DE1569674C

DE1569674C - Styrylfarbstoffe

Info

Publication number: DE1569674C
Authority: DE
Inventors: Horst Dr.; Seefelder Matthias Dr.; 6700 Ludwigshafen Scheuermann
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Publication date: 1972-04-06

Description

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I

Die Farbstoffe der Formel I können z. B. durch Umsetzung von Aldehyden der Formel II

;0

15

20

CH₇ ~ C

in der

X Cyan, Carbalkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen im AIkoxyrest, Carbonamid, N-mono- oder -dialkylcarbonamid mit bis zu 4 C-Atomen, N-Phenylcarbonamid, N-Chlor-, N-Methoxy- oder N-Methylphenylcarbonamid, N-Dimethylsulfonamidophenyl oder N-Cyclohexylcarbonamid,

Y Wasserstoff, Methyl,Äthyl, MethoxyoderÄthoxy,

Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder Trifluormethyl,

R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, /S-Hydroxyäthyl, ^-Chloräthyl, ß-Cyanäthyl, /2-Alkoxyäthyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, /3-Acetoxyäthyl, Benzyl, ß-Phenyläthyl oder Cyclohexyl und

R₁ Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyclohexyl, Benzyl, Hydroxyalkyl mit 2 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit zusammen 3 bis 6 C-Atomen

bedeutet.

Als Carbalkoxy- und N-substituierte.Carbonamidgruppe für X sind beispielsweise Carbomethoxy, Carboäthoxy, N-Methylcarbonamid, N-Dimethylcarbonamid, N-Butylcarbonamid, N-Phenylcarbonamid, N-(p-Methoxy-, p-Chlor-, m-Chlor-, p-Methyl)-phenylcarbonamid oder N-(p-Dimethylsulfonamido)-phenylcarbonamid zu nennen.

Als Substituenten R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, Benzyl, /?-Phenyläthyl, Cyclohexyl, /S-Chloräthyl, /3-Cyanäthyl, /?-Methoxyäthyl,i/3_TButoxyäthyl, /3-Acetoxyäthyl oder /3-Oxy^ äthyl anzuführen.

Für R₁ seien beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, n-, iso- oder tert.-Butyl oder Cyclohexyl genannt.

Technisch besonders wertvolle Farbstoffe entsprechen der Formel V

55

60

in der Z ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgrüppe, X eine Cyan-, Carbomethoxy- oder Carboäthoxygruppe und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine /S-Chlor-, /S-Cyan-, /?-Methoxy- oder /J-Acetoxyäthylgruppe, eine Benzyl- oder /3-Phenyläthylgruppe bedeutet und R₁ die angegebene Bedeutung hat.

OHC

mit Methylenverbindungen der Formel III

,CN

H₇C

hergestellt werden, wobei X, Y, Z, R und R₁ die angegebenen Bedeutungen haben.

An Stelle der Aldehyde der Formel II kann man auch die entsprechenden Immoniumsalze der Formel IV·

',O

CH₂CH₂C

verwenden, in der R₂ und R₃ Alkyl- und R₃ auch einen Phenylrest bedeutet.
Aldehyde der Formel II sind beispielsweise

p-(N-Methyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-amino-

benzaldehyd,
p-(N-Methyl-N-/?-carboHthoxyäthyl)-amino-

benzaldehyd,
p-(N-Äthyl-N-/S-carbomethoxyäthyl)-amino-

benzaldehyd,
p-(N-Butyl-N-^-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd,

p-(N-Cyanäthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-. aminobenzaldehyd,
p-(N-iso-Propyl-N-/S-carbobutoxyäthyl)-amino-

benzaldehyd,
p-(N-/9-Chloräthyl-N-carboisobutoxyäthyl)-

aminobenzaldehyd,
- p-(N-Äthyl-N-^-cärbomethoxyäthyl)-amino-

o-chlorbenzaldehyd,
p-(N-Butyl-N-/?-carboäthoxyäthyl)-aminoo-chlorbenzaldehyd,

p-(N-Benzyl-N-/3'-carboäthoxyäthyl)-ämino- ;·;';.-, 3 ,,;; o-chlprbenzaidehyd,-; !> ■·;· ; ■.■; .*·>·.

