DE2155106A1 - Neue Nitrodiphenylamine, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Neue Nitrodiphenylamine, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
tetä see«*
Pf. P. 2w*eie** serf. - Br. E. Assmann
önisalicfssT - Bipi. Fitys. R.
B-r. r. Zuns~'oin- j -n.
Case 3- 7222/1+2 . „ «■ P" t' * ΐf ί ·" u' ü ' f ^
Rette Bitrodiphenylaaniii.e, deren Herstellung, und Verwendung
ßie vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue,
saarett wafsserlöslichmachenden Gruppen freie Nitrofte
der Formel
Y ^ Giß ä X (1)
Γ M W^
X einer Nitro-, Cyan- oder Stilfonsäureamidgrttppe,
Hasser stoff oder Halogen, ein Y Wasserstoff und das
andere Y Wasserstoff, Halogen oder eine Sulfonsäureamidgrtippe
bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten
% und Y eine Sulfofnauaidgruppe ist, und Z einen Alkoxyrest
oder eiste Aminogruppen darstellt.
Ψ Solehe Verbindungen erhält: man, indem man ent-
spreehende Carböxydiphenylaaine der Formel
COCH _ X (2)
■#■
verestert: oder mit einem säurehalogenierenden Mittel um-
_ setzt tmä anschliessend amidiert, oder indem man Diphenyl-
aminsalfonsäuren der Formel
COZ X' (3>
-Ü-
f
B
B
worin Xf eine Nitro-, Cyan- oder SaIfon säuregruppe, Wasserstoff
oder Halogen, ein Y* Wasserstoff und das andere Y1
209820/107!
Wasserstoff, Halogen oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten X1 und Y1, vorzugsweise
X1, eine Sulfonsäuregruppe darstellt, mit einem säurehalogenierenden Mittel umsetzt und anschliessend
amidiert oder indem man einen Anthranilsäurealkylester mit 1-Halogen-2-nitro-4- sulfonsäureamiden kondensiert.
Als Carboxydiphenylamine kommen flir das erste
Verfahren als Ausgangsstoffe vorzugsweise o-Nitro-o1-carboxy-diphenylamine
der Formel
(4)
Ih Betracht, worin X eine Nitrogruppe und Y eine SuIfonsäure
amidgruppe, oder Y Wasserstoff oder Chlor und X eine Sulfonsäureamidgruppe bedeuten. Die als Ausgangsstoffe zu
verwendenden Carboxydiphenylaiaine erhält man nach an sich Üblichen Methoden, z.B. durch Kondensation von Anthranilsäure
mit Nitrochlorbenzolsulfonsäureamiden, bzw. durch Kondensation von Dinitro- oder Cyannitrochlorbenzolen, mit
Anthranilsäuren, die eine Sulfonsäureamidgruppe aufweisen.
Mit Vorteil verwendet man Carboxydiphenylamine, die eine
20987D/1071
substituierte Sulfonsäureamidgruppe aufweisen. Besonders wertvolle Verbindungen liefern diejenigen, die im SuIfamidrest
eine Alkylgruppe, z.B. eine solche mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen enthalten. Die Alkylgruppe kann geradlinig
oder verzweigt sein; sie kann ebenfalls Substituenten, insbesondere Hydroxy- oder Alkoxygruppen aufweisen.
Als Beispiele von Carboxydiphenylaminen, die
gemäss dem ersten Verfahren als Ausgangsstoffe verwendet Aj werden können, seien die folgenden erwähnt:
2'-Carboxy-2-nitrodiphenylamin-4-sul:fonsäureamid,
2'-Carboxy-2,4-dinitrodiphenylamin-4f-sulfonsäureamid,
und vor allem sulfogruppenfreie o-Carboxy-o'-nitrodiphenylamine
mit substituierter Sulfamidgruppe, wie z.B. die
Kondensationsprodukte aus Anthranilsäure oder 5-Chlor-2-aminc benzoesäure und dem
l-Chlor-S-nitrobenzol^-sulfonsäure-N-äthylamid,
l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-N-hydroxyäthylamid,
™ l-Chlor-2-nitrobenzol-2l■-sulfonsäure-N-hexylamid,
l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-N,2'-äthylhexylamid,
l-Chlor-^-nitrobenzol-^-sulfonsäure-N-dodecylamid,
l-Chlor-S-nitrobenzbi-^-sulfonsäure-N-phenylamid,
l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-N-tolylamid,
l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-NJN-diäthylamid,
l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-N-methyl-N-phenylamidJ
l-Chlor-2-nitrobenzol~4-sulfonsäure-inorpholid, l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-piperidid,
209820/1071
X-Chlor-S-nitrobenzol^-sulfonsäure-Niß-äthoxyäthylamid,
l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure~N,7-methoxypropylamid,
l-Chlor-a-nitrobenzol-^-sulfonsäure-NjY-äthoxypropylamid,
l-Chlor-S-nitrpbenzol—^-svilfonsäure-N^'y-isopropoxypropylamid,
l-Chlor^-nitrobenzol-^-sulfonsäure-NjY-dodecyloxypropylamidj
'l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-N,7-(2!-athylhexoxy)-propylamid,
l-Chlor^-nitrobenzol-^-sulfonsäure-NjY-cyclohexyloxypropylamid,
ferner die Kondensationsprodukte von Dinitrochlorbenzol oder von 2-Nitro-4-cyan-1-chlorbenzol mit 2-Aminobenzoesäure- ■
5-sulfonsäure-N-äthyl-, -ß-hydroxyäthyl-, -γ-äthoxypropyl-,
-7-isopropoxypropylamid.
