DE2144907A1 - Neue wasserunloesliche mono- und disazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Neue wasserunloesliche mono- und disazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

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Description

21U907
I1VJtBw IiRKE HOECHST AG· vormals Meiater LuciiuJ & Brüning
Aktenzeichen:
HOE 71/P 234
Datum: 7.September 1971
Or.Ot/cv
Heue wasserunlösliche Mono~ und Disazofarbstoffe und Yerfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung "betrifft neue wasserunlösliche Mono- und Disazofarbstoffe der allgemeinen lOrmel
COCH5
N=N-CHCOM-
wobei X1 und X2 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff atoia, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, und R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatoin, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder A'thoxy gruppe, η die Zahlen 1 oder 2 und A einen gegebenenfalls substituierten Rest, im Falle n=1 vorzugsweise der Benzol-j naphthalin- oder Benzimidazolonreihe, im Palle n=2 vorzugsweise der Benzol- oder Diphenylreihe darstellt.
/2
309811/0953
21U907
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung obengenannter Farbstoffe,, "bei dem man diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
[■
CH2COCH0COM-
worin X1, X2, R» η und A die olaen teschriehene Bedeutung besitzen, kuppelt»
Die verwendeten Diazokomponenten sind neu. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt v/erden, beispielsweise durch Kondensation von Sulfochloriden der allgemeinen Formeln
HHCOCfL2
bzw.
X2 SO2Cl
mit 5-Amino-ben3imidazolonen der allgemeinen Formel
309811/0953
2Ί4Α907
und nachfolgende Abspaltung der Acetylgruppe bzw. Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe.
Als Sulfochloride in der obigen Reaktion können beispielsweise eingesetzt v/erden:
4-Acetamino-benzolsulfoehlorid, 2-Chlor-4-acetaminobensolsulfochlorid, 3-Chlor-4-acetaminobenzolsulfoehlorid, 3 "-Broin-4-acetaminobenzolsulf oehlorid, 2,5-Dichlor-4-acetaminobenzolsulfοChlorid, 3-Methyl-4-acetaminobenzolsulfochlorid, 3-n-Butyl-4-acetaminobenzolsulfoehlorid, 2,5-Dimethyl-4-acetaminobenzolsulfoehlorid, 2,5-M-n-propyl-4-acetaininobenzolsulfoehlorid, 2-Chlor~5~äthyl-4-acet~ aminobenzolsulfoehlorid, 2,5-Dimethoxy-4~acetaminobenzolsulfoehlorid, 2,5-Diäthoxy-4-acetaminobenzolsulfochlorid, 2-Äthoxy-5-methoxy-4-aeetaminobenzolsulfoehlorid, 2-Methyl-5-äthyl-4-acetaminobenzolsulfoehlorid, 2-Methyl-5-äthoxy-4-aeetaininobenzolsulfoehlorid, 2-Chlor-5-"methyl-4-acetaminobenzolsulfoehlorid, 2-Methoxy-5-brom-4-acetaminobenzolsulfoehlorid, 2-Propoxy-5~ chlor-4-acetaminobenzolsulfoehlorid, 2-Chlor-5-äthoxy-4-acetaininobenzolsulfoehlorid, 3-Acetaminobenzolsulfochlorid, 4-0hlor-3-acetaminobenzolsulfoehlorid, 4-Methoxy-3-acetaminobenzolsulfoehlorid, 4-Ä*thyl-3-aeetaminobenzolsulfoehlorid, 6-Chlor-4~äthyl-3~acetaminobenzolsulfoehlorid, 4,6-Dimethyl-3-acetaminobenzolsulfoehlorid, 4-Butoxy-3-acetaniinobenzolsulfoehlorid, 4-Methoxy-6-brom-3-acetaminobenzolsulfoehlorid oder 4~Methyl-6-n-butyl-3-acetaminobenzolsulfοchlorid. In gleicher Weise kommen als Ausgangsverbindungen solche in Präge, die sich von den obengenannten dadurch unterscheiden, daß sie anstelle der Acetaminogruppe eine Hitrogruppe tragen. Besonders bevorzugt sind 4-Acetylamino- bzv/. 4-lIitrobenzolsulfochloride, die
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2U4907
in 2- und 5-Stellung Wasserstoff- oder Chloratome bzw. Methoxygruppen tragen. Anstelle der genannten Benzolsulfoohloride können auch andere reaktionsfähige Benzolsulf onsäurederivate verwendet werden wie etwa die Benzolsulfobromide.
