DE2062816B2 - Verfahren zur Herstellung von verzweigte Perfluoralkylreste enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von verzweigte Perfluoralkylreste enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen

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DE2062816B2
DE2062816B2 DE19702062816 DE2062816A DE2062816B2 DE 2062816 B2 DE2062816 B2 DE 2062816B2 DE 19702062816 DE19702062816 DE 19702062816 DE 2062816 A DE2062816 A DE 2062816A DE 2062816 B2 DE2062816 B2 DE 2062816B2
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
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Description

F-C C-OH
I !
CF3 CF3
oder dessen Alkalisalz verwendet.
Die USA.-Patentschrift 3 331813 lehrt die Her- Analog kann die Struktureinheit mit trifunktionel-
stellung von fluorhaltigen siliciumorganischen Ver- lern Siliciumatom wie folgt dargestellt werden:
20
SiO,.,
Y I
/ ' (CH2L
-si I
\ 25 O
R" CF2X-CF-CF2X'
bindungen der Formel
CF2X
FC-O-(CH2)„
CF1X'
In dieser Formel sind X und X'jeweils ein Halogenrest, Y ist ein Halogenrest, eine Alkoxy- oder eine Ar/vxygruppe, R ist ein Wasserstoffrest oder eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls halogeniert sein kann, m ist 2 oder 3, η ist 1 oder 2, ρ ist 1,2 oder 3, q ist O, 1 oder 2 und die Summe von η, ρ und q ist 4.
In der vorgenannten USA.-PatentSichrift sind ferner polymere siliciumorganische Verbindungen beschrieben, welche dadurch erhalten werden können, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
40
CF2X
FC-O-(CH2L-CF2X'
weiche zwei oder drei hydrolysierbare Gruppen enthalten, gegebenenfalls mit anderen hydrolysierbaren siliciumorganischen Verbindungen gemeinsam hydrolysiert und kondensiert. Das entstehende polymere Molekül enthält je nach Funktionalität der siliciumorganischen Ausgangsverbindungen mono-, di- und gegebenenfalls trifunktionelle Siliciumeinheiten. Die Struktureinheit mit difunktionellem Siliciumatom hat dabei folgende Formel
—Si— Ο—
(CH2L
O
CF2X-CF -CF2X
Als allgemeine Formel für ein Polymeres, das aus verschieden funktionellen Siliciumeinheiten aufgebaut ist, kann die folgende Formel
SiO,
(CH2L
O
CF2X-CF-CF2X'
als repräsentativ gelten. In dieser Formel hat a einen durchschnittlichen Wert von O bis \, b einen
durchschnittlichen Wert von 1 bis 1,5, c einen durchschnittlichen Wert von 1 bis 2 wobei die Summe von a + 2b + c = 4 ist.
Der USA.-Patentschrift 3 331813 ist ferner zu entnehmen, daß die monomeren und polymerer, Fluoralkylreste enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen auf faserhaltige Materialien aufgebracht, diesen gute Oleophobie, verbunden mit guter Hydrophobie, verleihen. Für viele Anwendungsfälle reicht die mit diesen Verbindungen erzielte Kombination von Oleophobie und Hydrophobie aus. Mitunter ist es jedoch erwünscht, einen noch höheren Grad an Oleophobie zu erreichen. Dies ist eine Aufgabe vorliegender Erfindung.
Aus der Offenlegungsschrift 1 568 600 ist ein Ver-
fahren zur Herstellung von perfluorierten, tertiären Alkoholen der allgemeinen Formel
F-C-
R'r
C-OH
CF3 R?
bekannt, worin R'f und R2 r perfluorierte Alkylreste
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten. Entsprechend diesem Verfahren setzt man perfluorierte Ketone der allgemeinen Formel
C = O
worin Rf und R2 r die obige Bedeutung haben, zunächst mit Kalium-, Rubidium- oder Cäsiumfluorid in einem inerten polaren Lösungsmittel um, worauf man das so erhaltene Umsetzungsgemisch mit Hexafluorpropylen der Formel
CF3-CF = CF2
weiter umsetzt und die erhaltene Verbindung hydrolysiert.
