DE2147589C3 - Neuer Phosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Neuer Phosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE2147589C3
DE2147589C3 DE2147589A DE2147589A DE2147589C3 DE 2147589 C3 DE2147589 C3 DE 2147589C3 DE 2147589 A DE2147589 A DE 2147589A DE 2147589 A DE2147589 A DE 2147589A DE 2147589 C3 DE2147589 C3 DE 2147589C3
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Description

Ketone (Aceton, Methyl-
. ^iVeAindung der Formel I hat eine pestizide
dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich be- *Λ: vero ^ Bekämpfung von Insekten
kannter Weise ein Alkalisalz des Formylpropion- ^"SJLJSnTto Ordnung Akarina eingesetzt
säureesters der Formel "* ia
CH W% wirkt beispielsweise gegen saugende und bei-
SSSSS5
OsiphumVolanifoUi, Cryptomyzus korschelti, Sap-Sphis maÜ, Hyalopterus arundmis, Myzus ceras.;
rrH Ol P-HaI Sn wdter Schild- und Wolläuse (Coccma), z. B.
(CH3O)2P Hai Sjidiotus hederae, Lecanium hespendum, Pseudo-
worin Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder ^^Τ£^17?^ Ji
^ScÄ^Smpfungsmitte, die als Wirk- *»£&Ή&^
stoff den Phosphorsäureester der Formel ^^SÄden Imekten seien beispielsweise
Melolontha melolontha, Orthopteren, z. B. Acheta d^mesticus, Termiten, z. B. Leucotermes reticulitermes sp.; Hymenopteren usf., dann ostländische Arten. Sc Prodenia litura, die Mehlmotte (Ephesba kühniella) die große Wachsmotte (Gallena mellonella), dann Schädlinge der Vorratshaltung (Dermestes frischii)· Trogoderma granarius, Tribolium castaneum,
Di« Er Γ -d„ in de» Ansprüche» «J-» ^iAS S#Ä gekennzeichneten Gegenstand. ΡΛ?ε Azotes Blatella germanica, Periplaneta
Der neue Phosphorsäureester entspncht der For- ^ns^Agnot^ ^latelk ^^^^ ^.
Der neue Phosphorsäureester entspncht der For- ^ns^Agnot^ ^l ^
m berus fuscus, Gryllus domesticus.
(CH1O)2P-O—CH=C-COOC(CH3)3 (I) Die Dipteren umfassen hauptsächlich die Fliegen
Il T (Drosophila melanogaster, Ceratitis capitata, Musca
O CH3 domestica), Mücken, z. B. Stechmücken (Aedes aegypü,
Culex pipiens. Anopheles), Schmeißfliegen, wie Lucilia
Analoge Verbindungen sind schon in der franzö- seiicata usf. Schädlinee die
sischen Patentschrift 1 530955 beschrieben. Unter den Milbeo.sindI als grdk^S^hadhnged^e
tarsonemus latus, Tarsonemus palliaus.
Unter die Ordnung Acarina fallen auch die Zecken, CH3 d n Ektoparasiten, wie Boophilus microplus, Der-
w ^ ^o A mn nrw \ im 65 manyssus gallinae, Ornithonyssus bacoti, Ornitho-Me-O—CH=C-COO-C(CH3)3 (ii) ω sylviarunl) Rhipicephalus bursa, Pneumonys-
sus caninum, Lealaps nutalli, Acarapis woodi, Psorerworin Me Für ein Alkalimetall, wie z. B. Natrium gates ovis usf.
Zu arwähnen ist auch die gute Wirkung der Verbindung der Formel I gegen Reisstengelbohrer, wie Chilo suppressalis, Chilo plejadellus Zinck, Chüolotraea polychrysa, Diatraea saccharalis, Niphadoses paljeucus Common, Tryporyza incertulas, Tryporyza, jjmotata, Ostrinia nubilalis, Elasmopalpus lignosellus, Busseola fusca, Sesamia calamistis, Sesamia inferens
IMe obige Zusammenstellung von Schädlingen erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.
