DE2308663C3 - Wasserlösliche Azofarbstoffe der 2,6-Diaminopyridin-Reihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben - Google Patents
Wasserlösliche Azofarbstoffe der 2,6-Diaminopyridin-Reihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum FärbenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel
D-N=N
RHN
NHR
(SO3M)n (I)
in der A Wasserstoff Alkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, Methoxymcthyl, Phenyl, Mcthylpheny! oder Chlorphenyl,
D der Rest einer Diazokomponente, X Cyan oder Carbonamid, R Wasserstoff, gegebenenfalls durch
Sauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, Carboxyl, Formyloxy, Acetoxy, Acetoacetoxy, Carboxyäthylcarbonyloxy,
Pyrrolidonyl, Benzoyloxy, C1- bis
Cg-AIkoxy, Cyan, Cyclohexyloxy, Benzyloxy, Phenyläthoxy
oder Phenoxy substituiertes C1- bis Cg-AIkyl,
(CH2)3O(CH2)6OH, Allyl, gegebenenfalls durch Hydroxy,
Chlor, Hydroxymethyl, Hydroxyaryl, Hydrocxyäthoxy.Chlomiethyl
oder Methyl substituiertes Cycloalkyl oder Polycycloalkyl mit 5 bis 15 C-Atomen,
-CH2
CH2OH
CHCH2CH2
CH3
CH3
OH
Pfienyl-C,- bis -Q-alkyl, Tolyl-C,- bis -Q-alkyl,
CH2CH-C6H5
OH
CHCH2CH2C6H4OH
CH3
CH3
Die Reste R können gleich oder verschieden sein. Es seien neben Wasserstoff z.B. Alkyl mit I bis
8 C-Atomen, das durch Sauerstoffatome unterbrochen und durch Hydroxy, Acyloxy, Alkoxy, Cyan, Cycloalkoxy
oder Aroxy substituiert sein kann, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Hydroxyalkyl, Chloralkyl
oder Alkyl substituierte Cycloalkyl- oder PoIycycloalkylreste mit 5 bis 15 C-Atomen, Aralkylreste
mit 7 bis 15 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Alkyl,
Hydroxyalkyl oder Hydroxyalkoxy substituierte Phenylreste sowie Alkenyl-, Pyrrolidonylalkyl- und Carboxyalkylreste,
genannt
Die Reste D der Diazokomponenten leiten sich insbesondere von Anilin-, Aminophthalimid- und
Aminuazovenzolderivaten ab, diez. B. durch Hydroxysulfonyl,
Halogen, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyan, Alkylsulfon, Pfcenylsulfon, Nitro, Carboxyl, Carbalkoxy,
Carbonamid, N-substituiertes Carbonamid, Sulfonamid, N-substituiertes Sulfonamid oder Benzthiazolyl
substituiert sein können.
Einzelne Substiluenten sind außer den bereits
genannten beispielsweise: Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl, Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl,
Äthylsulfonyl, Carbomethoxy, -äthoxy, -/f-äthoxyäthoxy,
-/i-methoxyäthoxy, -butoxy, -/ϊ-butoxyäthoxy,
N-Methyl-, N-Athyl-, N-Propyl-, N-Butyl-, N-Hexyl-,
Ν-0-Äthylhexyl-, N-/?-Hydroxyäthyl-, N-/?-Methoxyäthyl-,
N-y-Methoxypropyl-carbonamid, N,N-Dimethyl-,
Ν,Ν-Diäthyl-, N-Methyl-N-/?-hydroxyäthyl-,
N-Phenylcarbonamid, Carbonsäure-piperidid, -morpholid
oder -pyrrolidid sowie die entsprechenden Sulfonamide, Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino,
Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, Hydroxyacetylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino,
Phenacetylamino sowie die Reste der Formeln
-N-CO-CH1
CH3
-N-CO-CH2Cl
-N-CO-CH2Cl
CH3
—N-CO-CH1
—N-CO-CH1
oder
durch Methyl, Methoxy, Älhoxy, Acetylamino, Hydroxy, Hydroxyäthoxy oder Chlor substituiertes Phenyl,
M Wasserstoff, Natrium, KaliuW, Ammonium
oder substituiertes Ammonium und π I, 2 oder 3 ist, wobei die Gruppen SO3M an Kohlenstoffatome der
Diazokomponente D und/oder der Reste R gebunden sind und/oder mit in D und/oder R befindlichen
alkoholischen OH-Gruppen verestert sind.
Reste A sind neben Wasserstoff z. B. Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Pentyl, «-Äthylpentyl, Methoxymethyl,
Phenyl, Methylphcnyl oder Chlorphcnyl. Bevorzugt sind Wasserstoff, Äthyl oder Propyl.
C2H5
so —N-CHO
CH3
Als Reste R kommen im einzelnen außer den schon genannten z. B. in Betracht:
I. Gegebenenfalls substituierte Aäkylrcste:
CH3
C2H,
n- oder UC3H7
n- oder J-C4H9
C6H1.,
CH2-CH-C4H,
C2H,
CH2CHjOH (CHj)3OH
CH2CHOH
CH3
CH-CH2OH
CH-CH2OH
CH3
(CH2)4OH
(CH2J6OH
CH^CH2J3C(CH3J2
CH3 OH
(CHj)2 0(CHj)2OH
(CH2J3O(CHAOH
(CHj)3OQH4OH (CHj)3OQH4OCH3
(CHj)3OQH4OQH5
(CH2J3O(CHj)6OH
(CHj)3OQH4OCH(CH3J2
(CH2)JOQH4OC4H9
(CHj)3OQH4OCHjQH5
(CHj)3OQH4OQH4QH5
(CHj)3OQH4O
(CHj)3OQH4OQH5
(CHj)3OCH-CHjOCH3
CH3 (CHj)3OCHCHjOC4H9
CH3 (CHJ)3OCHjCHOCH3
CH3 (CHj)3OCHCH2OQH5
CH3
die entsprechenden Reste, bei denen dieGruppierungen
die entsprechenden Reste, bei denen dieGruppierungen
-OQH4-— OCHjCH —
CH3
oder
OCH CH2
CH3
zweimal vorhanden sind, CH2CH2OCH3
CH2CH2OQH5
CH2CH2OC3H7
CH2CH2OC4H9
IO
15
20
25
iO
35
50
55
60
CH2CH2OC6H5
(CH2J3OCH3
(CHj)3OQH5 (CH2J3OQH7
(CH2J3OQH9
(CH2J3OCH2CHC4H9
QH5
(CHj)3OQH13
(CHj)3OQH17
(CHj)3O
(CHj)3OCH2QH5
(CH2J3OQH4QH5
(CH2J3OQH5
-CHCH2OCH3
CH3
CHCH2OC4H9
CHCH2OC4H9
CH3
CHCH2OQH5
CHCH2OQH5
CH3
CHCH2OCH2QH5
CHCH2OCH2QH5
CH2
CHjCHOCH3
CHjCHOCH3
CH3 CH2CH-OQH5
(CH2J6CN
oder
(CH2J7CN
2. Gegebenenfalls substituierte Cyclo- und PoIycycloalkylreste:
23
η ?
OH
Il s
0-CH2CH2OH
OH ' lh CH2OII
Λ-
J-CH2Cl
(!!,(ΊΙ,ΟΙΙ
r η
OH
3. Aralkylresle: CH2(JI,
C2II4CJI, CW2CW CJU
CII, CH2CH2CHCJI5
CH, CII2CH -CJI5
OH C IK 11,CH2CJI4OH
CII1
CHCHjCH2 · V-OH sowie
C "' CH3
C-JI4CH, anstelle \on CJU.
4. Gegebenenfalls substituierte Phenylreste:
QH.
CJH4CH3
QH3(CH3), QH4OCH3
QH4OC2H5
QH4OH QH4NH
COCH3 CJH4OCH2CH2OH
CJH4CI
663 | η = 2, | Ί Ha O); | ICH2), | 8 |
2II4OC | H2I1O | 3, 4 oder | ||
und | ,H4OC | OCH, | , N | |
2II4OC | IK) | 6 ist. | ||
wobei | (C2H4O); | 1OCII2C(K | ||
C | (( | ,COCH, | ||
C | (C | ,CHO | II, | |
C | (C | COCH, | ||
C | H2I1OCHO | |||
,H4OC | ||||
OC2H4COOH |
Sulfonsäurcgruppenhaltige Reste R sind beispielsweise:
C 1I2CH2SO1H
CH2CH2OSO1H
(CH2I3OSO1H
CH2CHOSO1H
CH1
(CH2I4OSO1H
(CH2I6OSO1H
CW (CH2I3C(CH,),
' I
CH1 OSO1H
(CHj)2O(CH2I2OSO3H
(CH2)., O(CHj)jOSO.,H
(CH2)., 0(CH2UOSO3H
(CHJ)1OCjH4OCH2CJH4SO3H
(CH2I3Oc2H4OC2H4CJH4SO1H
(CHj)3OC2H4OCJH4SO3H
CH2CHjOCJH4SO3H
(CH2I3OCJH4SO3H
(CH2I3OCH2C6H4SO3H
(CH2J3OC2H4QH4SOjH
CHCH2OQH4SO3H
CH,
Q-C2H4OSO3H
5. CH2CH =· CH2 (CHj)2COOH (CH2)5COOH
OSO3H
CH2OSO1H
ι/
' —Κ
C2H4OSO1Il
CH2C6H4SO1H
C2H4C6H4SO1H
CH2CHC6H4SO1H
CH,
CH2CH2CHC6H4SO1H
CH2CH2CHC6H4SO1H
OH
C6H4SO1H
C6H4SO1H
SO3H I1C CH,
/f ■ ·'
y'
SO1II OCH1
SO3H OC2H5
SO3H OH
SO3H
QH4OCH2CH2OSO3H
OCH2CH2OH
oder
SO3H
Cl
^SO3H
IO
Als Substituentcn R sind bevorzugt beispielsweise: Wusserstoff
CH1
η- oder i-C,H7 η- oder 1-C4IIq
QH1,
CH2CH2OH (CH2I1OH
CH2CIIOH
CH,
(CH2I4OH
(CH2I6OH
CH(CH2I1C(CII1),
CH, OH
(CH2I2O(CH2I2OH
(CH,)., O(CH2)2OH
(CH2)., OfCH2I4OH
(CH2),O(CH2)„OI1
< H
OH
< H / OC H2CH2OH
CH2CH ■ /
OH
CH(CH,), ·.' / OH
CH(CH,), ·.' / OH
CH,
CH(CH,), ---'' /OH
CH3 CH,
ich,),,—ν ;
ii
CH2CH2OCH3
CH2CH2OC2H5
CH2CH2OC4H9
(CH2I3OCH3
(CH2I3OC2H5
(CH2J3OC3H7
(CH2I3OC4H9
(CH2J3OQH13
(CH2I3OC8Hn
(η = 2. 3. 6)
(C H2), OC H2 (C-H2I1OC2H4
(CH2).,O -<f
(CH2J2O -/
(CH2I1OC2H4OC4II1,
(CH2I3OC2H4OC6II5
CH2C6H5
C2H4C6H5
CH2CHC6H5
CH3
CH2CH2CHC6H,
I
CH3 C6H5
C6H4CH3 C6H3(CH3), C6H4OCH3 C6H4OC2H5 C6H4OC2H4OH C6H4C!
