DE2001351A1 - Neue in der Kosmetik verwendbare oberflaechenaktive Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE

DR.DR.-J. RE1TSTÖTTER DR.-1NG. W. BUNTE DR. K. G. LÖSCH

B-8 MUNCHEM 13.

M/11003 Serie 91 Bis

L¹OREAL 14 Rue Royale, Paris (Prankreich)

— 1 —

BAD

Heue in der Kosmetik verwendbare oberflächenaktive Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung

[Zusatz zu Patentanmeldung P 15 93 215.7]

P-ie vorliegende Zusatzanmeldung betrifft neue oberflächenaktive i fittel mit der gleichen allgemeinen Formel wie die im Hauptpatent (Patentanmeldung P 15 93 215.7 ) beschriebenen Mittel, wobei jedoch die Definition der Radikale erweitert ist.

Im Hauptpatent (Patentanmeldung P 15 93 215.7 ) sind aus einem Sulfatamid der allgemeinen Formel I

R-CO-NH-(GH₂CH₂O)₂-SO₃M (I)

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bestehende anionische oberflächenaktive Mittel beschrieben, wobei R einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest, der sich von Kopra ableitet und 11 bis 17 Kohlenstoffatome umfaßt, und M ein Alkalimetall, Ammoniumion oder einen kurzkettigen Alkylammoniumrest bedeuten. Im Hauptpatent sind auch kosmetische Zusammensetzungen beschrieben, die mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I in wässeriger Lösung enthalten, wobei diese Zusammensetzungen insbesondere Haarshampoonierungsmittel sind. Im Hauptpatent ist auch ein Herstellungsverfahren für die Verbindungen der allgemeinen Formel I beschrieben, gemäß dem man in einer ersten Stufe das Amid einer sich von Kopra ableitenden Fettsäure und in einer zweiten Stufe ein Sulfat dieses Amids herstellt.

Die kosmetischen Zusammensetzungen gemäß dem Hauptpatent haben den Zweck, die Nachteile von Fettalkoholsulfaten zu vermeiden, d.h., die Aggressivität und die schlechten Eigenschaften bei der Berührung des Haares nach dem Shampoonieren. Andererseits haben diese Herstellungsprodukte nicht den Mangel an Stabilität, den die bereits bekannten Amidsulfate besitzen.

Es wurden nun neue Verbindungen gefunden, die analoge Eigenschaften wie die im Hauptpatent beschriebenen Verbindungen besitzen und die der allgemeinen Formel des Hauptpatents entsprechen, wobei jedoch dessen Definition erweitert ist.

Die vorliegende Frfindung betrifft demzufolge aus einem SuI-fatamid mit der allgemeinen Formel I

R-CO-NH-(CH₂CH₂O)₂-SO M (I)

bestehende neue anionische oberflächenaktive Mittel, wobei R einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder nicht

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verzweigten Alkylrest mit 11 bis 26 Kohlenstoffatomen und M ein Alkalimetall, Ammoniumion, einen kurzkettigen Alkylammoniurarest, einen kurzkettigen Hydroxyalkylammoniumrest oder ein Erdalkalimetall bedeuten.

Es wurde weiterhin gefunden, daß bei den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, bei denen M ein Ion eines Erdalkalimetalles bedeutet, M im Falle der Kationen Ca⁺⁺ und Mg⁺⁺ einem halben Äquivalent entsprechen kann.

Die vorliegende Erfindung umfaßt auch Zusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten, sowie das Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

In der Formel I gemäß der vorliegenden Anmeldung kann der Acylrest RCO Mischungen von Säuren verschiedenen Ursprungs entsprechen, wie Talgfettsäuren, Zwergpalmfettsäuren (acides gras de palmiste), Palmfettsäuren und allgemein Fettsäuren, die aus Ölen und Fetten tierischen oder pflanzlichen Ursprungs erhalten werden.

Der Rest RGO kann auch ein Acylrest sein, der "Isosäuren" mit der allgemeinen Formel:

CH-(CH₂)_n COOH

OH,

CH₃

und "Antiisosäuren" mit der allgemeinen Formel:

_x0-CH-(CH₀)„ COOH

J c- t c. Jl

OH,

entspricht, wobei η Werte von 14 "bis 22 bzw. von 12 bis 22 be deutet.

