DE2141487C3 - Mittel zum Nachweis von Nitrit - Google Patents

Mittel zum Nachweis von Nitrit

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Description

NH,
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ist, in der R1 Wasserstoff, eine Carboxyl- oder eine Sulfonsäuregruppe, R2 0-Hydroxyäthylsulfon oder der entsprechende Schwefelsäureester und R3 Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe bedeutet.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das diazotierbare Amin durch chemische Bindung auf dem Träger fixiert ist.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das diazotierbare Amin (3-Amino-4-carbonsäure-phenyl)-/Miydroxyäthylsu!fonsulfat und/oder (4-Amino-phenyl)-/S-hydroxyäthylsulfonsulfat ist.
4. Mittel nach den Ansprüchen 1—3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente ein N-( 1 -Naphthyl)-äthylen-diammoniumsalz ist.
5. Miitel nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure Weinsäure, Citronensäure, Oxalsäure, Apfelsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure und/oder Adipinsäure ist.
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35 bei Serienanalysen. Um diese Nachteile zu umgehen, hat man Trcekenreagenzien und auch Testpapiere vorgeschlagen (D. K u 11 e r, Z. klin. Chem. 2, 63 [1964]). Die bekannten Testpapiere haben jedoch den Nachteil, daß die Reaktionszeit zum Erreichen der bei vorgegebener Nitritkonzentration maximalen Farbtiefe zu lang ist. Zur halbquantitativen Bestimmung von Nitrit mit Hilfe einer Farbskala sollte jedoch die maximale Farbtiefe möglichst rasch erreicht werden, um die Ablesegenauigkeit zu erhöhen. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt bei der Bildung des Azofarbstoffs ist die Umsetzung des aromatischen Amins mit Nitrit zum Diazoniumsalz. Zur halbquantitativen Bestimmung von geringen NitNtkonzentrationen mit einem Testpapier ist es daher notwendig, das Papier mit einer möglichst hohen Konzentration an gut löslichem Amin zu beladen, um in wenigen Sekunden möglichst viele Nitritionen zum Diazoniumsalz umsetzen zu können.
Als aromatische Amine kommen solche Verbindungen in Frage, bei denen die Nucleophilie des Stickstoffatoms ausreicht, um die Diazotierungsreaktion rasch ablaufen zu lassen, zum anderen aber eine hinreichend positive Ladung der Diazogruppierung erreicht wird, die eine schnell verlaufende Kupplungsreaktion sichert.
Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise stabile Testpapiere mit einer sehr hohen Empfindlichkeit und äußerst geringer Reaktionszeit herstellen kann, wenn man spezielle Amine verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Mittel der eingangs genannten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das diazolierbare Amin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH,
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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zum Nachweis von Nitrit, bestehend aus einem saugfähigen Träger, einem diazotierbaren Amin, einer mit Diazoniumsalzen kuppelnden Komponente und einer Säure.
Die Nitritbestimmung im Urin dient zur Erkennung von Harnweginfektionen. Nitrit kann z. B. entstehen aus Nitrat durch die reduzierende Tätigkeit bestimmter Bakterien, wie z. B. CoIi-, Paracoli-, Typhus-, Paratyphusbakterien. Staphylokokken, Enterokokken u. a.
Auch um die Brauchbarkeit eines Trinkwassers oder anderer Lebensmittel zu prüfen, ist eine schnelle und zuverlässige Nitritbestimmung von großem Interesse. Ferner ist es im Interesse des Umweltschutzes besonders wichtig, ^in zuverlässiges Mittel für die Schnellbestimmung von Stickstoffoxiden in der Luft zu besitzen.
Es sind bereits Reagenzien und Testpapiere bekannt, mit denen Nitritionen nachgewiesen werden können. Das klassische Reagenz zur Bestimmung von Nitrit nach (,0 Griess-Ilosvay besteht aus einer Lösung von Oi-Naphthylamin, Sulfanilsäure und Essigsäure. Die Reaktion beruht darauf, daß das in der Probe vorhandene Nitrit die Sulfanilsäure diazotiert und das a-Naphthylamin mit dem Diazoniumsalz zu einem roten Farbstoff kuppelt. Nachteilig bei diesem Verfahren ist die geringe Stabilität der Reagenzlösung, die relativ hohen Säurekonzentrationen und die Schwerfälligkeit
ist, in der R1 Wasserstoff, eine Carboxyl- oder eine Sulfonsäuregruppe, R2 /?-Hydroxyäthylsulfon oder der entsprechende Schwefelsäureester und R3 Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe bedeutet.
