DE2135421C3 - - Google Patents
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- DE2135421C3 DE2135421C3 DE2135421A DE2135421A DE2135421C3 DE 2135421 C3 DE2135421 C3 DE 2135421C3 DE 2135421 A DE2135421 A DE 2135421A DE 2135421 A DE2135421 A DE 2135421A DE 2135421 C3 DE2135421 C3 DE 2135421C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
- B01J23/22—Vanadium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
- C07C51/313—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
insbesondere auch in den Fällen, in vereinigt.
ÄÄi» iSTSSi Es werden nackende Ergebnisse
ÄÄi» iSTSSi Es werden nackende Ergebnisse
Sgeine teilweise oder vollständige Reduktion des ^^ Ρ...Υ 500000Volumte.le
Vanadium-V zu Vanadium-IV, um d,e Bildung von * des Ab an Kohlen. imnrozent
höherschmelzendem Vanad.um-IV zu verändern. id und _dioxid '"^?
Die Oxydation wird vorteilhaft bei e.ner Tempe- hef £ndstoff 19,75 Teile
ratur z%vischen 250 und 500° C, insbesondere zwischen *5
^Α^ΐϊΪ^ΑΞ Tl I- dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorp-
les Salpeterbades, gemessen (Rohroandtemperatur). tion bestimmt:
Ein an Sauerstoff «riner Teüstrom der Reaktions- Anthrachinon ... 14,02Te.le
ägase kann mit dem Dampf des AusgangsstofTes 3O JJJ g^^^ phthalsäure-
gesättigt werden, um die gewünscht Konzentraüon . H 2,09 Teüe
an Indan I im Reaktionsgem.scn Ληζ -stellen Gewichtsprozent nicht
I„ einer bevorzugten Ausfuhrungsform des Ver- ^ Ausgangsstoff I 0,05 Te.le
fahrens nach der Erfindung, wie auch nach dem umS
t bzw. nach dem Zusatzpatent wird der 35 . . iimsatz von 99,7% der Theorie und
oder vortefcr, de, au( einen Trag« .„ ^1*'«'Säbelte b«oeÄ auf »mgeseu.e»
?Α^^Τ=^^Ζ"'Χ «V »η 74,3·/. de, TheoHe).
brachte Katalysator auf eine Temperatur von 450 bis B e i s ρ ι e 1 2
650, vorzugsweise von 500 bis 6000C erhitzt und bei *>
28,8 Teilen Vanadinpentoxid
dieser Temperatur einige Zeit gehalten (Calcn.erung). ^u Gemisch ^ Tejien ^01.
der technischen Chem.e, Bd. 9, S. 254 ff.
ein V Gemisch von
Volum-
rveSÄ
SUU insbesondere bezüglich
KatalysatorhersteUungund-zusammensetoing
Die in den Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Volumlerieii 55 ™
^^Syitonchicht 437C. Das den
verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch ^c bgekühlt, wobei der Endstoff und das
J !.Methyl-3-phenyl-indan konden-
100% Ugegeber.
