DE2147589B2 - - Google Patents

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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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    • C07F9/40—Esters thereof
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    • C07F9/4078—Esters with unsaturated acyclic alcohols

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Description

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Der neue Phosphorsäureester entspricht der Formel
(CH3O)2P-O—CH=C-COOC(CH3)3 (I)
O CH3
Analoge Verbindungen sind schon in der französischen Patentschrift 1 530 955 beschrieben.
Die Verbindung der Formel I wird nach an sich bekannten Verfahren hergestellt. Beispielsweise kann man so vorgehen, daß man ein Alkalisalz des Formylpropionsäurecsters der Formel
CH3
Me-O—CH=C-COO—QCHa)3 (H)
worin Me für ein Alkalimetall, wie z. B. Natrium worin Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht, umsetzt. Die Umsetzung erfolgt bei
ίο Temperaturen zwischen O und 1500C, vorzugsweise zwischen 10 und 8O0C, in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels. Geeignete Lösungsmittel sind vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel wie z. B. Benzol, Toluol, Xylole, Mono- oder Polychlorbenzole, Acetonitril oder Ketone (Aceton, Mcthyläthylketon).
Die Verbindung der Formel 1 hat eine pestizide Wirkung und kann zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden.
Sie wirkt beispielsweise gegen saugende und beißende Insekten, wie Dipteren und Vertreter der Ordnung Acarina, wie z, B. Zecken und Milben. Zu den saugenden Insekten gehören zur Hauptsache Blattläuse (Aphidae), z. B. Myzus persicae, Doralis fabae, Rhopalosiphum padi, Macrosiphum pisi, Macrosiphum solanifolli, Cryptomyzus korschelti, Sappaphis mali, Hyaloptcrus arundinis, Myzus cerasi; dann weiter Schild- und Wolläuse (Coccina), z. B.
Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidum, Pseudococcus maritimus; Thripsarten (Thysanoptera), z. B. Hercinothrips femoralis; Wanzen, z. B. Piesma quadrata, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans; Zikaden, z. B. Euscelis bilobratus Nephotettix bipunctatus.
Unter den beißenden Insekten seien beispielsweise erwähnt: Plutella maculipennis, Lymantria dispar, Käfer, wie Sitophilus granarius, Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), im Boden lebende Sorten, wie Drahtwürmer (Agriotes sp.), Engerlinge, 2. B.
Melolontha melolontha, Orthopteren, z. B. Acheta domesticus, Termiten, z. B. Leucotermes reticulitermes sp.; Hymenopteren usf., dann ostländische Arten, wie Prodenia litura, die Mehlmotte (Epheslia kühniella) die große Wachsmotte (Galleria mellonella), dann Schädlinge der Vorratshaltung (Dermestes frischii); Trogoderma granarius, Tribolium castaneum, Calandra und Sitophilus zea mais usf., Stegobium paniceum, Tcnebrio molitor, Aryzaephilus surinamensis, Agriotes, Blatella germanica, Periplaneta americana, Blatta oricntalis, Blaberus gigantus, BIaberus fuscus, Gryllus domesticus.
Die Dipteren umfassen hauptsächlich die Fliegen (Drosophila melanogaster, Ceratitis capitata. Musca domestica), Mücken, z. B. Stechmücken (Acdes aegypti, Culex pipiens, Anopheles), Schmeißfliegen, wie Lucilia sericata usf.
Unter den Milben sind als große Schädlinge die Spinnmilben (Tetranychidae) hervorzuheben, z. B. Tetranychus telarius, T. althaeae, T. urticac, Paratetranychus pilosus, Panonychus ulmi, dann Gallmilben (Eriophyes ribis), Tarsonemidcn, z. B. Hemitarsonemus latus, Tarsonemus pallidus.
Unter die Ordnung Acarina fallen auch die Zecken, d. h. Ektoparasiten, wie Boophilus micropJus, Dermanyssus gallinac, Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylviarum, Rhipicephalus bursa, Pneumonyssiis caninum, Lealaps nutalli, Acarapis woodi, Psorergates ovis usf.