Der Wirkstoff der Formel I kann für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik übliehen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation kann die Verbindung der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind »cattle dips«, d. h. Viehbäder, und »spray races«, d. h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen des Wirkstoffes der Formel 1 mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen:
StäubemitteL Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate·. Spritzpulver, Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
45
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) wird der Wirkstoff der Formel I mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löß, Kreide, Kalkstein, Kalkgrieß, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nußschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je Tür sich oder als Mischungen untereinander, in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man den Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst, und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft. Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, daß der Wirkstoff der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt wird (Harnstoff/Forraaldehyd; Dicyapdiamid/Fonnaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewicht vcn vorzugsweise 300 bis 600 g/l auch mit HiUe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hufe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermp.teiials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschließendes Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze Polyäthylenglykoläther, Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex- Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulveiförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und
2
Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate. Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfoasäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleybnethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone in Frage. 1C
Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicnt überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Betjzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O0C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein. 2S
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff der Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen 3$ Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt wird.
Der Wirkstoff der Formel I kann beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) Wirkstoff 5 Teile
Talkum 95 Teile
b) Wirkstoff 2 Teile
Hochdisperse Kieselsäure 1 Teil
Talkum 97 Teile
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulats werden die folgenden Stoffe verwendet:
Wirkstoff 5 Teile
Epichlorhydrin 0,25 Teile
Cetylpolyglykoläther 0,25 Teile
Polyäthylenglykol 3,50 Teile
Kaolin (Korngröße 0,3 bis
0,8 mm) 91 Teile
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zügesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
589 y 6
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) Wirkstoff 40Teile
L igninsulfonsäure-Natriumsalz ... 5 Teile Dibutylnaphthalinsulfonsäure-
Natriumsalz 1 Teil
Kieselsäure 54 Teile
b) Wirkstoff 25Teile
Calcium-Ligninsulfonat 4,5 Teile
Champagne-Kreide-Hydroxy-
äthylcellulose-Gemisch (1:1) 1,9 Teile
Natrium-dibutyl-naphthalin-
sulfonat 1,5 Teile
Kieselsäure 19,5 Teile
Champagne-Kreide 19,5 Teile
Kaolin 28,1 Teile
c) Wirkstoff 25Teile
Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-
äthanol 2,5 Teile
Champagne-Kreide-Hydroxy-
äthylcellulose-Gemisch (1:1) 1,7 Teile
Natriumaluminiumsilikat 8,3 Teile
Kieselgur 16,5 Teile
Kaolin 46 Teile
d) Wirkstoff 10 Teile
Gemisch der Natuumsaize von
gesättigten Fettalkoholsulfaten ... 3 Teile Naphthahnsulfonsäure-Form-
aldehyd-Kondensat 5 Teile
Kaolin 82 Teile
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrats werden folgende Stoffe verwendet:
a) Wirkstoff 10 Teile
Epoxydiertes Pflanzenöl 3,4 Teile
K ombinationsemulgator,
bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl-
sulfonat-Calcium-Salz 13,4 Teile
Dimethylformamid 40 Teile
Xylol 43,2 Teile
b) Wirkstoffsäureester 25 Teile
Epoxydiertes Pflanzenöl 2,5 Teile
Alkylarylsulfonat-Fettalkohol-
polyglykoläther-Gemisch 10 Teile
Dimethylformamid 5 Teile
Xylol 57,5 Teile
Aus diesen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2% igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) Wirkstoff 5 Teile
Epichlorhydrin 1 Teil
Benzin (Siedegrenzen 160 bis
19O0C) 94TeSIe
Beispiel 1
A. 27 g Natriumsalz des Formylpropionsäure-tert.-butylesters werden in 100 ml Acetonitril verrührt. Man läßt bei 10 bis 200C 22,5 g Dimethylchlorphos- S phat zutropfen und rührt noch einige Stunden bei Raumtemperatur nach. Man filtriert die Salze ab, entfernt das Lösungsmittel im Vakuum, nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf und wäscht die Lösung mit gesättigter Bicarbonatlösung aus. Man dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab und erhält als Rückstand 31,2 g der Verbindung der Formel I; Kp. 110°C/0,00Torr.
