DE2135421A1 - Verfahren zur herstellung von anthrachinon - Google Patents
Verfahren zur herstellung von anthrachinonInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 2135421
Unser Zeichen: O0Z, 27 606 WB/Wil
6700 Ludwigshafen, 14. 7· 1971
Verfahren zur Herstellung von Anthraehinon
Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 20 28 424.6).
Es ist aus der belgischen Patentschrift 752 049 bekannt, daß man
Anthraehinon durch Oxidation von Indanen mit Sauerstoff in der■
Gasphase in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen herstellt.
Gegenstand des Patents . ... .„. (Patentanmeldung P 20 28 424.6)
ist ein Verfahren zur Herstellung von Anthraehinon durch Oxidation
von aromatischen Verbindungen mit Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter Temperatur, wobei
man Indane der allgemeinen Formel
in der R1, FU, FU gleich oder verschieden sein können und jeweils
einen Alkylrest bedeuten, R1 und/oder R^ darüber hinaus auch jeweils
ein Wasserstoffatom bezeichnen können, in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von Verbindungen des Kaliums,
Bors, Thalliums und/oder Antimons als Katalysatoren oxidiert.
Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren des Hauptpatents weiter ausgestalten läßt, wenn die Umsetzung in Gegenwart von
Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von Verbindungen des Thalliums und Antimons mit einem Atomverhältnis von ^O 000 bis
10 Vanadium zu 1 Thallium und von 8 000 bis 3 Vanadium zu 1 Antimon durchgeführt wird.
Im Vergleich zu dem in der belgischen Patentschrift beschriebenen Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfachem
2U9884/1311
187/71 -2-
- ^r - O0Z. 27
Wege Anthrachlnon überraschend in besserer Ausbeute und Reinheit.
Auch sind Selektivität und Lebensdauer der erfindungsgemäßen Katalysatoren höher.
Die Oxidation wird mit Sauerstoff oder zweckmäßig mit einem Sauerstoff enthaltenden Gasgemisch, z. B. Luft, durchgeführt.
Im Falle des l-Methyl-3-phenyl-indans kann die Beladung 5 bis
100, vorteilhaft' 10 bis 6θ, insbesondere 25 bis 50 Gram 1-Methyl-3-phenyl-indan
pro 1 Normalkubikmeter Luft betragen» Man verwendet zweckmäßig von 20 bis 2 000, vorteilhaft 40 bis 500 Gramm
Ausgangsstoff I pro Liter Katalysator (bzw. Katalysator auf Träger) und Stunde, wobei im Katalysator eine oder mehrere
Vanadium-V-Verbindungen und eine oder mehrere Verbindungen des
Thalliums und eine oder mehrere Verbindungen des Antimons vorliegen. Unabhängig von der Zusammensetzung der Verbindung und
der Wertigkeit des entsprechenden Metalls in der Verbindung ist im Katalysator das Atomverhältnis von Vanadium zu den gleichzeitig
anwesenden Zusatzelementen Antimon und Thallium von 30 000 bis 10, vorzugsweise von 6 000 bis 25 Vanadium zu 1 Thallium
und gleichzeitig von 8 000 bis 3, vorzugsweise von 1 .600 bis
Vanadium zu 1 Antimon.
Die Verbindungen der Zusatzelemente können beliebig gewählt werden, im allgemeinen kommen die Oxide, Säuren, Basen, Salze,
z. B. Carbonate, Bicarbonate, Chloride oder Nitrate, und solche Verbindungen der Zusatzelemente in Frage, die sich während der
Katalysatorherstellung oder der Reaktion zu den entsprechenden Oxiden umsetzen.
Als Zusatzverbindungen sind beispielsweise geeignet? Antimontrichlorid,
Thalliumnitrat, Antimontrioxid, Antimontetraoxid, -pentoxid, Thalliumacetat, Thalliumcarbonat, Antimontrioxidhydrate
und Antimonpentoxidhydrate.
