DE2249939A1 - Phosphorsaeureester - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG ·
Unser Zeichen: O.Z. 29 448 Sws/Wil
67OO Ludwigshafen, 10.10.1972 Phosphorsäureester
Die vorliegende Erfindung betrifft neue schwefelhaltige Phosphor
bzw. Phosphonsäureester und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Es ist bekannt, Phosphorsäureester oder Methylcarbamate als Insektizide zu verwenden., In zunehmender Anzahl treten jedoch
Schädlinge auf, die eine Widerstandskraft (Resistenz) gegenüber diesen Wirkstoffen entwickelt haben.
Es wurde, gefunden, daß Phosphorsäureesterderivate der Formel
2 ^-R6
in der R1 Methyl oder Äthyl, R2'Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy
oder Äthoxy, R^, einen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen
(Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Prpyl), Rh Wasserstoff, einen Alkylrest
mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen (Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl) oder Phenyl, oder R^5 und R2, zusammen mit dem Stickstoff,
dessen Substituenten sie sind, einen Pyrimidin- oder Morpholinring, R^ einen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen
(Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl), Rg Methyl, Äthyl oder Phenyl
und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, sehr gute acarizide und insektizide Eigenschaften besitzen. Sie besitzen sowohl eine
ausgezeichnete Wirkung gegen fressende als auch saugende Insekten sowie eine hervorragende Wirksamkeit gegen Spinnmilben. Sie
besitzen gleichzeitig nur eine geringe Phytotoxität. Die Wirkung setzt schnell ein und hält lange an. Aus^ diesem Grund können die
erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz zur
Bekämpfung von schädlichen saugenden und fressenden Insekten und Dipteren sowie gegen Milben (Acarlna) angewendet werden. Besonders
hervorzuheben ist in diesem Zusammenhang die ausgezeichnete Wirkung der Produkte gegen phosphorsäureester-resistente Stämme
von Spinnmilben. *'0 β β 1 β / 1 1 β 0 .
522/72 /2
- 2 - O.Z. 29 448
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus
(Doralis fabae); Schildläuse, wie Aspidiotus hederea, Lacanium
hesperidum, Pseudococcus maritimus; Thysanopteren, wie Hercinothrips
femoralis; und Wanzen, wie die RUbenwanze (Plesam quadrata)
und die Bettwanze (Cimex lectularius).
Zu den beißenden Insekten zählen im wesentlichen Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria disparj Käfer, wie
Kornkäfer (Sitophilus granarius), der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa
decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten, wie die Drahtwürmer (Agriotes sp.) und die Engerlinge (Melolontha melolontha);
Schaben, wie die Deutsche Schabe (Blattela germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus)i Termiten, wie Reticulitermes;
Hymenopteren, wie Ameisen.
Die Dipteren umfassen insbesondere die Fliegen, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis
capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) und Mücken, wie die Stechmücke (Aedes aegypti) (Culex pipilus), Schmeißfliegen, wie
die Goldfliege (Lucilia sericata) und Blowflies (Chrysomya chloropyga).
Bei den Milben sind besonders wichtig die Spinnmilben (Tetranychidae),
wie die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae), die Obstbaumspinnmilbe
(Paratetranychus pilosus); Gallmilben, wie die Johannisbeergallmilbe (Eriphyes ribis) und Tarsonemiden, wie
Tarsonemus pallidus.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Vernebeln, Verräuchern, Verstreuen, Verstäuben oder
Vergasen.
Die Herstellung der neuen Wirkstoffe kann ausgehend von den entsprechend
substituierten Chloressigsäureamidinen entsprechend der allgemeinen Gleichung:
BAD ORIGINAL 409816/1 190 /3
O. ζ. 29 448
"P-SB + HaI-CH2-C:
X ^-R^
in der R, bis Rg sowie X die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben, Hai Chlor., Brom, Jod und B ein beliebiges organisches oder
anorganisches Kation (z. B. Na^, Κφ, NH^, (C2Hc)2NH2*,
(C2H5)-JM*) bedeuten, erfolgen.
Als Lösungsmittel für die Reaktion eignen sich z. B„ cyclische
oder acyclische Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Ä'thylenglykoldimethyläther,
Diäthylenglykoldimethyläther, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol,
Toluol, Xylol), chlorierte Kohlenwasserstoffe (z. B0 Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol). Die Reaktion ist auch in Wasser oder in Gemischen aus Wasser und beliebigen der oben angegebenen
mit Wasser mischbaren oder nicht mischbaren Lösungsmitteln durchführbar.