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HA1OO3

Diese Säuren werden in Form von Mischungen durch Verseifung von Lanolin hergestellt. Es kann insbesondere die Mischung von Fettsäuren verwendet werden, die von der Firma Unilever-Emery unter der Bezeichnung "Isostearinsäure" gemäß der USA-Patentschrift 2 812 342 hergestellt wird.

Es können auch verzweigte Fettsäuren verwendet werden, wie sie von der Firma Enjay Chemical Company hergestellt werden und unter der Bezeichnung "Neosäuren" bekannt sind, wie beispielsweise die Neotridecansäuren mit der Formel:

CH,

CH,-(CH₉) -C-COOH

wobei η den V.'ert 3 bis 8 hat, und insbesondere die Säure, worin η gleich 8 ist. Diese Neosäuren können gemäß bekannten Arbeitsweisen in Säurechloride überführt werden, die durch Umsetzung mit Diglykolamin sulfatierbare hydroxylierte Amide ergeben.

Die Acylgruppe RCO kann von Fettsäuren wie Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure und Linolsäure stammen. Diese Säuren können in reinem Zustand oder in Mischung verwendet werden, wie sie beispielsweise durch fraktionierte Destillation aus Kopra erhalten werden. V/enn die Erzielung von schäumenden Detergentien bei der Herstellung der Shampoonierungsmittel erwünscht ist, werden vorzugsweise Laurinsäure und Myristinsäure oder Mischungen verwendet, die mindestens 50 fo dieser Säuren enthalten. Es können auch Säuren mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen verwendet v/erden, wie Pelargonsäure und Undecylensäure.

Tn der Formel I gemäß der vorliegenden Anmeldung bedeutet M nicht nur, wie im Hauptpatent, (1) ein Alkaliion, (2) ein Ammoniumion, (3) ein Alkylammoηium, wie beispielsweise

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H₃N⁺CH₂CH₅

CH

CH₂GH₃ CH₂CH₃ CH₂CH₃

sondern außerdem (4) ein Hydroxylalkylammonium und insbesondere folgende Reste:

H₃N - CH₂CH₂OH : 2-Hydroxyäthylammonium H₃N - CH₂CHOHCH₃ : 2-Hydroxypropylammonium

CH₂CH₂OH N.

CH₂CH₂OH

: Bis-(2-hydroxyäthyl)-ammonium

CH₀CHOH-CH,

: Bis-(2-hydroxypropyl)-ammonium

CH₂CHOH-CH₃

CH₂CH₂OH CH₂CH₂OH CII₂CH₂OH

: Tris-(2-hydroxyäthyl)-ammonium

CH₂CHOH-CH₃

CII₂CrIOH-CH₃ : Tris-(2-hydroxypropyl)-ammonium CH₂CHOH-CH₃

Die vorliegende Erfindung umfaßt auch, kosmetische Zusammensetzungen, die, insbesondere in wässeriger Lösung, mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten, worin R

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H/1XOO3 U

und/oder M die oben angegebenen erweiterten Bedeutungen besitzen. Diese Zusammensetzungen sind insbesondere als Shampoonierungsmittel für die Haare verwendbar. Diese Zusammensetzungen können natürlich auch andere Produkte und Hilfsstoffe enthalten, wie sie gewöhnlich in der Kosmetik verwendet werden, wie beispielsweise Dickungsmittel oder andere ionische oder nichtionische oberflächenaktive Verbindungen.

Die erfindun^sgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen 5 bis 40 Gew.-Teile und vorzugsweise etwa 10 Gew.-Teile pro 100 Volumteile der erfindungsgemäßen Verbindungen I gemäß obiger Definition, wobei der pH dieser Zusammensetzungen 6 bis 9 und vorzugsweise etwa 7 beträgt.