p-(N-/?-Pheny];äthyi;N-/9-carbomethoxyäthyl)-

amino-o-methylbenzaidehyd, p-(N-Butyl-N^-oätbbmethoxyäthyl)-amino-

o-methylbehzäldfeKyd,; ^;:^: p-(N-Methyl-N-/9-carbornethoxyäthyl)-amino-

o-trifluormethylbenzaldehyd, 4-(N-Äthyl-N-_J3-carbomethoxyäthyl)-amino-

2-chlor-5-methoxybenzaldehyd, 4-(N-Butyl-N-/3-carboäthoxyäthyl)-amino-

2-methyl-5-äthoxybenzaldehyd, p-(N-Methyl-N-/?-carbocyclohexyloxyäthyl)-amino-o-chlorbenzaldehyd,

b/4

p-(N-^-Methoxyäthyl-N-jS-carbomethoxyäthyl)-

aminobenzaldehyd,
p-(N-Butoxyäthyl-N-|S-carbomethoxyäthyl)-

aminobenzaldehyd,
p-(N-Acetoxyäthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-

aminobenzaldehyd,
. p-(N-/J-Hydroxyäthyl-N-/?-carbobutoxyäthyl)-

aminobenzaldehyd,
p-(N-Methyl-N-ß-carbobenzyloxyäthyl)-amino-

benzaldehyd oder
p-(N-Äthyl-N-/?-carbo-|jS-hydroxyäthoxy]-

äthyl)-aminobenzaldehyd.

Immoniumsalze der Formel IV sind beispielsweise

p-(N-Äthyl-N-jS-carbomethoxyäthyl)-amino-

Ν',Ν'-dimethylbenzaldimmoniumchlorid,
p-(N-Butyl-N-/?-carboäthoxyäthyl)-amino-

o-chlor-N',N '-dimethylbenzaldimmonium-

chlorid oder
p-(N-/}-Cyanäthyl-N-jS-carbomethoxyäthyl)-

amino-o-methyl-N^N'-dimethylbenz-

aldimmoniumchlorid.

Verbindungen der Formel IV sind z. B. nach der Vilsmeyer-Reaktion aus den entsprechenden Anilinderivaten und NiN-disubstituierten Amidchloriden zugänglich. Bei der Hydrolyse erhält man aus den Verbindungen der Formel IV die Verbindungen der Formel II.

Als Methylenverbindungen der Formel III seien z. B. Malonsäuredinitril, Cyanessigsäure-methylester, Cyanessigsäure-äthylester, Cyanacetamid, Cyanacet-N - methylamid, Cyanacetdimethylamid, Cyanacetanilid, Cyanacet-p-anisidid, Cyanaoet-p-chloranilid, Cyanacet-m-chloranih'd oder Cyanacet-cyclohexylamid genannt.

Eine zweckmäßige Arbeitsweise zur Herstellung der Verbindungen der Formel I besteht darin, daß man Verbindungen der Formel II in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Temperaturen von 20 bis 150⁰C, vorzugsweise 60 bis 10Q⁰C, gegebenenfalls unter Zusatz eines Kondensationsmittels mit Verbindungen der Formel III, umsetzt.;

Als Lösungsmittel für die Reaktion eignen sich z. B. Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol, Glykoläther, wie Glykolmonomethyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidön oder Chloroform.

Geeignete Kondensationsmittel zur Beschleunigung der Umsetzung sind beispielsweise Piperidin, Morpholin, Triäthylamin, Diäthylamin, Hexamethylenimin, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumalkoholat oder Natriumalkoholat.

■Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus Polyestern, Polyamiden und insbesondere von Cellulose^/r und -triacetat. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit, sehr gute Wasch- und Subli- mierechtheit aus. Die Farbstoffe sind auch vorzüglich : zum Färben,bei Temperaturen über 1OQ⁰C geeignet und lassen in Mischgeweben aus Wolle und Polyester den Wollanteil ungefärbt, ?i . >;

Auf Fasermaterialien aus Cellulosetriacetat ergeben die neuen Farbstoffe in Mischungen mit, blauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe grüne Färbungen von ' ausgezeichneter Lichtechtheit. l· ■''■'

Die Farbstoffe haben ferner eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und eignen sich zum Färben von Lacken, ölen und Kunstfasern in der Masse sowie zum Färben von Polystyrol und Polyäthylen. Die Farbstoffe sind im übrigen mit faserbildenden Polymeren in organischen Lösungsmitteln löslich und lassen sich in üblicher Weise in Spinnfärbeprozessen einsetzen.

Aus den USA.-Patentschriften 2 583 551, 2 583 614 und 2 811 544 sind schon ähnliche Farbstoffe bekannt, die an- Stelle der Carbalkoxygruppe eine Alkanoyloxygruppe haben. Gegenüber den bekannten Farbstoffen weisen die neuen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen und bessere Naßechtheiten auf 27₂-Acetat auf. Dieser Effekt war in Anbetracht der strukturellen Ähnlichkeit unvorhersehbar und überraschend, insbesondere auch deshalb, weil üblicherweise Ziehvermögen und Naßechtheit gegenläufige Eigenschaften sind, d. h., je besser ein Farbstoff aufzieht, desto leichter wird er auch wieder aus der Faser entfernt, sei es durch Waschen oder auch Hitzebehandlung (Sublimierechtheit).

In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht " .

B ei'spiel 1

117,5 Teile p-(N-Äthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd und 36 Teile Malonsäuredinitril werden in 250 Teilen Methanol unter Zusatz von 2 Teilen Piperidin 1 Stunde unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert der Styrylfarbstoff der Formel

H₅C₂

H₃C-O-C-CH₂-CH₂

in gelben Kristallen aus. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 87 bis OO ^.

Die Substanz färbt Polyester- und Polyamidfasern und Triacetatseide in klaren grünstichiggelben Tönen von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.

100 Teile eines Gewebes aus Triacetatseide werden in einem Färbebad mit 1,5 Teilen des genannten Farbstoffs, 2 Teilen des Anlagerungsproduktes Von 47 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl und 4000 Teilen Wasser 45 Minuten auf 75 bis 8O⁰C erwärmt. Man erhält eine grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.

Der für die Synthese des Farbstoffs benötigte Aldehyd wird auf folgenden Weise gewonnen: Zu 95 Teilen Dimethylformamid in 500 Teilen Chloroform gibt man bei 0 bis 5⁰C 140 Teile Phosgen. Nach 1 stündigem Rühren bei Räumtemperatur werden 207 Teile N - Äthyl - N - β - barbomethoxyäthylanilin zugegeben; anschließend wird 4 Stunden auf 60 bis 65° C erwärmt. Dann gießt man das. Gemisch auf 1000 Teile Eis, stellt mit 50%iger Natronlauge alkalisch und extrahiert mit Chloroform. Die Chloroformschicht wird abgetrennt, getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Die Destillation des Rückstandes ergibt 160 Teile (68% der Theorie) ρ - (N - Äthyl - N - β - carbomethoxyäthyl) - aminobenzaldehydvom Kp. 170 bis 173° C/0,1 Torr.

Beispiel 2

32,6 Teile p-(N-iso-Propyl-N-/?-carbobutoxyäthyl)-o-chlorbenzaldehyd und 36 Teile Malonsäuredinitril werden in 200 Teilen Methanol 2 Stünden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich der Farbstoff zunächst als viskoses öl ab, das jedoch nach einigen Stunden kristallisiert. Man erhält den Styrylfarbstoff der Formel

(CH₃)₂CH>

(H)H₉C₄O₂C-CH₂ - CH/

N-

CH=C

,CN

-CN

Cl

in gelben Kristallen. Die Verbindung schmilzt bei 61 bis 62° C.

Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern sowie Triacetatseide in klaren grünstichiggelben Tönen von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.

