DE2202700A1 - Polymere Substanzen - Google Patents
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Description
DR. R. POSCHENRIEDEJt
DR. E. BC)LfTNER
DIPL-INC, H.-J. MÜLL»
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Patentanwälte
8 MÜNCHEN 89 j)r
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Telefen 475155 22027 QO
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Albright & Wilson Limited, Oldbury f bei Birmingham,
Warwickshire, England
Polymere Substanzen
Die Erfindung betrifft die Herstellung von polymeren Materialien aus Phenolverbindungen.
In der britischen Patentschrift 1 I50 203 wird ein Verfahren
zur Herstellung von polymeren Materialien beschrieben und beansprucht, bei dem 1, ein Aralkyläther
mit 2. einer Phenolverbindung umgesetzt wi.-d. Die Umsetzung
zwischen dem Aralkyläther und der Phenolverbindung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators,
z.B. eines sauren Bindetons oder einem Katalysator vom Friedel-Crafts-Typ vorgenommen. Andere
Katalysatoren, welche sich als brauchbar erwiesen haben, sind Diäthylsulfat und Schwefelsäure.
Die polymeren Materialien, die durch dieses Verfahren
erhalten werden können, können durch Umsetzung mit beispielsweise Hexamethylentetramin vernetzt werden,
und sie sind auch brauchbar al3 Larninierharze bei der
Herstellung von Preßmassen und als Überzugsmaterialien.
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Obwohl diese polymeren Materialien bei der Anwendung
allgemein brauchbar sind, wurde doch gefunden, daß sie im unbenetzten Zustand bei normalen Umgebungstemperaturen
zum kalten Fluß neigen. Durch diese Eigenschaft ist es unmöglich, das feste Polymer in fein zerkleinerter Form
in Haufen für mehr als einige Wochen zu lagern. Dies ist ein großer Nachteil bei der Verwendung der polymeren
Materialien als Preßmassen, wenn das Produkt normalerweise in Form eines frei-fließenden Pulvers benötigt
wird.
Es wurde nun gefunden, daß die Reaktion zwischen einem Aralkyläther und einer Phenolverbindung gemäß dem Verfahren
dar britischen Patentschrift 1 150 ?O3 in Gegenwart bestimmter Kupfer-, Quecksilber-, Silber- oder
Natriumverbindungen als Katalysatoren durch-geführt
werden kann. Ganz überraschend wurde gefunden, daß die mit einem bestimmten Phenol und diesen Katalysatoren
erhaltenen polymeren Materialien einen Erweichungspunkt
haben, der höher liegt als derjenige, der erhalten wird, wenn das gleiche Phenol und die bekannten Katalysatoren
verwendet werden. Die so erhaltenen polymeren Materialien haben eine bedeutend geringere Neigung zum kalten Fluß
und eignen sich deshalb besser bei der Verwendung z.B.
als Formharze, wenn Lagerung und die Verwendung in zerkleinerter Form erforderlich sind.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren für die Herstellung
von Polymeren geschaffen, bei welchem 1. ein Ära Ikylather
der allgemeinen Formel
R' Q -(GH2OR) J a,
Ln der R1 einοη zweiwertigen odor dreiwertigen
Ln der R1 einοη zweiwertigen odor dreiwertigen
2 0 c G S 9 / ■ G
aromatischen Kohlenwasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffätherrest
bedeutet, R ein Alkylrest mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen ist und a 2 oder 3 bezeichnet
mit 2. 1,3 bis 2,5 Mol pro Mol von 1 .eimer Phenol verbindung
umgesetzt wird, wobei die Umsetzung zwischen 1. und 2. in Gegenwart einer katalytischen Menge von
mindestens einer Verbindung von zweiwertigem Kupfer, ein- oder zweiwertigem Quecksilber oder Silber oder
Natriumhydrogensulfat durchgeführt .wird. Vorzugsweise
ist der Katalysator Guprichlorid, Cuprisulfat, Mercurisulfat, Mercurosulfat, Mercurichlorid, Mercurochlorid,
Silbersulfat, Silberchlorid oder Natriumhydrogensulfat.
Die Erfindung betrifft auch die nach dem obigen Verfahren hergestellten Polymere.