verbliebene RUCk51and m
Ausgangsstoff l-Methyl-3-phenyl-.ndan
In dem rohen Endstoff werden duroh UV-Absorption bestimmt:
72,1 Gewichtsprozent Anthrachinon ... 14,20 Teile
9,6 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid 1,89TeUe
0,26 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,05 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,7% der Thorie und
^.s. λ.>ι.«.ι.:η,««^ΐιΐπΐΑ lomniiMi mif um Besetzten
nitrat wird bei 7000C zusammengeschmolzen und die
erstarrte Masse auf eine Korngröße von weniger als 2SO μ zerkleinert. 14,9 Teile dieses zerkleinerten Gemisches werden mit 14,9 Teilen Vanadinpentoxid
(>100 μ Korngröße) gemischt, und das so erhaltene
' " mittels eines Flammspritzgerätes auf (5 bis 7 rom Durchmesser)
77 B !ede des so hergestellten Katalysators werden
in etaen Röhrenreaktor (21 — 5·"»™ Durchmesser)
Ein Gemisch aus 38,4 Teilen Vanadinpentoxid, 1,6 Teilen Antimontrioxid und 0,04 Teilen Thalliumnitrat wird bei 700° C zusammengeschmolzen und die
■ · »» ■ * -=-- ν =o„ ..„„ „„>„;„,», -ic
wandtemperatur beträgt 4Ö5°C, die
»5 Ken W Katalysatorschicüt 430°C. Das den
Reaktor verlassende, gasförmige Reaküonsgemisch
Sauf 50°C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
nfcbt umgesetete l-Methyl-3-phenyl-indan .kondensieren. Der
misches werden mit 15,2 Teilen Vanadinpentoxid (>100 μ Korngröße) gemischt, und das so erhaltene
Pulver wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 339,1 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser)
aufgesprüht
77,8 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser)
eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen Luft und 3,79 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan
stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 4100C, die Temperatur im
Inneren der Katalysatorschicht 4410C. Das den
Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat
vereinigt
Ausgangsstoff
l-Methyl-3-phenyl-indan 18,93 Teile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 1,75 Volumprozent
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
68,4 Gewichtsprozent Anthrachinon ... 13,37 Teile
13,3 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid 2,60 Teile
0,16 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,03 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,8% der Theorie und einer Anthiachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten
Ausgangsstoff, von 70,7% der Theorie).
Ein Gemisch aus 38,3 Teilen Vanadinpentoxid, 1.6 Teilen Antimontrioxid und 0,08 Teilen Thallium-
vereinigt
l-Methyl-3-phenyl-indan 18,84 Teile
3& monoxid und -dioxid 1,59 Volumprozent
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
70,4 Gewichtsprozent Anthrachinon ... 13,45 Teile
12,0 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid 2,29 Teile
0,08 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,02 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,9 % der Theorie und einer Anthrachinouausbeute, bezogen auf umgesetzten
Ausgangsstoff, von 71,1 % der Theorie).
1,6 Teilen Antimontrioxid und 0,16 Teilen Thalliumnitrat wird bei 700° C zusammengeschmolzen und die
erstarrte Masse auf eine Korngröße von weniger als 250 μ zerkleinert 15,4 Teile dieses zerkleinerten Gemisches werden mit 15,4 Teilen Vanadinpentoxid
(>100 μ Korngröße) gemischt, und das so erhaltene
338,7 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser)
aufgesprüht.
78,0 Teile des so hergestellten Katalysators werden
in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen Luft und 3,79 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan
stündlich durch den Katalysator geleitet Die Rohrwandtemperatur beträgt 41O0C, die Temperatur im
Inneren der Katalysatorschicht 4410C. Das den
Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan konden-
sieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat
vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff
l-Methyl-3-phenyl-indan 18,93 Teile
Abgasmenge 500 000 Volumteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und dioxid 1,68 Volumprozent
Roher Endstoff 19,3 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
71,3 Gewichtsprozent Anthrachinon ... 13,76 Teile
11,9 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid 2,30 Teile
0,12 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangssloff 1 0,02 Teile
umgesetzter Ausgangssloff 1 0,02 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,9 % der Theorie und einer Anthrachinonausbcute, bezogen auf umgesetzten
Ausgangsstoff, von 72,7 "ή der Theorie).
Ein Gemisch aus 100 Teilen Vanadinpentoxid, 2 Teilen Antimontrioxid und 0,65 Teilen Thalliumnitrat
wird bei 700' C zusammengeschmolzen und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von 200 bis 500 μ
zerkleinert. 10,9 Teile dieses zerkleinerten Gemisches werden mittels eines Flammspritzgerätes auf 166,4 Teile
Mullilkuecln (5 bis 7 mm Durchmesser) aufgesprüht.
74 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser)
eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Voiumteilen Luft und 4,29 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan
stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 4200C, die Temperatur im
Inneren der Katalysalorschicht 444CC. Das den
Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50 C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
nicht umgesetzte l-Melhyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht umgesetzte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers
wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff
l-MelhyI-3-phenyI-indan 12,88 Teile
Abgasmenge 300 000 Volumteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 1,60 Volumprozent
Roher Endstoff 12,29 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,7% der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten
Ausgangsstoff, von 71,2% der Theorie).
