Farbstoffe in unvorhersehbarem Maße Vorteile in der Farbstärke, Lichtechtheit und Thermofixierechtheit.
Als Substituenten für die Reste D der D'azokomponenten sind beispielsweise zu nennen: in der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo- β -methoxy -äthoxy, Carbo-/?-hydroxy-äthoxy, gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes Carbon- oder Sulfonamid, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy.
N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, /ϊ-Hydroxyäthyl, γ- Hydroxy -propyl, β- Methoxy äthyl, y-Methoxy-propyl oder y-Äthoxypropyl sowie das Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid.
In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy. In der Naphthalinreihe: Nitro, in den genannten heterocyclischen Reihen: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Methylmercapto, /i-Carbomethoxy-äthyl-mercapto, /ϊ-Carboäthoxy-äthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl.
Der Rest D leitet sich im einzelnen z. B. von folgenden Aminen ab: Anilin o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitroanilin, o-, m- oder p-Cyananilin, 2,4-Dicyananilin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2-Chlor-4 - nitroanilin, 2 - Brom - 4 - nitroanilin, 2 - Cyan-4 - nitroanilin, 2 - Methylsulfonyl - 4 - nitroanilin,
IO 1,3,4 - thiadiazol, 3 - Methylmercapto - 5 - amino-1,2,4 - thiadiazol, 3 - β - Carbomethoxy - äthylmercapto-5-amino-l ,2,4-tniadiazol.
Geeignete Diazokomponenten der Aminoazobenzolreihe sind beispielsweise:
4-Aminoazobenzol,
2',3-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol,
2-iviethyl-4',5-dimethoxy-4-aminoazobc3zol,
^-CbJor^-metbyl-S-methoxy-^aminoazobenzol,
4r-Niiro-2-methyl-5-metooxy-4-aminoazobenzol,
4'-Chlor-2-methyl-4-aminoazobenzol,
2>5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol,
4'-Chlor-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol,
4 '-Nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzoL
4'-Cblor-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol,
4'..Methoxy-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol,
4'-Nitro-4-aminoazobenzol,
S^Dibrom^amin, 2,3'-Dichlor-4-aminoazobenzol, S-Methoxy-^aminoazobenzol.
Als Reste R sind neben Phenyl und Wasserstoff z. B. zu nennen: die Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, die Hydroxyalkylreste, 0-Hydroxyathyl oder -propyl, rHydroxypropyl, ω-Hydroxyhexyl, so-
— CH2 — CH2 — O
2 - Methyl - 4 - nitroanilin, 2 - Methoxy - 4 - nitroanilin 4 - Chlor - 2 - nitroanilin, 4 - Methyl - 2 - nitroanilin! 4. Methoxy - 2 - nitroanilin, 1 - Amino - 2 - trifluormethyl - 4 - chlorbenzol, 2 - Chlor - 5 - amino - benzonitril, 2 - Amino - 5 - chlorbenzonitril, 1 - Amino-2 - nitrobenzol - 4 - sulfonsäure - η - butylamid oder .β - methoxyäthylamid, 2,4 - Dinitroanilin, 2,4 - Dinitro - 6 - chloranilin, 2,4 - Dinitro - 6 - bromanilin,
2.4 - Dinitro - 6 - cyananilin, 1 - Amino - 2,4 - dinitrobenzol - 6 - methylsulfon, 2,6 - Dichlor - 4 - nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2 - Cyan - 4 - nitro-6 - chloranilin, 2 - Cyan - 4 - nitro - 6 - bromanilin, 1 - Aminobenzol - 4 - methylsulfon, 1 - Amino - 2,6 - dibrom - benzol - 4 - methylsulfon, 1 - Amino - 2,6 - di- 15 chlorbenzol-4-methylsulfon, 1 - Amino -2,4- dinitrobenzol - 6 - carbonsäure - methylester oder -/< - methoxyäthylester, 3,5- Dichloranthranilsäure - propylester,
3.5 - Dibromanthranilsäure - β - rnahoxyäthylesier',
N - Acetyl - ρ - phenylendiamin, 4 - Amino - acetophenon, 4- oder 2-Amino-benzophenon, 2- und 4-Aminodiphenylsulfon, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure - methylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -β- methoxy -äthylester, -,·< -äthoxy - äthylester, -methyl - diglykolester, -äthyl-diglykolester, -methyl-triglykolester, -ä t hyl - triglykolc st er, -ß-hydroxyäthylester, -/i-acetoxy-äthylester, -,Hi -hydroxy - äthoxy) - äthylester, -β - hydroxy - pro pylester, '
-γ - hydroxy - propylester, -υ, - hydroxy - butylester, r._r..., , ..,
-o) - hydroxy - hexylester, 5 - Nitro - anthranilsäure- 30 wie die Reste der Formern methylester, -isobutylester, -methyl - diglykolester, -0-methoxy-äthylester. -/i-butoxy-äthylester-, -,f-acetoxy - äthylester, 3- oder 4 - Aminophthalsäure-, 5-Amino - isophthalsäure- oder Amino-terephthalsäure - di - methylester, -di - äthylester, -di - propyl- 35 ester, -di-butylester, 3- oder 4-Amino-benzoesäure-
amid, -methylamid, -propylamid, -butylamid, -iso-
butylamid, -cyclohexylamid, -ß - äthyl - hexylamid,
-γ - methoxy - propylamid, -7 - äthoxy - propylamid,
2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamid, -di-
äthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, N-methyl-N-,i-hy-
droxy - äthylamid, 5 - Amino - isophthalsäurediamid,
-bis - γ- methoxy - propylamid, Aminoterephthalsäure-
bis - diäthylamid, 3- oder 4 - Amino - phthalsäure-
imid, -ß - hydroxy - äthylimid-, -γ - hydroxy - propyi-
amid, 3 - Amino - 6 - nitro - phthalsäure - β - hydroxy-
äthylimid, 2-, 3- oder 4 - Aminobenzosulfonsäure-
dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid,
Methylsulfonsäure-2'-, -3'- oder ^'-amino-phenyl-
ester, Äthylsulfonsäure - 2'-, -3'- oder -4' - amino-
phenylester, Butylsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'-amino-
phenylester, Benzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder 4'-amino-
phenylester, 4 - Amino - naphthalsäure - äthylimid,
-butylimid, -ß - methoxy - äthylimid, -γ - methoxy-
propylimid, 4- und 5-Nitro-l-amino-naphthalin,
2 - Amino - anthrachinon, 1 - Amino - 4 - chloranthra-
chinon, 3- oder 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Amino-
benzthiazol, 2 - Amino - 6 - carbonsäure - methylester-
benzthiazol, 2 - Amino - 6 - methyl - sulfonyl - benz-
thiazol, 2 - Amino - 6 - cyanbenzthiazol, 2 - Amino-
f)-nitro-benzthiazol, 5,6- oder 6,7-Dichlor-2-amino-
benzthiazol, 4 -Amino- 5 - brom - 7 - nitro -1,2 - benzisothiazol, 3 - Amino - 5 - nitro - 2,1 - benzisothiazol, 3 - Amino - 5 - nitro - 7 - brom - 2,1 - benzisothiazol, 2-Amino-thiazol, 2-Amino-5-nitro-thiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure-äthylester, 2-Amino-4-methyl-5-acetyl-thiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methylthiophen - 5 - carbonsäureester, 2 - Phenyl - 5 - amino-CH,-CH2-OH
-(CH2)3-O -(CH2)*- OH
die Alkoxyalkylreste 0-Methoxyäthyl, y-Methoxypropyl, /3-Äthoxyäthyl, y-Äthoxypropyl oder der Rest
der Formel
(CHj)3OC2H4OCH3
die Acyloxyalkylreste der Formeln
CH2—CH2—O—Acyl (CH2)3—O—Acyl
CH2-CH- Ο— Acyl CH3
(CH2)6—Ο—Acyl (CH2)2— Ο—(CH2)2— Ο—Acyl
oder
(CH2)3-O-(CH2)4-O—Acyl
wobei Acyl beispielsweise
CO-H CO-CH3 CO-CH2Cl CO-CH2-CO-CH3 CO-CH=CH2
ist.
Bei der Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I erfolgt die Diazotierung der Amine wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach- bis starksaurer P*eaktion durchgeführt
Die Herstellung der Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III ist im Prinzip in der deutschen Offenlegungsschrift 2062 717 beschrieben, die Angaben dort gelten bier sinngemäß. <°
Enthalten die erfindungsgemrlßen Farbstoffe der , Formel I eine Estergruppe in den Rest R, so kann die Herstellung der Verbindungen der Formel I im Prinzip nach dem angegebenen Verfahren erfolgen, wenn die entsprechende Estergruppe schon in der Kupplungskomponenie enthalten ist In manchen Fällen ist es aber auch zweckmäßig, den Säurerest (Acyl) in den fertigen Farbstoff der Formel I einzuführen. Dazu eignen sich die freien Säuren, ihre Anhydride, Chloride oder Ester, wobei zweckmäßigerweise inerte Verdünnungs- oder Lösungsmittel, wie Mono-, Dioder Trichlorbenzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Pyridin zugesetzt werden.
Bei der Veresterung mit freien Säuren kann es von Vorteil sein, anorganische oder organische Katalysatoren, z. B. HCl-Gas oder p-Toluolsulfonsäure, zuzusetzen und das entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch durch Verdampfen entweichen zu lassen. Werden Säureanhydride oder -chloride zur Veresterung eingesetzt, so können als Lösungsmittel in speziellen Fällen auch die betreffenden Säuren verwendet werden. So läßt sich die Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig durchführen. Bei der Verwendung von Säurechloriden als Veresterungsmittel ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch säurebindende Mittel hinzuzusetzen, z. B. Natriumcarbonat oder -acetat, Magnesiumoxid oder Pyridin. Als Veresterungsmittel seien im einzelnen beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure sowie die Ester, Anhydride oder Chloride dieser Säuren, weiterhin Chlorameisensäureäthylester oder Diketen.
Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der allgemeinen Formel I a
45
(la)
Y2 R1- HN
NH-R1
C2H4OCH3
C2H4OC2H5
C3H6OCH3
C3H6OC2H5
CH2CH2OCHO
CH2CH2CH2OCHU
CH2CH2OCOCH3
CH2CH2OCH2Ch2OCHO
55
in der Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Y1 Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methvlsulfonyl oder Äthylsulfonyl und Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy, ein R1 Phenyl und das andere «j-Hydroxyhexyl, ^-Hydroxyäthyl. /f-Hydroxypropyl, y-Hydroxypropyl oder einen Rest der Formeln
-(CH2J2 -O -(CH2J2OH
(CH2)3O(CH2)4OH
Bei Farbstoffen mit Estergruppen sind solche mit bis 4 C-Atomen im Acylrest bevorzugt.
Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farbstoffe, die als Diazokomponenten gegebenenfalls durch Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methylmercapto, ,tf-CarboEEethoxy-aihylmercapto. β - Carboäthoxy - äthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy oder Acetyl substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazol, Thiazol, Thiadiazol oder Thiophen enthalten.
Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien im einzelnen genannt:
4-Nitro-anilin,
2-Chlor-4-nitro-anilin,
2-Brom-4-nitro-anilin,
2-Cyan-4-nitro-anilin,
2-Methoxy-4-nitro-anilin,
2-Ammo-5-nitro-phenylsulfonsäuredimethylamid,
2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure-butylamid. 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure-
/<-methoxy-äthylamid,
2-Amino-benzonitril,
3-Ch lor-4-amino-benzonitril,
2-Chlor-5-amino-benzonitril,
2-Amino-5-chlor-benzonitril,
2,5-Dichlor-4-amino-benzonitril, 1 -Amino-2,4-dicyanbenzol,
l-Amino-^-dicyan-o-chlor-benzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitro-benzonitril, 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzonitril, 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzonitril, 2,6-Dicyan-4-nitro-anilin,
2,5-Dichlor-4-nitroanilin,
2,6-Dichlor-4-nitro-anilin,
2,6-Dibrom-4-nitro-aniiin,
2-Chlor-6-brom-4-nitro-anilin, 2,4-Dinitro-anilin,
2,4-Dinitro-6-chlor-anilin,
2,4-Dinitro-6-brom-anilin,
2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril, !-Amino^-nitrobenzol^-methylsulfon, l-Amino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon, 4-Methylsulfonyl-anilin,
l-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon. l-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon,
l-Amino^o-dichlorbenzoM-methylsuifon, 2- und 4-Amino-benzoesäureester, 2-Amino-5-nitro-benzoesäureester, l-Amino-S-chlor-S-nitro-benzoesäureester, 2-Atnino-3,5-dichlor-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dibrom-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dinitro-benzoesäure-methylester
oder -ß-methoxy-äthylester, 2-Atnino-terephthalsäure-diäthylester, 4-Amino-azobenzol,
2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2',3-Dimcthyl-4-amino-azobenzol, 2,5-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 3,5-Dibrom-4-amino-azobenzol, l-Methyl-S-methoxy^-amino-azobenzol.
Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten seien erwähnt:
2-Aminoo-nitro-thiazol,
2-Aminπ-4-methyl-5-nitro-thiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäureäthylester.
2-Amino-j-phenyl-l,3,4-thiadiazol, S-Phenyl-S-amino- I ,2,4-thiadiazol, 3-Methyl-mercapto-5-amino-l,2,4-thiadiazol. S-ß-Carbometnoxy-äthylTnercapto-S-amino-
1,2,4-thiadiazol,
S-zi-Carboathoxy-athylmercaplo-S-amino-
1,2,4-thiadiazol.
2-Amino-6-cyan-benzthiazol,
I-Amino-o-carbonsäuremethyl-esterbenzthiazol. Z-Amino-o-nitro-benzthiazol.
2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen-
Niederschlag der wahrscheinlichen Formel
CH3 CN
NH
3-Amir.o-5-r.itro-2,l-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,l-benzisothiazol, 4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-1,2-benzisothiazoL 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-cyan-7-nitro-l .2-benzisothiazol. 4-Amino-5-chlor-7-nitro-1,2-benzisothiazol.
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben von Textümaterialien aus Acrylnitrilpolymerisaten, synthetischen Polyamiden, Celluloseestern, wie 2V2- oder Triacetat, und insbesondere von synthetischen linearen Polyestern, wie PoIyäthylenglykolterephthalat oder chemisch analog aufgebauten Polymeren. Man erhält farbstarke Färbungen, die sich durch hervorragende Echtheiten auszeichnen.
Die Angaben über Teile und Prozente beziehen sich in den folgenden Beispielen auf das Gewicht, wenn es nicht anders vermerkt ist.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 187 Teilen 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methyl-pyridin, 200 Teilen Isopropanol und 300 Teilen Anilin wird 8 Stunden bei ungefähr 90 bis 100cC gerührt. Dann läßt man erkalten und gießt das Ge- 6s misch unter Rühren in etwa 1500 Teile Wasser. Teile konzentrierte Salzsäure und 200 Teile Eis. Man rührt noch 1 Stunde, saugt den ausgefallenen
ab und wäscht ihn mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen erhält man ungefähr 240 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 135 bis 1400C schmilzt,
12,2 Teile dieses Pulvers werden mit 40 Teilen }-Hydroxy-propylamin 6 Stunden bei 145 bis 160"1C gerührt. Dann läßt man erkalten, versetzt das Gemisch mit 100 Teilen Wasser und säuert mit Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 0 bis 1 an. Man erhält — gegebenenfalls unter Zusatz von etwas Eisessig oder Dimethylformamid — eine Lösung der Kupplungskomponente der wahrscheinlichen Formel
CH,
CN
NH-CH2-CH2-CH2-OH
Die Lösung (oder Suspension) dieser Kupplungskomponente wird durch Zugabe von Eis auf O bis 30C abgekühlt und mit einer Diazoniumsalzlösung versetzt, die man wie folgt erhält:
6,9 Teile p-Nitroanilin werden mit ungefähr 30 Teilen konzentrierter Salzsäure (30%ig) und 80 Teilen Wasser versetzt, dann wird das Gemisch auf 00C abgekühlt und in Anteilen mit 15 Raumteilen 23%iger Natriumnitritlösung versetzt. Man rührt 2 Stunden nach, beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und filtriert.