C6H4CH3 C6H3(CH3), C6H4OCH3 C6H4OC2H5 C6H4OC2H4OH C6H4C!
CH2CH2SO3H
CH2CH2OSO3H
(CH2I3OSO3H
CH2CHOSO,H
CH3
(CHj)4OSO3H
(CH2J6OSO3H
(CH2)2O(CH2)2OSO3H
(CH2J3 O(CH2)2OSO3H
(CHj)3O(CH2J4OSO3H
(CH2)3O(CH2)6OSO3H
(CH2J3OC6H4SO3H
(CH2J3OCH2CH4SO3H
23 08 | 663 | 12 |
(CH2)JOC2H4C6H4SOjH | ||
CH2C6H4SO3H | ||
C2H4C6H4SO3H | ||
CH2CHC6H4SO3H | ||
"ι | CH, | |
C6H4SO3H | ||
»der
,CH.,
SO3H
OCH3
OCH3
>
SO3H
SO3H
Cl
SO3H
Die Farbstoffe der Formel I können in Form der freien Säuren oder auch zweckmäßigeiweiscals wasserlösliche
Salze, z. B. als Alkali-, Ammonium- oder substituierte Ammoniumsalze, hergestellt oder ver-
ΐϊ wendet werden. Substituierte Ammoniumkationen in
den Salzen sind beispielsweise Trimethylammonium. Tris-/i-hydro.\yäthy !ammonium, Melhoxyät hy !ammonium.
Hexoxypropylammonium oder Dimethylphcnyl-benzyl-ammonium.
in Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man die Diazoniumverbindungen von Aminen der
Formel Il
DNH2 (II)
4) mit Kupplungskomponenten der Formel III
(Ill)
RHN
NHR
umsetzen, wobei normalerweise entweder D und/oder μ die Verbindung der Formel III mindestens eine Sulfonsäuregruppe
enthalten. Diazotierung und Kupplung erfolgen nach an sich bekannten Methoden. Man
kann die erfindungsgemäßen Farbstoffe, insbesondere solche mit Schwefelsäurehalbestergnippen, auch daho
durch erhalten, daß man zunächst die SO3H-gruppenfreien
Verbindungen durch Diazotierung und Kupplung herstellt und diese dann mit Sulfonierungsmitteln
wie konzentrierter Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder Oleum in die Farbstoffe der
bi Formel I überführt. Bezüglich der Einzelheiten wird
auf dia Beispiele verwiesen. Kupplungskomponenten der Formel III und ihre Herstellung sind im Prinzip
z.B. aus der DT-PS 20 62 717 bekannt.
Verbindungen der Formel Ii sind beispielsweise
Anilin, 2-, 3- und 4-Chloranilin, 2-, 3- und 4-Bromanilin,
2 . 3- und 4-Nitroanilin, 2-, 3- und 4-Toluidin, 2-, 3- und 4-Cyananilin. 2,4-Dicyan-anilin. 3,4- oder
2.5- Dichloranilin, 2.4.5-Trichloranilin, 2.4,6-Trichluranilin.
2-Chlor-4-nilmanilin, 2-Brom-4-nitroanilin. 2 - Cyan - 4 - nitroanilin, 2 - Mcthylsulfonyl - 4 - nitroanilin,4-Chlor-2-nitroanilin,4-Methyl-2-nitroanilin,
2-Methoxy-4-nitroanilin, 1 -Amino-2-lrifluormethyl-4-chlorbcnzol,
2-Chlor-5-amino-benzonitril, 2-Amino-5-chIorbcn7onitril,2.4-Dicyan-3,5-dimethylanilin.
1 -Amino-2-nitroben7.ol-4-sulfonsäure-(n)-butylamid oder -//-methoxy-äthylamid, 1 -Aminobenzol-4-methylsulfon,
I - Amino - 2,6 - dibrombenzol - 4 - mctliylsulfon. 1 - Amino-2,6 -dichlorbenzol -4- mcthylsulfon.
3,5 - Dichloranthranilsäuremethylester, - propylester. -,f-mcthoxyäthylester, -butylester, 3,5-Dibromanthranilsä
ure- methylcster.-äthylester,-(η)- oder -(i)-propylcstcr
-'n'-oder-'i* buflestcs" ί rncthox" ii'h"!c?tcr
N-Acetyl-p-phenylendiamin.N-Acetyl-m-phenylendiamin,
N - Benzolsulfonyl - ρ - phcnylcndiamin. 4-Amino-acctophenon.4-oder2-Aminobenzophenon.
2- und 4-Amino-diphenylsulfon. 2-, 3- oder 4-Aminobcnzoesäure
- methylestcr. - äthylester, - propylestei.
- butylester, - isobutylester, - /i - methoxyäthylestcr. -/i - a'thoxyäthylester, -methyidiglykolester. -äthyldiglykolesier,
-methyltriglykolestcr, 3- oder 4-Aminophthalsäure, 5-Amino-isophthalsäure- oder Aminotcrephthalsäuredimethylester
-diäthylester, -dipropylester, -dibutylester, 3- oder 4-Aminobcnzoesäureamid. -methylamid. -propylamid. -butylamid. -isobutylamid.
- cyclohcxylamid, - β - äthyl - hexylamid, - ·■ - methoxypropylamid,2-,
3-oder4-Aminobenzoesäurc-dimethylamid.
- diäthylamid, - pyrrolidid. - morpholid. 5- Amino - isophthalsäurediamiJ. 3- oder 4-Aminophthalsäurc-imid.
-/V-hydroxyäthylimid, -methylimid.
- äthylimid, - tolylimid, 4 - Aminobenzolsulfonsüuredimethylamid,
-diäthylamid. -pyrrolidid. -morpholid.
3- oder 4 - Aminophthalsäure-hydrazid. 4-Aminonaphthalsäure-äthylimid.
-butylimid, -methoxyäthylimid. l-Amino-anthrachinon. 4-Aminodiphcn\lcno\id.
2-Amino-benzthiazol, 4- und 5-Nitronaphthylamin.
4 - Amino - azobenzol. 2'.3 - Dimethyl - 4 - aminoazobcnzol.
3'.2 - Dimethyl - 4 - amino - azobenzol, 2.5 - Dimethyl - 4 - amino - azobenzol. 2 - Methyl-
5 - methoxy - 4 - amino - azobenzol. 2 - Methyl -4'.5 - dimethoxy
- 4 - amino - azobenzol, 4' - Chlor - 2 - mcthyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol.
4'-N'tro-2-methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol.
4'-Chlor-2-methyl-4 - amino - azobenzol. 2,5 - Dimethoxy - 4 - amino - azobenzol,
4'-Chlor-2,5-dimethoxy-4-amino-azobenzol. 4' - Nitro - 2.5 - dimethoxy - 4 - amino - azobenzol.
4' - Chlor - 2,5 - dimethyl - 4 - amino - azobenzol, 4' - Methoxy - 2,5 dimethyl - 4 - amino - azobenzol,
4'-Nitro-4-amino-azobenzol, 3,5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 2,3' - Dichlor - 4 - amino - azobenzol,
3-Methoxy-4-amino-azobenzol, 1 -AminobenzoI-2-,
-3- oder -4 - sulfonsäure, 1 - Aminobenzol - 2,4- oder -2,5 - disulfonsäure, 1 -Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure,
1 -Amino - 3 - methylbenzol - 4 - sulfonsäure,
1 - Amino - 4 - methylbenzol - 2- oder -3 - sulfonsäure,
2 - Nitranilin - 4- sulfonsäure, 4 - Nitranilin - 2 - sulfonsäure,
2-ChloraniIin-4- oder -5-sulfonsäure, 3-Chloranilin
- 6 - sulfonsäure, 4 - Chloranilin - 2 - sulfonsäure, 1 - Amino - 3,4 - dichlorbenzol - 6 - sulfonsäure,
1 - Amino - 2,5 - dichlorbenzol - 4 - sulfonsäure, 1 - Amino - 4 - methyl - 5 - chlorbenzol - 2 - sulfonsäure,
1 -Amino - 3 - methyl - 4- chlorbenzol - 6 - sulfonsäure.
."!-Amino-4-sulfobenzocsäure, I -Amino-4-acclaminobcnzol-2-sulfonsaure,
1 -Amino- 5-acetaminobcnzol-2-sulfonsäure.
1 - Amino^-methoxy^-nitrobcnzol-5-sulfonsäure,
1 -Aminoanthrachinon-2-sulfonsäure.
1 - Aminonaphthalin - 2- oder -4 ■ sulfonsäurc.
2 - Aminonaphthalin - 1 - sulfonsäurc sowie die Diazokomponcnlcn der Formeln
1 IC)1S
IK)1S
N N
N N
SO1II
NIK
■ CH,
NH,
if N CW2 CW2 O SO, I
Ϊ.
