DE2042649B2 - Weichmachermischung für Polyvinylchlorid und Verfahren zur Herstellung der Mischung - Google Patents

Weichmachermischung für Polyvinylchlorid und Verfahren zur Herstellung der Mischung

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine Weichmachermischung für Polyvinylchlorid.
Im allgemeinen werden Diester von ortho-Phthalsäure als Weichmacher für chlorhaltige Polymere, wie Polyvinylchlorid, verwendet. Die Ester leiten sich im allgemeinen von Alkanolen mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen ab, z. B. Isooctanol, 2-Äthylhexanol, Isodecanol, Tridecanol und Isoheptanol. Es wurde fest- fl5 gestellt, daß ortho-Phthalsäure die beste dibasische Säure zur Herstellung von Weichmachern für allgemeine Zwecke ist, die dem Produkt eine Anzahl unerwünschter Eigenschaften verleiht. Andere in Betrach: kommende Säuren, wie Terephthalsäure, sind nicht se wie ortho-Phthalsäure aus verschiedenen Gründen geeignet. So können sie schwer zu verestern sein oder zi unerwünschten Eigenschaften im hergestellten Weich macher führen. Die Beliebtheit von ortho-Phthalsäurt führte jedoch bei dieser Säure und auch bei der Rohmaterialien ortho-Xylol und Naphthalin, aus dener sie erhalten wird, zu einer Kostenerhöhung. Gemäß de: Erfindung wurde festgestellt, daß in einer Weichmacher mischung mit Diestern ortho-Phthalsäure durch eint leicht erhältliche Säuremischung ersetzt werden kann Viele Eigenschaften dieser neuen Weichmacher mischung entsprechen denen der äquivalenten ortho Phthalatester oder sind besser.
Gemäß der Erfindung wird daher eine Weich machermischung vorgesehen, gekennzeichnet durch ein Gemisch von Diestern eines oder mehrerer Alkanole mit einem Gehalt von 4 bis 14 Kohlenstoffatomen und eines Säuregemisches von ortho-Phlhal säure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimesin säure und Trimellithsäure.
Die Ester können von der jeweiligen Säure abgeleitet werden; oder es können — falls es sie gibt — die Anhydride dieser Säuren für die Säuren selbst eingesetzt werden.
Es können auch Diester anderer Säuren in dei Mischung vorhanden sein, z. B. Diester von Pyro· meliithsäure.
Die zur Herstellung der Ester verwendeten Alkanole sind vorzugsweise primäre Alkanole, wöbe: primäre Alkanole mit 7 bis 13 Kohlenstoffatomen besonders geeignet sind. Im allgemeinen können die gegenwärtig in Form ihrer orlho-Phthalatester verwendeten Alkanole ebenfalls für die Mischung gemäl: der Erfindung verwendet werden. Derartige Alkanole sind Isoheptanol, Isooctanol, Isodecanol, 2-Äthylhexanol, Tridecanol und das Gemisch aus C7- bis C9-Aikanolen, das aus gecrackten Wachsolefinen mil 6 bis 8 Kohlenstoffatomen nach dem *OXO«-Verfahren hergestellt und vertrieben wird.
