DE19544422A1

DE19544422A1 - Sulfonsuccinate von Polyhydroxyamiden

Info

Publication number: DE19544422A1
Application number: DE19544422A
Authority: DE
Inventors: Siegfried Dr Billenstein; Ignaz Wimmer; Werner Dipl Ing Skrypzak
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1995-11-29
Filing date: 1995-11-29
Publication date: 1997-06-05
Also published as: AU2623297A; WO1997019915A1

Description

Die Erfindung betrifft Sulfobernsteinsäureester von partial veresterten Polyhydroxyamiden, ein Verfahren zur Herstellung dieser Sulfosuccinate, Kompositionen mit diesen Sulfosuccinaten und die Verwendung der Sulfosuccinate und der Kompositionen als oberflächenaktive Mittel.

Anionische Tenside aus der Gruppe der Sulfobernsteinsäure- Verbindungen besitzen im allgemeinen gute oberflächenaktive Eigenschaften, weshalb nach technisch einfach herstellbaren Vertretern gesucht wird. So werden in DE-A-43 36 802 Sulfosuccinamate (Sulfobernsteinsäureamide) beschrieben, die unter anderem ein gutes Schaum- und Reinigungsvermögen (Netzvermögen) aufweisen und aufgrund ihrer Hautverträglichkeit vorteilhafte Haar- und Körperpflegemittel darstellen sollen. Sie werden hergestellt durch Umsetzung von Polyhydroxyaminen wie N-Methylglucamin mit Maleinsäureanhydrid zum Maleinsäuremono- oder Maleinsäuredi-(N-methylglucamid) und anschließende Sulfitierung der Doppelbindung des Maleinsäureamids.

Es wurde nun eine neue Klasse von anionischen Tensiden aus der Gruppe der Sulfobernsteinsäure-Verbindungen gefunden. Es handelt sich um teilweise veresterte Polyhydroxyamid-sulfobernsteinsäurehalbester, zum Beispiel Sulfobernsteinsäurehalbester von Glucamiden, die auf nachwachsende Rohstoffe wie Zucker und Zuckerderivate beruhen, in wirtschaftlicher Weise herstellbar sind und unerwartet gute oberflächenaktive Eigenschaften aufweisen.

Die erfindungsgemäßen Polyhydroxyamid-sulfosuccinat- Verbindungen entsprechen der nachstehenden Formel (1)

worin bedeuten
R¹ einen C₁ bis C₈-Alkylrest,
R²CO einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen
y eine ganze Zahl von 3 bis 9 und
Z(OX)y einen linearen aliphatischen partiell veresterten Polyhydroxykohlenwasserstoffrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Rest Z, wobei X ein Wasserstoffatom oder ein Sulfosuccinatrest der Formel (2) oder (2a) ist

in der M ein Alkalimetall oder Ammonium ist, mit der Maßgabe, daß 1 bis (y-2) Sulfosuccinatreste im Molekül vorhanden sind.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (1) sind solche, wobei
R¹ ein C₁ bis C₄-Alkyl,
R²CO ein Fettacylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen,
y 3 bis 9, insbesondere 5, ist und
Z(OX)y ein partiell veresterter Rest eines Zuckeralkohols mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen (im Zuckeralkoholrest) ist, vorzugsweise ein partiell veresterter Sorbitylrest, wobei X Wasserstoff oder einer der genannten Sulfosuccinatreste der Formeln (2) oder (2a) ist, mit der Maßgabe, daß die Anzahl der Sulfosuccinatreste pro Molekül 1 bis (y-2) ist.

Zu R²CO und Z sei noch folgendes gesagt: Der Acylrest R²CO ist vorzugsweise gesättigt. Als Beispiele seien die Acylreste von Capryl-, Caprin-, Laurin-, Palmitin-, Stearin- und Ölsäure genannt sowie Cocosacyl, Talgacyl, vorzugsweise gehärtetes Talgacyl, und dergleichen. Der Fettsäurerest stellt häufig eine Mischung von zwei oder mehreren Acylgruppen dar, zum Beispiel C₁₂ bis C₁₄-Acyl (C₁₂/₁₄), C₁₆ bis C₁₈-Acyl (C₁₆/₁₈) oder C₁₂ bis C₁₈-Acyl. Der lineare Polyhydroxykohlenwasserstoffrest stammt, wie oben bereits erwähnt, vorzugsweise von Zuckeralkoholen, abgeleitet aus der Gruppe der reduzierenden Zucker oder reduzierenden Zuckerderivate. Bevorzugte reduzierende Zucker sind Hexosen (als Monosaccharide) und von den Oligosacchariden die Disaccharide. Beispiele für Monosaccharide sind Glucose, Galaktose, Mannose und Talose als Hexosen und Arabinose, Ribose und Xylose als Pentosen. Von den Monosacchariden sind die Hexosen bevorzugt. Beispiele für Oligosaccharide (Polysaccharide) sind Lactose, Maltose, Maltotriose und dergleichen. Besonders bevorzugte Polyhydroxyalkylreste stammen von reduzierenden Hexosen, insbesondere von Glucose (Sorbitylrest).

