DE2251702A1 - Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe

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DE2251702A1 DE19722251702 DE2251702A DE2251702A1 DE 2251702 A1 DE2251702 A1 DE 2251702A1 DE 19722251702 DE19722251702 DE 19722251702 DE 2251702 A DE2251702 A DE 2251702A DE 2251702 A1 DE2251702 A1 DE 2251702A1
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG « -> r? α η η η
lib \ /\Jl
Unser Zeichen: Ö.Z. 29 472 Bg/Wn 6700 Ludwigshafen, 19.10.1972
Dispersionsfarbstoffe der 2,6-Diamiraopyridinreihe Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
RZ
D-N=N-^i- NH-Y
NH-X '
in der
D den Rest einer Diazokomponente,
R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 2 bis
7 C-Atomen oder Phenyl,
X und Y Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Phenylrest und Z Wasserstoff, Carbamoyl oder Cyan bedeuten«
Die Reste D leiten sich z.B. von Aminen der Benzol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe ab.
610/72 -2-
409818/1004 BAD original
- 2 - O.Z. 2'J Λγ?
Als Substituenten für die Reste D der Diazokomponente]! sind beispielsweise zu nennen:
In der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trtfluormethyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo-'S-methoxyäthoxy, Carbo-ii-hydroxyMthoxy, gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes. Carbon- oder Sulfonamid, Methyl, Äthyl, Methoxy und Äthoxy.
N-Substltuenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, 3-Hydroxyäthyl, /--Hydroxypropyl, 3-Methoxyäthyl, /--Methoxy propyl oder f-"4thoxypropyl sowie das Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid.
In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Hydroxy, ftthy1, Methoxy oder Äthoxy. In der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy, 'Ithoxy, Methylmercapto, 3-Carbomethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethoxy, Carböäthoxy, Acetyl, Methylsulfonyl oder Äthyisulfonyl.
Der Rest D leitet sich im einzelnen z.B. von folgenden Aminen ab: Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder . ■..■ .<■■■ p-Nitroanilin, o-, m- oder p-Cyananilin, 2,4-Dicyananilin, ■■ o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brorn-4-nitroanilin, , 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin» 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin,
-5-409818/1004 BAD ORIGINAL
' - 3 - O.'Δ. ?-9
4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin, 4-Kethoxy-2-nitroanilin, i-Amino^-trifluormethyl-^-chlorbenzol, 2-Chlor-5-3.minobenzortitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, 1 -Amino-2-nitrobenzol-4-Gulfonsäure-n-butylamid oder -ß-methoxyäthylamid, 2,4-Dinitronnilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-l}ronianilin, ?,4-I>Initro-6-cyananilin, 1-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibroin-4-ni"troaiiilin, 2-Chlor-6-brom-4-nItroanilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chloraniliri, 2-Cyan-4-nitr.o-6-bromanilint 1 -AminoT3enzol-4-methylsulfon, i-Amlno^jö-dibrom'-benzol^-niethylSuifon, 1-Amiao-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-earbonsäure-methylester oder -ß-methoxyäthylester, 3,5-Mchloranthranilsäure-propylester, 3,5-Dibrom-anthranilsäure-ß-methoxyäthylester, M-Acetyl-p-phenylendiamin» 4--&™in.o-acetophenon, 4- oder 2-Amino-"beHzophenon, 2- und 4-Aminodiphenylsulfon, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-metIaylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylestexs -ß-methoxyäthyiester, -ß-äthoxy-äthylester, -methyl-diglykolester, -äthyldiglykolester, -methyl-triglykolester, -äthyltriglykolester, -ß-hydroxyäthylester, -ß-acetoxy-äthylester, -ß-(ß'-hydroxy-äthoxy)-äthylester, -ß-hydroxy-propylester, -y-hydroxy-propylester, - (J-hydroxy-butylester, -ω-hydroxy-hexylester, 5-Nitro-amthranilsäuremethylester, -isobutylester, -methyl-diglykolestert -ß-methoxyäthylester, -ß-butoxy-äthylester-, -ß-acetoxy-äthylester,. 3- oder 4-Aminophthalsäure-, 5-Aminoisophthalsäure- oder Amino-terephthal-
4098 18/1004
BAD ORIGINAL
" 4 " O.Z. 29 472
säure-dimethylester, -diäthylester, -dipropylester, -dibutylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid, -methylamid, -propylamid, -butylamid, -isobutylamid, -cyclohexylamid, -ß-äthyl-hexylamid, -y-methoxypropylamid, -y-äthoxy-propylamid, 2-,t 3- oder 4-AAiHO^eIiZOesäure-dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, N-methyl-N-ß-hydroxy-äthylamid, 5-Amino-ieophthalsäurediamid, -bie-y-methoxy-propylamid, Aminoterephthaisäure-bis-diäthylamid, 3- oder 4-Amino-phthalsäure-imid, -fl-hydroxy-äthylamid-, y-hydroxy-propylamid, J-Amino-ö-nitro-phthalsäiire-fl-hydroxy-äthylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzosulfonsäure-dimethylainid, -diäthylamid, -pyrrolididt -morpholid, Methylsulfonsäure-21-, -3'- oder 4'-amino-phenyleBter, Äthylsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4t-amino-phenylestert Butyleulfonsäure-2'-, -31- oder -4'-aminophenylester, Benzolsulfonsäure-2'-, -31- oder 4'-aminophenylester, 2-Amino-anthrachinon, i-Amino-4-chlor-anthrachinon, 3- oder 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Amino-1)enζ-thiazol, 2-Amino-6-car'bonsäure-methylester-'benzthiazolf 2-Amino-6-methyl-sulfonyl-benzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 5*6- oder ö^-Dichlor^-amino-benzthiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitxo-2t1-benzisothiazol, 3-^^0-5^1^0-7-13*0111-2,1 -benzisothiazol, 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-Illβthyl-thiazol-5-oarbonsäure-äthylester, 2-Amino-4-methyl-5-aoetyl-thiazolf 2-Aaino-3-cyan-4-methyl-thiophen-5-carbonsäureester, 2-Phenyl-5-amino-1»3,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carbomethoxy-äthylmercapto-5-amino-1,2f4-thiadiazol·
409818/1004
- 5 - O.Z. 22 472
Geeignete Diazokomponente!! der Aminoazobenzölreihe sind beispielsweise: 4-Aminoazob'enzol, 2 · , J-Mmethyl^-'-aminoazobenzol, 3'*2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-äminoäzobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4'*S-ä-imethoxy^-aminoäzö-"benzol, 4l-Chlo£~2-methyl-5-methoxy-4-"aminoazobenzol, 4!-Mtro-2-methyl-5-3nethoxy-4-aminoazobenzol, 4f-Chlor^-methyl^-aminoazobenzol, 2, 5^Diniethoxy-4-a2iiiioazobenzol, 4' -Chlor-2,5-cLimethoxy-4-aminoazobenzol, 4' -Mtro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4' -Chlor- l, 5-dimethyl-4-aminoazobenzol, 4' -Methoxy-2,5-dimethyl*-4-aiainoazobenzol, 4*-Mtro-4-'aminoazobenzol, 3»5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 2,3'-Dichlor-4-aminoazobenzol, 3-Methoxy-4-aπlinoazobenzol, 4'-Hydroxy-2'-methyl-4-aminoazöbenzol*
Die Reste X und Y, die gleich oder verschieden sein können, sind neben Wasserstoff beispielsweise Alkyl- mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy- Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, Phenoxy, Phenoxyäthoxy oder Benzyloxy substituiertes Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylhydroxyäthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder A'thöxy substituiertes Phenyl, Polyalkoxyalkyl, HydroxypoIyalkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl.
- 6 - - O.Z.
Einzelne Reste X und Y sind beispielsweise: Die Alkylreste Methyl, üthyl, Propyl, Butyl, die Hydroxyalkylreste ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, γ-Bydroxypropyl, w-Hydroxyhexyl sowie die leste 4er Formeln
-GH2-CII2-O-CH2-CH2-OH, -(CH2J5-O-(CH2J4-OH1
CH, CH,
1 5 t 5
-CH-(CH0 J1-C-OH. -CH0-CH-C^H.., -CH-CH0-CH 1 2 3 1 t Z 1 0 0 2
CH, CH, OH
-CH2-CK-O-C6H5, -CH2-CH-C6H5, -(CH2J3-O-(CH2J2-O-C6H5, CH3 CH5
-(CH2J5-O-CH2-C6H5, -C6H5, -CH2-CH2-O-CH5, -CH2-CH2- -(CH2J5-O-(CH2J2-O-CH5, -(CH2J5-O-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH3, -(CH2J5-O-CH(CH5J2 und die Acyloxyalkylreste der Formeln
-CH2-CH2-O-ACyI, -(CH2J5-O-ACyI, -CH2-CH-O-ACyI,
CH5
-(CH2J6-O-ACyI, -(CH2J2-O-(CH2J2-O-ACyI,
-CH0-CH-C^H,., wobei Acyl beispielsweise -COH, -COCH, od·» ^ ι ο 5 J.
O-Acyl -COCH9-O-C6H- sein kann. Acylreste sind ferner COOB und CONHB, wobei B Alkyl oder Aryl ist.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann stan ein· Diazoverbindung von Aminen der Formel II
D-HH2 II,
- T -· 409818/1004
- 7 - O.Z. 29 472
mit Kupplungskomponenten der Formel III
jfVz in
XHN / NHY
•ansetzen, wobei D, R,X,Yund Z die angegebene Bedeutung haben.
Die Biazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls' unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach bis stark saurer Reaktion durchgeführt.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel III ist im
Prinzip in dem Patent · · (Patentanmeldung P 20 62 717.2)
beschrieben, die Angaben dort gelten hier sinngemäß.
Enthalten die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eine Estergruppe in dem Rest X oder Y, so kann die Herstellung der Verbindungen der Formel I im Prinzip nach dem angegebenen Verfahren erfolgen, wenn die entsprechende Estergruppe schon in der Kupplungskomponente enthalten ist. In manchen Fällen ist es aber auch zweckmäßig, den Säurerest (Acyl) in den fertigen Farbstoff der Formel I einzuführen. Dazu eignen sich die freien Säuren, ihre Anhydride, Chloride oder Ester, wobei zweckmäßigerweise inerte Verdünnungs- oder Lösungsmittel, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol,
409818/100 4
- 8 - ο.Ζ. 29
Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Nitrobenzbl, N-Methylpyrrolidon oder Pyridin zugesetzt werden.
Bei der Veresterung mit freien Säuren kann es von Vorteil sein, anorganische oder organische Katalysatoren, z. B. HCl-Gas oder p-Toluolsulfonsäure, zuzusetzen und das entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch durch Verdampfen entweichen zu lassen. Werden Säureanhydride oder -chloride zur Veresterung eingesetzt, so können als Lösungsmittel in speziellen Fällen auch die betreffenden Säuren verwendet werden. So läßt sich die Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig durchführen. Bei der Verwendung von Säurechloriden als Veresterungsmittel ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch säurebindende Mittel hinzuzusetzen, z. B. Natriumcarbonat
Acylierungsmittel und oder -acetat, Magnesiumoxid oder Pyridin. Als Veresterungsmittel / seien im einzelnen beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, sowie die Ester, Anhydride oder Chloride
dieser Säuren, weiterhin Chlorameisensäureäthylester oder Diketen-sowie Isocyanate.
Einzelheiten der Umsetzungen sind den Beispielen zu entnehmen.
Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der Formel I a
A R CN
A1
N=N Z=V. NH-Y1 I a
NH-X
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- 9 - ο,ζ. 29 kfe
in der
A ITitro» Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxycarbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylsulfonyl, Phenylazo,
A Wasserstoff, Hit ro, Chlor, Brom» Cyan, Methyl, Methoxy., Carbomethöxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl,
2
A Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Hitro,
1
X und Y ß-Hydroxyäthyl, γ-Hydroxypropyl oder einen Rest der Formeini
/ OTT ι C\ ι /**TX ι Λ^ΤΤ ι Λ^ΤΧ 1 f\ f f^TT ι ^^TT OTT ■ /*1TT O XT
OH
-(CHg)6-OH, -CH2-CH2-C6H5, -CH2-CH-C6H5, -(CH2J3-O-(CH2J2-O-CgH5,
CH3
— ( CH-).,—0—CHO—CjfH_, "C^En* -CnH4-O-CH^, — C^H^·—OCH7, -CH2-CH2-OCHO, -CH2-CH2-CH2-O-CHO, -CH2-CH2-OCOCH3,
-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-OCHO, -CH2-CH2-OCQCH2-O-C6H5 und Wasserstoff, und
R einen Alkylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeuten.
