DE2226933C3 - Azofarbstoffe mit 2,6 Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Azofarbstoffe mit 2,6 Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

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DE2226933C3 DE19722226933 DE2226933A DE2226933C3 DE 2226933 C3 DE2226933 C3 DE 2226933C3 DE 19722226933 DE19722226933 DE 19722226933 DE 2226933 A DE2226933 A DE 2226933A DE 2226933 C3 DE2226933 C3 DE 2226933C3
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Description

A-HN
Naphthalin-, Diphenylenoxid-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe, X Cyan oder Carbonamid, ein Rest A
CH3
(CH2)„CH - QH5
IO
NH-A
in der D der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenylenoxid-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe, X Cyan oder Carbonamid, ein Rest A
20 CH3
(CH2)„CH — C6H5
worin η 1 oder 2 ist, und der andere Rest A Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 C-Atomen, Methoxyäthoxy, Acyloxy oder Acyloxyalkoxy mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkoxygruppe substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen sind, wobei die Acylgruppen 1 bis 4 C-Atome haben.
2. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
D-NH2
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
CH3
X
AHN
NHA
umsetzt und hydroxylgruppenhaltige Farbstoffe gegebenenfalls verestert, D, X und A haben dabei die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch ! zum Färben von Polyamiden, Acrylnitrilpolymerisaten oder Polyestern.
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe mit 2,6-Di-■minopyridinen als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
CH3
D-N ---- N j X
Λ HN NH Λ
in der D der Rest einer Diazokomponente der Bcn/ol-, worin η 1 oder 2 ist, und der andere Re* \ Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Hydroxyalkoxy mit 2 bis 4 C-Atomen, Methoxyäthoxy, Acyloxy oder Acyloxyalkoxy mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkoxygruppe substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen sind, wobei die Acylgruppen 1 bis 4 C-Atome haben, ein Verfahren zur Herstellung dieser Azofarbstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
D — NH2
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
CH3
(III)
AHN
NHA
umsetzt urd hydroxylgruppenhaltige Farbstoffe gegebenenfalls verestert, wobei· in den Formeln D, X und A die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, sowie die Verwendung der vorstehend genannten Farbstoffe zum Färben von Polyamiden, Acrylnitrilpolymerisaten oder Polyestern.
Gegenüber vergleichbaren, aus der USA.-Patentschrift 2 029 315 und der deutschen Offenlegungsschrift 1917 278 bekannten Farbstoffen zeigen die neuen Farbstoffe in unvorhersehbarem Maße Vorteile in der Farbstärke, Licht- und Thermofixierechtheit. Hervorzuheben ist außerdem die Brillanz der Färbungen insbesondere im roten Farbtonbereich.
Die Reste D leiten sich z. B. von Aminen der Benzol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe ab.
Als Substituenten Tür die Reste D der Diazokompo-
nenten sind beispielsweise zu nennen in der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo-//-methoxy-äthoxy Carbo-/1 -hydroxy-äthoxy, gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes Carbon- oder Sulfonamid Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy.
N-Subsiituenten der Carbon- oder Sulfonamide
sind dabei z. B. Methyl. Äthyl, Propyl, Butyl, /f-Hy droxyäthyl, ■/ -Hydroxy -propyl, ,H- Methoxy -äthyl ■■-Mcthoxy-propyl oder y-Äthoxypropyi sowie da:
(S5 Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid.
In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan Methyl, Äthyl. Methoxy oder Äthoxy. In der hetero cyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl
^thyl, Phenyl, Methciy, Äthoxy, Methylmercaplo,
- Carbomethoxy - äthylmercapto, β - Carboäthoxyithylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl,
Methyisulfonyl oder Äthylsulfonyl.