Pur die Reaktionsdurchführung eignet sich der Temperaturbereich
von 0° bis 15O0C, vorzugsweise wird bei 60 bis 10Q0C gearbeitet.
Die Herstellung der wie oben angegeben substituierten Halogenacetamidine
erfolgt z. B, nach folgender Reaktion: R
HIT 3 ^ ^f1 " "*
C0Q fc ^- K^iX5 HCl
R-
Cl-CH2-C R
(vgl. Angew. 8_0, 179 (1968)). Die Reste R^ bis Rg haben die vorstehend
angegebenen Bedeutungen.
409816/1190 /4
- 4 - O.Z. 29 448
a) Herstellung von N,N-Dimethyl-N'-dimethylaminosulfonylchloracetamldin
Zu 101 Teilen (Gewicht st eil en) Ν,Ν-Dimethylchloracetamicl und
150 Teilen Tetrachlorkohlenstoff gibt man bei 35 bis 400C
innerhalb von 10 Minuten II7 Teile Chlorsulfonylisocyanat und rührt anschließend weitere 1,5 Stunden bei 40 C bis zur
Vervollständigung der Reaktion. Dann werden 75 Teile Dimethylamin, gelöst in I50 Teilen Dioxan bei 0 bis 5°C
binnen 30 Minuten zugetropft und nach beendeter Zugabe über
Nacht bei Raumtemperatur nachgerUhrt. Der Kolbeninhalt wird dann filtriert und das Filtrat eingeengt.
Zur Reinigung löst man den Rückstand in Chloroform, wäscht zweimal mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und
engt die Lösung ein.
Ausbeute 75 bis 85 %, Pp. 76 bis 780C.
Ausbeute 75 bis 85 %, Pp. 76 bis 780C.
b) Herstellung von S-(Q,0-Dläthylthiophosphoryl)-N,N-dimethyl-N'-dimethylaminosulfonyl-thiolglykolsäureamidin
Zu 955 Teilen Ammonium-0,0-diäthyldithiophosphat gelöst in 2000 Teilen Dioxan und 400 Teilen Wasser gibt man bei 40 bis
600C innerhalb einer Stunde 1024 Teile Ν,Ν-Dimethyl-N1-dimethylaminosulfonylchloracetamidin
portionsweise zu und rührt anschließend bei 700C 4 Stunden nach. Der gekühlte
Kolbeninhalt wird mit ca. 1000 Teilen Wasser verdünnt und das Produkt abgesaugt; zur weiteren Reinigung wäscht man
zwei- bis viermal mit Wasser die anorganischen Verunreinigungen aus.
Ausbeute: 100 %, Pp. 46 bis 480C.
Ausbeute: 100 %, Pp. 46 bis 480C.
Analog herstellbar sind die folgenden Verbindungen:
3^
R R4
609816/1190 /5
O. Z. 29 448
| Rl | R2 | X | CH3 | CH3 | R5 | R6 | Pp; («£>) | - |
| O2H5 | C2H5O | 0 | CH, | CH, | CH3 | CH3 | '57 bis 59°C | 81 bis 830C |
| CH, | CH,0 | S | . 3 | CH, | CH, | 91°C | 71 bis 73°C | |
| J? | CH3 | CH3 | ||||||
| CH3 | CH3O | 0 | CH3 | CH3 | CH3 | CH, | ||
| CH3 | C2H5 | S | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | ||
| C2H5 | C6H5 | S | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | 52 bis 53°C | |
| C2H5 | C6H5 | 0 | ■ CH3. * | CH3 | CH3 | CH3 | ||
| CH3 | CH3 | S | ' CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | (I.529) | |
| C2H5 | C2H5O | S | C2H5 | C2H5 | CH3 | C6H5 | 68 bis 690C | |
| C2H5 | C2H5O | S | C2H5 | C2H5 | CH3 | C6H5 | ||
| CH3 | CH3O | S | C2H5 ' | C2H5 | CH3 | CH3 | ||
| C2H5 | C2H5O | S | i-C3H7 | 1-C3H7 | C2H5 | C2H5 | ||
| C2H5 | C2H5O | S | CH3 | CH3 | ||||
Die erfindungs gern äßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen
in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe
mit Siedepunkten höher als 1500C, z. B. Tetrahydro- ■
naphthalin oder alkyllerte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren
funktioneilen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe; wobei diese Gruppe als
Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil
eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
409816/1190
/6
- 6 - ο. ζ. 29 448
22A9939
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können
die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst,
mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxldadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel
bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung
mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel oder Granulate können durch Mischen oder gemein sames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel, hergestellt werden.