Besonders bevorzugt sind weiterhin Farbstoffe mit mindestens einem hydroxylgruppenhaltigen Alkyl- oder Aralkyliest.
- 10 -
4Ö9818/100Ä
- 10 - Q.Z. 29
' uch
Besonders wertvoll sind'die entsprechenden Farbstoffe, die als Diazokomponenten gegebenenfalls durch Hitro, Chlor, Brom, Cyan, Hethylt Ilethylmercapto, ß-Carbomethoxy-äthylmercapto, Ö-Carbonethoxyäthoxy-äthylmercapto, Carbomethoxy oder Acetyl substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazol, Thiazol, Thiadiazol oder Thiophen enthalten.
Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien im einzelnen genannt: 4-Nitro-anilin, 2-Chlor-4-nitro-anilin, 2-Broia-4-nitrO"· anilin, 2-Cyan-4-nitro-anilin, 2-Methoxy-4-nitro-anilint 2-Amino-5-nitro-phenyl8Ulfonsäuredimethylamidt 2-Amino-5-nitro-pli*nylsulfonsäure-butylamid, Z-Amino-S-nitro-phenylsulfoneäure-ß-methoxy-äthylamid, 2-Amino-benzonitril, 3-Chlor-4-aaiino-benzonit:cilt 2-Chlor-5-amino-benzonitrilt 2-Amino-5-chlor-benzonitrilt 3t 5-Dichlor-2-amino-benzonitril, 1-Amino-2,4-dicyanbenzolt 1-A«iiio-2t4-dicyan-6-chlor-benzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitro-benzonitΓilϊ 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzonitril, 2-Amino-3-brom*5-"Hitro-benzonitril, 2t6-Dicyan-4-nitro-anilin, 2l5-Dichlor-4-aitroanilinl 2t6-Dichlor-4-nitro-anilin, 2, ö-DibroB^-nitro-anilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitro-anilin, 2,4-Dinitro-anilin, 2,4-MnItTO-O-ChIOranilin, 2t4-Dinitro-6-brom-anilin, 2-lmino-3,5-dinitro-beiizonitrili 1 -Amino-4-nitrobenzol-2-Biethylsulfon, i-Amino^-nitrobeaiol^- äthylsulfon, 4-ilethylsulfonyl-anilin, 1 -Amilιo-2-ehlorbβnβol-4-ll»βthyleulfon, i-Amino-2t6-dibroniben2ol-4^»tthylsttlfon, 1-Aaiao-2t6*&iohlor-
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O.Z. 29 472
benzol-4-methylsulfon, 2- und 4-Ainino-benzoesäxireester, 2-Amino-5-nitro-benzoesäureester, 2-AiIiIiIO-J-ChIOr-5-nitro-"benzoesäureester, 2-Amino-3» 5-dichlor-benzoesäureester, 2-Amino-3» 5-dibrom-benzoesäureester, 2-Amino-3»5-dinitro-benzoesäure-methylester oder -ß-methoxy-äthylester, 2-Amino-terephthalsäure-diäthylester, 4-Amino-azobenzol, 2,3 ·-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 21,3-Mmethyl-4-amino-azobenzol, 2,5-Diπlethyl-4-amino-azobenzol, 3»5-I>ibrom-4-amino-azobenzol.
Von den besonders wertvollen heterocyclischen Biazokomponenten seien erwähnt: 2-Amino-5-nitro-thiazol, 2-Amino-4-Eiethyl-5-n-itro·» thiazol, 2-Amino-4-πιethyl-thiazol-5-carbonsäureäthylester, 2-Amino-5-phenyl-1,3»4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methyl-mercapto-5-amino=1 92,4-thiadiazol9 3-ß-Carbomethoxy-äthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carboäthoxy-äthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 2-Amino-6~cyan™benzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäuremethylester-benzthiazol, 2-Amino-6«'nitxo-benzthiazol, 2-AHlino-3-cyan-4-Jnethyl-thiophen-5-carbonester, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro~7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Ämino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol, ^-Amino-l-nitxo^,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-1,2-benzisothiazol, 4--AmIIiO-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-chlor-7-nitro-1,2-benzisothiazol.
- 12 -
09 818/100 4
- 12 - O.Z. 29 472
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben von Textilmaterialien aus Acrylnitrilpolymerisaten, synthetischen Polyamiden, Celluloseestern, wie 2 1/2- oder Triacetat, und insbesondere von synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder chemisch analog aufgebauten Polymeren.
Die Farbstoffe können aus organischen Lösungsmitteln wie z. B. Perchloräthylen, nach dem Transfer-Verfahren und insbesondere auch aus wäßrigen Dispersionen und nach dem Thermosolverfahren appliziert werden. Man erhält farbstarke Färbungen, die sich durch hervorragende Echtheiten auszeichnen.
Die Angaben über Teile und Prozente beziehen sich in den Beispielen auf das Gewicht, wenn es nicht anders vermerkt ist.
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ο.Ζ. 29 472
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 187 Teilen 2,6-Dichlor-^-cyan-4-äth7/-lpyridin, 500 Teilen !-!ethanol und 135 Teilen 2-Phenylpropylamin-(i ) wird eine Stunde bei ungefähr 25 bis maximal 55 C gerührt, dann setzt man 105 Teile Triäthylamin innerhalb von 15 Minuten zu und rührt weitere 6 Stunden bei ungefähr 45 "bis 55 0C. Dann destilliert man unter vermindertem Druck bei 50 bis 55 °C etwa 250 Raumteile Methanol und überschüssiges Triäthylamin ab, läßt etwas abkühlen und gibt den
Rückstand unter Rühren in ein Gemisch aus etwa 1500 Teilen Wasser, 500.Teilen Eis und 50 Teilen konzentrierter Salzsäure. Man rührt noch 1 Stunde, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknet. Man erhält etwa 265 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 85 bis 90 0C schmilzt.
27,5 Teile dieses Pulvers werden mit etwa 60 Teilen ß-Hydroxyäthylamin 4 his 5 Stunden bei 130 "bis 155 C gerührt. Dann läßt man erkalten und versetzt das Gemisch mit^ 200 Raumteilen Eisessig und 30 Raumteilen konzentrierter Salzsäure. Man erhält eine Lösung der Kupplungskomponente der wahrscheinlichen Formel
CN CH,
ι 5
ITH-CH2-CH2-OH
- 14 -
40-981 8/-1 0 0.4
0.2. 29 4f2
die einen kleineren Anteil der Kupplungskomponente der wahrschein lichen Formel
C2H5CN
enthält.
Das Kupplungskomponentengemisch wird mit etwa 50 Teilen Eis versetzt und auf etwa 0 C abgekühlt. Dann gibt man in Anteilen gleichzeitig etwa 100 Teile Eis und eine Lösung von diazotiertem 2-Amino-5-nitrobenzonitril zu, die wie folgt hergestellt wird» 16,3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden unter Rühren bei 0 bis 4 C so in ein Gemisch aus 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 13 Teilen 23 ^iger liitrosylschwefelsäure gegeben» daß die Temperatur zu keiner Zeit über 4 C steigt. Man rührt 4 Stunden bei 0 bis 5 C und kuppelt dann,wie oben beschrieben. Zur raschen Beendigung der Kupplung, die bei etwa 0 0C verlaufen soll, wird der pH des Gemisches durch Zugabe von Natriumacetat auf den Wert von 1,5 bis 2,5 eingestellt. Falls das Gemisch während der Kupplung schwer rührbar wird, kann man Eiswasser zusetzen. Man rührt das Gemisch noch 1 Stunde, erhitzt dann mit Wasserdampf auf 60 bis 80 C, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält etwa 47 Teile eines rotbraunen Pulvers der wahrscheinlichen Formel
- 15 -4098 1 8/ 1004
- 15 - O.ζ. 29
CN 0^CN CH3
NH-CH2-CH2-OH
das einen kleineren Fartstoffanteil des 2,6-Alkylaminopyridin-Isomeren enthält, sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalat-Gewebe in kräftigen roten Tönen mit vorzüglichen Echtheiten färbt.
Beispiel 2
16,5 Teile der Diazokomponente der Formel
COOCH2CH2OCH3
0„N -V Τ" NH,
werden mit 180 Raiimteilen Eisessig5 18 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 20 Raumteilen Wasser versetzt. Man kühlt auf 0 bis 5 0C ab, tropft I9 Raumteile 23 $ige Natriuranitritlösung zu und rührt 2 bis 5 Stunden bei 0 bis 5 C. Dann verdünnt man die
DiazoniumsalzlÖsung mit etwa 800 Teilen Eiswasser, zerstört überschüssige salpetrige Säure wie üblich und versetzt das Diazoniumsalzgemisch in Anteilen mit 19»5 Teilen einer Lösung oder Suspension der Kupplungskomponente der Formel
- 16 -
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- 16 - O.Z. 29 472
C5H7 (η)
ClI
in einem Gemisch aus 150 Teilen Eisessig, 20 Teilen konzentrierter Salzsäure und etwa 30 Teilen Wasser. Während der Kupplung kühlt man durch Zugabe von etwas Eis auf 0 bis 5 C und setzt verdünnte Matronlauge zu, bis der pH-Wert des Gemisches etwa 2,5 beträgt. Nach beendeter Kupplung verdünnt man das Gemisch mit etwa 1000 Teilen Wasser, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
COOCH-CH-OCH CH (n) <L ά ? ^ 'CN
N = N /^
NH-CH2-CH2-OH
ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Man erhält ein dunkelrotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe nach Hochtemperatur-Färbeverfahren in kräftigen roten Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
- 17 -
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- 17 - O.Z. 29 4?2
• 22517
Beispiel 3
22 Teile 2,6-Dxchlor-3-cyan-4-(n)-propjlpyridin werden mit 100 Teilen !-!ethanol gelöst, dann gibt man bei 45 bis 55 C 15 Teile des Amins der Formel HN-(GH2),-0(CHp)-OH zu, rührt 30 Minuten, versetzt mit 20 Teilen Triäthylamin und rührt weitere 5 Stunden bei 45 bis 55 G* Dann destilliert man nach Zugabe von 30 Teilen γ-Hydroxypropylamin Methanol und Triäthylamin ab und rührt den' Rückstand 4 Stunden bei 130 bis 145 C Nach dem Erkalten wird daa Reaktionsgemisch mit 60 Raumteilen Dimethylformamid versetzt und unter Rühren zu folgender Diazoniumsalzlösung gegeben: 13»8 Teile p-Nitroanilin werden mit 100 Raumteilen Wasser und 30 Raumteilen konzentrierter Salzsäure 1 Stunde gerührt, dann gibt man etwa 160 Raumteile Wasser zu, kühlt auf 0 °C ab, versetzt mit 33 Raumteilen 23 ^iger Uatriumnitritlösung, rührt 2 Stunden, filtriert und zerstört einen etwa vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich.
Das Kupplungsgemisch läßt man 1 Stunde sauer rühren, dann setzt man wäßrige natronlauge zu, bis der pH-Wert des Gemisches etwa 2 beträgt, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Man erhält etwa 50 Teile eines roten Farbstoffpulvers der Formel
V/ \VN=H
- 18 - O.Z. 29 K7Z
(η) CN νχ ^IiH-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
HH-CHn-CIU-CH0-OH
das einen kleineren Anteil des Farbstoffes der Formel
C5Ii7 (n) CN
V-H
o2nY/ \Vk-i
enthält und Polyäthylenterephthalatgewebe in kräftigen orangefarbenen Tönen mit vorzüglichen Echtheiten nach Hochtemperatür-Färbeverfahren färbt. Farbe der Lösung in Dimethylformamid: rotstichiges orange.
Beispiel 4
10 Teile des Farbstoffes der Formel
C5H7 (n)
ClT
Cl ft~
Cl NH-CH2-CH2-CH2-OH
werden mit Θ0 Raumteilen im©isensäure 10 Staaten unter. S&ckflußkühlung gerührt,· dann destilliert man etwa JO Eawrtaile
säure ab» versetzt den Rückstand mit etwa. 151Q Teilen Vaseex,
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O.Z. 29 472
erkalten, saugt den Farbstoff der Formel
C5H7 (n)
CN yjS
C1-^\\_N=N "4 />- NH-CH2-CH2-CH2-OCHo
Cl NH-CH2-Ch2-CH2-OCHO ·
ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält ein scharlachrotes Pulver, das sich in Dimethylformamid orangefarben löst und PoIyäthylenterephthalatgewebe in orangefarbenen Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
Beispiel 5
11,8 Teile 2-Aminobenzonitril werden in 300 Raumteilen Wasser und /!'." Raumteilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Dann gibt man 300 Teile Bis und 33 Raumteile 23 '^ige Hatriumnitritlösung hinzu, rührt das Gemisch 2 Stunden bei 0 bis 5 C- und filtriert. Ein etwa vorhandener Überschuß an salpetriger Säure wird wie üblich zerstört, dann läßt man die Diazoniumsalzlosung unter Rühren zu einer auf 5 C-abgekühlten Lösung oder Suspension von 24 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
CoHc
NH-Ch0-CH0-O-CO-CH0-O-C-EL ά ά do?