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Polyhydroxyamid sulfosuccinate entsprechen also der nachstehenden Formel (3)

in der R¹ ein C₁ bis C₄-Alkylrest, R²CO ein Fettacylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und X Wasserstoff oder einer der genannten Sulfosuccinatreste der Formeln (2) oder (2a) ist, mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 Sulfosuccinatreste im Molekül vorliegen (und die Restanzahl der insgesamt 5 OX-Gruppen Hydroxylgruppen sind).

Die neuen Sulfosuccinate werden erfindungsgemäß hergestellt durch

a) Veresterung von einem Polyhydroxyamid der nachstehenden Formel (4) worin R¹ und R²CO die genannten Bedeutungen haben und Z(OH)y dem Rest Z(OX)y in Formel (1) entspricht, wobei X für Wasserstoffatome steht, mit 1 bis (y-2) mol Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid pro mol Polyhydroxyamid bei einer Temperatur von 60 bis 140°C und in Abwesenheit eines Veresterungskatalysators zur Bildung einer partiell veresterten Polyhydroxyamid-maleinsäurehalbester- Verbindung und
b) Sulfitierung des im Schritt a) erhaltenen Reaktionsproduktes mit Alkalimetall- oder Ammoniumsulfit in der 1 bis 1,1-fachen stöchiometrischen Menge bei einer Temperatur von 60 bis 100°C zur Bildung des angestrebten Polyhydroxyamid-sulfosuccinats.

Bevorzugte Polyhydroxyamid-Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren sind, wie aus Formel (3) hervorgeht, solche der nachstehenden Formel (5)

in der R¹ und R²CO die angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugte Ausgangsverbindungen sind also N-Acyl-N-alkyl-glucamide. Sie werden durch reduktive Aminierung von reduzierenden Hexosen wie Glucose mit einem Alkylamin und anschließende Amidierung des N-Alkyl-glucamins mit einer Fettsäure oder einem Fettsäureniedrigalkylester zur N-Alkyl-glucamid-Verbindung erhalten. Da diese bekannten und am Markt erhältlichen Polyhydroxyamide auf nachwachsenden Rohstoffen beruhen, stellen sie auch besonders wirtschaftliche Ausgangsverbindungen dar. Derartige Polyhydroxyamide und ihre Herstellung sind zum Beispiel in EP-A-633 244 beschrieben.

Im Schritt a) des erfindungsgemäßen Verfahrens werden pro mol Polyhydroxyamid 1 bis (y-2) mol Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid eingesetzt, wobei Maleinsäureanhydrid bevorzugt ist. Im Falle von einem N-Alkyl-glucamid als Polyhydroxyamid-Verbindung werden also 1 bis (5-2) mol, das sind 1 bis 3 mol, Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid pro mol Ausgangsglucamid eingesetzt, wobei 1 bis 2 mol bevorzugt sind. Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 60 bis 140°C, vorzugsweise 80 bis 100°C, und ohne irgendeinen Veresterungskatalysator durchgeführt, womit die angestrebte partielle Veresterung des Polyhydroxyamids erreicht wird. Die im allgemeinen bei Atmosphärendruck oder leichtem Vakuum ablaufende partielle Veresterung kann in der Schmelze oder unter Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt werden, wobei die letztere Methode bevorzugt ist. Die Anwesenheit eines Lösungsmittels bringt zum Beispiel den Vorteil, daß die Reaktionsmasse einen niedrigeren Schmelzpunkt oder eine niedrigere Viskosität hat. Geeignete inerte Lösungsmittel sind zum Beispiel Aceton und/oder Dialkylether. Es hat sich herausgestellt, daß Fettalkoholalkoxylate mit 1 bis 12, vorzugsweise 2 bis 8, niedermolekularen Alkylenoxid-Einheiten, wobei Ethylenoxid bevorzugt ist, besonders vorteilhafte Verbindungen zur Erniedrigung des Schmelzpunktes sind (im folgenden ebenfalls als Lösungsmittel bezeichnet). Die bevorzugten Fettalkoholethoxylate entsprechen also der folgenden Formel (6)

R³O-(CH₂CH₂O)_m ^-H (6)

worin R³ ein Fettalkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und m eine Zahl von 1 bis 12 ist, vorzugsweise 2 bis 8.