in der OfTenlegungsschrift 1 595 696 ist nun ein Verfahren beschrieben, bei dem man von Verbindungen der Formel
CP1 CF,
F-C C-OMe
Das Verfahren läuft im wesentlichen in zwei Stufen ab. Zunächst wird der verzweigte, perfluorierte Alkohol bzw, das Alkoholat der Formel
CF3 CF3
F-C C-OM
I I
CF3 CF3
.
mit Allylhalogenid, ausgenommen Allylfluorid, in an sich bekannter Weise umgesetzt. In einem zweiten Verfahrensschritt wird der erhaltene Allyläther mit eiaer siliciumorganischen Verbindung umgesetzt, wel-
ehe mindestens eine SiH-Gruppe aufweist. Die Additionsreaktion verläuft unter Verwendung hierfür bekannter Katalysatoren, wie z.B. Hexachloroplatinsäure. Die siliciumorganische Verbindung kann monomer oder polymer vorliegen. Beispiele für geeignete monomere siliciumorganische Verbindungen, also Silane mit SiH-Gruppen, sind HSiCl3, CH3HSiCl2, H2SiCl2. Beispiele von polymeren Siloxanen, welche eine oder mehrere SiH-Gruppen enthalten, sind
CF3 CF3
ausgeht und diese mit einem Acrylsäurehalogenid umsetzt.
Die so hergestellten Verbindungen sollen sich gegenüber den bekannten Ausrüstungen vor allem durch einen verbesserten ölabweisungseflekt auszeichnen. Die Verbindungen besitzen außerdem gegenüber den bekannten Produkten einen höheren Erweichungspunkt. Ein Nachteil dieser Verbindungen besteht jedoch in ihrer Hydrolyseanfälligkeit. Außerdem verleihen sie den mit ihnen behandelten faserigen Substraten einen unerwünschten harten Griff.
Eine weitere Aufgabe vorliegender Erfindung besteht deshalb darin, Fluor enthaltende siliciumorganische Verbindungen aufzufinden, welche bei ausgezeichneter Hydrophobie und Oleophobie der mit ihnen ausgerüsteten Textilien diesen gleichzeitig einen weichen Griff verleihen und im Interesse der Dauerhaftigkeit der Ausrüstung hydrolysestabil sind.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bestimmte siliciumorganische, verzweigte Perfluoralkylreste enthaltende Verbindungen diesen Forderungen gerecht werden. Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb ein Verfahren zur Herstellung von verzweigte Perfluoralkylreste enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen durch Umsetzen eines verzweigten, perfluorierten Alkohols oder Alkoholates mit Allylchlorid, -bromid oder -jodid und Anlagerung einer mindestens eine SiH-Gruppe enthaltenden siliciumorganischen Verbindung an den erhaltenen Allyläther und ist dadurch gekennzeichnet, daß man als verzweigten, perfluorierten Alkohol
CF3 CF3
F-C C-OH
I I
CF3 CF3
oder dessen Alkalisalz, verwendet.
R —O —
CH3
Si—O—
= 2 bis 200. vorzugsweise > 30
R-O-
CH3
Si-O-
R'
Si-O-O
CH3-SiH
ι
O
R= (CH3I3Si, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen. H, CH,-C —
' 1! ο
R'= CH3 oder H, a = 1 bis 100. b = 0 bis 10
sowie Verbindungen der Badzusammensetzung bzw. mit Einheiten der Formel
CH3
Si-O-
H
— Si—O
X = Cl, CH3-C-O-
0 έ
Die Behandlung der faserigen Substrate kann sowohl mit den monomeren wie mit den pt/lymeren siliciumorganischen Verbindungen durchgeführt werden.