Der Rest D leitet sich im einzelnen ζ. B. von fol- 5 senden Aminen ab:
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin,
o-, m- oder p-Nitroanilin,
o-, m- oder p-Cyananilin, 10
2,4-Dicyananilin,
o-, m- oder p-CbJoranilin,
ο-, πι- oder p-Bromanilin,
2,4,6-Tribromanilin,
2-Chlor-4-nitroanilin, iS
2-Brom-4-nitroanilin,
2-Cyan-4-nitroanilin,
2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin,
2-Methyl-4-nitroanilin,
2-Methoxy-4-nitroanilin, 20
4-Chlor-2-nitroanilin,
4-Methyl-2-nitroanilin,
4-Methoxy-2-nitroanilin,
l-Amino^-trifluormethyl-^chlorbenzol,
l-Chlor-S-amino-benzonitril, 25
2-Amino-5-chlorbenzonitril,
1 -Amino-2-HiIrObCnZoI-^SuIfOnSaUrC-
n-butylamid oder -/i-methoxyäthylamid,
2,4-Dinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-chloranilin, 30
2,4-Dinitro-6-bromanilin,
2,4-Dinitro-6-cyananilin,
l-Amino-2,4-dinitΓobenzol-6-methylsulfon,
2,6-Dichlor-4-nitroanilin,
2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 35
2-Chlor-6-brom-4-nitroaniIin,
2,6-Dicyan-4-nitroanilin,
2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin,
2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin,
l-Aminobenzol-4-methylsulfon, 40
l-Amino-2,6-dibrom-benzol-4-methylsulfon,
l-Amino^^-dichlorbenzoM-methylsulfon,
l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-carbonsäure-
methylester oder -^-methoxyäthylester,
3,5-DichIoranthranilsäure-propylester, 45
3,5-Dibromanthranilsäure-^-methoxyäthylester,
N-Acetyl-p-phenylendiamin,
4-Amino-acctophenon,
4- oder 2-Amino-benzophenon,
2- und 4-Aminodiphenylsulfon, .. 50 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-methylcster,
-äthylester, -propylester, -butylester,
-isobutylester, -/i-methoxy-äthylester,
-/i-äthoxy-äthylester, -methyl-diglykolester,
-äthyl-diglykolester, -methyl-triglykolester, 55
-äthyl-triglykolester, -^-hydroxyäthylester,
-/i-acetoxy-äthylester, -/<-(/i'-hydroxy-äthoxy)-äthylestcr, -,Miydroxy-propylester,
-;-hydroxy-propylester, -«i-hydroxybutylester, -»i-hydroxy-hexylester, 60
5-Niiro-anthranilsäure-methyIester,
-isobutylester, -methyl-diglykolester,
-,i-methoxy-äthylester, -/V-butoxy-äthylcster-,
-/»-acetoxy-äthylester,
3- oder 4-Aminophthalsäurc-, 65 5-AminoisophthaIsäure- oder Amino-
tcrephthalsäure-di-methylester, -di-äthylcster,
-di-propylcster, -di-butylestcr, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid, -methylamid, -propylamid, -butylamid, -isobutylamid, -cyclohexylamid, -//-äthyl-hexylamid, -y-methoxy-propylamid,
-y-äthoxy-propylamid,
2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamk
-diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, N-methyl-N-zi-hydroxy-äthylamid, 5-Amino-isophthalsäurediamid, -bis-7-methox; propylamid,
Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid, 3- oder 4-Amino-phthalsäure-imid, -/S-hydroxy-äthylamid, y-hydroxy-
propylamidj
3-Amino-6-nitro-phthalsäure-^-hydroxy-
äthylamid,
2-, 3- oder 4-Aminobenzosulfonsäuredimethylamiü, -diäthylamid, -pyrrolidid,
-morpholid,
MethylsulfGnsäure-2'-, -3'- oder -4'-amino-
phenylester,
Äthylsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'-amino-
phenylester,
Butylsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'-amino-
phenylester,
Benzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'-amino-
phenylester,
2-Amino-anthrachinon,
1 -Amino-^chlor-anthrachinon, 3- oder 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Amino-benzthiazol,
2-Amino-6-carbonr>äure-methylesterbenzthiazol.
2-Amino-o-methyl-sulfonyl-benzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 5,6- oder 6,7-Dichlor-2-amino-benzthiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-l,2-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro- 2,1 -benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1 -benzisothiazol, 2-Amino-thiazoI,
2-Amino-5-nitrothiazol,
2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäureäthylester,
2-Amino-4-methyI-5-acetyl-thiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen-
5-carbonsäureester,
2- Phenyl-5-amino-1,3,4-thiadiazoI, 3-Methylmercapto-5-amino-l,2,4-thiadiazol, 3-/ί-Carbomethoxy-äthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazoI.
Geeignete Diazokomponenten der Aminoazoben zolreihe sind beispielsweise:
4-Aminoazobenzol,
2 '^-Dimethyl^aminoazobenzol, 3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol. 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-amino;izobenzol, 2-Methyl-4',5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-mcthyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol 4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol 4'-Chloi-2-methyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2,5-d!methoxy-4-aminoazobenzol. 4'-Nitro-2,5-dimcthoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2,5-diinethyl-4-aminoazobenzol, 4'-Mcthoxy-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzoL
4'-Nitro-4-aminoazobenzol,
2,3'-Dichlcr-4-aminoazobenzol,
S-Methoxy-^-aminoazobenzol.
Als Reste A sind neben
CH3
-(CH2Jn-CH-QH5
und Wasserstoff ζ. B. zu nennen: die Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, die Hydroxyalkylreste, /i-Hydroxyäthyl oder -propyl, y-Hydroxypropyl, (ii-Hydroxyhexyl, sowie die Reste der Formeln
-CH1-CH2-O-CH2-CH7-OH
-(CH2J3-O-(CH2J4-OH
die Alkoxyalkylreste ß-Methoxyäthyl, y-Methoxypropyl, /i-Äthoxyäthyl, y-Äthoxypropyl oder der Rest der Formel
(CH2J3OC2H4OCH3
und die Acyloxyalkylreste der Formeln
CH2—CH2—O-Acyl
(CH2J3- O-Acyl
CH2-CH-O-Acyl
CH3
(CH2)6—O-Acyl
(CH2J2- O - (CH2J2- O-Acyl
Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Pyridin zugesetzt werden.