100 Teile eines Polyesterfasermaterials werden in einem Färbebad mit 1,8 Teilen des genannten Farbstoffs, 1,5 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes von /S-Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd, 1,5 Teilen Essigsäure und 3000 Teilen Wasser IV2 Stunden auf 13O⁰C erwärmt. Man erhält eine grünstichiggelbe Färbung von sehr guter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit.

Der zur Herstellung des Farbstoffs benötigte Aldehyd wird analog der im Beispiel 1 beschriebenen Vilsmeyer-Reaktion hergestellt. Man erhält ihn in 64%iger Ausbeute mit dem Kp. 200 bis 205⁰C/ 0,05 Torr.

in gelben Kristallen aus. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 90 bis 91° C. Die Substanz färbt Polyester- und Polyamidfasern sowie Triacetatseide in klaren grünstichiggelben Tönen von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten. 100 Teile eines Gewebes aus synthetischem Polyamid werden in einem Färbebad, das aus 0,8 Teilen des Styrylfarbstoffe, 2 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters von Ocenol und 4000 Teilen Wasser besteht, 1 Stunde auf 90⁰C erwärmt. Man erhält eine grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Naß- und Sublimierechtheiten sowie guter Lichtechtheit.

Die Darstellung des zur Herstellung des Styrylfarbstoffe benötigten Aldehyds ist im Beispiel 1 beschrieben.

Beispiel 4

132 Teile p-(N-£-Methoxyäthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd und 60 Teile Cyanessigsäureäthylester werden in 300 Teilen Dioxan unter Zusatz von 2 Teilen Piperidin 2 Stunden auf 80 bis 85° C erwärmt. Nach dem Abkühlen kristallisiert der Styrylfarbstoff der Formel

Beispiel 3

	CH₂	H₅C₂	-CN "■■■.'
	/-"tr
H₃CO₂	-CH₂
	f


.c-

CONH-

30

117,5 Teile p-(N-Äthyl-N-/3-carbomethoxyäthyl)-aminobenzaldehyd und 95 Teile Cyanacet-p-anisidid werden in 250 Teilen Methanol unter Zusatz von 2 Teilen Piperidin 1 Stunde auf 60 bis 65° C erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert der Styrylfarbstoff der Formel

45 H3CO CH₂ ~~r CH₂\

N-H₃CO₂C

CH₂' .

^LCH =

,CN

-CO₂C₂H₅

35 in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 100 bis 101⁰C aus.

Die Substanz färbt Polyester- und Polyamidfasern sowie Triacetatseide in grünstichiggelben Tönen mit sehr guten Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheiten.

Der zur Herstellung des Styrylfarbstoffe benötigte Aldehyd wird nach der im Beispiel 1 beschriebenen Vilsmeyer-Reaktion dargestellt Man erhält ihn in 72%iger Ausbeute mit dem Kp. 183 bis 186° C/ 0,02 Torr.

Analog den beschriebenen Arbeitsweisen lassen sich auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe herstellen, die ebenfalls grünstichiggelbe Färbungen ergeben: /

OCH,

Nr.	X	CN	··■ X —:■■■	Z	- ' CH₃ ■ ■ .■■.".>/..:,::■; V-..	v.·¹' '■' .^¹ ■;■■.■■.■.
1	CN	■■ H'':■"■>'■■	H'	: ch₃ ·-:'■■ ——>^ • ■ . ^J ■ ■■.■:-.■■ ·■■■■■ ■■:■.-·-■■■■-■:■■	CH₃ :
2	CN	: η ■;;·	^H?;'-':	CH₃' ;:.:,.;,:■,;.	% C₂H₅ ;;;.■:;:;;.
3	■ cn :^;- ■■■:..-■-. ^: ■■-	H	H	^CH3 : ;: .	n-C₄H₉
·;; 4 .	.■■■■■ CN:.--^,V'. ..' .. . _.	H	H	C₂H₅ . , ., .; :	1-C₄H₉
■/5	cn' ■'^: "■ ·.■·.;■■■ · .	H	H	C₂H₅	C₂H₅
6	H	H	'. 1-C₄H₉