Die vorliegende Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, wobei R und/oder M die oben angegebenen erweiterten Bedeutungen besitzen, gemäß dem man eine Säure mit der allgemeinen Formel R-COOH mit Diglykolamin umsetzt und die Alkoholfunktion des so erhaltenen Amids sulfatiert, wobei sich an die Sulfatierung gegebenenfalls eine Salzbildung anschließt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die vollkommene Hydrolysestabilität der Verbindungen des Hauptpatents, die eine von deren wesentlichen Eigenschaften darstellt. Der nachfolgend angegebene neue Vergleichsversuch bestätigt diese Tatsache und macht deutlich, daß nur das erfindungsgemäße Verfahren eine gut definierte Verbindung und nicht eine Reaktionsmischung ergibt, welche die ungünstige Eigenschaft besitzt, noch der Hydrolyse zu unterliegen.

Bei diesem Versuch werden einerseits das Laurinsäurediglykolamid mit der Formel A

^C11^H23^CONH"^CH2^CH2^OCH2^CH2^OH ^

mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens und andererseits eine Verbindung der Formel B

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C₁₁H₂₃CONHCH₂CH₂O-(CH₂CH₂O)_n-H (B)

hergestellt, wobei τι einen statistischen Mittelwert von 1 darstellt.

Die Herstellung der Verbindung A mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens geschieht folgendermaßen:

Mit Hilfe von Diglykolamin mit der Formel

H N-CH₂CH₂O-CH₂CH₂OH ,

das mit einem Überschuß von 100 $ verwendet wird, erfolgt die | Aminolyse von Laurinsäuremethylester, wobei die Mischung der Reaktionsteilnehmer fortschreitend bis auf 160⁰C erwärmt und das gebildete Methanol entfernt wird. Der Überschuß an Diglykolamin wird dann im Vakuum abgedampft. Das so erhaltene Rohprodukt wird in Essigsäureäthylester umkristallisiert.

Die Herstellung des Produkts B gemäß einem Verfahren des Standes der Technik geschieht folgendermaßen:

Äthylenoxyd wird mit dem Laurinsäuremonoäthanolamid der Formel

C₁₁H₂₅CONHCH₂CH₂OH

kondensiert, wobei die letztere Verbindung durch Aminolyse von Laurinsäuremethylester mit Hilfe von Monoäthanolamin erhalten wird. Sein Schmelzpunkt beträgt nach Umkristallisieren 85⁰C

Die Kondensation des Äthylenoxyds wird in folgender Weise durchgeführt:

Zu 75 g Laurinsäuremonoäthanolamid werden 3,5 g einer Lösung von 24,8 56 CH,0Na in Methanol gegeben, das dann im Vakuum abgedampft wird. In 73,3 g der so erhaltenen und auf 135⁰C erwärm-

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ΜΛ1005 g

ten Mischung wird Äthylenoxyd eingeleitet, nachdem die Apparatur mit einem Stickstoffstrom gespült worden ist. Nach 45-minütiger Umsetzung bei 135 bis 145⁰C ist die Kondensation von 12,8 g Äthylenoxyd oder 0,96 Mol pro Mol Äthanolamid erreicht.

Das Kondensationsprodukt fällt in Form eines gelblich-weißen Wachses mit einer Hydroxylzahl von 207 an.

Wenn man nach Silylierung gemäß der Methode von Suffis und Mitarbeitern (J. Soc. Cosm. Chemists 76, 783-794 (1965)) eine Chromatographie in der Gasphase durchführt, so stellt man fest, daß das Kondensationsprodukt die Verbindungen der Formeln C₁₁H₂₃CONH-CH₂CH₂OH und C₁₁H₂₃CONH-CH₂CH₂OCH₂CH₂Oh in im wesentlichen gleichen Mengen enthält.

Ergebnis:

Dieser Vergleichsversuch zeigt in deutlicher Weise, daß beim Arbeiten gemäß bereits bekannten Arbeitsweisen Mischungen erhalten werden, die einen bedeutenden Anteil an Monoäthanolaraiden enthalten, von denen man weiß, daß die sulfatierten Derivate gegenüber der Hydrolyse instabil sind. Man kann natürlich den Anteil dieser Monoäthanolamide herabsetzen, indem man den Kondensationsgrad mit dem Äthylenoxyd erhöht, jedoch sind in diesem Fall die erhaltenen Produkte aufgrund ihres sehr ausgeprägten hydrophilen Charakters weniger aktiv.