Zu erwähnen ist auch die gute Wirkung der Verbindung der Formel I gegen Reisstengelbohrer, wie Chilo suppressalis, Chilo plejadellus Zinck, Chilolotraea polychrysa, Diatraca saccharalis, Niphadoses palleucus Common, Tryporyza incertulas, Tryporyza, innotata, Ostrinia nubilalis, Elasmopalpus lignoscllus, Busseola fusca, Sesamia calamistis, Sesamia infercns usw.
Die obige Zusammenstellung von Schädlingen erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.
Der Wirkstoff der Formel I kann für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik übliehen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation kann die Verbindung der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind »cattle dips«, d. h. Viehbäder, und »spray races«, d. h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen des Wirkstoffes der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulatc;
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
45
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) wird der Wirkstoff der Formel I mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägcrstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löß, Kreide, Kalkstein, Kalkgrieß, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemeh], Holzmehl, Nußschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzcnextraktionen, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander, in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man den Wirkstoff der Formel 1 in einem organischen Lösungsmittel löst, und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, ?.. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, daß der Wirkstoff der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt wird (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewicht von vorzugsweise 300 bis 600 g/l auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschließendes Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzentcilcn verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze Polyäthylenglykoläther, Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigcn Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden: Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und
Verbindung 9 Mindeslkonzentration
(mg/Schale)
0,01
0,10
A
B
IO
2. Test
Kontaktwirkung auf Musca domestica
Je eine Hälfte einer Petrischale wurde mit je 1 ml einer acetonischen Lösung behandelt, die 1000, 100, 10, 5, 2,5 und 1,25 ppm des zu prüfenden Wirkstoffs enthielt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurden je 10 unterkühlte Fliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Deckclhälften aufgelegt. Nach wachsenden Zeitintervallen wurde bei den verschiedenen Konzentrationen die Abtötung kontrolliert.
Nach 15 Minuten wurde 100%ige Abtötung mit folgenden Grenzkonzentrationen erzielt:
A. 5 ppm,
B. 100 ppm.
Schlußfolgerung
Der Wirkstoff A eignet sich deutlich besser zur Bekämpfung von Musca domestica und Rhodnius prolixus als Wirkstoff B.
Vergleichsversuch 2
Die folgenden Verbindungen wurden in ihrer Wirkung gegen Fliegen, Mücken und Vorratsschädlinge verglichen.
30
O CH,
(CH3O)2P- OCH=C-COOqCH3)3 (I) Erfindung.
(CH3O)P-O-CH=CCl2 (II)
Wegler, Bd. I, 1970, S. 348.
S CH2-COOC2H5
(CH3O)2P-S-CH-COOC2H5 (III)
Wegier, Bd. I, 1970, S. 46.
Versuch I
Wirkung gegen Insekten in der Hygiene (Fliegen, Mücken)
A. Kontaktwirkung gegen Hausfliegen (Musca domestica)
35
40
45
1. Testdurchführung: Je eine Hälfte einer Petrischale wurde mit je 1 ml einer acetonischen Lösung der Substanz behandelt, die 100, 10 und 5 ppm des Wirkstoffs enthielt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden je 10 unterkühlte Stubenfliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Dekkelhälften aufgelegt. Nach wachsenden Zeitintervallen wurde bei den verschiedenen Konzentrationen die Abtötung kontrolliert.
2. Resultat: Folgende Abtötung in Prozent wurde nach 15 Minuten erzielt:
Konzentration %ige Wirkung nach
Verbindung (ppm) 15 Minuten
100 Expositionszeit
I 10 100
5 100
100 100
II 10 100
5 40
100 0
III 10 0
5 0
0
B. Kontaktwirkung gegen die Schmeißfliege (Lucilia sericata) und gegen Mücken
1. Testdurchführung: Lucilia sericata (Larven). Den Larven der Schmeißfliege (Blow fly) wurde gehacktes Pferdefleisch als Nahrung gereicht, das mit Verdünnungskonzentrationen eines Wirkstoffs vermischt wurde.