Die Katalysatoren gelangen vorteilhaft zusammen mit einem Trägermaterial,
z, B„ Bims, Titandioxid, Steatit, Siliciumcarbid,
Eisen-, Silicium-, Aluminiumoxide, Aluminiumsilikate, wie Mulli-t,
zur Verwendung. Die katalytisch aktiven Komponenten können nach
einem üblichen Verfahren (Hoüben-Weyl, Methoden der organischen u 2 Ü 9 8 8 4 / T 3 1 1 _3_
-^- ο. ζ. 27 6o6
Chemie, Band 4/2, Seiten l43 bis 24o) auf inerten Trägern aufgebracht
werden, z„ B. durch Tränken, Sprühen oder Ausfällung, und anschließendem Calcinieren des so hergestellten Trägerkatalysators.
Als vorteilhaft erweist sich die Herstellung Vanadin, Thallium, Antimon und vorteilhaft Tellur enthaltender
Katalysatoren auf kugelförmigen Trägern nach einem Flammspritzoder
Plasmaspritzverfahren, z. B. nach dem in der deutschen Patentschrift . (Patentanmeldung P 20 25 430.2) beschriebenen
Verfahren. Die genannten Zusatzverbindungen können
mit dem mittels Flammspritzen aufzubringenden Vanadinpentoxid oder einer Verbindung, die beim Erhitzen in Vanadinpentoxid
übergeht, wie z. B. Vanadinsäure, mechanisch vermischt werden. Es kann jedoch vorteilhaft sein, zunächst eine homogene Lösung
herzustellen, die die aufzutragenden Elemente enthält. Aus dieser
Lösung können die aufzutragenden Verbindungen, z. B. durch Eindampfen
gewonnen werden. Es kann auch günstig sein, die aufzutragenden Verbindungen zusammenzuschmelzen und die abgekühlte
Schmelze zu zerkleinern. Dieses Verfahren ist besonders dazu geeignet, um homogene, aktive Massen, die kleinere Mengen der
Zusatzkomponenten enthalten, herzustellen. Als Zusatzverbindungen
wählt man zweckmäßig solche mit einem Fp unterhalb 1200°C, um eine ausreichende Haftung auf dem Träger zu ermöglichen, insbesondere
auch in den Fällen, in denen die Zusatzelemente in größerer Menge im Katalysator vorliegen. Gegebenenfalls ist bei
höherschmelzenden Verbindungenein Plasmabrenner zu verwenden. In diesem Fall vermeidet man zweckmäßig eine teilweise oder vollständige
Reduktion des Vanadium-V zu Vanädium-IV, um die Bildung
von höherschmelzendem Vanadium-IV zu verhindern.
Die Oxidation wird vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen 250 und 5000C, insbesondere zwischen 300 und 4500C, durchgeführt.
Diese Temperatur wird in der Regel als Temperatur des Kühlmediums, z. B, eines Salpeterbades, gemessen·(Rohrwandtemperatur).
Ein an Sauerstoff armer Teilstrom der Reaktionsabgase kann mit dem Dampf des Ausgangsstoffes gesättigt werden, um die gewünschte
Konzentration an Indan I im Reaktionsgemisch einzustellen.
Tn (iinr-.v bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens nach der
; win auch nach dem Hauptpatent bzw. nach dem Zusatz-
2Ü988A/1311 _4_
■- *- - ο. ζ. 27 606
patent wird der Katalysator oder vorteilhaft der auf einen Träger in beliebiger Weise, vorzugsweise nach vorgenanntem Flammspritzoder
Plasmaspritzverfahren aufgebrachte Katalysator auf e'ine Temperatur von 450 bis 65Ο, vorzugsweise von 5OO bis 600°C erhitzt
und bei dieser Temperatur einige Zeit gehalten (Calcinierung) Vorteilhaft beträgt die Calcinierungszeit 1 bis 24, insbesondere
5 bis 16 Stunden. Man calciniert vorzugsweise in Gegenwart von Sauerstoff enthaltenden Gasen, z. B. Luft oder Rauchgas, und bei
einem Druck von 1 bis 3 at. Bezüglich weiterer Einzelheiten der Katalysatorherstellung wird auf Ulimanns Encyklopädie der
technischen Chemie, Band 9, Seiten 254 ff. verwiesen.