Die Verwendung des Diglykolamins, das bei der Umsetzung gemäß der vorliegenden Erfindung Diglykolamide liefert, erlaubt die Vermeidung dieser Nachteile, da das Ausgangsprodukt bereits den Kondensationsgrad η = 2 besitzt, während bei den bereits bekannten Verfahren die Kondensation von Äthylenoxyd mit einem substituierten Monoäthanolamid erfolgt und während der Kondensationsgrad der Gruppe (CHpCHpO) nur einen statistischen Mittelwert hat, weshalb das Produkt B tatsächlich eine Mischung darstellt, worin ein großer Teil an nicht oxyäthylenisiertem Äthanolamid weiterhin den Wirkungen der Hydrolyse unterliegt.

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* κ/11003

Die Durchführung des Verfahrens erfolgt in zwei Stufen in der gleichen Weise wie im Hauptpatent und gemäß den gleichen Varianten.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veran schaulichen, jedoch nicht beschränken.

Beispiel 1

Herstellung des Magnesiumsalzes von Dodecanoylaminoäthoxyätha nolsulfat mit der Pormel

Dieses hydroxylierte Amid wird durch Aminolyse von laurinsäuremethylester mit Hilfe von Diglykolamin in einem Überschuß von 100 i> hergestellt, wobei die Mischung der Reaktionsteilnehmer fortschreitend bis auf 160⁰C erwärmt und das Methanol entfernt wird. Das überschüssige Diglykolamin wird dann im Vakuum abgedampft. Das so erhaltene Rohprodukt wird dann in Essigsäureäthylester umkristallisiert.

Diese Verbindung wird dann durch Sulfaminsäure bei den Bedingungen von Beispiel 1 des Hauptpatents sulfatiert.

50 g des Sulfatierungsprodukts werden in 150 ml Wasser gelöst und zu dieser Lösung werden 2,25 g pulverisiertes und gesieb- \ tes Magnesiumoxyd in kleinen Portionen gegeben. Diese Mischung wird dann auf dem siedenden V/asserbad unter Freisetzung von Ammoniak erwärmt. Nach 24-stündigem Erhitzen auf dem Wasserbad wird die Mischung filtriert, um das restliche Magnesiumoxyd zu beseitigen.

Die Bestimmung der Magnesiumionen in dem Piltrat zeigt, daß 59 % des Ammoniumsalz.es des Diglykolamidsulfats in Magnesium-

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salz umgewandelt worden sind.

Dieses Filtrat besitzt gute schäumende Eigenschaften, wobei das so erhaltene oberflächenaktive Mittel die folgende Formel besitzt:

_{2 3}CONH-(CH₂-CH₂-O)

Beispiel 2

Herstellung des Magnesiumsalzes von Dodecanoylaminoäthoxyäthanolsulfat in Form eines "Pulvers.

57,4 g Dodecanoylaminoäthoxyäthanol, hergestellt wie in Bei-, spiel 1, werden in 100 ml Chloroform gelöst. Zu dieser vorher auf 15⁰C abgekühlten Lösung werden im Verlauf von 20 Minuten tropfenweise und unter heftigem Rühren 25»6 g Chlorsulfonsäure gegeben, wobei die Temperatur unter 25⁰C gehalten wird. Dann beläßt man die Reaktionsmischung 1 Stunde lang unter Rühren bei Umgebungstemperatur und vertreibt die Chlorwasserstoffsäure bei vermindertem Druck, indem man einen Stickstoffstrom in die Reaktionsmischung leitet.

Das so erhaltene Sulfatierungsprodukt wird in folgender Weise neutralisiert:

Man stellt eine Magnesiumoxydmilch her, indem man 9 g Magnesiumoxyd in 20 ml Wasser dispergiert, und diese Magnesiumoxyddispersion wird unter Rühren in eine Chlorameisensäurelösung des Sulfatierungsprodukts eingebracht. Nach 1 1/2 Stunden zeigt die Mischung noch eine stark saure Reaktion und es werden v/eitere 2 g pulverisiertes Magnesiumoxyd hinzugefügt.