B. Natriumsalz des Formylpropionsäure- ,5
tert.-butylesters
23 g Natrium werden in 500 ecm absolutem Alkohol gelöst. Die Lösung wird in einem Druckgefäß mit 10 atü Kohlenmonoxyd behandelt, bis der Druck 10 atü konstant bleibt. Dann gibt man 130 g Propionsäure-t-butylester zu und drückt weiterhin 40 atü Kohlenmonoxyd auf, bis der Druck von 40 atü konstant bleibt Das Reaktionsprodukt wird im Vakuum bei 400C getrocknet. Man erhält 128 g Natriumsalz des Formylpropionsäure-tert.-butylesters.
Beispiel 2
Wirkung gegen Zecken, Fliegen und Mücken
Durch weitere l:l-Verdünnungen des 5%igen Stäubepulvers erhält man Verdünnungen von 2,5, 1,25, 0,62, 0,31, 0,16 und 0,08%, die einer Wirkstoffmenge von 50, 25, 12,5, 6,2, 3,1 und 1,5 mgAS/m2 entsprechen, wenn 2 g der jeweiligen Staubformulierung pro Glasschale verwendet werden.
Die Auswertungen erfolgen nach 24 Stunden. Im vorliegenden Falle wurden folgende Mindestwirkstoffmengen zur vollständigen Abtötung der Schädlinge ermittelt.
Tesltierarten
Zecken
30
A. Rhipicephalus bursa (Adulte). Die Versuchstiere werden kurz mit wäßrigen Lösungen einer Verdünnungsreihe der Wirksubstanz behandelt.
Auswertung nach 2 Wochen.
B. Boophilus microplus (Larven). Methode wie unter A.
Auswertung nach 3 Tagen.
Fliegen und Mücken
C. Lucilia sericata (Larven). Den Larven der Schmeißfliege (blow fly) wird gehacktes Pferdefleisch als Nahrung gereicht, das mit Verdünnungskonzentration des Wirkstoffs vermischt wurde.
Auswertung nach 24 Stunden.
D. Aedes aegypti (Larven). Die Larven der Gelbfiebermücke werden in einer sehr verdünnten wäßrigen Wirkstofflösung gehalten.
Auswertung nach 24 Stunden.
Mindestkonzentration für vollständige Abtötung:
50 Mindest wirkstoffmenge, die l00%ige Abiölung in 24 Stunden Expositionszeit (Milligramm Wirkstoff pro Quadratmeter) bewirkt
ppm
10
ppm
ppm
IO i 0.75
Beispiel 3
ppm
0.003
55
5 Gewichtsteile des Wirkstoffs und 5 Gewichtsteile Talkum werden gemischt und fein vermählen. Durch Zumischen von weiteren 90 Gewichtsteilen Talkum erhält man ein 5%iges Stäubepulver, das als Ausgangsmischung für eine Verdünnungsreihe des entsprechenden Wirkstoffs zur Prüfung gegen Vorratsschädlinge verwendet werden kann.
Versuchstiere werden in Glasschalen auf Filterpapier gesetzt, das mit 2 g der 5%igen Formulierung behandelt worden ist. Die Wirkstoflmenge beträgt dabei 100 mg AS/m2.