Das Filtrat wird zum Kupplungsgemisch gegeben und man fügt dann unter Rühren nach und nach so viel Natriumacetat oder Natronlauge zu, daß der pH-Wert des Kupplungsgemisches etwa 2 bis 3 beträgt. Falls das Gemisch schwer rührbar wird, kann Eiswasser zugesetzt werden. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch auf 70 bis 80" C erhitzt, nitriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ungefähr 20 Teile eines rotbraunen Pulvers der wahrscheinlichen Formel
CH, CN
NH-CH1-CH2-CH1-OH
das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalgewebe in kräftigen, klaren scharlachroten Tönen mit hervorragenden Echtheiten färbt.
Analog der beschriebenen Verfahrensweise können die folgenden durch Diazo- und Kupplungskomponente charakterisierten Farbstoffe erhalten werden.
409522/404
Tabelle 1 Kupplungskomponente
CH3 CN
10
NHR2
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente Rj Farbton
2
3
4		 COOCH3
^^NHj		 -CH2-CHj-CH2-O-CH3
—CH2-CH2-OH
—CH,- CHj—CHj- OH		 Rolstichiggelb
Goldgelb
Rotstichiggelb
5 —CH2-CH-OH Rotstichiggelb
CH3
6 -CH2-CH2-O-CHj-CH2-OH Rotstichiggelb
7 -CHj-CH2-O-CH3 Gelb
8
9
10		 CN
<J>-NHj 		H
—CH2-CHj—OH
-CH2-CH2-CH2-OH		 Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
11 —CH2-CH-OH Rotstichiggelb
CH3
12 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Rotstichiggelb
13
14
15		 CN
Cl-^/j^NHj		 —H
—CHj—CHj— OH
—CH,-CH2- CH2-OH		 Rotstichiggelb
Goldgelb
Goldgelb
16 —CHj— CHj-OH Goldgelb
CH,
17 —CH,-CH2-O—CHj—CH,-OH Goldgelb
18
19
20		 CN
Br-Zj^-NH2 		-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH		 Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
21 -CH2-CH-OH
I		 Goldgelb
CH3
22 —CHj-CHj—0—CHj— CH2-OH Goldgelb
Fortsetzung
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente ^T-NH2 K, H -CH2-CH CH3 Farbton
23 CN -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH		 -CH2-CH2-CH2-O-CHj Rotorange
24
25		 Br-/~V-NH2 -CH2-CH-OH — CHj— CHj—CHj— OCOCHj Scharlach
Scharlach
26 I
Br		 CH3 —CH2-CH2-OH Scharlach
-CH2-CHj-O-CHj-CHjOH -CH2-CH2-CH2- OH
27 H —CH2—CH2—O—CHj—CH,— OH Braunstichig-
scharlach
28 COOCHj -CH2- CHj— OH Rotorange
29 —CH2-CH2-CH2-OH Scharlach
30 Cl-^fV-NH2 -CHj-CH2-O-CH2-CH2-OH Scharlach
31 Cl H Scharlach
32 o2N_^yNH2 -CH2-CH2-OH Orange
33 -Ch2-CH2-CH2-OCOCH3 Scharlach
34 OH Scharlach
—CH,-CH
\
CH3
35 OH 2 OH2 O OH-. OH2 OH Scharlach
36 -CH2-CH2-O-CHj Scharlach
37 -CHj-CH2-CH2-O-CH3 Scharlach
38 -CH2-CH2OCHO Scharlach
39 -(CH2)- OH Rotorange
scharlach
40 —H Scharlach
41 Cl -CH2-CH2-OH Gelbstichigroi
42 -CH2-CH2-CH2-OH Gelbstichigro
43 O2N s^/ NH2 -CH2-CH2- O—CH2-CH2- OH Gelbstichigro
44 OH Feuerrot
45 Feuerrot
46 Feuerrot
47 Feuerrot
48 CH3 Scharlach
49 _ XT J ^ Scharlach
50 O2N—<T Scharlach
O 14
Fortsetzung
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente «, Farbion Rot
51 OCH3 CH 2 C-H 2 OH Rot
52 -CH2-CH2-CH2- OH Rot
53 O2N-^" V-NH2 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Scharlach
54 NO2 -CH2-CH2-OH Scharlach
55 Cl-H^V-NH2 -CH2-CH2-CH2- OH Rotstichiggelb
56 N=C-^~V-NHz -CH2-CH2-OH Rotstichiggelb
57 ~ C^ H 2 CH2 C H2 OH Rotstichiggelb
58 -CH2-CH2-O-CH2-Ch2-OH Rotorange
59 CN -CH2-CH2-OH Rotorange
60 -CH2 -CH2-CH2-OH Rotorange
61 N=C-^ V-NH2 -CHj-CH2-O-CH2-CHz-OH Orange
62 COOC2H5 -CH2-CH2-OH Orange
Orange
63
64		 V -CH2-CHz-CH2-OH
-CH2-CHj-O-CH2-CH2-OH
COOC2H5 Orange
65 SO3CH3 H Orange
66 -CH2-CH2-OH Orange
67 Cl-^ V-NH2 i-^Tj f^VJ ί~Ί-Ι r\U
ν^Γΐ2 V-O 7 ν_Γ12 vJ Γι 		Orange
68 -CHz-CHz-CHz-O-CH3 Goldgelb
69 CF3 -CH2-CH2-OH Goldgelb
70 -CH2-CH2-CH2-OH Goldgelb
71 Cl—<^ V-NH2 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-Oh Goldgelb
72 CH2-CH2-OH — Η Orange
73 I
N		 -CH2-CH2-OH Orange
74 —CH2-CH2-CH2-OH Orange
75 >-<CNH -CH2-CH2-O-Ch2-CH2-OH Orange
76 Vy 2 -CH2-CH2-O-CH3
ti
89 90
15
Fortsetzung
Beispiel
Nr.		 Diazokomnonente R, CH3 Farbton