Dabei ist besonders von Vorteil, daß schon wenige Sekunden nach dem Eintauchen des Testpapiers in die Probelösung die maximale Farbtiefe erreicht wird. Mit diesem neuen Mittel nach der Erfindung wird auch eine ausreichende und lineare Korrelation zwischen Nitritionenkonzentration und entstehender Farbtiefe erreicht. Damit ist das neue Mittel den bisher bekannten Nachweismethoden wesentlich überlegen.
Die bevorzugten diazotierbaren Amine für das Mittel nach der vorliegenden Erfindung sind die duah ß-Hydroxyäthylsulfon bzw. /J-Hydroxyäthylsulfonsulfat substituierten Aromaten, wie z. B. 4-Aminophenyl, S-Amino^-carbonsäurephenyl, S-Amino^-sulfonsäurephenyl und S-Amino^-sulfonsäure-S-methoxyphenyl, insbesondere das (3-Amino-4-carbonsäurephenyl)-/?-hydroxyäthylsulfonsulfat und das (4-Aminophenyl)-/?-hydroxyäthylsulfonsulfat.
Ersetzt man im erfindungsgemäßen Mittel diese Verbindungen durch die bisher für Nitritreagenzpapiere verwendete Sulfanilsäure, so zeigt ein solches Reagenzpapier überraschenderweise eine um den Faktor IO geringere Empfindlichkeit.
Es ist außerdem möglich, die Aminkomponenten, die am Benzolnng durch die jS-Hydroxyäthylsulfonsulfatgruppe substituiert sind, auf der Cellulosefaser durch eine chemische Bindung zu fixieren. Dazu schlägt man z. B. Papierfasern in Wasser auf und löst die Aminkomponente in diesem Faserbrei. Durch die Einwirkung von Alkali wird aus der /?-HydroxyäthylsuI-fonsulfat-Gruppierung Schwefelsäure abgespalten. An das entstehende Vinylsulfon addiert sich die 2-OH-Gruppe der Cellulose unter Bildung einer Ätherbindung. Überschüssige Aminkomponente, nicht umgesetztes Vinylsulfon und entstehende Nebenprodukte sind aufgrund der enthaltenen Carboxyl- und Sulfonsäure-Gruppen alkali- und wasserlöslich und lassen sich deshalb leicht auswaschen.
Die erhaltenen Fasern werden zu einem Papier verarbeitet, das in etwa 5 mm breite und 5- 10 cm lange Streifen geschnitten wird. Man hält den Streifen mit der Schmalseite etwas in die angesäuerte Probelösung. Nach dem Vollsaugen des Streifens wird dieser in einer Lösung der Kupplungskomponente gebadet. Die in die Probelösung eingetauchte Papierzone färbt sich bei Anwesenheit von Nitrit innerhalb von 2—10 Sekunden rot bis rotviolelt. Es lassen sich mit dieser Methode noch bis zu 0,01 mg/1 Nitritionen nachweisen. Statt Cellulosefasern kann auch Cellulosepulver als Träger verwendet werden.
Als Kupplungskomponenten für das Mittel nach der vorliegenden Erfindung kommen z.B. N-(I-Naphthyl)-äthylendiamin, a-Naphthylamin, N-Alkyl-a-naphthyl· amin, Ν,Ν-Dialkyl-a-naphthylamin sowie deren Salze und a-Naphthole in Frage, vorzugsweise das Dichlorid unddasOxalatdes N-(l-Naphthyl)-äthylendiamins.
Geeignete Säuren für das erfindungsgemäße Mittel sind feste organische Säuren wie z. B. Weinsäure. Citronensäure, Oxalsäure, Apfelsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure und/oder Adipinsäure, vorzugsweise Weinsäure, Citronensäure und/oder Oxalsäure.
Als saugfähige Träger können alie verwendet werden, die üblicherweise für solche Nachweisreagenzien in Gebrauch sind. Am weitesten verbreitet ist die Verwendung von Filterpapier, jedoch können auch andere saugfähige Cellulose- oder Kunststoffprodukte eingesetzt werden.
Die saugfähigen Träger, vorzugsweise Filterpapier, werden in an sich bekannter Weise mit einer Tränklösung imprägniert, die z. B. in 100 ml Wasser, in 100 ml eines organischen Lösungsmittels oder in 100 ml eines Gemisches aus Wasser und organischem Lösungsmittel
1 — 2 g eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen aromatischen Amine,
0,1-0,5 g der Kupplungskomponente und 2-8 g der festen organischen Säure
enthält.
