DE2042498A1 - Styrylfarbstoffe - Google Patents
StyrylfarbstoffeInfo
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-
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 2 042 A 98
Unser Zeichen: 0.2. 2o 955 Bg/ah
6700 Ludwigshafen, 25. δ. 1970
Styrylfarbstoffe
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
C=CH-// V)-N
V/ N C0H,.-
C0H,.-OC-NH-R
in der
X Cyan oder Carbalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
η die Zahlen 1 oder 2 und
R geradkettiges oder verzweigtes Alljyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
ß-Äthylhexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl, Chlorphenyl,
Methylphenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl,
Kthoxyphenyl, Dichlorphenyl, Dimethylphenyl, Carbomethoxyphenyl oder Cyanphenyl
bedeuten.
Carbalkoxyreste X sind z.B. Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbo-ipropoxy
oder Carbobutoxy, "
Alkylreste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl
oder n-oder i-Butyl.
Technisch von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen
Formel Ia
nc ,ph y\
X^T\^ 2 4^ la
NC / =^ ^CHOC-NH-R
502/70 -2-
209810/1557
-2- O.Z. 26 955
In der
Z Wasserstoff oder Methyl 1st und R die angegebene Bedeutung hat.
Die neuen Farbstoffe sind gelb und eignen sich hervorragend zum Färben von Celluloseestern, Polyamiden, Acrylnitrilpolymerisaten
und besonders Polyestern. Man erhält damit brillante grünstichig gelbe Färbungen mit sehr guten Allgemeinechtheiten. Hervorzuheben
sind die vorzüglichen thermischen Echtheiten sowie die Lichtechtheit.
Die Farbstoffe sind vorzüglich zum Färben bei Temperaturen über 100 C geeignet und lassen
den Wollanteil ungefärbt.
den Wollanteil ungefärbt.
100 C geeignet und lassen in Mischgeweben aus Wolle und Polyester
Auf Fasermaterialien aus Celluloseestern und Polyestern ergeben die neuen Farbstoffe in Mischungen mit blauen Farbstoffen der
Anthrachinonreihe grüne Färbungen von ausgezeichneter Lichtechtheit.
Die Farbstoffe haben ferner eine gute Löslichkeit in organischen
Lösungsmitteln und eignen sich zum Färben von Lacken, ölen und Kunstfasern in der Masse sowie zum Färben von Polystyrol und Polyäthylen.
Die Farbstoffe sind im übrigen mit faserbildenden Polymeren in organischen Lösungsmitteln löslich und lassen sich in
üblicher Weise in Spinnfärbeprozessen einsetzen.
ψ Die Farbstoffe der Formel I können z.B. durch Umsetzung von Aldehyden
der Formel II
C0Hj1OC-NH-R
et "t \\
oder den zugehörigen Aldimmoniumsalzen der Formel III
-3-209810/1 557
O.Z. 26 955
R1 φ
XN=CH// \Vn: c ll v=y in
„2/ V=/ NCoH,0C-NH-R
η / c η- it
mit Methylenverbindungen der Formel IV
^ IV
H?CC
CN
hergestellt werden, wobei X, Y, η und R die angegebenen Bedeutungen
12 2
haben und R und R Alkylreste und R auch einen Phenylrest bedeuten.
Verbindungen der Formel III sind z.B. nach der Vilsmeyer-Reaktion aus den entsprechenden Anilinderivaten und N.N-disubstituierten
Amidchloriden zugänglich. Bei der Hydrolyse erhält man aus den Verbindungen der Formel III die Verbindungen der Formel II.
Als Methylenverbindungen der Formel IV seien z.B. Malonsäuredinitril,
Cyanessigsäure-methylester, Cyanessigsäure-äthylester oder -butylester genannt.
Eine zweckmäßige Arbeitsweise zur Herstellung der Verbindungen der
Formel I besteht' darin, daß man Verbindungen der Formel II in Gegenwart
oder Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Temperaturen von 20 bis 150°C, vorzugsweise 60 bis 1000C, gegebenenfalls unter Zusatz
eines Kondensationsmittels mit Verbindungen der Formel IV umsetzt.
Als Lösungsmittel für die Reaktion eignen sich z.B. Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol, Glykoläther, wie Glykolmonomethyläther,
Dioxan, Tetrahydrofuran, Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Chloroform oder Äthylenchlorid.