Deutsche Küchenschabe
(Phyllodromia germanica)
Adult
Mehlkäfer (Tenebrio molitor)
Imago 12
Larve 12
Speckkäfer (Dermestes frischii)
Imago 12
Larve 12
Pelzkäfer Larve (Attagenus
piceus) 12
Hausgrille Larve (Acheta
domesticus) 25
Kornkäfer Imago (Sitophilus
granarius) 12
Vergleichsversuch 1
Getestete Verbindungen
O CHS
A. (CH3O)2P-O-CH=C-COOC(CH,),
Erfindung
O CH3
Il I
B. (CH3O)2P-O-CH=C-COOCH3
Französische Patentschrift 1 530955
1. Test
Wirkung gegen Raubwanzen
(Rhodnius proüxos)
Es wurden acetonische Wirkstofflösungen in Petrischalen mit 11 cm Durchmesser so apphziert, daß Konzentrationen von 1. 0.1. 0,01 und (LOOl mg pro Schale gewährleistet waren. (1 mg pro Schale entspricht 1 g pro 9.4 nv2.) 20 Wanzen im L3-Sladium wurden nach einstündigem Trocknen der präparierten Schalen für 24 Stunden dem Wirkstoffbelag ausgesetzt.
Die Wirkung wird nach 24 Stunden geprüft
Vollständige Abtötung wurde mit folgenden Mindestkonzentrationen der Wirkstoffe A und B erzielt:
9 Mindestkonzentration
(mg/Schale)
Verbindung 0,01
A 0,10
B
2. Test
Kontaktwirkung auf Musca domestica
Je eine Hälfte einer Petrischale wurde mit je 1 ml einer acetonischen Lösung behandelt, die 1000, 100, 10, 5, 2,5 und 1,25 ppm des zu prüfenden Wirkstoffs enthielt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurden je 10 unterkühlte Fliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Deckelhälften aufgelegt. Nach wachsenden Zeitintervallen wurde bei den verschiedenen Konzentrationen die Abtötung kontrolliert
Nach 15 Minuten wurde 100%ige Abtötung mit folgenden Grenzkonzentrationen erzielt:
A. 5 ppm,
B. 100 ppm.
Schlußfolgerung
Der Wirkstoff A eignet sich deutlich besser zur Bekämpfung von Musca domestica und Rhodnius prolixus als Wirkstoff B.
Vergleichsversuch 2
Die folgenden Verbindungen wurden in ihrer Wirkung gegen Fliegen, Mücken und Vorratsschädlinge verglichen.
Konzentralion %ige Wirkung nach
Verbindung (ppm) 15 Minuten
100 Expositionszeit
1 10 100
5 100
100 100
II 10 100
5 40
100 0
III 10 0
5 0
0
B. Kontaktwirkung gegen die Schmeißfliege
(Lucilia sericata) und gegen Mücken
1. Testdurchführung: Lucilia sericata (Larven). Den Larven der Schmeißfliege (Blow fly) wurde gehacktes Pferdefleisch als Nahrung gereicht, das mit Verdünnungskonzentrationen eines Wirkstoffs vermischt wurde.
Auswertung nach 24 Stunden.
Aedes aegypti (Larven). Die Larven der Gelbfiebermücke wurden in einer sehr verdünnten wäßrigen Wirkstofflösung gehalten.
Auswertung nach 24 Stunden.
2. Resultat: Folgende Mindestkonzentration für vollständige Abtötung wurde erzielt.
CH3
Il I
(CH3O)2P- OCH=C-COOC(CH3)3
(D
Erfindung.
35
40
45
(CH3O)P-O-CH=CCl2 (II)
Wegler, Bd. I, 1970, S. 348.
S CH2-COOC2H5
(CH3O)2P-S-CH-COOC2H5 (III)
Wegler, Ed. I, 1970, S. 46.
Versuch 1
Wirkung gegen Insekten in der Hygiene (Fliegen, Mucken)
A. Kontaktwirkung gegen Hausfliegen (Musca domestica)
1. Testdurchführung: Je eine Hälfte einer Petrischale wurde mit je I ml einer acetonischen Lösung der Substanz behandelt die 100, 10 und 5 ppm des Wirkstoffs enthielt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden je 10 unterkühlte Stubenfliegen in die vorbereiteten Petrischalen gebracht und die Dekkelhälften aufgelegt Nach wachsenden Zeirintervallen wurde bei den verschiedeneu Konzentrationen die Abtötung kontrolliert.