Bei der Veresterung mit fieien Säuren kann es von Vorteil sein, anorganische oder organische Katalysatoren, z. B. HCl-Gas oder p-Toluolsulfonsäure, zuzusetzen und das entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch durch Verdampfen entweichen zu lassen. Werden Säureanhydride oder -chloride zur Veresterung eingesetzt, so können als Lösungsmittel in speziellen Fällen auch die betreffenden Säuren verwendet werden. So läßt sich die Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig durchführen. Bei der Verwendung von Säurechloriden als Veresterungsmittel ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch säurebindende Mittel hinzuzusetzen, z. B. Natriumcarbonat oder -acetat, Magnesiumoxid oder Pyridin. Als Veresterungsmittel seien im einzelnen beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure sowie die Ester, Anhydride oder Chloride dieser Säuren, weiterhin Chlorameisensäureäthylester oder Diketen.
Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der allgemeinen Formel 1 a
CN (la)
NH-A1
A1—HN
(CH2J3 - O - (CH2J4 - O-Acyl
wobei Acyl beispielsweise
CO-H CO-CH3 CO-CH2Cl
CO-CH2-CO-CH3 CO-CH = CH2
Bei der Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I erfolgt die Diazotierung der Amine wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach bis stark saurer Reaktion durchgefiihrt.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III ist im Prinzip in der deutsehen Offenlegungsschrift 2062 717 beschrieben, die Angaben dort gelten hier sinngemäß.
Enthalten die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eine Estergruppe in dem Rest A, so kann oder die Herstellung der Verbindungen der Formel I im Prinzip nach dem angegebenen Verfahren erfolgen, wenn die entsprechende Estergruppe schon in der Kupplungskomponente enthalten ist. In manchen Fällen ist es aber auch zweckmäßig, den Säurerest (Acyl) in den fertigen Farbstoff der Formel 1 einzuführen. Dazu eignen sich die freien Säuren, ihre Anhydride. Chloride oder Ester, wobei zweckmäßigerweise inerte Verdünnung!;- oder Lösungsmittel, wie in der Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, /J-Methoxycarbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Y1 Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan. Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy.
40 ein A1 -(CH2Jn-CH-QH5
CH3
und das andere ω-Hydroxyhexyl, /J-Hydroxyäthyl, 0-Hydroxypropyl, y-Hydroxypropyl oder ein Rest der Formeln
-(CH2J2-O-(CH2J2OH
(CH2J3O(CH2J4OH
C2H4OCH3 C3H6OCH3
CH2CH2OCHO
CH2CH2CH2OCHO
CH2-CH2OCOCH3
CH2CH2OCH2Ch2OCHO
sind.
Bei Farbstoffen mit Estergruppen sind solche mi I bis 4 C-Atomen im Acylrest bevorzugt.
Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechen den Farbstoffe, die als Diazokomponenten gegebenen falls durch Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methyl mercapto, ,(-Carbomcthoxy-äthylmercapto, ,.'-Carba
äthoxy-äthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy oder Acetyl substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazol, Thiazol, Thiadiazol oder Thiophen enthalten.
Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien im einzelnen genannt: 5
4-Nitro-anilin,
2-Chlor-4-nitro-anilin,
2-Brom-4-nitro-aniIin,
2-Cyan-4-nitro-anilin, |0
2-Methoxy-4-nitro-anilin,
2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäuredimethylamid,
2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure-butylamid, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure- 15
/i-methoxy-äthylamid,
2-Amino-benzonitril,
3-Chlor-4-amino-benzonitril,
2-Chlor-5-amino-benzonitril,
2-Amino-5-chlor-benzonitril, 20
2,5-Dichlor-4-amino-benzonitril, 1 -Amino-2,4-dicyanbenzol,
l-Amino-2,4-dicyan-6-chlor-benzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitro-benzonilril, 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzonitril, 25
2-Amino-3-brom-5-nitro-benzonitril, 2,6-Dicyan-4-nitro-anilin,
2,5-Dichlor-4-nitroanilin,
2,6-Dichlor-4-nitro-anilin,
2,6-Dibrom-4-nitro-anilin, 30
2-Chlor-6-brom-4-nitro-anilin,
2,4-Dinitro-anilin,
2,4-Dinitro-6-chlor-anilin,
2,4-Dinitro-6-brom-anilin,
2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril, 35
l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, l-Amino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon, 4-Methylsulfonyl-anilin,
l-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, 1 -Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, 40
l-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 2- und 4-Amino-benzoesäureester, 2-Amino-5-nitro-benzoesäureester, 2-Ammo-3-chlor-5-nitro-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dichlor-benzoesäureester, 45
2-Amino-3,5-dibrom-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dinitro-benzoesäure-methylester
oder -/i-methoxy-äthylester,
2-Amino-terephthalsäure-diäthylester, 4-Amino-azobenzol,
2.3 '-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2,3-Dimethyl-4-amino-azobenzol. 2,5-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 3,5-Dibrom-4-amino-azobenzoL
Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten seien erwähnt:
55
2-Amino-5-nitro-thiazol,
2-Amino-4-methyl-5-nitro-thiazol.
2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäuΓe äthylester,
2-Amino-5-phenyI-1,3,4-thiadiazol, 3- Phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methyl-meΓcapto-5-amiπo-1 ,2,4-thiadii' rol, 3-/ί-CarboInethoxy-äthyltnercapto-5-amino-
1,2,4-thiadiazot, S-^-Carboäthoxy-äthylmercapto-S-amino- 1.2.4-thiadia7ol.
