DE1468869C - - Google Patents
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Description
; In dem Reaktionsgemisch sind 39,2 Gewich ts-Es ist bekannt» Polymethylbenzole in Gegenwart ao prozent Umlagerungsprodukt enthalten, davon
von Katalysatoren vom Friedel-Crafts-Typ zu dis- 44,8 Gewichtsprozent Pentamethylbenzol, was einer
proportionieren. Es wurden dazu Katalysatoren wie Selektivität von 89,6 % entspricht. \ *
Alumini umchlorid, HF, BF3 oder ihre Kombinationen ... .
verwendet (vgl. zum Beispiel die USA.-Patentschrift B e i s ρ i e 1 2
2 784 242). 25 In eine Apparatur, wie im Beispiel 1 angegeben,
Der Nachteil der bekannten Verfahren beruht werden zu 100 Gewichtsteilen Mesitylen 5 Gewichtshauptsächlich
in der Verwendung großer Mengen teile wasserfreies AlCl3 gegeben, das Reaktionsgemisch
an Katalysatoren, wobei sowohl die Ausbeuten als auf 100° C erhitzt und unter ständigem Rühren
auch die Selektivität unbefriedigend sind. 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Die Auf-Es
wurde nun gefunden, daß man die Dispropor- 30 arbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt wie im
tionierung von Polymethylbenzolen mit Aluminium- Beispiel 1 beschrieben. Nach der gaschromatograchlorid
als Katalysator besonders vorteilhaft in die phischen Analyse werden folgende Produkte erhalten:
gewünschten Richtungen lenken kann, wobei über- Rl 3 4°/
raschenderweise mit sehr kleinen Mengen AlCl3 aus- _, , .
340/0
gezeichnete Ausbeuten und eine ausgezeichnete Selek- 35 ° u°. , * J
' J1 0
tivität zu erreichen sind. m-p-xyiol V0
Das Verfahren der Erfindung zur Disproportio- ^Sn"'"f '" · ''
ij'lo/
nierung ,der Polymethylbenzole durch druckloses «euaocumoi i»,4/0
Erhitzen in Gegenwart von AlCl3 als Katalysator Mesitylen 3ö,j /0
ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymethyl- 40 T uro \ · ■' " ■ ·*· Γ ' * *"' ?'nβ',°
benzole mit 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, besonders isoauroi au /o
mit 1 bis 5 Gewichtsprozent des Katalysators 10 Mi- Es wird demnach '43,7 Gewichtsprozent Umlagenuten
bis 6 Stunden auf Temperaturen zwischen rungsprodukt erhalten, davon 42,1 % Pseudocumol
40° C und dem Siedepunkt des zu disproportionie- und 13,7 e/0 Durol.
renden Kohlenwasserstoffs erhitzt und das entstan- 45 . . . dene Polymethylbenzolgemisch in an sich bekannter Beispiel 3
Weise zu dem gewünschten Produkt aufarbeitet. in der im Beispiel 1 verwendeten Apparatur werden
Die Reaktionsdauer beträgt 10 Minuten bis 6 Stun- lOO Gewichtsteile Durol mit 5 Gewichtsteilen AlCl3
den. Die Disproportionierung kann selbstverständlich auf eine Temperatur von 140°C gebracht und
auch länger als 6 Stunden durchgeführt werden, wobei 50 i/2 Stunde lang unter'intensivem Rühren auf dieser
aber die Ergebnisse diese längere Reaktionsdauer Temperatur gehalten. Nach Beendigung der Reaktion
' nicht rechtfertigen. : \ '''■; wird das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel 1 behan-.
Nach beendeter Reaktion wird das Reaktions- delt. Die gaschromatographische Analyse zeigt folgemisch
mit Wasser versetzt, um die Aluminiumchlo- gendes Ergebnis: rid-Komplexphase zu zersetzen, neutralisiert und die 55 _ n vvioi - 0 7°/
entstandene wäßrige Schicht abgetrennt; die ölige. m^-Ayioi u,//0
Schicht wird getrocknet und die Polymethylbenzole ,J ■>tvi ' .·.··;··,·····. ; · ιη'.0'.°
auf übliche Weise durch Destillation, Kristallisation «lesiiyien ..
iu,<* /0
oder Ausfrieren aufgearbeitet. Durol '
59 4°/
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung 60 icr.j '1 '
V«o;°
derErfindung. Prehnitol q^
Beispiel 1 Pentamethylbenzol 17,0%
. ,λ L 1 1 lu a ·. · η-u ι Hexamethylbenzol 0,2%
In einem Dreihaiskolben, der mit einem Ruhrwerk,
einem Thermometer und einem Rückflußkühler ver- 63 Demnach wird 40,6% Umlagerungsprodukt erhalsehen
ist, werden 100 Gewichtsteile Durol mit ten, davon 44,1% Pentamethylbenzol, was einer
2 Gewichtsteilen wasserfreiem AlCl3 versetzt. Das Selektivität von 88,2% entspricht.
Claims (1)
1 2
Gemisch wird unter ständigem Rühren auf 140° C
Patentanspruch: erhitzt und 1 Stunde lang auf dieser Temperatur
gehalten. Nach beendeter Reaktion wird das Reak-
Verfahren zur Disproportionierung von Poly- tionsprodukt mit überschüssigem Wasser versetzt,
methylbenzolen durch druckloses Erhitzen * in 5 mit 10%iger Natronlauge neutralisiert, einige Male
Gegenwart von AlCl3 als Katalysator, d adu r ch mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der gasgeke
nnzei ch ne t, daß man die Polymethyl- chromatographischen Analyse zufolge werden die
benzole mit 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, besonders nachstehenden Produkte erhalten:
mit 1 bis 5 Gewichtsprozent des- Katalysators m-p-Xylol 0 9°/
10Minuten bis 6Stunden auf Temperaturen ίο ο.χ^ιοι 45°/°
zwischen 400C und dem Siedepunkt des zu dis- Mesitylen
······ jq'qO(°
proportionierenden Kohlenwasserstoffs erhitzt und Pseudocumol ·
10°/°
das entstandene Polymethylbenzolgemisch in an Durol 608°/
sich bekannter Weise zu dem gewünschten Pro- isodurol
'' 43°/°
dukt aufarbeitet. \ 15 ρ^ηΐΙοΓ!'.'..'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. Y. '.'.'.'.'.Υ.'.'.'. Ο,ΐηο
Pentamethylbenzol 17,6 °/0
·'...■;..■ Hexamethylbenzol 0,2%
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