Der Ausdruck "Phenolverbindung" bezeichnet in der vorliegenden Beschreibung und den Patentansprüchen irgend
eine aromatische Verbindung oder Mischungen von Verbindungen, die 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 Hydroxylreste
an einem aromatischen Kern enthalten, wobei im Ganzen nicht mehr als 3 Substituenten an Kohlenstoffatomen
am aromatischen Kern vorhanden sind. Beispiele von diesen Phenolverbindungen sind Phenol, p-Cresol,
Resorcin, Brenzcatechin, Isopropyl- brenzcatechin, Diphenylolpropan, Diphenylolmethan, Alkylphenole z.B.
p-Äthy!phenol, p-tert.-Butylphenol und p-tertt-Octylphenol,
p-Phenylphenol, m-Phenylphenol, p-Xylenol, p-Aminophenol,
Pyrogallol und Phloroglucin. Wenn die Polymere als Laminierharze oder bei der Herstellung von Formmassen
verwendet werden sollen, sind die bevorzugten Phenolverbindungen Phenol und p-Phenylphenol.
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Als Aralkyläther werden in dem erfindungsgemäßen
Verfahren solche der allgemeinen Formel
R« [ -CH^(OR) ] a
verwendet. In der allgemeinen Formel kann R' einen
aromatischen zweiwertigen oder dreiwertigen/Kohlenwasserstoff oder
einen KohlenwasserstofSrest bezeichnen, z.B. Phenylen,
Diphenylen und Diphenylenoxidreste oder den Rest
Der Rest R kann irgend ein Alkylrest mit weniger als
6 Kohlenstoffatomen sein, aber er ist vorzugsweise Methyl. Der bevorzugte Aralkyläther für die Verwendung
gemäß der Erfindung ist p-IyIylenglycoldimethylather.
Wenn gewünscht, kann der Rest R1 Substituenten enthalten,
β.B. können Methylreste an den aromatischen Kern gefügt sein, vorausgesetzt, daß diese Substituenten
unter den Reaktionsbedingungen inert sind. In der Tat wurde gefunden, daß die Anwesenheit von Chlor- oder
Bromatomen in einigen oder allen verfügbaren Stellungen im Kern vorteilhaft ist, da sie eine verbesserte Flaramfestigkeit
des polymeren Produktes ergibt.
Pro Mol des Aralkyläthers sollen 1,3 bis 2,5 Mol der Phenolverbindung verwendet werden. Wenn das Molekularverhältnis
unter das angegebene 1,3 : 1 Verhältnis fällt und sich dem Verhältnis 1 : 1 nähert, so zeigt
die Reaktionsmischung eine erhöhte Neigung, vorzeitig zu gelieren. Oberhalb des angegebenen 2,5 : 1 Verhältnisses
sind die erhaltenen Produkte schwierig zu härten. Polymere Produkte mit den höchsten Erweichungspunkten
werden erhalten, wenn das Verhältnis von
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Phenol zum Aralkyläther im unteren T>il des angegebenen
Bereiches liegt. Die Phenolverbindung wird deshalb vorzugsweise in einem Verhältnis von weniger
als 1,7 2 1 und am meisten bevorzugt in einem Verhältnis von 1,4 bis 1,6 : 1 angewendet.
Bei der technischen Herstellung können Aralkyläther in Kombination von verwandten Verbindungen z.B. Verbindungen
wie
GH,
CH2OCH3,
GH,
H(OGH3)
GH5 OGH2
GH(O3C2H3),
und
erhalten werden.
Die Anwesenheit dieser verwandten Verbindungen kann in Mengen bis etwa 30 Gew.-$ oder mehr dea A^alkyläthers
toleriert werden, vorausgesetzt daß das molare Verhältnis des Aralkyläthers selbst so ist, daß das
angegebene Verhältnis von 1,3 : 1 bis 2,5 : 1 geschaffen
wird.
Die Umsetzung zwischen der Phenolverbindung und dem Aralkyläther wird in Gegenwart eines Katalysators
durchgeführt, welcher eine oder mehrere der Verbindungen Cupricblorid, Guprisulfat, Mercurisulfat, friercurosulfat,
MorcurLchlorld, Mercurochlorid, Silbersulfat, 5JilberchlorLd
oder NatrLumhydrogensulfat ist. Mine große
Vielzahl der oben angegebenen Verbindungen, die geprüft
wurden, erwiosen sich als besonders wirksam bei.