- 20 -
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- 20 - O.Z. 29 472
in einem Gemisch aus etwa 5OO Teilen Wasser und 20 Teilen Salzsäure laufen. Man rührt die saure Mischung etwa I5 Minuten und gibt dann innerhalb von etwa 30 Minuten wäßrige Natronlauge zufbis der pH-Wert des Kupplungsgemisches etwa 3 ist. Nach Rühren über Nacht wird der Farbstoff der Formel
C2II5
CN
N
NH-CH0-CH0-O-COCH0-O-C^h,.
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und Polyathylenterephthalatgewebe in kräftigen gelben Tönen mit vorzüglichen Echtheiten färbt.
Analog zu den in den Beispielen 1 bis 5 beschriebenen Arbeitsweisen werden die in den folgenden Tabellen beschriebenen Farbstoffe hergestellt.
Die Farbtonangabe in den Tabellenbeispielen bezieht sich auf Färbungen auf Polyathylenterephthalatgewebe.
- 21 -
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-■ 21 -
OvZ. 29
Tabelle
CU R GU
M-Y
KH-X
Ur. R X Y Farbton
6 -ν, -H -CH0-GH-CrH1,
2 ι by
OH		 seharlach
7 -CH ;-CH2-GH2-OH —CHn-CH-Cr H1- rot
OH
8 -C2H5 -CH2-CH2-CH2-OH ΓίΤΤ ΓΙ TI /™1 TJ
2 ι b 5
OH		 : rot
9 ;-C3H7Cn) -CH2-CH2-CH2-OH -CH0-CH-CrHr-
^ ι ο y
' OH		 rot
10 -C3H7(η)
j 		-CH2-CH2-OH rtTT λιTT* ^t TT
2 ι ο 3
OH		 i rot
11 . 3 7· . -H ! " 2" ii "" β 5
: om 		: scharlaeh
2;2 -
O. Z. 29
Hr.. ι R X I Farbton
12 -CHg-CHg-OH rot
13 -O2H5 -CH2-CHg-OH -C6H5 blaustichig
TOf
14 -C2H5 -CHg-CHg-OH -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5 rot
15 -O2H5 -CHg-CHg-CHg-OH -(CH^-O-CCV^ rot
16 -O2H5 -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5 -(CHg)2-OH rot
17 -C3H7(Ii) -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5 -(CH2)2-OH "rot
1Θ -H -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5 -(CHg)2-OH rot-
19 -H -CH2-CH2-OH -CI2-CH-C6I- :: rot
20 -H -CHg-CHg-OH -CH2-CH-C6H5
OE		 ί rat. .
21- -H -(CHg)3-OH I Ql: i rot ,
I -:■ ,.
iSStii/1
Ό.Ζ. 29 472
Nr. R X γ ■ Farbton
22 -C5H7Cn) -CHg-CHg-CHg-CH2-CHg-
-CHg-OH		 -CH2-CH2-CHg-CHg-CHg-
-CHg-OH		 rot
23 -C5H7(n) —CH0—CH-C /-Hr-
d , 6 5
OH		 -H scharlach
24 -C5H7(n) -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -H scharlach
25 -C2H5 -(CHg)3-O-(CHg)4-OH -H scharlach
26 -C2H5 -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -CHg-CHg-CHg-OH rot
27 -C5H?(n) -(CH2)5-O-(CH2)4-OH -CHg-CHg-CHg-OH rot
28 -C5H7Cn) -H -(CHg)5-O-(CHg)4-OH scharlach
29 -C2H5 -H -(CHg)5-O-(CHg)4-OH scharlach
30 -C2H5 -(CH2)5-0-(CHg)4-OCHO -CHg-CHg-CHg-OCHO scharlach
31 -°6E5 -CHg-CHg-O-CH2-CH2-OH -CH2-CHg-O-CH5 rot
32 -C2H5 -CHg-CHg-O-CH2-CH2-OH -CHg-CHg-O-CHg rot
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- 24 -
O.Z. 29 '472
Nr. R X Y Farbton
33 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CHg-CH2-O-CH, rot
34 -C5H7 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CH2-CH2-CHg-OCH3 rot
35 -C5H7 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH ■© rot
36 -C5H7 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -C2H5 rot
37 -C5H7 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH rot
- 25 -
409818/1006
-ZS
ο« ζ. 29 472
Tabelle 2
CN R ClT
ITH-Y
Cl HÜ-X
Nr. R X Y Farbton
38 -H -CHg-CHg-OH -CH0-CH-C^H1-
2 ι 6 5
OH		 rubin
39 -O2H5 -CHg-CHg-OH ' 2)65
OH		 rub in
40 -C5E7 -CHg-CHg-OH /™ITT /TCT Ci XT
** \j χι« ~ u Jl *- O /· Ji p-
2 ι 6 5
OH		 rubin
41 -O3H7 -CHg-CHg-OH -(CHg)3-O-(GHg)4-OH rubin
42 -C3H7 -CHg-CHg-OH -(CH2J5-Or-(CHg)2-O-C6H5 rubin
43 -C3H7 -CHg-CHg-OH -(CHg)3-O-CHg-CgH5 rubin
44 -Λ -CHg-CHg-O-GHg-CHg-OH -GHg-GH2-O-CH3 rubin
45 -C3H7 -CH2-CHg-O-CHg-CH2-OH -C2H5 rubin
409818/1004
0.2. 29 *7
Nr. R X X Farbton
46 -C3H7 f% ττ jpiTT /\ Λττ /^O Λ TX
*"" I/IIa ·' V/ Ju-*■" ν/"· \j Ja.« ■■" w Jl^ *" ^ Π
^jJL fm £». 		ruhin
47 -C3H7 -H -C6H5 blaustichig
rot
48 -C3H7 -H -(CH2)5-0-(CH2)4-OH blaustichig
rot
49 -C3H7 -H -CH0-CH-C^H1.
2 , 6 5
OH		 blaustichig
rot
50 -C3H7 -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -H blaustichig
rot
IfN -C3H7 -CH0-CH-C^Hi-
2 ι 6 5
OH		 -H blaustichig
rot
52 -C3H7 -CHg-CH2-OH -H blaustichig
rot
53 -C3H7 -CHg-CHg-CHg-OH blaustichig
ro* ,s : · «;.
54 -C3O7 -CH2-CH2-O-COCHg-O-C6S5 -H blauetichig
rot ' ■'■ "
55 -C3H7 I /Ii tf \ (\λ^ ι Γ*Tl 1 *β,ί*ϊΐϊ
I I/XI« / -» ""Vl V ** "■*** J jj Va/Jut 		-H blaustichig
rot
56 -C5H7U) -CHg-CH2-O-Ca2-CH2-OCHO -CH2-CH2-O-Ci. blaustichig
rot
409818/1004
O.ζ- 29
Tabelle 5
CIT R CN
N=N-Z=X. NH-Y
Br HN-X
Nr. R X ϊ Farbton
57 -H -CHg-CHg-OH -CH0-CH-C^H1. rub in
OH
58 -O2H5 -CHg-CHg-OH -CHn-CH-Cz-H,-
ίΐ ι O 5		 rub in
I •
OH
59 -C5H7 -CHg-CHg-OH -CHg-CH-C6H5 rub in
OH
60 -O5H7 -CHg-CHg-OH -(CHg)3-O-(CHg)4-OH rub in
61 -C5H7 -CHg-CHg-OH -(OH2)5-O-(CH2)2-O-%H5 rub in
62 -O5H7 -CHg-CHg-OH -(0V5-O-CH2-C6H5 rub in
- 28 -
409818/1004
O.Z. 29
Nr. B X T Farbton
63 -C5H7 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-O-CH3 rub in
64 -,H7 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -Λ rub in
65 -Λ -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -C3H7W rub in
66 -Λ -H -C6H5 blaustichig
rot
67 -Λ -H -(CH2)3-O-(CH2)4-OH blaustichig
rot
68 -C5, -H -CH2-CH-C6H5
OH		 blaustichig
rot
69 -C3H7 -(CH2)3-O-(CH2)4-OH -H blaustichig
rot
70 -,Η, -CH_-CH-C£HC
2 ι O 5
OH		 -H blaustichig
rot
71 -Λ -CH2-CH2-OH -H blaustichig
rot
72 -C5H7 -CH2-CH2-CH2-OH -H blaustichig
rot
- 29 -
409818/1004
0,7,. 29 2^T2
Nr. R X Y Farbton
73 -C3H7 -CH0-CH0-O-COCH0-O-C^H1- -H blaustichig
rot
74 -H ~(CH2)5-O-(CH2)4-OH -H blaustichig
rot
75 -C5H7(n) -C2H5 -G2H5 blaustichig
rot
rH: v
Tabelle 4
NO R CN
OJ-A
2 Λζζ/
NH-X
0,2. 29 '!72
Nr. R X Y Farbton
76 -H -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH rot
77 -C2H5 -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH rot
78 -C3H7 -H -(CHg)5-O-(CHg)4-OH rot
79 .C6H5 -H -(CHg)5-O-(CHg)4-OH rot
80 -CH-C4H,
C2H5 		-CHg-CHg-OH -CHg-CHg-OH dunkelrot
81 -C3H7 -H -CHg-CH-C6H5
OH		 rot ι
82 -C3H7 -CH-CH-CH,
2 I 6 5
OH		 -H rot
83 -C3H7 -(CHg),-0-(CH J4-OH -H rot
A09818/1004
O.Z. 29 472
Έτ. R X T Farbton
84 -C5H7 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH2-CE2-O-CE dunkelrot
85 -C5H7 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH2-CH-CH2-O-CH5 dtmkelrot
86 -C5H7 -CH2-CH2-OH -C6H 5 blaustichig
rot
87 -CE
5 7		 -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-C6E5 dunkelrot
88 -C5E7 -CH2-CH2-OH -CE0-CH-C^H,-
2 1 6 D 		dunkelrot
OH
89 -C2H5 -CH2-CH2-OH -CH2-CE-CH dunkelrot
«- ι ^j
OE
90 -C5H7 -CH -CH2-OH , -CH-CH-CH dunkelrot
CE5
91 -C5H7 -CH2-CH2-OH -CEn-CH-C^H1.
2 I 6 5		 dunkelrot
OH
92 -CH -CH2-CH2-CH2-OH -CH0-CE-C^E1.