Die erhaltenen o-Carboxy-diphenylamine werden in
an sich bekannter Weise mit den entsprechenden Alkoholen in Gegenwart von Mineralsäuren verestert, oder mit einem
säurechlorierenden Mittel, wie beispielsweise Thionylchlorid, behandelt und anschliessend amidiert, d.h. mit einem Amin
zum entsprechenden Amid umgesetzt. Zur Beschleunigung der
Veresterungsreaktion empfiehlt es sich, die Temperatur des Reaktionsgemisches eventuell bis zum Siedepunkt des Gemisches
zu erhöhen. Es ist möglich, in offenen Gefässen oder unter Druck zu operieren.
§20/1071
Pie ©ir die Verfahrensvariante, wonach von Biphenyl-
©alneulfönsäuren der Formel (3) ausgegangen wird, als Ausgangsstoffe
in Betracht könnenden Sulfonsäuren kann man nach vorliegendem
Verfahren gegebenenfalls bei Raumtemperatur mit sMurehalogenierenden Mitteln, insbesondere Säurechlorierungspitteln,
wie Chlorsulfonsäure, Phosphorpentachlorid in POCIg
©4er Thionylchlorid in Dijaethylforaamid behandeln. Durch Umsetzung
der erbaltenen Sulfonsäurehalogenide mit Ammoniak oder
primären bzw. sekundären, vorzugsweise aliphatischen.Aminen,
wie Methyl", Aethyl-, Propyl-, leopropyl-, Hydroxyäthyl-.,
Jg^-Ae thylbexyl-, Hexyl-, Dodecyl-, Stearyl-, Behenyl-, Dimethyl-,
Pigthyl-, Di-(hydroxyäthyl)-, a-Methoxyäthyl-, β-Aethoxyäthyl-^
PKtsopropoxyäfchyl-, γ-Methoxypropyl-, 7-Aethoxypropyl-, γ-Isopropoxypropyl-,
7-Dodecyloxypropyl-, ^-Cyclohexyloxypropyl-,
γ-Butoxypropyl-, 7,2f-Aethylhexyloxypropyl-, Isopropoxypropoxypropyl-,
^-Cyelohexyloxypropyl-, Benzyl-, 7-(Hydroxyäthyl)-aminopropylamin,
Morpholin, Pyrrolidin, Piperidin, Cyclohexylamin,
ferner auch Anilin, Toluidin oder H-Methylanilin werden die
erfindungsgemässen Verbindungen erhalten.
Zur Kondensation von Anthranil säur ealkyle stern mit !-Halogen-2-nitro-4-sulfonamiden kann man von den gleichen
Verbindungen ausgehen, wie sie vorhergehend bereits für die Kondensation der Anthranilsäure mit den 1-Halogen-2-nitro-4-sulfonamiden
genannt wurden, wobei die Anthranilsäure bzw. die Anthranilsäurealkylester noch Substituenten, wie Chlor,
haben können.
209820/1071
Die erhaltenen Verbindungen sind neu und eignen sich zum Färben natürlicher oder künstlicher Harze, Wachse,
Lacke und plastischer Hassen, z.B. aus Celluloseethern oder -estern, beispielsweise zum Spinnfärben von Acetatseide,
sowie zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polymeren oder Kondensationsprodukten und für elektrostatische
Druckverfahren. Mit den erfindungsgemässen Farbstoffen lässt
sich Acetatkunstseide nach der Spinnfärbemethode in klaren Uberfärbe-, licht-, chlor- und abgasesehten Tönen färben.
