DE2063128A1 - Verfahren zur Herstellung von Phos phatidemulgatoren fur Ol in Wasser und Wasser in Ol Emulsionen durch partielle Hydrolyse von naturlichen und modifizier ten Pflanzenphosphatiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phos phatidemulgatoren fur Ol in Wasser und Wasser in Ol Emulsionen durch partielle Hydrolyse von naturlichen und modifizier ten PflanzenphosphatidenInfo
- Publication number
- DE2063128A1 DE2063128A1 DE19702063128 DE2063128A DE2063128A1 DE 2063128 A1 DE2063128 A1 DE 2063128A1 DE 19702063128 DE19702063128 DE 19702063128 DE 2063128 A DE2063128 A DE 2063128A DE 2063128 A1 DE2063128 A1 DE 2063128A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- phosphatide
- sulfur dioxide
- starting material
- phosphatides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 title claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 77
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 32
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 8
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 7
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 235000013348 organic food Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 14
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 abstract 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 abstract 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 28
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 8
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 5
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 5
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 229910004879 Na2S2O5 Inorganic materials 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- -1 for example Na2SO3 Chemical class 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000003998 snake venom Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010019160 Pancreatin Proteins 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940055695 pancreatin Drugs 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010263 potassium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000019252 potassium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Phosphatidemulgatoren für Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen durch partielle Hydrolyse von natürlichen und modifizierten Pflanzenphosphatiden Die Erfindung betriert ein Verfahren zur partiellen Hydrolyse pflanslicher Phosphatide kit dem Zic@ geeignete Emulgatoren für sch@@ Öl-in-Wasser- als aunn Wasser-in-Öl-Emulsionen zu sch@ sn, @ich @eben g@ton S@@ reigenschaften und Unsopfladlichkeit gegen die Härtebildner des Wassers sich uberdies durch eine kelle Farbe und guten Geschmack euszeichnen und daher insbessonde@@ für Tem@smi@-telemulsionen gesignet sind.
- Es ist zwar schon bekkant, daß man die Emulgierwirkung pflanzlicher Phosphatide, insbes, der bei der Gewinnung vegetabilischer Öle als Nebenprodukte anfallenden sog.
- Pflanzenlecithine dadurch verbessern kann, daß man sie in Gegenwart von enzymhaltige Stoffen oder in Gegenwart von: Säuren oder Alkalien partiell hydrolysiert wobei sich unter Abspaltung von freien Fettsäuren Iiysolecithin und Lysokephalin bilden, die eine gute Emulgierfähigkeit besitzen Die bekannten Verfahren haben aber gewisse Nachteile.
- So ist das Verfahren, bei deu zur Hydrolysierung hitze inaktiviert es Pankre atin verwendet wird ziemlich kost spielig.
- Andererseits hat die mit Säure oder Alkali katalysierte Hydrolyse den Nachteil, daß bei Anwendung von Temperaturen oberhalb 5 C und längeren Verweilzeiten Produkte von ziemlich dunkler Farbe und einem karamellartigen Beigeschmack erhalten werden, die nicht universell verwendbar sind, Ferner hat man bereits Reinlecithin in peroxydfreier Ätherlösung mit Schlangengiftenzymen bei Zimmertemperatur über eine Zeitspanne von 24 Stunden behandelt. Abgesehen davon, daß Schlangengift sehr teuer ist und seine toxischen Eigenschaften durch eine zusätzliche Behandlung, z.B. mit Säuren unwirksam gemacht werden müssen, ist ein solches Verfahren.
- wenn es in großtechnischem Laßstab durchgeführt wird, wegen der Verwendung von Äther als Lösungsmittel nicht nur gefährlich sondern auch unwirtschaftlich.
- Es wurde nun gefundene daß man eine von Nebenreaktionen freie partielle Hydrolyse pflanzlicher Phosphatide erzielt, wenn man diese in Gegenwart von Schwefeldioxyd und Wasser hydrolysiert.
