DE1569674C - Styrylfarbstoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
Die Farbstoffe der Formel I können z. B. durch Umsetzung von Aldehyden der Formel II
;0
15
20
CH7 ~ C
in der
X Cyan, Carbalkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen im AIkoxyrest,
Carbonamid, N-mono- oder -dialkylcarbonamid mit bis zu 4 C-Atomen, N-Phenylcarbonamid,
N-Chlor-, N-Methoxy- oder N-Methylphenylcarbonamid, N-Dimethylsulfonamidophenyl
oder N-Cyclohexylcarbonamid,
Y Wasserstoff, Methyl,Äthyl, MethoxyoderÄthoxy,
Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder Trifluormethyl,
R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, /S-Hydroxyäthyl,
^-Chloräthyl, ß-Cyanäthyl, /2-Alkoxyäthyl mit
insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, /3-Acetoxyäthyl, Benzyl, ß-Phenyläthyl oder Cyclohexyl und
R1 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyclohexyl, Benzyl,
Hydroxyalkyl mit 2 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit zusammen 3 bis 6 C-Atomen
bedeutet.
Als Carbalkoxy- und N-substituierte.Carbonamidgruppe
für X sind beispielsweise Carbomethoxy, Carboäthoxy, N-Methylcarbonamid, N-Dimethylcarbonamid,
N-Butylcarbonamid, N-Phenylcarbonamid, N-(p-Methoxy-, p-Chlor-, m-Chlor-, p-Methyl)-phenylcarbonamid
oder N-(p-Dimethylsulfonamido)-phenylcarbonamid zu nennen.
Als Substituenten R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, Benzyl, /?-Phenyläthyl,
Cyclohexyl, /S-Chloräthyl, /3-Cyanäthyl, /?-Methoxyäthyl,i/3TButoxyäthyl,
/3-Acetoxyäthyl oder /3-Oxy^
äthyl anzuführen.
Für R1 seien beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl,
iso-Propyl, n-, iso- oder tert.-Butyl oder Cyclohexyl genannt.
Technisch besonders wertvolle Farbstoffe entsprechen
der Formel V
55
60
in der Z ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgrüppe, X eine Cyan-, Carbomethoxy- oder
Carboäthoxygruppe und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine /S-Chlor-, /S-Cyan-, /?-Methoxy-
oder /J-Acetoxyäthylgruppe, eine Benzyl- oder
/3-Phenyläthylgruppe bedeutet und R1 die angegebene
Bedeutung hat.
OHC
mit Methylenverbindungen der Formel III
,CN
H7C
hergestellt werden, wobei X, Y, Z, R und R1 die
angegebenen Bedeutungen haben.
An Stelle der Aldehyde der Formel II kann man auch die entsprechenden Immoniumsalze der Formel
IV·
',O
CH2CH2C
verwenden, in der R2 und R3 Alkyl- und R3 auch einen
Phenylrest bedeutet.
Aldehyde der Formel II sind beispielsweise
Aldehyde der Formel II sind beispielsweise
p-(N-Methyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-amino-
benzaldehyd,
p-(N-Methyl-N-/?-carboHthoxyäthyl)-amino-
p-(N-Methyl-N-/?-carboHthoxyäthyl)-amino-
benzaldehyd,
p-(N-Äthyl-N-/S-carbomethoxyäthyl)-amino-
p-(N-Äthyl-N-/S-carbomethoxyäthyl)-amino-
benzaldehyd,
p-(N-Butyl-N-^-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd,
p-(N-Butyl-N-^-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd,
p-(N-Cyanäthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-.
aminobenzaldehyd,
p-(N-iso-Propyl-N-/S-carbobutoxyäthyl)-amino-
p-(N-iso-Propyl-N-/S-carbobutoxyäthyl)-amino-
benzaldehyd,
p-(N-/9-Chloräthyl-N-carboisobutoxyäthyl)-
p-(N-/9-Chloräthyl-N-carboisobutoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
- p-(N-Äthyl-N-^-cärbomethoxyäthyl)-amino-
- p-(N-Äthyl-N-^-cärbomethoxyäthyl)-amino-
o-chlorbenzaldehyd,
p-(N-Butyl-N-/?-carboäthoxyäthyl)-aminoo-chlorbenzaldehyd,
p-(N-Butyl-N-/?-carboäthoxyäthyl)-aminoo-chlorbenzaldehyd,
p-(N-Benzyl-N-/3'-carboäthoxyäthyl)-ämino-
;·;';.-, 3 ,,;; o-chlprbenzaidehyd,-; !>
■·;· ; ■.■; .*·>·.
