DE2500237C2 - Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung

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DE2500237C2
DE2500237C2 DE19752500237 DE2500237A DE2500237C2 DE 2500237 C2 DE2500237 C2 DE 2500237C2 DE 19752500237 DE19752500237 DE 19752500237 DE 2500237 A DE2500237 A DE 2500237A DE 2500237 C2 DE2500237 C2 DE 2500237C2
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
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Description

Die Erfindung betrifft neue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe auf der Basis von «-tetrasubstituiertem Anthrachinon.
Die neuen Farbstoffe haben die Formel
(1)
HO O NH,
40
45
in der X für ein Brom- oder Chloratom steht
Die Farbstoffe färben synthetisches Fasergut insbesondere solches aus linearen Polyestern in klaren blauen Farbtönen an. Die Färbungen weisen eine hohe Thermofixierechtheit Waschechtheit und Lichtechtheit auf.
Die Farbstoffe der Formel I werden zweckmäßigerweise durch Halogenierung von 1,4-Diamino-, 1,4-Bis-(N-alkylamino)- oder l-Amino^-N-alkylamino-S-hydroxy-8-nitroanthrachinonen in unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenierungskatalysatoren erhalten. Als Atisgangsverbindungen kommen 2. B. in Betracht: M-Dianttnö-S-hydröxy-e-nitroänthrachihon, l-Amino^-N-alkylamino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon mit 1 bis 4 C* Atomen im Alkyl, wie 4-N-Methylämino-,4-N*Äthylamino-, 4-N'PropylaminOs 4-N-(n-Bütylamino)-, 4*N'(2'-Butylamino);
4-N-Isopropylaminö* 1 'amino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon und
l^-Bis^N'aikylaminöVS-hydroxy-e-nitroanthrachinon mit t bis 4 C-Atomen je Alkyl, wie
l.^Bsiy^^
no)-, l,4-BiST(Äpr#y!animo)-,
Ä l,4-Bis-(N-butY]a^uno>, l,4-Bis-(N-2'-butylamino)-undauch
l,4-Bis-(N-methylamino)-5-hydroxy-8-nitroanthrachinon
oder Gemische dieser Verbindungen. Als Ausgangsverbindungen sind aus wirtschaftlichen und technischen Gründen l,4-DJamino-5^hydroxy-8-nitroanthrachinon, 1-Amino-4-N-(2-butylamino)-5-hydroxy-8-nitroanairachinon bevorzugt
■i Als inerte Lösungsmittel sind z. B. chlorierte aliphatis?che und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichloräthan, Tetrachloräthan, o-DrchlorbenzoL Trichlorbenzol, NJJ-DimeAylformamid, N-Methylpyrrolidon und vorzugsweise Nitrobenzol geeignet Die Halogenierung erfolgt vorteUhafterweise in Gegenwart von Halogenierungskatalysatoren, wie Schwefel, Eisen(til)-chjorid, Antimon-V-chlorid, Eisenpulver oder vorzugsweise in Gegenwart von Jod.
Als Halogenierungsmittel kommen außer Chlor, Brom auch Sulfurylchlorid in Betracht
Die Halogenierung tührt man zweckmäßigerweise so durch, daß man die Ausgangsverbindung in dem Lösungsmittel suspendiert gegebenenfalls den Halogenierungskatalysator zug>bt und dann unter Rühren bei Raumtemperatur die Halogeniemngsmittel zutropft oder einleitet Das Reaktionsgemisch wird anschließend bei der gewünschten Temperatur bis zur Beendigung der Reaktion gerührt Die Reaktion wird bei Temperaturen zwischen 20 und 900C. vorzugsweise zwischen 40 und 700C zu Ende geführt.
Im Falle der Umsetzung von l-Amino-4-N-alkylamino- oder l,4-Bis-(N-alkylamino)-5-hydroxy-8-nitroanthrachinonen führt man die Halogenierung vorteilhafterweise in Gegenwart von Wasser durch.
Die Reaktion ist je nach der gewählten Temperatur in der Regel nach 1 bis 10 Stunden beendet Der Farbstoff wird aus der Reaktionsmischung nach dem Abkühlen auf 20 bis 40° C in an sich bekannter Weise isoliert
Die Broinierung kann man auch so durchführen, daß man der Suspension zunächst nur ungefähr die Hälfte der benötigten Menge an Brom zugibt und dann den bei der Bromierung entstehenden Bromwasserstoff mit einem Oxidationsmittel, z. B. mit Alkalibromat zu Brom oxidiert.
Das Oxidationsmittel wird dabei zweckmäßigerweise in Form einer wäßrigen Lösung angewendet
Die neuen Dispersionsfarbstoffe besitzen gegenüber 1,4-Diamino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon eine erhöhte Farbstärke und bessere Thermofixierechtheit