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1
mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine
Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichteteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calcium-
salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen dee
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung In
100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtstellen Cyclohexanon, }0 Ge-
409116711 Si? /7
- 7 - O.Z. 29 448
wichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und
10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines
Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes
enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol;
65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210
bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen
Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffes gemäß Beispiel 1 werden mit 3 .Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-Λ-sulfonsäure,
I7 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer
Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer
Hammermühle .vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in
20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die
0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig "vermischt. Man erhält
auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
409816/1190 /8
- 8 - O.Z.29
30 Oewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden mit
einer Mischung aus 92 Qewichtsteilen pulverförmiger!! Kieselsäuregel
und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dee Kieselsäuregels gesprUht wurde, innig vermischt. Man erhält
auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit.
Die biologischen Versuche wurden mit folgenden Wirkstoffen durchgeführt t
R2 X R.J R^ R5
jj O CH3 CH3 CH3
2 C2H5 C2H5-O- O CH3 CH3 CH3
3 C0Hc. CoHK-0- S CH, CH, CH,
2525 3 3 3
4 C2H5 C2H5-O- S CH3 CH3 CH3
CnH^-O- 3 CH, CE
14 C2H5 C2H5-O- S \^J CH3
*=525 3 3
6 C0Hc COHK-0- S H CH, C0Hc
H 5 2 5 3
7 C2H5 C2H5-O- s C2H5 C2H5 CH3
8 C2H5 C2H5-O- S H C2H5 C2H5
9 C2H5 C2H5-O- S C3H71 C3H71 CH3
10 C2H5 C2H5-O- S C3H71 C3H71 CH3
11 C2H5 C2H5-O- S H C3H7i C2H5
12 C2H5 C2H5-O- 3 C3H7n C3H7n CH3
13 C2H5 C2H5-O- S H _C3H 7n C2H5
14 C2H5 C2H5-O- S
15 C2H5 C2H5-O- S
409816/1190 /9
Ri
R1
O. Z. 29 448
Rr
16 CH,
17 C2H5
18 C2H5
C2H5
S S S
CH, CH-
CH3
CH,
CH,
CH
H,
CH
CH,
Als Vergleichsmittel wurden die bekannten Wirkstoffe
CH3-O'
It
,P-S-CH2-C-NH-CH
IT
It
O it
O-C-NH-CH
tt O
(Dimethoate) (Malathion)
(Carbaryl)
verwendet.
Getopfte Buschbohnen werden mit einem Stamm der Gewächshaus-Spinnmilbe
Tetranychus telarius, der eine starke Resistenz gegen Insektizide aus der Gruppe der Organophosphor-Verbindungen
besitzt, infiziert.
10 Tage nach der Infektion werden die Pflanzen in einer SprUhkammer
auf einem Drehtisch mit den wäßrigen Wirkstoffaufbereitungen
besprüht. Bis zum 1Ό. Tag nach der Behandlung blieben die Pflanzen unter Gewächshausbedingungen stehen, darauf erfolgte
die Auswertung der Versuche.
409816/1190
O.z. 29 448
| Wirkstoff Nr. |
Mortalität | auf Blattläuse | Wirkstoffgehalt der wäßrigen aufbereitung (Gew.Jg) |
0,02 Jg | 10 | 0,01 1 | Bohnen | Wirkstoff- |
| it | 0,1 % | 100 Jg | (Aphis fabae) auf ] | 100 % | S 0,005 Si | |||
| 1 | ti | 100 Jg | 100 Jg | 85 % | 80 % | |||
| 2 | ti | 100 % | 100 Jg | 90 Jg | ||||
| 3 | tt | 100 % | 100 £ | 80 % | ||||
| 4 | It | 100 % | 100 Jg | 8o jg | ||||
| 6 | It | 100 % | 100 Jg | 85 % | ||||
| 7 | It | 100 % | 100 % | 100 Jg | ||||
| 8 | ti | 100 % | 100 Jg | 80 Jg | 85 Si | |||
| 9 | tt | 100 % | 95 Si | |||||
| 10 | It | 100 # | 100 Jg | 100 % | ||||
| 11 | It | 100 % | 95 Si | 80 Ji | ||||
| 12 | ti | 100 Jg | 100 Jg | 100 Jg | ||||
| 13 | tt | 100 Jg | 100 % | 100 Jg | 80 % | |||
| 14 | tt | 100 % | 100 Jg | 90 % | 80 £ | |||
| 15 | tt | 100 Jg | 100 Jg | 100 Jg | ||||
| 16 | Vergleichs mittel I " |
100 % | 100 Jg | 80 % | 90 Ji | |||
| 18 | 100 Jg' | 20 Jg | 0 Jg | |||||
| Wirkung | 85 Jg | 0 % | ||||||
| Beispiel | ||||||||
Qetopfte Bohnenpflanzen (Vicia faba), die einen starken Befall
von Blattläusen (Aphis fabae) tragen, werden wie in Beispiel 9 in einer Sprühkammer mit den wäßrigen Wirkstoffemulsionen behandelt .