77 /~V-n=n-/Vnh2 -CH2-CH2-CH2-OH -CHj-CH2-O-CH2-CH2-OH Rot
78 -CH2-CHj-O-CH2-CH2-OH Rot
79 COOCH3 —CH2-CH2-CHj—OH Scharlach
80 Br-/\-NH, —CHj— CHj— O—CHj— CH2-OH Scharlach
Br
81 H O —CH,-CH,-OH Orange
82
83		 I Ii /Γ\χ
CH3-N- S-^ V"NH2
O		 -CH2-CH2-CH2-OH
—CH2-CH2-O—CHj—CHj—OH		 Orange
Orange
84 O Br -CH2-CH2-OH Orange
85 C2H5-OC-/"V-NH2 -CHj-CH2-CH2-OH
OH		 Orange
86 —CHj—CH Orange
87 Orange
CH2-CH2-O-CH3 CH2
V=O
>— NH,
CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
91 CH3-O-CH2-CH2-N-C-^f VnH;
92 j H
93 94
H
Nil,
-CHj-CH,—OH
CH,- CH- -CH,-OH
JH- dl· Oll
, !,- CU, CH, OH
Goldgelborange Go'dgelborange Goldgelborange
Orange i O ran cc
.orange >range
Tabelle 2 K upplungskomponente
CH3 CN
/>-NH—R1
Yn
NH-/ S
/0
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente R, Farbton
95 COOCH3 —CHj—CH2-OH Rotstichiggelt
96 —CH2-CH2- CH2-OH Rotstichiggelt
97 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Rotstichiggelt
98 CN -CH2-CH2-OH Goldgelb
99 -CH2-CH2-CH2-OH Goldgelb
100 \ /-NH2 -CH2-CH2-CHj-O-CH2-CH2-OH Goldgelb
101 CN —CHj—CHj—OH Goldgelb
102 -CHj-CHj-CH2- OH Goldgelb
103 Cl—<( y— NH2 -CH2-CH2-O-CH2-CHj-OH Goldgelb
104 CH2 CH 2 OH Scharlach
105 —CH2-CHj-CHj-OH Scharlach
106 -CH2-CH2-O-CHj-CH2-OH Scharlach
107 CN -CH2-CH2-CH2-OH Braunstichig-
scharlach
108 Br~\ /~NH2 -CH2-CH2-O-CH2-CHj-OH Braunstichig-
scharlach
Br
109 Cl —CHj—CH2-CH2-OH Rot
110 OjN-^^>—NH2 -CH2-CH2-O-CH2-CHj-OH Rot
111 CF, -CH2-CH2-CH2-OH Goldgelb
112 I
Cl-/ V-NHj		 -CHj-CH2-O-CH2-CH2-OH Goldgelb
Fortsetzung
Beispiel
Nr. 		Diazokomponente R, Farbton
113
114
115		 CH2-CH2-OH
N		 -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-O-CH3 		Orange
Orange
Orange
Beispiel 116
24,4 Teile des Umsetzungsproduktes von Anilin mit 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin (s. Beispiel 1) werden mit 80 Teilen j^Methoxypropylamin 8 Slunden unter Druck bei 140 bis 160° C gerührt, dann läßt man erkalten, setzt 8 Teile 50%ige Natronlauge zu und destilliert überschüssiges y-Methoxy-propylamin und Wasser ab. Der Rückstand wird mit 100 Teilen 85%iger Schwefelsäure 5 Stunden bei 1000C behandelt. Nach dem Erkalten gießt man das Gemisch in eine Mischung von etwa 500 Teilen Wasser, 600 Teilen Eis und 100 Teilen 50%iger Natronlauge. Zu dem auf O0C abgekühlten Gemisch, das die Kupplungskomponente der wahrscheinlichen Formel
CH3 CONH,
(Vnh
rN
NH-CH2-CH2-CH2-O-CH3
enthält, gibt man dann in Anteilen eine Lösung von diazotiertem 3-Amino-5-nitro-2,l-benzisothiazol, die wie folgt hergestellt wird:
19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,l-benzisothiazol werden unter Rühren bei 15 bis 2b°C in Portionen zu ungefähr 75 bis 85 Teilen 96%iger Schwefelsäure gegeben und auf 0 bis 4° C abgekühlt. Dann tropft man bei dieser Temperatur 32,5 Teile 23%ige Nitrosylschwefelsäure zu. Die Diazotierung ist nach etwa 4stündigem Rühren bei 0 bis 5°C beendet. Nach dem Versetzten des Kupplungsgemisches mit der Diazoniumlösung wird der pH-Wert des Gemisches durch Zugabe eines säurebindenden Mittels wie Natriumacetat (oder Natronlauge) auf ungefähr 1,5 bis 2,5 erhöht. Um eine gute Rührung bei 0 bis 5° C zu erreichen, setzt man dabei zweckmäßigerweise Eis und Eiswasser zu. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch auf 60 bis 80° C erwärmt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man etwa 40 Teile eines schwarzen Farbstoffpulvers der wahrscheinlichen Formel
Beispiel 117
122 Teile des Umsetzungsproduktes von Anilin mit 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin (s. Beispiel 1) werden mit 150 feilen N-Methylpyrrolidon und ungefähr JOOO Teilen 25%igem Ammoniak 15 Stunden bei 180° C im Autoklav behandelt. Nach dem Erkalten wird das ausgefallene Produkt der wahrscheinlichen Formel
CN
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält etwa 108 Teile eines farblosen Produktes.