2-Amino-6-cyan-benzthiazol,
2-Amino-6-carbonsäuremethyl-ester-benzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol,
2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen-5-carbon-
ester,
3-Amino-5-nitro-2,l-benzisothiazol,
S-Amino-S-nitro^-chlor^l-benzisothiazol,
3-Amino-5-nitro-7-brom-2,l-benzisothiazol,
4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol,
4-AmitiiO-5-brom-l,2-benzisothiazol,
4-Amin o-S-brom^-nitro-1,2-benzisothiazol,
4-Amin o-S-cyan^-nitro-1,2-benzisothiazol,
4-Amino-5-chlor-7-nitro-l,2-benzisothiazol.
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben von Textilmaterialien aus Acrylnitrilpolymerisaten, synthetischen Polyamiden, Celluloseestern, wie 2V2- oder Triacetat, und insbesondere von synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolttrephthalat oder chemisch analog aufgebauten Polymeren. Man erhält farbstarke Färbungen, die sich durch hervorragende Echtheiten auszeichnen.
Die Angaben über Teile und Prozente beziehen sich in den folgenden Beispielen auf das Gewicht, wenn es nicht anders vermerkt ist.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 187 Teilen 2,6-Dichlor-3-cyan-4 - methyl - pyridin, 200 Teilen Isopropanol und 300 Teilen 2-Phenylpropylamin wird 8 Stunden bei ungefähr 4.5 bis 55° C gerührt. Dann läßt man erkalten und gießt das Gemisch unter Rühren in etwa 1500 Teile Wasser, 200 Teile konzentrierte Salzsäure und 200 Teile Eis. Man rührt noch 1 Stunde, saugt den ausgefallenen Niederschlag der wahrscheinlichen Formel
CH3
NH-CH2-CH
ab und wäscht ihn mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen erhält man ungefähr 240 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 100 bis 1050C schmilzt.
15 Teile dieses Pulvers werden mit 40 Teilen /f-Hydroxyäthyb ~nin 6 Stunden bei 145 bis 16O0C gerührt. Dann läßt man erkalten, versetzt das Gemisch mit 100 Teilen V/asser und säuert mit Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 0 bis 1 an. Man erhält — gegebenenfalls unter Zusatz von etwas Eisessig oder Dimethylformamid — eine Lösung der Kupplungs komponente der wahrscheinlichen Formel
H,C
CN
NH-CH2-CH
-N
NH - CH2 - CH2 - OH
Die Lösung (oder Suspension) dieser Kupplungskomponente wird durch Zugabe von Eis auf O bis
509 619/213
SMtQ
(θ
C abgekühlt und mit einer Diazoniumsalzlösung versetzt, die man wie folgt erhält:
6,9 Teile p-Nitroanilin werden mit ungefähr 30 Teilen konzentrierter Salzsäure (30% ig) und 80 Teilen Wasser versetzt, dann wird das Gemisch auf OC abgekühlt und in Anteilen mit 15 Raumteilen 23%iger Natriumnitritlösung versetzt. Man rührt 2 Stunden nach, beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und filtriert.
10
Das Filtrat wird zum Kupplungsgemisch gegeben,
und man fügt dann unter Ruhren nach und nach so viel Natriumacetat oder Natronlauge zu, daß der pH-Wert des Kupplungsgemisches etwa 2 bis 3 beträgt. Falls das Gemisch schwer rührbar wird, kann Eiswasser zugesetzt werden. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch auf 70 bis 800C erhitzt, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ungefähr 20 Teile eines braunen Pulvers der
ίο wahrscheinlichen Formel
das sich in Dimethylformamid orangefarben löst und Polyäthylenterephthalgewebe in kräftigen, klaren orangefarbenen Tönen mit hervorragenden Echtheiten färbt.
Analog der beschriebenen Verfahrensweise können die folgenden durch Diazo- und Kupplungskomponente charakterisierten Farbstoffe erhalten werden.