Die Zusammensetzung der Säuremischung kann variiert werden, vorausgesetzt, daß eine effektive Menge von jeder Säure vorhanden ist. Geeigneterweise ist jede Säure in einer Konzentration im Bereich von 5 bis 50, vorzugsweise 10 bis 40 Gewichtsprozent, vorhanden, obgleich Konzentrationen außerhalb dieses Bereichs angewendet werden können. Eine zweckmäßige Quelle für diese Säuren stellt die Oxydation von C8- bis C10- oder vorzugsweise C8- bis CB-Fraktionen aus dem Benzol-, Toluol- und p-Xylolherstellungsverfahren dar. Diese aromatischen Kohlenwasserstoffe leiten sich durch Extraktionsverfahren von verschiedenen Kohlenwasserstoffreaktionen aus Erdöl, z. B. Naphtha, her, das Reformierungsverfahren zur Erhöhung seines Gehalts an aromatischen Kohlenwasserstoffen unterworfen wurde, oder von Naphtha her, das dampfgecrackt wurde und von dem resultierendes Äthylen, Propylen und C4- und C6-KoIilenwasserstoffe entfernt worden sind. Nachdem Benzol, Toluol und p-Xylol von diesen Erdölfraktionen entfernt worden sind, bleiben die C8- bis C,„-l:raktionen zurück. Derartige 1-rakiionen werden als Nebenprodukt-Gemische erhalten und enthalten eine große Anzahl von Alkylbenzole!!, die oft einen geringen Wert (außer als Lösungsmittel für Kraftstoffe) besitzen. Typische Fraktionen enthalten die folgenden Alkylbenzole:
3 4
(0,2%) Äthylbenzol dere 25 bis 40 Gewichtsprozent, in Polyvinylchlorid
(2,5 %) (3,1 %) ο- und p-Xylol einverleibt. Es können auch andere Zusätze, wie Anti-
(0,5%) Isopropylbenzol oxydantien, Füllstoffe, Pigmente und Calcium- und
(0,1%) (4,5%) n-Propylbenzol Bleisalzstabilisatoren, vorhanden sein. (9,8%) (6,5%) Hemimellitol 5 Nachstehend wird die Erfindung durch ein Beispiel
(5,2%) (23,6%) 3- und 4-Äthyitoluol näher erläutert. (1.5%) (7,6 %) 2-Äthyltcljol Beispiel
(13,2%) (10,1%) Mesitylen (a) Herstellung der Weichmachermischung
iJ ^l A ,„ Es wurden 200 g (1,125 Mol) eines Säuregemischs aus
12 Gewichtsprozent ortho-Phthalsaure,
Die in Klammern angegebenen Werte zeigen 33 Gewichtsprozent Isophthalsäure,
typische Prozentsätze auf Gewichtsbasis derartiger 16 Gewichtsprozent Terephthalsäure
Mischungen an. Im allgemeinen wird eine in einem I2 Gewichtsprozent Trimesinsaure und
engeren Bereich siedende Fraktion bevorzugt, da die a5 27 Gewichtsprozent Tnmell.thsaure
Oxydation einer derartigen Fraktion ein von uner- mit 436 g Isooctanol (25%iger Überschuß gegenüber
wünschter Benzoesäure freies Säuregemisch liefern der für den Diester erforderlichen stöchiometrischen
kann. Ein Beispiel einer derartigen in engem Bereich Menge) und 0,3 g Titanisopropoxyd vermischt. Die
siedenden Fraktion besitzt die folgende Zusammen- resultierende Mischung wurde rasch auf Rückfluß er-
seizung: 20 hitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis 46 ml
50 Gewichtsprozent (w/w) 3- und 4-Äthyltoluol passer gesammelt worden waren. "Der Alkanolgehalt
\">°/ Mesiiylen der Reaktionsmischung wurde danach auf 2% herab-
V>°° 2 Äthvltoluol gesetzt, indem Stickstoff durch die Flüssigkeit ge-
26% 1,2,4-Trimethylbenzol (Pseudocutnol) b!asen wurd A e; d£ ^"T"^ ^ λΪ,-1^l? ^"
J ' 25 abgesetzt. Anschließend wurden 4 g Aktivkohle zu-
Eine Oxydation dieses Gemischs, z. B. eine durch gegeben; die Mischung wurde 30 Minuten lang zur
Vanadium katalysierte Dampfphasenoxydation oder Entfernung des Katalysators gerührt. Die filtrierte
eine durch Brom geförderte Flüssigphasenoxydation, Mischung wurde bei 1200C und einem Druck von
führt die Alkylgruppen in Carboxylgruppen über. Die 100 mm Hg in Gegenwart von mehr Aktivkohle mit
Entfernung der gesamten gebildeten Benzoesäure 3° Dampf abgezogen und zum Schluß nochmals filtriert,
führt zu einem Säuregemisch, das zur Herstellung der Diese Herstellungstechnik wurde ferner befolgt, als
Weichmachermischung gemäß der Erfindung ge- Isooctanol durch 2-Äthylhexanol und lsoheptanol
eignet ist. ersetzt wurde. Bei allen drei Versuchen trat die voll-
Die Diester werden hergestellt, indem das Alkanol ständige Lösung des Säuregemischs in der Reaktions-
rrit dem Säuregemisch vorzugsweise in Gegenwart 35 mischung bis zur Endstufe der Veresterungsreaktion
eines Katalysators verestert wird. Geeignete Kataly- nicht ein, jedoch wurden niedrige Restsäurewerte
satoren sind Mineralsäuren, wie Schwefelsäure und erhalten.