22,4 Teile dieses Produktes werden in ungefähr
100 Teilen Eisessig gelöst, dann durch Zugabe von
Eis auf 0 bis 20C abgekühlt und mit etwas Amido-
sulfonsäure versetzt. Zu diesem Kupplungsgemisch gibt man bei 00C in Anteilen eine Lösung von diazotiertem 2-Amino-5-nitro-benzonitril, die wie folgt hergestellt wird:
16,3 Teile 2-Amino-5-nitro-benzonitril werden in Anteilen zu einem auf O0C abgekühlten Gemisch von ungefähr 90 Teilen 96%iger Schwefelsäure und
32,5 Teilen 23%iger Nitrosylschwefelsäure gegeben,
Nach 4- bis 5stündigem Rühren bei 0 bis 4° C ist die Diazoticrung beendet.
Um die Kupplung rasch und vollständig durchzu-
führen, wird das Kupplungsgemisch — das mit Eis und Eiswasser verdünnt werden kann — bei 0 bis 5°C durch Zugabe von Natriumacetatlösung auf der pH-Wert von etwa 2,5 eingestellt. Nach beendetei Kupplung wird das Gemisch auf etwa 8O0C erhitzt
der ausgefallene Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
O7N
CH3
CN
N=N
NH
NO,
NH,
CH, CONH2
N=N
NH
-N
I
NH-CH2
CH2-CH2-O-CH3
das sich in Dimethylformamid mit blauer Farbe lösl und Polyäthylenterephthalatgewebe in grünstichigblauen Tönen mit sehr guten Echtheilen färbl.
abfiltriert und mit heißem Wasser gewaschen. Mar erhält ungefähr 38 Teile eines dunkelbraunen Pulvers das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe lösi und Polyäthylenterephthalatgewebe mit vorzüglicher Echtheiten in kräftigen rosa bis roten Tönen färbt.
Analog zu der in den Beispielen 1, 116 und II/ beschriebenen Arbeitsweise lassen sich die in den folgenden Tabellen durch Diazo- und Kupplungskomponente charakterisierten Farbstoffe herstellen.
ΪΙ
Kupplungskomponente
NH-R,
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente -CH2-CH2-OH Farbton
118 CN -CH2-CH2-CH2-OH Rosa
119 -CH2-CH-OH Rosa
120 Ο,Ν^^ NH2 I
CH3 		Rosa
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
121 —CH2- CH2- CH2- OCH O Rosa
122 ~"~Cii2 CjH 2 O OH 3 Rosa
123 -(CH2)- OH Rosa
124 -CH2-CH2-O-COCH3 Rot
125 -CH2-CH2-OH Rosa
126 Br
ι		 -CH2-CH2-CH2-OH Rot
127 O2N-(VnH2 -CH2-CH-OH Rot
128 CH3 Rot
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
129 -CH2-CH2-O-CH3 Rot
130 — H Gelbstichigroi
131 CN -CH2-CH2-OH Rubin
132 O2N-^V-NH2 CH2 CH2 CH2 OH
-CH2-CH-OH		 Rubin
133
134		 Br CH3 Rubin
Rubin
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
135 -CH2-CH2-O-CH3 Rubin
136 -CH2-CH2-CH2-O-CH3 Rubin
137 -CH2-CH2-O-COCH3 Rubin
138 Rubin
Forlsclziin«
Br-Kpiel
Nr.		 Diazokomponente — H Farbton
139 CN -CH2-CH2-OH Rubin
140 C1XJ C*\J /"1TJ AU
Ι^.Γΐ2 ν- ri 2 V_,ri2— vJri 		Rubin
141 O2N \/ NH2 -CH2-CH-OH Rubin
142 Cl CH3 Rubin
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
143 -CH2-CH2-O-CH3 Rubin
144 -C2H5 Rubin
145 CH2 CH2 OH Rubin
146 COOCH3 -CH2-CH2-CH2-OH Rot
14^ -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Rot
148 CH2 CHt OH Rot
149 COOCH3 -CH2-CH2-CH2-OH Rot
150 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Rot
151 O2N-^f Λ—NH2 Rot
Br -CH2-CH2-OH
152 O2N-^-NH2 -CH2-CH2-CH2-OH Rot
153 COOCH2-CH2-OCH3 —H Rot
154 NO2 -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH		 Rot
155
156		 O2N-<fS—NH2 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Dunkelrot
Dunkelrot
157 -CH2-CH2-O-CH3 Dunkehot
156 -CH2-CH2-OH Dunkelrot
159 Cl -CH2-CH2-CH2-OH Braunstichigrot
160 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Braunstichigrot
161 O2N—'/ /—NH2 -CH2-CH2- 0-COCH3 Braunstichigrot
162 Cl Braunstichigrot
163 Br -CH2-CH2-CH2-OH Braunstichigrot
164 O2N- /"S-NH2 -CH2-CH-OH Braunstichigrot
165 I
Br 		CH3 Braunstichigrot
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
166 Braunstichigrot
Fortsetzung
icispiel
Nr.		 Diazokomponente Cl Br R2 Farbton
167 Cl -CH2-CH2-OH Braunstichigro
168 J-X C4H9(H)NHCO-^ "^NH2 (n)C4HqNH—CO—-f>-NH, CH2 CH2 CH2— OH Braunstichigro
169 O2N-^ V-NH2 Cl Br -CH2-CH2-CH2-O-CH3 Braunstichigro
Br SO2CH3
170 CN -CH2-CH2-O-H Violett
171 O2N-<f V-NH2 -CH2-CH2-CH2- OH Violett
172 O2N-^f V- NH2 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Violett
173 CN -CH2-CH2-CH2-O-CH3 Violett
174 SO2N(C2Hs)2 -CH2-CH2-OH Blaustichigrot
175 O2N-V~J>-NH2 -CH2-CH2-CH2-OH Blaustichigrot
176 NO2 -CH2-CH2-OH Blaustichigrot
177 -CH2-CH2-CH2-OH Blaustichigrot
178 NC—<f χ—NH2 —CH2- CH2- 0—CH2- CH2- OH Blaustichigrot
Cl
179 -CH2-CH2-OH Orange
180 -CH2-CH2-CH2-OH Orange
181 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Orange
182 -CH2-CH2-OH Orange
183 -CH2-CH2-CH2-OH Orange
184 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Orange
185 —H Blaustichigro
186 -CH2-CH2-OH Rubin
187 -CH2-CH2-CH2-OH Rubin
188 -CH2-CH-OH Rubin
CH3
189 —(CH2)3—0—(CH2)4—OH Rubin
27
Fortsetzung
(C
28
Beispiel Nr.