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der Herstellung von Polymeren mit geeignet erhöhten Erweichungstemperaturen. Die angewendete Menge des
Katalysatoren scheint nicht besonders kritisch zu sein, und es wurde gefunden, daß ungefähr 0,05 bis 5 Gew.-^,
bezogen auf das Gesamtgewicht von 1. und 2. normalerweise genügt, um die gewünschten Ergebnisse zu erhalten.
Der Katalysator kann als solcher hinzugegeben werden oder auch als Lösung oder Dispersion in einem verträglichen
Lösungsmittel z.B. Methylalkohol. Wenn Cuprisulfat als alkoholische Lösung verwendet wird, so wird
vorzugsweise eine frisch hergestellte Lösung angewendet wegen der Tendenz der Bestandteile zur Bildung eines
Komplexes.
Abgesehen von den angewendeten besonderen Katalysatoren, können die polymeren Substanzen unter Verwendung von
Reaktionsbedingungen hergestellt werden, die denen entsprechen, die in der britischen Patentschrift 1 150
beschrieben sind. So kann z.B. die Reaktion bei einer Temperatur durchgeführt werden, bei welcher der geeignete
Alkohol freigesetzt wird, im allgemeinen von ungefähr 130 bis 2000C. Wenn gewünscht, können organische
Lösungsmittel in der Reaktionsmischung vorhanden sein, aber wenn diese vorwendet werden,sollen sie vorzugsweise
die hoch siedenden chlorierten aromatischen Verbindungen mit inaktivierten Ringen sein, z.B.
Chlorbenzol. Die erfindungsgemäß angewendeten Katalysatoren
sind jedoch nicht brauchbar, wenn es gewünscht ist, das Produkt zu modifizieren, indem in die Reaktionsmischung
eine andere aromatische Verbindung als ein Phenol gegeben wird, wie dies in der britischen
Patentschrift 1 150 205 gelehrt wird.
0 3 8 3 0/10
Die erfindungegemaß erhaltenen polymeren Substanzen
können auch in den vernetzten Zustand übergeführt werden, indem die in der britischen Patentschrift 1 150 203
beschriebenen Techniken benutzt werden. Sie können so in vernetzte . höher molekulare Polymere umgewandelt
werden durch Umsetzung mit Hexamethylentetramin oder anderen Novolac-Härtungsmitteln.
Die erfindungbgemäß hergestellten Polymere sind bis
zu einem Grad wärmestabil, der oft den üblichen Novolac-Harzen überlegen ist. Sie könen mit organischen
oder anorganischen Füllstoffen aufgebaut werden und eignen sich für eine Vielzahl von Anwendungsformen,
z.B. als Bindemittel, Laminierharze und bei der Herstellung von Formmassen. Sie können, wenn gewünscht,
in organischen Lösungsmitteln gelöst werden, z.B. in Methylethylketon und Methylcyclohexanon. Das erfindungagemäße
Verfahren wird jedoch ganz besonders für die Herstellung von gepulverten Harzen für die Verwendung
als Formmassen und als Überzugsmaterialien bei der Anwendung von Wirbelschichttechniken verwendet. Wenn
sie in Formmassen verwendet werden, werden sie mit Verstärkungsmaterialien, wie Füllstoffen, z.B. Holzmehl,
Glasfasern, Asbest oder Glimmer und einem Härtungsmittel,
wie Hexamethylentetramin, vermischt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. In den Beispielen 1 bis 4- hatte der angewendete
p-Xylylenglycoldimethyläther eine technische Qualität
und enthielt ungefähr 3 Gew.-^ p-CH, »CgH, .CH2OCH-,
ca. 0,2 Gew.-56 p-CH^. CgH4. CH(OCH.,^ und ca. 4,5 Gew.-$
P-CH3OCH2.C6H4.CH(OCH5)2. Das in den Beispielen 1 bis
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angegebene Gewicht des Äthers schließt das Gewicht der verwandten Verbindungen ein.
Phenol (554,6 g, 5,9 Mol) p-Xylylenglycoldimethyläther
(680,6 g, 4,1 Mol) und Cuprisulfat (1,0 g, 0,004 Mol) werden in ein Reaktionsgefäß gebracht, das mit einem
Kühler ausgestattet ist, und die Mischung wird ungefähr 2,5 Stunden unter Rühren auf 136 - 160 G erwärmt.