Phosphorsäure, organische Sulfonsäuren, wie Alkyl- ,,. „ .... , ... . , , , f,
benzolsulfonsäuren! z.B. p-Toluolsulfonsäure, Alu- (b) Prüfung der We.chmachere.genschaften
miniumoxyd oder Zinnsalze. Titan- oder Zirkon- 40 Die Ester wurden in die folgenden Ansätze ein-
alkoxyde, z. B. Titanisopropoxyd, werden bevorzugt, verleibt:
da sie hochaktiv sind und die Reaktionszeit herab- A
setzen. Bei Verwendung dieses letzteren Katalysator- Gewiciitsteile
typs kann die Veresterung bei einer Temperatur von Polyvinylchlorid 100
etwa 1800C und einer Erhöhung auf etwa 2300C im 45 Weichmacher 50
Verlaufe der Reaktion bei Atm^sphärendruck ent- Weiße Bleipaste 8
weder chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt Calciumstearat 1
werden. Wenn ein Säurekatalysator, wie Schwefel- _. ... , , , . 1/iriu· 1Crvoo mu· , ♦»
..·.·.·■ „ Die Mischung wurde bei 140 bis 150 C 10 Minuten
saure, verwendet wird, wird die Veresterung Vorzugs- , ,. & , , . ηΛΟ/^ nm . ,1«,,,
·,··,■ τ- .. .. f ... f. ,„ lang gemahlen Uiid bei 170 C zu 0,127cm starkem
weise bei niedrigerer Temperatur, nam ich 135 bis 5<> ■ β t^- ■" · >
iccoi- J.J.I-. η ρ Flachmaterial zur Voruntersuchung gepreßt.
155 C und unter reduziertem Druck von ζ. B. anfangs " , ' ,, ^ , > 7 ~> x.u m. 1
100 mm und abfallend auf 50 mm bei fortschreitender Nac K h der Voruntersuchung wurde der 2-Athylhexyl-
Reaktion durchgeführt. «ster bei einer Anzahl von Konzentrationen m den
Bei beiden Verfahrenstypen ist eine inerte Atmo- folgenden Ansätzen bewertet:
Sphäre, z. B. eine Stickstoffatmosphäre, erwünscht. 55 g
Das bei der Veresterung mitgebildete Wasser kann Gewichtsteile
durch Destillation im Verlauf der Reaktion entweder „ , . . ,. ., ir.n
allein oder mit dem Alkanol-Reaktionsteilnehmer ent- Polyvinylchlorid 100
fernt werden. Falls erwünscht, kann eine begleitende 2-Athylhexylester 30, 40, 50, 60, 70 und 80
Komponente, wie Benzol oder Toluol, zur Erleich- 6o Dreibasisches
terung der Wasserenlfernung zugegeben werden. Im Bleisulfat 4
allgemeinen ist es vorteilhaft, einen Überschuß von Calciumstearat... I Alkanol gegenüber der zur Bildung des Diesters erforderlichen stöchiometrischen Menge zu verwenden. Ferner wurde Di-2-äthylhexyl-o-phthalat zum Ver-Geeigneterweise wird ein Überschuß" von 10 bis 25% 65 gleich mit beiden Testreihen bewertet, verwendet. Die Eigenschaften der PVC-Ansätze wurden nach
Die Mischung gemäß der Erfindung wird Vorzugs- den Tests gemäß dem britischen Standard 2782/iy65
weise in einer Konzentration von 10 bis 50, insbeson- bewertet.