Tabelle
Kupplungskomponente:
H3C CN
Beispiel
<^ ■/— NH — CH2 — !Jtii/i'kiimpoiicnlt: /,—'■■· CN H -CH2 CH- -QH S OH gelb
NHR2 / /-NR Br -f NH, -CH2 -CH2 CH3 gelb
-CH2 -CH R. gelb
COOCH, -CH2 I gelb
CH, — OH
— CH, -CH2 — OH
- CII, -CH2 -OH gelb
CN - CH2 OH gelb
<_;v-nh2 H -CH2 gelb
-CH2 -CH2 O - CH2- CH2- gelb
- CH2 -CH-
I 		— O ■- CH*, gelb
-CH; CH, gelb
CH2 — OH
CN -CH2 -CH2 — OH OH gelb
c\—<f V-NH2 -H -CH, -OH gelb
x—- CH2 CH2 gelb
- CH2 C H2 O CH1- CH2- gelb
CH. CH1 gelb
-CH2 OH
CH, -CH2 - OH OH gelb
H CH2 OH gerb
CH2 CH2 gelb
CH, CH
i		 O CH2 CH2- gelb
ch"2 CH. gelb
CH2 OH
CH, CH2 OH gelb
-OH
ο CH2- CH2
I iirbion
&-■
ftfiQ
Beispiel Nr
23 24 25 26
11
IJia/iikomponciilc
Br- <^ > NII2 Br
COOCH, Cl / V Nil, Cl
O,T«
CI
O7 N -
NH,
O2N-<( >-NH,
OCII,
- NH,
NO2 NH2
Fortsetzung
12
CN
R,
-CH2-CH2-OH
— CH2-CH2 — CH2- OH
-CH2-CH-OH
CH3 -CH2-CH2-O-CH2-CH2OH
CH2-CH2-OH
— CH2- CH2- CH2- OH -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
H -CH2-CH2-OH
- CH2 — CH2 — CH2 — OCOCH3
OH
— CH2 CH
CH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-O-CH3 -CH2-CH2-CH2-O-CH3 -CH2-CH2OCHO -(CHA-OH
— H
-CH2-CH2-OH
— CH2-CH2-CH2- OH -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
OH / -CH2-CH
CH3
-CH2-CH2-CH2-O-CH3 -CH2-CH2-CH2 OCOCH3
-CH2-CH2-OH
— CH2- CH2-CH2- OH -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH CH2-CH2-CH2-OH
CH2- CH2 OH
CH2 CH2 CH2 OH
CH2-CH2 O-CH2-CH2-OH
CHj CH, OH CH2-CH1 CH2- OH CHj-CH2- Q-CH2-CH2-OH
I iirblon
orange orange orange orange
orange
orange orange orange orange
orange orange orange
orange
orange orange orange orange orange
Scharlach Scharlach scharlach Scharlach
scharlach
scharlach scharlach
scharlach scharlach scharlach
geibstichigrol gelbstichigrot geibstichigrol
orange orange
gelb gelb gelb
orange orange orange
ftfiQ
Beispiel
13
Diazokomrtonenlc
COOC2H,
NH2
COOC2H5
SO1CH,
Cl
Cl-
l-/ V-
CK,
-NH2
Br-
COOCH, V-NH1
Br
H
I Il
CH, -N-S O
V-
Br
NH,
O λ
C3H5 -OC-Z)-NH,
CH,-CH,— Ο —CH,
I *
CH,
O=
/N\
NH,
CH- O CH2 CH3 NC
! Il
H
C4H,
NH2
Fortsetzung
14
CH2 CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH2-CH1-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
— CH2- CH2- CH2- O — CH,
-CH2-CH2OH
— CH2- CH2- CH2- OH
— CH2- CH2- O — CH2- CH2- OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2- OH
-CH2-CH2-O-CHj-CH2-OH
-CH2-CH2- O —CH,
-CH2-CH2- CH2- OH
-CH2-CH,-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2 0-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2- Ο--CH,- CH, - OH
CH2-CH2-OH
CH2- CH2- CH:. — OH
OH
-CH2-CH
CH3
NH2
-CH2-CH,- Ο — CH,- CH2- OH
-CH2-CH2OH -CHj-CH,-CH2—OH
-CH2 — CH2 - O - CH2-CH2- OH
-CH2CH2 OH -CH2-CH2 CH2-OH
-CH2CH2 OH -CH2CH2 CH2OH
Kurbion
gelb gelb gelb
gelb gelb gelb gelb
gelb gelb gelb
gelb gelb gelb gelh gelb
gelbslichigrol gclbstichigrol
orange orange
gelb gelb gelb
goldgelb goldgelb
goldgelb goldgelb
gelb gelb gelb
gelb gelb
gelb gelb
869
15
Kupplungskomponente:
Tabelle 2
H3C CN
NH - CH2 — CH - QH
•6 "5
CH,
16
Beispiel Nr.
95 96 97
98
100
101 102 103
109 ilO
111 112
113 114 115
DiaA>k omponenle
COOCH,
<( Vnh,
CN
<? V-NH,
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH,- OH
H
Cl
C).
NH,
CT,
Cl-
NH,
CH2-CH2-OH
CH2-CHj-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-O-(CH2J2OH
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
- CH2-CH2-O — CH2- CH2- OH
CH2-CH, OH
CH2- CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-(CH2I2OH
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH2-CH2
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
OH
" CH 2 CH2 OH2 OH
CH2-CH2- O — (CH2I2OH
CH, CH, Oll -CH2 -CH2- OH OH
N -■■-() -CH2 -CH2- CH2- CH.,
-~ CH2 CH, CH2
NII.