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
50 Teile l-Amino-8-nitro-4-N-(2'-butylamino)-5-hydroxyanthrachinon werden in 500 Teilen Nitrobencol suspendiert und 2 Teile Jod zugegeben. Dann tropft man unter Rühren innerhalb von 15 Minuten 45 Teile Brom zu. Dabei steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 30 bis 35° C an. Anschließend läßt man innerhalb von 15 Minuten eine Lösung von 5 Teilen Natriumbromat in 50 Teilen Wasser zutropfen, wobei die Temperatur im Ruaktionsgemisch auf 40 bis 450C ansteigt Man rührt das Reaktionsgemisch noch 4 Stunden bei 60 bis 65° C, läßt auf Raumtemperatur abkühlen und saugt das ausgefallene Reaktionsprodukt ab. Der Filterrückstand wird mit Nitrobenzol und dann
25 OQ 237
imt Mejtkänp.1gewaschen. Naeli dejn Trocknen erhält man 24,5TeIIe eines Farbstoffes cjer Formel
O NH,
HO O NH2
in Form eines blauen Pulvers.
Analyse:
Berechnet: CUJi1 H 23, Br 21,1, N 11,1%;
gefunden: C44,5, H 2,1, Br 21,1, N 11,1%.
Beispiel 2
5 Teile l.'t-Diamino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon werden in 50 Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit 0,2 Teilen Jod versetzt Zu der Mischung läßt man unter Rühren bei Raumtemperatur innerhalb von 10 Minuten 4,5 Teile Brom tropfen. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden bei 60 bis 65°C gerührt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und zuerst mit Nitrobenzol und dann mit Methanol gewaschen.
Nach dem Trocknen erhält man 3,2 Teile eines Brom-l^-diamino-S-hydroxy-e-nitroanthrachinon als blaues Pulver. Der Farbstoff hat die gleichen Eigenschaften wie der des Beispiels 1.
Die Ausbeute kann noch wesentlich gesteigert werden, wenn man dem Reaktionsgemisch vor dem Absaugen des Farbstoffes Methanol oder Petroläther zugibt
Beispiel 3
In 50 Teilen Nitrobenzol werfen 5 Teile 1,4-Diamino-S-hydroxy-S-mtroanthrachinon und 0,2 Teile Jod suspendiert und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 5
■ο Teilen Sulfurylchlorid versetzt Das Reaktionsgemisch wird 15 Minuten bei Raumtemperatur und 30 Minuten bei 60 bis 65°C gerührt Nach dem Abkühlen werden 200 Teile Methanol zugegeben. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Methanol und heißem Wasser nachgewaschen und getrocknet
Man erhält 3,2 Teile eines Farbstoffes mit einem Chlorgehalt von 103% entsprechend der Monochlorverbindung.
Analyse: Ci4HgClN3O5.
Berechnet: Cl 10,6%;
gefundea Cl 10,8%.
Beispiel 4
2s Man arbeitet wie im Beispiel 3 angegeben. An Stelle von 5 Teilen Sulfurylchlorid wird jedoch bei 60 bis 65° C so lange Chlor eingeleitet, bis im Reaktionsgemisch kein
Ausgangsprodukt mehr nachweisbar ist Man erhält einen Farbstoff mit einem Chlorgehalt
von 15%. Der Farbstoff ist ein Gemisch aus der Mono- und Dichlorverbindung des l,4-Diamino-5-hydroxy-8-nitroanthrachinons. Für die Monochlorverbindung CuH8ClN3Os errechnet sich ein Gehalt von 10,6% CL für die Dichlorverbindung Ci4H7CbN3O5 von 193% Cl.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. blspetsionsfarbstotfe der Formel 9 NH2
    \
    HO O isäH,
    «,-i. vhf ■::■: gh -<^
    in der X fürein Brom-oderChlöratomsteht
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 -durch Halogenierung von Aminoamhrachinonderivaten in Lösungsmitteln,gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenierungskatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man l^-Diamino-S-hydroxy-S-nitroanthrachinon, l-Amino^-N-alkylamino-S-hydroxy-S-nitroanthrachinon oder l,4-Bis-(N-alkylamino)-5-hydroxy-8-nitroanthrachinon oder Gemische davon halogeniert
  3. 3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Fasermaterial aus synthetischen Fasern.
DE19752500237 1975-01-04 1975-01-04 Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung Expired DE2500237C2 (de)

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