190 191 192
193 194 195 196
Diazokomponente
NH2
CH 2 CH 2 "CH2*~~OH
-CH2-CH-OH
CH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-(CHj)6-OH
-(CHj)3-O-(CHj)4-OH
-CH2-CHj-CHj-O-C-CH3
Farbton
Rotstichigbla
Marineblau
Marineblau
Marineblau Marineblau Marineblau Rotstichigbla
197
NH2
Br(Cl) —CHj-CH2- O—CHj—CHj— OH
Blau
(Blau)
198 199
O NH2
-CHj—CH2- CH2- OH
-CHj— CHj— O—CHj—CHj-OH
Rotbraun Rotbraun
200 201
SO2C6H5 -CH2-CH2-CH2- OH
-CH2-CH2-O-CHj-CHj-OH
Goldgelb Goldgelb
202 203
204 205 206
207
-CHj-CH2-O-CH2-CH2-OH
-(CHj)3-O-H
Goldgelb Goldgelb
— CHj—CHj—OH
—CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH-OH
OH
—CH2-CHj-O-CHj-CH2-OH
Violett
Violett
Violett
Violett
Fortsetzung
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente Λ V R2 -(CH2I3- OH Farbton
208 NO2 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Violett
209 O2N-^V-NH2 θ2Ν_^Λ_ΝΗ2 Violett
I
Br		 S 2t -CH2-CH2-CH2-OH
210 CH2 CH2 O CH2 CH2 OH Scharlachrot
211 -CH2-CH2-CH2-OH Scharlachrot
212 /VNv_ Cl /"■τι f^lj Γ\ i^U (~*\J C\U
LrIi LlT.2 ^* ^-·*~*2 "1_^Γΐ2*" KJ Γί 		Scharlachrot
213 CH3O-C-(^8/ N"2 Scharlachrot
O O2N S^y NH2 -CH2-CH2-CH2-OH
214 V -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Gelbstichigro
215 Br -CH2-CH2-OH Gelbstichigio
216 O2N^A-NH2 -CH2-CH2-CH2-OH Rubin
217 XN -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Rubin
218 -(CH2J3-O- (CH2U- OH Rubin
219 -CH2-CH2-CH2-OH Rubin
220 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Violett
221 -(CH2),- Ο—(CH5I4-OH Violett
222 Violett
-CH2-CH2-CH2-OH
223 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Violett
224 Violett
1./.-1I
31
Fortsetzung
Beispiel
Diazokomponente
225 226
227
228 229 230 231
CN
O2N-<ζ\
S jfr
N '
SO2C2H
2C2H5
O,N
-N
-NH, -CH2-CH2-CH2-OH
-CH1-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
Farbton
Violett
Violett
Rubin
Rotorange Scharlach Scharlach Scharlach
232 233 234
235 236
237 238 239
Ii
CH3O-C-C2H4- S —[ι N
L-NH- -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH-OH
CH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-H
240 241 242 243
244 245 246
JL-
NH,
CH1-O-C
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH-OH
CH3
CH3
CN
C2H5-O-C
il ο CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
CH; -CH2-O-CH2-CH2-OH
Scharlach Scharlach Sche-'ach
Scharlach Rotorange
Violett
Violelt
Violett
Blaustichigrot Rotviolelt Rotviolett Rotvioleli
Rolviolelt Rotviolelt Rotviolett
409 522/404
Fortsetzung
(S
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente R2 Farbton Rot
247 NO2 -CHj-CH2-CH2-OH
Cl-^"\— NH2
ι
CN		 Violett
248 NO, -CH2-CH2-CH2-OH Violett
249 O2N-^V-NH2 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CN Rotstichigblau
250 CH3 CN -CH2-CH2-OH Rotstichigblau
251 \ / —CH2- CH2- CH2-OH Rotstichigblau
252 O2N—'■! /—NH,
\ /
S		 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH Blau
253 CH3 —CHj—CH2-CH2-OH
c\ Λ~ΛΝΗ>
C=C S
CN H
Tabelle
Kupplungskomponente CH3 CN
NH-/
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente R, Farbton Rot
Rot
Rot
254
255
256		 Br -CH2-CH2-OH
-CH2-CHj-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH		 Rosa
Rot
Rosa
Dunkclrot
Rosa
Rosa
Dunkelroi
257
258
259
260
261
262
263		 CN
OjN-/j^NHj ·		 LJ
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-COCH3
-CH2-CH2-CH2- OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-Ch2OCHO
-(CH2),,-OH
Fortsetzung
'9 36
-CH2-CH2-CH2-OH -CH1-CH1-O-CH2-CH1-OH
Rubin Rubin Rubin Rubin
— H
-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-CH2-OH —CH,- CH-OH
-CH1-CH1-O-CH2-CH2-OH
Rubin Rubin Rubin Rubin
CH2-CH2-OH CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
■(CH,)3—O—(CH2U—OH
-CH1-CH2-CH2-OH
CH5-CH2-CH2-OH -CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH5-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
Marineblau Marineblau
-CH2-CH2-OH
2
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-O-CH2-CH2-OH
-CH1-CH2
Beispiel
37
Fortsetzung
Io
38
R1
Farbion
-CH1-CH2-O-CH2-CH2-OH Blau
-CH2-CH2-OH
-CH1-CH2-CH2-OH
-CH-CH2-O-CH-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2- 0-CH2-CH2-OH
-CH1-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH1-CH7-O-CH2-CH2-OH
Tabelle 5
Kupplungskomponente
CH3 CONH2
Vn
NH-R2
Beispiel
Nr.
