DE1951127B2 - Verfahren zur Herstellung von Anthracen oder seinen Alkylderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthracen oder seinen Alkylderivaten

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DE1951127B2
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Georg Prof. Dr. Koelling
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anthracen oder seinen Alkylderivalen. Bisher wird Anthracen ausschließlich durch Destillation aus dem Steinkohlenleer gewonnen. Da Anthracen für die Herstellung bestimmter Farbstoffe von Bedeutung ist und die Nachfrage ständig steigt, ist eine Synthese des Anthracens von technischem Interesse.
Es ist bekannt, daß Aluminiumchlorid und das System wasserfreier Fluorwasserstoff Bortnfluorid Friedel-Crafts-Katalysatoren sind, die sich beide, beispielsweise bei Alkylierungs- oder Aeylierungsreaktionen in gleicher Weise bewährt haben (G. A. Olah, Friedel-Crafts and Related Reactions, Vol. I, Seite 201 ff., John Wiley u. Sons. New York, London 1963). Es ist ferner bekannt, daß Diphenylmethan durch Aluminiumschlorid zu etwa 78 % zu Benzol gespaltenwird(D. Hausigk u. J. Schlegel. 7. internat. Kohlenwissenschaftl.Tagung, Prag 1968). Daneben entstehen eine Reihe von Homologen des Benzols und Polymerisationsprodukten. Es war daher zu erwarten, daß auch das System wasserfreier Fluorwasserstoff-Bortrifluorid zu einer Spaltung von Diphenylmethan führen wird.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine einfache Synthese für Anthracen oder seine Alkyldcrivate zu schaffen.
Diese Aufgabe wird durch ein, den vorstehenden Patentansprüchen entsprechendes Verfahren, gelöst. Man kann die Umsetzung in einem bis zu etwa 10-bis 20fachen Überschuß an Benzol, bezogen auf die Menge des eingesetzten Diphenylmethans, durchführen, wodurch der Anteil an Polymerisationsprodukten auf etwa 2 Gewichtsprozent herabgesetzt wird. Sofern die Umsetzung mit einem Alkylbenzol, beispielsweise mit einem Überschuß an Toluol durchgeführt wird, erhält man ein Gemisch aus Methylanthracenen.
Für die Höhe der Ausbeute und die Reinheit des Produktes ist die Acidität des Reaktionsgemisches von wesentlicher Bedeutung. Gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Katalysatorlösung einen Bortrifluorid-Gehalt zwischen etwa 4 und 10 Gewichtsprozent enthält. Nicht umgesetztes Diphenylmethan und Benzol bzw. Alkylbenzol können erneut wieder fi'■■■ die erfindungsgemäBe Umsetzung verwendet wer ■
Beispiel 1
20 Gewichtsteile Diphenylmethan werden in einem Schüttelautoklaven aus »Monel« bei einer Reaklions-
»5 temperatur von 80° C 4 Stunden mit 350 Gewichtsteilen Benzol in einer Katalysatorlösung aus 1500 Gewichtsteilen wasserfreiem Fluorwasserstoff mit 5 Gewichtsprozent Bortrifluorid umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion werden Fluorwasserstoff und
1^ Bortrifluorid abgeblasen. Das Reaktionsgemisch wird in Chloroform aufgenommen, mit 2000 Volumteilen Wasser und anschließend mit einer konzentrierten Natriumcarbonatlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des überschüssigen Benzols wird der Rückstand fraktioniert. Man erhält 7 Gewichtsteile Anthracen, entsprechend einer Ausbeute von 88 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Diphenylmethan. Außerdem werden 5 Gewichtsteile Diphenylmethan zurückgewonnen.
Beispiel 2
50 Gewichtsteile Diphem -methan werden bei 80" C mit 875 Gewichtsteilen Benzol in einer Katalysatorlosung aus 1500 Gewichtsteilen wasserfreiem Fluorwasserstoff mit 8 Gewichtsprozent Bortrifluorid umgesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Man erhält 22 Gewichtsteile Anthracen, entsprechcnd einer Ausbeute von 93 % der Theorie. Außerdem werden 9 Gewichtsteile Diphenylmethan zurückgewonnen.
Beispiel 3
10 Gewichtsteile Diphenylmethan werden mit 360 Gewichtsteilen Toluol in einer Katalysatorlösung aus 1500 Gewichtsteilen wasserfreiem Fluorwasserstoff mit 4 Gewichtsprozent Bortrifluorid wie im Beispiel 1 beschrieben bei 80° C umgesetzt und aufgearbeitet.
Man erhält 10 Gewichtsteile eines Gemisches verschieden stark alkylierter Methylanthracene. Außerdem werden 5 Gewichtsteile Diphenylmethan zurückgewonnen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Anthracen oder seinen Alkylderivaten, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man Diphenylmethan in Gegenwart von wasserfreiem Fluorwasserstoff und Bortrifluorid als Katalysator mit einer überschüssigen Menge Benzol oder Alkylbenzol auf Temperaturen zwischen etwa 50 und 100° C erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß der Bortrifluorid-Gehalt der Katalysatorlösung zwischen etwa 4 und Ui Gewichtsprozent liegt.
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DE4320480C2 (de) * 1993-06-21 1995-12-21 Uhing Joachim Gmbh & Co Kg Schnellspannvorrichtung zur Erzeugung von axialen Spannkräften auf einer glatten Welle

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