- Bei der Erfindung handelt es sich alse um ein Verfahren zur Herstellung von Phosphatidemulgatoren für O/W- und W/0-Bmulsionen durch partielle Hydrolyse von natürlichen oder modifizierten Pflanzenphosphatiden, und das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man wasserhaltige Phosphatidemulsionen in Gegenwart von Schwefeldioxyd oder Schwefeldioxyd enthaltenden Verbindungen bei pH-Werten von etwa 2 bis 10 und Temperaturen von 20 bis 100° C so lange hydrolysiert, bis die Lysophosphatidausbeute einen Zahlenwert zwischen 20 und etwa 65 Io, vorzugsweise zwischen 30 und 50% aufweist, worauf das Hydrolysat, ggf. nach weiterer Reinigung, durch Eindampfen im Vakuum von Wasser und schwefliger Säure befreit wird Beim Eindampfen des wasserhaltigen Hydrolysats erhält man Produkte . die wesentlich heller als das Ausgangsmaterial sind und infolge ihres Gehaltes an Lyso-Verbindungen eine ausgezeichnete Emulgierwirkung sowohl für O/W- als auch für W/O-Systems besitzen.
- Als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren kommen in erster Linie die bei der Lösungsmittelextraktion von blsaaten als Nebenprodukte anfallenden sog, Pflanzenrohlecithine, wie beispielsweise Soja-, Rape-, Erdnuß- und Baumwollsamenöl-Lecithin in Betracht.
- Ferner eignen sich als Ausgangsstoffe die durch Fraktionierung aus den genannten Pflanzenrohphosphatiden erhaltenen phosphatidhaltigen Bestandteile, wie beispielsweise die nach dem Verfahren der französischen Patentschrift t 1 488 086 erhaltenen entzuckerten Phosphatide oder die nach dem Verfahren des DBP 1 154 706 erhaltenen ölfreien Phosphatide.
- Auch können cholinlecithinreiche oder kephalinreiche Phosphatidfraktionen verwendet werden, welche beispielsweise durch Behandlung von Phosphatidgemischen mit Alkoholen ge mäß französischer Patentschrift 1 403 578 hergestellt wurden. Ebenso eignen sich partiell acetylierte Phosphatide, welche nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 1 507 922 hergestellt werden können.
- Bei dem anmeldungsgemäßen Verfahren wird z.B. einer der obengenannten Ausgangsstoffe mit der 1- bis 5fachen Henge Wasser emulgiert und der Emulsion eine wäßrige Lösung von Schwefeldioxyd zugesetzt Anstelle des Zusatzes einer wäßrigen Schwefeldioxydlösung kann auch Schwefeldioxydgas in die wasserhaltige Emulsion eingeleitet werden.
- Man kann aber auch direkt von den bei der Hydratation der Rohole mit Wasser erhaltenen Lecithinschleimen ausgehen und diese mit Schwefeldioxyd versetzen. was den Vorteil hat, daß eine Eindampfoperation erspart wird und bakterielle Zersetzungen vermieden werden.
- Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung kann die Behandlung mit Schwefeldioxyd auch in der Weise vorgenommen werden, daß man die nach der Gewinnung durch Pressung oder Extraktion anfallenden Pflanzenrohöle, welche meistens 0,2 bis 2 %Phosphatide enthaltenem mit 1 bis 5 %Wasser, bezogen auf die Ölmenge welches eine für die partielle Hydrolyse ausreichende Menge an Schwefeldioxyd enthält, hydratisiert und den anfallenden Schleim, welcher durch Zentrifugieren abgetrennt wird1 einige Zeit bei Temperaturen von 50 bis 1000 C stehen läßt.
- Die mit wäßrigen Lösungen von Schwefeldioxydabgeschiedenen Phosphatide, welche in ihrer ursprünglichen Zusammensetzung erhalten werden; lassen sich wesentlich leichter als die mit Wasser allein erhaltenen durch Zentrifugieren abtrennen Bei dieser Arbeitsrjieise ergeben sich die weiteren Vorteile, daß einerseits praktisch völlig phosphatidfreie Öle mit einem Phosphatidgehalt von weniger als 0,05% und andererseits Phosphatide erhalten werden vielche can 5% mehr Acetonunlösliches enthalten als die auf üblichem Wege gewonnenen Phosphatide. Normalerweise erhält man diese durch eine Hydratation der Rohöle mit 1 bis 5% Wasser und anschließendes Abzentrifugieren der gequollenen Phosphatide Beider ist dieser Prozess nicht vollständig so daß - je nach der qualität der Öle - 0,3 bis 0,8 , an Phosphatiden im Öl zurückbleiben die nur durch eine nachträgliche Raffination entfernt werden könne Der Zusatz des für die partielle Hydrolyse benötigten Schwefeldioxyd zu der wäßrigen Phosphatidemulsion kann entweder durch Einleiten von gasförmigem Schwefeldioxyd oder durch Zugabe einer Lösung von Schwefeldioxyd in Wasser, Alkohol, Aceton oder dgl, oder durch Zugabe einer wäßrigen Lösung seiner Alkali-Ammonium- oder Erdalkalisalze wie beispielsweise Na2SO3, K2SO3. (NH4)2SO3, (NH4)HSO3, Ca(HSO3)2, Mg(HSO3)2, Na2S2O5 und K2S2O5 erfolgen.