Ein Gemisch aus 493,2 Teilen Vanadinpentoxid, 16.8 Teilen pulverförmigen Antimon und 10,0 Teilen
Thalliumnitral wird bei 700"C zusammengeschmolzen
ίο und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von
weniger als 250 μ zerkleinert. 107,6 Teile dieses zerkleinerten Gemisches werden mit 99,4 Teilen Vanadinpentoxid
(>100μ Korngröße) gemischt, und das so erhaltene Pulver wird mittels eines Flammspritzgerätes
auf 2832 Teile Steatitkugeln (Bezeichnung Fl/Sp) von 6 bis 7 mm Durchmesser aufgesprüht.
69,2 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser)
eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen
Luft und 3,73 Teilen l*Methyl-3-phenyl-indan
stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 415°C, die Temperatur im
Inneren der Katalysatorschicht 442°C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch
as wird auf 50'C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat
vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff
l-Methyl-3-phenyl-indan 18,65 Teile
Abgasmenge 500 000 Volumteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 1,72 Volumprozent
Roher Endstoff 19,4 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
70,4 Gewichtsprozent Anthrachinon ... 13,65 Teiel 8,4 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid
Kb3 feile
0,44 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,09 Teile
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,09 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,5% der Theorie und einer Anlhrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten
Ausgangssloff, von 73,5% der Theorie).
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
74,4 Gewichtsprozent Anthrachinon 9,14 Teile
14,3 Gewichtsprozent Phthalsäure 1,76 Teile
0,34 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,04 Teile
Ein Gemisch aus 493,2 Teilen Vanadinpentoxid, 16,8 Teilen pulverförmigem Antimon und 10,0 Teilen
Thalliumnitrat wird bei 7000C zusammengeschmolzen und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von
weniger als 250 μ zerkleinert. 111,8 Teile dieses zerkleinerten
Gemisches werden mit 103,2 Teilen Vanadinpentoxid (>100μ Korngröße) gemischt, und das
so erhaltene Pulver wird mittels eines Elammspritzgerätes auf 3632 Teile Mullitkugein (5 bis 7 mm
Durchmesser) aufgesprüht.
326,9 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchnnssser)
409641/310
eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 2 000 000 Voli.mte.len Luft und 61,1 Te.len l-Methyl-3-phenylindan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die
Rohrwandtemperatur beträgt 442"C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 53O°C. Das den
Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird av 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat
vereinigt
yl-3-phenyhndan ... 272,7 Teile
£ hT,fn8!u ÖV,- 80OOOOO Volumteile
ο T ν a ? 1S X id7^'"mprozent
ÄS?"
bestimmt.
bestimmt.
69.6 Gewichtsprozent Anthrachinon
10.7 Gewichtsprozent Phthalsäure
0,11 lewichtsprozent nicht
umgesetzfer Ausgangsstoff I
. 194,4 Teile 29,9 Teile
0,3 Teile
(entspricht einem Umsafc von 99,9 % der Theorie und
einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 71,3% der Theorie).
B e i s ρ i e 1 9
Ein Gemisch aus 29,2 Teilen Vanadinpentoxid (> 100 μ Korngröße), 0,51 Teilen pulverförmigem
Antimon (Korngröße <250μ) und 0,61 Teilen Thal-Iiumnitrat (Korngröße
<250μ) wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 339,7 Teile Mullitkugeln (5 bis
7 mm Durchmesser) aufgesprüht.
81,2 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser)
eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen Luft und 3,81 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan
stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur beträgt 415° C, die Temperatur im
Inneren der Katalysatorschicht 445° C. Das den Reaktor verlassende gasförmige Reaktionsgemisch
wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat
vereinigt.
ίο
l-Methyl-3-phenyl-indan .... 15,22 Teile
monoxM und'Toxid 1,78 Volumprozent
72,6 Gewichtsprozent Anthrachinon 11 72 Teile
10,2 Gewichtsprozent Phthalsäure- '
anhydrid ι 65 Tej|e
0,10 Gewichtsprozent' nicht
umgesetzter Ausgangsstoff I 0 02 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99 9" der Theorie und
einer Anthrachinonausbeu*! bezogen auf umgeset "ί
Ausgangsstoff von 77 1" der Theorie^ fc
' " er Tneorie)·
Ein Gemisch aus 27,8 Teilen Vanadinnentoxid
(> 100μ Korngröße), 0,51 Teilen pulverförmigem
^0" (<
25°μ Korngröße) und 1,49 Teilen Thal-Iiumnitrat «250 μ Korngröße) wird mittels eines
Flammspritzgerätes auf 183,5 Teile SiliziumcarbidkugeIn (4,5 bis 6 mm Durchmesser) aufgesprüht.
