DE2166657A1 - Neue triazolbenzodiazepinderivate und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Neue triazolbenzodiazepinderivate und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
PATEN ι ANWÄLTE
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHÖN WALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KREISLER
DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLOPSCH DIPL-ING. SELTING
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 1. August 1974
Kl/En
27j Doshomachi 2-chome, Higashi-ku, Osaka (Japan)
Neue_Triazolbenzodiazeginderivate und Verfahren zu ihrer
Herstellung
Ausscheidung aus Patent· (Patentanmeldung P 21 59 242.7)
Die Erfindung betrifft neue Triazolbenzodiazepinderivate der allgemeinen
Formel
X - CHv
in der X ein Kalogenatom ist, die Ringe A und B unsubstituiert
oder mit Halogenatomen, Nitrogruppen, Trifluormethylresten, Alkylresten
oder Alkyoxyresten einfach oder mehrfach substituiert sind und das Stickstoffatom in der 5-Stellung In Form von
N-Oxyd vorliegen kann.
Die neuen Triazolbenzodiazepinderivate sind wertvolle Zwischen«
409884/1414
produkte für die Gewinnung von ebenfalls neuen und pharmazeutisch
wertvollen Triazolbenzodiazepinderivate der allgemeinen Formel
(IV)
in der R^ und Rp für Wasserstoffatome oder einen unsubstituierten.
oder substituierten Alkylrest stehen und mit dem benachbarten Stickstoffatom eine unsubstituierte oder substituierte
cyclische Aminogruppe bilden können, die Ringe A und B unsubstituiert oder mit Halogenatomen, Nitrogruppen, Trifluormethylrest,
Alkylresten oder Alkoxyresten einfach oder mehrfach substituiert sind und das Stickstoffatom in der 5-Stellung in
Form von N-Oxyd vorliegen kann. j
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
X-CH
(D
in der X ein Halogenatom ist, die Ringe A und B unsubstituiert oder mit Halogenatomen, Nitrogruppen, Trifluormethylresten, '
Alkylresten oder Alkoxyresten einfach oder mehrfach substituiert sind und das Stickstoffatom in der 5-Stellung in Form ]
von N-Oxyd vorliegen kann. !
409884/U14
Die Ringe A und B können mit gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Nitrogruppen, Trifluormethylresten, Alkylresten oder Alkoxyresten in beliebigen Stellungen einfach oder mehrfach
substituiert sein. Als Halogenatome kommen Chlor, Brom, Jod oder Fluor in Frage. Die Alkylreste sind vorzugsweise
niedere Reste mit bis zu 3 C-Atomen, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl
und Isopropyl, während die Alkoxyreste vorzugsweise niedere Reste mit bis zu 3 C-Atomen, z.B. Methoxy, Äthoxy,
Propoxy und Isopropoxy, sind.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen dieser Formel (I), dadurch gekennzeichnet,
daß man zunächst eine Verbindung der allgemeinen Formel
(II)
in der die Ringe A und B die obengenannten Bedeutungen haben und das Stickstoffatom in der ^-Stellung in Form von N-Oxyd
vorliegen kann, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
)5 (HD
in der X ein Halogenatom und R., ein niederer Alkylrest ist,
zu der Verbindung der allgemeinen Formel
X-CH
(D
umsetzt.
409884/1414
Als niederer Alkylrest, für den R., steht, kommen die gleichen
Reste wie für die Substituenten der Ringe A und B in Frage.