- Die Hydrolyse wird bei einem pH-Wert im Bereiceh von etwa 2 bis IOi vorzugsweise bei etwa 3 bis 5 ausgeführt.
- Die Einstellung des gewünschten pH-Wertes kann mit einer der vorstehend genannten Schwefeldioxydverbindungen, z.B.
- durch Einleiten von gasförmigem Schwefeldioxyd in die wäßrige Phosphatidemulsion oder durch Zugabe einer Lösung dieser Substanzen in einem der vorstehend genannten Lösungsmittel unter elektrometrischer Kontrolle erfolgen.1 Zur Erreichung eines pH-Wertes von 4 ist beispielsweise die Zugabe von ca. 1 Gew.-% Schwefeldioxyd erforderlich.
- Hellfarbige Lysophosphatidpräparate kann man auch dadurch erhalten, daß man die Phosphatidemulsion zunächst mit anorganischen oder-organischen Genußsäuren, wie beispiels weise verdünnter Salzsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Ameisensäure oder dgl. auf den pH-Wert 4 ansäuert, 0,1 bis 0,5% eines Sulfits, z.B. Kalimetabisulfit oder anderer Verbindungen, aus denen SO2 gebildet wird, zufügt und dann hydrolysiert. Die Hinzufügung der Säure kann ebenso nach dem Zusatz des Sulfits erfolgen.
- Für die Einstellung eines pH-Wertes im alkalischen Bereich kann man ein Alkalisulfit verwendens Bevorzugt wird jedoch in Gegenwart von Schwefeldioxyd oder schwefliger Säure gearbeitet, da man dann nach dem Verdampfen des Wassers ein völlig säurefreies Endprodukt erhält, was natürlich nicht zutrifft, wenn in Gegenwart von nichtflüchtigen Säuren hydrolysiert wird.
- Zur erfindungsgemäßen Ausführung des Hydrolyseverfahrens ist eine Konzentration von mindestens 0,05 % S029 welches auch gebunden sein kann, bezogen auf das wasserfreie Rohlecithin erforderlich, Die obere Grenze ist durch die Löslichkeit des SO2 in Wasser gegeben Die Ilydrolyse kann bei Temperaturen zwischen 20 und 1000 C, vorzugsweise zwischen 50 und 1000 Cs durchgeführt werden, Die Dauer der Hydrolyse ist vom pH-Wert und von der Temperatur der Phosphatidemulsion abhängig. Die fur die Itydrolyse benötigte Zeit ist um so kürzer, je hoher die Temperatur und je niedriger der pH-Wert ist.
- Bei einem bestimmten pH-Wert und einer bestimmten Temperatur ist die Lysophosphatidausbeute, des der Quotient aus der gebildeten Lysophosphatidmenge und der Menge der verschwundenen Phospatide (Differenz zwischen der im Ausgangsmaterial enthaltenen Phosphatidmenge und der im hydrolysierten Produkt enthaltenen Phosphatidmenge) proportional der für die Hydrolyse aufgewendeten Zeit , wobei sie nach einer gewissen Zeitspanne ein Maximum erreicht. Hierbei steigt die Säure zahl an undkann einen Wert erreichen. der das 2- bis 3fache des ursprünglichen Wertes beträgt.
- Die Lysophosphatidausbeute ist wie f folgt definiert: (%LL + %LK).100 %Lysophosphatidausbeute = #%L + #%K Produkte mit optimaler Emulgierwirkung erhält man, wenn die Hydrolyse SO lange durchgeführt wird, bis die Lysophosphatidausbeute einen Zahlenwert zwischen 20 und etwa 65 5"c, vorzugsweise zwischen 30 und 50 % aufweist.
- nachdem die Hydrolyse abgebrochen wurde werden die wasserhaltigen Hydrolyse durch Eindampfen im Vakuum, ggf. nach Zusatz von Ammoniak oder anderen schwachalkalisch wirkenden Mitteln, von Wasser und schwefliger befreit.