293 294 295 296
Ο,Ν—<r
NH, CH2-CH2-O-COCH,
CH2-CH2-CH2-O-COCH3
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH3
Dunkelrot Dunkelrot Dunkelrot
Violett Violett
Violett Violett
Rot Rot
Farbton
Rot Rot Rot Rot
Beispiel Nr.
297 298 299 300 30! 302
Beispiel
Nr.
319 320
39
Fortsetzung
40
Diazokomponente
CN
Ο,Ν
NH,
Diazokomponente
Cl
Ο,Ν
// ν
NH, -CH2-CH2-OCOCH3
-CH2-CH2-CH2-OCOCh3
—CIi2 CH2 C-H. 2 OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OCOCh3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH3
-CH2-CH2-CH2-OCOCh3
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O -CH2-CH2-OCOCH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2 CH3
-CH2-CH2-CH2-O-CH3
Ο—COCH2-COCH3
-OCOCH3
-CH2-O-COCH3
-CH2-OH
-Ο—CH3
-CH2-O-C2H5
-Ο—CH2-CH2-OCHO
-0-CH2-CH2-OH
-0-CH2-CH2-O-COCH3
-CH2-Ch2-O-CH2-CH2-O-COCH3
Farbton
Blaustichigrot Blaustichigrot Blaustichigrot Blaustichigrot Blaustichigrot Blaustichigrol
Violett
Violett
Violett
Violett
Violett
Violett
Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau
Grünstichigblai
Tabelle 6
Kupplungskomponente
CH3 CONH2
<^V-NH—R1
Vn
-CH2-Ch2-CH2-OCOCH3
-CH2-CH2-CH2-OH
Farbion
Rot
Rot
409522
Beispiel
321 322 323 324
41
Fortsetzung
Diazokomponente
CN
O2N
// ν
NH, -CH2-Ch2-CH2-OCOCH3
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-OCOCH3
-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-OCHO
Farbion
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blauslichigrot
Blaustichigrot
325 326 327
328 329 330 331 332 333
O2N
NH, -CH2-CH2-CH2-O-COCH3
-CH3-Ch2-O-CH2-CH2-OCHO
-CH2-CH2-O-CH2-Ch2-O-COCH3
Violett
Violett
Violett
-CH2-CH2-CH2-O-COCH3
-CH2-CH2-CH2-OCOCH2-COCh3
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-Ch2-O-CH2-CH2-OCHO
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OCOCh3
Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau
334 335 336 337
O2N
NH, -CH2-CH2-O-CH2-CH2- OCH O
-CH2-CH2-O-CH2-Ch2-O-COCH3
-CH2- CH2- 0-CH2-CH2- OH
-(CH2I3-O-(CH2V- OH
Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau Grünstichigblau
338 339
NH, -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OCOCh3
—CH2 CH2 CH2 O CH3
Grünstichigblau Grünstichigblau
Analog können die folgenden Farbstoffe hergestellt werden:
Beispiel
Nr.
340
341
N=N-
NH-
Rot
NH-CH2-CH2-O-CH2-Ch2-OH
CH3 CN
CH1OCH2CH2-N
Blaustichigrot
NH-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-OH
43
Fortsetzung
Beispiel Nr.
342
Beispiel 11 Teile des Farbstoffs der Formel
0 ran nc
N H-^ % Scharlach
NH-CH2-CH2-O-Ch2-CH1-OH
ϊο filtriert den ausgefallenen Niederschlag der Formel CN CH1 CN
Ο,Ν—^ \—κι=>
NH-CH2-CH2-OH (Beispiel 118)
NH-CH2-CH2-O-C-C
ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet. Man crhiil ungefähr 11 Teile eines dunkelbraunen Pulvers, da;
werden mit 100 Raumteilen Ameisensäure 4 Stunden sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst um unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach dem Erkalten Polyäthylcnterephthalatgewcbein rosa bis roten Tönet setzt man unter Rühren ungefähr 100 Teile Wasser zu, 35 mit hervorragenden Echtheiten färbt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
D-N=N
R-HN
10
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JP3234004B2 (ja) * 1991-12-13 2001-12-04 ダイスタージャパン株式会社 分散染料混合物
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