Farbion
gelb gelb gelb
gelb gelb gelb
gelb
goldgelb
gelb
orange orange orange
orange orange
Scharlach Scharlach
gelb gelb
gelb gelb gelb
L ' s P ' c
gegeben, und das Gemisch wird dann auf O bis ^ 65 abgekühlt. Dann tropft man bei dieser Tempert 19,5 Teile 3 -Amino - 5 - nitro - 2,1 -benzisolhia/ol 32.5 Teile 23%ige Nitrosylschwcfelsäure zu. Die /erden unter Rühren bei 15 bis 25 C in Portionen azotierung ist nach etwa 3- bis 4stündigcm Rüli u ungefähr 75 bis S5 Teilen %%iger Schwefelsaure bei O bis 5 C beendet. Nun gibt man das Dk
17 18
niumsalzgemisch zu einer auf O" C abgekühlten Lösung oder Suspension von 34 Teilen der Kupplungskompc jier.te der Formel
CN
NH — CH, — CH — C6H,
NH-CH2-CH2-CH2-O-CH3
in 50 Teilen 30%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser zu, daß die Temperatur des Kupplungs^-uusche; und 150 Teilen Eisessig. Während der Kupplung 5° C nicht überschreitet und der pH-Wert schließlicl setzt man nach und nach Eis und Natriumacetat so etwa 2 ist. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
H3C
N=N
/- X
CN
CH3
NH — CH2 — CH — C6H5
NH — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH3
wird abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 53 Teile eines schwarzen Pulvers das sich in Dimethylformamid mit rotstichigblauer Farbe löst.
Beispiel 117
50 Teile des im Beispiel 116 erhaltenen Pulvers werden mit etwa 200 Teilen 85- bis 95%iger Schwefelsäure 5 Stunden bei 80 bis 100"C gerührt. Dann gießt man das Gemisch auf 1500 Teile Eiswasser, filtriert den ausgefallenen Farbstoff der Formel
H3C CONH2 r„
N=N-<^>— NH — CH2 — CH — QH5
/~N
NH — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH3
ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält etwa 40 Teile eines dunklen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit blauer Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in blauen Tönen färbt.
Kupplungskomponente:
Tabelle 3
NH-CH2-CH-C6H5
CH3
I Jl.l/iiklM
(KN
CN
.- NH,
K-
CH2 CH2-OH
CH2- CH2-CH, OH
CH2 CII OH
CH,
CW; O]1 O -CII, CH
-CH, CH, CH, OCHO
Il
■ (CH2),, OH
-CH2-CH, O COCII,
OH
l-arbinn
gclbslichigrol gelbstichigrot gclbstichigrot
gelbslichigrol gelhsnchigrot Scharlach
gelhslichigmt gclbstichigrol
eispicl Nr.
19
Diazokomponente
Fortsetzung
20
Br
O, N
NH,
CN
/-NH, Br
CN
O2N-/ "V-NH,
Cl
COOCH,
O2N--<f /NH,
COOCH,
O2N-/ V-NH2 Br
O3N--/ ) NH,
C" 0OCH2-CH, OCH,
NO,
O2N ■-/ V-NH,
Cl
O2N / V-NH2
Cl
Br
Ο,Ν ■/ / Nil,
Hr
(Ί
Ο,Ν
NH, R,
-CH2-CH2-OH
— CH2- CH2- CH2- OH
-CH2-CH-OH
CH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
H
-H
-CH2-CH2-OH
- CH2- CH2- CH2- OH
CH2-CH-OH
CH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2 -CH2-O-CH3
CH2-CH2-CH2-O-CH3
- CH2 — CH2 — O — COCH3
- CHj C-H2 OH
- CH2 - CH2- CH2- OH
CH2-CH-OH
CH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH3
C2H5
-CH2-CH2-OH
— CH2 — CH2 — CH2 — OH
— CH2- CH2- O — CH2-CH2-
OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O -CH2-CH2-OH
CH,-CH2-O -CH,
CH2 -CH2- OH -OH
CH, -CH2- CH2 CH2-CH2-OH
CH, -CH2- O - COCHj
CH, -CH2- O
CH, -CH2- OH OH
CH, CH, CH,
CH, CH -
ι		 OH
I
cn, 		CH, CH- OH
(II, cn. O
Karbion
scbarlach Scharlach Scharlach
Scharlach Scharlach
rubin rubin rubin rubin
rubin rubin rubin rubin
rubin rubin rubin ruhin
rubin rubin rubin
rot
rot
rot
rot
rot
rot
rot rot
rot
rot
rot
rot
rot
CII, VW2 OH
CII, CH2 CM2 OH
CH, CH, CII2 O Cl
Hi braunstichig Scharlach
braunstichig scharlach
braunstichii scharlach
Betspiel I Nr.
170 171 17? 173
174 175
176 177 178
179 180 181
182 183 184
185 186 187 188
189
190 191 192
193 194 195 196
197
21
Diazokomponente
Fortsetzung
22
CN
O, ti—/ ^-NH, CN
SO2NtC2H5),
NO,
NC—f V-NH,
Cl
Cl
C4H1InINHCO-C > NH,
/ Cl'
Br
(n;C4H.NH -QO--/ V-NH2 Br
SO2CH,
O2N
NH2
O2N
O2N
NH,
Λ A
Ί N
Br (Cl)
O NII,
NIl,
. R,
-CH2-CH2-O-H
— CH2—CH2 -CH2-OH
— CH2 — CH2 — O — CH2 - CH2 — OH
— CH-) — CH2 CHi O CH3
-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
- CH2 — CH, — CH2 — OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O -CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CK2-OH
CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH-OH
CH3
-(CH2J3- Q-(CH2I4-OH
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH -OH
CH3
-CH2-CH2- O — CH2 — CH2- OH
(CHA-OH
-(CH2I3-O-(CH2I4-OH
CH2-CH2-CH2-O-C-CH3
CH2-CH1- O CH2-CH2- OH
CH2-CH2-CH2-OH
CH. CH2 O- CH2-CH2 ■■ OH
CII2 CH, CH2 Oll
(H, CH, O CH, CIl, OH
Farbton
blaustichij.ru blaustichigrol blaustichigrol blaustichigrol
rot rot
rot rot rot
gelb gelb gelb
gelb gelb gelb
rot rot rot rot
rot
rotstichigblau rotstichigblau rotsiichigblau
rotstichigblau rotstichigblau rotstichigblau rotstichigblau
blau (blau)
gelbbraun gelbbraun
gelb gclh
Beispiel
202 203
204 205 206 207
208 209 210
23
---■ I!