- Wurde die Hydrolyse nicht bei einem pH-Wert im sauren Bereich durchgeführt, $Wasser $werden, $Wasser $kann. $Schwefeldioxyd dampfen eine anorganische oder organische Säure, wie beispielsweise Phosphorsäure, Citronensäure oder Milchsäure, in einer menge von 1 bis 2 t zugesetzt werden Werner kann das Ilydrolysat vor dem Eindampfen mit Wasser von 700 C verdünnt und die wäßrige Phase abzentrifugiert wertden, wobei durch Zuführen von frischem Wasser eine weitere Waschung in der Zentrifuge erfolgen kann.
- Die von Wasser und Schwefeldioxyd befreiten, partiell hydrolysierten Phosphatide sind ausgezeichnete Emulgatoren für sowohl Öl-in-Wasser als auch für Wasser-in-Öl-Emulsionen. Sie können in Lebensmitteln, kosmetischen und pharmazeutischen Präparaten sowie in Futtermitteln verwendet werden, Ebenso sind sie zur Stabilisierung von W/O-Emulsionen, z.B. als Antispritzmittel in Margarine geeignet.
- Da die Gegenwart von Schwefeldioxyd die Bildung brauner Farbstoffe bei der Hydrolyse weitgehend verhindert, sind nach dem neuen Verfahren erhaltene Phosphatide von wesentlich hellerer Farbe als die vorbekannten, partiell hydrolysierten Phosphatid. Andererseits sind sie aber nach dem Verdampfen des Wassers praktisch frei von Schwefeldioxyd, wodurch sie insbesondere für Lebensmittelemulsionen geeignet sindo Produkte mit gesteigerter Emulgierwirkung erhält man aus dem rohen Hydrolysat durch an sich bekannte Reinigungsoperationen, z.B. durch Entfernung wasserlöslicher Begleitstoffe mit verdünnten Genußsäurenq 50 %-igem wäßrigem Aceton bzw.
- 50 %-igem wäßrigen Alkoholen, durch Entfernung von Fettsäuren und Neutralöl durch Behandlung mit Aceton, Methylacetat, Hexan-Aceton uswO und schließlich durch Fraktionierung mit 90 bis 100 %-igen niedermolekularcn Alkoholen. Es können auch mehrere dieser Operationen miteinander gekoppelt werden In den meisten Fällen ist mit der Reinigung auch eine weitere Verbesserung von Geschmack und Geruch verbunden.
- Beispiel 1 200 g Sojarohlecithin mit 67,5 ;S Acetonunlöslichem wurden mit 200 ml Wasser, in dem 0,2 g Natriummetabisulfit (Na2S2O5) gelöst waren, zu einer Emulsion verrührt. Diese wurde durch Zusatz von 1,65 ml 98 %-iger Ameisensäure auf den pH-Wert 4 eingestellt und anschließend unter fortwährendem Rühren auf 95°C erhitzt.
- Von Zeit zu Zeit wurden Proben entnommen und durch Eindampfen im Vakuum bei 65° C vom Wasser und den zugesetzten Säuren befreit.
- Die erhaltenen Lecithinpräparate wurden analysiert und auf ihre Emulgierfähigkeit in O/W-Systemen geprüft.
- Zur Prilfung der Emulgierfähigkeit wurden in eineil Eischzylinder von 100 ml Inhalt 50 ml Wasser von 500 C und eine Lösung von 1 g des zu untersuchenden Lecithinpräparates in 9 g Erdnußweichfett vom Schmelzpunkt 32°C gegeben und durch 20maliges Schwenken des Zylinders um 1800 eine grobe Emulsion hergestellt. Der Zylinder wurde dann in ein auf 500 C temperiertes Wasserbad gegeben und die Zeit in Stunden (Halbwerts zeit) notiert, die verging, bis sich 25 ml Wasser abgeschieden hatten.
