DE2052198A1 - Verfahren zur Bildaufzeichnung und lichtempfindliches Material hierfür - Google Patents

Verfahren zur Bildaufzeichnung und lichtempfindliches Material hierfür

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DE2052198A1 DE19702052198 DE2052198A DE2052198A1 DE 2052198 A1 DE2052198 A1 DE 2052198A1 DE 19702052198 DE19702052198 DE 19702052198 DE 2052198 A DE2052198 A DE 2052198A DE 2052198 A1 DE2052198 A1 DE 2052198A1
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John MacDonald Sandiway Cheshire Whitear Brian Ronald David Ilford Essex Pratt, (Großbritannien)
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Imperial Chemical Industries Ltd , London, Ilford Ltd , Ilford, Essex, (Großbritannien)
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Description

LATENT/. .NWTTtT E
DR. E. WIEGAND DIPL.-ING. W. NIEMANN 2052198
DR. M. KOHiER DIPL-ING. C. GERNHARDT
MDNCHEN HAMBURG TELEFON: 55 54 76 8000 MD N CHEN 15, TELEGRAMME; KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10
23. Oktober 1970 W. 40 148/70 - Eo/b
Imperial Chemical Industries ltd«,, london und Ilford Ltd0,
Ilford, Essex, England
Verfahren zur Bildaufzeichnung und lichtempfindliches
Material hierfür
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bildaufzeichnung, wobei eine eine lichtempfindliche chemische Verbindung enthaltende Schicht an licht ausgesetzt wird, sowie lichtempfindliche Materialien hierfür.
Gemäß einem Gesichtspunkt der Erfindung besteht das •Verfahren zur Bildaufzeichnung darin, daß eine Schicht, die eine photolabile Organometallverbindung enthält, einer bildweisen Lichtaussetzung unterzogen wird, so daß eine bildweise Verteilung einer oder mehrerer aktiver Arten in de.r Schicht gebildet wird, wobei die photolabile Organometallverbindung einen photolabilen Kobaltoder Eisenkomplex der Formel darstellt:
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worin X Kobalt oder Eisen in deren höherem Oxydationsrzustand (III), Y und Y1 jeweils N, O oder ein anderes Heteroatom, R eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Allyl- t Aralkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe bedeuten·-," wobei die Reste ΪΓ und Y miteinander über die Gruppe Z unter Bildung eines Tetradentat-Liganden verbunden sein1 können, die Reste N und Y1 durch die Gruppe Z1 zu einem ■ Tetradentat-Liganden verbunden sein körnen, die Re's-t-e ■■■ Z-und Y gleich oder unterschiedlich gegenüber den Resten' Z'und Y1 sein können, die Reste N, Z und Y oder N, Z1 und Y' zusammengenommen den Teil eines SX' oder delokali-Jf sierten TC- Systems bilden können, die Reste N und N.
miteinander durch eine weitere Gruppe; verbunden seih' können, die Reste Y und Y' miteinander durch eine weitere Gruppierung A verbunden sein können und die Gruppierung L vorhanden sein kann oder nicht vorliegen kann.
Falls R eine substituierte Alkylgruppe darstellt, ■. kann es beispielsweise eine Hydroxyalkylgruppe sein.■ Falls die Gruppierung L vorliegt, kann sie beispielsweise · aus Ammoniak, Aminen, Wasser, organischen Phosphinen, Alkylgruppen oder Halogenen gewählt sein. Der Metallkomplex kann als neutrale Verbindung, als Kation oder als Anion vorliegen. ' '-
Eine Vielzahl von chemischen Reaktionen wird durch ·;■ die aktiven Arten begünstigt, wobei die abschliessende Wahl von der Art der gebildeten aktiven Arten bestimmt wird. Beispielsweise kann die aktive Art als Oxydations- ' · katalysator wirken, so daß die belichtete Schicht"mit farbstoffbildenden Mitteln behandelt werden kann, die einen schwarzen oder gefärbten Farbstoff bei der Oxydation in Gegenwart von Luft bilden. Dieses spezielle Verfahren ist in der gleichzeitigen Patentanmeldung /. ■'-
■·, η
(Patentanmeldung derselben Anmelderin vom gleichen Tag mit dem Bearbeitungszeichen W 40 149/70 mit dem Titel "Verfahren zur Herstellung von photographischen Bildern und photographisches lichtempfindliches Material hierfür") vorgeschlagen. Alternativ können Arten mit freiem Radikal, beispielsweise einem Alkylradikal, gebildet werden; dieser kann zur Katalyse einer Polymerisationsreaktion verwendet werden, so daß ei^n polymeres Material gebildet wird. Zu den Monomeren, die auf diese Weise polymerisiert werden können, gehören olef/lnisch ungesättigte Monomere, beispielsweise Methylmethacrylat, Vinylchlorid, Styrol. In jedem Fall wird der gefärbte Farbstoff oder das Poly- Λ
mere in bildweiser Verteilung über die belichtete Schicht erzeugt. Im allgemeinen werden irreversible chemische Reaktionen bevorzugt.