Geeignete Kondensationsmittel zur Beschleunigung der Umsetzung
-4-20981 0/1557
-4- O.Z. 26 955
sind beijpielsweise Piperidin, Morpholin, Triäethylamin, Diäthylamin,
Hexamethylenimin, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumalkoholat oder Natriutnalkoholat „
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
38,8 Teile des Aldehyds der Formel
=/ ΧCH0-CH0-O-C-NH//
d ei tt \
und 7 Teile Malonsäuredinitril werden in 100 Teilen Methanol unter
Zusatz von 0,2 Teilen Piperidin 3 Stunden unter Rückflußkühlung
zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen kristallisieren 36,4 Teile (83 % d. Th.) des Styrylfarbstoffs der Formel
CH0-CH0-O-C-NH// \
0 in gelben Kristallen aus. Die Verbindung schmilzt bei II8 bis 120°C.
40,2 Teile des Aldehyds der Formel
CH2-CH2-O-C-NH-// \\
Ö ^^
H,C Ö
und 7 Teile Malonsäuredinitril werden in 120 Teilen Methanol nach der Zugabe von 0,5 Teilen Piperidin 3 Stunden zum Sieden erhitzt.
Beim Abkühlen kristallisieren 38,8 Teile (86 % d. Th.) des Styrylfarbstoffe
der Formel
209810/1557 -5-
-5- O.Z. 26 955
CH2-CH2-C6H5
aus. Der Farbstoff schmilzt bei 149 bis 1500C.
Der für die Darstellung des Farbstoffs benötigte Aldehyd wird folgendermaßen hergestellt.
255 Teile N-ß-Phenyläthyl-N-ß-oxäthyl-m-toluidin werden in 250
Teilen Chlorbenzol gelöst und bei 90 bis 1000C allmählich mit
Teilen Phenylisocyanat versetzt. Nach 6-stündigen Rühren bei 95 bis 1000C sind dünnschlchtchromatographisch keine Ausgangsprodukte
mehr nachweisbar. Daraufhin wird das Chlorbenzol unter vermindertem Druck abdestilliert. Der sinjpöse Rückstand ist für die weiteren
Umsetzungen genügend rein.
Zu 22 Teilen Dimethylformamid in 200 Teilen Chloroform gibt man bei 0 bis 5° ^6 Teilen Phosphoroxychlorid. Nach einstündigem
Rühren bei 15 bis 20°C werden 74,8 Teile des, wie angegeben gewonnenen,
Amins der Formel
CH0-CH0-O-C-NH-//^
2 2 ti \ —/
zugegeben, anschließend wird 6 Stunden auf 60 bis 650C erwärmt.
Daraufhin gießt man das Gemisch auf 500 Teile Eis, macht es mit
50-prozentiger Natronlauge alkalisch und trennt die Chloroformschicht ab. Nach dem Trocknen wird das Chloroform unter vermindertem
Druck abdestilliert und der ölige Rückstand mit 100 Teilen Methanol versetzt. Nach mehrstündigem Rühren kristallisiert der
Aldehyd der Formel
OaCH-v -,, *, .
CH0-CH0-O-C-NH-// ^
2 2m
-6-
209810/1557
-6- O.Z. 26 955
aus. Man erhält 58 Teile (72 % d. Th.) des Aldehyds, der bei
bis 122°C schmilzt.
Analog Beispiel 2 erhält man aus 40,2 Teilen des Aldehyds der Formel
CH0-CH0-O-C-NH// Λ
d d. ti \/
0
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 42 Teile (93 Ji d. Th.) des Styrylfarbstoffs
der Formel
^ CH,-.- C/Ho—C/-H
^ 2 2 6
NH/ \
ti \
CH,
Die Verbindung schmilzt bei 106 bis 108°C.
Analog Beispiel 2 erhält man aus 41,6 Teilen des Aldehyds der Formel
O=CH// XVN
V=/ X CH0-CH0-O-C-NH//
H,C 0
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 39,5 Teile (85 % d. Th.) des
Styrylfarbstoffs der Formel
-7-209810/1557
O.Z. 26 955
NC
NC
=cu-//\i
CH0-CH0-O-C-NH-// V
Die Verbindung schmilzt bei 167 bis I68 C.