- Die Versuchsergebnisse gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor: Ergebnisse: Hydrolysedauer, Std.: 0 3,2 7,6 12,6 Analysendaten Jodfarbe 1 : 10 26 28 30 60 Säurezahl 26 33 41 49 % Cholinlecithin 16,6 13,0 10,0 7,7 % Kephalin 12,2 8,5 6,6 4,0 % Lysolecithin 0 2,6 3,8 6,2 % Lysokephalin 0 0 1,5 2,0 Emulgiertest, 50°C Halbwertszeit (Std.) in dest. Wasser 0,03 6 2,8 0,7 in Wasser von 13° dH 0,006 0,7 2,4 0,5 Beispiel 2 200 g des in Beispiel 1 verwendeten Sojalecithins wurden mit 200 ml Wasser zu einer Emulsion verrührt. Nun wurde bei der gleichen Temperntur soviel Schwefeldioxyd eingeleitet, daß der pH-7ert der Mischung 4 betrug, Nach 7-stündigem Erhitzen auf 950 C wurde die Emulsion im Vakuum bei 60 bis 700 C bis zur Wasserfreiheit ei,ngednmpft. Es resultierten 200 g eines partiell hydrolysierten Lecithins mit den Analysendaten: Jodfarbe 1 : 10 25 Säure zahl 44 % Cholinlecithin 8,5 % Kephalin 5,4 % Lysolecithin 4,0 % Lysokephalin 1,8 Zur Demonstration der Emulgierwirkung dieses Präparates im W/O-System wurde die Antispritzwirkung in 80 %-iger Milchmargarine nach der in "Fette-Seifen-Anstrichmittel" 65 29 (1963) beschriebenen UNILEVER-Methode bestimmt. Folgende Resultate wurden erhalten: Zusatz (g/kg Fett): 0 0,25 0,5 1 2 4 Spritzbild 1 4 4 6 7 8 Ein unter analogen Bedingungen mit Zitronensäure erhaltenes Hydrolyseprodukt hatte bei gleicher Säurezahl die Jodfarbs 50.
- enthielt nur 4% Lysophosphatide und entfaltete in Margarine bei einem Zusatz von 8 g/kg Fett nur eine mäßige Antispritzwirkung entsprechend dem Spritzbild 3.
- Die Spritzbildzahlen bedeuten: 9 = verzüglich 4 = ungenügend 8 = sehr gut 3 = schlecht 7 = gut 2 = sehr schleche 6 = genügend 1 = unbrauchbar 5 ausreichend Beispiel 3 100 g Rapslecithin (Jodfarbe 1 : 10 = 85, SZ = 30, 70% Acetonunlösliches, 13,8% Lecithin, 7,2% Kephalin) wurden mit 200 ml Wasser emulgiert. Die Emulsion wurde mit gasförmigem Schwefeldioxyd auf den pH-Wert 3,0 angesäuert und 4,5 Stunden bei 95°C hydrolusiert. Das nach dem Eindampfen erhaltene Produkt war in Geschmack und Farbe wesentlich verbessert und hatte folgende Analysendaten: Jodfarbe 1 : 10 43 Säurezahl 51 % Cholinlecithin 7,8 % Kephalin 3,9 % Lysolecithin 3,9 Einer 80%-igen Milchmargarine zugesetzt hatte das Präparat dieselbe Antispritzwirkung wie das hydrolysierte Sojalecithin.
- nach Beispiel 2.
- Beispiel 4 466 g eines nach Beispiel 1 erhaltenen wasserhalten Hydrolysats aus SojalecitIiin mit 275 g Trockensubstanz wurden mit 354 ml Wasser und 547 ml Aceton 1/2 Stunde lange innig vermischt. Die Suspension wurde durch Absitzen und Zentrifugieren in drei Schichten (Ölphase, zucker- und bitterstoffhaltige Aceton-Wasser-Phase und Phosphatid-Lysophosphatid-Phase) getrennte die, jede für sich, eingedampft wurden, Es wurden 244 g eines gereinigten Hydrolysats erhalten, das 12,5% Cholinlecithin, 9,5% Kephalin und 6,0% Lysolecithin enthielt. Der Geschmacksschwellenwert war im Vergleich zum nicht gereinigten Hydrolysat von 0,5 auf 1,0% erhöht.
- Beispiel 5 1.000 g rohes extrahiertes Sojaöt mit einem Gehalt von 0,0923% Phosphor und einer Säurazahl von 1,27 wurden auf 70°C erwärmt und zur Entschleimung innerhalb weniger Sekunden unter intensivem Rühren mit genat dosierten Mengen Wasser versetzt. Nach dem Eintragen des Wassers wurde noch 2 Minuten weitergerührt und anschließend zentrifugiert. Vom abgeschiedenen klaren Öl wurden die Farbe die Säirezahl und der Phosphorgehalt bestimmt.
- In analoger Weise wurde eine Versuchsserie mit schwefeldioxydhaltigem Wasser ausgeführt. Die Ergebnisse beider Versuche sind in nachstehender Tabelle aufgeführt.