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H/11003. ■

Die Mischung wird über Nacht stehen gelassen und das überschüssige Mägnesiumoxyd wird durch Filtrieren abgetrennt» Dann vertreibt "man' das Chloroform und das Wasser durch Eindampfen» Die Ausbeute beträgt 80 <?<>. ·

Das erhaltene Produkt wird in Aceton umkristallisiert und durch Ausfällung wird das Magnesiumsalζ mit der Formel gemäß Beispiel 1 erhalten, das leicht durch Abfiltrieren abgetrennt wird.

.Nach dem Trocknen wird ein zerstäubbarer bzw. pulverisierbarer weißer Peststoff erhalten, der sich sehr leicht in Wasser löst. Die erhaltene lösung hat gute Schäumungseigenschaften^

-■■-■■-;■ , . - ^: ■"■". ^: - ^l ·. 'i

Bei s ν i e 1 5

Es Werden zuerst die hydroxylierten Amide hergestellt, die sich bei der Aminolyse der Methylester der Koprafettsäuren ergeben, die mit Diglykolamin in einem Überschuß von 100 fo durchgeführt wird. ,.,. ......-.--..""■ ,. .

Zu .diesem Zy/eck erwärmt man die Mischung der Reaktionsteilnehmer fortschreitend bis auf 160⁰O, wobei man das Methanol entfernt, und, verdampft dann das überschüssige Diglykolamin im Vakuum.

Das so erhaltene Rohprodukt wird dann mit Hilfe von Chlorsulfonsäure bei den Bedingungen von Beispiel 2 sulfatiert. Das· Sulfatierungsprodukt wird dann mit Monoathanolamin neutralisiert. .

B .ei s; ρ - - i e 1 4

Arbeitet man wie in Beispiel 5, wobei jedoch das Kopraderivat" durch Methylester von -Talgfettsäure ersetzt wird und die Neutralisierung mit Monoisopropanolamin erfolgt, so wird eine Verbindimg mit der Formel I

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erhalten, wobei R einen Talgfettsäurerest und M ein 2-Hydroxypropylammoniumion bedeuten.

Beispiel 5

Es wird ein Schaumbadpulver mit folgender Zusammensetzung hergestellt:

Magnesiumsalz mit der Formel:

C₁₁H₂₃CONH-(CH₂-CH₂-O)₂

SO₃ C₁₁H₂₃COlTH-(CH₂-CH₂-O)J _{gQ g}

Mononatriumphosphat 6 g

Parfüm 4 g

Beispiel 6

Es wird ein Shampoonierungsmittel mit folgender Zusammensetzung hergestellt:

Magnesiumsalz mit der Formel:

SO,

Mg

C₁₁H₂₃CONH-(CH₂-CH₂-O)₂ 30

Laurinsäurediäthanolamid 3 %

Parfüm 0,5

Wasser, so viel wie erforderlich für 100

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Claims (23)

£»£β& H/U0O9 P A T E NT A N S P RU C Ή E

1. Anionische grenzflächenaktive Mittel darstellende neue Verbindungen mit der allgemeinen Formel I

R-GO-NH-(CH₂CH₂O)₂-SO₃M (I)

wobei R einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder nicht-verzweigten Alkylrest mit 11 bis 26 Kohlenstoffatomen und M ein Alkalimetall, das Ammoniumion, einen kurzkettigen Alkylammoniumrest, einen kurzkettigen Hydroxyalkylammoniumrest oder ein Erdalkalimetall "bedeuten, wobei M im Falle von Ca⁺⁺ und Mg⁺⁺ ein halbes, Äquivalent bedeutet.

2. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei R einen Alkylrest einer Acylgruppe RCO bedeutet, die einer sich von Kopra ableitenden ,Fettsäure entspricht.

3. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei R den Alkylrest einer Acylgruppe RCO bedeutet, die Säuren pflanzlichen Ursprungs, wie Laurinsäure, Myristinsäure, Pälmitinsäure, Ölsäure und Lenolsäure, entspricht. .

4. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei R den Alkylrest einer· Acylgruppe RCO bedeutet, die Fettsäuren tierisehen Ursprungs, wie .Talgfettsäuren, Stearinsäure, Caprylsäure und Caprinsäure, entspricht.

5. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei R den Alkylrest einer Acylgruppe RCO bedeutet, die Isosäureti der all gemeinen Formel

CH₅

^^ CH-(CH₉) -— COOH -

GH, ^ _ ■■'■■■ . ■ ■■■■■,.

- 13 - ' - s ■ 209809/1720

1351 «/1X003

wobei η eine Zahl νοΏ 14 bis 22 darstellt, entspricht.

6. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei R
den Alkylrest einer Acylgruppe bedeutet, die Antiisosäuren der allgemeinen Formel

) GOOH

wobei η eine Zahl von 12 bis 22 bedeutet, entspricht.

7. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei R den ' Alkylrest einer Acylgruppe bedeutet, die Neosäuren der allgemeinen Formel

OH,

CH,-(CH₉) -C-COOH

OH, '

wobei η eine Zahl von 3 bis 8 bedeutet, entspricht.

8. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei M das Natrium- oder Kaliumion bedeutet.

9. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei M ein halbes Äquivalent von Kalzium- und Magnesiumionen bedeutet.

10. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei M das Methylammoniumion, das Dimethylammoniumion oder das Triäthylammoniumion bedeutet.

11. Grenzflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, wobei M das 2-Hydroxyäthylammonium-, 2-Hydroxypropylammonium-, Bis-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-, Bis-(2-hydroxypropyl)-ammonium-,

Tris-(2-hydroxyäthyl)-ammonium- oder Tris-(2-hydroxypropyl)-ammoniumion bedeutet.

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M/11005 .'·'■.'. K

12. Als Haarwaschmittel verwendbare kosmetische Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem grenzflächenaktiven Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 TdIs 11.

13. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem ein zweites grenzflächenaktives Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 enthält. ' - / ■ '

14. Kosmetische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dä3 sie die grenzflächenaktiven Mittel gemäß allen Ansprüchen "Il enthält.

15. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 12 bis 14» dadurch gekennzeichnet, daß sie grenzflächenaktive Mittel der Formel I in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-Teilen pro 100 Yolumteile enthält.

16. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 12 bis 15, gekennzeichnet durch einen Gehalt an anderen in der Ko;-sme tik- verwende ten Bestandteilen. "_".-.---

17. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche

11 bis 16, gekennzeichnet durch einen Gehalt an anderen grenzflächenaktiven Mitteln. ■

18. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche

12 bis 17 in Form einer wässerigen Lösung. . " "

19· Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 18 mit einem pH von 6 bis 9* .... . .■ . ■

20. Als Schäumbadpulver verv/endbare kosmetische. Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen. Gehalt an mindestens, einem grenzflächenaktiven Mittel gemäß einem depc:. Ansprüche.,.... ... 1 bis 11.

" '■-■ - - - ¹⁵. T

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M/11005 W

21. Verfahren zur Herstellung von grenzflächenaktiven Mitteln gemäß Anspruch 1 mit der allgemeinen Formel I

R-CO-NH-(CH₂CH₂O)₂-SO M (I)

dadurch gekennzeichnet, daß man Diglykolamin mit einer Säure mit der allgemeinen Formel R-COOH, worin R die für die Formel I angegebenen Bedeutungen besitzt, umsetzt, die Alkoholgruppe des so erhaltenen Amids sulfatiert und die Salzbildung des Sulfatamids mit Hilfe eines Salzbildungsmittels bewirkt, das einen Rest M mit den für die Formel I angegebenen Bedeutungen enthält.

22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man als Sulfatierungsmittel Sulfaminsäure verwendet, wobei M das Ammoniumion bedeutet.

23. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salzbildung des Sulfatamids mit' pulverisiertem Magnesiumoxyd durchführt.

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