· 46'7 Teile des so "ergestellten Katalysators werden
in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser)
eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volum-
r denKaXSgSStr
wandtemperatur beträgt 41O0C, die Temperatur im
»Sinneren der Katalysatorschicht 4310C. Das den
Reaktor verlassende gasförmige Reaktionseemisch wird auf 50= C abgekühlt, woSer Endstof] und das
nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers
vereinigt. ^1™ ^1"'3"" mit dem KondenSat
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
ypyindan .... 18,78 Teile
£ P?m?nge A
500 000 Volumteile
Gehalt d^ Abgases an Kohlen-D Ί™^ "dioxid 1^5 Volumprozent
tndstoff 18,80 Teile
In
tion
durCh UV-AbsorP-
, ,'„ SiewicntsProzent Anthrachinon ... 13,97 Teile
'° Gew|chtsprozent Phthalsäure-
/-^ ^- t/
2W Teile
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,05 Teile
(entspricht einem Umsatz
einer^thrachiio^s^u
a tu · a
""18
Ä2,i
nitrat wird bei 7000C
erstarrte MaSe auf
250 μ ze^
misc'nes £?£ LI
Korngröße)
Vnd dl,e
V?? .Wenißer^als
td
»5
69,9 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser)
eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen Luft und 3,73 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan
stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwartdtemperatur beträgt 4100C, die Temperatur im
Inneren der Katalysatorschicht 442° C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch
wird auf 50° C abgekühlt, wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyi-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat
vereinigt.
Ausgangsstoff
l-Methyl-3-phenyWndan 22,39 Teile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 1,58 Volumprozent
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
69,8 Gewichtsprozent Anthrachinon ... 16,05 Teile 8,2 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid 1,89 Teile
0,16 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff 1 0,04 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,8% der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten
Ausgangsstoff, von 71,8% der Theorie).
Ein Gemisch aus 100 Teilen Vanadinpentoxid, 0,1 Teilen Antimontrioxid und 1,3 Teilen Thalliumnitrat wird bei 700° C zusammengeschmolzen und die
erstarrte Masse auf eine Korngröße von 200 bis 500 μ zerkleinert. 11,0 Teile dieses zerkleinerten Gemisches
werden mittels eines Flammspritzgerätes auf 166,1 Teile MuUitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser) aufgesprüht
76 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röteeareaktor (21 mm innerer Durchmesser)
eingefüllt Nun wird em Gemisch von 150 000 Volumteilen Luft und 6,26 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan
stündlich durch den Katalysator geleitet Die Rohrwandtemperatur beträgt 4100C, die Ter im
Inneren der Katalysatorschicht 451° C Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch
wird auf 50° C abgekühlt wobei der Endstoff und das nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat
vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten: Ausgangsstoff
l-Methyl-3-phenyl-indan 14,10 Teile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 1,90 Volumprozent
!n dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
70,5 Gewichtsprozent Anthrachinon .... 9,54 Teile
15,4 Gewichtsprozent Phthalsäure 2,09 Teile
0,98 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,13 Teile
to (entspricht einem Umsatz von 99,0% der Theorie und
einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 68,3% der Theorie).
Ein Gemisch aus 100 Teilen VanadinpeMoxid, 0 5 Teilen Antimontrioxid und 1,3 Teilen Thalliumnitrat wird bei 700° C zusammengeschmolzen und die
erstarrte Masse auf eine Korngröße von 200 bis 500 μ
so zerkleinert. 10,9 Teile dieses zerkleinerten Gemisches
werden mittels eines Flammspritzgerätes auf 166 Teile MuUitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser) aufgesprüht.