' >· - S ■■■>? /■· Nil, ,,/ |j W
NO;
Ο,Ν -^ /Nil,
Cl
NO, O,N<f / NH,
Br
Ο,Ν
/ Nil,
CH1O C
NC - :
NH,
Fortsetzung
24
(), N S N I N NH,
(
Ο,Ν S N Br NH,
N
Ο,Ν S ί NHj
N
O2N S NH,
/
SCWjH,
NII,
R,
- CH2 — CH2- O — CH2 -·■ CH2- OH
(CHj)3-O-H
- CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
H
— CH2-CH2- 0 — CH2-CH2 - OH
-(CH2I3-OH
— CH2- CH2- O — CH2-CH2- OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH,- CH,- OH
-CH2--CH2--OH
-CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2 -Ο —CH2-CH2-OH
— (CHj)3 — 0 — (CH2)a — OH
-CH2-CH2-CH2-OH
--CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2 CH2 CH2 - OH
CH, CH2 C) CH2-CH2-OH
CH2 CH2 - CH2- OH
CH2 CH2 Ο —CH2-CH2-OH
CH2 CH, CH2 OH
!•'arhlon
gelb
gelb
bUiustichigrot bluustichigrot bliiustichigrol blaustichigrot
blaustichigrot blaustichigrot blaustichigrot
Scharlach
Scharlach Scharlach
Scharlach
blaustichigrot Waustichigrol hlaustichigrot blaustichigrot blaustichigrot
violett
violett
blaustichigrot
violett violett
violett violett
robin
Beispiel
25
Diazokomponente
Fortsetzung
26
CH, - S - if N
, Nil,
C H, O - C - C, H4-S- -τ. N
'}- Nil,
CH.,-T|- -N
H, -τ. N
,N Λ )L._ ΝΗι
CH,
CH, -OC-O
CH,
C,H5 O -C-
I! O
CN NH,
- CN
Nil,
NO,
Cl / ··■■ N":
CN NO,
O, N
CH,
O, N ■-
C,, H5
■ NH,
CN
-CN
,'·'-■■ NH,
NC
C-C S NH, NC H
R,
— H
CH2-CH2 -OH
CH2-- CH2-CH2- OH
- CH2 — CH2- 0 — CH2 — CH2- OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
CH2 - CH - OH
CH,
-CH2- CH2 - 0 — CH2 — CH2- OH
H
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
CH2 — CH2- O — CH2- CH2 - OH
CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2- OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
Cl
CH,
-CH2- CH2OH
CH2-CH2-CH2- OH
CH2 — CH2 - O — CH, — CH2 — OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
— CH2 — CH2-CH2 - OH
-CH2-CH2-OH
— CH2- CH2- CH2- OH
-CH2 CH2-CH2 OH
larhlon
orange orange orange orange
orange orange orange
orange orange
violell vide» violett
blaustichigrot blauslichigrol blaustichigrot blaustichigrot
blaustichigrol blaustichigrot blaustichigrot
blaustichigrot blaustichigrot blaiislichigrot
vioiett violell
rotstichigblau
Kupplungskomponente:
ftfiQ
Fortsetzung
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente Ur / ■' CN Br
/ 		-CH2-CH κ, ?-ΟΗ OH 2—0 — CH2-CH2- OH l-'arbliin
254 /y ·■. Mil -CH2-CH 2—CH2-OH Scharlach
255 \ / ' ^> — Η y ~~ O ~~~ CH2 CH2 Scharlach
256 O2N N v_ rip V_- ΓΙ OH Scharlach
257 V~yNH2 -CH2-CH 2— OH Scharlach
258 SO2CH, Λ / -CH2-CH :,—Ο —COCH3 OH gelbstichigrot
259 <L>NHi N -CH2-CH \- CH2-OH 2—Ο —CH2-CH2OCHO gelbstichigrot
260 O Ν -CH2-CH ι O CH2 CH2 gelbstichigrot
261 Ui IN CN — (CH-)hOH 2—CH2—OH gelbstichigrot
262 -CH2-CH 2 OH OH gelbstichigrot
263 Ό"NII: -CH2-CH gelbstichigrot
264 Hr LI 2—OH rot
265 O2N -CH2-CH 2— CH2- OH rot
266 CN -CH2-CH -OH OH rot
267 -CH2-CH
ι		 .1 rubin
268 f , - Nl I2 I
CH		 2—Ο —CH2-CH2- rubin
269 O2N Cl -CH2-CH 2—OH OH rubin
NO2 -CH2-CH ,-CH2-OH
270 { ,— NH2 -CH2-CH ,— Ο — CH2-CH2- rubin
271 SO2CH, -CH2-CH ) —(CH2I4-OH rot
272 <f >~ NH2 -(CH2I3-C rubin
273 O2N S '"}/
\ ■'''		 ,-CH2-OH rubin
274 N -CH2-CH rubin
,-CH2-OH
275 O2N -CH2-CH ,—Ο —CH2-CH,- violett
-CH2-CH
276 O2N — rubin
277 2 — CH2—OH rubin
-CH2-CH -CH1-CH2-O-CH2-CH2-
278 O2N — violett
279 — CH2 — CH2 — CH2 — OH violett
-CH2-CH
280 O2N γ rotstichigblau
281 I rotstichigblau
ftfiQ
Beispiel Nr.