Im übrigen wird das Verfahren unter den Bedingungen des Verfahrens
nach dem Patent (Patentanmeldung P 20 28 424.6) durch-
" geführt, insbesondere bezüglich Reaktionsführung, Katalysatorherstellung
und -zusammensetzung.
Die in den Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
Sie verhalten sich zu den Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
f Beispiel 1 '
Ein Gemisch aus 31,7 Teilen Vanadinpentoxid (Korngröße >100 u),
0,27 Teilen pulverförmigem Antimon (Korngröße «c 25Ο μ) und
0,65 Teilen Thalliumnitrat (Korngröße <:250 μ) wird mittels eines
Flammspritzgerätes auf 339,7 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm
Durchmesser) aufgesprüht.
77* 5 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen
Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 3,79 Teilen
l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4O5°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 432°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen.
Nach dem Abdampfen des Waschwassers'wird der verhliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
•m
geändert getnäB Flnpabe oqv-Όπν;
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
o.z. 27 6o6
BASF
7135421
6700 Ludwigehafen
Telefon (0621) 601 (Vermittlung)
Telex 4 64 811 basf d (Zentrale)
Telegramme: BASF Ludwigshafenrhein
Bankverbindung: Landeszentralbank 6700 Ludwigshafen, Girokonto 51/82
VJB/KH
28.12.1971
Anlage
Dem letzten Absatz vor Beispiel 1 (Seite 4, ■). Absatz) muß
hinzugefügt werden:
"Der Ausgangsstoff l-Methyl-j5-phenyl-indan wird in allen Beispielen
in Gestalt von 92 Gew.faigem l-Methyl-j3-phenyl-indan
verwendet, und ist in Teilen Ausgangsstoff ber. 100 % angegeben."
2-fach
2U9884/1311
ο,ζ, 27 6o6
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 18,93 Teile
Abgasmenge: 500 000 Volumenteile
Gehalt des Abgases and Kohlenmonoxid und
-dioxid: 1,75 Volumen-^
Roher Endstoffs - 19,75 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
71,0 Gewichtsprozent Anthrachinon = 14,02 Teile
10,6 " Phthalsäureanhydrid = 2,09 Teile
0,24 " nicht umgesetzter Aus-
gangsstoff I =0,05 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,7 $ äer Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 74,3 % der Theorie),
Ein Gemisch aus 28,8 Teilen Vanadinpentoxid (Korngröße >100 μ),
1,32 Teilen pulverförmiger)! Antimon (Korngröße ^250 u).und 1,58
Teilen Thalliumnitrat (Korngröße <250 u) wird mittels eines
Flammspritzgerätes auf 339,7 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser) aufgesprüht.
77,0 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen
Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 3,77 Teilen
1-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4l5°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4370C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der
Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan
kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen.
Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
2Ü9884/1311
- ό-- Ο.ζ. 27
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 18,84 Teile Abgasmenge: 500 000 Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: 1,47 Volumen-^
Roher Endstoff: 19,7 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
72,1 Gewichtsprozent Anthracliinon = 14,20 Teile
9,6 " Phthalsäureanhydrid = 1,89 Teile
0,26 " nicht umgesetzter Aus
gangsstoff I =0,05 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99*7 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 75,6 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 38,4 Teilen Vanadinpentoxid, 1,6 Teilen Antimontrioxid
und 0,04 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000C zusammengeschmolzen
und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von weniger als 250 μ zerkleinert. 15,2 Teile dieses zerkleinerten
Gemisches werden mit 15,2 Teilen Vanadinpentoxid (">100 μ Korngröße)
gemischt und das so erhaltene Pulver wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 339,1 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser)
aufgesprüht.