78 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser)
as eingefüllt Nun wird ein Gemisch von lOO 000 Volumteilen Luft und 4,21 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan
stündlich durch den Katalysator geleitet Die Rohrwandtemperatur beträgt 418-C, die Temperatur im
inneren der Katalysatorschicht 448° C. Das den
Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50° C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers
wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt
l-Methyl-3-phenyl-indan 12,63 Teile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 1,90 Volumprozent
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
75.5 Gewichtsprozent Anthrachinon 8,64 Teile
18.6 Gewichtsprozent Phthalsäure 2,13 Teile
0,15 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,02 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,9% der Theorie und
einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten Ausgangsstoff, von 68,5% der Theorie).
Ein Gemisch aus 31,3 Teilen Vanadinpentoxid fKorngröße
>100μ), 0,27 Teilen pulverförmigem
Antimon (Korngröße <250μ) und 0,32 Teilen Thalliumnitrat (Korngröße
<250μ) wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 339,7 feile Mulütkugdn (5 bis
7 mm Durchmesser) aufgesprüht
80,8 Teile des so hei'gestellten Katalysators werden
in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 100 000 Volumteilen
Luft und 3,82 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur
beträgt 4050C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 438°C. Das den
Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 50°C abgekühlt, wobei der Endstoff und das
nicht unigesetzte l*MethyI-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers
wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff
t'Methyl-3-phenyI-indan .... 19,11 Teile
t'Methyl-3-phenyI-indan .... 19,11 Teile
Abgasmenge 500 000 Volumteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 1,80 Volumprozent
Roher Endstoff 19,9 Teile
In dem rohen End^toff werden durch UV-Absorption bestimmt;
71,5 Gewichtsprozent Anthrachinon ... 14,23 Teile
11,9 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid 2,37 Teile
0,14 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,03 Teile
umgesetzter Ausgangsstoff I 0,03 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,8 % der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten
Ausgangsstoff, von 74,5% der Theorie).
Ein Gemisch aus 100 Teilen Vanadinpentoxid, 10 Teilen Antimontrioxid und 1,3 Teilen Thalliumnitrat
wird bei 7000C zusammengeschmolzen und die
erstarrte Masse auf eine Korngröße von 200 bis 500 μ zerkleinert. 10,7 Teile dieses zerkleinerten Gemisches
wird mittels eines Flammspritzgerätes auf 166 Teile Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesser) aufgesprüht.
76TeIIe des so hefgestellten Katalysators werden
in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser) eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 150 000 Volumteilen
Luft und 6,92 Teilen l-Methyl-3-phenyI-indan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur
beträgt 4130C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 442° C. Das den
Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch wird auf 500C abgekühlt- wobei der Endstoff und das
nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren.
Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdampfen des Waschwassers
wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat vereinigt
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff
l-Methyl-3-phenyl-indan 15,57 Teile
Abgasmenge 337 500 Volumteile
Gehalt des Abgases an Kohlenmonoxid und -dioxid 2.0 Volumprozent
Roher Endstoff 15.08 Teile
ίο In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption
bestimmt:
72,7 Gewichtsprozent Anthrachinon ... 10.96 Teile
16,2 Gewichtsprozent Phthalsäure 2,44 Teile
t5 0,22 Gewichtsprozent nicht
umgesetzter Ausgangsstoff 1 Θ.03 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,8% der Theorie und einer Anthrachinonausbeute, bezogen auf umgesetzten
ao Ausgangsstoff, von 70,6% der Theorie).
Ein Gemisch aus 100 Teilen Vanadinpentoxid, 20 Teilen Antimontrioxid und 1,3 Teilen Thalliumnitrat
wird bei 7000C zusammengeschmolzen und die erstarrte Masse auf eine Korngröße von 200 bis 500 μ
zerkleinert. 10,6 Teile dieses zerkleinerten Gemisches werden mittels eines FlammspritzgerZ'es τι' λ 5,8 Teile
Mullitkugeln (5 bis 7 mm Durchmesse!) aufgesprüht.
