DE1259326B - Verfahren zur Gewinnung reiner Terephthalsaeure - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung reiner TerephthalsaeureInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
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Auslegetag:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο -14
1 259 326
C36516IVb/12o
28. Juli 1965
25. Januar 1968
C36516IVb/12o
28. Juli 1965
25. Januar 1968
Bei der Oxydation von p-Xylol mit Oxydationsmitteln,
die den Sauerstoff gebunden enthalten, z. B. Salpetersäure, wird als Endprodukt Terephthalsäure
erhalten, die zur Herstellung von Alkydharzen oder Polyesterfasern, Fäden oder Folien noch einer intensiven
Reinigung unterworfen werden muß.
Bei der Oxydation von p-Xylol in flüssiger Phase mit Sauerstoff oder Luft bei erhöhter Temperatur in
Gegenwait von löslichen Katalysatoren wird praktisch nur p-Toluylsäure als Endprodukt erhalten.
Bei der Oxydation von p-Xylol in Essigsäure und in Gegenwart von löslichen Katalysatoren und sogenannten
Initiatoren, wie z. B. Brom verbin düngen, wird neben p-Toluylsäure überwiegend Terephthalsäure
erhalten. Die Anforderungen an das Gefäßmaterial sind beim Einsatz von Essigsäure und
Bromverbindungen erheblich. Temperaturen um 200° C und Drücke um 20 bis 30 atü sind notwendig, um die
Terephthalsäurestufe zu erreichen. Zur Erzielung einer technisch verwertbaren Terephthalsäure sind zusätzliche
Reinigungsmaßnahmen erforderlich.
Aus der deutschen Patentschrift 949 564 ist die Weiteroxydation der p-Toluylsäure bis zur Terephthalsäurestufe
durch Oxydation des p-Toluylsäuremethylesters
bekannt. Während sich die p-Toluylsäure nur schwer weiteroxydieren läßt, verläuft die Oxydation
des p-Toluylsäuremethylesters sehr leicht zum Terephthalsäuremonomethylester.
Die Oxydation von p-Xylol gemeinsam mit p-Toluylsäuremethylester gemäß den Verfahren der deutschen
Patentschrift 1 041 945 liefert nebeneinander unumgesetzten p-Toluylsäuremethylester, p-Toluylsäure,
Terephthalsäuremonomethylester und Terephthalsäure. Bei der nachfolgenden Veresterung wird
ein Gemisch aus p-Toluylsäuremethylester und Terephthalsäuredimethylester erhalten, das destillativ
getrennt wird. Der p-Toluylsäuremethylester wird in die Oxydation zurückgeführt und der Terephthalsäuredimethylester
für die Weiterverarbeitung auf Polyester isoliert. Das Endprodukt zeichnet sich durch
hohe Reinheit aus, da während des Verfahrens keine schwer entfernbaren und Nebenreaktionen liefernden
Chemikalien eingesetzt werden. Die bei dem Verfahren gemäß der deutschen Patentschrift 1 041 945
anfallende Terephthalsäure wird nicht als solche isoliert. Sie wird vielmehr im Zuge des Arbeitsganges
mit Methanol verestert.
Für besondere Zwecke, z. B. zur Herstellung von Alkydharzen, geht man aus technischen und wirtschaftlichen
Gründen von Terephthalsäure aus. Die mit den bis jetzt bekannten Mitteln erreichbare Reinheit
der Terephthalsäure reicht für diese Zwecke aus.
Verfahren zur Gewinnung reiner Terephthalsäure
Zusatz zur Anmeldung: C 36517IV b/12 ο —
Auslegeschrift 1251735
Auslegeschrift 1251735
Anmelder:
Chemische Werke Witten
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
5810 Witten, Arthur-Imhausen-Str. 92 a
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
5810 Witten, Arthur-Imhausen-Str. 92 a
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Ewald Katzschmann,
5810 Witten-Bommern
Dipl.-Chem. Ewald Katzschmann,
5810 Witten-Bommern
Vereinzelt wird schon sogenannte »faserreine« Terephthalsäure hergestellt, die sich nach Umsetzung
mit Äthylenglykol zu für die Herstellung von Fasern geeigneten Polyestern verarbeiten läßt.