Cl DO		 dunkelrot
·- I w -/
OE
95 -C3H7 -Ch2-CH2-OCE2CH2OCHO -CE2-CE2-O-CE5 dunkelrot
- 32 -
A09818/1004 -
O.Z. 29 472
Nr. R X Y Farbton
94 -C5H7(Il) -(CH2)5-O-(CH2)4-OH -CH9-CH9-CH-OH
4_ (L L·. . 		dunkelrot
95 -C,H (n) -CH2-CH2-OH -(CH2)5-0-(CH2)2-0- dunkelrot
C6H5
96 -C H?(n) -C2H5 -C2H5
ϊ_ U 		dunkelrot
409818/TQCU
-JS -
Tabelle 5
0.3. 29 V^
on
Cl R CN
N=N ~vy- 1
NH-Y
Nr. ι
R		 X Y 1
Farbton
97 -H -H- 1 f^XX I C\ f f*TX 1 OTT
^ I \jXX _ j __ W"~ V OXl a J j "Π 		Scharlach
98 -O2H5 -H ι Λίτΐ j f^ ι/**tt ι Ott
^j 2 4-		 scharlach
99 -C3H7Cn) -H -(CH2)3-0-(CH2)40H scharlach
100 -C5H^Cn) -H .(0Η2)5-0-(0Η2)40Ε scharlach
101 -C6H5 -H -CCH2)2-0-(CHg)2OH scharlach
102 -C2H5 -(CH2)3-0-(CH2)4-0H -H scharlach
103 -C3H7Cn) -(CH2)3-0-(CH2)4-0H -H . scharlach
104 -C3H7Cn) -CH2-CH-C6H5
OH		 -H scharlach
409818/10Ö4
- 34 -
O.Z. 29 472
Kr. R X Y Farbton
105 -C H (η) -H -CH-CH-C6H Scharlach
OH
106 -C H (η) -CH2-CH2-OH -CH2-CH-C6H Scharlach
OH
107 -C5H7Cn) -CH2-CH2-CH2-OH -CH0-CH-C^i Scharlach
I ο'
OH
108 -C5H7Cn) -CH2-CH2-CH2-OH -CCH2)3-O-CCH2)2-O- Scharlach
109 -CJ7(B) -CH -CH-OH -(CH ) -O-(CH2)2-O- Scharlach
j ' C6H 5 2 5
110 -C3H7Cn) / /"* "Π" ι Γ\ I f TJ ι κ C\ f TT
"" ι V/XX 7 -φ KJ ·™ V O£La% / λ *^ ζ' r~ 		-CH2-CH2-OH Scharlach
111 -C5H7Cn) am I V/υ-. J." (J·"» I O XX/^ / /^ ^ UJtI -CH9-CH -CH9-O-CH,
ά 2 ? 		Scharlach
112 -C5H7Cn) -(CH2)5-O-(CH2)4-OH -CH2-CH2-O-CH5 Scharlach
113 -C5H7Cn) -CH2-CH2-OH -CH2-CE2-C6E5 Scharlach
- 35 -
409818/1004
ο. ζ. 29
Nr. R X Y Farbton
114 -O2H5 -CH2-CH2-OH -OH2-CH2-C6H5 Scharlach
115 -CH2-CH2-O-CH2CH2-OH -C6H5 gelbstichig
rot
116 -CH2-CH2-OH gelbstichig
rot
117 -0,H7(H) -C H
2 5		 -C2H5 Scharlach
40981 8/ .1.0 0.4
Tabelle 6
Br R CN
ν 2 Ν=
NH-Y
NH-X
O.Z. 29 472
Nr. R X Y Farbton
118 -H -H -(CHg)5-O-(CHg)4OH Scharlach
119 -O2H5 -H -(CHg)5-O-(CHg)4OH Scharlach
120 -c5H7(n) -H -(CHg)5-O-(CHg)4OH Scharlach
121 -C5H11Cn, -H -(CHg)5-O-(CHg)4OH Scharlach
122 -Λ -H -(CH2)g-0-(CH2)20H Scharlach
123 -Λ -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -H Scharlach
124 -C5H7(H) -(CEL)-O-(CH ) -OH
5 2 4		 -H Scharlach
125 -C5H7(Il) -CH--CH-C,H
Cl Oj 		-H Scharlach
OH
409818/1004
O.Z. 29 4/2
Nr. R X Y Farbton
126 C H (η) -H CH CH C H Scharlach
OH
127 -O3H7(H) -CH2-CH2-OH -CH2-CH-CgH5
OH		 Scharlach
128 -C H (n) -CH2-CH2-CH2-OH -CH-CH-C H Scharlach
• OH
129 -O3H7(H) -CHg-CHg-CH2-OH -(CV5-O-(CH2,,,- Scharlach
150 -C3H7Cn) -CHg-CHg-OH -(CH2)3-Q-(CH2)g-0- Scharlach
151 -O3H7(H) -(CH2)3-O-(CHg)2-O-CgH5 -CH2-CH2-OH Scharlach
152 -O5H7(H) -(CHg)2-O-(CHg)2-OH -CH2-CH2-CH2-O-CH3 Scharlach
155 -C3H7Cn) -(CH2)3-O-(CHg)4-0H -CH2-CHg-O-CH3 scharlach
154 -C3H7Cn) -CH2-CH2-OH -CHg-CH2-CgH5 Scharlach
- 58 -
409818/1004
0.3. 39
Nr. R X Y Farbton
135 -C2H5 -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-C6H5 scharlach
136 -C2H5 -CH2-CH2-O-CE2-CH2-OH -C6H5 gelbstichig
rot
137 "C2H5 -CH2-CH2-OH -C6H5 gelbstichig
rot
409818/1004
O. Z. 2SJ kr;2
Tabelle 7
R CN
O Ji -f X=
NH-Y
IiH-X
Nr. R X Y Farbton
138 -H- -H -(CH2)5-0-(CH2)4-0H orange
139 -C2H5 -H -(CH2)5-0-(CH2)4-0H orange
UO -C2H5 -H -CH0-CH-C ,H1.
2 ( 05
OH		 orange
141 -C2H5 -(CH2)5-O-(CH2)4-OH -H orange
142 -C2H5 -CH0-CH-C^H1.
2 1 6 5
OH		 -H orange
143 -C2H5 -CH2-CH2-CH2-OH -H orange
144 -C2H5 -CH -CH-OH
2 2		 -H orange
145 -C2H5 -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-C6H5 , rotstichi
ges orange
409618/1004
- 40 -
u.Z. £9
Nr. ι
R 		X Y I
!
OH		 Farbton
146 -C2H5 -CHg-CHg-OH OH rotstichi
ges orange
147 -C3H7U) -CHg-CHg-OH ""■ V V»/Xl η / «— V/ V VjXI- § —, ν/™Ό j-iX—, rotstichi
ge s orange
148 -C5H7U) -CHg-CHg-OH -CH-CH-O-C6H rotstichiges
orange
149 -C3H7U) -CH -CH-OH
2 l 		-C6H5 rotstichi
ges orange
150 -C3H7U) -CHg-CHg-OH -Λ Scharlach
C2H5 -CHg-CH2-OH -°6Η5 Scharlach
152 -CgH5 -CHg-CH-O-CHg-CH-OH -CH2-CH-OCH Scharlach
153 -C5H7U) -CH-CH -0-CH -CHg-OH -(CH2)5-O-CH(CH5)2 orange
154 -C5H7(n) -CH -CH -0-CH -CH0-OH
2 2 2 2		 -CH2-CH-OH orange
155 -C5H7U) -(CHg)5-O-(CHg)2-O-C6H5 -C2H5 orange
156 -H -C2H5 orange
409818/1004
- 41 -
Nr. R 3Π7 (η) X γ Farbton
157 -C 21S -H -H gelb
158 -C 3Η7 (η) ι ^*ΤΤ ι Of /"*ΤΤ ι OTT
mm V OXX / \j *■· ι OXX ) '. *"™ w XX 		-CH2-CHg-CHg-OH orange
159 -C 2Η5 OH -CHg-CHg-O-CHg-CH-OH ι
orange
160 -C -CH0-CH-C^H
2 ι 6 5
OH		 -CH-CH2-O-CH-CH2-OH orange
161 -C 2Η5 -(CH ) -0-(CH)0-OCHO
2 t- 2 ^- 		-CH2-CHg-OCH5 orange
162 -C COCH5 -CH2-CH2-OCH5 orange
163 -C -(cV3-o-(cE2)2-o.C6H5 -CH-CH2-OCH orange
- 42 -
409818/1004
Tabelle 8
OnII
NaK--ν/Λ- ME-Y
IiH-X
0,7. 29 47?
ι
P		 Γ· 2Η5 X )4-0Η γ : Farbton
164 -C Λ -E -(CH ) -0-(CE ) -OH
ν 2 3 2'4		 rot
165 -C A -E -(CH2)3-O-(CH2)6-Ofl rot
166 -C 3Η7(η) -E -CH0-CH-C^E1.
2 ι 6 5
OE		 rot
167 -C 5Η7(η) -H -CH2-CH-C6H5
OH		 rot
168 -C 5Η?(η) ι »OTT ι Γ\ ( f TT
*"* V \/Χ1 J —τ"~ \J *"■ V, ν/Xl λ 		-H rot
169 -C 5Η7(η) -(CE2)^-O-(CE2 -CH0-CH2-CH2-OH rubinrot
170 -CH2-CH2-OH -CE2-CH2-C6E5 rubinrot
- 43 -
409818/1004
u.Z. 29 472
Hr. η X Y Farbton
171 -C3H7(H) -CH -CH -OH
2 2		 -CH -CH-C H
2 l 6 5
CH3
-		 rubinrot
172 -C2Ii5 -CH-CH -OH
2 2		 -CH -CH-C,E
2 I 6 5
CH3
1		 rubinrot
173
174		 -C2H5
-C3H7U)		 tu tu
O O
I I
cm CJ
tu tu
CJ CJ
IU IU
'0 ü 		- ν CH2'3 ~^ 2 2~ 6 5 rubinrot
rubinrot
175 -C3H7U) -CH2-CH2-CH2-OH -CH0-CH-C^H1.
2 1 65
OH		 rubinrot
176 -,γη) -CH2-CH2-OH rubinrot
177 -C2H5 -CH2-CH2-OH ■ -C6H5 rubinrot
178 -C5Vn) -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-O-CH3 rubinrot
179 -C5H7(Ii) -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-CH-C6H5 rubinrot
180 -C3H7U) -CH2-CH2-OH -CH-(CH0),-C-OH
d -> \
0H5		 rubinrot
- 44. -
4098 18/1004
0.2. 29
•ir. R X Y Farbton
181 -C5H7Cn) -CK2-CH2-C6H5 -H rot
182 -Λ -CH2-CH2-C6H5 -H rot
18$ -C5H7Cn) -CH-CH-O-CO-CH2-O-
C6H5		 -H rot
184 "C5H7Cn) -CH2-CH2-CH2-O-CHO -H rot
185 -C5H7Cn) -(CH2)2-0-(CH2)2-0CH0 -CH2-CH2-CH?-0CH0 rubinrot
186 -C5H7Cn) -(CH2)2-0-(CH2)2-0C0CH3 -CH-CH2-CH2-O-COCH rubinrot
- 45 -
409818/100,4 ,
O.Z. 29 472
Tabelle 9
CU R CN NH-X
Nr. R X . Y Farbton
187 -C2H5 -H -H gelb
188 -CgH5 -H . .-CH3 gelb
189 -C2H5 -H -C2H5 , gelb
190 -CgH5 -H -CHg-CHg-OH gelb
191 -CgH5 -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH gelb
192 -CgH5 -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -H gelb
193 -GgH5 -CH0-CH-C^-H
2 ι 6 5
OH		 -H gelb
194 -C2H5 -CH-CH-OH -H gelb
409818/1004
CZ. 29 472
Nr. R X Y ; Farbton
195 -CHg-CHg-CHg-OH -H ' ' " ( gelb
196 -C2K5 -CH2-CHg-CHg-OH goldgelb
bis orange
197 -C2H5 -CH2-CH2-OH -C6H5 ; goldgelb
bis orange
OCH I
198 -C3H7 -CH2-CH2-OH ^ : } ; orange
199 -C3H7 -CHg-CHg-OH -CH2-CHg-C6H5 gelb
200 -C H -CH2-CHg-OH -CH2-CH-C6H : gelb
OE
201 -C3H7 -CH -CH-C.H
c. \ OS		 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
OH
202 -C6H5 -CH2-CH2-O-CE2-CH2-OH -CH2-CH2-OCH3 : gelb
205 -C5H7Cn, -CH2-CH-OH -(CH2)3-O-(CH2,2-O-Cft gelb
204 -C3H7(n) -H -H gelb
205 -C3H?(n) -(CHg)3-O-(CHg)4-OH -CHg-CHg-CHg-OH gelb
409818/1004
- 47 -
O.Z. 29 472
Hr. R X Y Farbton
206 -C2H5 -H -CH2-CH2-C6H5 gelb
207 -C5H7Cn) -H —CHp- CHp- C/-Hj- gelb
208 -C5H7Cn) -H -CH2-CH-C6H5
CH5 		gelb
209 -C5H7Cn) -CH2-CH2-C6H5 -H gelb
210 -C5H7Cn) -CH0-CH-C^H,-
2 ι op
OH,		 -H gelb
211 -C5H7Cn) -CH -CH-Cx-H
2 ι 65
CH5 		-CH -CH -OH
2 2		 gelb
212 -C5H7Cn) -CH2-CH2-C6H5 -CH2-CH2-OH gelb
213 -C5H7Cn) -CH2-CH-C6H5
OH		 -CH2-CH2-OH gelb
40981.87 10.04.
Tabelle 10
CN R CN /7 V^N=N-/' XV NH-Y
NH-X
O Z. 29 472
Nr. R X Y Farbton
214 -C2H5 -H -H grünstxchig
gelb
215 -C5H7(Ii) -H -H grünstiohig
gelb
216 -C6H5 -H -H grünstichig
gelb
217 -CH-C4H9
C2H5 		-CH2-CH2-OH -H gelb
218 -C5H7(Ii) -CH2-CH2-OH -H gelb
219 -C5H7(Ii) -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-C6H5 gelb
220 -C5H7(H) -CH-CH2-OH -CH-CH-C6H gelb
OH
409818/1004
- 49 -
O. Z. 29 47d
ITr, R ί
X		 Y Farbton
221 -C2E5 1
: -CH2-CEg-OE		 -CEg-CE-C I
OE		 gelb
222 -CgE5 -CEg-CEg-OE -CEg-CEg-CgH5 gelb
225 -C2H5 -CEg-CEg-CEg-OE -CH2-CE2-CgE5 gelb
224 -C2H5 · -CEg-CEg-CHg-OH -CE2-CE-CgE5
OE		 gelb
225 -C5H7(Ii) -CEg-CEg-CH2-OE -CE0-CH-C E
ά ι 6 ς
OE ° 		gelb
226 -C3H7(Ii) -CEg-CEg-O-CE2-CE2-OE -CH9-CH-C^H1.