76 Teile des so hergestellten Katalysators werden in einen Röhrenreaktor (21 mm innerer Durchmesser)
eingefüllt. Nun wird ein Gemisch von 150 000 Voluinteilen
Luft und 6,08 Teilen l-Methyl-3-phenyl-indan stündlich durch den Katalysator geleitet. Die Rohrwandtemperatur
beträgt 410°C, die Temperatur im Inneren der Katalysatorschicht 436 C. Das den Reaktor verlassende, gasförmige Reaktionsgemisch
wird auf 500C abgekühlt, wobei der Endsloff und das
nicht umgesetzte l-Methyl-3-phenyl-indan kondensieren. Der nicht kondensierte Anteil wird mit Wasser
gewaschen. Nach dem Abdampft «1 des Waschwassers wird der verbliebene Rückstand mit dem Kondensat
vereinigt.
Es werden nachstehende Ergebnisse erhalten:
Ausgangsstoff
l-Methyl-3-phenyl-indan 13.68 Teih
Abgasmenge 337 500 Volumteile
Gehalt des Abgases an Kchlcn-
monoxid und -dioxid 2,0 Volumprozent
Roher Endstoff 13.25 Teile
In dem rohen Endstoff werden durch UV-Absorption bestimmt:
55
55
73,0 Gewichtsprozent Anthrachinon 9,67 Teile
17,4 Gewichtsprozent Phthalsäureanhydrid 2,31 Teile
0,16 Gewichtsprozent nicht umgesetzter
Ausgangsstoff I 0,02 Teile
Ausgangsstoff I 0,02 Teile
(entspricht einem Umsatz von 99,8% der Theorie und einer Anthrachinonausbeite, bezogen auf umgesetzten
Ausgangsstoff von 70,8 % der Theorie).
Claims (1)
- Verbindungen und ZBSfttzHch von Verbindungen desWeite«, Ausgestaltung des Vfcfatosn* zur Hw- nach Patent 1^ stellung vor Ärachinon dutch Oxydation von β Es wurde °f tih Vbid it Sauerstoff in der des Patente 2stellung vor Ärachinon dutch Oxydation von β Es wurde °f0Äf ^^ arcgestaiteTlaß aromatischen Verbindungen mit Sauerstoff in der des Patente 2£^4 ™J^ 8^Vanadium-V-Gasphase te Gegenwart eines Katalysetore bei wenn die ^^^SäS^S SSZTJ a^^Mtu^Std^mAtonS^memen Formel ^ J^0000 bfe !0 vanadium zu 1 ThaJhura und von» 8000 las 3 Vanadium zu 1 Antimon durchgeführt wird.Π,· ^™ Vergleich zu dem in der belgischen Patentschrift-4 R, beschriebenen Verfahren liefert das Verfahren nachI der Erfindung auf einfachem Wege Anthrachinon.s \/ (D ls überraschend in besserer Ausbeute und Reinheity\ W Auch sind Selektivität und Lebensdauer der erfin-R9 /K dongsgemäßen Katalysatoren höher.i I EHe^Oxydation wird mit Sauerstoff oder zweck-5 ' mäßig mit einem Sauerstoff enthaltenden Gasgemisch,a0 ζ B Luft durchgeführt. Im Fall des 1-Methyl-3-phenyI-indans kann die Beladung 5 bis 100, vorteil-in der R1, Rs, R3 gleich oder verschieden sein haft 10 bis 60, insbesondere 25 bis 50 g 1-Methylkönnen und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R1 3-phenyl-indan pro 1 Normalkubikmeter Luft be- und/oder R3 darüber hinaus auch jeweils ein tragen. Man verwendet zweckmäßig yon 20 bis 2000, Wasserstoffatom bezeichnen können, in Gegen- a5 vorteilhaft 40 bis 500g Ausgangsstoff_I pro Lter wart von Vanadium-V-Verbindungen und zusatz- Katalysator (bzw. Katalysator auf Trager) und lieh von Verbindungen des Kaliums, Bors, Thal- Stunde, wobei im Katalysator eine oder mehrere liums und/oder Antimons, wobei die Kombination Vanadium-V-Verbindungen und eine oder mehrere von Vanadium-(V) und Antimon nach Patent Verbindungen des Thalliums und eine oder mehrere 1934 063 ausgenommen ist, oxydiert, nach 3. Verbindungen des Anümons vorhegen Unabhängig Patent 2028424, dadurch gekennzeich- von der Zusammensetzung der Verbindung und der ne\, daß die Umsetzung in Gegenwart von Wertigkeit des entsprechenden Metalls in der Ver-Vanadium-V-Verbindungen und zusätzlich von bindung ist im Katalysator das Atomverhaltnis von Verbindungen des Thalliums und Anümons mit Vanadium zu