Die Wirkung wird nach 48 Stunden ermittelt.
| Ergebnis: | Mortalität | Wirkstoffgehalt 0,04 Jg 0,02 |
% 100 Jl |
(Gew.Ji)
% 0,Oi ji |
0, | 005 Si |
|
Wirkstoff
Nr. |
ti | 100 | ji loo ji | ί loo ji | 95 | Jg |
| 1 | ti | 100 | Jg 100 Jl | < loo ji | 90 | %■ |
| 2 | H | 100 |
% 95 SI
16/1190 |
ί 90 Ji | 20 | % |
| 3 | 100 4098 |
( 40 <* | ||||
| 8 | ||||||
/11
| - | - 11 - | 100 % | O.z | . 29 448 | (PlUtella maaulipenhis) |
| 95 % | 2249939 | ||||
| Wirkst "oYf Nr. |
80 % | S) 0,01 ; |
t 0,005 % | ||
| 16 | 100 % | 95 % | |||
| 18 | Wirkstoffgehalt (Gew, 0,04 % 0,02 % |
60 % | |||
|
Vergleifch
mittel ft |
Mortalität 100 % | 30 % | 0 % | ||
| 11 100 % | |||||
| Wirkung fe | " 100 % | ||||
| Beispiel 11 | |||||
| iif Raupen der Kohlsohabe |
Junge Köhiblätter werden für .5 Sekunden in die wäßrige Wirkstoff emulsion
getaucht. Nach dem Abtrocknen bringt man die Blätter in Petrischalen und belegt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella
maculipenhis) im 4. Larvenstadium.
Die Witfkutlg wird nach 48 Stunden festgestellt.
| Wirkstoff Nr. |
Wirkstoffgehalt 0,2 % 0,1 % |
100 % | (Gew.^1 0,05 % |
0,025 % | % | 0,01 |
| 1 Mortalität | 100 £ | 100 # | 100 # | 100 | % | 30 % |
| 2 " | 100 % | 100 % | 100 Jß | 30 | ||
| 3 | 100 £ | 100 Ji1 | 100 % | 100 | % | 40 # |
| 4 | 100 Jß | 100 # | 20 £ | % | ||
| 5 | 100 % | 100 % | 100 % | 100 | % | 30 % |
| 16 " | 100 £ | 100 # | 100 £ | 100 | % | 90 % |
| 17 | 100 % | 100 % | 100 # | 100 | % | 40 5g |
| 18 " | 100 # | 90 Jt | 100 % | 30 | ||
| Vergleichs- mittel III Mortalität |
100 £ | 20 £ | 0 | |||
409816/1190
Claims (4)
- - 12 - ' O.Z. 29 448PatentansprüchePhosphorsäureester der Formel^R:p-s-ch2-c:In der R1 Methyl oder Äthyl, R2 Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy oder Äthoxy, R, ein Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, Rh Wasserstoff oder einen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, oder R, und R2, zusammen mit dem Stickstoff, dessen Substituenten sie sind, einen Pyrimidin- oder Morpholinring, R^ einen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, Rg Methyl, Äthyl oder Phenyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
- 2. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und einen Phosphorsäureester gemäß Anspruch 1.
- J. Verwendung eines Phosphorsäureesters gemäß Anspruch 1 zur Schädlingsbekämpfung.
- 4. S-fO^-DiäthylthiophosphorylJ-N^-dimethyl-N'-dimethylaminosulfonyl-thicQglykolsäureamidin.Badische Anilin- & Sodafabrik A409816/1190
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