2 ι 6 5
OE		 gelb
227 -C2H5 -CH-CHg-O-CHg-CHg-OH -CHo-CH-C.Hc
2 , 6 5
OH		 gelb
228 -C2H5 -CH0-CH-C^H
2 ι Ο 5
OH		 -CH0-CH-C^Hn
2 , 6 5
OH		 gelb
229 -C3H7(Ii) -CE0-CE-C^H,.
2 ι 6 5
OH.		 -CH2-CE-CgE5
OH		 gelb
250 -C3H7(H) -CEg-CE-CgH5
OH		 -CH2-CH2-O-GE2-CE2-OH gelb .
098187 10 04
- 50 -
λ-/ · LJ ·
29 47-'
Nr. R X Y Farbton
251 -C5H7(H) -CH0-CH-C^H
2 ι 65
OH		 -H . ,-., ■ gelb
252 -C3H7Cn) -(CH2)5-O-(CH2)4-OH -H gelb
233 -C5H7Cn) -H -(CH2)5-O-(CH2)4-OH gelb
234 -C5H7Cn) -CH2-CH2-CH2-OH -(CH2J3-O-(OH2)^-OH: gelb
235 -C5H7Cn) -H -CH2-CH2-C6H5 gelb
236 -C5H7Cn) -H -CH2-C6H5 gelb
237 -C5H7Cn) -CH2-CH2-OH -C6H5 goldgelb
238 -C5H7Cn) -CH -CH-CH2-OH ■C6H5 goldgelt
239 -C5H7Cn) -CH2-CH2-C6H5 -H gelb
240 -C5H7Cn) -CH^-CHp-CgH1- -CH2-CH2-OH gelb
241 -C6H5 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-O-CH5 gelb
242 -H -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-C6H5 gelb
A09818/100A
G.Z. 29 ^72
Nr. R Λ (η) X Y Farbton
243 -H 3Η7 (η) -CH2-CH2-OH -CH0-CH-CrH
d. ι DR		 gelb
3Η7 (η) OH
244 -H -CH-CH-CrH
2 ι ο S		 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
OH
245 -C -CH-CH-O-COCH-CrH -H gelb
246 -C -CH-CH2-O-CH-CH2-OCHo -CH2-CH2-CH2-OCHO gelb
247 -C -C2H5 ■ gelb
-52 -
'4 0 9 8 T 8 / 1 0 0 A
Tabelle 11
R CN
NH-X
CZ. 29 472
Nr. R X Y Farbton
248 -CgH5 -H -H gelb
249 -C5H7Cn) -H -H gelb
250 -C3H7(H) -CHg-CHg-OH -H gelb
251 -C5H7(U) -H -CHg-CHg-OH gelb
252 -C5H?(n) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CHg-CH2-O-CH5 gelb
253 -C5H?(n) -(CHg)5-OH -(CHg)5-OH gelb
254 -C5H7(H) -(CHg)6-0H(n) -(CHg)5-OH gelb
255 -C5H7(U) -(CHg)5-OH -(CHg)2-OH gelb
256 -C5H?(n) -(CHg)2-O-(CHg)2-OH -C2H5 gelb
409818/1004
- 55 -
Tabelle 12
O.Z. 29 47?
R ClT
UH-
Xt X · E X Y Z A A1 Farbton
257 -H -H -H -H -H -H rotstichig
gelb
258 "CgH5 -H -H -H -H -H rotstichig
gelb
259 -C3H?(n) -η" -H -H -H -H rotstichig
gelb
260 -C3H7(n) -H -H -H -CH3 -OH, _ orange
261 -C2H5 -H -H -H -CH
3		 -OH3 orange
262 -C2H5 -H -H -H -OCH3 -OCH - blaustichig
rot
263 -C2H5 -H -H -H -OCH3 -CH3 1 Scharlach
264 -C2H5 -CH2CH2OH -CH2CH2OH -H -H -H
J 		rot
265 -C2H5 -CHgCHgOH -CH2CHgOH -NO2 -H -H bordo
266 -C2H5 -CHgCHgOH -CHgCHgOH -H -OCH3 -CH3 blaustichig
rot
267 -C2H5 -CHgCH2OH -CEgCHgOH -Cl ' -H -CH3 gelbstichig
rot
409818/1004
Tabelle 13
- 54 -
R CN
NH-X
O.Z. £9 Vr;
Nr. R A A1 X Y Z Farbton
268 -H -Br -Br -H -H -H braungelb
269 -C2H5 -Br -Br -H -CHg-CHg-OH -H Scharlach
270 -CgH5 -CN -CN -H -CHg-CHg-OH -H blaustichig
rot
271 -C2H5 -CN -CN -H -CH0-CH -0CH0-CH0-OH -H blaustichig
rot
272 -C2H5 -CH, -Br -H -CHg-CHg-OCHg-CHg-OH -H Scharlach
275 -C2H5 -CH; -CN -H -CH2-CH2-OCH2-CH2-OH -H rot
274 -C2H5 -CH, -CN -H -CH2-CHg-OH -H rot
275 -C2H5 -CH -CN -H -CHg-CHg-OH -Cl rot
276 -C2H5 -H -H -H -CH-CHg-OCH2-CH2-OH -H Scharlach
277 -CgH5 -Br -Br -CHg-CHg-OH -CHg-CHg-OH -H rot
409818/1004
- 55 -
O.Z. 29 472
Tabelle 14
OJ-M- N=N-^- NH-Y NH-X
Nr. R X Y Farbton
278 -C2H5 -H -(CH2)3-0-(CH2)4-0H gelbstichig
rot
279 -C2H5 -H -(CH2)3-0-(CH2)6-0H gelbstichig
rot
280 -C2H5 -H -CHO-CH-C,H,-
2 ι 6 5
OH		 gelbstichig
rot
281 -C3H7Cn) -H -CH0-CH-C-H
2 , 6 5
OH		 gelbstichig
rot
282 -C3H7Cn) -(CH2)3-0-(CH2)4-0H -H gelbstichig
rot
283 -C3H7Cn) -(CH2)3-O-(CH2)4-OH -CH2-CH2-CH2-OH rot
284 -C3H7Cn) -CH2-CH2-OH -CHp-CHp-CgHj- rot
285 -C3H7Cn) -CH2-CH2-OH -CH_-CH-C,H rot
I j
CH3
409818/100^
O.Z. 29 ^7?
Hr. R C E X Y -C6H5 Farbton
286 -CHg-CEg-OH -CH0-CH-C^H
2 ι 6 5
CH5 		-C6H5 rot
-O2H5 -(CH2VO-(OH2,^ -CH2-CHg-O-CH3
287 -C3H7W -CHg-CHg-OH -(OH2)3-O-(CH2)2-O^ -CH2-CH2-CH-C6H5 rot
288 -C5H7(n) -CHg-CEg-OE -CH0-CH-C^H1,
dt 05		 CH- Μ
Ι 3 /3
-CH-(CH0),-C-OH
d 5 \ 		rot
289 -CHg-CHg-CHg-OH I s
OH		 -H rot
-C5H7(Ii) -E
290 -C2H5 -CHg-CHg-OH rot
291 -C5H11Cn) -CHg-CHg-OH rot
292 -C5H7(Ii) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH rot
293 -C5E7(Ii) -CHg-CEg-OE rot
294 -C5E7(Ii) -CHg-CEg-OE rot
295 -CgE5 -CH2-CH2-C6E5 gelbstichig
rot
296 -CH2-CHg-C6H5 gelbstichig
rot
409818/1004
O.Z. 29 ^72
Tabelle 15
R CN
N=N -e 7-NH-Y
■Τϊ NH-X
Nr. R X Y Farbton
297 -C2H5 -H "GH λ ""U Η·· G A-tic
2 ι ο 0
OH		 gelbstichig
rot
298 -CgH5 -CHg-CHg-OH -CH0-CH-CrH1. ·
2 ι 0 5
OH		 gelbstichig
rot
299 -CgH5 -CHg-CHg-CHg-OH -CH0-CH-CrH,-
2 ι 6 5
OH		 gelbstichig
rot
300 -C3H7Cn) -CH2-CH2-CHg-OH -CH0-CH-CrH
^l b 5
OH		 gelbstichig
rot
301 -C3H7Cn) -CHg-CHg-OH -CHg-CH-C6H5
OH		 gelbstichig
rot
302 -C3H7Cn: -E -CH2-CH-C6H5
OH		 gelbstichig
rot
303 -C2H5 -CHg-CHg-OH -CHg-CHg-C6H5 rot
304 -C2H5 -CH -CH0-OH
2 2 		-C6H5 rot
409818/1004
CZ. 29 «72
/125 1702
Nr. R 5 X Y 2-°-°6H5 Farbton
305 -O2H VJI -CHg-CHg-OH -(CH2J3-O-(CH2) rot
306 -C2H 5 -CHg-CHg-OH -(CHP3-O-(CH2) - rot
307 -C2H 7(a) -(CHg)5-O-(CHg)2-O-C6H5 -(CHg)2-OH rot
308 -C5H -(CHg)5-O-(CHg)2-O-C6H5 -(CH2)2-0H rot
309 -H -(CHg)5-O-(CHg)2-O-C6H5 -(CH2J2-OH gelbsti
chig rot
310 -H -CH2-CH2-OH -CHO-CH-C,H rot
I J
CHj
311 1
-H		 -CH2-CHg-OH -CHn-CH-C-H1.
2 ι on 		rot
OH
312 -H -(CH) -OH 2~| " 6 5 rot
7(n) OH g-CHgCHgO
313 -C3H 7(n) -CHg-CHg-CHg-CH2-CH2-CH2OH -CH2-CHg-CHg-CH BlDt
314 -C3H 7(n) -CHg-CH-C6H
OH		 -H gelbsti
chig rot
315 -C3H -(CHg)g-0-(CH2)4-0H -H gelbsti
chig rot
409818/1004
ORIGINAL INSPECTED
O.ζ. 29 472
Nr. E X Y Farbton
316 -(CH2)J-O-(CHg)4-OH -H gelbsti
chig rot
317 -O2H5 -(CH2)J-O-(CH2)4-0Η -CHg-CHg-CH2-OH gelbsti
chig rot
318 -C3H7W -(CH2)j-0-(CH2)4-0H -CH2-CH2-CHg-OH gelbsti
chig rot
319 -O3H7Cn) -H -(CHg)j-0-(CHg)4-0H gelbsti
chig rot.
