DE2009019A1 - Fluoralkylphenyl cycloamidine, Verfah ren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasiticide - Google Patents

Fluoralkylphenyl cycloamidine, Verfah ren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasiticide

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DE2009019A1
DE2009019A1 DE19702009019 DE2009019A DE2009019A1 DE 2009019 A1 DE2009019 A1 DE 2009019A1 DE 19702009019 DE19702009019 DE 19702009019 DE 2009019 A DE2009019 A DE 2009019A DE 2009019 A1 DE2009019 A1 DE 2009019A1
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Description

2009019 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKU S EN-Beyerwerk
ma
Patent-Abteilung ft
hu/hm 2 5. FEi η
Fluoralkylphenyl-cycloamidine
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ekto-
parasiticide.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Fluoralkylphenylcycloamidine, die eine Wirksamkeit gegen Ektoparasiten aufweisen. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Ektoparasitizide.
Es wurde gefunden, dass Fluoralkylphenyl-cycloamidine der Formel
Ij=C
. ϊ
in der η 3, 4 oder 5, m Null, 1 oder 2, R Tr i fluorine thy I oder Difluormethyl, R' Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 1-4 C-Atomen und R'' Alkyl oder Alkenyl mit 1 - 6 .C-Atomen bedeuten, zur Bekämpfung tierischer Ektoparasiten aus der Klasse der Acariden hervorragend eignen.
Le A 12 805 - 1 -
109837/1683 BAD
Es sind bereits cyclische und nicht cyclische Phenylamidine bekannt. Bisher wurde lediglich bei nicht cyclischen Phenylamidinen eine Zeckenwirksamkeit aufgefunden. Eine dieser Verbindungen (I, Südafrikanische Patentschrift 66/4135) wurde wegen ihrer Instabilität zurückgezogen. Von cyclischen Amidinen, von denen die aus der U.S.A. Patentschrift 3 189 698 bekannte Verbindung II, die den erfindungsgemässen Wirkstoffen in der Konstitution am nächsten kommt, genannt sei, wurde bisher keine ektoparasitizide Aktivität bekannt.
Cl-// V-N-CH-N^
\==< NCH3
^CH3 3
Durch die Einführung einer Trifluor- oder Difluormethylgruppe in die Phenylcycloamidine wurde nun überraschenderweise eine viel stärkere Wirkung gegen Zecken, insbesondere gegen Zeckenstämme, die gegen Phosphorsäure resistent geworden sind, aufgefunden. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind darüberhinaus bei der Anwendung im "Rinderdip" beständig.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Halogenalkenylphenyl-cycloamidine erfolgt dadurch, dass man Anilinderivate der Formel
in der R, R' und m die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Lactamen der Formel
Le A 12 803 - 2 -
109 837/16 83
R''-ϊ,
in der R'' und η die angegebene Bedeutung besitzen und W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet bzw. deren Salzen oder reaktionsfähigen Derivaten, gegebenenfalls in Anwesenheit von Iiondensationsmitteln umsetzt.
Unter reaktionsfähigen Derivaten werden beispielsweise Verbindungen der allgemeinen Formel
(CH2)
in der R'' und η die oben angebene Bedeutung besitzen und 2 eine reaktive Ester- oder Aethergruppe bedeutet, verstanden.