Die Menge an Lösungsmittel kann in weiten Grenzen variieren. Sie beträgt im allgemeinen 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Mischung aus Polyhydroxyamid und Lösungsmittel. Bei Einsatz der genannten nicht inerten Lösungsmittel kommt es auch zu deren Veresterung mit Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid. Der dazu erforderliche Überschuß an Veresterungsmittel ergibt sich aus der Stöchiometrie. Das im Schritt a) erhaltene Reaktionsprodukt besteht im Falle der Umsetzung in Schmelze oder in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln (die am Ende der Veresterung abdestilliert werden) im wesentlichen aus der angestrebten partiell mit Maleinsäure veresterten Polyhydroxyamid-Verbindung. Im Falle der Umsetzung in Gegenwart der genannten nicht inerten Lösungsmittel besteht das Reaktionsprodukt im wesentlichen aus Polyhydroxyamid maleinsäurehalbester und Maleinsäurehalbester des eingesetzten Lösungsmittels.

Im Schritt b) geht es um die Addition von M₂SO₃ (M steht für ein Alkalimetall, vorzugsweise Natrium oder Kalium, oder für Ammonium) an die im Maleinsäurehalbester-Produkt [erhalten im Schritt a)] vorhandenen -CH=CH-Gruppen. Die bei Atmosphärendruck ablaufende Sulfitierung wird bei einer Temperatur von 60 bis 100°C, vorzugsweise 70 bis 90°C, durchgeführt. Die Sulfite werden vorzugsweise in Form einer 5 bis 40 gew.%-igen wäßrigen Lösung eingesetzt. Um eine vollständige Sulfitierung des im Schritt a) erhaltenen Produktes zu erreichen, wird die 1 bis 1,1-fache, vorzugsweise 1 bis 1,05-fache, stöchiometrische M₂SO₃-Menge eingesetzt. Der Schritt b) ist beendet, wenn keine SO₃⁻⁻-Addition mehr erfolgt.

Das erfindungsgemäße Verfahren liefert wäßrige Kompositionen mit einem Gehalt an mindestens einem Sulfosuccinat der Formel (1). Bevorzugte wäßrige Kompositionen enthalten im wesentlichen mindestens ein Sulfosuccinat der Formel (1) und mindestens ein Sulfosuccinat der nachstehenden Formel (7)

R³O-(CH₂CH₂O)_m ^-X (7)

worin R³ und m die bei Formel (6) genannte Bedeutung haben und X ein Sulfosuccinatrest der Formeln (2) oder (2a) ist,
wobei das Sulfosuccinat der Formel (1) in einer Menge von 30 bis 90 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Komposition, vorliegt. Besonders bevorzugte wäßrige Kompositionen enthalten 30 bis 90 Gew.-% von mindestens einem Sulfosuccinat der Formel (1) und 10 bis 70 Gew.-% von mindestens einem Sulfosuccinat der Formel (7), Gewichtsprozente bezogen auf den Feststoffgehalt der Komposition.

Die erfindungsgemäßen Polyhydroxyamid-sulfobernsteinsäure halbester-Salze der Formel (1) und ihre Gemische weisen unter anderem ein überaus hohes Schaumvermögen, sehr gute Hautverträglichkeit und eine unerwartet hohe Verdickungsfähigkeit in Kombination mit üblichen Ethersulfaten und Alkalimetallsalzen wie Natriumchlorid auf. So hat eine vielfach einsetzbare erfindungsgemäße wäßrige Komposition mit etwa 5 Gew.-% Sulfosuccinat der Formel (1) und etwa 10 Gew.-% Ethersulfat nach Zusatz von nur 4 Gew.-% Natriumchlorid eine Viskosität bei 20°C von 11000 mPa·s. Setzt man anstelle der 4 Gew.-% Natriumchlorid 5 Gew.-% zu (also nur 1 Gew.-% mehr), hat die Komposition schon Gelcharakter (vergleiche nachstehende Tabelle B, Beispiel 1). Dies ist eine besonders überraschende und für die Bereitung von technischen Formulierungen vorteilhafte Eigenschaft der erfindungsgemäßen Verbindungen und wäßrigen Tensidlösungen. Da sie darüber hinaus auch sehr mild wirken und eine hohe Haut- und Haarverträglichkeit aufweisen, stellen sie sowohl vorteilhafte Wasch- und Kosmetiktenside, beispielsweise für die Haar- und Körperpflege, als auch technische Emulgatoren, beispielsweise für Emulsions-Polymerisationen, dar. Demnach werden die neuen Sulfosuccinate allein oder in Form der beschriebenen Kompositionen erfindungsgemäß vorzugsweise als Wasch-, Kosmetik- und Emulgiermittel oder als Cotensid zur Herstellung solcher Mittel verwendet.