Analog Beispiel 2 erhält man aus 4l,6 Teilen des Aldehyds der
Formel
O=CH H-
CH0-CH0-O-C-NH
d d κ
CH
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 35,8 Teile (77 % d. Th.) des
Styrylfarbstoffs der Formel
NC
NC
'C=CH
H5C
CH0-CH0-Cz-Hn.
2 2 6 5
CH0-CH0-O-C-NE
Der Farbstoff schmilzt bei 143 bis l45°C.
Analog Beispiel 2 erhält man aus 4^,7 Teilen des Aldehyds der
Formel
O=CH H3C
n:
Cl
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 4o Teile (83 % d. Th.) des Styrylfarbstoffs
der Formel
20981 0/ 1557
-8-
-CHg | -C6H5 | G. | Z | . 26 955 | |
-CHg | -O-C-NH- Il |
2042498 | |||
CHg | |||||
CHg | ~\ | ||||
I |
Cl
Der Farbstoff schmilzt bei l84,bis l85°C
Analog Beispiel 2 erhält man aus 47,1 Teilen des Aldehyds der Formel
O=CH H,C
CHg-CHg-O-C-NH 0
Cl
Cl
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 43 Teile (83 % d. Th.) des Styryl
farbstoffs der Formel
r\
c=ch// XVn
CH0-CH0-O-C-NH-C/ \VC1
ti d. It
Cl
Die Verbindung schmilzt bei 156 bis 157°C.
Analog Beispiel 2 erhält man aus 47 Teilen des Aldehyds der
Formel
O=CH
CH0-CH0-O-C-NH 0
0-CH0
CF
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 46 Teile (89 % d. Th.) des Styrylfarbstoffe
der Formel
209810/1557 "9"
O.Z. 26
C=CH
N.
CH0-CH0-O-C-NH
d
d
11
CF
Die Verbindung schmilzt bei I58 bis 159°·
Analog Beispiel 2 erhält man aus 41,6 Teilen des Aldehyds der Formel
O=CHY/ YVN
'CH0-CH0-O-C-NH-CH0//
d
d
11 d
und 7 Teilen Malonsäuredinitril ^4 Teile (75 # d. Th.) des Styrylfarbstoffs
der Formel
NC NC-
C=CH
N'
-CH0-CH0-O-C-NH-CH0-^
d
d
it 2
Der Farbstoff schmilzt bei 151 bis 153 .
Analog Beispiel 2 erhält man aus 40,8 Teilen des Aldehyds der Formel
o=ch//
H, C
.CH2-CH2-CgH^
'CH0-CH0-O-C-NHY H
'CH0-CH0-O-C-NHY H
d d
u
-10-
209810/1557
-10- O.Z. 26
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 32 Teile (70 % d.Th.) des Styrylfarbstoffe
der Formel
C=CH-
1V=/ ^CHg-CHg-O-C-NH-^ H \ ,
der bei 122 bis 124° schmilzt.
des Analog Beispiel 2 erhält man aus 36,8 Teilen/Aldehyds der Formel
.CH0-CH0-C^-H,-
o=ch// XVn^ 2 2 6 5
/ ch0-ch0-o-c-nh-ch^
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 33 Teile (79 # d. Th.) des Styrylfarbstoffs
der Formel
C=CH-</\>N^ ^ d ° 3 CH
=y CH0-CH0-O-C-NH-CH^
Die Verbindung schmilzt bei 136 bis 1380.
0 0
Analog Beispiel 2 erhält man aus 37*^ Teilen des Aldehyds der
Formel
/TTV /CH2-C6H
O=CH// XVn^ 2
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 32 Teile (76 % d.Th.) des Styrylfarbstoffe
der Formel
209810/1557 -11"
-H- O.Z. 20
NC\
Die Verbindung schmilzt bei 119 bis 120°.
Analog Beispiel 2 erhält man aus 40,8 Teilen des Aldehyds der
Formel
/7~Λ
O=CH-// XS-N
V/
/ SN Z7V
Viz/ ^CH0-CH0-O-C-NH// \Χ
ei ° ^1
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 33 Teile (73 # d. Th.) des Syrylfarbstoffs
der Formel
CH2-C6H5
CH0-CH0-O-C-NH-// Xs
d
d
it
der bei 150 bis 152° schmilzt
Analog Beispiel 2 erhält man aus 38,8 Teilen des Aldehyds der Formel
und 7 Teilen Malonsäuredinitril 30 Teile (69 % d.Th.) des Styrylfarbstoffe
der Formel
-12-209810/ 1
_12- ο.ζ. 26 955
^CH0-CH0-O-C-NH-//
C.