Diese Derivate werden erhalten durch Umsetzung von Lactamen oder Thiolactamen der Formel
R' '-N
(CH2 )
fc
Le A 12 805
— "5 ~
BAD
Γ) 9 8 3 7 / 1 6 8 3
In dor R", W und η die oben angegebene Bedeutung besitzen mit anorganischen Säuren (wie Chlorwasserstoff, Bortrifluorid, Schwefelsäure) oder mit anorganischen oder organischen Säurechloriden (wie Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Phosgen, Thionylchlorid, Benzoylbromid oder einem Gemisch von Phosgen/Aluminiumchlorid oder Phosgen/Chlorwasserstoff oder Phosgen/Phosphoroxychlorid oder mit Trialkyloxoniumfluorboraten oder mit Malkylsulfaten. Die Lactimester liegen dann gewöhnlich als Komplexsalze der Formel
r^ Ψ12 >n ^(CH2>n
R"-fr J x R"-rf j ρ,
70 @ C^ · Δ
vor; P1" und η besitzen darin die oben angegebene Bedeutung; Q und A bedeuten beispielsweise folgende Gruppen:
0-POCl2, S-POCl2 Cl
Cl Cl, AlCl4,HCl2,POCl4
OSOCl Cl
0-GO-C6H51S-CO-C6H5 Br, Cl
O-CO-Gl, S-CO-Cl Cl
C6H5-SO2-O-, Gl, Br
O-Alkyl BP4
S-Alkyl OSO2-CH3,Br, I, Cl
Le A 12 805 -A-
109837/1683
Diese Umsetzungen können so vorgenommen werden, dass man .aus den Lactamen und dem Säurehalogenid zunächst den reaktiven Lactimester, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol oder Tetramethylensulfon herstellt, dann das substituierte Anilin zutropft und gegebenenfalls das Reaktionsgemisch eine Zeitlang nacherhitzt.
Man kann aber auch so vergehen, dass man in ein Gemisch von Lactam und substituiertem Anilin gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmittel das Säurechlorid, beispielsweise Phosphoroxychlorid eintropft und das Reaktionsgemisch eine Zeitlang nacherhitzt.
Man kann auch Thiolactme der Formel
)n
n
in der R'' die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit substituierten Anilinen in Gegenwart von entschwefelnden Mitteln, wie HgO, Ag2O oder Hg (CN)z umsetzen.
Man kann auch Acetale der Formel
/ (CH2)
"-N n
R
Alkyl O" Ό Alkyl
in der R'' die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit substituierten Anilinen umsetzen.
Le A 12 803 - 5 -
109837/1683
Weiterhin kann man Aniline der Formel
(R')
m
in der R, R' und m die oben angegebene Bedeutung besitzen mit to-Halogenalkansäurechloriden acylieren, diese mit Phosphorhalogeniden in aie Imidchloride der Formel
y Vn=c-(ch2 )n-ci
^=7 Cl
überführen und diese mit Aminen der Formel
R"-NH2
umsetzen.
Eine weitere Darstellungsmöglichkeit besteht darin, dass man Arylisocyanate der allgemeinen Formel
-N=C=O
V /
R'
in der R, R' und m die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Lactamen der allgemeinen Formel
R"-N
Le A 12 803 - 6 -
109837/1683
in der R*' die oben angegebene Bedeutung besitzt, erhitzt. Die dabei auftretende CO2-Entwicklung ist dabei ein guter Hinweis auf den Reaktionsverlauf.
Anstelle der Isocyanate lassen sich auch Carbaminsäurechloride der allgemeinen Formel
NH-COCl
in der R, R' und m die oben angegebene, Bedeutung besitzen, verwenden.
Schliesslich kann man cyclische Amidine der Formel
in der R, R und m die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit alkylierenden Mitteln der Formel
B-R"
in der R'' die oben angegebene Bedeutung besitzt und B eine reaktive Estergruppe, wie Halogen, Arylsulfonyloxy, z. B. Benzolsulfonyloxy, Tosyloxy oder Alkysulfonyloxy, z. B. Methansulfonyloxy umsetzen.