Die die Organometallverbindung enthaltende Schicht kann nach einer Vielzahl von Wegen getragen werden, vorausgesetzt, daß die Verbindung gleichmäßig über die Oberfläche verteilt ist und dort während des Bildaufzeichnungsverfahrens und der anschliessenden Behandlung gehalten wird/Beispielsweise kann die Verbindung in einem kolloiden Medium enthalten sein und auf einem Film aus einem Polymeren oder aus einem Metall aufgezogen sein, oder eine Lösung oder Suspension der Verbindung kann auf die Oberfläche eines faserhaltigen Materials, Textilmaterials ' I oder eines anderen absorbierenden Materials aufgetragen werden. Ganz gleich, welche Art von Oberfläche zum Tragen der Schicht verwendet wird, muß darauf geachtet werden, daß die seitliche 'Wanderung der Organometallverbindung und der chemischen Reaktionsteilnehmer während der Belichtung und der anschliessenden Behandlung auf einem Minimum gehalten wird oder vermieden wird, da dies die
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-■4 -
Schärfe der gebildeten. Bildaufzeichnung- nachteilig beeinflußt. .
Es ist darauf hinzuweisen, daß nach dem. erfindungsgemäßen Verfahren gebildete Bildaufzeichnungen vor der Einwirkung von Licht vor oder nach der bildweisen Belichtung geschützt werden müssen, bis die Organometallverbindung, die nicht photolysiert wurde, auf der belichteten Schicht entfernt wurde oder desaktiviert wurde. Dies wird am leichtesten bewirkt, nachdem die aktive Art weiterhin in der gewählten Weise unter Bildung eines permanenten Bildes umgesetzt wurde. Jedoch liegt es auch im .Rahmen der Erfindung, die auf einem Träger befindliche Schicht an Licht unter Ausbildung einer bildweisen Ver- * teilung der aktiven Art auszusetzen und die belichtete Schicht von Licht abgeschlossen zu lagern, bis die weitere Behandlung in gewünschter Weise erfolgt, vorausgesetzt, daß die Lebensdauer der aktiven Arten ausreichend lang unter den Lagerungsbedingungen ist. Es ist auch möglich, die vorstehend aufgeführten chemischen Reaktionsteilnehmer in die S-chicht vor der Aussetzung an Licht einzuverleiben, so daß die Reaktion unmittelbar nach der Belichtung beginnt.
Die in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltene permanente Bildaufzeichnung kann das Endprodukt des vorliegenden Verfahrens darstellen, beispielsweise wenn es auf die Photographie oder auf die Verzierung von fasrigen Materialien oder Textilmaterialien angewandt wird. Andererseits kann die,Bildaufzeichnung zur Steuerung eines weiteren Verfahrens verwendet werden. Beispielsweise kann die Schicht auf einer Metalloberfläche getragen vierten, an Licht ausgesetzt werden und anschliessend unter Bildung eines bildweisen Musters des Polymeren behandelt werden,
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welches als " Abhält"-Material (stop-off material) verwendet werden kann, so daß die ungeschützten Teile der Metalloberfläche geätzt werden können, so daß sich eine dekorative Oberfläche ergibt oder ein Druckblock oder dergl. erhalten wird.
Im 'folgenden werden Beispiele für Arten von Kobalt- und Eisenkomplexen gegeben, die beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können:
Infolge einer umfangreichen Untersuchungsarbeit in den letzten Jahren hinsichtlich des Vitamin B-o-Coenzymkomplexes ist dessen Struktur nun bekannt und enthält überraschenderweise eine Alkylkobaltbindung, die durch verschiedene koordinative Liganden stabilisiert ist. Sie ist ebenfalls lichtempfindlich. Verschiedene ähnliche Derivate wurden hergestellt, bei denen die natürlich auftretende Kobaltalkylgruppe durch eine synthetische Kohlenstoffkette ersetzt ist. Derartige Verbindungen sind ebenfalls lichtempfindlich. Zahlreiche Modellverbindungen wurden hergestellt, bei denen das Kobalt durch weit einfachere Systeme als in dem natürlich vorkommenden Vitaminkomplex gebunden ist, welche die Alkylkobaltbindung (in Abwesenheit von Licht) stabilisieren.