Während dieser Erwärmungszeit entwickelte sich die theoretische Menge von Methanol. Die Temperatur des
Kolbens wurde dann langsam auf 200 C erhöht und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Entwicklung von
flüchtigen Substanzen aufgehört hatte. Dann ließ man den Inhalt des Kolbens auf 1500C abkühlen und goß ihn
auf ein Tablett aus Aluminiumfolie aus. Bei der weiteren
Abkühlung verfestigte sich das harzartige Produkt und wurde dann zu einem groben Pulver zerschlagen.
Der Erweichungspunkt des Harzes wurde unter Verwendung
des Kugel- und Ringapparates bestimmt und betrug 97°C. Das gepulverte Harz blieb bei einer Lagerung bei 22 C
mindestens 6 Monate frei fließend.
Wenn der Versuch wiederholt wurde, wobei jeweils 0,004 Mol Zinkchlorid, Zinksulfat und Diäthylsulfat
als Katalysator verwendet wurde, hatten die Harze Erweichungspunkte von 78,bzw.78 und bzw. 760C. In
jedem Falle hatte das Harz eine bemerkenswerte Tendenz zum kalten Fluß. Teilchen des Harzes verschmolzen
nach mehreren Wochen, wenn das Harz als Pulver bei 220C gelagert wurde.
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Unter Verwendung des Verfahrens von Beispiel 1 wurde ein Harz hergestellt, mit der Ausnahme, daß das
Cuprisulfat durch 0,004 Mol (1,98 g)Mercurosulfat ersetzt wurde. Das Harz hatte einen Erweichungspunkt
von 88,50C, gemessen mit dem Kugel- und Ringapparat.
Unter Verwendung des Verfahrens von Beipiel 1 wurde ein Harz hergestellt mit dor Abweichung, daß das
Cuprisulfat durch 0,010 Mol (1,71 g) Cuprichlorid ersetzt wurde. Es wurde festgestellt, daß das Harz
einen Erweichungspunkt von 1010C hat.
Es wurden Harze hergestellt, bei denen anstelle des Cuprisulfats von Beispiel 1 die folgenden Katalysatoren
verwendet wurden:
Katalysatoren Menge Mercurisulfat 0,0067 Mol (2 g) Silbersulfat 0,004 Mol (1,25 g)
Natriumhydrogensulfat 0,004 Mol (0,55 g)
Die Harze hatten Erweichungspunkte von 95 bzw. 87 und
bzw. 930C.
Beieplel 5 Das Verfahren von BeiopLel 1 wurde wiederholt unter
Verwendung der folgenden Substanzen: Phenol (665,5 ß)» Cuprifjulfat (1,2 g) υη#816,7 g einer Mischung von
5,2 Gew.-^ p-CH .C6H41CH2OUH3, 10,5 Gew.-^
- 10 -209839/1013
P-GH3.C6H4.CH(OGH3)2, 69,4 Gew.-^ P-CH3OCH2-C6H4-CH2OCH5
und 11,8 Qew.-i P-GH3OCH2.C6H4.CH(OGH3)2.
Das harzartige Produkt hatte einen Erweichungspunkt von 980C.
- Patentansprüche -
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von polymeren Substanzen durch Umsetzung eines Aralkyläthers der allgemeinen
Formel R· [_ -(CH2OR)J Q, in welcher R1 ein Aralkylkohlenwasserstoff
oder Kohlenwasserstoffather/ist, R ein Alkylrest mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen
und a 2 oder 3 ist, mit 1,3 bis 2,5 MolCpro Mol des Aralkyläthers)einer Phenolverbindung, dadurch
gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart einer katalytischen Menge von Cuprichlorid,
Cuprisulfat, Mercurichlorid, Mercurisulfat, Mercurochlorid, Mercurosulfat, Silberchlorid,
Silbersulfat oder Natriumhydrogensulfat durchgeführt wird.'
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Verhältnis der Phenolverbindung zum Aralkyläther
im Bereich von 1,4 bis 1,6 : 1 liegt.
3. Die Verwendung des nach einem der vorhergehenden Ansprüche hergestellten Polymers als Pormpulver
oder in einem Wirbelschicht-Beschichtungsapparat.
1 Π 1
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