- Fntschleimungsmittel Eigenschaften des extrahierten Öls Jodfarbo SZ %P 1 % H20 21 0,42 0,0102 2 % H20 21 0,44 0,0105 3 % H20 21 0,45 0,0109 4 % H20 21 0,45 0,0105 5 % H20 21 0,45 0,0103 1 % H20 mit 5% SO2 21 0,45 0,0051 2 % " 19 0,42 0,0017 3 % " 19 0,43 0,0012 4 % " 19 0,41 0,0006 5 % " 19 0,44 0,0004 TJie jeweils nach beiden Versuchen erhaltenen Schleimsubstanzen wurden bei 900 C: 8 Stunden stehengelassen und anschliessend im Vakuum bei 650 e eingedampft. Das in Gegenwart von SO2 hydrolysierte Produkt besäß eine Jodfarbe (1 : 10) 15, eine Säurezahl 40 und 6% Lysophosphatide (Lysokephalin + Lysolecithin), wogegen das in Abwesenheit von SO2 in gleicher Weise behandelte Produkt eine Jodfarbe (1 : 10) 30, eine Säurezahl 25 und keine nennenswerte Menge an Lyophosphatiden aufwies.
- Beispiel 6 200 g Sojalecithin (SZ = 21, % Acetonunlösliches = 68,5, %Lecithin = 16,7, % Kephalin = 11,6) wurden mit 350 g Wasser bei 500 C zu einer Emulsion verrührt. Zu dieser Emulsion wurden soviel Milliliter einer gesättigten Lösung von SO2 in Wasser gegeben, daß ein pH-Wert von 3,5 resultierte.
- Unter langsamem Rühren wurde nun die Mischung auf 650 C erwärmt, , 5 Stunden auf dieser Temperatur gehalten und anschließend im Vakuum bei maximal 70°C eingedampft Es resultierten 200 g eines hellgefärbten Hydrolysats mit folgenden Eigenschaften: SZ = 93,3, % Lecithin = 10,7, % Kephalin = 7m3, % Lysolecithin = 3,7, Lysophosphatidausbeute = 36%.
- Der Emulgiertest (s.Beipiel 1) hatte bei 50°C folgende Werte: in destilliertem Wasser: 1,25 Std.
- in Wasser von 13° dH: @,5 " Die Antispritzwirkkung (s.Beispiel 2) war gegenüber dem Ausgangslecithin wesentlich verbessert.
- Zusatz (g/kg Fett) Spritzbild 0 0,25 0,5 1 2 4 Hydrolysat 1 4 3 4 6 7 Ausgangslecithin 1 1 1 2 4 5 Beispiel 7 500 g einer alkoholunlösliches Fraktion aus Sojalecithin (SZ = 22, % Acetonunlösliches = 65,7, % Lecithin = 12,3, %Kephalin = 11,5) wurden bei 30°C geschmolzen, mit 900 g destilliertem Wasser zu einer Emulsion verrührt und durch Zugabe von 100 ml einer 5%-igen SO2-Lösung auf den pH-Wert 6 eingestellt. Der Ansatz wurde auf 95°C erwärmt und unter mäßigem Rühren 8 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
- Danach wurde die Mischung bei 70°C im Vakuum eingedampft.
- Es resultierten 495 g eines wasserfreien Hydrolysats mit folgenden Eigencshaften: SZ = 51 % Kephalin = 5,0 % Lecithin = 5,2 % Lysophosphatidausbeute = 48 % Lysophosphatide = 6,5 Der Emulgiertest (s. Beispiel 1) hatte bei 50°C folgende Ergebnisse: in destilliertem Wasser: 5,6 Std.
- in Wasser von 13° dH: 8,3 " Beispiel 8 1,065 g Sojalecithinschlein (70% Trockensubstanz und 72% Acetonunlösliches in der Trockensubstanz) wurden mit 1,950 ml Wasser zu einer Emulsion verrührt. Die Mischung wurde mit einer gesäuertigten wäßrigen SO2-Lösung auf den pH-Wert 3,6 angesäuert und anschließend durch Zugabe von 25%-igem Ammoniakwasse auf den pH-Wert 10 eingestellt. Unter Rühren und Luftabschluß wurde nun die Mischung 10 Stunden auf 95°C erhitzt und anschließend im Rotationsverdampfer unter Vakuum eingedampft.