Ergebnisse Ansatz A
Tabelle I
Di-2-äthylhexylo-phthalat
2-ÄthylhexyIester Isooctylcstcr
Isoheptylester
Britisch-Standard-Weichheit 35,5 26,5 24,0 30,5
Kaltbiegetemperatur, °C -17,5 -13,75 -10,0 -13,5
100% Modul, kg/cm2 106 125 129 115
Zugfestigkeit, kg/cm2 209 227 224 223
Dehnung, % « 320 342 332 337
Volumenwiderstand, Ohm · cm · 1013 5,31 26,7 34,4 9,13
Flüchtigkeit, Gewichtsverlust
4 Tage 2,28 1,04 2,07 2,62
8 Tage 4,91 2,34 3,79 5,26
11 Tage 6;97 3,23 4,96 7,05
14 Tage 8,09 3,72 5,64 8,08
Die Ergebnisse von Ansatz B sind in Tabelle II und in den Zeichnungen wiedergegeben, in denen die Britisch-Standard-Weichheit gegen verschiedene andere Eigenschaften aufgetragen ist. So können die Eigenschaften der Weichmacher mit einem bestimmten bzw. vorgegebenen »Weichmachern-Effekt verglichen werden.
Tabelle II
40
60
70
80
Di-2-äthyl-
hexyl-
o-phthalat
Britisch-Standard-Weichheit 4,0 13,0 27,0 40,0 55,0 66,0 34,5
Kaltbiegetemperatur, 0C + 15,25 -1,50 -14,0 -23,0 -32,0 -37,5 -17,25
100% Modul, kg/cm2 218 166 121 89 67 54 105
Zugfestigkeit, kg/cm2 274 235 205 183 160 140 196
Dehnung, % 274 297 321 345 371 378 315
Volumenwiderstand,
Ohm · cm -1013 156 132 59,6 14,3 4,67 1,92 15,4
Flüchtigkeit, Gewichts
verlust, %
ITag 0,26 0,23 0,29 0,20 0,25 0,36 1,68
4 Tage 0,56 0,70 0,83 0,70 0,96 0,96 3,90
7 Tage 0,80 1,08 1,28 1,27 1,43 1,54 4,81
11 Tage 1,20 1,68 1,88 1,90 2,22 2,39 5,69
14 Tage 1,36 2.07 2,24 2,33 2,61 2,90 6,06
Die Ergebnisse von Ansatz A zeigen, daß — obgleich auf Gew./Gew.-Basis die Ester gemäß der Erfindung einen nicht genauso hohen Weichmachereffekt (Britisch-Standard-Weichheit) wie ortho-Phthalat zeigen — die anderen Eigenschaften so gut wie bei ortho-Phthalat und in einigen Fällen besser sind. Dieser Effekt geht aus den graphischen Darstellungen auf Basis von Ansatz B deutlicher hervor, aus denen zu ersehen ist, daß bei einer gegebenen Standard-Weichheit wichtige Eigenschaften, wie elektrischer Widerstand und Kaltbiegetemperatur, besser als bei ortho-
Phthalat sind. Der Flüchtigkeitsverlust nach beschleunigter Alterung durch Erhitzung von Octylestern des Säuregemischs war ebenfalls viel kleiner bei Tests unter Verwendung von Ansatz A bzw. Ansatz B als bei Di-2-äthylhexyl-o-phthalat.