Die Verbindungen der Formel (i) können dann weiter mit Ammoniak
oder einem primären oder sekundären Amin, das der Aminogruppe
der Formel
N-
entspricht, zu den pharmazeutisch wertvollen Endprodukten
der allgemeinen Formel (XV") umgesetzt werden. Die Alkylreste
R- und Ro in der Formel (IV) können beliebige geradkettige,
!lo verzweigte oder cyclische Reste mit bis zu 6 C-Atomen und in
beliebiger Stellung mit einer Hydroxylgruppe substituiert sein. Typische Beispiele solcher Reste sind Methyl, Äthyl,
Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypro-'15
pyl* Hydroxyisopropyl und Hydroxycyclohexyl. Als cyclische
Aminogruppen, die durch R- und Rp zusammen mit dem benachbarten
Stickstoffatom gebildet werden, kommen J>~ bis 6-gliedrige,
zweckmäßig 5- bis 6-gliedrige Aminogruppen in
Frage, die in beliebiger Stellung mit einem Alkylrest oder J2o Hydroxyalkylrest substituiert sein können. Als substituierende
Alkyl- und Dialkylreste kommen die gleichen Reste in : Frage, für die R1 und R2 stehen, wobei niedere Reste mit
j 1 bis 3 C-Atomen bevorzugt werden. Als typische Beispiele ■ von cyclischen Aminogruppen sind Äthylenimino, Pyrrolidino,
Piperidino, Morpholino, Piperazino, N-substituiertes Piperazino (z.B. N-(2-Hydroxyäthyl)piperazin, N-(j5-Hydroxypropyl)
piperazin, N-Methylpiperazin und N-Äthylpiperazin) zu nennen.
Die neuen Endprodukte, die aus den erfindungsgemäßen Zwischen
produkten gewonnen werden, sind wertvoll als wirksame und verbesserte Sedativa, Tranquilizer, Antikonvulsiva und Hypnotika.
40988A/U14
Stufe A
Die Reaktion der Stufe A wird bei Raumtemperatur oder unter Kühlung mit Eis vorzugsweise in Gegenwart eines
geeigneten Lösungsmittels und eines geeigneten sauren Katalysators durchgeführt. Geeignet als Lösungsmittel
sind beispielsweise Alkohole (z.B. Methanol und Äthanol), organische Amine (z.B. Pyridin), halogenierte Kohlenwasserstoffe
(z.B. Chloroform und Dichlormethan) und Säureamide (z.B. Dimethylformamid). Als saure Katalysatoren
eignen sich beispielsweise anorganische Säuren (z.B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure) und
organische Säuren (z.B. Essigsäure, Monochloressigsäure
und p-Toluolsulfonsäure). Die Verbindung (III) wird im
allgemeinen in einer Menge von etwa 1 bis 10 Mol pro Mol
der Verbindung (II) verwendet. Die Menge des sauren Katalysators beträgt im allgemeinen etwa 1 bis 5 Mol pro
Mol der Verbindung (II). Es wird angenommen, daß bei der Reaktion dieser Stufe die Verbindung (I) über eine Zwischenverbindung
der allgemeinen Formel
'N=(T^
(V)
in der X, R, und die Ringe A und B die oben genannten Bedeutungen
haben und das Stickstoffatom in der 4-Stellung
in Form von N-Oxyd vorliegen kann, gebildet wird.
409884/1414
Die in der beschriebenen Weise gebildeten Verbindungen
(i) können als freie Basen oder geeignete Säuresalze
in beliebiger Reinheit nach bekannten Verfahren isoliert werden, z.B. durch Neutralisation mit einer geeigneten
basischen Substanz (z.B. Natriumcarbonat und Natriumbicar'bonat)
und durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel (z.B. Chloroform, Dichlormethan und Äthylacetat)
.
In Fällen, in denen das Stickstoffatom an der 5-Stellung
der Verbindungen (I) in Form des N-Oxyds vorliegt, kann
das Sauerstoffatom gegebenenfalls durch Reduktion mit einem geeigneten Desoxydationsmittel, z.B. einem Phosphortrihalogenid
(z.B. Phosphortrichlorid) oder durch katalytische Hydrierung unter Verwendung von Raney-Nickel oder
;15 chemischen Äquivalenten von Raney-Nickel entfernt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
In diesen Beispielen verstehen sich die Teile als Gewichtsteile, falls nicht anders angegeben. Gewichtsteile
verhalten sich zu Raumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.