p-(N-/?-Pheny];äthyi;N-/9-carbomethoxyäthyl)-
amino-o-methylbenzaidehyd,
p-(N-Butyl-N^-oätbbmethoxyäthyl)-amino-
o-methylbehzäldfeKyd,; ;::
p-(N-Methyl-N-/9-carbornethoxyäthyl)-amino-
o-trifluormethylbenzaldehyd,
4-(N-Äthyl-N-J3-carbomethoxyäthyl)-amino-
2-chlor-5-methoxybenzaldehyd, 4-(N-Butyl-N-/3-carboäthoxyäthyl)-amino-
2-methyl-5-äthoxybenzaldehyd, p-(N-Methyl-N-/?-carbocyclohexyloxyäthyl)-amino-o-chlorbenzaldehyd,
b/4
p-(N-^-Methoxyäthyl-N-jS-carbomethoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
p-(N-Butoxyäthyl-N-|S-carbomethoxyäthyl)-
p-(N-Butoxyäthyl-N-|S-carbomethoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
p-(N-Acetoxyäthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-
p-(N-Acetoxyäthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
. p-(N-/J-Hydroxyäthyl-N-/?-carbobutoxyäthyl)-
. p-(N-/J-Hydroxyäthyl-N-/?-carbobutoxyäthyl)-
aminobenzaldehyd,
p-(N-Methyl-N-ß-carbobenzyloxyäthyl)-amino-
p-(N-Methyl-N-ß-carbobenzyloxyäthyl)-amino-
benzaldehyd oder
p-(N-Äthyl-N-/?-carbo-|jS-hydroxyäthoxy]-
p-(N-Äthyl-N-/?-carbo-|jS-hydroxyäthoxy]-
äthyl)-aminobenzaldehyd.
Immoniumsalze der Formel IV sind beispielsweise
p-(N-Äthyl-N-jS-carbomethoxyäthyl)-amino-
Ν',Ν'-dimethylbenzaldimmoniumchlorid,
p-(N-Butyl-N-/?-carboäthoxyäthyl)-amino-
p-(N-Butyl-N-/?-carboäthoxyäthyl)-amino-
o-chlor-N',N '-dimethylbenzaldimmonium-
chlorid oder
p-(N-/}-Cyanäthyl-N-jS-carbomethoxyäthyl)-
p-(N-/}-Cyanäthyl-N-jS-carbomethoxyäthyl)-
amino-o-methyl-N^N'-dimethylbenz-
aldimmoniumchlorid.
Verbindungen der Formel IV sind z. B. nach der Vilsmeyer-Reaktion aus den entsprechenden Anilinderivaten
und NiN-disubstituierten Amidchloriden zugänglich. Bei der Hydrolyse erhält man aus den Verbindungen
der Formel IV die Verbindungen der Formel II.
Als Methylenverbindungen der Formel III seien z. B. Malonsäuredinitril, Cyanessigsäure-methylester,
Cyanessigsäure-äthylester, Cyanacetamid, Cyanacet-N - methylamid, Cyanacetdimethylamid, Cyanacetanilid,
Cyanacet-p-anisidid, Cyanaoet-p-chloranilid,
Cyanacet-m-chloranih'd oder Cyanacet-cyclohexylamid genannt.
Eine zweckmäßige Arbeitsweise zur Herstellung der Verbindungen der Formel I besteht darin, daß
man Verbindungen der Formel II in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Temperaturen
von 20 bis 1500C, vorzugsweise 60 bis 10Q0C, gegebenenfalls
unter Zusatz eines Kondensationsmittels mit Verbindungen der Formel III, umsetzt.;
Als Lösungsmittel für die Reaktion eignen sich z. B.
Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol, Glykoläther,
wie Glykolmonomethyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidön oder Chloroform.
Geeignete Kondensationsmittel zur Beschleunigung der Umsetzung sind beispielsweise Piperidin, Morpholin,
Triäthylamin, Diäthylamin, Hexamethylenimin, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumalkoholat
oder Natriumalkoholat.
■Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und
Bedrucken von Textilmaterial aus Polyestern, Polyamiden und insbesondere von Cellulose^/r und -triacetat.
Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit, sehr gute Wasch- und Subli-
mierechtheit aus. Die Farbstoffe sind auch vorzüglich : zum Färben,bei Temperaturen über 1OQ0C geeignet
und lassen in Mischgeweben aus Wolle und Polyester
den Wollanteil ungefärbt, ?i . >;
Auf Fasermaterialien aus Cellulosetriacetat ergeben die neuen Farbstoffe in Mischungen mit, blauen Farbstoffen
der Anthrachinonreihe grüne Färbungen von ' ausgezeichneter Lichtechtheit. l· ■''■'
Die Farbstoffe haben ferner eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und eignen sich zum
Färben von Lacken, ölen und Kunstfasern in der Masse sowie zum Färben von Polystyrol und Polyäthylen.
Die Farbstoffe sind im übrigen mit faserbildenden Polymeren in organischen Lösungsmitteln
löslich und lassen sich in üblicher Weise in Spinnfärbeprozessen einsetzen.
Aus den USA.-Patentschriften 2 583 551, 2 583 614 und 2 811 544 sind schon ähnliche Farbstoffe bekannt,
die an- Stelle der Carbalkoxygruppe eine Alkanoyloxygruppe haben. Gegenüber den bekannten
Farbstoffen weisen die neuen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen und bessere Naßechtheiten auf 272-Acetat
auf. Dieser Effekt war in Anbetracht der strukturellen Ähnlichkeit unvorhersehbar und überraschend,
insbesondere auch deshalb, weil üblicherweise Ziehvermögen und Naßechtheit gegenläufige Eigenschaften
sind, d. h., je besser ein Farbstoff aufzieht, desto leichter wird er auch wieder aus der Faser entfernt,
sei es durch Waschen oder auch Hitzebehandlung (Sublimierechtheit).
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht " .
B ei'spiel 1
117,5 Teile p-(N-Äthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd
und 36 Teile Malonsäuredinitril werden in 250 Teilen Methanol unter Zusatz von
2 Teilen Piperidin 1 Stunde unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert der
Styrylfarbstoff der Formel
H5C2
H3C-O-C-CH2-CH2
in gelben Kristallen aus. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 87 bis
OO ^.
Die Substanz färbt Polyester- und Polyamidfasern und Triacetatseide in klaren grünstichiggelben Tönen
von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.
100 Teile eines Gewebes aus Triacetatseide werden in einem Färbebad mit 1,5 Teilen des genannten
Farbstoffs, 2 Teilen des Anlagerungsproduktes Von 47 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl und 4000 Teilen
Wasser 45 Minuten auf 75 bis 8O0C erwärmt. Man
erhält eine grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Der für die Synthese des Farbstoffs benötigte Aldehyd wird auf folgenden Weise gewonnen: Zu
95 Teilen Dimethylformamid in 500 Teilen Chloroform gibt man bei 0 bis 50C 140 Teile Phosgen. Nach
1 stündigem Rühren bei Räumtemperatur werden
207 Teile N - Äthyl - N - β - barbomethoxyäthylanilin
zugegeben; anschließend wird 4 Stunden auf 60 bis
65° C erwärmt. Dann gießt man das. Gemisch auf 1000 Teile Eis, stellt mit 50%iger Natronlauge alkalisch
und extrahiert mit Chloroform. Die Chloroformschicht wird abgetrennt, getrocknet und unter vermindertem
Druck eingeengt. Die Destillation des Rückstandes ergibt 160 Teile (68% der Theorie)
ρ - (N - Äthyl - N - β - carbomethoxyäthyl) - aminobenzaldehydvom
Kp. 170 bis 173° C/0,1 Torr.