O
NH,
O
NH,
MO1S NN- - NH,
(Ή,
IK)1S - NN NH,
Ci CH,
HO1S-, - -N N-- -NH,
CH,
Cl
HO., S
HO., S
HO3S
OCH3
OCH, -NH,
CH,
OCh3
SO3H
/ OCH3
SO3H CH3
HO3S
CH3
OCH3
HO,S
HO3S
f V-N = N-f >-NH
SO3H
CH
N>
SO3H
NH2
^-NH2
SO,H
SOJI
H3CO-^f V-N = N-<f
>-NH,
SO,H
H5C2O
OCH3
nh,
OCH3 is
NH-,
H3CO
SO3H /CH3
SO3H
20
SO3H
CH3
23 "5^2
H5C2O
SO3H
HO
r. H3CO
n-H7C,O—/^>—N
H3CO
H3CO
H3CO
CH3
Cl
Wl
NH CO CH,
H1CO <* /- N N <;
SO3H
SO3H
NH2 SO3H
NH2 SO3H
NH2 SO3H
SO1H
/•-Nil;
SO1H
17
OCH3
HO3S-O-H4C2-O
CH3
SO3H
N=N
H3C-OC-N-^ V-N=
H
SO3H
■"
ho3s-o-h4q-o/\n=n/:
SO3H
CH3
^CH3 Cl
HO3S-O-H4C2-O
SO3H
H3C-OC-
CH3
CIH2C-OC-N-
CH3
CH3
NH2 21)
Cl
XSO3H HO3S-O-(CH2J3-O-/ V-N=N-/
CH3
CH,
CH3
SO3H SO3H
NH2
SO3H Cl
HO3S-O-H4C2-O<
>NH2
CH3
CH,
HO3S- O- H4C2-O-/" VN = N-/ VNH2
— nr — M—/ V-N = N-/ ^
N = N-/\—NH2
SO3H
CH3
H3C-OC-N-/ V-N = N
I-KI-V
H3C-OC-N H
H3C-OC-N H
€ V-OC-
NH2 Cl
VN = N-/ VNH2
OCH3
SO3H
/ SO3H
-<i HO3S-O-II4C2-O-\ '/N=-N-<
/NH2
OCH3 HO.,S- O-H4C2-Ο
V-NII2
NH2 h"
ι al c r
SO1H
N- N 'v >
NII2 "MIO,S O H4C2 O /N N- NII2
SO.11
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel (Ia)
D1—N=N
RHN
NHR.
fSO3H)m (la)
κι
in der A1 Wasserstoff, Äthyl oder Propyl, m 1 oder 2,
D1 einen Rest der Formel
X2
X Cyan oder Carbamoyl, Y Wasserstoff, Cyan, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
Carbalkoxy oder SO3H, Y1 Wasserstoff,
Chlor, Brom oder SO3H, Y2 Wasserstoff, Chlor.
Brom, Methyl, Carbalkoxy, 2-Benzthiazolyl oder SO3H, X3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder SO3H.
XI Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder SO3H, X2
Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und T Wasserstoff oder einen Substituenten bedeutet und R die
vorstehend angegebene Bedeutung hat.
Bevorzugt ist für X Cyan.
Bevorzugte Reste Tür T sind Alkylreste mit 2 bis 8 C-Atomen, die durch Sauerstoff unterbrochen und
durch Hydroxy, Phenoxy oder OSO3H substituiert
sein können, Benzyl, durch SO3H substituiertes Benzyl, Phenylethyl, durch SO1H substituiertes Phenyläthyl
oder gegebenenfalls durch SO3H und/oder andere Reste substituiertes Phenyl.
Reste T sind beispielsweise:
(CH2J3O(CH1I4OH
CH2CH2OC6Hs
CH2CH2OSO3H
(CH2J3OSO3H
CH2CH2OCh2CH2OSO3H
(CH2)3O(CH2)4OSO3H
CH2C6H5
CH2C6H4SO3H
C2H5 | H(CH2),C | Μ |
C1H7 | 2H, | |
C4Hp | H2OII | |
CfiHl3 | ,OH | |
ι | Ή,ΟΠΙ,( | Η,OH |
I C1 |
||
VW2V | ||
(CH2) | ||
(Ή, C | ||
oder
OCH;|
Bevorzugte Reste R bei Farbstoffen der Formel I a sind Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen, die durch
Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Phenoxy,
η Benzoyloxy oder OSO3H substituiert sein können.
Benzyl, Phenäthyl, durch SO3H substituiertes Benzyl oder Phenäthyl, gegebenenfalls wie vorstehend angegeben
substituierte Phenyl- oder Hydroxysulfonylreste oder Wasserstoff.
4(i Die SO3H-Gruppen stehen vorzugsweise entweder
allein in dem Rest D oder allein in den Resten R, insbesondere wenn R einen Phenylrest enthält.
Bevorzugte Diazokomponenten sind beispielsweise: 2-, 3- und 4-Amino-benzoesäure-methylester, -äthyl-
■i» ester, -(n)- und -(i)-propylester, -/i-methoxyäthylester,
2 - Amino - 3,5 - dichlor - benzoesäure - methylester, -äthylester, (i) - propylester, 2 - Amino - 3,5 - dibrombenzoesäure
- methylester, -äthylester, -/i - methoxyäthylester,
S-Brom-'t-arrino-benzoesäure-äthylestcr,
->n Aminoterephthalsäurediäthylester, 2 - Amino - benzonitril,
2,4-Dicyan-anilin, 2-Amino-5-chlor-benzonitril, 2 - Amino - 5 - brom - benzonitril, 2 - Amino-3-broni-5-chlor-benzonitril,
2-Amino-3,5-dibrombenzonitril, 2 - Amino - 3,5 - dichlor - benzonitril,
>■> 2-Amino-1-trifluormethyl-benzol^-Amino-S-chlortrifluormethylbenzol^-Aminobenzol-l-mcthylsulfon,
.T-Chlor-^aminobenzol-1 -methylsulfon, 2-Aminodiphcnylsulfon,
4 - Amino - diphenylsulfon, 3- und 4 - Aminophthalsäure-//-hydroxyäthylimid, 3- und
mi 4 - Aminophthylsäure - /f - methoxyäthylimid, 3- und
4 - Aminophthalsäure ■ butylimid, = tolylimid. I - Amino - 4 - nitrobcnzol, I - Amino - 4 - acetylaminobcnzol,
I - Amino - 3 - acctylaminobcnzol. 4-Aminobcnzocsä ure -amid, 4-Aminobcnzocsäurc-N-methyl-
ιγι ;imid. - N - butylamid, - N - />' - äthylhcxylamid.
4 - Amino - benzoesäure - N,N - diiithylamid, 3- und
4-Amino-benzolsiilfonsäurcamid. 3- und 4-Aminobenzolsulfonsäurc-N
- butylamid, 3- und 4-Amino-
jenzolsulfonsäure-morpholid, 2-Chlor-anilin-4-oder
5 - sulfonsäure, 3 - Chlor - anilin - 6 - sulfonsäure, l-Chlor-anilin-l-sulfonsäure, 1 -Amino-S^-dichlorsenzol
- 6 - sulfonsäure, 1 -Amino-2,5-dichlorbenzoll-sulfonsäure,
l-Amino-2,5-dibrombenzol-4-sulfon- ', säure, 1 -Amino-4- methyl -5 -chlorbenzol-2-sulfon-
;äure, 1 -Amino - 3 - methyl - 4- chlorbenzol - 6- sulfonläure
und die Amine de»· Formeln
^V_N = N-V
-NH1
^^N = N-
CH3
CH,
<' ^—N = N—'' v
-NH,
V-NH,
HO3S-<
V-N = N-C >^NH,
HO3S-<
V-N = N-
CH3 NH2
CH,
HO3S-/ V-N = N-<
VNH2
CH3
NH2
CH3
OCH,
HO1S-
-N = N-/ VnH2
HOjS
SO1H
SO, H
CH3
OCH1
/ ' ^^N = N-/ V-NH2
OCH3
N N - ■" v-NH,
N N
(H, • NII,
SO3H CH3
/~\-N-N—/
SO3H
CH3
SO3H
CH3
SO3H
2~\.
2~\.
/-NH2 CH3 NH2
OCH3
NH,
OCH3
OCH,
SO3H
HO3S
/ \-N = N—<ζ
CH3
SO3H
SO3H
SO3H
SO3H
NH2
>—NH2
SO3H
CH3
SO3H
CH3
>-NH2
R'
SO3H
SO3H
R' =
= -CH2-CH2-O-SOjH
fS= N-^ "V-NH2
23
HO1S
SO1H
Bevorzugte Kupplungskomponenten sind beispielsweise:
Λ1
CN
H-N NH-C2H5
C2H5
CONH2
H--N NH-C2H5
C2H5
Λ1
CN
H-N NH-C3H7In)
C3H7In)
A1
CN
l' }
JN-:
H N NH-CH2-CH2-OH
CH2CH2OH
A1
■ CN
■ CN
H-N NH-CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
A1
CONH2
ti
H-N XNH—C3H7(Ii)
CjH7(n) 24
A1
CN
HN NH C4IMn)
C4IMn)
A1
CONII2
H N NH C4H9In)
C4IMn)
A1
CN
H--N
NH-CH2-CH-C6H,
CiC2-CH2-OH CH3
CN
H-N NH-C2H5
CH2-CH2-CH2-OH
CN
H-N NH-C2H5
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
H—N' NH—CjH7(n)
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
A1
I CN
ΛΝΑ
H-N NH- QH9(Ii)
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
25
A1
CN
HN Nil -CH2-CH2-OCII,
CH2-CH2-O-CH.,
Λ1
CN
Il N NH CW2 CH, CII, OCH, ι.
