DE2159318A1 - Photographische lichtempfindliche Materialien - Google Patents
Photographische lichtempfindliche MaterialienInfo
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-
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Description
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 8O, MAUERK1RCHERSTR. 45
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 80, Mauerkircherstrgge 45
Anwaltsakte 21
Be/Sch
Be/Sch
Unser Zeichen
Datum
3a. November 1971
ILFORD LIMITED Ilford, Essex /England
"Photograpliische liohtempfindliche Materialien"
Die vorliegende Erfindung betrifft eine photographische
Silberhalogenidemulsion, die eine supersensibilisierende Korabination enthält, welche aus einem Sensibilisierungsfarbstoff der allgemeinen formel
ILE/894-
-2-
2090^4/Ok14
ft: (0811) 48 82 72 (98 82 72) 48 70 43
<98 70 43) 48 33 10 <98.3310) Telearamm«: BERGSTAPFPATENT MOnchen TELEX 05 24 560 BERG d
Banki Bayerische Vertinsbank MOnchen 453 100 Postscheck: München 653 43
Ro
worin Y und Z -0-, -S-, -Se- und/oder -CH^CH- ist, R1
und Rg Niedrigalky!gruppen, jeder der Reste R^, %» R4» R5»
R7> Rg* % un(* Rlo Wasserstoff, ein Halogenatoiti, eine Nied»
, Niedrigalkjaxy-» und/oder Arylgruppe, A -Q- oder
j- ist, R11 und R1, Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl-
und/oder Arylgruppen sind, R1^ eine Alky!gruppe oder eine
substituierte Älkylgruppe, wie eine Alkylsulfonsäuregruppe
und X ein Anion ist, wobei, wenn R12 eine Alkylsulfonsäure«
gruppe ist, die Formel I ebenso die entsprechenden, durch
Abspaltung des Anions. X und des WasserstoffatQms der SuI-fonsäuregruppe
gebildeten Zwitterionenfarbstoffe beinhaltet,
und aus einer Styrylbase der allgemeinen Formel
- CH = CII
20982A/09
worin D die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Rings notwendigen Atome darstellt und jeder der Reste R^
und R1J- Niedrigalkylgruppen sind, besteht.
Unter einer Niedrlgalkylgruppe ist eine Alkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu vergehen.
Vorzugswelse stellt D die Atome dar, die zur Vervollständigung
eines Benzothiazole, Thiazol-, Benzimidazol- oder Benzoxazolrings erforderlich sind.
Die Herstellung der dreikernigen Farbstoffe der Formel I
ist in den Britischen Patentschriften 544 645 und 1 ol5 4oo beschrieben.
Es können zweckmäßig O9I g bis ο,5 g sensibilisierender
Farbstoff der Formel I pro 1,5 g-Äquivalente in der Emulsion vorhandenes Silber verwendet werden. In ähnlicher Weise
können von o,oo5 g bis o,l g Styrylbase der Formel II pro 1,5 g-Äquivalente in der Emulsion vorhandenes Silber
verwendet werden.
Bei Verwendung einer Kombination des Farbstoffs und der Styrylbase, wie vorausgehend angegeben, wird eine durch
die nachfolgenden Beispiele erläuterte wertvolle Wirkung erreicht.
209824/097Λ
^ If mm
Die folgenden Farbstoffe und Styrylbasen wurden verwendet:
A. Anhydro-bis-(3-methyl-5-phenyl-2-benzoxazol)-ß-(3-methyl-5-oxo-l-phenyl-2-3'-sulfopropyl-3-pyrazolin-4-y1)-trimethincyaninhydroxid.
B. Anhydro-bis-(6-methoxy-3-methyl-2-benzoxazol)-ß-(3-methyl-5-oxo-2.3'-sulfopropyl-3-isoxazolin-4-yl)-trimethincyaninhydroxid.
C. O-Methyl-2-benzothiazol) (l-methyl-2-chinolin)-ß-
(2,S-dimethyl-S-oxo-l-phenyl^-pyrazolin-^-yl)-trimethineyaninjodid.
D. Anhydro-(3-methyl-2-benzothiazol) (l-methyl-2-chinolin)-ß-(3-methyl-5-oxo-l-phenyl-2-3!-sulfopropyl-3-pyrazolin-
^-y1)-trimethincyaninhydroxid.
E. (3-Methyl-2-benzothiazol) (6-methoxy-3-methyl-2-benzothiazol)-ß-(2,3-dimethyl-5-oxo-l-phenyl-3-pyrazolin-4_yi)-trimethincyaninjodid.
P· (5,6-Dimethoxy-3-methyl-2-benzoselenazol) (6-methoxy-3-methyl-2-benzothiazol)-ß-(2,3-dimethyl-5-oxo-l-pheny1-3-pyrazolin-^-y1)-trimethincyaninjodid.