Es wurde der 2-Äthylhexylestcr des Säuregemischs mit 2-Älhylhcxyl-o-phthalat bezüglich der Gelierungsrate in Polyvinylchlorid mit einem Brakender-Plastograph unter Verwendung von Ansatz B mit jeweils 50 Teilen Weichmacher verglichen. Die Zeiten für eine vollständige Gelierung waren vergleichbar.
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen

Claims (9)

Patentansprüche:
1. Weichmachermischung für Polyvinylchlorid «us -Jen Estern von Gemischen zweibasischer und dreibasischer aromatischer Säuren, ge kennleichnetdurchdie Zusammensetzung aus Estern eines oder mehrerer Alkanole mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen mit einem Säuregemisch »us o-Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthal-•äure, Trimesinsäure und Trimellithsäure, welches durch Oxydation einer aus Benzol-. Toluol- und Xylolherstellungsverfahren stammenden C8- bis Cjo-Fraktion erhalten wurde.
2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennleichnet, daß das Säuregemisch zusätzlich Pyro-Biellithsäure enthält.
3. Mischung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkanole aus primären Alkanolen mit 7 bis 13 Kohlenstoffatomen bestehen.
4. Mischung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Säuregemisch jede Säure in einer Konzentration im Bereich von 5 bis 50 Gewichtsprozent enthält.
5. Mischung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch das Gemisch der Diester eines durch Oxydation einer Fraktion mit einem Gehalt an 2-, 3- und 4-Äthyltoluol, Mesitylen und Pseudocumol erhaltenen Säuregemisches
6. Verfahren zur Herstellung der Mischung gemaß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkanol bzw. die Alkanole gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche mit dem Säuregemisch gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche in Gegenwart eines Mineralsäure-, Alkylbenzolsulfonsäuren Aluminiumoxyd-, Zinnsalz-, Titanalkoxyd- oder Zirkonalkoxydveresterungskatalysatnr verestert.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Titan- oder Zirkonalkoxyd verwendet und die Veresterung bei einer Temperatur von 18O0C durchführt, wobei man die Temperatur im Verlauf der Reaktion auf 23Oc C erhöht.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säurekatalysator Schwefelsäure verwendet, die Veresterung bei einer Temperatur von 135 bis 155CC und einem Anfangsdruck von 100 mm durchführt, wobei man den Druck bei fortschreitender Reaktion auf 50 mm abfallen läßt.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkanol im Überschuß gegenüber der zur Bildung der Diester erforderlichen stöchiometrischen Menge verwendet.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5847410B2 (ja) * 1977-12-23 1983-10-22 日産化学工業株式会社 可塑剤組成物
JPS5857459B2 (ja) * 1979-07-31 1983-12-20 大日本インキ化学工業株式会社 耐熱性可塑剤
US4620026A (en) * 1984-08-10 1986-10-28 The Dow Chemical Company Monomeric plasticizers for halogen-containing resins
US20030023112A1 (en) 2001-04-11 2003-01-30 Jiamin Lang Benzoate/alkanoate ester compositions
US8034860B2 (en) * 2006-07-21 2011-10-11 Eastman Specialties Holdings Corporation Organosol plastisol compositions
WO2010071717A1 (en) * 2008-12-18 2010-06-24 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polymer compositions comprising terephthalates
EP2810932A1 (de) * 2013-06-06 2014-12-10 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Verbesserungen an oder im Zusammenhang mit Weichmacherestern
ES2837976T3 (es) 2014-02-07 2021-07-01 Lg Chemical Ltd Plastificantes, composición de resina y procedimiento de fabricación de plastificantes y composición de resina
US10208185B2 (en) 2014-02-07 2019-02-19 Lg Chem, Ltd. Ester-based compound, plasticizer composition including the same, preparation method of the composition and resin composition including the plasticizer composition
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