Die monomeren Verbindungen können in Form von Dämpfen, in Form reiner Flüssigkeiten oder aus der Lösung in einem inerten flüchtigen Lösungsmittel auf das Fasermaterial aufgebracht werden. Es kann von Vorteil sein, an Stelle der am Siliciumatom gebundenen Chloratome in an sich bekannter Weise Alkoxyreste vorzusehen. Hierdurch wird eine Säurebelastung des Gewebes vermieden. Beim Aufbringen der Monomeren auf das Fasermaterial erfolgt die Bindung durch die Umsetzung der reaktionsfähigen Gruppen des Monomeren mit den reaktionsfähigen Stellen in den Fasern. Man kann weiter annehmen, daß gleichzeitig auch die Polymerisation des Monomeren in situ auf den Fasern eintritt, und daß eine solche Polymerisation durch die Feuchtigkeit, die von Natur aus in allen Fasermaterialien vorhanden ist, beschleunigt wird. Um die Bindung des Monomeren und die in situ-Polymerisation desselben zu beschleunigen, ist es empfehlenswert, das behandelte Fasersubstrat zu härten, beispielsweise 2 bis 60 Minuten bei 50 bis 160C. Um die Härtung zu beschleunigen, kann man einen eier bekannten Härtungskatalysatoren, wie z. B. Zinkoctoat, Dibutylzinndiacetat oder -dilaurat. Triüthanolamintitanat, Triäthanolaminzirkonat, Zirkonacetat. Zirkonoxychlorid, Zirkon- oder Titanester von Alkanolen, wie Tetrabutyltitanat und Zinkperfluorbutyrat. zugeben.
Bei Verwendung der polymeren Verbindungen wird üblicherweise das Polymerisat in einem inerten, flüchtigen Lösungsmittel, wie (Trifluormethyl)-benzol, 1,3-Bis-trifluormethyIbenzol oder Trichlortrifiuoräthan gelöst. Die entstehende Lösung wird auf das Fasermaterial mittels bekannter Tauch- oder Klotz-Methoden aufgebracht. Durch Variation der Konzentration des Polymerisates in der Lösung und des Grades des Klotzens kann die Polymerisatmenge, die auf dem Material abgeschieden wird, variiert werden. Im typischen Fall kann die Polymerisatmenge 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, betragen. Für gewöhnlieh wird bei der Behandlung von Textilien, wie Geweben, die Polymerisatmenge auf 0.1 bis 5 Gewichtsprozent begrenzt, um das gewünschte Abweisungsvermögen zu erzielen und gleichzeitig den weichen Griff der Tcxtilie zu erhalten. Es ist auch möglich. die Polymerisate in Form einer wäßrigen Emulsion auf das Fasermatcrial aufzubringen. Auch nach dem Aufbringen der Polymerisate schließt sich zweckmäßig eine Härtungsbehandlung unter Verwendung der oben beschriebenen Katalysatoren an. Die polymeren Verbindungen können durch Anlagerung der Allyläther an polymere SiH-Verbipdungen oder auch durch Hydrolysekondensation der monomeren Additionsverbindungen gewonnen werden. Bei einer solchen Hydrolysekondensation können andere monomere Silane zur Erhöhung des Vernetzungsgrades oder Polymerisationsgrades oder zur Verbesserung der Reaktivität der polymeren Materialien mit faserigen Substraten zugesetzt werden. Beispiele solcher Silane sind SiCI4. HSiCl3, wobei HSiCI, zu bevorzügen ist. da im Hydrolysekondensat SiH-Atome verbleiben, die das Aufzichvcrmögcn auf der Faser verbessern. Dicst: Hydrolysekondensation wird vorzugsweise in lluoricrlcn Lösungsmitteln, wie Trifluortrichloräthan. durchgeführt. Die zur Hydrolyse eingesetzten Silane, wie SiCI4 oder HSiCI3. sollen in höchstens äquimolarcn Mengen, vorzugsweise halbäquimolaren Mengen, cingescui werden.
Als faserige Substrate eignen sich eine Vielzahl von Materialien, wie Papier, Baumwolle, Leinen, Hanf, Jute, Ramie, Sisal, Celluloseacetat-Kunstseiden, CelluIoseacetat/butyrat-Kunstsejden, verseifte Acetatkunstseiden, Viskose-Kunstseiden, Kupferammonium-Kunstseiden, Älhylcellulose, aus Amylose, Alginen oder Pectinen hergestellte Fasern, Wolle, Seide, tierische Haare, Mohair, Leder, Pelze, aus Casein, Sojabohnen-Erdnußproteinen, Zein, Gluten, Eier-Albumin, Kollagen oder Keratinen hergestellte Fasern, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Polyesterfasern, wie Polyalkylenterephthalat, Fasern auf Basis von Polyacrylnitril oder Fasern anorganischer Herkunft, wie Asbest- oder Glasfasern. Die Erfindung kann auf Textilmaterialien Anwendung finden, die vorliegen in Form von losen Fasern, Fäden, Garnen, Zwirnen, Kammzügen, Faserbündeln, Borten, Cord, Bändern, Web- oder Strickwaren, Filzen und anderen nichtgewehtcn Vliesen, Kleidungsstücken oder Teilen Jcrselben.