CH, CII2 CIl2 O CII,
Λ1
I CN
/NNX\ HN NH ΠΙ, CH, OH
CH2 CH2OH
Λ' I CN
HN NH (H, CH -CII,
" I
CH2 CH2 C)H OH
Λ1
/Y
/"Ν' \ Il N Nil CU, CH2 OH
CH, -CHC11H,
OH
Λ1
CN
NH-(CH2)_,-O-(CH,),-O-C„HS
2b
(N
N
Il N NIi C2IU
Il N NIi C2IU
ICH2I., O (CH2I1 OH
Λ1
nc :
N ' H2N Nil C4II11IMl
Λ1
CN
N Il N Nil C11H,
CH, (H, OH Λ1
: cn
Il N
NH C11H5
CH, CH, CH, OH
Λ1
CN
N'
!IN Nil C11IU
!IN Nil C11IU
CII, CH, O CH, CU, OH
A1
CN
H N
NH (CII-I, OH
C11IU
Λ1
CN
CH2-CH2-OH
Λ1
CN
H-N NHCH, CH1-O CH, CH, OH
Λ1 I CN
Η —N NH-CH2-CH2-OH
(CH2),-Ο—(CH2),- Ο—C11H5
H-N
NH-:
(CH2),OH
Λ1
CN
28
CONHj
Il N NH CH, CH,
SO1Na CH, CH, -"ζ y
A1
I CN
Il N NH CH, CH,
C4H1(Ii)
A1
I CN
/^N-\
H-N NH-CHj — CIV
H-N NH-CHj — CIV
C4H,(n)
A1
CN
SO1H
SOJI
SO1H
H-N
C4H,(n)
A1
A1
NH
CN
SO1H
SO1H
H-N NH
(CHj)1-O-CH1
A1
I CN
H-N NH-CH2-CH2-O-CH3
SO3H
CONH,
H-N NH-C6H5
C4H9(H)
SO1Na
H--N NH -<( ;y
ι ■-■-=/
C4II11In)
κ, A1
I CN
,A, y
ι. HN NII-CHj-CH2-CH2OSO1Na
CHj - CIIj CH2-O-SO1Na
A1
?«> I CN
?«> I CN
H N NII-CnH5
CH, CH2-CHj-O-SO1Na
A1 I C-N
\ X
./N'N\
RUN NH,
R = (CHj)jOH (CHj)3OH
(CHj)jO(CHj)jOH oder (CHj)3O(CHj)4OH
A1
! CN
! CN
/ NH(CHj)jOCH,
NHCHjCHjOH A1
NH(CHj)2OCH1 NH(CH,),O(CH,),OH
CN
NHC2H4C6H5
NHCH,CH,OH
29
Λ1 K |
C! |
%.
,A |
H | I1OCH1 | |
ι | N | ||||
NHC | H2C | NH(C | |||
H2OH | ( | N | |||
QH | NHC2H4OH | ||||
HOII4C2 | HN | / / A |
|||
A1 |
natürlichen und synthetischen Polyamiden, wie Wolle. Seide, Nylon-6 oder Nylon-6,6. Man erhält damit
brillante Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten, insbesondere Lichtechtheiten. Auch die Löslichkeiten
der Farbstoffe sind zum Teil hervorragend.
In den folgenden Beispielen beriehen sich Angaben
über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel I
14,3 Teile der Diazokomponente der Formel
14,3 Teile der Diazokomponente der Formel
H O, S — < > N -
SO1H
V-NH,
/XSN / NH(CH2L1OCH.,
NH(CH2I2O(CH2I2OH
A1
! CN
HOH4C2HN NHC2H4OH
A1
! CN
NFK"H2CH,0H
NHCH2CH2OH
CONH,
/ HO1SH4C6H4C2HN
NHC2H4C6H4SO1H
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind Gelb bis lotstichigblau und eignen sich zum Färben von
werden in einem Gemisch von 150 Teilen heißem Wasser und 6.5 Teilen 50%iger Natronlauge gelöst,
dann läßt man etwas abkühlen, setzt 13 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zu und gießt die Mischung
unter Rühren auf etwa 200 Teile Eis und 25 Teile 30%igc Salzsäure. Nach etwa 4 Stunden
Rühren bei O bis 5" C ist die Diazotierung beendet. Ein etwa vorhandener Überschuß salpeteriger Säure
wird wie üblich zerstört, dann setzt man eine auf 10" C abgekühlte Lösung von 9,4 Teilen der Kupplungskomponente
der Formel
CN
H-N NH-^ "■■
CH,-CH,-CH,-OH
in einem Gemisch aus etwa 100 Teilen Formamid. 10 Teilen 30%iger Salzsäure und 0.5 Teilen eines
Emulgiermittels zu. Das Kupplungsgemisch wird mit 50%iger Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert
von etwa 4 abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff durch Zusatz von
etwa 100 Teilen Kaliumchlorid ausgefällt und abfiltriert. Nach dem Trocknen erhäit man etwa 20 Teile
eines dunklen Pulvers der Formel
CN
KO3S
NH-CH2-CH,-CH,-OH
das sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst und b5 benen Arbeitsweise lassen sich die in der folgenden
Polycaproiaetamgewebe in blaustichigroten Tönen Tabelle durch Angabe von Diazo- und Kupplungs-
mit sehr guten Echtheiten färbt. komponenten gekennzeichneten Farbstoffe herstellen.
Analog zu der in den Beispielen 1 und 2 beschrie-
32
Beispiel 2
14,3 Teile der Diazokomponente der Forme)
14,3 Teile der Diazokomponente der Forme)
HO3S
SO3H
NH2 kühlte Lösung von 9,7 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
NH2 kühlte Lösung von 9,7 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
C2H5
CN
*iA
M)
werden in einem Gemisch von 150 Teilen heißem Wasser und 6,5 Teilen 50%iger Natronlauge gelöst,
dann läßt man etwas abkühlen, setzt 13 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zu und gießt die Mischung
unter Rühren auf etwa 200 Teile Eis und 25 Teile 30%ige Salzsäure. Nach etwa 4 Stunden
bei 0 bis 5° C ist die Diazotierung beendet. Ein etwa vorhandener Überschuß salpetriger Säure wird wie
üblich zerstört, dann setzt man eine auf IO 1C abge-
Η—Ν NH-QH5
CH2-CH2-CH2-OH
in einem Gemisch aus etwa 100 Teilen Formamid, Teilen 30%iger Salzsäure und 0,5 Teilen eines
Emulgiermittels zu. Das Kupplungsgemisch wird mit 50%iger Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert
von etwa 4 abgedampft. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff durch Zusatz von
etwa 100 Teilen Kaliumchlorid ausgefällt und abfiltriert. Nach dem Trocknen erhält man etwa 20 Teile
eines dunklen Pulvers der Formel
V-N=N-/ S-N=N
NH-CH2-CH2-CH2-OH
das sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst und »>
benen Arbeitsweise lassen sich die in der folgenden
Polycaprolactamgewebe in blaustichigroten Tönen Tabelle durch Angabe von Diazo- und Kupplungs-
mit sehr guten Echtheiten färbt. komponenten gekennzeichneten Farbstoffe herstellen.
Analog zu der in den Beispielen 1 und 2 beschrie-
HO3S
N = N-
3 | desgl. |
4 | desgl. |
5 | desgl. |
6 | desgl. |
7 | desgl. |
8 | desgl. |
9 | desgl. |
desgl.
SO3H | H | < | R2 = -QH5 |
-NH, |
CN
ν/ |
R2 = -QH7(n) | |
C>-NH-RI | = -QH5 | ||
NH-R2 | = — QH,(n) | ||
R1, | CH3 | ||
R1, | CH,- CH-QH5 | ||
R1 | = -QH4-OH | ||
R2 | |||
R' | |||
R2 |
R1 = -QH5
R1 = -QfMn)
R1 = - QH5
NHCOCH,
nl _
V1 CH2 CH2 C)H
Farbton der Färbung auf Polycaprolaclam
rot
blauslichigrot
rot
rol
rot
btaustichigrot
hlauslichiprol
blauslichiprol
809 63.1/ISO
33
34
Fortsetzung
Il HQ3S-
SO3H -N=N—/~~S—NH2
desgL desgl.
14 desgl.
IS desgl.
16 desgl.
17 desgl.
18 desgl.
19 | desgl. |
20 | HO3S |
21 | desgl. |
22 | desgl. |
23 | desgl. |
24 | desgl. |
-NH2
25 HO
CH1
IjS / V-N N / \ NH2
CII,
des|>l. tlespl
2R ilespl.
CH,
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-O-CH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-COCH3
-CH2-CH2-CH2-CH3
-CH2-CH2-CHj-O-CHj-CH2-O-
-CH2-CH2-OH
OCH3
OCH1
OCH3
-CH2-CH2-CH2-OH
,OCH3
R2 = -CH2-CH2-CH2 OH
R1 = —1C/- OCH3
R2 = CH2-CH2-CH2OH
R1, R2 = n-C.lt,
R1 = H R2 = H
R1. R2 = C H2-CH2- O CHj
R1 = C2H5
R2 = CH2-CH2C) -CH,
R1 = C2H5
R1 = C2H,
R1, R2 = CH2 O^ O C 11,
C1II,
R1 -· | ( | ill, | ( | H1 | O | CH1 ( | H1 |
R1 - | C | H1 | |||||
R1 = | C | ΊΗ, | C | H1 | O | SO1Na | |
R! = | C | 1H1 | |||||
OH
Farbion der Färbung auf Polycaprolactani
rot
blauslichigrot
blauslichigrol
orange
schurlach Scharlach
Scharlach
gclhstichigrol
gelhslichiproi
sch.iihich
schitrhch
1 I Fortsetzung 1 |
SOjH CHj | desgl. | OCHj | desgl. | desgl. |
23 08 663
36 |
, „,„.... „^ | |
35 | Beispiel Diazokomponente | /~~S—N=N-/~V-NH, | desgl. | HOjS—<^A-N=N-/j- NH, OCHj |
desgl. | desgl. | ||
CHj | desgl. | HOjS-^~S—N = N-/~V-NH, | Y C,H7(n) CN —/ \ / |
Kupplungskomponente |
Farbton der
FTirhunff auf |
|||
desgl. | SO3H | f V-N^N-^f V-NH-R1 V=/ ^V N NH-R2 |
Polycaprolactam | |||||
1 * | desgl. | Z | ||||||
I | desgl. | Na O3S-/~~V- N == N — | R1, R2 = —CH,-CH,-O—CH3 | Scharlach | ||||
I 3o | SOjH OCH, | |||||||
I 31 | SO.Nii | R1, R2 = -QH, | Scharlach | |||||
OCHj |
R1 = -QH5
R2 = -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH |
Scharlach | ||||||
A 37
I |
||||||||
i |
R1 = -QH5
R2 = -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH |
rotviolett | ||||||
I 34 | R1, R2 QH, | bordo | ||||||
1 3s | R1, R2 = -CH2-CH2OH | rotviolett | ||||||
\ 36 | R1, R2 = -CH2-CH2-O-CHj | rotviolell j | ||||||
I | R1, R2 (CH2)j—O—CHj | rotviolett j | ||||||
I | R', R2 = - CH2-CH2-OH | rotviolett | ||||||
j 38
I |
||||||||
j 39 |
R1 = -QH,
R2 CH,-CH2-O-CH,-CH,-OH |
rolviolett | ||||||
~\ 40 | R1, R2 = -QH, | rotviolett | ||||||
D' D^ C Y\ t\ , I\ — \_2 Π j |
bordo | |||||||
41 | ||||||||
42 | R1: R2 = -C3H7(Ii) | bordo | ||||||
R1 = -C2H,
R2 = -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH |
bordo | |||||||
z—< | ||||||||
; Nr. | ||||||||
4.1 | Y Y1 R1 R2 |
Karbtnn ilcr l-'arbiinj!
auf l'olyaiprolacliim |
||||||
44 | CH, CH, H (CHj)1OH | gclbstichigrot | ||||||
CH, CH, H CH2CH2OH | gclbstichigrol | |||||||
Fort scl/.iinfä
in der I*äibunt!
auf P(ti>L".ipr»)|aci;im
auf P(ti>L".ipr»)|aci;im
/
SOjNa
SOjNa
desgl.
desgl.
desgl.