Als 5-Amino-bensimidazolone können beispielsweise verwendet werden:
5-Amino-benzimidazolon ö-Chlor-S-amino-lDenzimidazolon 7-Chlor~5-amino-benzimidazolon 6~Brom-5-amino-benziiiiidazolon T-Brom-S-amino-benzimidazolon e-Methyl-S-amino-benzimidazolon T-Methyl-S-amino-benziniidazolon 7-Ä'thyl-5-amino-benzimidazolon· Y-Methoxy-S-amino-benziniidazolon 7~Ä"thoxy-5-amino-benzimidazolon
Die ala Kupplungskomponenten der allgemeinen "Formel
IOH3COCH2COM- n
eingesetzten Verbindungen sind größtenteils in der Literatur beschrieben und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung eines aromatischen Mono- oder Diamins mit Diketen oder Acetessigsäuremethylester. Als geeignete Kupplungskomponenten seien genannt:
N-Acetoacetylanilin 1-Acetoacetylamino-naphthalin N-Acetoacetyl-2-chlor-anilin N-Acetoacetyl-4-chlor-anilin
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2HA907
H-Acetoacetyl-2,4—diehlor-anilin 2-Aectoacetylamino-anisol
4~Acetoacetylamino-anisol
4~Acetoacetylajnino-phenetol H-Acetoacetyl~2 15-dimethoxy-anilin N~Acetoacetyl-2,4-dimethoxy-anilin lT~Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin N-Acetoacetyl~5-ohlor-2,4-dimethoxy-anilin 2-Acetoacetylamino-toluol
4-Acetoacetylamino-toluol
4-Aoetoacetylamino~1,3~xylol 4-Acetoacetylaraino-acetylamino'benzol 2-Acetoacetylamino-5-chlor-toluol 2-Acetoacetylamino-5~acetylamino~4-chlor-toluol S-Acetoacetylamino-lDenzimidazolon S-Acetoacetylamino-o-chlor-lDenzimidazolon S-Acetoacetylamino-T-chlor-lDenziiiiidazolon 1 ^-Bis-acetoacetylainino-benzol 1 ,4-Bis-acet oacetylainino-2-chlor-benzol 1 ,4-Bis-acet oacetylamino-2,5-dichlor-t>enzol 2,S-Bis-acetoacetylamino-toluol 2,5-Bia-acetoacetylaraino-1,4-xylol 2, .^-Bis-acetoacetylamino-anisol 1 ,4-Bis-acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-benzol 2,5-Bis-acetoacetylamino-4-methoxy-toluol N,N'-Bis-acetoacetyl-benzidin H ,Ii' -Bis-acetoacetyl-3,3' ~dichlor-benzidin N,Nl-Bis-acetoacetyl-2,2'-dichlor-benzidin N,K'-Bis-acetoacetyl-3,3f-dimethoxy-benzidin IT ,N' -Bis-acet oacetyl-3,3' -dimethyl-benzidin
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mono- und Disazofarbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kupplung der diazotierten aromatischen Amine mit den Kupplungskomponenten in v/aßrigem Mediun, vorteilhaft in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven
3 0 9 8 11/0953 /6
2HA907
oder kationaktiven Dispergiermittels oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels. Die Kupplungsreaktion kann auch' in organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden.
In einigen Fällen sind die Diazoniumsalze im wäßrigem Medium schwerlöslich und scheiden sich ab. Man kann sie isolieren und als feuchte Paste zur Kupplung bringen. Man kann die Diazotierung jedoch auch in einem geeigneten organischen Medium durchführen, beispielsweise in Eisessig, Alkohol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, und die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung mit der Azokomponente vereinigen.