Fortsetzung

Nr.	X	CN	Y	ζ	R	CH₃.
	CN	H	H	11-C₄H₉ \	C₂H₅
8	cn ;	H	H	n-C₄H₉	U-C₄H₉
9	CO₂C₂H₅	H	H	H-C₄H₉	CH₃
10	CO₂C₂H₅	H	H	CH₃	CzH₅
11	CO₂C₂H₅	H	H	CH₃	H-C₄H₉
12	CO₂C₂H₅ ;	H	H	CH₃	1-C₄H₉
13	CO₂C₂H₅, :	H	H	CH₃,	C₂H₅
14	CO₂C₂H₅	H	H	C₂H₅	1-C₄H₉
15	CO₂C₂H₅,	H	H	C₂H₅	CH₃
16	. CO₂CzH₅.	H	H	W-C₄K₉	CzH₅
17	CO₂C₂H₅	H	H-	H-C₄H₉	H-C₄H₉
18	CN	H	H	Ji-C₄H₉	CH₃
19	CN .	H	H	—CH₂^—CH₂ CL	n-C₄H₉ ·
20	CN	H	H	-CH₂-CH₂-CE	C₂H₅
21	CN .	H	H	-CH₂-CH₂-CN	C₂H₅
22	CO₂C₂H₅ ;	H	H	—CH₂^CH₂-QCH₃	CH₃
23	CO₂C₂H₅	H	H	-CH₂-CH₂-Ci	n-C₄H₉
24		H	H	~— CH₂—CH₂ Cl	C₂H₅
25	CO2C2K5	H	H	-CH₂-CH₂-CN	C₂H₅'
26	CN	H	H	-CH₂-CH₂-OCH₃	CH₃
Ή	CN	H	Cl	CH₃	C₂H₅
2&	CN	η'	Cl	CH₃	11-C₄H₉
29	CN	H	Cl	CH₃	1-C₄H₉
30	GN . .	H.	Cl	CH₃	C₂H₅
31	CN	H	Cl	C₂H₅	J-C₄H₉
32	GN.	H	Cl	C₂H₅ .. ·_{; ;} , .ν;,.	CH₃
33	" CN: ;' .,; ' ,.	H	Cl	n-C₄H₉	C₂H₅
34	"CN ■...;..''ⁱ'· '-■:.;,	H	Cl	Xi-C₄H₉	n-C₄H₉ ■
35	. CN	H	Cl	U-C₄H₉	CH₃
36	CN	H	CH₃	CH₃	C₂H₅
37	cn , ;^: .	H	CH₃	CH₃	n-C₄H₉
38 '	• CN - ,■;. : ...	H	CH₃	CH₃	i-C₄H₉
39	,CN .. ,-'■ "-.: -	H	CH₃	CH₃	C₂H₅ ,,
40	CN '"'"". ■ ■	H	CH₃	C₂H₅	■ i-C4H₉
41	'' "CN ' .	H	CH₃	..;■■: C₂H₅ ; ..r- . . . ,-''y^]-	V-CH₃
42	.·: CN λ; ϊ; :ν.φ. γ ΪΪ ■-■■:■■''■	H	CH₃	■ .-'-11-C₄H₉' ■; ->--·-■■■	C₂H₅
43	'cn :■■><'■' ^:: ■■	H	CH₃;	;.;■■;;n-C₄H₉: ■_;;·' -\i^Ü._	: ;'' - ⁿ"C4H₉
44 .	. -CO₂C₂H₅"^;.;-,:; .	H	CH₃	0.Vn-C₄H₉ ■■■■.. -,-:■-■,■ :.,;■; -ίν;ί:	CH₃
45	CO₂C₂H₅;: ·"	H	Cl ί'	-..,CH₃- ■--■ :-^^·	■■ο -9²^⁵¹ -
46.	CO₂C₂H₅"	H	Cl^₁	. CHU ; - - ". ^ί ■ <l :-.-\-r	Ji-C₄H₉
47	■ CQ₂C₂H₅₁ _f! , ... ,_.	H	Cl	CH₃	rr-.^^C4^H9-^:
	CO₂C₂H₅; jxr:v:.:WV.r:.,-/-::. v/ ■■.	H	Cl^! '	^CH₃/-- ,-.-,-.,κ-,ι,ς	' J:;.>CzH₅ ·■■
' 49'"'		'■:.'■ H ■■■':■	ei	.•■_;-.. C₂H₅ .■:...·;: :.'.■? ^:-:χ^ώ,	i-C₄H₉
	ViOV Α^Γλ^'Ϊ^^ 'i-'^' ■^::--^:-¹··'-- "'·"' ■ Ι^ν^.^ν^τΓΙ« . ;t ■ _r.	H	er	i C₂H₅; .;■;;■■ ;.:--^:	CH₃
';,$';	' * "^- > - Ii- IV ■ J. I Λ t ■ ΐ - * * t - CO₂C₂H_{5 v}}i-;:·.·..· :-.■.· γ; ■	■-■Η-/.	Cl ;;	. U-C₄H₉ . ,.-. ;;_:-	C₂H₅
' 52"	- ν: Η·-.^!	ClV	: ^: U-C₄H₉ "-'