SOjNa
SO3Na | |
49 | desgl. |
50 | desgl. |
51 | desgl. |
52 | desgl. |
CHj | B | CHj | H | (CH2)3UCHj | geiDsiicnigroi |
CHj | CHj | H | (CH2J2OCH3 | gelbslichigrot | |
CHj | CH3 | H | (CH2CH2O)2H | gelbstichigrot | |
CHj | CHj | H | CH2CH2OH | gelbstichigrot | |
CHj | CHj | H | C2H5 | gelbstichigrol | |
CHj | CHj | H | C4H9Cn) | gelbstichigst | |
CHj | CHj | H | (CH2CH2O)2H | gelbstichigrot | |
CHj | CHj | H | (CH2)jOH | gelbstichigrol | |
e i s ρ i e | I 53 |
24 Teile der Diazokomponente der Formel
oder Suspension von 13,3 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
SO3H
werden in einem Gemisch von 150 Teilen Wasser
und etwa 6,5 Teilen 50%iger Natronlauge gelöst. Dann setzt man 12,5 Raumteile 23%iger Natriumnitritlösung
zu, läßt abkühlen ired gibt 150 Teile Eis
hinzu. Das so auf etwa 00C abgekühlte Gemisch wird
mit 16 bis 18 Teilen 30%iger Salzsäure angesäuert. Nach etwa 2 Stunden ist die Diazotierung beendet.
Man zerstört überschüssige salpetrige Säure wie üblich und läßt das Diazoniumsalzgemisch innerhalb
von 10 Minuten zu einer auf 00C abgekühlten Lösung
a',
H5C2 CN
CH3
>
NH-CH2-CH2-O-CH2-Ch2-OH
NH-CH2-CH2-O-CH2-Ch2-OH
in 10 Teilen 30%iger Salzsäure, 250Tei!:n Wasser,
0,5 Teilen eines Emulgiermittels und ! 50 Teilen Formamid laufen. Man rührt das Kupplungsgemisch 15 Minuten
bei 0 bis 5°C und beendet die Kupplung dann durch Zugabe von 30- bis 50%iger Natriumacetat-Lösung,
bis der pH-Wert des Gemisches etwa 3,5 bis 4,5 beträgt. Dann setzt man 150 Teile Natriumchlorid
zu, filtriert nach etwa 3 Stunden den ausgefallenen Farbstoff der Formel
SO,Na
H5C2 CN CH,
SOjNa NH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-Oh
ab, wäscht ihn mit wenig verdünnter Natriumchloridlösung und trocknet. Man erhält etwa 26 Teile eines
roten Pulvers, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Polycaprolactam«ewebc in scharlachroten Tönen
mit vorzüglichen Echtheiten färbt.
Analog zu den in den Beispielen 1,2 und 53 beschriebenen
Verfahren f«ellt man die in der folgenden Tabelle durch Diazo- und Kupplungskomponente charakterisierten
Farbstoffe her.
l'ortset/ung | Diazokomponente | desgl. | |
39 | Nr. | SO1H SO | desgl. |
desgl. | |||
54 | desgl. | ||
55 | desgl. | ||
56 | desgl. | ||
57 | desgl. | ||
58 | desgl. | ||
59 | Diazokomponctue | ||
60 |
CH3 1 cr\ u
SO3H 3 |
||
61 | desgl. | ||
Nr. | desgl. | ||
desgl. | |||
62 | |||
63 | |||
64 |
NH,
H5C, CN
40
Farbton
R1 = —
R2 = -
R1 = —
J^2
Dl _
R1 = —
R2 = -
CH, | CH,- | -CH, | OH-CH2-C | 'H2-CH, OH | — OH | brillant |
orange | ||||||
CH3 | ||||||
CH, | I CH |
-O | brillant | |||
orange | ||||||
CH2 | -CH, | -OH | ||||
C2H | brillant | |||||
CH, | -CH, | — O—CH, | -CH2-OH | orange | ||
C4H9In) | brillant | |||||
CH, | -Q-CH2 | -CH2-OH | orange | |||
(CH | ,(,-0-CiH2-QH5 | brillant | ||||
CH, | -CH, | orange |
NH-COCH,
R2 = -CH2-CH2-CHj-OH
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
brillantscharlach
brillantscharlach
brillantscharlach
R' /R2
Farbton
R1 =
R2 =
R1 =
R- =
R1 =
-QH5 -C1H9In)
-C2H5 -QH5
brillantes gelbstichiges Rot
brillantes gelbstichiges Rot
gelbstichigrot
OCH3 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
41
Fortsetzung
CH1 ί
SO1H
desgl. desgl.
SO1H
6K desgl.
69 desgl.
CN
71 Cl-
NH2
CN
CN
Ch-f >-NHj
73 Br
COOCH3
\ Br
COOC2H5
-NH2 COOC4H9In)
CN NH,
CN -NH2
R1 R1
R1. | R2 | — | C2H5 | -CHjOH |
R1. | R2 | = - | C,H.(n) | |
R1 | < | >c„ | CH, ( | |
R2 | = | CH | J-CHj | |
R1 | = | < | <CMi | |
R2 | _ | -CH | ,CH, | |
OCH,
SO1Na
-= -C1H1In)
SO1Na
SO1Na
desgl.
desgl.
desgl.
SO1Na
CH3
R2 = -C4H9In)
SO3Na
OCH3
42
Farbton
brillantorangc brillantorange
gclbstichigrot
gelbsttchigrot
gelbslichigrot
orange
orange
Scharlach
Scharlach
goldgelb
goldgelb
goldgelb
orange
R2 = — C.H(n)
43
Fortsetzung
Nr. Diazokomponente
CN
Cl
NtI2
79 desgl.
80 Br
81 C
CN
NH2
Br
CN
NH,
CN
82 O-<f V-NH2
83 desgl.
87 desgL
88 desgL
89 desgL
-SOjNa
NHj
CN
NHj
goldgelb
CH3 — 3 | SO3Na | goldgelb | |
SO3Na | |||
R1 = -CH2-CH2-* | |||
R2 = -CHj-CH2-O-CH3 | goldgelb | ||
R1 = —CHj—CHj—< | goldgelb | ||
R2 = —C.H,(n) | |||
R1 = -C2H5 |
SO3Na
23 08 663 44 |
SO1Na | F'arbton |
T
t |
R1 /K" |
SO1Na
«■ - -ο |
orange | ι |
D1 C U
Ix — " L.jrij |
R2 = - CII2 CH2 CH2-OSOjNa | ||
desgl. | |||
R1, R2 = - C H2-CH2-Z^JS SO3Na SOjNa R1. R2 = -CH2-CH —\~y |
Scharlach | ||
CH3 | |||
SO, Na λ—V R', R2 = -CH2-CH2-O-T -y |
goldgelb
goldgelb |
||
R- = -C6H5
R2 = -CH2-CH2-CH2-OH |
?■■ S I ι |
||
R = C6H5
R2 = — CHj—CHj- CH2- OH |
goldgelb | ||
goldgelb | \ | ||
orange | • | ||
= —CHj—CHj-
Fortsetzung
Nr. Diazokomponcnlc
90 Bi
91 desgl.
CN
NH2
CN
92 Br
J V
NH2
Br
93 desgl.
CN
95 desgl.
96 desgl.
97 desgl.
NH2
CN
99 desgl.
100 | desgl. | CF3 |
101 | desgl. | V-NH |
102 | Cl-/" | |
103 desgL
104
COOCH3 -NH2
R1/R2
R', R2 = -CH2-CH2
R1 = -CH2-CH2
R2 ■-·. -C1H9In)
R1, R2 = -CH2-CH
SO3Na
46
SO3Na
SO3Na
SO3Na
R2 = -C4H9In)
R1 = -CH2-CH2
R2 = -C4H9In)
R2 = -C4H9In)
R1, R3 = -CH2-C
SO1Na
SOjNa
SO1Na
R" = -CH2-CH2-X
R2 = -CH2-CH2-OH
R' = -CH2-CH2-CH2-O-SO3K
R2 = -C1H9(Ii)
R1, R2 = -CH2-CH2-CH2-O-SO3K
SO3Na
SO3Na
R2 = — QH9In)
R1. R2 =
SO3Na
R2 = -CH2-CHj-CHj-OCOCH3
SO3Na
SQ1Na
RJ = -QH9In)
ί1, R2 = -CH2-CH2-/"^
R\ R2 = -CH2-CH2
SO1Na
Farbton
goldgelb
goldgelb
orange
Scharlach
gelb
gelb
celb
gelb
Eclb
goldgelb
goldgelb
goldgelb
gelb
gelb
Γ | 47 | Fortsetzung | I | Diazokomponente | Cl |
Cl
/ |
desgl. | 23 |
08 663
48 |
SO3Na | = -QH4In) | OH | Farbion | 809 633/ If | |
Nr. | I ΙΟΊ |
COOCH3
<(^NHj |
NaO1S-O-1411* | HO3S-I(V-NHj | desgl. |
SQ3Na
= —CH,-CH2-/~^ |
= —CHj—CH
CH3 = — CH,-CH,- O—CH2-CH2-OH |
gelb | |||||||
105 | Ci |
/
Cl |
desgl. | R1 | IR- | R2 = -CHj-CH2-CH2-O-SO3Na | |||||||||
111) | desgL |
COOCH3
<f^-NH2 |
desgl. | R1 | OH | CH2-CH2-OH | gelb | ||||||||
1Of. | πι | desgl. | R- | gelb | |||||||||||
107 | desgl. | desgl. |
R1
R2 |
= -CH2-CH2-OH | = —CH,-CH,-CH,-OH | ||||||||||
desgl. | R1 | SO3Na | -O | orange | |||||||||||
Κ« | 112 | desgl. | = -C1H9InJ | = — CH,- CHj- 0—CHj—CHj — OH | |||||||||||
R1 | SO3Na | goldgelb | |||||||||||||
I | IC) | desgl. | R2 | SO3Na | |||||||||||
114 | R' | — L !»j v. tij V- Ii2 UL UL rl j | goldgelb | ||||||||||||
ll.> | desgl. | R2 | goldgelb | ||||||||||||
no |
R1
R2 |
R2 = -CH2-CH2-OH | |||||||||||||
R1 | |||||||||||||||
117 | R2 | R2 = —CHj—CH2-CH2-OH | goldgelb | ||||||||||||
R2 = -C2H5 | |||||||||||||||
IDI | R1, |
= -C2H3
= — CHj—CHj- Ο—CH,- CHjOH |
goldgelb | ||||||||||||
= -QH^n) | |||||||||||||||
119 | R1, | goldgelb | |||||||||||||
R1, | goldgelb | ||||||||||||||
120 |
R1
R2 |
||||||||||||||
R'
R2 |
goldgelb | ||||||||||||||
R1 | orange | ||||||||||||||
R2 | |||||||||||||||
R1 | orange | ||||||||||||||
R2 | |||||||||||||||
R1 | orange | ||||||||||||||
R2 | |||||||||||||||
R1 | |||||||||||||||
R2 | |||||||||||||||
49
Fortsetzung 50
Farbton
Cl
121 HO5S^f V-NH1
Cl
122 dcsgL
123 desgL
124 desgL
.25 ^J
126 desgL
127 desgL
128 desgl.