Für die als Ausgangsmaterialien verwendeten Anilinderivate seien beispielsweise genannt:
Le A 12 803 - 7 -
109837/1683
4-Chlor-3-difluormethylanilinf 4-Brom-3-difluormethylanilin, 4-Fluor-3-difluormethylanilin, 4-Methyl-3-difluorraethylanilin, 5-riethy1-3-difluormethy!anilin, 2-ITe thyl-3-dif luormethylanilin, 6-Methy1-3-difluormethylanilin, 6-Chlor-3-difluormethylanilin, 5-Chlor-3-difluormethylanilin, 2-Chlor-3-difluormethylanilin, 4-Athyl-3-difluormethylanilin, 4-Propyl-3-difluormethylanilin, 4-Buty1-3-difluormethylanilin, 4-AlIy1-3-difluormethylanilin, 3-Difluormethylanilin, 4-Ghlor-3-trifluormethylanilin, 4-Brom-3-trifluormethylanilin, 4-Fluor-3-trifluormethylanilin, 4-Methyl-3-trifluormethylanilin, 5-Methyl-3-trifluormethylanilin, 2-Methyl-3-trifluornethylanilin, 6-Methy1-3-trifluormethylanilin, ■ 6-Chlor-3-trifluormethylanilin, 5-Chlor-3-trifluormethylanilin, 2-Chlor-3-trifluormethylanilin, 4-Äthyl-3-trifluormethylanilin, 4-Propyl-3-trifluormethylanilin, 4-Buty1-3-trifluormethylanilin, 4-Allyl-3-trifluormethylanilin, 3-Trifluormethylanilin.
Als alkylierende Mittel der Formel
B - R"
seien beispielsweise genannt:
. Butylbromid, Crotylbromid, Crotylchlorid, Alkylbromid, fe Allylchlorid, Dipropyleulfat, Tosyloxypropan, Tosyloxypentan, Tosyloxyhexan.
Le A 12 803 - 8 -
109837/1683
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen basischen Charakter. Sie können als freie Basen oder in Form ihrer Salze, beispielsweise Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Nitrate, Acetate oder Naphthalin-disulfonate angewandt werden.
Die freien Basen wie die Salze weisen starke akarizide Eigenschaften auf, besonders gegen Akariden, die als tierische Ektoparasiten domestizierte Tiere wie Rinder und Schafe befallen. Sie eignen sich deshalb gut für die Bekämpfung von tierischen Ektoparasiten aus der Ordnung der Akaride. Als wirtschaftlich wichtige Ektoparasiten dieser Art, die besonders in tropischen und subtropischen Ländern eine große Rolle spielen, seien beispielsweise genannt: die australische und südamerikanische Rinderzecke Boophilus microplus, die südafrikanische Rinderzecke Boophilus decoloratus, beide aus der Familie der Ixodidae.
Im Laufe der Zeit sind in verschiedenen Gebieten die genannten Zecken gegen die als Bekämpfungsmittel bisher verwendeten Phosphorsäureester und Carbamate resistent geworden, so daß der Bekämpfungserfolg dort in Frage gestellt wird. Zur Sicherung einer wirtschaftlichen Viehhaltung in den Befallsgebieten besteht daher ein Bedarf an Mitteln, mit denen Zecken, auch resistenter Stämme, beispielsweise des Genus Boophilus sicher bekämpft werden können. In hohem Maße gegen die bisherigen Phosphorsäureestermittel und Carbamate resistent sind beispielsweise in Australien der Ridgeland-Stamm und der Biarra-Stamm von Boophilus microplus. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind sowohl gegen die normalempfindlichen als auch die resistenten Stämme, zum Beispiel von Boophilus gleich gut wirksam. Sie wirken beispielsweise stark eiablagehemmend auf die adulten Formen.
Le A 12 805 - 9 -
109837/1683
JO
Die Applikation dieser Wirkstoffe erfolgt in üblicher V/eise zum Beispiel durch Besprühen, Begießen, Vernebeln oder als Bad (Dip). Den Formulierungen oder den anwendungsfertigen Lösungen können auch sonstige Hilf- oder Wirkstoffe, wie Desinfektionsmittel, zugemischt werden.
Beispiel A:
In vitro-Test auf eiablagehemmende Wirkung an Zecken.
3 Teile Wirkstoff werden mit 7 Teilen eines Gemisches aus gleichen Gewichtsteilen Äthylenglykolmonomethyläther und Nonylphenolpolyglykoläther vermischt. Das so erhaltene Emulsionskonzentrat wird mit Wasser auf die jeweils gewünschte Anwendungskonzentration verdünnt.