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worin L lediglich gevriinschtenf alls vorliegt und R eine Alkylgruppe oder substituierte Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeuten. Hierzu wird: auf Costa und Mitarbeiter, J. Organometalehejn,, Band 6 (1966)» Saite 181 und Band 7 (1967), Seite 493 verwiesen.
Eine weitere Verbindungsgruppe wird durch die Formel III wiedergegebenI ,
foJ O O
1I
/■
O Cz>
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worin R eine AXkylgruppe oder Arylgruppe oder substituierte Aryigruppe bedeutet und L lediglich gegebenenfalls vorliegt. Hierzu wird auf Schrauzer, J. Amer. Chem. Soc», Band 88, Seite 3738 verwiesen.
In letzter Zeit wurden sehr ähnliche Alkyleisen- und Alkylkobalt-Ätioporphinkomplexe der Formel IV hergestellt, die sich sämtliche als lichtempfindlich erwiesen:
worin X Kobalt oder Eisen, R eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Arylgruppe bedeuten und L lediglich gegebenenfalls vorliegt. Hierzu wird auf Johnson und Mitarbeiter J. Chem. Soc. (C) 1968, Seite 882 verwiesen.
Andere Beispiele für lichtempfindliche Alkylkobalt- und/oder Eisenverbindungen sind diejenigen der folgenden Formel
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(V)
V Λ\
CN
worin X Kobalt oder Eisen und R eine Alkylgruppe be-, deuten und L lediglich gegebenenfalls ^brliegt. Hierzu .wird auf R.Taube und M. Drews, Z.Chem. (1969), Band 9, Seite 115 verwiesen.' .
(VI)
UdHLl
NH
CH2
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worin R eine Alkyl-,Allyl- oder Aralkylgruppe und L ein Halogenatom bedeuten. Hierzu wird auf E, Ichiro und D. Busch, Chem. Conun, (1968), Band 15, Seite 905 verwiesen.
Weitere Verbindungen wurden von Pauson, in Pure and Applied Chem., Band 17, Nr; 2 (1968), Seite 236 beschrieben.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung einer Ausführungsform der Erfindung,~
In diesen Beispielen wirken die lichtempfindlichen
Kobalt-.und Eisenkomplexe als Photopolymerisationskataly- ä satoren. Die Kohlenstoff-Metallbindung wird während der Belichtung aufgebrochen und die das Kohlenstoffatom enthaltende Gruppe wird als freies Radikal abgespalten, welches, vorzugsweise in Abwesenheit von Sauerstoff, eine Polymerisation von geeigneten Monomeren, beispielsweise Acrylaten und substituierten Acrylaten, bewirkt. Die photographische Geschwindigkeit dieser Systeme ist sehr variabel, kann Jedoch die Geschwindigkeit oder Empfindlichkeit von Silberbromiddruckpapieren erreichen.
Bei diesen Beispielen wurden sämtliche Monomeren durch Einblasen von Stickstoff durch die Flüssigkeiten während 5 Minuten vor der Polymerisation von Sauerstoff befreit. In jedem Fall wurde ein Vergleichsversuch ohne '
Zugabe des Katalysators durchgeführt und in keinem Fall wurde ein Polymeres gebildet.
Beispiel 1
Eine katalytische Menge von 10 mg des Äthyl-kobalt bis-(salicylaldehyd)-äthylendiirainkomplexes wurde in 2 ml Trimethylenglykoldimethacrylat im Dunkeln gelöst und
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In eine Glaszelle von 70x20x1 mm gegossen. Das Gemisch wurde bildweise mit einer Wolframlampe von 100 W während etwa 1 Minute belichtet. Der nichtpolymerisierte Teil wurde ausgegossen und das Bild mit Aceton gespült und der Trocknung überlassen.
Beispiel 2
Dieses Beispiel erfolgte in gleicher Weise, wie Beispiel 1, jedoch wurde als monomeres Polyäthylenglykoldiacrylat verwendet. Die Polymerisation war in diesem Fall etwas langsamer.