- Es wurden 740 g eines leichtflüssigen, sehr hell gefärbten Lecithinpräparats erhalten das folgende Eigenschaften be saß: Jodfarbe 1 : 10 15 Säurezahl 43 % Acetonunlösliches 60,5 % Cholinlecithin 10,3 % Kephalin 6,3 % Lysolecithin 3,5 % Lysokephalin 2,1 % Lysophosphatidausbeute 67,5 Emulgiertest bei 50°C: in dest. Wasser, Std. 13,2 in Wasser von 130 n, Std. 7,1 Beispiel 9 297 g Sojalecithinschleim mit 200 g Lecithin und 67,9% Acetonunlöslichem ist wurden mit 900 ml Wasser zu einer Emulsion verrührt und anschließend durch Zugabe von 34 ml einer 5,5%-igen wäßrigen SO2-Lösung auf elmen pH-Wert von 3,45 eingestellt. Die Emulsion wurde auf 70°C erwärmt und bei dieser Temperatur 30 Minuten in schwacher Benegung gekalten. Die dabei abgeschiedene zuckerhaltige wäßrige Phase wurde abgehebert und der angefallene entzuckerte Lecithinschleim durch Zentrifugieren weiter konzentriert. Die vereinigten wäßrigen Phasen wurden eingedampft.
- Der Lecithinschlein wurde jetzt durch Zugabe von 5 ml SO2-Lösung wiederum auf pH 3,5 eingestellt, zur partiellen Hydrolyse 3 1/4 Stunden auf 95°C arhitzt und dann im Rotavapor eingedampft.
- Ausbeuten Zuckerhaltiger Extrakt: 17,89 g = 8,95% Lecithinhydrolysat: 182 g = 91% Analyse des Lecithinhydrolysats Jodfarbe 1 : 10 35 SZ 43,7 % Acetonunlösliches 53,8 % P 2,15 % Cholinlecithin 10,0 % Kephalin 6,4 % Lysolecithin 4,4 % Lysophosphatidausbeute 49,5 Emulgiertest, 50°C, Std.
- destilliertes Wasser 20 Wasser von 13° dH 1,87 Antispritzwirkung in Margarine Zusatz (g/kg Fett) 0 0,25 0,5 1 2 4 Spritzbild 1 3 4 6 8 9 zum Vergleich: unbehandeltes Lecithin 1 1 1 2 3 4
Claims (11)
- Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Phosphatidemulgatoren für O/W- und W/O-Emulsionen durch patielle Hydrolyse von nasürlichen oder modifizierten Pflanzenphosphatiden, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserhaltige Phosphatidemulsionen in Gegewart von Schwefeldioxyd oder Schwefeldioxyd enthaltenden Verbindungen bei pH-Werten von etwa 2 bis 10 und Temperaturen von 20 bis 100°C so lange hydrolysiert, bis die Lysophosphatidausbeute einen Zahlenwert zwischen 20 und etwa 65%, vorzugsweise zwischen 30 und 50 % aufweist, worauf das Hydrolysat, ggf. nach weiterer Reinigung, durch Eindampfen im Vakuum von Wasser und schwefliger Säure befreit wird.
- 2. Verfahren nach Ansprüch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die partielle Hydrolyse bei pH-Werten von 3 bis 5 durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Ansprüch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die partielle Hydrolyse bei Temperaturen von 50 bis 100°C durchgeführt wird.
- 4. Verfahren nach Ansprüch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der wasserhaltigen Phosphatidemulsion eine Lösung von Schwefeldioxyd zugefügt wird.
- 5. Verfahren nach Ansprüch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß in die wasserhaltige Phosphatidemulsion Schwefeldioxydgas eingeleitet wird
- 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, daß die Einstellung des pH-Wertes der wasserhaltigen Phosphatidemulsion mit einer anorganischen und/ oder organischen Genußsäure und einem Sulfit vorgenommen wird.
- 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, daß die Einstellung des pH-Wertes der wasserhaltigen Phosphatidemulsion durch Zusatz einer wäßrigen Lösung von Ammoniumsulfit erfolgt.,
- 8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial handelsübliche Pflanzenrohlecithine verwendet werden.
- 9, Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7 7 dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial der bei der technischen Hydratation von rohen Pflanzenölen anfallende Phosphatidschleim verwendet wird.