409884/UU
Zu einem Gemisch von 1,5 Teilen 7-Chlor-2-hydrazin-5-phenyl-JH-ij^—benzoaiazepin-^-oxyd,
3,6 Teilen ithylorthobromacetat
und 25 Raumteilen Äthylalkohol werden 0,5 Raumteile Schwefelsäure tropfenweise unter Rühren
gegeben, worauf weitere 30 Minuten gerührt wird. Die abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und aus
Dimethylformamid-Wasser umkristallisiert, wobei 1-Brommethyl-8-chlor-6-phenyl-4H-s-triazol/?i-,
3-a7/^ ,Vbenzodiazepin-5-oxyd
in Form von farblosen Flocken vom Schmelzpunkt 249 bis 2510C (Zers.) erhalten wird.
Die gleiche Verbindung wie in Beispiel 1 kann auch unter Verwendung von Methylorthobromacetat an Stelle von Äthylorthobromacetat
hergestellt werden. Schmelzpunkt 24-9 bis
251OC (Zers.).
Zu einer Lösung von 3»34- Teilen 2-Hydrazin-5-phenyl-7-trifluormethyl-3H-1,4~-benzodiazepin-4-oxyd
und 8,0 Teilen Methylorthobromacetat in 40 Raumteilen Chloroform werden 3,8 Teile p-Toluolsulfonsäurehydrat portionsweise unter
Rühren und unter Kühlung mit Eis gegeben. Das Gemisch wird 1 weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt, worauf
30 Raumteile einer gesättigten wässrigen Natriumbicarbonat- "
lösung dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden. Nachdem einige Minuten gerührt worden ist, wird das ausgefällte
Produkt abfiltriert und mit- Wasser und Chloroform gewaschen.
Durch ümkristallisation aus Chloroform wird 1-Brommethyl-6-phenyl-8-trifluormethyl-^H-s-triazol/^,3-a7Z^
,47-benzodiazepin-5-oxyd in Form von farblosen Plättchen erhalten,
die 1 Mol Kristallchloroform enthalten. Schmelzpunkt 185 bis 21O0C(Schwärzung).
In der gleichen Weise, wie in den Beispielen 1 bis 3 beschrieben, werden die folgenden Verbindungen aus den
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entsprechenden 2-Hydrazin-1 ,4-benzodiazepin-4—oxyden
hergestellt:
1-Bromme thy 1-8-ChIOr-G-(^-- chlorphenyl)-4-H-s-triazol-Zzi-,3-a7Z'l,47henzodiazepin-5-oxyd;
farblose Nadeln (aus Dimethylformamid-Wasser), Schmelzpunkt 264 bis 269°C
(Zers.).
i-Brommethyl-S-nitro-G-phenyl-^H-s-triazolA, 3-benzodiazepin-5-oxyd;
gelbe Prismen (aus Dimethylformamid-Wasser), Schmelzpunkt 266 bis 269°C (Zers.).
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Claims (6)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
(D
in der X ein Halogenatom ist, die Ringe A und B unsubsti tuiert oder mit Halogenatomen, Nitrogruppen, Trifluor-
; 5 methylresten, Alkylresten oder Alkoxyresten einfach oder
; mehrfach substituiert sind und das Stickstoffatom in der 5-Stellung in Form von N-Oxyd vorliegen kann.
2.
benzodiazepin-5-oxyd.
3. l-Brommethyl-e-phenyl-e-trifluormethyl-^H-s-triazol-
K. l-Brommethyl-S-chlor-o-(4-chlorphenyl)-te-s-triazol-
fK, 3 -&//Ϊ* ^7~benzodiazepin-5 -oxyd.
5. l-Brommethyl-8-nitro-6-phenyl-4H-s-triazol/ΪΓ,3-a7/T,ü7-
: L 5 benzodiazepin-5-oxyd.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindun-
i gen der allgemeinen Formel I
409884/1414
- Io -
in der die Ringe A und B die oben genannten Bedeutungen haben und das Stickstoffatom in der 4-Stellung in Form
von N-Oxyd vorliegen kann, mit einer Verbindung der
allgemeinen Formel
in der X die oben genannte Bedeutung hat und niederer Alkylrest ist, umsetzt.
ein
409884/1414
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