Häufig ist es zweckmäßig, die so erhaltenen Farbstoffe zur Erzielung der vollen Farbstärke und einer besonders günstigen Kristallstruktur einer Nachbehandlung zu unterwerfen. Beispielsweise erhitzt man zu diesem Zweck die feuchten oder getrockneten und gemahlenen Farbstoffe in Pyridin, Dimethylformamid oder anderen organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxyd, Alkohol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Eisessig, Chinolin, Glykol oder Uitrobenzol einige Zeit unter Rückfluß oder auf höhere Temperaturen unter Druck. In einigen Fällen gelingt die Überführung in eine besonders günstige Kristallstruktur auch durch Erhitzen mit Wasser zum Kochen oder auf höhere Temperaturen unter Druck, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln sowie ggf. unter Zusatz von organischen Lösungsmitteln, beispielsweise der vorstehend genannten Art.
Die neuen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsoder Kondensationsharzen, wie beispielsweise Amino- oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen, wie bei-
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spieleweise Polyäthylen oder Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyviny!verbindungen, wie beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen.
Die neuen Pigmentfarbstoffe sind ferner geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie beisiJielsweise Papier.
Die Farbstoffe können auch für andere Anwendungszwecke, z.B, in fein verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Vis- f kose oder Celluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Farbstoffe weisen in den genannten Medien gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf. Sie sind ferner hitzebeständig, farbstark und zeigen in vielen Fällen reine Farbtöne. Gegen den Einfluß von Chemikalien, vor allem Lösungsmitteln, Säuren und Alkalien sind sie beständig.
Durch ihre hervorragenden Echtheiten und die häufig sehr reinen, brillanten Farbtöne zeichnen sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen insbesondere folgende aus:
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OCH3
CH3-CO-CH-CONH N
It
Cl
OCH,
OCH,
SO2NH—s?
>0
21U907
CH3-C0-CH-C0NH· N
OCH,
N-^ H
/9
309811/0953
OCH,
CH5-CO-CH-OOHH N.
HNCO-CH-CO-CH,
Die Temperaturangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf Grad Celsius.
Beispiel 1
56,45 Gewichtsteile 5-(2,5'-Dimethoxy-4l-amino-benzolsulfonylaminobenzimidazolon werden mit 200 Volumenteilen Eisessig und 30 Volumenteilen 37 $iger Salzsäure 1 Stunde verrührt und bei 10 - 15° mit 22 Volumenteilen 5n ITatriumnitritlosung diazotiert. Man läßt 30 Minuten nachrühren, verdünnt mit 200 Volumenteilen Eiswasser, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und klärt.
30 Gewichtsteile N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin werden in 100 Volumenteilen V/asser und 10 Volumenteilen 33 ^iger Natronlauge gelöst und die Lösung geklärt. Im Kuppelgefäß werden 300 Volumenteile Wasser, 12 Volumenteile Eisessig und 10 Volumenteile einer 10 $igen wäßrigen Lösung des Reaktionsprodulctes aus 1 Mol St ear yl alkohol und 20 Hol
309811/0953 /1°
Äthylenoxid vorgelegt. Durch Eiszugabe stellt man die Temperattir auf 5 und läßt die geklärte Lösung der Kupplungskomponente zutropfen, Anschließend erhöht man die Temperatur auf 20° und läßt die Diazoniumsalzlösung langsam einlaufen. Durch gleichzeitigen Zulauf von 700 Volumenteilen 2n Natronlauge hält man den pH-Wert auf 5,5-6»5*
Nach beendeter Kupplung heizt man durch Einleiten von Dampf auf 95°, hält diese Temperatur für 15 Minuten, saugt den Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn bei 65°. Der trockene Farbstoff wird gemahlen, mit 600 Volumenteilen Eisessig 30 Min. lang am Rückfluß gekocht, heiß abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Der so erhaltene Pigmentfärbstoff der Formel
H,CO
CH5-CO-CH-CONH
OCH
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse reine rotstichig gelbe Färbungen von guter Hitze-, Migrations- und Lichtechtheit.