32,6 Teile p-(N-iso-Propyl-N-/?-carbobutoxyäthyl)-o-chlorbenzaldehyd
und 36 Teile Malonsäuredinitril werden in 200 Teilen Methanol 2 Stünden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen
scheidet sich der Farbstoff zunächst als viskoses öl ab, das jedoch nach einigen Stunden kristallisiert. Man
erhält den Styrylfarbstoff der Formel
(CH3)2CH>
(H)H9C4O2C-CH2 - CH/
N-
CH=C
,CN
-CN
Cl
in gelben Kristallen. Die Verbindung schmilzt bei 61 bis 62° C.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern sowie Triacetatseide in klaren grünstichiggelben Tönen
von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.
100 Teile eines Polyesterfasermaterials werden in einem Färbebad mit 1,8 Teilen des genannten Farbstoffs,
1,5 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes von /S-Naphthalinsulfonsäure mit
Formaldehyd, 1,5 Teilen Essigsäure und 3000 Teilen Wasser IV2 Stunden auf 13O0C erwärmt. Man erhält
eine grünstichiggelbe Färbung von sehr guter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit.
Der zur Herstellung des Farbstoffs benötigte Aldehyd wird analog der im Beispiel 1 beschriebenen
Vilsmeyer-Reaktion hergestellt. Man erhält ihn in 64%iger Ausbeute mit dem Kp. 200 bis 2050C/
0,05 Torr.
in gelben Kristallen aus. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 90 bis 91° C.
Die Substanz färbt Polyester- und Polyamidfasern sowie Triacetatseide in klaren grünstichiggelben Tönen
von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten. 100 Teile eines Gewebes aus synthetischem Polyamid
werden in einem Färbebad, das aus 0,8 Teilen des Styrylfarbstoffe, 2 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters
von Ocenol und 4000 Teilen Wasser besteht, 1 Stunde auf 900C erwärmt. Man erhält eine
grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Naß- und
Sublimierechtheiten sowie guter Lichtechtheit.
Die Darstellung des zur Herstellung des Styrylfarbstoffe
benötigten Aldehyds ist im Beispiel 1 beschrieben.
132 Teile p-(N-£-Methoxyäthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd
und 60 Teile Cyanessigsäureäthylester werden in 300 Teilen Dioxan unter Zusatz von 2 Teilen Piperidin 2 Stunden auf 80 bis
85° C erwärmt. Nach dem Abkühlen kristallisiert der Styrylfarbstoff der Formel
CH2 | H5C2 | -CN "■■■.' | |
/-"tr | |||
H3CO2 | -CH2 | ||
f | |||
.c- | |||
CONH-
30
117,5 Teile p-(N-Äthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd
und 95 Teile Cyanacet-p-anisidid werden in 250 Teilen Methanol unter Zusatz von
2 Teilen Piperidin 1 Stunde auf 60 bis 65° C erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert der Styrylfarbstoff der
Formel
45 H3CO CH2 ~~r CH2\
N-H3CO2C
CH2' .
LCH =
,CN
-CO2C2H5
35 in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 100 bis 1010C
aus.
Die Substanz färbt Polyester- und Polyamidfasern sowie Triacetatseide in grünstichiggelben Tönen mit
sehr guten Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheiten.
Der zur Herstellung des Styrylfarbstoffe benötigte Aldehyd wird nach der im Beispiel 1 beschriebenen
Vilsmeyer-Reaktion dargestellt Man erhält ihn in 72%iger Ausbeute mit dem Kp. 183 bis 186° C/
0,02 Torr.