Fortsetzung

10

Nr.	X	CO₂C₂H₅	Y	Z	R	n-C₄H₉	R,
53	CO₂C₂H₅	H	α	CH₃	n-C₄H₉
54	CO₂C₂H₅	H	CH₃	CH₃	CH₃
55	CO₂QH₅	H	CH₃	CH₃	QH₅
56	CO₂C₂H₅	H	CH₃	CH₃	n-C₄H₉
57	CO₂C₂H₅	H	CH₃	QH₅	1-C₄H₉
58 ^;	CO₂C₂H₅	H	CH₃	QH₅	C₂H₅
59 !	CO₂C₂H₅	H	CH₃	H-C₄H₉	1-C₄H₉
60	CO₂C₂H₅	H	CH₃	n-C₄H₉	CH₃
61	CO₂C₂H₅	H	CH₃	n-C₄H₉	QiHi
62	CN	H	CH₃	CH₃	H-C)H₉
63	CN	OCH₃	H	CH(CHa)₂	CM₃
64	CONH-C₆H₅	OCH₃	Cl	QH₅	QM₅
65	CONH '—\/^;— ^cl	H	H	n-C₄H₉	QH₅
66	CONH —^ ^- OCH₃	H	Cl	n-C₄H₉	H-C₄H₉
67	CN	H	Cl	CH₂1 C₆H₅	CH₃
68	CN	H	H	ι_ιπ.2 ¹^fI₂ ^gJrI₅	CH₃
69	CO₂C₂H₅	H	Cl	CH₂ CH₂ C₆H₅	CH₃
70	CO-NH-CH₃	H	Cl	CH₃	QH₅
71	CONH -<^hT)>	H	H	QH₅	CH₃
72	H	H	QH₅

Claims

Patentansprüche: 1. Styrylfarbstoffe der allgemeinen Formel

40

45

OR₁

50 in der

X Cyan, Carbalkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen im Alkoxyrest, Carbonamid, N-mono- oder -dialkylcarbonamid mit bis zu 4 C-Atomen, N-Phenylcarbonamid, N-Chlor-, N-Methoxy- oder N-Methylphenylcarbonamid, N-Dimethylsulfonamidophenyl oder N-Cyclohexylcarbonamid,

Y Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,

Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder Trifiuormethyl,

R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, /3-Hydroxyäthyl, /S-Chloräthyl; ß-Cyanäthyl, /S-Alkoxyäthyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, /S-Acejtoxyäthyl, Benzyl, /J-Phenyläthyl oder Cyclohexyl und

Ri Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyclohexyl, Benzyl, Hydroxyalkyl mit 2 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit zusammen 3 bis 6 C-Atomen

bedeutet.
2. Ein Verfahren zur Herstellung von Styrylfarbstoffen der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen

N λΟ

^CH₂CH₂C

OR₁

mit Verbindungen der allgemeinen Formel

y CN

H₂C

X'

umsetzt, wobei X, Y, Z, R und R₁ die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen·« haben.

3: Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Ansprach 1 zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polyestern, Polyamiden oder Cellulos£-27z- oder -triacetat. J