29
Fortsetzung
30
Diazokomponente
O3N -~r V-—|- NII2 S
Cl
NO2 O2N -/ V- NU,
NO2
O2N -^C 'y~ NH2
\ Cl
NO2
O2N-/ V-NH2
CN
COOCH,
O2N <( V NH2
Kupplungskomponente: U1
-CH7CH, ■-() —CH,-CH,-OH
H
-CH2-CH2-OH
CH2 C- H 2 CH2 OH
CH 2 OH2 O OH2 CH2 OH
CH2 CH2 CH2 OH
C H 2 OH 2 O CH2 GH2 OH
—· CH2- CH2- CH2- OH
-CH2-CH2-O-(CH2J2OH
CH2 CHj CH2 OH
CH 2 Cv H 2 O C> H 2 C> H 2 O H
Tabelle 5
H3C CONH2
NH-CH2-CH-Q1H5
NH — R2 CH3
l-arhlon
blau
rot
rot
rot
rot
blaustichigrot blaustichigrot
blauslichigrot blaustichigrot
rot
rot
Beispiel
297 298 299 300 301 302
303 304 305 306 307 308
Diazokomponente
O2N
Cl
CN
/ O2N < S NH2
CN
NHj
Br R,
CH2- CH2- O — COCH3
CH2- CH2- CH2- 0 — COCH3
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH3
CH2-CH2-OCOCH3
CH2 — CH2 — CH2 — OCOCH3
CH2 CH2-CH2OH
CH2-CH2-O-CH2-Ch2-OCOCH3 CH2- CH2-O — CH2-CH2- OH
CH2-CH2-O-CH3
CH2-CH2-CH2 OCOCH3
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH2-Ch2-OCOCH3 CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH,
CH2 - CH2 — CH2 O — CH3
I'arhion
rot
rot
rot
rot
blaustichigroi blaustichigroi blaustichigroi blaustichigroi blaustichigroi blaustichigroi
rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett
869
31
Fortsetzung
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente R, Farbton blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
309
330
311
312
313
314
315
316
317		 SN -CH2-CH2-O-COCH2-COCh3
— CH2- CH2- OCOCH3
— CH2- CH2- CH2-O — COCH3
— CH2—CH2—CH2- OH
-CH2-CH2-O-CH3
-CH2-CH2-CH2-O-C2H5
-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-OCHO
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
— CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-COCh3 		grünstichigblau
318 O,N —/\ r— NH,
I j S
I N
Br		 — CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-COCh3
Tabelle 6
Kupplungskomponente:
H3C CN
CH3
NH — CH2 — CH2 — CH — C6H5
NH-R2
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente H H H H -CH2 R, -OH Farbion
319 -CH2 -CH3 -CH2 -CH2 — CH2 — CH2— OH Scharlach
320 — CH2 -CH2 " CH2 -CH; OH feuerrot
321 CH2 \_-rl2 -CH rot
CN -CH2 CH3
322 O2N —^~\~ Ν"2 -CH2 — O — CH2-CH2-OH gelbstichigrot
CVi
L-Hj
323 -CH, — OH gelbstichigrot
324 -CH2 /""1U OU
V_,ri2 VJrI 		Scharlach
325 -CH2 — O — CH2-CH2-OH Scharlach
326 O2N —<f \— NH2 Scharlach
327 — CHj — OH Scharlach
328 -CH2 -CH2-OH orange
329 O1N—<f \—IsJH1 -CH2 — 0 —CH2-CH2-OH orange
330 orange
331 CH2 -OH orange
332 CN -CH2 -CH2-OH blaustichigrot
333 O2N-/"V-NII2 rubin
334 Cl rubin
Fortsetzung
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente Rj Farbton rot
rot
rot
335
336
337		 NO,
Ο,Ν —ζ ')— NH,		 H
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH,-CH,-OH		 gelb
gelb
338
339		 CN
/
<^NH2 		H
-CH2-CH2-OH
Die weiteren Diazokomponenten der Beispiele 1 bis 318 ergeben mit den Kupplungskomponenten gemäß der Formel über Tabelle 6 Farbstoffe, die sich von den entsprechenden Farbstoffen mit dem 2-Phenylpropylaminrest in ihren Eigenschaften nur geringfügig unterscheiden.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
CH1
D-N = N
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