C.
Il
Die Verbindung schmilzt bei 156 bis I580.
Zu 22 Teilen Dimethylformamid in 200 Teilen Chloroform gibt man
bei 0 bis 5° 30 Teile Phosgen und rührt anschließend 1 Stunde
\ bei 15 bis 20° nach. Daraufhin gibt man 112 Teile des Amins der Formel
^CH0-CH0-OC-NH
C- C-W
zu und erhitzt die Lösung 10 Stunden auf 60 bis 65°. Nach der Zugabe
von 20 Teilen Malonsäuredinitril und 50 Teilen wasserfreiem Natriumacetat erhitzt man weitere k Stunden auf 60 bis 65°. Dann
gißt man das Gemisch auf 600 Teile Eis und stellt mit 2N-Natronlauge
einen pH von 10 ein. Die Chloroformschicht wird abgetrennt, getrocknet und das Chloroform unter vermindertem Druck abdestilliert.
Zu dem slrupösen Rückstand gibt man 200 Teile Methanol und rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur. Der kristalline Niederschlag wird
dann abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 75 Teile (56 % d. Th.) des in Beispiel 2 beschriebenen Styrylfarbstoffs.
Die Verbindung schmilzt bei 147 bis l49°.
Analog zur beschriebenen Arbeitsweise erhält man die in der folgenden
Tabelle durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe.
2098 10/1557
-13-O.Z. 26
NC.
C=CH-// Vy-N
^CH0-CH0-O-C-NH-R
d
d.
it
0 η R
16
CN
-CH
C2H5
CH
17
18
18
CN
CN
~C4H9
-CH2-CH
19
CN
CH
20
CN
CH,
\V0CH.
21
CN
f/__X/0CH3
22
CN
CN
CH
CH,
CH
CH.
'3 '/~WCN
CN
CE
CN
CN
CH,
20981 0/ 1557
-14-
O.Z. 26 955
26
CO2CH3
CH,
27 28 29
CO2C2H5
CO2C4H9
CH
CH
CH
30
32
CN
CN
CN
Cl
Cl
Cl
-CH
33
34
CN
CN
CH
.C3H7
"C4H9
35
36
37
CN
CN
CN
CH,
CH,
CH,
-CH2-CH^
Cl Cl
CH-
209810/1557
O.Z. 2ό
39 40 41
42
44
46
CO2C2H5
CO2C2H5
CO2C4H9
CN
CN
CN
CN
CH
Cl
CO2C2H5 CH,
-Cl Cl
'/ Wei
CH.
CH
CH
-CH
1CH,
47
48
CO«C,H™ CH,
209810/1557 -CH
-16-
O.Z. 26 955
50 | CO2C4H9 | Cl |
51 | CN | CH, |
52 | CN | CH, |
CN
-CH
Cl
Cl
209810/1557
-17-
Claims (4)
- PatentansprücheX/ λ ' Cr\Hj| — OC- NH- R/ c 4 itY °in derX Cyan oder Carbalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl,η die Zahlen 1 oder 2 undR geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, ß-Ä"thylhexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl, Chlorphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Ä'thoxyphenyl, Dichlorphenyl, Dirnethylphenyl, Carbomethoxyphenyl oder Cyanphenylbedeuten.
- 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der FormelNC.in der Z Wasserstoff oder Methyl ist und R die angegebene Bedeutung hat.
- 3. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Celluloseestern und Polyestern.
- 4. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Aldehyde der Formel20981 0/1 5572042A98O.Z. 26OHCCoH,,0C-NH-RC- "t Itoder die zugehörigen Aldimmoniumsalze der FormelN=CHN'-C0H^OC-NH-R 0mit Methylenverbindungen der FormelCNCH,umsetzt, wobei R, η, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben12 2und R und R Alkylreste und R auch einen Phenylrest bedeuten.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG1 ts209810/1557
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