129 desgl.
130 desgl.
131 desgl.
132 desgl.
133 desgl.
134 desgl.
-N=N-
-NH2
135 desgl.
= -CH2-CH2-^ Λ
SO1Na
SQ3Na
R2 = H
OCH3 = -CH2-CH2-CH2-OH
R2 = -CH2-CH2
SO3Na
CH3 R1, R2 = -CH2-CH-
SO3Na
SQ3Na SQ3Na
= — CH2-CH2-^ *>
= -CH2-CH2-O-CH3
SO1Na
= -CH2-CH2-/^
CH9(Ii)
„ SO3Na
SO3Na
CH2-CH2-CH2-O-CHj
SO3Na
C2H5
SO3Na
H1-CH1-Z^S
SOjK
SOjK
Sf)1K
goldgelb
oiange
gelb orange
Scharlach Scharlach Scharlach
Scharlach Scharlach gelbstichigrot gelbstichigrot
gelbstichigrol Scharlach
gelbstichigrot
gelbstichigrot
CM2 -CH, ( M) O SO1K
51
Fortsetzung
CH2-CH2-OH
NH2
137 desgL
-NH2 SO2
139 dcsgL
COOC2H5 140 I NH,
COOC2H5 141 desgl.
COOCH3
NH2
COOC3H,
NH-CO-
SO3Na
52
SQ5Na
R1, R2 = -CH2-CH2-SO3Na
R1 = -QH,(n)
it1, R2 = -CH2-
SO3Na
R1, R2 =
SO3Na
R1 = -CH2-CH2
R2 = -QH^n)
SQjNa R2 = -C1H9(Ii)
SO3Na
-CH2-CH2
C1H9(Ii)
SO3Na
Farbion
goldgelb
goldgelborange
goldgelb
orange
rotstichiggelb
orange
rolslichj£,;clb
144 CH3-CO-N-
145 desgl.
147 O2N-Z^V-NH2
148 Q1N-V^V-NH2
-NH2
R1. R2 = -CH2-CH2
SO3Na
-CH,(n) -C2H,
R = C2H5
SO3Na
SO3Na
SO3Na
SO1Na
grünstichiggelb
gelb
gelb
scharlnch
orange
-ortsetzung | Diazokomponente | desgl. | Λ | Cl | Br | SOjH | A | 23 08 | 663 | 54 | SO3Na | CH CH —κ s | Farbton | |
Mr. | O I] A S |
(D)QH9-CH-CH2NHCO-<f | 0-NH1 | <^-n=n^Cnh2 | Cl-<f V-NH2 | |||||||||
CH3- NH- S—<fJ^-NH2 | C2H5 | <~8H,7(i)NH—C=O | Br | SO1H | gelb | |||||||||
53 | 149 | O | O | CHj CHj | CI...,/~V_NH | R1/R1 | SOj Na | |||||||
QH9(U)NH- S —^~\—V,Vn | <I^N=N-^3 | = -CH2-CH3-(j/ | ||||||||||||
Il ~ O |
CH3 CH3 | R1, R1 | goldgelb | |||||||||||
150 | QH9(D)NHCO | 0^N=N-0-NH> | SOjNa | |||||||||||
<V^NH2 | Cl-/~V-K=N—<\~/— Ν | |||||||||||||
CH3CO-NH | CH3 | R1 = - | -QH,(n) | gelb | ||||||||||
151 | C^V-NH2 | R1 = - | ||||||||||||
O Μ |
||||||||||||||
V-NH2 R1, R2 | g.-!b | |||||||||||||
!52 | ||||||||||||||
desgl. | gelb | |||||||||||||
153 | ||||||||||||||
grünstichiggelb | ||||||||||||||
154 | desgl. | |||||||||||||
gelb | ||||||||||||||
!55 | desgl. | |||||||||||||
gelb | ||||||||||||||
156 | desgl. | |||||||||||||
desgl. | scharizch | |||||||||||||
157 | -C2H5 | |||||||||||||
-CH, -CH2 - O -CH2 -CH2 - OH | Scharlach | |||||||||||||
158 | desgl. | Scharlach | ||||||||||||
159 | ||||||||||||||
desgl. | ||||||||||||||
H2 desgl. | braun; lichigrot | |||||||||||||
160 | ||||||||||||||
desgl. | gelb | |||||||||||||
161 | ||||||||||||||
R' = | gelb | |||||||||||||
162 | p2 _ | |||||||||||||
dcstil. |
55
Fortsetzung
56
Nr. Diazokomponente
R'/R2 larblon
SO1Na
NaC)1S <f ')■ N-N -<(' V-NH2
SCJ1K
KC)1S / N N <; '/ NH2
R1 | C | H2 | CHj | ■·> | CII I |
Cl |
R' = | C' | H2 | CH2 | C2H, | C)II | |
SC)1K | ||||||
R1 | ||||||
R: | C" | H2 | cji | |||
blausttchigrut
Nr. Djaznkomponcnte
Kupplungskomponente
1 arbton
SC)1H
CjIl- CN
HO1S ■{ N-N
165 | desgl. |
166 | ile-,μΙ |
167 | desgl. |
I6X | desgl. |
IW | desgl. |
170 | desgl. |
|7| | clcsgl |
172 | desgl. |
17.1 | desgl. |
174 | desgl. |
175 | desgl. |
176 | HO1S |
177 | dcsel. |
=-- N -χ ;—NH,
N " - | 1 | Il | Scharlach | |
NUR | C2II. | gclhslichigrot | ||
R' | C1IMnI | rot | ||
R1 | C4IUnI | rot | ||
R1 | C4K1IiI | riH | ||
R1 | CH2 CH2 CH, C)H | rot | ||
R' | - CH2 CH2-CH2 C) CH1 | ro ι | ||
R1 =- | - CH2- CH2 -< / | rot | ||
R1 = | -QH, | rot | ||
R1 = | -C11H13In) | rot | ||
R' = | -QH1-Ii) | rot | ||
R' = | C2H. | Scharlach | ||
R' = | -C2H4-O-CH1 | Scharlach | ||
R' = | ||||
R1 = |
C,H7(n) CN
N=N
NH-R1
R2 |
Farbton dei
Färbung au Polycapro- lactam |
CHjCH2OH | gelb |
CHjCHjOH | gelb |
(CH2I3OH | gelb |
(CHj)3OH | gelb |
57
Fortsetzung
186 SO1Na
187 SOjNa
189 desgl. 19(1 desgl.
191 desgl.
192 desgl.
193 desgl.
194 desgl.
195 d«-sgl.
196 Na OjS-
—Ν —
SOjNa
y ■ n—
SO3Na
197 (^V-N=N-
SO3Na
198 desgl.
199 desgl.
200 desgl.
201 desgl.
202 desgl.
203 desgl.
204 desgl.
205 desgl.
206 desgL
SO3Na
208 desgL
209 NaO3S-
210 desgL 211
CH,
CH3
SO3Na | NH-CCK-Hj | ICH, CH1OIjH |
SOjNa | NH-CCX-Hj | H |
SO3Na | NH CCKH, | CH2CH2OH |
SO3Na | NH CCKH, | CH2CH2OH |
H | NH-C(KH, | CH2CfI2OH |
H | NH CCKH, | (CH2I1OH |
H | SChNa | CH.CH.OH |
SOjNa | Fl | CH2CH2OH |
SOjNa | H | (CH2I1OH |
H | SOjNa | (C H2I1OII |
H | SOjNa | H |
SOjNa | H | H |
SOjNa | H | H |
H | SO1Na | H |
CHj
CHj
CHj | CH1 |
CH, | CH3 |
CH3 | CH3 |
CHj | CHj |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
OCH3 CH3
CH3
CH3 | CH3 |
N=N- CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
(CH2I1OH
CH2CH2OH
(CH2I1OFI
Fl
C2H5
C2Fi5
C2H5 (CH2I2OCH3
C2H5 CH2CH2OH
(CH2J3OH CH2CH2OH
58
R- | Farbion der Färbung auf Polycapro- laclam |
(CFI2CFIjOI2FI | gelb |
(CFI2CFIjO)2FI | gelb |
(CHjI1OH | gelb |
(CHjCHjOIjH | gelb |
CH2CH2OFI | gelb |
ICFI2IjOH | gelb |
(H.CH.OI! | ml |
(FI2CFI2OH | ro I |
(CH2I1OH | ml |
((H2IjOFI | ml |
ICH2I1OH | gclhslichigrot |
(CH2IjOH | gclbstichiprnl |
CHjCHjOH | gelbslichigrot |
CFI2CH2OFI | gelbslichicrnt |
(CFI2IjOFI
CH2CHjOFI | rot |
(CHj)3OH | rot |
(CHj)3OH | rot |
(CHjCHjOIjH | rot |
CFI2CH2OH | rot |
C2H5 | rot |
CHjCHjOH | rot |
(CHjCHjO)2H | rot |
(CH2I3OH | rot |
C2H5 | rot |
(CHj)2OCH3 | rot |
CHjCHjOH | rot |
CHjCHjOH | rot |
(CH2I3OH | rot |
(CHj)3OH | rot |
59
l'ortsct/une
Nr. Z
SO1Na | |
212 | O |
213 | desgl. |
214 | desgl. |
215 | desgl. |
216 | ilcsgl |
217 | NaO1S - |
N = N-
2IS desgl. 219 desgl.