320 -C2H5 -H -(CHg)5-O-(CHg)4-OH gelbsti
chig rot
321 -C2H5 -(CH2)j-0-(CHg)4-0CH0 -CHg-CHg-CHg-OCHO gelbsti
chig rot
322 -CHg-CHg-O-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-O-CH rot
323 -Λ -CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH -CHg-CHg-O-CHj rot
324 -CjH7(η) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CH2-CH2-O-CHj rot
525 -CjH7(η) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CHg-CHg-CHg-OCHj rot
818/1004
- 60 -
- 6o - O.Z. 29 472
Nr. R X Y Farbton
326 -C3H7Cn) -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH rot
327 -C5H7Cn) -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -C2H5 rot
328 -C3H7Cn) -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -C4H9Cn) rot
409818/1004
- 61 -
Tabelle 16
υ ζ. ζ? 472
CN
N=N -V_V-
C1
NH-X
Nr. R X γ Farbton
329 "C2H5 -H -CH0-CH-CrH1. rot
OH
330 -C2H5 -CHg-CH2-OH -CH-CH-C6H rot
OH
331 -CgH5 -CH2-CHg-CHg-OH -CH9-CH-C.H
2 ι 6 1S		 . rot
I rf/
OH
332 -C5H7Cn) -CHg-CHg-CH2-OH -CH0-CH-CrH^ rot
OH
333 -C3H7Cn) -CHg-CHg-OH -CH-1CH-CrH
2 1 65
OH		 rot
334 "C3H (η) -H -CH0-CH-C H
2 I r 1S 		rot
OH °
335 -C2H5 •
-CHg-CH2-OH		 -CH -CH -C H rub in
336 -CgH5 -CH -CH-OH
400818/1004 		-C6E5 .. rtibin
O.Z. 29 472
Nr. ι
R		 X Y Farbton
557 -C2H5 -H -(CHg)5-O-(CHg)2-O-C6I5 rubin
338 -C2H5 -CHg-CHg-CH2-OH -(CHg)5-O-(CHg)2-O-C6H5 rubin
559 -C2H5 -(CH2VO-(CH2)2-O-C6H5 -(CHg)2-OH rubin
540 -C5H7(n) -(CH2)3-0-(CH2,2-0-C6H5 -(CHg)2-OH rubin
541 -H -(CH2VO-(CH2VO-C6H5 -(CHg)2-OH rubin
542 -H -CH2-CH2-OH -CH2-CH-C6H5 rubin
545 -H -CHg-CHg-OH -CH0-CH-C^H
2 I b 5
OH		 rubin
544 -H -(CHg)5-OH -CHg-CH-C6H5
OH		 rubin
545 -C3H?(n) -CHg-CH2-CHg-CHg-CH2CHgOH -CHg-CH2CH2CH2CHgCH2-OH rubin
546 -C5H7(Ii) -CH„-CH-C-;H_
2 ι 6 5
OH		 -H rot
547 -C5H7(H) -(CHg)5-O-(CH2)4-0H -H rot
409818/1004
u.Z. 'd9
ut. R X Ύ Farbton
-(CH2)3-0-(CB2,r0H -H rot
349 -C2H5 1 OTX 1 C\ ι OTT 1 OTT
•~ \ wXl a j τ VJ ^ Y OXl J . WXl 		-CH2-CH2-CH2-OH rot
350 -(CH2)5-0-(CH2)4-0H -CH2-CE2-CH2-OH rot
351 -C3H7(Ii) -H -(CH2)3-O-(CH2)4-OH
-		 rot
352 -C2H5 -H rot
353 -C2H5 -(CH2)5-0-(CH2)4-0CH0 -CH2-CH2-CH2-OCHO rot
354 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-O-CH5 rot
355 -C2H5 ' -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-O-CH rot
356 -C3H7(n) -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-O-CH rot
357 -C3H7(n) -CH2-CH2-O-CH2-CE2-OH OTT OTT OTT öiOTX
^ Vj* Xl λ ^ ν Jl -π- "*" Λ-Ι* Xl j-t *■ * Vi* Χι *τ		 rot
358 -C3H7(n) -CH2-CH-O-CH-CH2-OH η® rot
359 -C3H7(Ii) -CH-CH2-O-CH2-CH -OH rot
360 -C3H7(Ii) -CH-CH2-O-CH -CH-OH
!		 rot
409818/1004
Tabelle 17
CZ. 29 472
R CN
IH-Y
HH-X
Nr. R X T Farbton
361 -H -CHg-CHg-OH -C6H5 blau
362 -H -CHg-CHg-CHg-OH -C6H5 blau
363 -H -CH9-CH9-O-CH9-CH9-OH -C6H5 blau
364 -CgH5 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -C6H5 blau
365 -CgH5 -CH2-CHg-CHg-OH -C6H5 blau
366 -C2H5 -CH2-CHg-OH -C6H5 blau
rotsti
367 -C2H5 -CHg-CHg-CH2-OH -(CH2)3-0-(CHg)4-0H chig
blau
368 -C3H7(Ii) -CHg-CH2-CH2-OH -(CH2)3-0-(CHg)4-0H rotsti
chig blau
369 -C5H7Cn) -(CHg)3-O-(CHg)4-OH -CH2-CH2-CH2-OH rotstichig
blau
409818/10Oi
ο.ζ. 29 472
lir.' R X T Farbton
370 -C5H7(n) -CH2-CH2-CH2-OH rotsti
chig blau.
371 -H violett
372 -C H (η)
3 '		 -H ■ violett
403818/1004
- 66 -
Tabelle 18
O.Z. 29 472
S CN
2" W
HH-X
Nr. R X -CH2-CH2-OCH5 Farbton
575 -C5H7Cn) -CHg-CHg-O-CH-CHg-OH -CH2-CHg-OCH3 rubin
574 -C2H5 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CH2-CHg-OCH3 rubin
375 -CgH5 -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -C2H5 rubin
576 -CgH5 -(CHg)2-O-CCHg)2-OH -C2H5 rubin
377 -C3H7Cn) -(CHg)2-O-(CHg)2-OH -CH2-CHg-CH2-OH rubin
378 -C3H7Cn) -(CHg) -0-(CHg)4-OH -H rubin
579 -C5H7Cn) -(CH2)5-O-(CHg)4-OH -H rot
580 -C5H7Cn) -(CH2)2-O-(CH2)2-OH -(CHg)5-O-(CHg)4-OH rot
581 -C3H7Cn) -H rot
- 67 -
409818/1004
ο.ζ. 29
Tabelle 19
CN
I-Y
NH-X
Nr. R X Γ Farbton
382 -H -H -(CH2)20-(CE2)2-0H rot
383 -H -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-C6H5 rötviolett
384 -H -CH2-CH2-OH "C6S5 violett
385 -(OH2)2-0-(CH2)2-0H -H rot
386 -(0V2-O-(CV2-OH -CH2-CH2-OCH3 rotvio
lett
387 -°2*5 ^ \ ν/JX 'J /-»^ν/^ V ΟΧΙ«« / ft. \JiX -CH2-CH2-C6H5 rot
violett
388 -C2H5 -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-C6H5 rot
violett
389 -Ο3Η7(η) -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-C6H5 rot
violett
409818/100'*
- 68 -
O.Z. 29 472
Nr. R X Y Farbton
390 -C5H7(n) -CHg-CHg-OH —CH——CH-C^-H
2 ι b 5
OH		 rot
violett
591 -C3H7Cn) -CHg-CH2-OH -(CHg)5-0-(CH2)2-0-
(CH2)2-0CH5 		rot
violett
392 -C5H7Cn) -CH-CH-OH
2 2 		-(CH2)5-O-(CH2)2-O-C6H5 rot
violett
393 -C3H7Cn) -H -C6E5 rot
violett
394 -03H7Cn) -CHg-CHg-OH -CH2-CH-C6H5
CH5 		rot
violett
395 -C H (η)
3 7 		-(CHg)2-O-(CHg)2-OH -CH0-CH-C^H1.
2 1 05
CH5 		rot
violett
409818/1004
- 69 -
Tabelle 20
O.Z. 29 472
NH-X
Nr. A . 0
11		 R X Y Farbton
396 -CH, . CII OC-CHg-CHg- -H -CHg-CH2-OH -CH2-CHg-C6H5 orange
397 -OH, O
CH3OC2H^OC-CHg-CHg-		 -H -CH2-CHg-OH -CHg-CH-C6H5
OH		 orange
398 -CH 0
CH3OC2H4OC-CH2-CH2-		 -°2H5 -CH2-CHg-OH -CH -CH-C^H
2 j 65		 orange
OH
399 -OH3 J
-C5H7Cn)		 -CHg-CHg-OH -CHg-CH-C6H5
OH		 orange
*
400 -C3H7Cn) -CHg-CHg-OH -CH2-CHg-C6H5 orange
401 -C3H7Cn) -CH2-CH2-OH -CHg-CH2-C6H5 orange
402 -C2H5 -CHg-CHg-OH -CHg-CH2-C6H5 orange
0.2. 29
Nr. ι
A		 R U) χ Y I Farbton
403 0
CH,OC„Η,0C-CH0CH0-
2 c. 4 dc 		-O2H5 -CH2-CH2-OH -C6H5 orange
0 / V
404 CH5OC2H4OC-CHg-CH2- -C5H7 U) -CH2-CHg-OH -C6H5 orange
405 0
N
CH,0CoH,OC-CH0-CH0-
3 2 4 2 2		 -C3H7 -CH2-CH2-CHgCB -C6E5 orange
406 0
CH5OC2H4OC-CH2-CH2-		 -^ -CHgCHgCHgOH -CHg-CH2-C6H5 orange
407 CH OCOCHgCHg- -C3H7 -CH2-CHg-OH -CHO-CH-C>JL
2 j 05 		orange
U) CH,
408 CH3OCOCH2CH2- -OH -CH2-CH2-OH -(CH2J5O(CH^ ,-ο. orange
C6H5
409 CH5OCOCH CH2- -C3H7 -CHg-CHg-OH -CHg-CH2-OCH5 orange
410 CH OCOCHgCHg- -H -CHg-CH2-OH -CH2-CH2-OCH5 orange
0
411 CH5OC-C2H4- -H -CH-CHg-OH -CH2-CH2-OCH5 orange
0
412 'OH OC H 0-C-C0H -
3 2 4 2 4 		-H U) -CHg-CHg-OH -CH2-CHg-OCH5 orange
O
413 , ■ μ Ol TJ f\ ί ΓΚ ι TT' C\ 1 ^ j™i TT
Oil·» ν ν v«** J" / "^LJ^1*1"' "" 		-B -CHg-CH2-OH -CE2-CHg-OCE3 orange
414 0
CH3O(C2H4O)2S-C2H4-		 -C5H7 -CH2-CHg-OH -CHg-CE2-OCH5 orange
ί ■
409818/1004
_ 71 -
Tabelle 21
A R CN
NE-Y
A N-E-X
O.Z.
Nr. A A1 A2 R X Y Farbton
415 -COHHCH5 -H- -H -C3E7Cn) -CE2-CE2OE -CH2CE2C6E5 gelb
416 -COHHCH -Br -Br -C3H7Cn) -CE2-CH2OH -CE2CE2C6E5 rotsti- .
chig gelb
417 -COHHCH, -Cl -Cl -C3H7Cn) -CH2-CE2OE -CE2-CE2C6E5 rotsti
chig gelb
418 -SO2HH-C2H5 -Cl
D		 -Cl -C3H7Cn) -CE2-CH2OE -CH2-CH-C6E5
OH		 orange
419 -SO2HH-C2H5 -Br -Br -C3H7Cn) -CE2-CE2-OE -CE0-CE-C^H..
2 ι op 		orange
OH
420 -SO2HH-C2H5 -Br -Br -C3H7Cn) -(CE2)20(CE,
OE		 ?)2 -CE2CE2OCE3 orange
421 -SO2HH-C4H9 (3 1) -Cl -Cl -C2E5 -(CEp2O(CH,
OH		 P2 -CE2CH2OCH3 orange
ί
422 -SO2HH-C H (] a) -Cl -Cl -C2E5 -CE CE2OE -CH0CH-Ci-H1. ■
2, .65
OH		 orange
409818/1004
- 72 -
u.Z. 29
22517C2
Nr. A A1 A2 R X Y Farbton
423 -CONHC Hg(η) -Cl -Cl -C2H5 -CHgCHgOH -CH0CH-CrHt-
2 ι ■ Oj
OH		 rotsti
chig gelb
424 -CONHC4H9(Ii) -Br -Br -C2H5 -CHgCHgOH -CH0CH-CrH1.
OH		 rotsti
chig gelb
425 -CONHC4H (n) -Br -Br -C3H7(H) -CH0CH OH
2		 -CH-CH-CrH1.
2 I 6 5
OH		 rotstichig
gelb
426 -CONHCrH,,
6 13		 -Cl -Cl -C3H7(H) -CHgCHgOH -CHgCHgOH rotstichig
gelb
427 -CONH-CgH (. L) -Cl -Cl -C3H7(H) -CH CHgOH -CH2CHgOH rotstichig
gelb
428 ) -Br -Br -C3H7(H) -CHgCHgOH -CH2CHgOH rotstichig
gelb
429 -SO2NHC4H9 -H -H -C3H7(H) -CH2-CHgOH -CH0CH -CrH- gelb
OH
409818/1004
- 73 -
Tabelle 22
O.Z. 29 4J2
E CN
NH-Y
NH-X
Nr. R x : Y Farbton
450 -H -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH orange
451 -Λ -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH orange
452 -O2H5 -H -CHg-CH-C6H5
OH		 orange
455 -O2H5 -(CHg)3-O-(CHg)4-OH -H orange
454 -O2H5 -CH0-CH-C^H-
£ f op
OH		 -H orange
455 -GHg-GH2-CHg-OH : -Η" orange
456 ; -C2H5 -CHg-CHg-OH ι
te- 		orange
457 -CHg-CHg-OH -ca2-cfi2-a6a5 : rotstichig
orange
- 74
0.2. 29
Nr. R X Y Farbton
438 -C2H5 -CHg-CHg-OH -CH0-CH-C,H_
2,65
OH		 rotstichig
orange
439 -C5H7(Ii) -CHg-CHg-OH -CH0-CH-C^H1,
d 1 0 5
OH		 rotstichig
orange
440 -C3H7(H) -CHg-CHg-OH -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5 rotstichig
orange
441 -C5H7(H) -CHg-CHg-OH -CH0-CI-O-CxH1.