G. (3-Methyl-2-benzothiazol) (6-chlor-3,il-dimethyl-2-benzothiazol)-ß-(2,3-dimethyl-S-oxo-l-phenyl^-pyrazolin-4-yl)-trimethincyaninj
odid.
20982 Ά/0974
; "" — 5 —
H. (S-Chlor^-methyl^-benzothiazol) (5,6-dimethoxy-3-methyl-2-benzothiazol)-ß-(2.3-dimethyl-5-oxo-l-phenyl3-pyrazQlin-4-yl)-trimethincyaninjodid.
I. (3-Methyl-2-benzothiazol) (6-methoxy-3-methyl-2-benzothiazol)-ß-(2-methyl-5-oxo-l-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)-trimethincyaninbromid.
J. Anhydro-bis-(6-methoxy-3-methyl-2-benzothiazol)-ß-(3-methyl-5-oxo-l-phenyl-2-4·-sulfobutyl-3-pyrazolin-4-yl)-trimethincyaninhydroxid.
K« Anhydro-(3-methyl-2-benzothiazol) (6-methoxy-3-methyl-2■
benzothlazol}-ß-(1-methy l-5-oxo-3-phenyl-2r-3'-sulf opropyl-3-pyrazolin-1i-yl)
-tr imethincyaninhydroxid.
L. Anhydro-(3-methyl-2-benzothiazol) (3,6-dimethyl-2-benzoxazol)-ß-(3-methyl-5-oxo-l-phenyl-2-3·-sulfopropyl-3-pyrazolin-4-y
1 )-tr imethincyaninhy droxSi.
M. Anhydro-(5,ö-dimethoxy-S-methyl-^-benzothiazol) (5*6-dimethoxy-3-methyl-2-benzoselenazol)-ß-(3-niethyl-5-oxol-phenyl-2-3l-sulfopropyl-3-pyrazolin-4-yl)-triinethincyaninhydroxid.
1. 2-p-Dimethylaminostyryl-4-methylthiazol.
2. 2-p-DiäthylaminQStyryl-4-methylthiazol.
3. 2-p-Dimethylaminostyrylbenzimidazol.
k. 2-p-Diraethylaminostyrylbenzoxazol.
5. 2-p-Diäthylaminostyrylbenzothiazol.
209824/0974 - 6 -
215931?
6. 2-p-Diäthylaminostyrylbenzoxazol.
7· 2-p-DiäthylaminostyrylbenzimidazoI.
Diese Verbindungen wurden einer Hochleistungssilberjodbromidemulsion,
die 5*4 Mol£ Silberjodid enthielt, vor
der Reifung der Emulsion zugegeben, wobei die jeder Verbindung zugeführte Menge pro 1 1/2 g Mol Silberhalogenid
angegeben ist. Die Emulsion wurde in Teile aufgeteilt, und jeder Teil wurde auf einen Filmstreifen als Schicht aufgebracht.
Nach Belichten wurden die Streifen entwickelt und die relative logarithmische Empfindlichkeit der Emulsionen
bestimmt. Die Empfindlichkeiten sind relativ logarithmische Empfindlichkeiten, die dadurch gemessen werden,
daß man Licht ein geeignetes Filter durchlaufen läßt, wobei die Bezeichnung "relative logarithmische Empfindlichkeit"
direkt proportional ist dem Logarithmus des reziproken Werts der Belichtung in Meter-Kerzen-Sekunden, die erforderlich ist, eine Dichte von o,l über Sehleier zu bilden.
Eine höhere Zahl zeigt eine höhere Empfindlichkeit an. Das verwendete Filter war Minusblau Nr. Ho des "Ilford
Colour Filters"-Handbuchs.