/VN\
,Vs
HjC [
SOjNa
221 desgl
222 desel.
223 NaO3S —/~~\-N=N —
224 desgl. SO3Na
"•
23 08 663 | 60 | i'arblon der |
R- | Färbung auf ·■ | |
Y1 R1 | Polycapro- | |
lactam ' | ||
CH3 | CH, | CH2CHjOH | (CHj)1OH | rot |
CH1 | CH1 | CHjCHjOH | CHjCHjOH | reit |
CHj | CH3 | (Cl I2Ij(XHj | CH2CH2OH | rot |
cn, | CH, | (CH2I2CK1H3 | CHjCHjOH | gelbst ich igrot |
CHj | CH1 | (CHj)jOCHj | (CHjCH; O)j H | gclbstichigrol |
SO1Na | H | ■<D | CHCHjOH | ro, |
O | ||||
SO1Na | H | (CHAN ^) | CHjCHjOH | rot |
SO3Na | H | (CH ),N^1 | CH,CH,OH | rot |
SOjNa Il
SOjNa H
SOjNa H
SO3Na H
CH3 CHj
CH3 CH3
CH2CHC11H5
CjH
CH(CH2),-<
'->- OH
I " x=/
CH1
CH(CH,)jC(CHj)j CH3 OH
desgl. desgl.
desgl.
CHjCHjOH
CH2CHjOH
(CH2CHjO)2H
(CH2CHjO)2H
(CHjCHjO)2H
(CH2CHjO)2H
(CH2CH2O)2H
(CH2CH2O)2H
orange
orange
orange
rot rot
Farbton
HQ3S-
desgl.
desgL
desgL desgL
-N=N
R1, R2 = -QH5
blaustichigrot blaustichigrot blaustichig-ot
biaustichigroi blauslichigrot
l-ortset/.unp
Nr. Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbion
231 HO1S -<ζ V-Ν — N
232 desgl.
233 desgl.
CN
234 Cl-/ V-NH,
235 d"5
COOCH,
' V-NH,
CN
' V-NH,
CN
SC)1H
NH,
R'. R2 | = -C4H1InI | violcll |
R'. R2 | = -CH2-CH, CH2 O CU, | violett |
R1 = R2 = |
-CH5 CH, — CHj- O-■ (H1 |
violett |
R1 = R2 - |
SO1Na -CH2-CH2 CH, -O CH, |
orange |
R' = | ^. ,SOJNa | orange |
R2 - | C2H, |
desgl.
desgl. orange
50 Teile des Farbstoffes der Formel Cl H5C2^ CN
N = N-< >NH-CH2-CH2
CI NH-CH2-CH2-O-CH3
werden bei Raumtemperatur unter gutem Rühren in Anteilen zu 160 Teilen 20%igem Oleum gegeben.
3) Dann rührt man das Gemisch 3 bis 5 Stunden bei
10 bis 30° C und läßt es nach beendeter Snlfierung unter gutem Rühren auf ein Gemisch von etwa
1000 Teilen Eis, 500Teilen Wasser und 300 Teilen 50%iger Natronlauge laufen. Dann setzt man 50 Teile
■«> Natriumchlorid zu, rührt 2 Stunden bei etwa 10cC.
filtriert den ausgefällten Farbstoff der Formel
Cl H,
CN
N=N-C' ^NH-CH2-CH2 x x
N x=/
NH-CH2-CH2-O-CH3
SO3Na
ab und wäscht ihn mit wäßriger Kochsalzlösung. Nach dem Trocknen erhält man etwa 50 Teile eines
orangeroten Pulvers, das sich in Wasser mit goldgelber Farbe löst und Polycaprolactamgewebe in goldgelben
Tönen in sehr guten Echtheiten färbt
Beispiel 239 12,6 Teile der Diazokomponente der Formel
23%ige Natriumnitritlösung zu, kühlt auf 10cC ab
und säuert das Gemisch mit 20 Raumteilen konzentrierter Salzsäure an. Man rührt 4 Stunden bei 10 bis
18° C, zerstört überschüssige salpeterige Säure wie
üblich und setzt dann eine Lösung von 13,4 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
H7(n) CN
SO3Na
CH,
bO
NH-CH2CH2OCH2i H2OH
NH-CH2-CH2OH
65
werden in 260 Raumteilen heißem Wasser bei pH 9 gelöst, dann setzt man bei etwa 6O0C 14 Raumteile
in 100 Raumteilen Wasser und 10 Raumteilen konzentrierter Salzsäure zu. Man rührt 15 bis 30 Minuten und
tropft dann innerhalb von 30 Minuten 50%ige Na-
63
64
triumacetatlösung zu, bis der pH-Wert des Kupp- Natronlauge zu, bis der pH-Wert 4,5 beträgt
lungsgemisches 3 ist. Dann rührt man 1 Stunde nach Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallti
lungsgemisches 3 ist. Dann rührt man 1 Stunde nach Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallti
und setzt 200 Teile Natriumchlorid und dann 50%ige Farbstoff der Formel
NaO3;
N=N
NH(CH2CH2O)2H
NH-CH2CH2OH
abfiltnert und getrocknet. caprolactamgewebe in kräftigen roten Tönen mil
Man erhält etwa 45 Teile eines rotbraunen Pulvers, 15 sehr guten Echtheiten färbt,
das sich in Wasser mit roter Farbe löst und PoIy-
das sich in Wasser mit roter Farbe löst und PoIy-
Beispiel
Diazotiert man 12,6 Teile der Diazokomponente der Formel
NaO3S-f V- N=N^f
analog zu der in Beispiel 239 angegebenen Arbeitsweise und verwendet die gleiche Kupplungskomponente,
so erhält man den Farbstoff der Formel
CH3 CN
NaO3S
NH(CH2CH2O)2H
CH3 NH-CH2CH2OH
der Polycaprolactamgewebe in roten Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
Farbton auf Polycaprolactam
und Wolle
241 Cl-f V-N=N-<f>-NH—
>-N
NH-Cjyn) CN CN
242 Cl-C '>—N=N—fS— NH-
=N
SO1N*
so,
NH-CH2-CH2-O-SO3Na
CONH2
SO3Na
/ N
SO3Na
goldgelb
gelborange
809 633/16
65
66
Fortsetzung
Farbton auf Polycaprolactam und WoUe
245 NaO3S-
NH-CH2-CH1-CH2-O-SO3K
SO3Na JCN
-N=N-<fV-N=N-
NH-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-OH
H CN
246 j 3 C
CH3
N=N-\~S— NH- CH,- CH,-Na3OS NH-CH1-CH1-OH
SO3Na
SO3Na
orange
rot
orange
CN
-N=N-< V-NH-R1
=N
Y1 NH-R2
Nr. Z | -N=N- | Y | Y1 | R1 | R2 | Farbton |
248 H | SO3Na | NH-COCH3 | H | CHjCH2OH | gelb | |
249 H | SO3Na | NH-COCH3 | CH11CH2OH | CH2CH2OH | gelb | |
250 H | SO3Na | NH-COCH3 | H | (CHj)3OH | gelb | |
251 H | SO3Na | NH-COCH3 | (CHj)3OH | (CHj)3OH | gelb | |
252 H | SO3Na | NH-COCH3 | (CHjCH2O)2H | (CHjCHjO)2H | gelb | |
253 H | SO3Na | NH-COCH3 | H | (CHjCHjO)2H | gelb | |
254 H | SO3Na | NH-COCH3 | CH;,CH2OH | (CHj)3OH | gelb | |
255 H | SO3Na | NH- COCH3 | CH11CH2OH | (CHjCHjO)2H | gelb | |
256 SO3Na | H | NH-COCH3 | CH1CH2OH | CH2CH2OH | gelb | |
257 SO3Na | H | NH-COCH3 | (CrII2)JOH | (CH2I3OH | gelb | |
258 CH3O-<(~\ | H | SO3Na | CH,CHjOH | CHjCHjOH | rot | |
259 desgl. | SOjNa | H | CH1CH2OH | CHjCHjOH | rdl | |
260 desgl. | SO1Na | H | (CHIj)3OH | (CHj)3OH | rot | |
261 desgl. | M | SOjNa | (CHj)3OH | (CH2Ij OH | rol | |
262 desgl. | M | SO1Na | H | (CHj)1OH | gclb- | |
stichigrol | ||||||
263 desgl.
SOjNa H
(CHj)3OH
gelb-
67
Fortsetzung 68
Nr. Z
-N=N-
N=N-
SQ1Na
277
N=N-
282
N=N-
-N=N
288 desgL
289 desgL
290 desgl.
291 desgl.