/11
309811/0953
2HA9D7
η -
Beispiel 2
36,45 Gewichtsteile 5-(2' ^'-Dimethoxy^'-amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon werden wie in Beispiel 1 diazotiert«
24,6 Gewichtsteile S-Acetoacetylamino-benzimidazolon werden in 150 Volumenteilen 2n natronlauge gelöst, mit einer Lösung von 66 Gewicht st eilen Natriumacetat in 400 Vo3.umenteilen Wasser versetzt und in das Kuppelgefäß geklärt. Nach Zugabe von 10 Yolumenteilen einer 10 #igen wäßrigen Lösung des Eeaktionsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid wird die Kupplungskomponente durch raBchen Zulauf von 146 Volumenteilen 2n Essigsäure wieder ausgefällt. Zu der so erhaltenen Suspension läßt man die Diazoniumsalzlösung langsam zutropfen, wobei man durch gleichzeitigen Zulauf von 2n Natronlauge den pH-Wert auf 5-6,5 hält. Nach beendeter Kupplung erhitzt man das Reaktionsgemisch durch Dampfeinleiten eine Stunde auf 95°, saugt den Farbstoff heiß ab und wäscht ihn mit heißem Wasser.
Den feuchten Preßkuchen füllt man in ein Druckgefäß und bestimmt an einer Probe den Wassergehalt. Man setzt noch soviel Wasser zu, daß der Preßkuchen 300 Gewichtsteile Y/asser enthält, fügt 300 Volumenteile Äthanol hinzu und erhitzt die Mischung 9,5 Stunden unter Druck auf 150° Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt, mit lasser gewaschen, getrocknet und gemahlen.
/12 309811/0953
2UA907
Der so erhaltene Pigmentfärbstoff der Formel
CH5CO-CH-COMH-
H3CO
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinninasse reine rotstichig gelbe !Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit und sehr guter licht- und Mxgrationsechtheit.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle von 5-(2',5f-Dimethoxy-4'-amino-benzolsulfonyl-amino)-benzimidazolon die äquivalente Menge an 5-(2' ,5'-Diäthoxy-4'-amino-benzolsulf onylamino)-benzimidazolon, so erhält man gleichfalls ein gelbes Pigment, das nach Einarbeitung in Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse gleichfalls rotstichig gelbe Färbungen mit ähnlich guten Echtheitseigensehaften ergibt.
Beispiel 3
36,45 Gewichtsteile 5-(2',5t-Dimethoxy-4'-amino-benzolsul· fonylamino)-benzimidazolon werden wie in Beispiel 1 diazotiert.
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21U907
16,8 Gewichtsteile H,lil-Bis-acetoacetyl-2,5-dime'fchoxy-1 ,4~diaminobensol werden unter Erwärmen in 350 Volumenteilen Pyridin gelöst, mit 10 Yolumenteilen einer 10 /»igen wäßrigen Lösung des Reaktionsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid versetzt und auf 20° gekühlt. Dann läßt man die Diazoniumsalzlösung langsam zulaufen und rührt 2 Stunden nach. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit V/asser gewaschen, getrocknet, gemahlen und in einem Druckgefäß mit 450 Volumenteilen Äthanol 5 Stunden auf 150° erhitzt. Nach dem Erkalten wird er erneut abgesaugt, getrocknet und gemahlen.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
OCH,
CHxCO-CH-COKH ^ 1 N
» HxCO Έ
IUCO
-NHCO-CH-CÖCH
Il
H.
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse orange Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit und sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
/U
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2U4907
H -
Beispiel 4
36,45 Gewichtoteile 5-(2·,5l~Dimethoxy~4'~ajnino-benzolsiilfonyl·· amino)-benzimida2olon werden wio in Beispiel 1 diazotiert. 19 Gewiciitsteile N,N'-Bis-acetoacetyl-^>3'-dimethylbenzidin werden in 400 Voluinenteilen Pyridin heiß gelöst, mit 10 Volumenteilen einer 10 $igen wäßrigen Lösung des Reaktionsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid versetzt und auf 20° gekühlt. Dann läßt man die Diazoniumsalzlösung langsam zutropfen. Nach zweistündigem Hach-' rühren wird abgesaugt, mit Y/asser gewaschen, getrocknet, gemahlen und mit einer Mischung von 270 Volumenteilen Dimethylformamid und 30 Volumenteilen Y/asser 2,5 Stunden am Rückfluß gekocht. Der Farbstoff wird erneut abgesaugt, mit Äthanol gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
CH^CO-CH-CONH
N ;i
OCH,
•NHCO-CH-COCH
Il
OCH-
SO2NII-
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse reine gelbe Färbungen von guter Hitzebeständigkeit und guter Licht- und Migrat i ons e chthe it.