77,8 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 3,79 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4l0°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 44l°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50°C abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzt l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen.
Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene 'Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Kij Vierdon nachistohende Ergebnisse erhalten:
2U988A/1311 ö4_ _7_
φ*- ο „ζ. 27 6θ6
Ausgangsstoff 1-Methy1-3-phenyl-indan; 18,93
Abgasmenge: 500 000 Volumentelle
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: 1,75 Volumen-^
Roher Endstoff; 19,-55 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
68,4 Gew.% Anthrachinon =13,37 Teile
13,3 Gew.% Phthalsäureanhydrid = 2,60 Teile
0,16 Gew.^ nicht umgesetzter Ausgangsstoff I = 0,03 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,8 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 70,7 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 38,3 Teilen Vanadinpentoxid, 1,6 Teilen Antimontrioxid
und 0,08 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000C zusammengeschmolzen
und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von weniger als 250 ^u zerkleinert, l4,9 Teile dieses zerkleinerten
Gemisches werden mit 14,9 Teilen Vanadinpentoxid (^-100 μ
Korngröße) gemischt und das so erhaltene Pulver wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 337,9 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm
Durchmesser) aufgesprüht.
77,8 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt.. Nun wird
ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 3,77 Teilen 1-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4O5°C,' die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4300C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
209884/1311 -8-
- Φ*- O.Z. 27 6θ6
Ausgangsstoff 1-Methyl-3-phenyl-indan: 18,84 Teile
Abgasmenge: 500 000 Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: 1,59 Volumen-^
Roher Endstoff: 19,1 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt: 70,4 Gewichtsprozent Anthrachinon = 13,4-5 Teile
12,0 " Phthalsäureanhydrid = 2,29 Teile
0,08 " nicht umgesetzter Aus
gangsstoff I =0,02 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99*9 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff
von 71,1 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 38,2 Teilen Vanadinpentoxid, 1,6 Teilen Antimontrioxid
und 0,16 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000C zusammengeschmolzen
und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von weniger als 250 ^u zerkleinert. 15,4 Teile dieses zerkleinerten Gemisches
werden mit 15,4 Teilen Vanadinpentoxid (^ 100 μ Korngröße) gemischt
und das so erhaltene Pulver wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 338,7 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser)
aufgesprüht,
78,0 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 3,79 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4l0°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 44l°c. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500G abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen.
Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten;
209884/1311 -9-
-'£- - O. Z. 27 606
Ausgangsstoff 1 -Methy 1-3-phenyl-indan: l8,93 Teile
Abgasmenge: 5OO 000 Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: 1,68 Volumen-^
Roher Endstoff; 19,3 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt;
71,5 Gewichtsprozent Anthrachinon = 13,76 Teile
11,9 " Phthalsäureanhydrid = 2,30 Teile
0,12 " nicht umgesetzter Aus
gangsstoff = 0,02 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,9 $ der Theorie und einer Anthrachinonausbeute,
bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 72,7 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 100 Teilen Vanadinpentoxid, 2 Teilen Antimontrioxid
und 0,6-5 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000C zusammengeschmolzen
und die erstarrte' Masse auf eine Korngröße von 200 bis 500 μ zerkleinert. 10,9 Teile dieses zerkleinerten Gemisches
werden mittels eines Flammspritzgerätes auf 166,4 Teile Mullitkugeln
(5 bis 7 mm Durchmesser) aufgesprüht.