Y'
SQjNa H
H SO3Na
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
OCH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CU | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH, | CH1 |
cn | CHi |
α* | cn |
Π* | CB, |
ΙΟ,Ν» | H |
SO1Na | H |
SQ.N« | H |
SO3Na H
SO3Na H
(CH2J3OH
(CH1J3OH
C2H5
CH2CH2OH
CH2CH2OH
(CHJjOH CH2CH2OH
CHjCHjOH CHjCHjOH
(CHAOCH3 (CHj)2OCH3
(CHj)2OCH3
ο (ch2j.n;
CH2CHC6H,
OH
R2
CH2CH3OH CH2CH1OH
(CH2J3OH
(CH2J3OH
(CHj)3OH
Farbton
gelbstichigrot
gelbstichigrot
CH2CH2OH | CH2CH2OH | rot |
(CH2J3OH | (CHj)3OH | rot |
H | (CH2)3OH | rot |
H | iCHjCHjOjjH | rot |
H | CH2CH2OH | rot |
C2H5 | C2H5 | rot |
C2H5 | CHjCH2OH | rot |
QH,(n) | (CH2CH2O)2H | ro; |
CH2CH2CH2OCH3 | (CHj)3OH | rot |
C2H5 | C2H5 | rot |
CHjCH2OH | rot |
CH2CH2OH | rot |
(CH2J3OH | rot |
(CH2J3OH | rot |
rot
CH2CH2OH | rot |
CH2CH2OH | rot |
CH2CH2OH | gelb stichigrot |
(CH2CH2O)2H | gelb stichigrot |
CH2CH2OH | rot |
CH2CH2OH | rot |
CH2CH2OH | rot |
CHjCHjOH rot
CHjCHjOH rot
69 | Y | 23 | 08 663 | 70 | Farbion | |
SO3Na | rot | |||||
Fortsetzung | R2 | |||||
Nr. Z | -N=N- | SO3Na | yl | R1 . | (CH2CH,O),H | rot |
292 NaO3S-/~~V | H | CHiCHC4H5 | ||||
OH | (CH2CH2O)2H | |||||
293 desgL | H | O | ||||
294 desgL
H3C
296 d<sgl.
297 desgL
298 NaO3S-
SO3Na
-N=N
299 desgl.
SQ3Na
300 \~~V- N=N-
301 desgl.
Il
302 NaO3SCH2CH2NHS-
Il ο
303 desgl.
304 desgL
305 desgl.
306 desgl.
307 desgl.
308 desgl.
309 desgl
310 HO-
311 desgl.
312 NaO3S
N=N-
Cl
Cl
313 NaOSO1CHiCHjO--
SQ3Na H
SQ3Na H
SO3Na H
SQ3Na H
SQ5Na H
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
α σ
α | σ |
α | α |
α | σ |
CI | α |
Cl | Cl |
Cl | α |
Cl | Cl |
SO3Na | H |
H | SO3Na |
314 CH3O
J "X-NI = N-
)>—N = N-
CH3 CH3
= Ν— CH3 CH3
SO3Na H
(CHJ6CN
CH2CHC4H5
OH
CH(CHJ2-CH3
(CHiCHjO)2H rot
(CH,CHiO),H orange
-OH
(CH2CHiO)2H onjige
CH3 OH CHiCHJjQCH,),
CH3 OH
CH3 OH
(CHiCHiO)2H rot
rot
CH(CHj)3C(CH3),
CH3 OH
(CH2CH2O)2H rot
(CHi)3OH
CH2CH, OH
CH2CH2OH
(CH2J3O(CHj)4OH
CH2CH2OH CH2CH2OH
CHjCHjOH CHjCHjOH
CH2CHjOH | rot |
CH2CH2OH | goldgelb |
CHjCHjOH | gelb |
CH2CH2OH | gelb |
(CHj)3OH | gelb |
(CHj)3OH | gelb |
CHjCHjOH | gelb |
CHjCHjOH | gelb |
(CHj)3O(CHj)4OH | gelb |
CHjCH2OH | scharlacb |
CH2CH2OH | Scharlach |
CHjCHjOH | rot |
CHjCH, OH | rot |
CH2CH2OH | rot |
CH3
71
72
Nr. Farbstoff
l-arhton
Cl
M1C, CN
315 NaO1S-" λ-Ν-
Cl
SO1Na -N-/' /Nil CH1CH1OH
>=Ν
Nil- CH2 -CH2OH
rotstichigblau
(Ί
316 NaO1S
(I
H7C1 CN
Ν=Ν-< Vn- Ν—<f V NH CH1CH1CH1OII
\_/ Nil ( HjCH1CH1OH
SO1Na
SO1Na CHj C4H, CN
317 NaO1S ■' }'-Ν-=Ν-~ς V- N- N —'( */ -N ■- N -/ >-NH-CH2CH2OH
C)\s NH CH1CH2OH
hlau
blaustichigrnl
318
SO; H.Cj CONH1
■- -N- N-SO1Na
~ί 'I-NH-CH2-Cl-
/=·Ν
NH-CHj- CHj- ν>
SO1Na
Scharlach
319
320
H CN
HNCH2CH1OH SO3Na
Ν:~Ν = Ν—
CN
-NH-CH2-CH2
>=Ν
NH-CH2CH2OSO3Na
SO3Na
Scharlach
321
322
CN
NH-CH2-CH2
>=N NH-CHj—CH2-SO3Na
SO3Na
CH3
CN
-N=N
CH3 N=N_/~\_ NH-CH2CH2OH
NH-CH2CH2OH
CH3
323 NaO3S
CN Y-NH-CH2CH2OH
^f ^N=
N=/ ^
gelborange
rot
73
r-ortset/uiii!
Nr. Farbstoff
I· a rhi on
Cl
324 NaO1S Cl
N N
CN
V-NH-CH2CH2CH2OH
NHCH2CH2CH-OH
C2H, COOCH3 CONHj
325 <f >- N -■ N ··- <
V- NH-
NH -CH1CH2OH SO3Na
CH, H CONH2
SO3Na
326 NaO3S -/ S -N N -
CH3 Cl C1H- CN
|-N-< >-ΝΗ-<
NH-CH2CH2OH
SO1Na
327 Cl-'*' >-N="-N-<' ",.- Nil CH2 CH2 -f V/
Cl NHCjH5
Cl CJU CN
32X NaOjS-Cl
—<f "V-NH-CH1CH1OH
NH -CH2CH1OH
gelb
orangescharlach hlaustichigrot elb
uclh
Claims (4)
1. Wasserlösliche AzofarbstofTe der 2,6-Diaminopyridin-Reihe der allgemeinen Formel
D-N=N
RHN
NHR
(SO1M)n
IO
in der A Wasserstoff, Alkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, Methoxymethyl, Phenyl, Methylphenyl oderChlorphenyl, D der Rest einer Diazokomponente, π
X Cyan oder Carbonamid, R Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und durch
Hydroxy, Carboxyl, Formyloxy, Acetoxy, Acetoacetoxy, Carboxyäthylcarbonyloxy, Pyrrolidonyl,
Benzoyloxy, C1- bis Cg-Alkoxy, Cyan, Cyclohexyloxy, Benzyloxy, Phenyläthoxy oder Phenoxy
substituiertes C1- bis Cg-AIkyl, (CHj3 0(CH2)6 OH,
Allyl, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, Hydroxyäthoxy,
Chlormethyl oder Methyl substituiertes Cycloalkyl oder Polycycloalkyl mit 5 bii 15 C-Atomen,
-CH2
CH, OH
LI
Jl)
durch Methyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, y>
Hydroxy, Hydroxyäthoxy oder Chlor substituiertes Phenyl, M Wasserstoff, Natrium, Kalium, Ammo
nium oder substituiertes Ammoium und η 1,2 oder
3 ist, wobei die Gruppen SO3M an Kohlenstoffatome der Diazokomponente D und/oder der v<
Reste R gebunden sind und/oder mit in D und/oder R befindlichen alkoholischen OH-Gtuppen verestert sind.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch I der allgemeinen Formel w>
CN
RHN
NUR
oder 2, D1 ein Rest der Formel
Y Wasserstoff, Cyan, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, ÄthylsuJfonyl, Phenylsulfonyl, C1- bis C^-Alkoxycarbonyl oder SO3H, Y1 Wasserstoff, Chlor, Brom
oder SO3H, Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl,
C1- bis Ci-Alkoxycarbonyl, 2-Benzthiazolyl oder
SO3H, X3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder SO3H, X1 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder
SO3H, X2 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und
T Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, Phenoxy
oder Hydroxysulfonyl substituiertes C2- bis C8-Alkyl, Benzyl, Hydroxysulfonylbenzyl, Phenylethyl, Hydroxysulfonylphenyläthyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl sind und R die in
Anspruch I angegebene Bedeutung hat.
3. Ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel DNH2 mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
RUN
NHR
umsetzt, wobei in den Formeln D, A, X und R die im Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben
und 1, 2 oder 3 SO3M-Gruppen an den Rest D
und/oder an R in der im Anspruch I angegebenen Weise gebunden sind, oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
RUN
NHR
in der A1 Wasserstoff. Äthyl oder Propyl. m
in der D, A, X und R die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen außer SO1M haben, unter
Einführung von I, 2 oder 3 SOjM-Gruppen sulfiert, wobei jeweils M die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung hat
4. Verwendung der Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von natürlichen oder
synthetischen Polyamiden.
Priority Applications (11)
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SU731902916A SU650510A3 (ru) | 1972-04-06 | 1973-04-04 | Способ получени водорастворимых моноазокрасителей 2,6-диаминопиридинового р да |
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DE2308663B2 DE2308663B2 (de) | 1977-12-01 |
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Family
ID=5872678
Family Applications (1)
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2308663C3 (de) |
Families Citing this family (8)
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---|---|---|---|---|
DE3007628A1 (de) * | 1980-02-29 | 1981-10-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum faerben der wolle von pelzfellen |
US5210187A (en) * | 1988-07-28 | 1993-05-11 | Basf Aktiengesellschaft | Double attachment reactive dyes having alkyl- or alkenylsulfonyl and alkyl- or alkenylsulfonylalkyl groups |
DE3910649A1 (de) * | 1989-04-01 | 1990-10-11 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe, die zwei oder drei stickstoffhaltige halogenheterocyclen als anker aufweisen |
US5241055A (en) * | 1989-12-19 | 1993-08-31 | Basf Aktiengesellschaft | Reactive dyes with a reactive system based on alkenylsulfonyl and benzyl compounds as intermediates therefor |
DE59106157D1 (de) * | 1990-12-24 | 1995-09-07 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe mit einem Anker auf Alkenyl- oder Alkinylsulfonylbasis. |
DE19510888A1 (de) * | 1995-03-24 | 1996-09-26 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe mit einem benzoanellierten Heterocyclus als Anker |
DE19640189A1 (de) | 1996-09-30 | 1998-04-02 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe mit einem heterocyclischen Anker |
DE102010056305A1 (de) | 2010-12-24 | 2012-06-28 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
1973
- 1973-02-22 DE DE19732308663 patent/DE2308663C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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DE2308663B2 (de) | 1977-12-01 |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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