Versuche, die nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 041 945 entstandene Terephthalsäure
aus den Oxydationsgemischen, in denen sie in einer Menge von 16 bis 20 Gewichtsprozent vorhanden ist,
zu isolieren und für technische Zwecke zu verwenden, scheiterten an ihrer unzureichenden Qualität Die als
Methanol-Unlösliches oder Xylol-Unlösliches abgetrennte
Terephthalsäure besitzt eine Verseifungszahl von 630 bis 645 (berechnet: 676). Einfache Reinigungsmethoden, wie die Umfällung über das Ammoniumoder
Alkalisalz, Säurewäschen u. dgl., versagen mehr oder weniger. Die Aufgabe, eine weitgehend technisch
reine oder leicht weiterzureinigende Terephthalsäure aus den nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift
1 041 945 erhaltenen Oxydationsgemischen zu isolieren, blieb bis jetzt ungelöst, obwohl dafür ein
technisches Bedürfnis besteht.
Es wurde nun gefunden, daß man aus den nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 041 945 erhaltenen Oxydationsgemischen eine hochwertige Terephthalsäure isolieren kann, wenn man die Oxydationsgemische einer Nachbehandlung unterwirft. Erfindungsgemäß wird diese Nachbehandlung wie folgt vorgenommen:
Es wurde nun gefunden, daß man aus den nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 041 945 erhaltenen Oxydationsgemischen eine hochwertige Terephthalsäure isolieren kann, wenn man die Oxydationsgemische einer Nachbehandlung unterwirft. Erfindungsgemäß wird diese Nachbehandlung wie folgt vorgenommen:
Das Oxydationsgemisch wird nach Zwischenlagerung oder unmittelbar nach Beendigung der
709 720/524
Oxydation im Oxydationsgefäß selbst oder in nachfolgenden
Gefäßen, die auch ein Röhrensystem sein können, mit p-Xylol und/oder Wasser und/oder einer
niedrigmolekularen Carbonsäure (80- bis 100%ig) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen versetzt.
Bezogen auf das Gewicht des Oxydates werden bis zu 50 % p-Xylol oder bis zu 15 % Wasser oder bis zu
30 % z. B. Essigsäure angewandt.
Mit der Zugabe der vorstehenden Zusätze wird gleichzeitig eine Temperaturerhöhung auf 220 bis
2500C vorgenommen. Es ist zweckmäßig, den Druck
beizubehalten, der bei der Oxydation angewandt wurde. Kritisch für die Erreichung des erfindungsgemäßen
Effektes sind die Temperatur und die Zeit. Die Zusätze wirken sich auf die Reinheit der resultierenden *5
Terephthalsäure und auf ihre Menge aus. Ein Zusatz von 2 bis 100/o Wasser, bezogen auf das Gewicht des
Oxydationsgemisches, erbrachte eine Steigerung an isolierbarer Terephthalsäure von 40 bis 60 Gewichtsprozent.
Weitere Vorteile der Nachbehandlung mit a° Zusätzen beziehen sich vornehmlich auf die bessere
Handhabung und Förderungsmöglichkeit der Oxydationsgemische und auf die Farbe der Terephthalsäure.
Die Verseifungszahl der nach dem erfindungsgemäßen Arbeiten erzielten Terephthalsäure beträgt
676 (berechnet: 676).
Die Behandlungszeit soll bei erreichter Temperatur zwischen einer halben und 4 Stunden liegen. Durchschnittlich
ist 1 Stunde ausreichend. Bei entsprechender Reaktionsführungs kann die Anheizzeit genügen, um
den erfindungsgemäßen Effekt zu erreichen.