74 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen
Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 4,29 Teilen
l-Methyl-j5-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4200C, die Temperatur im Inneren
der Katalysatorschicht 444°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht umgesetzte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 12,88 Teile
Abgasmenge: 30Q 000 Volumenteile
20 98 84/1311
ο,ζ. 27 6o6
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: ' l,60 Volumen-^
Roher Endstoff: 12,29 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
74,4 Gewichtsprozent Anthrachinon = 9,14 Teile
14,3 " Phthalsäure =1,76 Teile
0,34 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I = 0,04 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,7 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 71,2 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 4-93,2 Teilen Vanadinpentoxid, 16,8 Teilen pulverförmigen
Antimon und 10,0 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000C
zusammengeschmolzen und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von weniger als 250 μ zerkleinert. 107,6 Teile dieses zerkleinerten
Gemisches werden mit 99,4 Teilen Vanadinpentoxid (^- 100 μ
Korngröße) gemischt und das so erhaltene pulver wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 2832 Teile Steatitkugeln (Bezeichnung
Pl/Sp) von 6 bis 7 mm Durchmesser aufgesprüht.
69,2 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 3,73 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4150C, die Temperatur im Inneren
der Katalysatorschicht 442°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten;
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 18,65 Teile
209884/1311 .n.
O.Z. 27 6θβ
Abgasmenge j . 500 000 Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: 1,72 Volumen-^
Roher Endstoff; 19,4 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
70,4 Gewichtsprozent Anthrachinon = 13,65 Teile
8,4 " Phthalsäureanhydrid = 1,63 Teile
0,44 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I =0,09 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,5 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 73,5 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 493,2 Teilen Vanadinpentoxid, 16,8 Teilen pulverförmiger]!
Antimon iind 10,0 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000C
zusammengeschmolzen und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von weniger als 250 μ zerkleinert. 111,8 Teile dieses zerkleinerten
Gemisches werden mit 103,2 Teilen Vanadinpentoxid (^=* 100 μ
Korngröße) gemischt und das so erhaltene Pulver wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 3632 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm
Durchmesser) aufgesprüht.
326,9 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor.(21- mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von 2 000 000 Volumenteilen Luft und 68,1 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 442°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 5300C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 50°C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Eb werden nachstehende Ergebnisse erhalten;
209884/131 1 ~12~
- *£* - O.Z. 27 6θβ
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan; 272,7 Teile
Abgasmenge: 8 000 000 Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: 1,47 Volumen-^
Roher Endstoff: 279,2 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
69.6 Gewichtsprozent Anthrachinon = 194,4 Teile
10.7 " Phthalsäure = 29,9 Teile
0,11 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I =0,3 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,9 % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute,
bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 71*3 %
der Theorie).
Ein Gemisch aus 29,2 Teilen Vanadinpentoxid (-^ 100 μ Korngröße),
0,51 Teilen pulverf ö'rmigem Antimon (Korngröße <
250 μ) und 0,6l Teilen Thalliumnitrat (Korngröße<250 μ) wird mittels
eines Flammspritzgerätes auf 339,7 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 m
Durchmesser) aufgesprüht.
81,2 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 3,81 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet
Die Rohrwandtemperatur beträgt 415°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 445°C. Das den Reaktor verlassende gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen.
Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 15,22 Teile
ment
Abgasmenge: 209884/1311 ^°° °°° Volumentei;Le
ο.ζ. 27 6θ6
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: 1,78 Volumen-^
Roher Endstoff; ' l6,15 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
72,6 Gewichtsprozent Anthrachinon: = 11,72 Teile 10,2 " - Phthalsäureanhydrid = 1,65 Teile
0,10 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I =0,02 Teile
(entspricht einem' Umsatz von 99,9 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 77,1 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 27,8 Teilen Vanadinpentoxid (-^=-100 .ju Korngröße)
0,51 Teilen pulverförmigem Antimon (<
250 μ Korngröi3e) und 1,49 Teilen Thalliumnitrat (*= 250 ju Korngröße) wird mittels eines
plammspritzgerätes auf 185,5 Teile Siliziumcarbidkugeln (4,5
bis 6 mm Durchmesser) aufgesprüht.