In diese Wirkstoffzubereitung werden adulte vollgesogene Zeckenweibchen der Art Boophilus microplus (resistent) eine Minute lang getaucht. Nach dem Tauchen von je 10 weiblichen Exemplaren der verschiedenen Zeckenstämme überführt man die einzelnen Zecken in Kunststoffschalen, deren Boden mit einer Pilterpapierscheibe belegt ist. Nach gen wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt durch Ermittlung der Hemmung der Ablage von fertilen Eiern gegenüber der Eiablage von unbehandelten Kontrollzecken. Die Wirkung wird in # angegeben, wobei 100 fo bedeutet, daß keine fertilen Eier mehr abgelegt wurden und 0 56 bedeutet, daß die Zecken in normaler Weise wie die unbehandelten Kontrollzecken Eier abgelegt haben.
Le A 12 803 - 10 -
109837/1683
Untersuchte Wirkstoffe, geprüfte Konzentration, getestete Parasiten und erhaltene Befunde gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
In vitro-Test auf ovicide wirkung an Zecken
Wirkstoff
ovicide Wirkung .gegen Boophilus microplus
(Biarra-Stamm)
100 >:
>50 }i
Hemmung einer Wirkstoffkonzentration in Gewichts > von
L-^A-H=CH-H ^
0,5
0,08
I (bekannt)
Cl Cl
CH3 II (bekannt)
F2CH
.Ho
F2CH
CH2 -CH=CH2
Le A 12 805
0,2
0,03
0,05
- 11 -
0,08
0,02 0,02
109837/1683
Herst-allungsbeispiele
F2CH
C4H9
Beispiel 1:
Zu einer Lösung von I65 g (1,0 Mol) 4-Chlor-3-difluormethyianilin und 155,3 g (1,0 Mol) N-Butyl-pyrrolidon in 1000 ml Toluol tropft man bei 200C 154 g (1,0 Mol) Phosphoroxychlorid, rührt 90 Minuten bei Raumtemperatur und erhitzt 4 Stunden unter Rückfluss bis die HCl-Abspaltung beendet ist. Nach dem Abkühlen dekantiert man die Toluollösung ab, nimmt den Rückstand in Wasser auf, macht ihn mit Natronlauge alkalisch und schüttelt das Reaktionsprodukt mit einem Gemisch von Chloroform und Aether aus. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels und Destillation unter vermindertem Druck erhält man 166 g l-Butyl-2-(4-chlor-3-difluormethyl-phenyl)iminopyrrolidin vom Kp.Q 2 154-158°.
Bei entsprechender Arbeitsweise werden folgende Phenylcycloamidine hergestellt (Tabelle 2).
Le A 12 803 - 12 -
1 09837/1683
Tabelle
(CH2 )n
Ar-N=C
Ar
R'
kp (1C) /Torr
F2HC
clw
F2HC F2 CH F2HC F2HC
-CH2 -CH=CH2 148 &/0,2
C5H7 C4H9
148-150°/0,2
146-148/0,9
CH2 -CH=CH-CH3 158 ° /0,3
CH2-C=CH2 149-153°/O,2
C6 H1
172-174 VO,
C4H9
150-155°/0,05
F3 C
CH2-CH=CH2 138-140°/0,1
Le A 12
- 13 -
109837/1683
Fortsetzung Tabelle 2
fl
Ar
kp
F3C
ei-//
C3H7
144-148°/0,1
F3C
ei//
CH2-CH=CH-CH3 li)6-158°/0»2
CH2-C=CH2
F3C
C5H
1 1
162-164°/O 2
F3C ff ν
C4H8
130-132»/0,2
kCF3 Le A 12 C4H9
-U-
125-126»/0,2
109837/1683
Fortsetzung Tabelle
Ar
R1
kp (0C)/Torr
Cl
C4H5
160-164°/0,2
CI CF,-//
C3H7
150-152 %), 2
C1
CF, -(V V
CH2 -CH=
147-153°/0,03