Fascrmaterialicn. die mit drn erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen behandelt worden sind, weisen ein erhöhtes öl- und Wasscrabweisungsvcrmögen auf. Von besonderer Bedeutung ist die Beständigkeit der Ausrüstung gegenüber wiederholk-m Waschen bzw. Chemisch-Rcinigen. Es ist weiterhin wichtig, daß die Verstärkung des ölabweisungs\ermögens ohne Beeinträchtigung der anderen liyenschaflen des Textilmaterial erzielt wird. Tatsächlich wird der Griff des behandelten Textilmaterial insofern verbessert, als er weicher und geschmeidiger wird.
Beispiel 1
a) Anlagerung von Allylchlorid
374 g (1 m) Kaliumperfluor-2,3-dimethyl-butanolat-(2)
CF, CP,
FC C-O-K
j I
CF3 CF3
(hergestellt analog Offenlcgungsschrift 1 568 600. Beispiel 1) werden in 200 ml Dimethyldiglykol verrührt. Darauf werden 114.8 g (1.5 m) Allylchlorid zugegeben. Diese Mischung wird unter Rühren auf 75 bis 90 C erwärmt, wobei sich Kaliumchlorid abscheidet. Nach 24stündigcr Reaktion wird das Kaliumchlorid abfiltrierl und der Filterkuchen mit Dimethyldiglykol nachgcwaschcn.
Das Filtrat wird mit 950 ml Wasser versetzt. Die untere Fluorcarbonphase wird abgetrennt, dreimal mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Anschließend wird der Ally'äthcr mit Natriumhydrid behandelt. Om ihn von Resten des Ausgangsalkoliols zu befreien. Der [Pcrnuor-2,3-dimclliylbutyl-(2)]-allyläther zeigte die Jodzahl:
praktisch 66,0
theoretisch 67,5
b) Umsetzung mit SiH enthaltendem Silan
188 g (0.5 m) des Allyläthers werden mit 67.7 g (0.5 m) HSiCI., vermischt.
Diese Mischung wird unter Rühren zu einer auf I1OO C erwärmten Lösung von 90 mg (IfiOmg.val
Sill) l'yridin-(Älhvlen)-l'(( I, in K)(ImI getrocknetem Toluol getropft. Dabei sollte die Temperatur nicht unter 90'C absinken Die Zulropfgcschwindigkeil richtet sich nach dem auftretenden Rückfluß. Nach Beendigung des /utropfens läßt man die Mischung noch weitere l2Sliiiulen unter Riicklhißhcdingungen reagieren. Danach weiden die flüchtigen Bestandteile bis /u einer Sumpflemperatur von 170 (.' abdestillien. Der Rückstand weist einen Chlorgehalt von 20.43" n auf. Theorie: 20.75% Cl.
c) Umsetzung mit Sill enthaltendem Siloxan
64.05 g (~ I Mol Sill) eines Siloxans der lormel
Si- O
CII,
Si O
Si(CTI1),
werden mit 2(X) ml Toluol und 188 g (0.5 m) des Allyläthers aus Beispiel 1 vermischt. Diese Mischung wird unter Rühren zu einer auf 105 C erwärmten Lösung von 90 mg Pyridin-(Alhylen)-Pi('l2 in 2(X) ml getrocknetem Toluol zugetropfl. Dabei soll die I emperatur nicht unter 95 C absinken. Nach Zugabe der Reaktionsmischung läßt man noch 12 Stunden bei KX)C nachreagicren. Der vom Toluol im Vakuum befreite Rückstand besitzt einen SiH-Wcrt von 0.82%. Theorie: 0,78%.