Beispiel 3
Eine Lösung von 7 ml stabilisierter Acrylsäure in 10 ml Wasser wurde mit 16 g Bariumhydroxyd bei 25*£ behandelt und die Lösung filtriert. Das vorhandene Methylenblau wurde durch Zugabe von Fuller-Brde entfernt. Die Lösung wurde erneut filtriert und ergab eine wasserklare Flüssigkeit.
2 ml der Flüssigkeit wurden mit 2 ml 2-Methoxyäthanol verdünnt und 10 mg des Ithyl-Kobalt - bis-(salicylaldehyd)-äthylendiiminkomplexes zugegeben und durch Erwärmen im Dunkeln, gelöst. Die Masse wurde in eine Glaszelle von 70x20x1 mm gegossen. Das Gemisch wurde bildweise mit einer Wolframlampe von 100 W belichtet. Die erforderliche Belichtung zur Erzielung eines.Bildes variierte von 5 bis 30 Sekunden, Die nichtbildhaltige Flüssigkeit wurde abgegossen, wobei ein undurchsichtigweißes Bild hinterblieb, das eine gute &egativwiedergabe des Originals darstellte.
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Beispiel 4
Dieses Beispiel erfolgte praktisch gemäß Beispiel 3, jedoch wurde als Katalysator in diesem Fall 10 mg des Benzyl-pyridin-cobal/Oximkomplexes verwendet. Es wurde praktisch das gleiche Ergebnis erhalten.
Beispiel 5
Eine wäßrige Lösung von Bariumacrylat wurde in genau der gleichen Weise, wie in Beispiel 3, hergestellt. 2 ml der Lösung wurden mit 2 ml 2-Hethoxyäthanol verdünnt und ä 10 mg des Methyl-aquo-cobal/oximkomplexes-zugesetzt und durch Erwärmen im Dunkeln gelöst. Die Hasse wurde in eine Glaszelle von 70x20x2 mm gegossen und dann bildweise während 30 Sekunden mit einer Wolframlampe von 100 W belichtet. Das Negativbild war klar sichtbar.
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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    1, Verfahren ;*ur Aufzeichnung eines Bildes, dadurch gekennzeichnet, daß eine Schicht, die eine photolabile Organometal'lverhj ndung enthält, bildweise an Licht ausgesetzt wird und ei no bildweiae Verteilung von einer, oder mehreren aktiven Arten in der Schicht gebildet wird, wobei die photoüiibilα Organometallverbindung aus einem photolabilen Kobalt- oder Eisenkomplex der Formel
    besteht, worin X Kobalt oder Eisen in ihrem höheren Oxydationszustand (113), Y und Y' Gruppen K, O oder andere Heteroatome und K eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Allyl-, Aralkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe bedeuten, wobei die Reste Ή und Y über die Gruppierung Z ' zu einem Tetradontat-Liganden verbunden sein können, die Reste IT und Y1 durch die Gruppierung Z' zu einem Tetradentat-Liganden verbunden sein können, die Gruppen Z und Y gleich oder unterschiedlich gegenüber den Gruppen Z1 und Y1 sein können, die Reste N, Z und Y öder die Reste N, Z' und Y1 zusammengenommen den Teil einesTt- oder delokali-
    109819/1765
    BAD ORIGINAL
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    2 1
    sierten Tt- Systems bilden können, die Gruppen N und N durch eine weitere Gruppierung V/ verbunden sein können, die Reste Y und Y' mi beinander durch eine weitere Gruppierung A verbunden sein können, und die Gruppe I vorhanden sein kann oder nicht vorhanden sein kann.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da!3 als Komplex eine Verbindung der Formel verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht weiterhin eine Verbindung enthält, die in Gegenwart eines freien radikalischen Polymerisationsinitiators polymerisiert, so daß bei Lichtaussetzung eine bildweise Verteilung des Polymeren in der Schicht erhalten wird.
  4. 4'. lichtempfindliches Material, bestehend aus einem Träger, der eine Schicht mit einer photolabilen Organe— metallverbindung nach Anspruch 1 enthält.
  5. 5. Lichtempfindliches Material nach Anspruch b, dadurch gekennzeichnet, daß weiterhin eine Verbindung enthalten ist, die in Gegenwart eines freien radikalischen Polymerisationsinitiators polymerisiert.
    109819/17
    BAD ORIGINAL
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