46,7 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 5,76.Teilen
l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4lO°C, die Temperatur im Inneren
der Katalysatorschicht 43I0C. Das den Reaktor verlassende gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der End-"
stoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-J-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte· Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan; 18,78 Teile
Abgasmenge; 5OO 000 Volurnenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid; 1,35 Volumen-^
209884/1311
- **■ - O.Z. 27 606
Roher Endstoff; l8,80 Teile.
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
74,3 Gewichtsprozent Anthrachinor = 1-3,97 Teile 11,0 " Phthalsäureanhydrid = 2,07 Teile
0,26 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I =0,05 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99*7 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 74,5 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 38,0 Teilen Vanadinpentoxid, 2,0 Teilen Antimontrioxid
und 10,0 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000C zusammengeschmolzen
und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von weniger als 250 u zerkleinert. 14,9 Teile dieses zerkleinerten
Gemisches werden mit 15,3 Teilen Vanadinpentoxid (->
100 μ Korngröße) gemischt und das so erhaltene Pulver wird mittels eines
Flammspritzgerätes auf 341,3 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm
Durchmesser) aufgesprüht.
69,9 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 3,73 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4l0°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 442°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 22,39 Teile Abgasmenge: 600 000 Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
209884/1311 ~l5~
O.Z. 27 6θ6
-dioxid 1,58 Volumen-^
Roher Endstoff: 2^,0 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
69,8 Gewichtsprozent Anthrachinon = 16,05 Teile 8,2 " Phthalsäureanhydrid = 1,89 Teile
0,16 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I = 0,04 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,8 % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff,
von 71,8 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 100 Teilen Vanadinpentoxid, 0,1 Teilen Antimontrioxid
und 1,3 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000G zusammengeschmolzen
und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von bis 500 μ zerkleinert. 11,0 Teile dieses zerkleinerten Gemisches
werden mittels eines Plammspritzgerätes auf I66,1 Teile Mullitkugeln
(5 bis J mm Durchmesser) aufgesprüht.
76 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von I50 000 Volumenteilen Luft und 6,26 Teilen
Ί-Methyl-j5-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4lO°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 451°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzte 1-Methyl-3- phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen.
Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 14,10 Teile
Abgasmenge: 337 500 Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid 1,90 Volumen-^
209884/1311 -16-
INSPECTED
O.Z. 27
Roher Endstoff: 13,54 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
70,5 Gewichtsprozent Anthrachinon = 9,54 Teile
15,4 " Phthalsäure = 2,09 Teile
0,98 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I =0,13 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,0 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff von 68,3 % der Theorie),
Ein Gemisch aus 100 Teilen Vanadinpentoxid, 0,5 Teilen Antimontrioxid
und 1,3 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000C zusammengeschmolzen
und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von bis 500 μ zerkleinert. 10,9 Teile dieses zerkleinerten Gemisches
werden mittels eines Flammspritzgerätes auf 166 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser) aufgesprüht.
78 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 4,21 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4l8°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 448°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen.
Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgansstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 12,63 Teile
Abgasmenge: 300 000 Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: - 1,90 Volumen-^ '';
Roher Endstoff: 11,44 Teile
■^KMBM; 209884/1311 _17_
- ο.ζ. 27 606
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt?
75.5 Gewichtsprozent Anthrachinon =8,64 Teile _
18.6 " Phthalsäure = 2,1^ Teile
0,15 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I =0,02 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,9 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 68,5 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 31,3 Teilen Vanadinpentoxid (Korngröße ^=- 100 ,u),
0,27 Teilen pulverförmiger!! Antimon (Korngröße <"250 μ) und 0,32
Teilen Thalliumnitrat (Korngröße <: 250 μ) wird mittels eines
Plammspritzgerätes auf 339,7 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser) aufgesprüht.
80,8 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von 100 000 Volumenteilen Luft und 3,82 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 405°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 4380C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 50°C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 19,11 Teile Abgasmenge: 500 000.Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: 1,8θ Volumen-^
Roher Endstoffs 19,9 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
209 884/1311 _28.