C4H9
162-164°/O,2
C4H9
172-176°/0,2
F2HC
C4H9
158-160°/0,2
F2HC
C4H9
170-175°/0,2
Le A 12
-■15 -
109837/1683
Fortsetzung Tabelle
Ar
R" kp (0C)/Torr
CH
117-121 / 0,5
CF,-
CH, 127-130 /1,0
CH, 110-118 / 0,02
Cl
/3
C2H5 126-130 / 0,5
C3H7
132-136 / 0,03
Cl
CF-
3 CH2-CH=CH2 128-132/ 0,03
Le A 12 - 16 -
109837/1683
Portsetzung Tabelle 2
η R"
0G). / Torr
115-123/0,02
Cl
133-139/0,03
Cl
CH, 143-147/1,0
F3C
3 CH2-CH=CH2 104-112/0,03
Le A 12 803
- 17 -
10 9 8 37/1683
2ÖÖ9Ö19
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 16,5 g 4-Chlor-3-difluormethylanilin und 15,5 g N-Buty!-pyrrolidon in 25 ml Toluol tropft man eine Lösung von 9,9 g Phosgen in 75 ml Toluol, rührt 90 Minuten bei 20° und erhitzt dann 4 Stunden unter Rückfluss. Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung erhält man 13*2 g l-Butyl-2-(4-chlor-3-difluormethyl-phenyl)-imino pyrrolidin vom kP Q ρ 154-158°.
Beispiel 3
F Eine Lösung von 31,4 g N-Butyl-thiopyrrolidon und 40 g 4-Chlor-3-difluormethylanilin in 400 ml Aethanol wird unter Zusatz von 75 g Quecksilberoxid 8 Stunden bei 0° und dann 15 Stunden bei £J0° kräftig gerührt. Man saugt vom Niederschlag ab, destilliert den Rückstand in Vakuum und erhält 12,4 g l-Butyl-2-(4-chlor-3-difluormethyl-phenyl)-imino pyrrolidin vom kg 0 2 154-158°.
Beispiel 4
Zu 24,5 g (0,1 Mol) 4-Chlor-3-difluormethyliminopyrrolidin gelöst in 100 ml Tetrahydrofuran tropft man bei 20° 8,5 g (0,11 Mol) Allylchlorid und erhitzt anschliessend über Nacht unter Rückfluss. Man saugt vom ausgefallenen Niederschlag ab. Das Filtrat wird mit v/asser mehreremale gewaschen. Nach dem Abtrennen der organischen Phase dampft man ein und erhält nach Destillation bei kp n o 130-160° ein Gemisch der Formeln
Vn-
CHg -CH-CHj
Le A 12 803 - 18 -
109837/1683
aus dem nach Kolonnendestillation das 1-Butyl-2-(4-chlor-3-difluormethyl-phenyl)-iminopyrroli'din, kpn n(- 146 - 147 rein erhalten werden konnte. Ausbeute 6,8 g.
Beispiel 5
18,5 g 4-Chlor-3-trifluormethylanilin und 21,5 g N-Butylpyrrolidon-diäthylacetal (hergestellt aus Triäthyloxoniumfluoroborat und Butyl-pyrrolidon) werden auf 110-140 erhitzt, wobei innerhalb von 30 Minuten der bei der Reaktion frei gewordene Alkohol abdestilliert. Der Rückstand ergibt nach Destillation in Vakuum 21,3 g 1-Butyl-2-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-imino-pyrrolidin, kp „ „, 150 - 155°.
Beispiel 6
50 ml n-Butylcaprolactam und 25 ml 4-Chlor-3-trifluorinethylisocyanat werden solange unter Rückfluss erhitzt, bis die COp-Entwicklung beendet ist. Man destilliert das Reaktionsprodukt im Vakuum und erhält 12,5 g 1-Butyl-2-(4-chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-inino-azacycloheptan, kp 0 2 172-176°.