Als geeignete organische Lösungsmittel kommen vor allem niedere aliphalische Alkohole, insbesondere eo Methanol in Frage; es können selbstverständlich auch andere, leicht verdunstende organische Lösungsmittel eingesetzt werden, die die Komponenten zu lösen vermögen.
Die getränkten und in stickoxidfreier Luft getrockneten Papiere können entweder als solche in handliche Streifen geschnitten werden oder sie können zu vorzugsweise quadratischen Zonen verarbeitet werden, die ihrerseits in bekannter Weise auf Kunststoffolien, Papier- oder Metallstreifen aufgeklebt bzw. auf- oder eingesiegelt werden können.
Zum Nachweis von Nitritionen bzw. nitritbildenden Bakterien werden dann diese Teststreifen in die zu prüfende Lösung getaucht, bis die Testzone voll benetzt i5t. Bei Gegenwart von Nitritionen färbt sich die Testzone bereits nach 2—10 Sekunden rot bis rotviolett. Diese Färbung wird mit einer beigefügten Farbskala verglichen und die Nitritionenkonzentration der Lösung kann mit Leichtigkeit abgelesen werden. Bei diesem halbquantitativen Nachweis sind deutliche Abstufungen zwischen 0,0,1,0,2,0,5,1,2,5,10,25,50,100 und 200 mg/I Nitritionen wahrnehmbar.
Bei Nitritgehalten über 200 mg/1 wird die zu untersuchende Lösung bzw. ein Teil davon so weit verdünnt, daß eine innerhalb der Farbskala liegende Rotfärbung erzielt wird. Durch Multiplikation entsprechend der gewählten Verdünnung erhält man auf diese Weise eine halbquantitative Aussage über die Konzentration der Nitritionen bzw. können daraus Rückschlüsse auf die Keimzahl der nitritbildenden Biakterien gezogen werden.
Das Mittel nach der vorliegenden Erfindung eignet sich zur halbquantitativen Schnellbestimmuing von Nitritionen z. B. in Trinkwasser, Lebensmitteln, insnesondere Fleisch- und Wurstwaren, die zur Umrötung mit Nitrit versetzt wurden, in Körperflüssigkeilen, insbesondere Urin usw.
Ferner eignet sich das Mittel nach der vorliegenden Erfindung zur Bestimmung von Stickstoffoxiden, insbesondere Stickstoffdioxid, in der Luft. Dazu wird das mit nitritfreiem Wasser angefeuchtete Reagenzpapier etwa 2 Minuten der zu prüfenden Luft ausgesetzt und dann mit einer Farbskala verglichen. Überraschenderweise ergibt eine Konzentration von 1 ppm (crnVrn3) Stickstoffdioxid in der Luft den gleichen Farbton wie 1 mg/1 Nitrit, so daß die Farbskala sowohl für Nitrit- als auch für Stickstoffoxidbestimmungen geeignet ist. Setzt man das angefeuchtete Reagenzpapier 10 Minuten der zu prüfenden Luft aus, so lassen sich noch 0,1 ppm Stickstoffdioxid sicher nachweisen. Die Stickstoffoxide werden dabei auf dem feuchten Reagenzpapier zum Teil in Nitrit überführt.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Filterpapier (Nr. 2316 bzw. 1450 CV der Firma Schleicher und Schüll) wird mit einer Lösung getränkt, die in 100 ml Wasser
1,0 g (3,0 g) (3-Amino-4-carbonsäurephenyl)-
j9-hydroxyäthylsulfonsulfat,
0,2 g (0,5 g) N-(l-Naphthyl)-äthy!endiammonium-
dichlorid und
3,0 g (3,0 g) Weinsäure
gelöst enthält und anschließend in stickoxidfreier Luft getrocknet. Das so erhaltene imprägnierte Filterpapier wird in kleine Quadrate von etwa 6x6 mm geschnitten und auf Kunststoffstreifen von 6 χ 60 nan am unteren Ende aufgeklebt.
Beim Eintauchen des Teststreifens in eine nitrithaltige Urfaiprobe kann bereits nach einigen Sekunden an Hand einer beigefügten Farbskala der Nitritgehalt abgelesen werden.