Vcrglcichsbeispiel 1
51.15 g (0,1 m) des nach Beispiel I. Abs. b, hergestellten -/-[Pcrfluor-d.l.Z-trimcthylpropoxy-JJpropyltrichlorsilancs werden in 100 ml einer Mischung aus gleichen Raumteilcn Toluol und 1,1,2-Trifluortrichloräthan gelöst. Diese Mischung wird unter kräftigem Rühren bei Raumtemperatur innerhalb von 55 bis 60 Minuten in eine Lösung von 27,8 g NaHCO, (0.3 m + 10% Überschuß) in 300 ml Wasser getropft. Nach Zutropfendc wird sofort mit J50ml Äther verdünnt. Die organische Phase wird mit Wasser bis
l'rocliikl des
Vcrplcichsbcispicls
I I 1 I
Nichi erfindungsgemäßer
Vergleich
(ichall der I
l%2_
0.5
0.5
1.0
1.0
0.5
0.5
1,0
1.0
1.2
Nii πμ
/irkiinhiilKxkl
zur Neutralreaktion gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und der Äther im Vakuum abdestillien.
Vergleichsbeispiel 2
102.3 g (0.2 m) des nach Beispiel I Abs. b hergestellten ;-[ PerlluoM l.l,2-lrimcthylpropoxy-)'|-propyltrichloi silans und 13.5g (0,1 m) SiHCI3 werden in KX) ml getrocknetem I oluol und 300ml getrocknetem 1.1,2-Trilluortriehloräthan gelöst.
Unter kräftiacm Rühren wird diese Lösung einer Mischung von 74 g NaHCO3 (0,8 m + 10% Überschuß) in 6(X) ml Wasser, 250 ml Toluol und KX) ml 1.1.2-Irifluortrichlorathan innerhalb von 3 Stunden zugelropfl.
Nach beendigtem Zutropfen wird sofort mit 2(X) ml Äther verdünnt, die organische Phase mehrmals mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und der Athcr im Vakuum abdestilliert.
Die Hydrolysekondensate der Vcrglcichsbcispiele 1 und 2 werden mit 1.1.2-Trifluortrichloräthan verdünnt, so daß 0.5- bzw. l%ige Lösungen entstehen. Baumwollpopclinestückc werden durch lOminutigcs Tauchen mit diesen Lösungen getränkt. Nach 24stündiger Trocknung an der Luft wird 5 Minuten bei 150 C gehärtet.
Analoge Imprägnierlösungcn mit einem Zusatz von 15% Zr-(OBu)4, bezogen auf das eingesetzte ! lydrolysekondensal. wurden ebenfalls hergestellt.
Zum Vergleich der Eigenschaften wurden gleiche Gewebestücke mit 1.2%igcn Lösungen eines im Handel befindlichen Produktes getränkt, getrocknet and an der Luft 5 Minuten bei 1500C gehärtet. Das Vcrglcichsprodukl war ein Acrylsäurecsterpolymerisat. welches durch Veresterung der Acrylsäure mit perfluoriertem Alkohol einer Kohlenstoffkctte von vorwiegend 8 bis 10 Kohlenstoffatomen verestert und nachfolgend polymerisiert worden ist.
Die Gewebe wurden auf ihre ölabweisung nach dem AATfX-Tcst: 118 bis 1966 T. auf ihre Wasserabwcisung nach dem AATCC-Spray-Tcst: 22-1964 und auf ihren Griff untersucht. Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengefaßt:
GrilT
Rin Vergleich der Eigenschaften von Textilien, welche mit Polymerisaten der Vergleichsbeispiele 1 und 2 erhalten worden sind, mit denen solche durch ein anerkannt üutes Produkt des Handels erzielt 90
100
100
100
90
100
100
100
100
7 6 7
6-7
5-6
sehr weich
sehr weich
sehr weich
sehr weich
sehr weich
sehr weich
sehr weich
sehr weich
deutlich weniger weich als bei
Beispiel 1 und 2
werden können, zeigt, daß trotz höheren Gehaltes der Lösungen an Wirksubstanz bei gleicher Wasserabweisung die ölabweisung und der Griff deutlich verschlechtert sind.
409539/365

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von verzweigte Perfluoralkylreste enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen durch Umsetzen eines verzweigten, perfluorierten Alkohols oder Alkoholates mit Allylchlorid, -bromid oder -jodid und Anlagerung einer mindestens eine SiH-Gruppe enthaltenden siliciumorganischen Verbindung an den erbal-IO
    tenen Allylätber, dadurch gekennzeichnet, daß man als verzweigten, perfluorierten Alkohol
    CF3 CF3
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DE69412767T2 (de) * 1993-12-09 1999-02-11 Kao Corp Fluormodifiziertes Silikon, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Kosmetika
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