Beispiel 7
Zu einer Lösung von 37 g (0,2 Mol) 4-Chlor~3-trifluoranilin in 350 ml Benzol fügt nan 31,4 g (0,2 Mol) Jf-Chlorbuttersäurechlorid, erhitzt 2 Stunden unter Rückfluss, kühlt ab, fügt 48,7 g Phosphorpentachlorid hinzu und erhitzt allmählich auf Rückfluss. Nach Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung destilliert man das gebildete Phosphoroxychlorid in Vakuum ab und erhält das 1 ,4-Dichlor-1-(4-chlor-3-trif'luorphenyliinino)-butan als schwer flüchtiges Öl. Dieses nimmt man in 100 ml Benzol auf, tropft es bei 20° zu 33 g (0,45 Hol) Butylainin in 200 ml Benzol
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und erhitzt 2 Stunden unter Rückfluss. Man giesst in Eiswasser, macht mit Natronlauge alkalisch und arbeitet analag Beispiel 1 auf. Man erhält 43 g l-Butyl-2-(4-chlor-3-trifluorme thy !phenyl )imino-pyrrolidin, kp ß QC- 150-155°.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche;
    uormethyl-phenyl-cycloamidine der Formel
    H"
    in der η 3, 4 oder 5, in null, 1 oder 2 ist; R Trifluormethyl oder Bifluormethyl, R1 Halogen, vorzugsweise Chlor, Fluor oder Brom, ferner Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 1 - 4 C-Ato men und R" Alkyl oder Alkenyl mit 1 - 6 C-Atomen bedeutet.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-phenyl-cycloamidinen und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Anilinderivate der Formel
    in der R, R? und ui die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit Lactamen der Formel
    CH2 )n
    R" -N
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    in der R" und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und W Sauerstoff oder Schv/efel bedeutet, bzw. deren Salzen oder reaktionsfähigen Derivaten, gegebenenfalls in Anwesenheit von Kondensationsm.itteln umsetzt
    oder daß man b) cyclische Amidine der Formel
    in der R, R1 und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit alkylierenden Mitteln der Formel
    B - R"
    in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und B eine reaktive Estergruppe, Halogen, Arylsulfonyloxy oder Alkylsulfonyloxy, zur Reaktion bringt
    oder daß man c) substituierte Aniline der Formel
    (R' )m
    in der R, R1 und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit ^-Halogenalkansäurechloriden acyliert, die Acylierungsprodukte mit Phosphorhalogeniden in die entsprechenden Imidhalogenide der Formel
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    2UÜ9019 53
    Ί? V N=C- ( CH, ) „-Hal Cl
    überführt und diese mit Aminen der Formel
    R"-IHi2
    in der R" die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt
    daß man d) Arylisocyanate der allgemeinen Formel
    bzw. Carbaminsäurechloride der Formel (R* ^
    y-NH-COCl
    in der R, R1 und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit Lactamen der allgemeinen Formel
    It
    in der R" die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, erhitzt.
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  3. 3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
    daß man Thiolactame der Formel
    in der R" die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit den substituierten Anilinen in Gegenwart von entschwefelnden Mitteln, wie HgO, AgpO oder Hg(GlOp umsetzt.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetale der Formel
    R" -N
    Alkyl O ■ Ö Alkyl
    in der R" die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit den substituierten Anilinen umsetzt.
  5. 5) Ektoparasitizide Mittel,gekennzeichnet durch einen Gehalt an Fluoralkyl-phe:
    gemäß Anspruch 1.
    * an Fluoralkyl-phenyl-cycloamidinen oder deren Salzen
  6. 6) Verfahren zur 3ekämpfung von Ektoparasiten, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluoralkyl-phenyl-cycloanidine oder deren Salze gemäß Anspruch 1 auf Ektoparasiten oder deren Lebensraum einwirken läßt.
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  7. 7) Verwendung von Fluoralkyl-phenyl-cycloamidinen oder deren Salzen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Ektoparasiten.
  8. 8) Verfahren zur Herstellung von ektoparasitiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluoralkyl-phenyl-cycloamidine oder Salze gemäß Anspruch 1 mit Streckirtitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
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