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Beispiel 2
Das (3-Amino-4-carbonsäurephenyl)-/i-hydroxyäthylsulfonsulfat in Beispiel 1 wird durch -tine der folgenden Verbindungen ersetzt:
(4-Aminophenyl)-j?-hydroxyäthylsu]fon
(3-Amino-4-carbonsäurephenyl)-/?-hydroxy-
äthylsulfon
(3-Amino-4-sulfonsäurephenyl)-/?-hydroxy-
äthylsulfon
(3-Amino-4-suIfonsäure-5-methoxyphenyl)-
/Miydroxyäthylsulfon
(4-Aminophenyl)-j9-hydroxyäthylsuIfonsulfat
(3-Amino-4-sulfonsäurephenyl)-j3-hydroxy-
äthylsulfonsulfat
(3-Amino-4-sulfonsäure-5-methoxyphenyI)-
/J-hydroxyäthylsuIfonsuIfat
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 wird ein Nachweisreagenz hergestellt, jedoch enthält die Tränklösung statt 3 g Weinsäure 5 g Weinsäure bzw. Citronensäure und/oder Oxalsäure.
Statt in Wasser werden die Reagenzien in Methanol bzw. in einem Gemisch Methanol/Wasser im Verhältnis 3 :1 gelöst.
Beispiel 4
Es wird ein Nachweispapier analog Beispiel 1 hergestellt, jedoch wird für die Tränklösung statt N-(l-Naphthyl)-äthylendiammoniumdichlorid das entsprechende Oxalat eingesetzt.
Beispiel 5
4 g (3-Amino-4-carbonsäurephenyl)-j3-hydroxyäthylsulfonsulfat werden in 300 ml Wasser gelöst und mit 10 g Cellulosefasern unter Rühren versetzt. Der Mischung werden 30 g Natriumchlorid und 4 g Natriumcarbonat zugesetzt. Nach 30 Minuten werden 50 ml 1 N Natronlauge unter Rühren zugetropft. Der Faser-
35 brei wird nach einer Stunde abgesaugt und mit 2 1 Wasser gewaschen. In bekannter Weise wird aus dem Faserbrei auf dem Blattbildner ein Papier hergestellt, das anschließend in etwa 5mm breite und 5—10cm lange Streifen geschnitten wird.
Man hält den Streifen mit der Schmalseite etwas in die angesäuerte nitrithaltige Probelösung. Nach dem Vollsaugen des Streifens wird dieser in einer l°/oigen wässerigen Lösung von N-(l-Naphthyl)-äthylendiammoniumdichlorid gebadet, wobei sich die zuvor in die Probelösung eingetauchte Papierzone innerhalb weniger Sekunden rot bis rotviolett färbt. Durch Vergleich mit einer Farbskala läßt sich der Nitritgehalt sofort ablesen.
Mit dieser Methode lassen sich noch 0,01 mg/I Nitrit sicher nachweisen. Anstelle von Cellulosefasern können mit gleichem Erfolg auch Cellulosepulver eingesetzt werden.
Beispiel 6
1 g Pökelfleisch wird mit 3,5 ml Wasser versetzt und mit 0,5 g Seesand in einer Reibschale zerrieben. Man läßt absitzen und bestimmt den Nitritgehalt der überstehenden Lösung durch Eintauchen eines nach den vorstehenden Beispielen hergestellten Reagenzpapiers.
Bei einem Gehalt von 100 mg Nitrit/kg Pökelfleisch ergibt sich beim Vergleich der auf dem Reagenzpapier entstandenen Färbung mit der beigegebenen Farbskala ein Nitritgehalt von 25 ppm.
Beispiel 7
Ein nach Beispiel 1 hergestelltes Reagenzpapier wird mil nitritfreiem Wasser angefeuchtet und 2 Minuten einer stickstoffoxidhaltigen Luft ausgesetzt, die pro m3 1 cm3 Stickstoffdioxid enthält. Beim Vergleich der auf dem Reagenzpapier entstandenen Färbung mit der beigegebenen Farbskala ergibt sich ein Gehalt an Stickstoffdioxid, der einem ppm Nitrit entspricht. Setzt man das angefeuchtete Reagenzpapier etwa 10 Minuten einer zu prüfenden Luft aus, so lassen sich noch 0,1 ppm Stickstoffdioxid sicher nachweisen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mittel zum Nachweis von Nitrit, bestehend aus einem saugfähigen Träger, einem diazotierbaren Amin, einer mit Liazoniumsalzen kuppelnden Komponente und einer Säure, dadurch gekennzeichnet, daß das diazotierbare Amin eine Verbindung der allgemeinen Formel
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