2 \ b 5
CH5 		rotstichig
orange
442 -C5H7(I1) -CHg-CHg-OH -C6H5 Scharlach
443 -CgH5 -CHg-CHg-OH -C6H5 schärlach
444 -CHg-CHg-O-CHg-CH2-OH -C6H5 scharlach
445 -C5H7(H) -CHg-CHg-O-CHg-CH2-OH -CH2-CHg-OCH5 orange
446 -C3H7(Ii) -CH0-CH9-O-CH9-CH9-OH
Cm C* L·, fm. 		-(CHg)J-O-CH(CHj)2 orange
447 -C3H7(n) -(CHg)5-O-(CHg)2-O-C6H5 -CH2-CHg-OH orange
AiQ -C3H7(Ti) -CgH5 -C2H5 orange
- 75 -
409816/1004
O Z. 29
Nr. S X Y Farbton
449 -C5H7Cn) -H -H gelb
450 -CgH5 -(CHg)5-O-(CH2)4-OH -CHg-CHg-CHg-OH orange
451 -C5H7Cn) -CH0-CH-C^H,.
2 ι ο 5 ·		 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH orange.
OH
452 -C2H5 -CH0-CH-C^H1. -CH2-CH2-O-CHg-CHg-OH orange
OH
453 -O2H5 -(CHg)2-O-(CHg)2-OCHO -CH2-CHg-OCH5 orange
454 -CH
2 b 		-(CH2)2-0-(CH )2-O-COCH5 -CH2-CH2-OCH5 orange
455 -C2H5 -(CH2)5-O-(CH2)2-O.-C6H5 -CH2-CHg-OCH5 orange
409818/1004
- 76 -
ο.ζ. 29
Tabelle 23
CN R CN
Br NH-X
Nr. R X Y Farbton
456 -H -H -(CHg)5-O-(CHg)4-OH orange
457 -CgH5 -H -(CHg)5-O-(CHg)4-OH orange
458 -CgH5 -H —ΟΗλ—CH-Cz-Hj-
OH		 orange
459 -CgH5 -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -H orange
460 -CgH5 -CH0-CH-C J3_
^l op
OH		 -H orange
461 -CgH5 -CH2-CHg-CH2-OH -H orange
462 -C2H5 -CH2-CHg-OH -H orange
463 -CgH5 -CHg-CHg-OH -CH2-CH2-C6H5 orange
818/1004
22517
O,ζ. 29
Nr.. -CgH5 ; X -.CHo-CH-C^H1.
2 I D 5
OH		 Jaribton
464 -C3H7Cn) -CH2-CH2-OH —.CH n —OH-C JSf
2 , 0 5
OH		 orange
465 -C3H?(n) -CH2-CH2-OH -(CHg)3-0-(CH2)g-O-C6H5 ■ orange
466 - -C H7(n): -CH2-CH-QH -CHo-CE-O-Cv-H1.
2 ι ο 3
CH3 . ;		 orange
467 -C3H7(H) -CHg-CHg-OH -C6E5 orange
468 -C2H5 -CHg-CH2-OH 'ei6H5 Scharlach
469 -C2H5 -CHg-CH2-OH •6 5 Scharlach
470 -C3H7(Ii) -CH2-CH2-O-CH2-CHg-OH -CHg-CH2-OCH3 Scharlach
471 -C3H7Cn) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -(CH2)3-O-CH(CH3)g orange
472 -C5H7(Jx)- -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CHg-CHg-OH ' ί orange
473 -C3H7U): -(CiO3-O- CCH2)2-O-C6H5 ; ~Q2H5 · orange
474 -C2H5 · : ■orange
- 78 -
Ο-Ζ. 21 472
Ir. H χ ί ,, ' Farbton
475 -H -H ' .gelb
476 -C2H5 -(CHg)3-O-(CHg)4-OH -CH2-CH2-^-OH orange
477 -C3H7(Ji) -CH0-CH-CtH1.
2 1 b 5
OH		 orange
478 -C2H5 -CH0-CH-C^H1.
2 ι 6 5
OH		 2 2 2 2 orange
479 ft TT -(CHg)2-O-(CHg)2-OCHO -CH2-CH2-O-Ca2-CH2-OB orange
480 -C2H5 -(CHg)2-Ο-(CH2)2-0-COCH3 -CH2-CH2-OCa3 orange
481 -C2H5 -(CH2)5-O-(CH2)2-O-C6H5 -CH-CH2-OCH orange
-CHg-CH-OCH
409818/10CU
- 79,
O.Z. 29
Tabelle 24
CN . R CN Cl-^ Λ- Ν=Ν-7χ-\_ΝΗ-Υ
Cl NH-X
Nr. R X Y Farbton
482 -H -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH orange
483 "C2H5 -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH orange
484 -C2H5 -H -CHg-CH-CgH-
OH		 orange
485 -C2H5 -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -H orange
486 -C2H5 -CH0-CH-C^H1-
2 I op
OH		 -H orange
487 -C2H5 -CHg-CHg-CHg-OH -H orange
488 -°2Η5 . -CHg-CHg-OH -H orange
4098 18/1004
- 80 -
O.Z. 29 4'.'2
Nr. R X Y d cop Farbton
489 -C2H5 -CHg-CHg-OH -CH0-CH-Cz-Hj-
2 ι 6 5
OH		 orange
490 -C2H5 -CHg-CHg-OH -CHO-CH-C,HC
έ ι 6 5
OH		 orange
491 -C5H7(n) -CHg-CHg-OH -(CHg)5-O-(CHg)2-O-C6H5
if		 orange
492 -CH2-CH2-OH -CHg-CH-O-C6H5
OH, 		orange
495 -CjH7(Il) -CHg-CHg-OH orange
494 -CjH7Cn) -CHg-CHg-OH -C6H5 scharlach
495 -C2H5 -CHg-CH2-OH -Λ scharlach
496 -C2H5 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH 1
-CHg-CHg-OCH5 i		 scharlach
497 -C3H7 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -(CHg)5-O-CH(CH5)2 orange
498 -CjH7 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH orange
- Θ1 -
409818/1004
O.Z. 2.9 472
IiT. R X ι /"^TT ι Γ\ ι ^TT ι C\ C^ TT Y Farbton
499 -C3H7 (n) -C2H5 -CH2-CH2-OH orange
500 -C3H7 (n) -H orange
501 -C3H7Cn) -(0H2)3-O-(CH2)4-OH -H gelb
502 2 5 OH -CH2-CH2-CH2-OH orange
503 -C3H7CnJ 2 1 6 5
OH		 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH orange
504 -C2H5 -(CH2J2-O-(CH2J2-OCHO -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH orange
505 -C2H5 -(CH2 J2-O-(CH2 J2-O-COCH3 -CH2-CH2-OCH3 orange
506 -C2H5 -(CH2)3-0-(CH2 J2-O-CgH5 -CH2-CH2-OCH3 orange
507 /1 TT
-O2XIj- 		-CH2-CH2-OCH, orange
- 82 -
409818/1004
Tabelle 25
O.Z. 29 472
CN R CN Br // \\ N=N -/~^- NH-Y
NH-X
Nr. R X Y ,Farbton
508 -H -H -(CHg)3-O-(CHg)41-OI gelb
509 -C2H5 -H -(CH2)5-O-(CIg)4-OH gelb
510 -C2H5 -H —CH,*-CH-G^He
2 ι op
OH		 gelb
511 -C2H5 -(CH2J3-O-(CHg)4-OH -H gelb
512 -C2H5 -CH_-CH-C,HC
2 ι 05
OH		 -H gelb
513 -C2H5 -CHg-CHg-CHg-OH -H gelb
514 -C2H5 -CHg-CH2-OH -H gelb
409818/1004
ο.ζ. 29
Nr. E X Y OTT OTT C^ TT Farbton
515 -C2H5 -CHg-CH2-OH -CH2-CH-CgH5 gelb
516 -C2H5 -CH2-CHp-OH OH gelb
-CH2-CH-CgH
517 -C5H7(η) -CHg-CHg-OH OH gelb
-(CHg)5-O-(CHg)2-O-CgH5
518 -C5H7(n) -CHg-CHg-OH -CH2-CH-O-CgH5 gelb
519 -C5H7U) -CHg-CH2-OH gelb
520 -C5H7(n) -CHg-CHg-OH -ν, orange
521 -CgH5 -CHg-CHg-OH -Λ orange
522 -CgH5 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CH2-CH2-OCH5 orange
523 -C5H7 (η) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -(CH2)5-0-CH(CH5)2 gelb
524 -C5H7 (n) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelb
-•84 -
409818/1004
O.Z. 29 472
Dir. R Farbton
-C5H7 (n)
-C5H7 (n)
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-H
.(CH2)3-O-(CH2)4-OH
CH0-CH-C^H.. OH
/,-CH- C^ 2 ι
OH
-(CH2)2-O-(CH2)2-OCHO CH2-CH2-OH
C2H5
CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
gelb
-CH2-CH2-OCH5
-(CH9 L-O-(CHj0-O-COCH- -CH9-CH9-OCH
-(CH2)5-O-(CH2)2-O-C6H5 -CH2-CH2-OCH3
gelb
gelb
gelb
- 85 -
409818/100A
ζ. 29
Tabelle 26
COOCH, E CN Cl -VM- JST=IT-Z^X-HH-Y
Cl 3JH-X
Hr. E X Y ■ Farbton
534 -O2H5 -H -H gelb
535 -H -CH3 gelb
536 -O2H5 -H ■ν, gelb
537 -C2H5 -H -CHg-CHg-OH gelb
538 -O2H5 -H -(CHg)5-O-(CHg)4-OH gelb
539 -O2K5 -(CHg)3O-(CHg)4-OH -H gelb
540 -C2H5 -CH0-CH-C^H1.
2. ι 0 5
OH		 -H gelb
541 -C2H5 -CHg-CHg-OH -H gelb
981871004
- 86 -
O.Z. 29
ατ. R X Y OCH3 Farbton
542 -C2H5 -CHg-CHg-CHg-OH -H gelb
543 -C2H5 -CHg-CH2-CH2-OII "C6H5 -CHg-CHg-C6H5 goldgelb
bis orange
544 -C2H5 -CH2-CH2-OH -C6H5 -CH0-CH-C1-Hb goldgelb
bis orange
OH
545 -C3H7Cn) -CHg-CHg-OH -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH orange
546 -C3H7Cn) -CH2-CHg-OH gelb
547 -C3H7Cn) -CHg-CHg-OH -CH2-CHg-OCH3 gelb
-(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5
548 -C3H7Cn) -CH0-CH-C^H,.
d j Op 		-H gelb
OH
549 -C6H5 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelb
550 -C3H7Cn) -CH2-CHg-OH gelb
551 -C3H7Cn) -H gelb
- 87 -
4 0 98 18./10 04
O.Z- 29 '+72
Nr. R X Y Farbton
552 -G3H7(n) -(CHg)3-O-(CHg)4-OH -CH2-CHg-CH2-OH . gelb
553 ■ν, -H ■ -CH2-CH2-C6H5 gelb
554 -C3H7(n) -H OTT OTT O TT
— LiIl0-OIl0-O £ JH. J-
ά cop		 gelb
555 -C H (η) -H -CH2-OH-C6H gelb
556 -C3H7(n) -CH2-CH2-C6H5 -H gelb
557 -C3H?(n) -CH0-CH-C^Hj-
2 j Dp		 -H gelb
558 -C3H7(n) -CHg-CH-C6H5 -CHg-CHg-OH gelb
559 -CH2-CH2-C6H5 -CHg-CHg-OH gelb
560 -C H (η) -CH0-CH-C^H1- -CHg-CHg-OH gelb
OH
- 88 -
4098 18/10 0.4
0.2. 29
Tabelle 27
Cl
COOCH2 R CN / 3 y/
NH-X
Nr. R X Y Farbton,
561 -C2H5 -H -H gelb
562 -C2H5 -H -CH5 gelb
563 -C2H5 -H -C2H5 gelb
564 -C2H5 -H -CHg-CHg-OH gel*
565 -C2H5 -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH gel*
566 -C2H5 -(CHg)5O-(CHg)4-OH -H gelb»
567 -C2H5 -CHg-CH-C6H5 -H gelb
OH
568 -C2H5 -CHg-CHg-OH -H gelb
409818/1004
-89-
O.Z. 29 '+72
Nr. R X Y Farbton
569 -C2H5 -GH2-CH2-CH2-OH -H gelb
570 -C2H5 -CH2-CH2-CH2-OH -C6H5 goldgelb
bis orange
571 TC2H5 -CH2-CH2-OH -G6H5 goldgelb
bis orange
OCH5
572 -C5H7 -CH0-CH9-OH orange
573 -C3H7 -CH2-GH2-OH -CH2-CH2-G6H5 gelb
574 -C5H7 -CH2-CH2-OH -τ.