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2UA907
Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der graphischen Drucke der daraus in Substanz hergestellten farbstoffe.
Di azokomponent e Kupplungskomponent e
5- (2', 5 · -Dimethojcy-4' amino-benzolsulfonyl- amino)-benzimidazolon N-Acetoacetylanilin
Farbton
gelb
1-Acetoacetylaminonaphthalin
lT~Acetoacetyl-2-chloranilin
H-Acetoacetyl-4-chloranilin
K-Acetoacetyl-2,4-dichlor-anilin
2-Acetoacetylaminoanisol
4-Acetoacetylaminoanisol
2-Acetoacetylamino~ toluol
4-AcGtoacetylaminotoluol
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* Diazokomponente Kupplungskomponente
Par Ta ton
5-(2·,5'-Dimethoxy-4' ■ amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon 4-Acetoacetylamino-1,3-xylol
gelb
2-Acetoacetylamino-5-chlor-toluol
2-Acetoacetylamino-
toluol "
5-Acetoacetylamino-
6-ohlor-benzimidazolon rotstichig
gelb
5-Acetoacetylamino-
7-chlor-benzimidazolon rotstichig
gelb
1,4-Bis-acetoacetylamino-
benzol gelb
1,4-Bis-acetoacetylamino-2-chlor-benzol gelb
1,4-Bis-acetoacetylamino-2,5-dichlorbenzol gelb
2,5-Bis-acetoacetylamino-
toluol gelb
2,5-Bis-acetoacetylamino-1,4~xylol
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rotstichig gelb
/17
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Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton
5_ (2«, 5 · -Dimethoxy-41-amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon 2,S-Bis-acetoacetylamino-
anisol rotstichig
gelb
2,5-Bis-acetoacetylamino-
4-methoxy-toluol rotstichig
gelb
N,N *-Bis-acetoacetyl-
benzidin rotstichig
gelb
NjN'-Bis-acetoacetyl-
gelb
NjN'-Bisacetoacetyl-
2,2'-dichlor-benzidin gelb
11 N,N'-Bis-acetoacetyl-
3,3f-dimethoxybenzidin
5-(51-M3thoxy-2'-methyl- N-Acetoacetyl-4-chlor-4'-amino-benzolsulfonyl-2,5-dimethoxy-anilin amino)-benzimidazolon
gelb
gelb
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
gelb
309811/0953
/18
2U4907
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
6-0hlor-5-(2·,51^dI-methoxy-4'-amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon
7-0hlor-5-(2l,5l-dimethoxy-4'-amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon
5-Aeetoacetylaminobenzimidazolon
rotstichig gelb
6-Brom-5-(2',5'-dimethoxy-4'-amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon
7-Brom-5-(2',5l-dimethoxy-4'-amino-benzolsulfonylamino)-benzimidaaolon
6-Methyl-5-(2',5I-dimethoxy-4'-amino-bensolsulfonylamino)-benzimidazolon
H-Acetoacetyl-anilin
N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin
1,4-Bis-acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-benzol
rotstichig gelb
gelb
gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
/19
309811/0953
Diazokomponente
6-Methyl-5-(2·,5 '-dime thoxy-4' -amino-benzolsulf onylamino )-benzimidazolon
- 19 -
Kupplungskomponente .