Die Erfindung wird nun an Beispielen und einem Vergleichsbeispiel noch näher erläutert.

Beispiele über die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen und Mischungen und Vergleichsbeispiel Beispiel 1

Schritt a) - Maleinsäureester-Herstellung
In einem Rührkolben werden 400 g N-Methyl-N-C_12/14-glucamid (1,00 mol) vorgelegt und in 400 g Aceton bei 50°C aufgelöst. Anschließend wird bei circa 50 bis 60°C unter Rühren 98 g Maleinsäureanhydrid (1,00 mol) in Portionen zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wird zur Nachreaktion 2 Stunden bei 50 bis 60°C weitergerührt. Der erhaltene Glucamid-maleinsäurehalbester hat in dieser Lösung eine Säurezahl von 64.

Schritt b) - Sulfobernsteinsäureester-Herstellung
Zu der im Schritt a) erhaltenen Lösung mit 1,00 mol Maleinsäurehalbester-Verbindung (Gesamtgewicht der Lösung 898 g) wird eine Lösung von 130 g Na₂SO₃ (1,03 mol) in 867 g Wasser unter Rühren bei 50 bis 60°C in 0,5 Stunden zudosiert. Anschließend wird bei 50 bis 70°C weitergerührt und gleichzeitig bei vermindertem Druck das Aceton ausdestilliert. Nach Abreaktion des Natriumsulfits auf einen Restgehalt von < 0,1% SO₃⁻⁻ liegt eine klare, wäßrige Lösung des gewünschten Produktes mit 40 Gew.-% Festsubstanz vor.

Beispiel 2

Schritt a) - Maleinsäureester-Herstellung
Zu 400 g des gleichen N-Methyl-N-C₁₂/₁₄-glucamids wie in Beispiel 1 (1,00 mol) werden zur Schmelzpunkterniedrigung 100 g eines C_12/14-Alkoholethoxylats mit 3,6 mol Ethylenoxid (0,275 mol OH) zugesetzt. Es werden 500 g einer bei 80°C gut rührbaren Schmelze aus 80 Gew.-% N-Methyl-N-C_12/14-glucamid und 20 Gew.-% Alkoholethoxylat erhalten. Zu dieser Schmelze werden bei 80 bis 90°C unter Rühren 125 g Maleinsäureanhydrid (1,275 mol) in Portionen zugesetzt und zur Nachreaktion 2 Stunden bei 80 bis 90°C weitergerührt (die eingesetzte Maleinsäureanhydrid-Menge entspricht einem Molverhältnis von 1 mol Maleinsäureanhydrid pro mol N-Alkyl-N-acyl-glucamid und pro mol Alkoholethoxylat). Das resultierende Maleinsäurehalbester- Produkt hat eine Säurezahl von 121.

Schritt b) - Sulfobernsteinsäure-Herstellung
Zu der im Schritt a) erhaltenen Mischung mit 1,275 mol Maleinsäurehalbestern (Gesamtgewicht der Mischung: 625 g) wird eine Lösung von 165 g Na₂SO₃ (1,31 mol) in 935 g Wasser unter Rühren bei 80 bis 90°C in 0,25 bis 0,5 Stunden zudosiert. Nach 4 Stunden Weiterrühren bei 80 bis 90°C ist das Natriumsulfit bis auf einen Restgehalt von < 0,1% SO₃⁻⁻ umgesetzt und es liegt eine klare, wäßrige Lösung des gewünschten Produktes mit 45 Gew.-% Festsubstanz vor.

Beispiele 3 bis 7

Diese Beispiele werden im wesentlichen wie Beispiel 1 durchgeführt. Die Einzelheiten sind in der nachstehenden Tabelle A zusammengefaßt, in der aus Vollständigkeitsgründen auch die Beispiele 1 und 2 mitaufgenommen werden.