- afc» - .ο.ζ. 27
71,5 Gewichtsprozent Anthrachinon = 14,23 Teile
11,9 " Phthalsäureanhydrid = 2,37 Teile
0,14 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I = 0,03 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,8 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 74,5 % der Theorie).
Ein Gemisch aus 100 Teilen Vanadinpentoxid, 10 Teilen Antimontrioxid
und 1,3 Teilen Thalliumnitrat wird bei 700°C zusammengeschmolzen und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von
200 bis 500 μ zerkleinert. 10,7 Teile dieses zerkleinerten Gemisches
wird mittels eines Flammspritzgerätes auf I66 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser) aufgesprüht.
76 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird
ein Gemisch von I50 000 Volumenteilen Luft und 6,92 Teilen 1-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4l3°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 442°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff
und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-indan: 15,57 Teile Abgasmenge: 337 500 "Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid; 2,0 Volumen-^
Roher Endstoff; 15,08 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
72,7 Gewichtsprozent Anthrachinon = 10,96 Teile
209884/1311 -]9-
ο.ζ. 27 6θ6
16,2 "Gewichtsprozent Phthalsäure = 2,44 Teile
0,22 " nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I =0,03 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99*8 % der Theorie und einer
Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 70,6 fo der Theorie).
Ein Gemisch aus 100 Teilen Vanadinpentoxid, 20 Teilen Antimontrioxid
und 1,3 Teilen Thalliumnitrat wird bei 7000C zusammengeschmolzen
und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von bis 500^u zerkleinert. 10,6 Teile dieses zerkleinerten Gemisches
werden mittels eines Flammspritzgerätes auf 165,8 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 tnm Durchmesser) aufgesprüht.
76 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen
Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von I50 000 Volumenteilen Luft und 6,08 Teilen
l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet.
Die Rohrwandtemperatur beträgt 4100C, die Temperatur im Inneren
der Katalysatorschient 4360C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige
Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen, Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand
mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff 1-MethyI-3-phenyl-indan: 13,68 Teile
Abgasmenge: 337 500 Volumenteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und
-dioxid: 2,0 Volumen-^
Roher Endstoff: 13,25 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
73»0 Gewichtsprozent Anthrachinon = 9,07 Teile
17,4 " Phthalsäureanhydrid = 2,31 Teile
209884/1311 _£0_
ORJQlNAL INSPECTED
- ββ. - O.Z. 27
0,16 Gewichtsprozent nicht umgesetzter Ausgangsstoff I =0,02 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,8 % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff
von 70,8 % der Theorie).
-21-2U988A/1311
Claims (1)
- PatentanspruchWeitere Ausgestaltung- des Verfahrens zur Herstellung von A-nthrachinon durch Oxidation von aromatischen Verbindungen mit Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter Temperatur, wobei man Indane der allgemeinen FormelI,in der R1, R2, R, gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R, und/oder R, darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom bezeichnen können, in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von Verbindungen des Kaliums, Bors, Thalliums und/oder Antimons als Katalysatoren oxidiert, nach Patent ♦ ,,, „,. (Patentanmeldung P 20 28 424/6), dadurch gekennzeichnet, daJ3 die Umsetzung in Gegenwart von Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von Verbindungen des Thalliums und Antimons mit einem Atom verhältnis von j50 000 bis 10 Vanadium zu 1 Thallium und von 8 000 bis 3 Vanadium zu 1 Antimon durchgeführt wird=Badische Anilin- & Sοda-Fabrik AG2Ü988A/131 1
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| DE2442911C2 (de) * | 1974-09-07 | 1983-08-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon |
| DE2814262A1 (de) | 1978-04-03 | 1979-10-18 | Basf Ag | Schalenkatalysatoren und verfahren zu ihrer herstellung |
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| DE2135421B2 (de) | 1973-12-06 |
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