209824/0974
| Farbe, mg | Styrylbase, mg | Eelative log- arithmisctie Empfindlichkeit |
|
| A. | 100 100 |
14 | 4.41 4.57 |
| A. | ; 100 100 |
3. 14 14 |
4.41 . 2.91 4.52 |
| B. | 100 100 |
am 1. 14 14 |
4.77 2.96 4.81 |
209824/09
| 2159318 | C. | D. | ! ί |
F. | 100 | - | 100 | - | 3.61 |
| i j j : |
- | 100 | 2. 28 | 2.81 | |||||
| 100 | - | 28 | 3.76 | ||||||
| C. | D. | 100 | .100 ! | - | 3.61 | ||||
| - | 100 | 3. 14 | 2.80 | ||||||
| .100 | - | 14 | 3.72 | ||||||
| P. | D. | 100 | 100 | 3.85 | |||||
| - | 100 | 1. 14 | 3.00 | ||||||
| • | 100 | — | 14 * |
4.00 | |||||
| E. | 100 | 100 | 3.71 | ||||||
| -" | 2. 28 | 2.81 | |||||||
| 100 | 28 | 3.88 | |||||||
| 100 | - | 3.71 | |||||||
| 3. 14 | 2.80 | ||||||||
| 14 | 4.09 | ||||||||
| . - | 3.89 | ||||||||
| 4. 14 | -^ 3.72 | ||||||||
| 14 | 4.06 | ||||||||
| 4.58 | |||||||||
| 3. 14 | 2.91 | ||||||||
| 14 | 4.72 | ||||||||
| - | 4.27 | ||||||||
| 3. 14 | |||||||||
| 14 | |||||||||
| 2.80 | |||||||||
| 4.33 | |||||||||
209824/0974
| G. | ■"•i | j. | - I | 100 | ; | 3. 14 | 2.94 |
| - | ; 100 | 14 | - | ||||
| ! '1GO | ! loo | - | 3.05 | ||||
| G. | J. | 100 | - | 5. 14 | 2.94 | ||
| 100 | 14 | 2.51 | |||||
| 100 | am | 3.30 | |||||
| H. | 100 | 5. 14 | 4.29 | ||||
| 100 | 14 | 2.51 | |||||
| « | 4.37 | ||||||
| I. | 100 | 3. 14 14 |
3.92 | ||||
| 100 | - . | 2.96 4.41 |
|||||
| I. | — | 6. 14 | 3.92 | ||||
| 100 . | 14 | 2.88 | |||||
| 100 | 4.03 | ||||||
| I. | - . | 7. 14 | 3.92 | ||||
| 100 | 14 · | 2.84 | |||||
| 100 | 4.17 | ||||||
| - | 2. 28 | 4.59 | |||||
| . 100 | 28 | 3.81 | |||||
| 4.71 | |||||||
| 3. 14 | 4.59 | ||||||
| 14 | 3.78 | ||||||
| 4.66 |
-10-
2098 24/0 97
| K. | 100 100 |
2. 28 28 |
3.84 4.06 |
| K. | too 100 |
5. 14 14 |
3.84 3.94 |
| L. ι |
100 100 |
1. 28 28 |
. ■., 4.-40". 4.44 |
| M, | too 100 |
2. 14 14 |
3.30 2.81 ·3·52 |
-Patentansprüche-
209824/0974
Claims (5)
- Patentansprüche :\ΐλ Photographlsehe Silberhalogenidemulsion dadurch gekennzeichnet , daß sie eine supersenibilisierende Kombination enthält aus einem sensibillslerenden Farbstoff der allgemeinen Formelworin Y und Z -0-, -S-, -Se-und/oder -CH=CH- ist, R1 und Rg Niedrigalkylgruppen, jeder der Reste R2, R,, R1^, R^, R„, Ro, Rg und R1 Wasserstoff, ein Haigenatom, eine Niedrigalkyl-, Niedrigalkoxy- und/oder Arylgruppe, A -O-oder -NR1-J- ist, R11 und R13 Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- und/oder Arylgruppen sind, R12 eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe, wie eine Alkylsulfonsäuregruppe und X ein Anion ist, wobei, wenn R12 eine Alkylsulfonsäuregruppe ist, die entsprechenden, durch Abspaltung des Anions X und des Wasserstoffatomes der SuIfonsäuregruppe gebildeten Zwitterionenfarbstoffe ebenso in den Bereich der Formel I fallen, und aus einer Styrylbase der allgemeinen Formel- 12 -209824/0974worin D die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Rings erforderlichen Atome darstellt und Jeder der Reste R^ und E^1- Niedrigalkylgruppen sind.
- 2. Photographische Silberhalogenidemulsion gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des sensibilisierenden Farbstoffsatzes R^ eine Alkylsulfonsäuregruppe ist und der Farbstoff ein durch Abspaltung des Anions X und des Wasserstoffatoms der SuI-fonsäuregruppe gebildeter Zwitterionenfarbstoff ist.
- 3. Photographische Silberhalogenidemulsion gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2» dadurch gekennzeichnet , daß D in der Formel der Styrylbasen die Atome darstellt, die zur Vervollständigung eines Benzothiazol-, Thiazol-, Benzimidazol- oder Benzoxazolrings erforderlich sind.
- 4. Photοgraphische Silberhalogenidemulsion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 bis 0,5 S sensibilisierender-13-209824/0 974Farbstoff pro 1,5 Gramm-Äquivalente in der Emulsion vorhandenes Silber vorliegen.
- 5. Photographische Silberhalogenidemulsion gemäß einem
der Ansprüche 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet , daß 0,005 his 0,1 g Styrylbase pro 1,5 Gramm-Äquivalente in der Emulsion vorhandenes Silber vorliegt .209824/0974
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-
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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