Die Abtrennung der Terephthalsäure aus dem nachbehandelten Oxydationsgemisch erfolgt im Anschluß
an die Nachbehandlung entweder unmittelbar aus dem heißen Oxydationsgemisch oder aus der
heißen Suspension, die durch Zugabe von p-Xylol, in dem außer Terephthalsäure alle anderen Komponenten,
wie p-Toluylsäure, p-Toluylsäuremethylester,
Terephthalsäuremonomethylester und Nebenprodukte, löslich sind, entstanden ist. Während für die Isolierung
der Terephthalsäure aus dem unbehandelten Oxydationsgemisch die etwa 8-bis 1Ofache Gewichtsmenge
p-Xylol notwendig ist, um eine Abtrennung von den Beiprodukten zu erreichen, genügt überraschenderweise
für die Abtrennung der Terephthalsäure nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die 2- bis 3fache
Gewichtsmenge p-Xylol. Die leichtere Abtrennbarkeit macht sich äußerlich dadurch bemerkbar, daß die aus
einem nachbehandelten Oxydationsgemisch hergestellte Suspension in p-Xylol einen »sandigen« Charakter
aufweist, während die aus einem nicht nachbehandelten Oxydationsgemisch erhaltene Suspension
— obwohl mehr Lösungsmittel enthaltend — »schmierigen« Charakter besitzt. Die Abtrennung der Terephthalsäure
aus dem Oxydationsgemisch in Form einer Lösung bzw. Suspension erfolgt durch Heißdekantieren,
Heißfiltrieren oder Heißzentrifugieren. Gut eignet sich ein sogenanntes »Seitznlter«. Je nach
Arbeitsmethodik und gegebenen Voraussetzungen lassen sich auch Schälzentrifugen mit Waschvorrichtung
vorteilhaft einsetzen.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein »Verfahren zur Gewinnung reiner Terephthalsäure aus
einem Oxydationsgemisch, wie es nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 041 945 erhalten wird,
durch Erhitzen des Oxydationsgemisches, gegebenenfalls unter Druck auf 210 bis 2800C, Halten dieser
Temperatur 0,5 bis 4 Stunden nach Erreichen der untersten Temperaturgrenze, unmittelbare Zugabe der
2- bis 3fachen Menge p-Xylol und Abtrennung der Terephthalsäure aus dem heißen Gemisch, gemäß
Patentanmeldung C 36517 IVb/12o, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Oxydationsgemisch vor
dem Erhitzen ^ 50 Gewichtsprozent p-Xylol und/oder ^ 15 Gewichtsprozent Wasser und/oder g 30 Gewichtsprozent
einer C1- bis C4-Fettsäure zusetzt.
Während die aus nicht nachbehandelten Oxydationsgemischen gewonnene Terephthalsäure eine
deutlich violettgraue Verfärbung zeigt und eine Verseifungszahl von etwa 635 aufweist, besitzt die aus
nachbehandelten Oxydationsgemischen erhaltene Terephthalsäure eine nur noch ganz schwache Färbung
und eine Verseifungszahl von 675 bis 676 (berechnet: 676).
Das anfallende Filtrat wird entweder unmittelbar in die weitere Oxydation eingesetzt oder durch Abdestülation
von p-Xylol auf das in der deutschen Patentschrift 1 041 945 geforderte Mengenverhältnis
gebracht oder in Gegenwart des p-Xylols, eines Teils
des p-Xylols oder nach vollständiger Abdestillation des p-Xylols mit Methanol verestert. Die Veresterung
kann nach jedem Ansatz oder in Abständen durchgeführt werden, um die vorhandene p-Toluylsäure in
den oxydierbaren p-Toluylsäuremethylester überzuführen. Betriebliche oder wirtschaftliche Erfordernisse
können entsprechend abgeänderte Arbeitsschritte bedingen.
Die nach der erfindungsgemäßen Nachbehandlung gewonnene Terephthalsäure ist ohne jede weitere
Reinigung für viele Zwecke einsetzbar, z. B. zur Herstellung von Alkydharzen. Für die Polyesterfaserherstellung
durch Umsetzung mit Äthylenglykol ist eine zusätzliche Reinigung nach einem der bekannten
Veffahren notwendig.