Zu den Beispielen und zur Tabelle A sei noch folgendes gesagt: Im Beispiel 4 wird ebenso wie im Beispiel 1 Aceton als Lösungsmittel eingesetzt (inertes Lösungsmittel). In allen anderen Beispielen wird ein Alkoholethoxylat gemäß Formel (6) eingesetzt und nur dieser Zusatz ist in Tabelle A angegeben.

Vergleichsbeispiel

Das Vergleichsbeispiel wird analog Beispiel 1 durchgeführt. Die Einzelheiten sind ebenfalls in Tabelle A angegeben.

Prüfung der in den erfindungsgemäßen Beispielen 1 bis 7 und im Vergleichsbeispiel erhaltenen Produkte:
Die Produkte werden bezüglich ihres Viskositätsverhaltens in Kombination mit Natriumchlorid, Schaumverhalten und Hautfreundlichkeit geprüft. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle B zusammengefaßt. Zu den Prüfmethoden sei im einzelnen folgendes gesagt:

- Prüfung der Viskositätsbeeinflußbarkeit der Produkte durch Elektrolyte in Kombination mit Ethersulfat:
Es wird eine wäßrige Tensidlösung aus einem C_12/14-alkoholethoxylat-Sulfat-Na-Salz und dem Produkt hergestellt, so daß in 100 g der Lösung jeweils 10,5 g Feststoff Ethersulfat und 4,5 g Feststoff des Produkts aus den Beispielen und Vergleichsbeispielen enthalten sind. Damit liegt jeweils eine Lösung mit 15 Gew.-% Feststoff vor, die Ethersulfat und Produkt im Gewichtsverhältnis 7 : 3 enthält. Zu 100 g dieser wäßrigen Lösung werden bei Normaltemperatur 16 g, 20 g oder 24 g 25 gew.%-ige NaCl-Lösung zugegeben und verrührt. Daraus errechnet sich eine NaCl-Zugabe von 4 Gew.-%, 5 Gew.-% oder 6 Gew.-% NaCl (bezogen auf die vorliegende wäßrige Tensid-Lösung). Die Viskosität der Prüflösungen wird nach DIN 53015 mit einem Höppler-Viskosimeter bei 20°C in mPa·s bestimmt.
- Prüfung des Schaumvermögens gemäß DIN 53902 nach Ross-Miles in mm Schaumhöhe bei einer Temperatur von 37°C, Wasserhärte 150 dH (dH heißt Deutsche Härtegrade), pH-Wert 7. Die Schaumhöhe wird unmittelbar (sofort) nach Beendigung der Schlagbewegung und nach 5 Minuten festgestellt.
- Prüfung der Hautverträglichkeit der Produkte mit Hilfe des Zein-Tests:
Durch Zugabe von Zein (einem standardisierten, pflanzlichen Protein der Maishülle) zu einer 1 gew.%-igen wäßrigen Lösung des zu prüfenden Tensids und anschließendem Rühren wird mehr oder weniger von dem wasserunlöslichen Zein gelöst und es bilden sich Salze. Diese bleiben in Lösung und werden in der Tensidlösung mittels Stickstoffbestimmung nach Kjeldahl bestimmt. Der Stickstoffgehalt des zu prüfenden Tensids selbst wird als Blindwert vom erhaltenen Salz-Stickstoff-Wert abgezogen. Das Ergebnis wird in mg N/100 ml 1 gew.%-ige wäßrige Lösung angegeben. Es werden 100 ml der 1 gew.%-igen wäßrigen Tensidlösung mit 6 g Protein (Zein) gemischt. Die Mischung wird 1 Stunde bei 20°C gerührt und anschließend zentrifugiert, worauf der Stickstoffgehalt in der wäßrigen überstehenden Tensidlösung mit der Kjeldahl-Methode bestimmt wird. Je niedriger der Wert, um so besser ist die Hautverträglichkeit. Beurteilung: Zein-Wert < 400: nicht mild (reizend), 200 bis 400: etwas mild (schwach reizend), < 200: mild (nicht reizend).
- Prüfung der Hautverträglichkeit der Produkte mit Hilfe des Red Blood Cell Tests (RBC-Test):
Der RBC-Test liefert eine Aussage über die Hämolyse von Erythrocyten und über die Denaturierung von Hämoglobin. Die Messung des Einflusses von Tensiden auf Zellmembranen und empfindliche Proteine ermöglicht Aussagen über die Hautverträglichkeit. Das Ergebnis wird angegeben als Denaturations-Index (DI). Je niedriger der DI in Prozent, um so besser ist die Hautverträglichkeit des Produkts. Im einzelnen werden frisch isolierte Blutzellen in einer isotonischen, gepufferten Suspension mit einer 1%-igen wäßrigen Lösung des zu prüfenden Tensidprodukts zusammengebracht und geschüttelt. Durch Zerstörung der Zellmembran der Blutkörperchen tritt Blut in die Tensidlösung aus. Nach Abtrennung von Ausfällungen wird die in der Tensidlösung freigesetzte Blutmenge fotometrisch gemessen. Als Standard wird die durch Na-Laurylsulfat verursachte Denaturierung mit 100% festgelegt.