Analog den beschriebenen Arbeitsweisen lassen sich auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten
Farbstoffe herstellen, die ebenfalls grünstichiggelbe Färbungen ergeben: /
OCH,
Nr. | X | CN | ··■ X —:■■■ | Z | - ' CH3 ■ ■ .■■.".>/..:,::■; V-.. | v.·1' '■' .^1 ■;■■.■■.■. |
1 | CN | ■■ H'':■"■>'■■ | H' |
: ch3 ·-:'■■ ——>^
• ■ . J ■ ■■.■:-.■■ ·■■■■■ ■■:■.-·-■■■■-■:■■ |
CH3 : | |
2 | CN | : η ■;;· | H?;'-': | CH3' ;:.:,.;,:■,;. | % C2H5 ;;;.■:;:;;. | |
3 | ■ cn :;- ■■■:..-■-. : ■■- | H | H | CH3 : ;: . | n-C4H9 | |
·;; 4 . | .■■■■■ CN:.--^,V'. ..' .. . _. | H | H | C2H5 . , ., .; : | 1-C4H9 | |
■/5 | cn' ■': "■ ·.■·.;■■■ · . | H | H | C2H5 | C2H5 | |
6 | H | H | '. 1-C4H9 | |||
Fortsetzung
Nr. | X | CN | Y | ζ | R | CH3. |
CN | H | H | 11-C4H9 \ | C2H5 | ||
8 | cn ; | H | H | n-C4H9 | U-C4H9 | |
9 | CO2C2H5 | H | H | H-C4H9 | CH3 | |
10 | CO2C2H5 | H | H | CH3 | CzH5 | |
11 | CO2C2H5 | H | H | CH3 | H-C4H9 | |
12 | CO2C2H5 ; | H | H | CH3 | 1-C4H9 | |
13 | CO2C2H5, : | H | H | CH3, | C2H5 | |
14 | CO2C2H5 | H | H | C2H5 | 1-C4H9 | |
15 | CO2C2H5, | H | H | C2H5 | CH3 | |
16 | . CO2CzH5. | H | H | W-C4K9 | CzH5 | |
17 | CO2C2H5 | H | H- | H-C4H9 | H-C4H9 | |
18 | CN | H | H | Ji-C4H9 | CH3 | |
19 | CN . | H | H | —CH2^—CH2 CL | n-C4H9 · | |
20 | CN | H | H | -CH2-CH2-CE | C2H5 | |
21 | CN . | H | H | -CH2-CH2-CN | C2H5 | |
22 | CO2C2H5 ; | H | H | —CH2^CH2-QCH3 | CH3 | |
23 | CO2C2H5 | H | H | -CH2-CH2-Ci | n-C4H9 | |
24 | H | H | ~— CH2—CH2 Cl | C2H5 | ||
25 | CO2C2K5 | H | H | -CH2-CH2-CN | C2H5' | |
26 | CN | H | H | -CH2-CH2-OCH3 | CH3 | |
Ή | CN | H | Cl | CH3 | C2H5 | |
2& | CN | η' | Cl | CH3 | 11-C4H9 | |
29 | CN | H | Cl | CH3 | 1-C4H9 | |
30 | GN . . | H. | Cl | CH3 | C2H5 | |
31 | CN | H | Cl | C2H5 | J-C4H9 | |
32 | GN. | H | Cl | C2H5 .. ·; ; , .ν;,. | CH3 | |
33 | " CN: ;' .,; ' ,. | H | Cl | n-C4H9 | C2H5 | |
34 | "CN ■...;..''i'· '-■:.;, | H | Cl | Xi-C4H9 | n-C4H9 ■ | |
35 | . CN | H | Cl | U-C4H9 | CH3 | |
36 | CN | H | CH3 | CH3 | C2H5 | |
37 | cn , ;: . | H | CH3 | CH3 | n-C4H9 | |
38 ' | • CN - ,■;. : ... | H | CH3 | CH3 | i-C4H9 | |
39 | ,CN .. ,-'■ "-.: - | H | CH3 | CH3 | C2H5 ,, | |
40 | CN '"'"". ■ ■ | H | CH3 | C2H5 | ■ i-C4H9 | |
41 | '' "CN ' . | H | CH3 | ..;■■: C2H5 ; ..r- . . . ,-''y^]- | V-CH3 | |
42 | .·: CN λ; ϊ; :ν.φ. γ ΪΪ ■-■■:■■''■ | H | CH3 | ■ .-'-11-C4H9' ■; ->--·-■■■ | C2H5 | |
43 | 'cn :■■><'■' :: ■■ | H | CH3; | ;.;■■;;n-C4H9: ■_;;·' -\i^Ü._ | : ;'' - n"C4H9 | |
44 . | . -CO2C2H5"^;.;-,:; . | H | CH3 | 0.Vn-C4H9 ■■■■.. -,-:■-■,■ :.,;■; -ίν;ί: | CH3 | |
45 | CO2C2H5;: ·" | H | Cl ί' | -..,CH3- ■--■ :-^^· | ■■ο -92^51 - | |
46. | CO2C2H5" | H | Cl^1 | . CHU ; - - ". ί ■ <l :-.-\-r | Ji-C4H9 | |
47 | ■ CQ2C2H51 f! , ... ,_. | H | Cl | CH3 | rr-.^C4H9-: | |