21U907
Farbton
N-Acetoacetyl^-chlor- gelb 2,5-dimethoxy-anilin
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
7-Methyl-5-(2',5'-dimethoxy-4!-amino-benzolsulfonylamino )-benzimidazolon
7-Äthyl-5-(2«,5'-dimethoxy-4'-amino-benzolsulf onylamino)-benzimidazolon
5-Acetoacetylamino-7-chlor-benzimidazolon "
7-Methoxy-5-(2', 5 f-dimethoxy-4'-amino-benzolsulf onylamino )-benzimidazolon
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
7-Ithoxy-5-(2»,5'-dimethoxy-4 '-amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin
/20
309811/0953
21U907
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
7-Chlor-5-(5'-Methoxy-2l methyl-4' -amino-benzolsulf onylamino ) -beiizimidazolon
Il
5- (4' -Ainino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon
U-Aeetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin
5-Acetoacetylaminobenzisiidazolon
N-Acetoacetylanilin
gelb
rotstichig gelb
gelb
5-(2'-Methyl-5'-äthoxy-4f-amino-benzolsulfonylamino )-benzimidazolon 1,4-Bis-acetoacetylamino-2,5-dichlorbenzol
5-(2«,5l-Diäthoxy-4'-ami- » no-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon
5-(2·,5l-Dichlor-4'-amino- 5-Acetoacetylaminobenzolsulfonylamino)-benzimidazolon benzimidazolon
5-(2l-Chlor-5I-methyl-4l- " amino-benzolsulfonylamino) -benzimidazolon
5-(2»-Chlor-5'-methoxy-4l- " amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon
5-(3'-Arainobenzolsulfonylamino)-benzimidazolon 5-Acetoacetylamino-7-clilor-benzimidazolon
30981 1/0953
/21
Diazokomponente
Kupplungskorxip onent e
Farbton
5-(3·-Amino-4-methyl-benzol-sulfonylamino)-benziinidazolon
5-Acetoacetylamino-7-chlor-benziinidaaolon
5-(3l~Amino-4-methoxy-ben- H-Acetoacetylanilin
zol-sulfonylamino)-benzimidazolon
gelb
^1,6'-dimethyl benzol-sulfonylamino)-benzimidazolon
5~Acetoacetylarainobenzimidazolon
5-(3'-Amino-4'-chlor-6·- metliyl-benzolsulf onylamino )-benzimidazolon
5-(3'-Amino-6'-methyl -benz olsulfonylamino)-benzimidazolon
1,4-Bis-acetoacetylamino-2,5-dimethoxybenzol
N-Acetoacetylanilin
rotstichig gelb
gelb
3098 11/0953
/22

Claims (1)

  1. Pat ent 8JiS prü ehe:
    1. Wasserunlösliche Mono- und Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    HHSO
    COCH3 N=Ii-CHCOUH-
    wobei X1 und Xp gleich, oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, und R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Ithyl-, Methoxy- oder itthoxygruppe, η die Zahlen 1 oder 2 und A einen gegebenenfalls substituierten Rest, im Falle n=1 vorzugsweise der Benzol-jNaphthalin- oder Benzimidazolonreihe, im Falle n=2 vorzugsweise der Benzol- oder Diphenylreihe bedeutet,
    2. Der Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
    HjC-CO-GH-COBH-*-
    Il
    309811/0953
    /23
    2U4907
    5. Der Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
    OCH,
    CH5-CO-GH-CONH
    0CH
    3
    Cl
    H, CO
    OCH
    SOoNH-
    =0
    4» Der Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
    OCH,,
    OCH,
    CH5-CO-CH-CONH
    N
    Il
    ff
    OCH,
    H5CO
    SO2NH
    ■HHCO-CH-CO-GH,
    OCH,
    309811/095
    21U9Q7
    5. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Mono- urid Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel
    HHSO
    wobei X1 und X2 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, und R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygfuppe, η die Zahlen. 1 oder 2 und A einen gegebenenfalls substituierten Rest, im Falle n=1 vorzugsweise der Benzol- oder Benzimidazolonreihe, im Falle n=2 vorzugsweise der Benzol-, Naphthalin- oder Diphenylreihe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel
    HHSO
    mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
    [■
    ■1 A
    CH5OOCH9COEIf
    3098 11/095 3
    /25
    2U4907
    worin X1, Xp > R5 η und Λ die oben beschriebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
    6» Lacke, Lackbildner, Lösungen und Produkte aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, Polystyrol, Polyolefinen, Polyacrylverbindungen, Polyviny!verbindungen, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen, ferner Papier oder Textilfasern aus Cellulose, Celluloseäthern, Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen, die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.
    7. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben bzw. Bedrucken von Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, Polystyrol, Polyolefinen, Polyacrylverbindungen, Polyviny!verbindungen, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen, ferner Papier oder Textilfasern aus Cellulose, Celluloseäthern, Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen.
    309811/0953
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