- 10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß ein bei der Hydratation von rohen Pflanzenölen mit schwefeldioxydhaltigem Wasser anfallender Phosphatidschleim verwendet wird'
- 11. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial entzuckerte Phospha tide verwendet werden.12. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial ölfreie Phosphatide verwendet werden.13a Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial Phosphatidfraktionen verwendet werden.14. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial partiell acetylierte Phosphatide verwendet werden.150 Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial Sojaphosphatide verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU60116 | 1969-12-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2063128A1 true DE2063128A1 (de) | 1971-07-29 |
Family
ID=19726226
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702063128 Pending DE2063128A1 (de) | 1969-12-29 | 1970-12-22 | Verfahren zur Herstellung von Phos phatidemulgatoren fur Ol in Wasser und Wasser in Ol Emulsionen durch partielle Hydrolyse von naturlichen und modifizier ten Pflanzenphosphatiden |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2063128A1 (de) |
LU (1) | LU60116A1 (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6341411A (ja) * | 1986-08-07 | 1988-02-22 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 皮膚外用剤 |
US6441209B1 (en) | 1998-11-20 | 2002-08-27 | Ip Holdings, L.L.C. | Method for treating organic acid-treated phosphatides |
US6423857B1 (en) * | 1998-11-20 | 2002-07-23 | I.P. Holdings | Methods for recovering fatty acids |
US6426423B1 (en) | 1998-11-20 | 2002-07-30 | I.P. Holdings | Methods for treating phosphatide-containing mixtures |
US6172248B1 (en) | 1998-11-20 | 2001-01-09 | Ip Holdings, L.L.C. | Methods for refining vegetable oils and byproducts thereof |
US6844458B2 (en) | 1998-11-20 | 2005-01-18 | Ip Holdings, L.L.C. | Vegetable oil refining |
US6750359B1 (en) | 2001-09-04 | 2004-06-15 | Ip Holdings, L.L.C. | Methods for treating deodorizer distillate |
-
1969
- 1969-12-29 LU LU60116D patent/LU60116A1/xx unknown
-
1970
- 1970-12-22 DE DE19702063128 patent/DE2063128A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LU60116A1 (de) | 1970-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1900959C3 (de) | ||
DE602004002866T2 (de) | Verfahren zum Rückgewinnen von Öl | |
DE2740752C3 (de) | Verfahren zur Entfernung von Verunreinigungen aus rohem oder vorbehandelten Triglyceridöl | |
DE1692566A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von partiell hydrolysierten Pflanzenphosphatiden mit verbesserter Emulgierwirkung | |
DE2922561C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Proteinisolaten aus unerwünschte Polyphenole enthaltenden pflanzlichen Mehlen | |
EP0054768B1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von acylierten Phospholipiden aus diese enthaltenden Phosphatidylcholin-Produkten | |
DE2063128A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phos phatidemulgatoren fur Ol in Wasser und Wasser in Ol Emulsionen durch partielle Hydrolyse von naturlichen und modifizier ten Pflanzenphosphatiden | |
DE1492952C3 (de) | Antispritzmittel für Wasser enthaltende Speisefette | |
DE3624205A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphatidkonzentraten aus pflanzenoelen | |
DE2722245A1 (de) | Herstellung von speiseoel aus rohem sojaoel | |
DE2147327B2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von gereinigtem, nicht-acylierbarem Phosphatid | |
DE3227001C1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von mit Phosphatidylcholin hochangereicherten ethanolischen Phosphatidfraktionen | |
DE1543937C3 (de) | Verwendung modifizierter kephalinhaltiger Phosphatidgemische als Emulgatoren für O/W-Emulsionen und Verfahren zur Herstellung solcher Emulgatoren | |
DE2551342A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von lipiden aus kartoffeln | |
DE406225C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Riechstoffs und Loesungsmittels | |
EP0184690A2 (de) | Verfahren zur Entarsenierung von phosphorsauren Lösungen | |
DE2512639A1 (de) | Verfahren zur reinigung von phosphatiden | |
DE837643C (de) | Verfahren zur Gewinnung von OEl und Proteinen aus Fisch | |
DE635325C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Lipoiden des Zentralnervensystems | |
DE925374C (de) | Verfahren zur Gewinnung reiner Lipoide | |
DE680456C (de) | Verfahren zur Herstellung eines antithyreoidalen Stoffes | |
EP0017956B1 (de) | Verfahren zur Entfernung von lipoiden und wasserlöslichen Verbindungen aus Rohproteinen tierischen Ursprungs | |
DE578561C (de) | Verfahren zum Baeuchen von Baumwollgeweben | |
DE854800C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Mannit, Phosphatiden und Sterinen aus verfetteten mycelbildenden Mikroorganismen | |
DE2339760C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Äscin aus sauren Rosskastanienauszügen |