-CH0-CH-C^H1.		 gelb
OH
575 -C5H7 -CH0-CH-C,^
£i ι Oy 		-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
OH
576 -C6E5 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH0-CH0-OCH. ■
21 c. y 		gelb
577 -C5H7(H) -CH2-CH2-OH -(CH2)5-O-(GH2)2-O-G6H5 gelb
578 -C5H7(Ii) -H -H gelb
579 -C5II7(Ii) -(CH2)5-O-(CH2)4-OH -CH2-CH2-CH2-OH gelb
409818/Ϊ004'
- 90 -
0..I. 2Q *7
Nr. R X Y Farbton
580 -C2H5 -H -CH2-CH2-C6H5 gelb
581 -C5H7C.) -H -CH2-CH2-C6H5 gelb
582 ■0ΛΜ -H -CH0-CH-C^Hc
2 , ο 5
CH,		 gelb
583 -CH2-CH2-C6H5 -H gelb
584 -C3H7W -CH2-CH-C6H5 -H gelb
585 -CH2-CH-C6H5
CH3 		-CHg-CHg-OH gelb
586 -.,V·) -CH2-CH2-C6H5 -CHg-CHg-OH gelb
587 -CH0-CH-C,Hc
d \ DP
OH		 -CH2-CHg-OH gelb
409818/1004
- 91 - "■
22517Ö2
O.Z. 29
ίΐ/7Γ>
Tabelle 28
CN
HN-X
Nr. R X Y Farbton
588 -H -CHg-CHg-OH -CH0-CH-C^H1.
OH		 blaustichig
rot
589 -C2H5 -CHg-CHg-OH -CH0-CH-C^H1-
2 ι 6 5
OH		 blaustichig
rot
590 -C3, -CHg-CHg-OH -CHg-CH-C6H5
OH		 blaustichig
rot
591 -CHg-CHg-OH -(CHg)5-O-(CHg)4-OH blaustichig
rot
592 -C3H7 -CHg-CHg-OH -C-2)3-O-(CH2)2-O-C6H5 blaustichig
rot
593 -C3H7- -CHg-CH2-OH -(CHg)5-O-CH2-C6H5 blaustichig
rot
594 -C3H7 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CH2-CHg-O-CH5 blaustichig
rot
409818/1004
_ 92 -
ο. ζ. 29 472
Nr. R X -C2H5 Farbton
595 -C3H7(n) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -C5V" ■ blaustichig
rot
596 -C3H7(Ii) -CHg-CHg-O-CHg-CH2-OH -C6H5 blaustichig
rot
597 -C3H7(H) -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH blaustichig
rot
598 -C3H7(Ii) -H -CH2-CH-C6H5
OH		 blaustichig
rot
599 -C3H7(Ii) -H -H blaustichig
rot
600 -C3H7(Ii) -(CHg)3-O-(CHg)4-OH -H blaustichig
rot
601 -C3H7(Ii) -CH9-CH-C^H-
2 ι OO
OH		 -H blaustichig
rot
602 -C3H7(H) -CH2-CH2-OH -H blaustichig
rot
603 -C3H7(Ii) -CHg-CHg-CHg-OH -H blaustichig
rot
604 -C3H7(Ii) -CH0-CH0-O-COCH0-O-C^Hc
dc c. Op		 -H blaustichig
rot
605 -H -(CHg)3-O-(CHg)4-OH -CH2-CH2-O-CII3
ar 		blaustichig
rot
606 -C3H7(Ii) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OCHO
40981 8/ 1 Q		 blaustichig
rot
- 95 -
0.2. 29
Tabelle 29
E QM
Cl HN-X
Nr. R : Χ X Farbton
607 -H -CHg-GHg-OH -CHn-CH-C λΗγ
d j ο 7
OH		 blaustiohig
rot
608 -O2H5 -GHg-GHg-OH -CHg-CH-CgH5
OH		 blaustichig
rot
609 /"t TT ι ~_. Λ -CHg-CHg-OH ; -CHg-CH-GgHc
OH		 ;blaustichig
rot
610 -C3H7U) -CH2-CHg-OH blaustichig
rot
611 -C5H7 (η) -CHg-CH2-OH ι ^TX ι Λ r OTT 1 Λ ^1' TT
^V V,* Π j-t y'^^*w^\ ν/JX λ y ^· KJ0^Vj f Σχ, p»
"V ^ Gt 0' ^ 		blaustichig
rot
612 -C5H7(H) -CH2-CH2-OH -(GHg)5-O-CHg-CgH5 blaustichig
rot
613 -C5H7(η) -CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH -CHg-CHg-O-CH5 blaustichig
rot
614 -C5H7(Ii) -CHg-CH2-O-CHg-CHg-OH -C2H5 blaustichig
rot
4OS810/1Q(H
CZ. 29 472
Nr. R X Y Farbton - ·,
615 -C5H7 -CHg-CH2-O-CHg-CH2-OH -CjH7(I*) blaustichig
rot
616 -C3H7 -H blaustichig
rot
617 -C5H7 -H -CCH2VO-(CH2,,-. blaustichig
rot
618 -C5H7 -H -CH2-CH-C6H5
OH		 blaustichig
rot
619 -C3H7 -(CH2VMCH2Vo8 -H blaustichig
rot
620 -C3H7 -CHg-CH-C6H5
OH		 -H blaustichig
rot
621 -C3H7 -CHg-CHg-OH -H blaustichig
rot ■
622 -'3*7 -CHg-CHg-CHg-OH -H blaustichig
■ rot ;■
623 -C3H7 -CH0-CH0-O-COCH0-O-C^H1.
CC C D 5 		-H blaustichig
rot" ; lv!:
624 „Η -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -H , . blaust ichig:
/rot
625 -C5H7(n) -CHg-CHg-O-CH2-CH2-OCHQ -CH2-CH2-Q-CH5 blauetichig
rot
40 98 18/ 100 4
CZ. 29 4-72
Tabelle 50
NO2 if -CN
' \\_ N=N-A^- NH-Y ~ )"Ν
Br HIT-X
Nr. R X Y Farbton
626 -H -CH2-CHg-OH —CH,.-CH-C/fHi-
2 1 05
OH		 blaustichig
rot
627 -C2H5 -CHg-CHg-OH *™ Οχι,-, ■· CH^ C /Ήγ-
2 ι 6 5
OH		 blaustichig
rot
628 -C3H7Cn) -CHg-CHg-OH —CH-—CH-C^H1.
2 1 05
OH		 blaustichig
rot
629 -C5H7Cn) -CHg-CHg-OH -(CHg)5-O-(CHg)4-OH blaustichig
rot
650 -C5H7Cn) -CHg-CHg-OH -(CHg)5-O-(CHg)2-O-C6H5 blaustichig
rot
65V': -C5H7Cn) -CH2-CHg-OH -(CHg)5-O-CH2-C6H5 blaustichig
rot
632 -C5H7Cn) -CH9-CH9-O-CH9-CH0-OH -CH2-CHg-O-CH5 blaustichig
rot
635 -C5H7Cn) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -C2H5 blaustichig
rot
A0981 8/1QOA
O. Z. 29 VT2
Hr. -C5H7 (n) X Υ Farbton
634 -O5H7(H) -CHg-CH-O-CHg-CHg-OH -C5H7(Il) blaustichig
rot
635 -C5H7(Il) -H -C6H5 blaustichig
rot
636 -C5H7(Il) -H -(CHg)5-O-(CHg)4-OH blaustichig
rot
637 -C5H7(Il) -H -CH0-CH-CrH1.
2 1 05
OH		 blaustichig
rot
638 -C5H7(Il) -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -H blaustichig
rot
639 -C5H7(Il) —CH--CH-C^Hc
2 ι op
OH		 -H blaustichig
rot
640 -C5H7(n) -CHg-CHg-OH -H blaustichig
rot
641 -C5H7(Ii) -CHg-CHg-CH2-OH -H blaustichig
rot
642 -H -CH0-CH0-O-COCH0-O-CrH..
ά i do? 		-H blaustichig
rot
643 -C5H7(Ii) -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -H blaustichig
rot
644 -CHg-CH -O-CHg-CHg-OCHO -CH2-CHg-O-CH5 blaustichig
rot
4098 1 8/ 1OCU
- 97 -
2251
O-Z^ 29
TaIa eile
Br E CIi
IEEE-Y
"S HS-X
Kr, E. X Y Earbton
645 -C5H7(n) -CH2-CHg-Q-CSg-CS2-OH -CH2-CH2-OCS5 -violett
646 -C2H5 -CHg-CHg-O-CSg-CS2-OH -CS2-CS2-OCS5 violett
647 -CH2-CB2-OCH5 violett
648 -CgH5' -^bHg^g-U-vUüg/g-vJJti -2Η5 : violett
649 -c^) f f XT I (O ( OTT 1 ΓΛΤΤ violett
650 -C5B7Cn) -(CHg)5-O-CCH2) -OH -CH2-CBg-CHg-OH -violett
651 -C5H7Cn) -(CH0),-0-(CB0).-OH
c ο i 4		 -B rotviolett
652 -C5S7Cn) Γ Λ^ΤΤ 1 (\ ( OTT 1 -ΛΤΤ -B rotviolett
655 -C3H7W -H i -(CHg)5-O-(CHg)4-QH rotviolett
48881:8/1004
fafcell« 32
It
29 472
E CI
HH-X
Mr. E X ϊ Farbton
654 -C2H5 -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CHg-CH2-OCH, gelbbraun
655 -C3H7(Ii) -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH -CHg-CH2-OCH5 gelbbraun
656 -C5H7(Ii) -^g)3-O-(CHg)4-OH -CH2-CHg-QH gelbbraun
657 -C5H7(Il) -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -CHg-CHg-CHg-OH gelbbraun
658 -C5H7(U) -(CHg)5-O-(CHg)4-OH -CH2-CH2-O-CI, gelbbraun
659 -C5H7(Ii) -(CHg)5-O-(CHg)4^OH -H , gelbbraun
660 -C5H7(Ii) -CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH -H gelbbraun
661 -C5H7(H) -H -CH2-CH2-O-CH2-CI2-Ol gelbbraun
409818/108 4
22bf702
C-Z. 29 kl?.
Tabelle
CN RZ
NHY
NHX
Nr. R X Y Z Farbton
662 C3H7 CHpCHp-CgH1- H CONHg bordo
C3H7 CHpCHp—CgHf- H H violett
66k C3H7 CHpCH-C/rH(-
OH		 H CONHg bordo
665 C3H7 CHpCHp-CgHf- CHgCHgOH . CONHg bordo
666 C3H7 CHgCHg-CgHf. CHgCHgOH H violett
667 C6H5 CHgCHgOH CHgCHgOH CONHg bordo
668 C6H5 CHgCHgOH CHgCHgOH · H violett
669 C3H7 CKLCIUOH (CHg)3O(CHg)2OH CONHg bordo
40981 8./ 1004

Claims (4)

- 100. - 0.7 . 29 472 Patentansprüche
1. Dispersionsfarbstoffe der 2,6-Diaminopyridinreihe der Formel
R Z
D-N=N-Q-NH-Y
NH-X
in der D den Rest einer Diazokomponente, R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 2 bis 7 C-Atomen oder Phenyl, X und Y Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Phenylrest und Z Wasserstoff, Carbamoyl oder Cyan bedeuten.
2. Farbstoffe gemäii Anspruch 1 der Formel
A R CN
nh-y1
A2 NH-X
in der A Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxycarbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylsulfonyl, Phenylazo, A Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl, A Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Nitro, X1 und Y1 ß-Hydroxyäthyl, /"^Hydroxypropyl oder einen Rest der Formeln -(CHg)2-O-(CH2)2-0H, -(CH2)^-O-(CH2)^-OH, -CH2-CH-C6H5,
OH -(CH2)6-0H, -CH2-CH2-C6H5, -CH2-CH-C6H5,
-O-(CH2)2-0-C6H5, -(CH2)^-O-CH2-C6H5, -C6H -CH3, -C3H6-OCH3, -CH2-CH2-OCHO,
409818/1004
- 101 - · CZ. 29 472
-CH2-CH2-CH2-O-CHO, -CHg-CHg-OCOCH,, ' -CH0-Ch0-O-CH0-CH0-OCHO, -CH0-CH0-OCOCH0-O-O-H1- und
d d d d d d d Ό Ο
Wasserstoff und R einen Alkylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeuten.
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemä
3 Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, da/S man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
D-NH2
mit Kupplungskomponenten der Formel
NHY
umsetzt, wobei D, R1X^Yund Z die angegebenen Bedeutungen haben„
4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Textilmaterial, insbesondere aus synthetischen Polyestern.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
409818/1004
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