den gl«chzeiüg anwesenden Zusatzeinem Atomverhaltnis von 30000 bis 10 Vana- 35 elementen Antimon und Thallium von 30 0WJ oisio, i d 8000 bi 3 V ise von 6000 b'^5Jafdl™ *"™-einem Atomverhaltnis von 30000 bis 10 Vana 35 elemdium zu 1 Thallium und von 8000 bis 3 Vana- vorzugsweise von 6000 b'^Jf dium zu 1 Antimon durchgeführt wird. lium und gleichzeitig von 8000 bis 3, vorzugsweise von1600 bis 8 Vanadium zu . Antimon. Die Verbindungen der Zusatzelemente können be-4o üebiig gewählt werden, im allgemeinen kommen dieOxide, Säuren, Basen, Salze, z. B. Carbonate, Bicarbonate, Chloride oder Nitrate, und solche Ver-Es ist aus der belgischen Patentschrift 752 049 be- bindungen der Zusatzelemente in Frage, die sich kannt, daß man Anthrachinon durch Oxydation von während der Katalysatorherstellung oder der Keak-Indanen mit Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart 45 tion zu den entsprechenden Oxiden umsetzen, von Vanadium-V-Verbindungen herstellt. Als Zusatzverbindungen sind beispielsweise geeig-Gegenstand des Patents 2028 424 ist ein Ver- net: Antimontrichlorid, Thalhumnitrat, Antimontnfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch oxid, Antimontetraoxid, -pentoxiü, Thalliumacetat, Oxydation von aromatischen Verbindungen mit Sauer- Tf.alliumcarbonat, Antimontnoxidhydrate und Antistoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators 50 monpentoxidhydrate.bei erhöhter Temperatur, wobei man Indane der all- E)ie Katalysatoren gelangen vorteilhaft zusammengemeinen Formel mit einem Trägermaterial, z. B. Bims, Titandioxid,Steatit, Siliciumcarbid, Eisen-, Silicium-, Aluminium-R oxide, Aluminiumsilikate, wie MuIHt, zur Verwendung./\ ι1 55 Die katalytisch aktiven Komponenten können nach( Yj R» einem üblichen Verfahren (Houben —Weyl,I I ■ Methoden der organischen Chemie, Bd. 4/2, S. 143\/\/ ir) bis 240) auf inerten Trägern aufgebracht werden,/\ w z. B. durch Tränken, Sprühen oder Ausfällung, und>a /V 60 anschließendem Calcinieren des so hergestellten Trä-gerkatatysators. Als vorteilhaft erweist sich die Her/' stellung Vanadin, Thallium, Antimon und vorteilhaftTellur enthaltender Katalysatoren auf kugelförmiger Trägern nach einem Flammspritz- oder Plasmaspritzin der R1, R1, R, gleich oiler verschieden sein können 63 verfahren, z. B. nach dem in der deutschen Aus- und jeweils einen Alkylrest bedeuten, R1 und/oder R,- legeschrift 2 025 430 beschriebenen Verfahren. Die darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom be- genannten Zusatzverbindungen können mit dem zeichnen können, in Gegenwart von Vanadium-V- mittels Flammspritzen aufzubringenden Vanadinpent-
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DE2442911C2 (de) * | 1974-09-07 | 1983-08-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon |
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CA934369A (en) * | 1969-07-04 | 1973-09-25 | Badische Anilin- And Soda-Fabrik Aktiengesellschaft | Production of anthraquinone |
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- 1972-07-12 BE BE786177D patent/BE786177R/xx active
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- 1972-07-14 JP JP47070067A patent/JPS4861463A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4255285A (en) | 1978-04-03 | 1981-03-10 | Basf Aktiengesellschaft | Coated catalysts and their preparation |
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BE786177R (fr) | 1973-01-12 |
NL7209585A (de) | 1973-01-17 |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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