Claims

1. Polyhydroxyamid-sulfosuccinat-Verbindungen der nachstehenden Formel (1) worin bedeuten
R¹ einen C₁ bis C₈-Alkylrest,
R²CO einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
eine ganze Zahl von 3 bis 9 und
Z(OX)y einen linearen aliphatischen partiell veresterten Polyhydroxykohlenwasserstoffrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Rest Z, wobei X ein Wasserstoffatom oder ein Sulfosuccinatrest der Formel (2) oder (2a) ist in der M ein Alkalimetall oder Ammonium ist, mit der Maßgabe, daß 1 bis (y-2) Sulfosuccinatreste im Molekül vorhanden sind.

2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ ein C₁ bis C₄-Alkyl,
R²CO ein Fettacylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen,
y 3 bis 9 und
Z(OX)y ein partiell veresterter Rest eines Zuckeralkohols mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, wobei X Wasserstoff oder einer der Sulfosuccinatreste der Formeln (2) oder (2a) ist, mit der Maßgabe, daß 1 bis (y-2) Sulfosuccinatreste im Molekül vorhanden sind.

3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z(OX)y ein partiell veresterter Sorbitylrest ist.

4. Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die nachstehende Formel (3) in der R¹ ein C₁ bis C₄-Alkylrest, R²CO ein Fettacylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und X Wasserstoff oder einer der genannten Sulfosuccinatreste der Formeln (2) oder (2a) ist, mit der Maßgabe, daß 1 bis 3 Sulfosuccinatreste im Molekül vorliegen.

5. Verfahren zur Herstellung der Sulfosuccinat-Verbindungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Veresterung bei einer Temperatur von 80 bis 100°C und die Sulfitierung bei einer Temperatur von 70 bis 90°C durchgeführt wird.

7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Veresterung in Gegenwart eines Fettalkoholalkoxylates mit 1 bis 12 niedermolekularen Alkylenoxid-Einheiten durchgeführt wird.

8. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Veresterung in Gegenwart eines Fettalkoholethoxylates der folgenden Formel (6) R³O-(CH₂CH₂O)_m ^-H (6)worin R³ ein Fettalkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und m eine Zahl von 1 bis 12 ist,
durchgeführt wird.

9. Wäßrige Kompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Sulfosuccinat-Verbindung der Formel (1) von Anspruch 1.

10. Wäßrige Kompositionen nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch einen Gehalt von im wesentlichen mindestens einer Sulfosuccinat-Verbindung der Formel (1) und mindestens einer Sulfosuccinat-Verbindung der nachstehenden Formel (7) R³O-(CH₂CH₂O)_m ^-X (7)worin R³ ein Fettalkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, m eine Zahl von 1 bis 12 und X ein Sulfosuccinatrest der nachstehenden Formeln (2) oder (2a) ist, in der M ein Alkalimetall oder Ammonium ist, mit der Maßgabe, daß 1 bis (y-2) Sulfosuccinatreste im Molekül vorhanden sind, wobei die Sulfosuccinat-Verbindung der Formel (1) in einer Menge von 30 bis 90 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Komposition, vorliegt.

11. Wäßrige Kompositionen nach Anspruch 10, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 30 bis 90 Gew.-% von mindestens einem Sulfosuccinat der Formel (1) und 10 bis 70 Gew.-% von mindestens einem Sulfosuccinat der Formel (7), Gewichtsprozente bezogen auf den Feststoffgehalt der Komposition.

12. Verwendung der Sulfosuccinat-Verbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1 und der wäßrigen Kompositionen nach Anspruch 9 als Wasch-, Kosmetik- und Emulgiermittel oder als Cotensid zur Herstellung solcher Mittel.