Auswertung nach 24 Stunden.
Ae'des aegypti (Larven). Die Larven der Gelbfiebermücke wurden in einer sehr verdünnten wäßrigen Wirkstofflösung gehalten.
Auswertung nach 24 Stunden.
2. Resultat: Folgende Mindestkonzentration für vollständige Abtötung wurde erzielt.
Mindestkonzentration IUr obige Aedcs aegypti Larve
Verbindung Abtötung in ppm 0,003
Lucilia sericata Larve 0,02
I 0,75 0,06
II 1.5
III 24
55
C. Schlußfolgerung
Verbindung IΓ wird vor allem im Hygienesektor gegen Fliegen und Mücken eingesetzt.
Verbindung ITI wird gegen Malariaüberträger verwendet.
Die Verbindung I ist im Hygienesektor einsetzbar und zeigt bedeutend bessere Wirkung gegen Mücken und Fliegen als die Verbindungen II und 111.
Versuch II
Kontaktwirkung gegen Vorratsschädlinge
1. Testdurchführung: 5 Gewichtsteile eines Wirkstoffs und 5 Gewichtsteile Talkum werden gemischt und fein vermählen. Durch Zumischen von weiteren 90 Gewichtsteilen Talkum erhält man ein 5%iges Stäubepulver, das als Ausgangsmischung für eine Verdünnungsreihe des entsprechenden Wirkstoffs zur Prüfung gegen Vorratsschädlinge verwendet werden kann. Versuchstiere werden in Glasschalen auf Filterpapier gesetzt, das mit 2 g der 5%igen Formulierung behandelt worden ist. Die Wirkstoffmenge beträgt dabei 100 mgAS/m2.
Durch weitere 1:1-Verdünnungen des 5%igen Stäubepulvers erhält man Verdünnungen von 2,5,
11
12
1,25, 0,62 und 0,31%, die einer Wirkstoffmenge von 50, 25, 12,5 und 6,2 mgAS/m2 entsprechen, wenn 2 g der jeweiligen Staubformulierung pro Glasschale verwendet werden.
Die Auswertungen erfolgen nach 24 Stunden.
2. Resultat: Im vorliegenden Falle wurden folgende Mindestwirkstoffmengen zur vollständigen Abtötung der Schädlinge ermittelt:
Schädling
Phyllodromia germanica (deutsche Küchenschabe Adult)
Tenebrio molitor (Mehlkäfer)
Imago
Larve
Dermestes frischü (Speckkäfer)
Imago
Larve
Attagenus pellis (Pelzkäfer) Larve
Sitophilus granarius (Kornkäfer) Larve
Mindestwirkstoff· menge (mg AS pro m2), die 100%igc Abtötung bewirkt mit der Verbindung
12
12
12
12
12
12
1)1
100 100
50 100
50
25
3. Schlußfolgerung: Verbindung TII wird vor allemim Vorratsschutz eingesetzt. Die Verbindung I ist im Vorratsschutz einsetzbar und ist der Verbindung III deutlich überlegen.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    1. Phosphorsäureester der Formel
    O CH3
    oder Kalium, steht, mit einem Phosphorsäureesterhalogenid der Formel
    Il
    (CH3O)2P-HaI
    (III)
    (CH3O)2P-0^eH=C-COOC(CHj)3
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Phosphorsäureesters der Formel
    O CH3
    Il I
    (CH3O)2P- O—CH=C-COOC(CH3)3
    dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Alkalisalz des Formylpropionsäureesters der Formel
    CH3
    Me-O—CH=C-COOC(CH3)3
    worin Me für ein Alkalimetall steht, mit einem Phosphorsäureesterhalogenid der Formel
    Il
    (CH3O)2P-HaI
    worin Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, steht, umsetzt.
  3. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoff den Phosphorsäureester der Formel
    O CH,
    (CH3O)2P-O-CH=C-COOC(CH3);,
    enthalten.
DE2147589A 1970-09-24 1971-09-23 Neuer Phosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE2147589C3 (de)

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