Die Beispiele wurden der besseren Übersicht wegen in nachstehender Tabelle zusammengefaßt:
Lfd. | Nachbehandlung | Zusätze | _ | Std. | °c | atü | Terephthal- säure |
VZ | Chargen |
Nr. | — | _ | _ | _ | in Vo | bezeichnung | |||
1 | — | — | — | 20,3 | 641 | A | |||
2 | 15% p-Xylol | — | — | — | 16,5 | 640 | B | ||
3 | 20% p-Xylol | 4 | 250 | 7 | 16,0 | 633 | C | ||
4 | 100% Eisessig | 1 | 275 | 10,5 | 24,2 | 676 | A | ||
5 | 33 % Eisessig | 1 | 250 | 16,0 | 21,2 | 676 | B | ||
6 | 10 % Eisessig | 1 | 250 | 16,0 | 16,8 | 663 | B | ||
7 | 10% Eisessig | 2 | 250 | 6,0 | 19,3 | 673 | B | ||
8 | 5% Wasser | V2 | 275 | 10,5 | 22,6 | 676 | B | ||
9 | 1 | 200 | 7,0 | 22,2 | 676 | B | |||
10 | 24,3 | 649 | A |
(Fortsetzung der Tabelle)
Lfd. | Nachbehandlung | Zusätze | Std. | 0C | atü | Terephthal- | V7 | Chargen |
Nr. | 5% Wasser | 2 | 200 | 7,0 | säure in% |
V Zj | bezeichnung | |
11 | 5 % Wasser | 3 | 200 | 7,0 | 29,0 | 659 | A | |
12 | 5% Wasser | 2 | 210 | 8,5 | 30,5 | 662 | A | |
13 | 5% Wasser | 1 | 225 | 9,0 | 30,3 | 676 | A | |
14 | 5 0/0 Wasser | 2 | 225 | 9,0 | 28,5 | 672 | A | |
15 | 5% Wasser | V2 | 240 | 11,5 | 30,5 | 676 | A | |
16 | 5% Wasser | V2 | 250 | 12,0 | 28,0 | 676 | C | |
17 | 5% Wasser | 2 | 250 | 12,0 | 25,2 | 676 | A | |
18 | 5 °/0 Wasser | 4 | 250 | 12,0 | 32,6 | 676 | A | |
19 | 7,5% Wasser | 4 | 250 | 13,0 | 31,6 | 676 | A | |
20 | 10 % Wasser | 2 | 250 | 13,0 | 32,6 | 676 | C | |
21 | 15% Wasser | 4 | 250 | 13,0 | 29,2 | 676 | B | |
22 | 30%p-Xylol | 32,9 | 676 | A | ||||
23 | 3 % Wasser | 2 | 250 | 18,0 | ||||
16% Eisessig | 21,4 | 676 | B | |||||
24 | 5% Wasser | 1 | 250 | 16,0 | ||||
5% Wasser | V2 | 275 | 20,0 | 30,4 | 676 | B | ||
25 | 27,4 | 676 | B |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Gewinnung reiner Terephthalsäure aus einem Oxydationsgemisch, wie es nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1041945 erhalten wird, durch Erhitzen des Oxydationsgemisches, gegebenenfalls unter Druck auf 210 bis 2800C, Halten dieser Temperatur 0,5 bis 4 Stunden nach Erreichen der untersten Tempeiaturgrenze, unmittelbare Zugabe der 2- bis 3fachen Menge p-Xylol und Abtrennung der Terephthalsäure aus dem heißen Gemisch gemäß Patentanmeldung C 36517 IVb/12o (deutsche Auslegeschrift 1 251 735), dadurch gekennzeichnet, daß man dem Oxydationsgemisch vor dem Erhitzen ^ 50 Gewichtsprozent p-Xylol und/oder ^ 15 Gewichtsprozent Wasser und/oder ^ 30 Gewichtsprozent einer C1- bis C4-Fettsäure zusetzt.709 720/524 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
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