2. Resultat: Folgende Abtötung in Prozent wurde nach 15 Minuten erzielt:
Mindestkonzentration für obige Aedes aegypti Larve
Verbindung Abtötung in ppm 0,003
Lucilia sericata Larve 0,02
I 0,75 0,06
II 1,5
III 24
55
C. Schlußfolgerung
Verbindung II wird vor allem im Hygienesektor gegen Fliegen und Mücken eingesetzt.
Verbindung IH wird gegen Malariaüberträger verwendet
Die Verbindung 1 ist im Hygienesektor einsetzbai und zeigt bedeutend bessere Wirkung gegen Mücken und Fliegen als die Verbindungen Il und 111.
Versuch II
Kontaktwirkung gegen Vorratsschädlinge
1. Testdurchführung: 5 Gewichtsteile eines Wirk Stoffs und 5 Gewichtsteile Talkum werden gemisch und fein vermählen. Durch Zumischen von weiterei 90 Gewichtsteilen Talkum erhält man ein 5%ige Stäubepulver, das als Ausgangsmischung für eim Verdünnungsreihe des entsprechenden Wirkstoffs zu Prüfung gegen Vorratsschädlinge verwendet werdei kann. Versuchstiere werden in Glasschalen auf FiI terpapier gesetzt das mit 2 g der 5%igen Formulie rung behandelt worden ist. Die Wirkstoffmeng beträgt dabei 100 mgAS/m2.
Durch weitere 1:1-Verdünnungen des 5%ige Stäubepulvers erhält man Verdünnungen von 2.J
11
12
1,25, 0,62 und 0,31%, die einer Wirkstoffmenge von 50, 25, 12,5 und 6,2 mgAS/m2 entsprechen, wenn 2 g der jeweiligen Staubformulierung pro Glasschale verwendet werden.
Die Auswertungen erfolgen nach 24 Stunden.
2. Resultat: Im vorliegenden Falle wurden folger Mindestwirkstoffmengen zur vollständigen Abtöti der Schädlinge ermittelt:
Schädling
Phyllodromia germanica (deutsche Küchenschabe Adult)
Tenebrio molitor (Mehlkäfer)
Imago
Larve
Dermestes frischii (Speckkäfer)
Imago
Larve
Attagenus pellis (Pelzkäfer) Larve
Sitophilus granarius (Kornkäfer) Larve
Mindest wirkstoff-
menge (mg AS pro m2),
die lOOVoige Abtötung
bewirkt mit der
Verbindung
12
12
12 12
12
12
Ut
25
100 100
50 100
50
25
3. Schlußfolgerung: Verbindung III wird vor allem im Vorratsschutz eingesetzt. Die Verbindung I is Vorratsschutz einsetzbar und ist der Verbindung III deutlich überlegen.

Claims (2)

oder Kalium, steht, mit einem Phosphorsäureester-Patentansprüche: λhalogenid der Formel
1. Phosphorsäureester der Formel ji
o CH3 5 (CH3O)2P-HaI (HD
Il I · «oi für Halogen, insbesondere Chlor oder
(CH3O)2P-O-CH=C-COOaCH3)3 J«n *^J™*%, Umsetzung erfolgt bei
-r^^r^iren zwischen O und 1500C, vorzugsweise
2. Verfehren zur HersteUung des Phosphor- io Tem^r^ wfm°c in An- oder Abwesenheit Säureesters der Formel dn^I^ungsmittels. Geeignete Lösungsmittel sind
DE2147589A 1970-09-24 1971-09-23 Neuer Phosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE2147589C3 (de)

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