Gegenüber entsprechenden bekannten Verbindungen, die eine unveresterte Carboxygruppe enthalten oder die carboxygruppenfrei
sind, weisen die erfindungsgemässen Verbindungen den Vorteil ihrer wertvollen, grün st ichigen und farbstarken
Nuance auf Celluloseacetat, der höheren Nassechtheit sowie der ρ«-Unempfindlichkeit auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewicht steile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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l4 Teile 2-Aminobenzoesäure werden in 200 Teilen
Wasser und 10 Teilen einer 30,£igen Natriumhydroxydlösung
gelöst. Der Lösung werden 28 Teile 2-Nitro-l-chlorbenzol-4-sulfonsäureisopropylamid,
6 Teile Natriumcarbonat und 1 Teil Kupferpulver zugesetzt und das Ganze längere Zeit arn Rückfluss
gerührt. Das Kondensationsprodukt wird durch Zugabe von " Salzsäure abgeschieden, durch Filtration isoliert und
getrocknet. Das auf diese Weise erhaltene 2f-Nitro-2-carboxydiphenylamine'-sulfonsäureisopropylamid
wird in 400 Teilen Methanol suspendiert und nach Zugabe von Chlorwasserstoff
verestert. Der erhaltene Methylester ist ein gelbes Pulver, welches sich in Aceton mit gelber Farbe löst undwiApetatseidenspinnmasse
in nass- und lichtechten, grünstichig gelben Tönen färbt.
Nach diesem Verfahren können die in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden, welche
alle Acetatseidenspinnmassen in grünstichig gelben Tönen färben,
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55t06
HH (CH0) ,OGH (GS- )
MO.
3'2
COOC2H5
BH-
ITG
so,
Cl
CH-GOC 3 SO0HH (OH«) ,OCH (GH-)
2 2 "3 3
2 3
SO0Im(CH0), OCH (CS-).„
cooca.
CH,
IIH (CH2 ) -OCH (CH3 )
20^820/1071
215SIfIS
Teil« CMl'orsw^rosBsSiaa^ werdten "rorgelegt; mid
wter afifareat 68 Teile 2*-JtItfcr©~2-^!^tlioxFesrtonyI^Ii^e
%*-e^f'«asäsare bei 15 'fels- 2Q^ eisige tragen. Man ruiirfc zwei
JS&iaaesdtea ltel dieser Temperatur laod nach dem Erkralten tragt
awT Eis aias» setst IG^ Kati-iueeiilorid zna umd nitriert
Setzt man das so erhaltene Sulfoeiilorld auf
Vtei.se rait Cyclohexyl am in taa (z.B- durch Losung in yoö Teilen-Aceton
Tioad Zugabe von -^O Steilen Cyelohexylamin), so erhält
Mstn nach EiJMäampfung der Los-wng zur Trockne den Farbstoff
der Formel
-EH-
«elcher sich in Aceton mit jgelher Farbe lost und Acetatseidenspinraaasse
in nass- und lichtechten, grunstiehig gelben Tönen
ORlGiN INSPECTED 209820/1071
Betspiel 3
13.6 Teile 1-Amino-benzol-2-carbonsäureamid,
34 Teile Z-Nitro-l-chlorbenzol-A-isopropoxy-propylsulfamid
und 7 Teile Kalium-karbonat werden in 300 Teilen Amy1-alkohol 12 Stunden am Rückfluss gerührt. Anschliessend
wird das Lösungsmittel mit Dampf abgeblasen und der zurückbleibende Farbstoff nach Erkalten abfiltriert und getrocknet.
Es stellt ein braungelbes Pulver dar, welches sich in Aceton mit grllnstichig gelber Farbe löst und
Azetatseidenspinnmasse in nass- und lichtechten, grllnstichig
gelben Tönen färbt.
209870/1071
47 Teile des Kondensationsproduktes aus 4-Chlor*
1-aioinobenzol-2-carbonsäure und 2-nitro-l~chiorbenzol-4-isopropoxy-propyl-sulfamid
werden in 400 Teilen Chlorbenzol suspendiert und durch Destillation vollkommen entwässert.