CO2C2H5; jxr:v:.:WV.r:.,-/-::. v/ ■■. | H | Cl! ' | ^CH3/-- ,-.-,-.,κ-,ι,ς | ' J:;.>CzH5 ·■■ | ||
' 49'"' | '■:.'■ H ■■■':■ | ei | .•■;-.. C2H5 .■:...·;: :.'.■? ^:-:χ^ώ, | i-C4H9 | ||
ViOV Α^Γλ^'Ϊ^^ 'i-'^' ■::--:-1··'-- "'·"' ■ Ι^ν^.^ν^τΓΙ« . ;t ■ r. |
H | er | i C2H5; .;■;;■■ ;.:--: | CH3 | ||
';,$'; | ' * "^- >
- Ii*-* IV ■ J. I Λ t ■ ΐ - * * t - CO2C2H5 v}i-;:·.·..· :-.■.· γ; ■ |
■-■Η-/. | Cl ;; | . U-C4H9 . ,.-. ;;:- | C2H5 | |
' 52" | - ν: Η·-.! | ClV | : : U-C4H9 "-' | |||
Fortsetzung
10
Nr. | X | CO2C2H5 | Y | Z | R | n-C4H9 | R, |
53 | CO2C2H5 | H | α | CH3 | n-C4H9 | ||
54 | CO2C2H5 | H | CH3 | CH3 | CH3 | ||
55 | CO2QH5 | H | CH3 | CH3 | QH5 | ||
56 | CO2C2H5 | H | CH3 | CH3 | n-C4H9 | ||
57 | CO2C2H5 | H | CH3 | QH5 | 1-C4H9 | ||
58 ; | CO2C2H5 | H | CH3 | QH5 | C2H5 | ||
59 ! | CO2C2H5 | H | CH3 | H-C4H9 | 1-C4H9 | ||
60 | CO2C2H5 | H | CH3 | n-C4H9 | CH3 | ||
61 | CO2C2H5 | H | CH3 | n-C4H9 | QiHi | ||
62 | CN | H | CH3 | CH3 | H-C)H9 | ||
63 | CN | OCH3 | H | CH(CHa)2 | CM3 | ||
64 | CONH-C6H5 | OCH3 | Cl | QH5 | QM5 | ||
65 | CONH '—\/;— cl | H | H | n-C4H9 | QH5 | ||
66 | CONH —^ ^- OCH3 | H | Cl | n-C4H9 | H-C4H9 | ||
67 | CN | H | Cl | CH21 C6H5 | CH3 | ||
68 | CN | H | H | ι_ιπ.2 1^fI2 ^gJrI5 | CH3 | ||
69 | CO2C2H5 | H | Cl | CH2 CH2 C6H5 | CH3 | ||
70 | CO-NH-CH3 | H | Cl | CH3 | QH5 | ||
71 | CONH -<^hT)> | H | H | QH5 | CH3 | ||
72 | H | H | QH5 |
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Styrylfarbstoffe der allgemeinen Formel4045OR150 in derX Cyan, Carbalkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen im Alkoxyrest, Carbonamid, N-mono- oder -dialkylcarbonamid mit bis zu 4 C-Atomen, N-Phenylcarbonamid, N-Chlor-, N-Methoxy- oder N-Methylphenylcarbonamid, N-Dimethylsulfonamidophenyl oder N-Cyclohexylcarbonamid,Y Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder Trifiuormethyl,R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, /3-Hydroxyäthyl, /S-Chloräthyl; ß-Cyanäthyl, /S-Alkoxyäthyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, /S-Acejtoxyäthyl, Benzyl, /J-Phenyläthyl oder Cyclohexyl undRi Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyclohexyl, Benzyl, Hydroxyalkyl mit 2 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit zusammen 3 bis 6 C-Atomenbedeutet.
- 2. Ein Verfahren zur Herstellung von Styrylfarbstoffen der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man VerbindungenN λΟ^CH2CH2COR1mit Verbindungen der allgemeinen Formely CNH2CX'umsetzt, wobei X, Y, Z, R und R1 die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen·« haben.3: Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Ansprach 1 zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polyestern, Polyamiden oder Cellulos£-27z- oder -triacetat. J
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