Zu der auf 800C abgekühlten Suspension werden 20 Teile Dimethylformamid
gegeben.und anschliessend innert 30 Minuten 20 Teile Thionylchlorid zugetropft. Man rührt 4 Stunden bei
80 - 900C, wobei vollkommene Lösung eintritt. Nun wird auf
Raumtemperatur abgekühlt und eg werden 50 Teile Ammoniak zugegeben. Nach Rühren Über Nacht wird filtriert und das
Lösungsmittel mit Dampf abgeblasen. Man erhält auf diese
Weise den Farbstoff der Formel
welcher Acetatseidenspinnmasse in nass- und lichtechten grünstichig gelben Tönen färbt*
09820/1071
Beispiel 5
48.5 Teile des Farbstoffes der Formel
48.5 Teile des Farbstoffes der Formel
COOCH3 SO2NH(CH2)30CH(CH3)
NO2
werden in 400 Teilen Ammoniak suspendiert und im Autoklaven 6 Stunden bei 100 - 105° gerUhrt. Nach Erkalten wird abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält auf diese Weise einen Farbstoff, welcher mit demjenigen in
Beispiel 4 beschriebenen identisch ist, und Acetatseidenspinnmasse
in nass- und lichtechten, grlinstichig gelben Tönen färbt.
209820/1071
- Vr-
22 Teile 2-Carboxy-2'-nitro-4'-isopropoxypropylsulf
amido- diphenyl- amin werden in 400 Teilen Chlorbenzol suspendiert und bis zur völligen Wasserfreiheit destilliert.
Nach dem erkalten werden ein Teil Dimethylformamid und zehn Teile Thionylchlorid zugegeben, drei Stunden bei 80 85°
gerührt und hierauf das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert. Man lässt die Lösung erkalten, fügt sechs
Teile Isopropylamin zu und rührt drei Stunden bei 80 - 85°. Nun wird das Lösungsmittel mit Dampf abgeblasen und der
Rückstand nach Zugabe von zwanzig Teilen Natriumkarbonat heiss filtriert und getrocknet. Man erhält auf diese Weise
einen Farbstoff der Formel
CONH-CH(CHo)0 SO0NH(CH0) ,0CH(CH0) .
f
JZ ^«iT^ / *·
ZJ JZ
NH
welcher Acetatseiden-Spinnmasse in grünstichig-gelben licht-
und nassechten Tönen färbt.
209820/1071
IS
20 Teile 2-Carbaaethoxy -4-chlor-4f-isoprop02£ypropylsulfamidodiphenylamin
werden mit 200 Teilen 15%igem Ammoniak la Bombenrohr 6 Stunden bei 100-105° geschüttelt.
Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so einen
gelben Farbstoff der Formel
SO2HH(CH2)
weicher Acetatseiden-Spinnmasse in licht- und nassechten
grünstichig-gelben Tönen färbt.
2G982G/Tfl71
15 Teile 2-Amino-1-benzoesäure-methylester, 34 Teile
2-Nitro-l-chlorbenzol-4-isopropoxypropyl-sulfamid und 10
Teile wasserfreies Natriumacetat werden in 400 Teilen Aethylalkohol verrührt und 12 Stunden am Rückfluss gehalten.
Dann wird das Lösungsmittel mit Dampf abgeblasen und der Rückstand nach Erkalten abfiltriert. Der so erhaltene Farbstoff entspricht in Konstitution und Eigenschaften dem in
der Tabelle an dritter Stelle angegebenen Produkt.
209820/1071
Claims (6)
1. Nitrodiphenylamine der Formel
COZ X (1)
-N-
worin X eine Nitro-, Cyan- oder SuIfonsäureamidgruppe,
Wasserstoff oder Halogen, ein Y Wasserstoff und das andere Y Wasserstoff, Halogen oder eine Sulfonsäureamidgruppe
bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten X und Y eine Sulfonamidgruppe ist, und Z einen
Alkoxyrest oder eine Aminogruppe darstellt.
2. Nitrodiphenylamine nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X in Formel (1) eine SuIfonsäurealkylamidgruppe
und die Symbole Y Wasserstoff bedeuten.
3. Nitrodiphenylamine nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X in Formel (1) eine Nitrogruppe,
ein Y Wasserstoff und das andere Y eine SuIfonsäureamidgruppe
bedeuten.
209820/1071
4. Verwendung der Nitrodiphenylamine nach Patentanspruch 1 als Farbstoffe zum Spinnfärben von Acetatseide.
FO 3.33 (Si) Si/bw
6. Oktober 1971
209820/1071
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WO2000041505A2 (en) * | 1999-01-13 | 2000-07-20 | Warner-Lambert Company | Anthranilic acid derivatives |
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