DE1644181C3 - Monoazofarbstoffe - Google Patents
MonoazofarbstoffeInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
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Description
NHAc Ri
worin R ein von Sulfonsäuregruppen freier Rest der Benzolreihe, Ac eine Formyl- oder Acetylgruppe,
R1 ein gegebenenfalls durch C1-C4-AIlCyI,
Chlor, Brom, Q-Q-Alkoxy, Acetylamino oder
CF3 substituierter Phenylrest und R2 und R3
Wasserstoff oder die Gruppe CrC5-Alkylen-X sind, wobei X Wasserstoff, OH oder CN ist
Für die Herstellung der erfinduugsgemäßen Azofarbstoffe geeignete Diazokomponenten smd bali«
4 - Nitroanüin, 4 - Nitro - 2 - chlor- - 2 - cyananilin, 2,4 - Dicyananilin.
3 - Chlor - 4 - cyananiiin, 2-Cyan-
■ n:«.«n<inil:n ? S - Oirvananilin
20
25 ^Dinitranilin, 3-Oüor-4-cyananihn, 2-Cyan-
\hinraiiüin. 3 4 - DicyananUin, U>
- Dicyananihn, I6 DicS^4-'nitrA 2 - Chlor - 4 - cyananilin,
A- Amino - acetophenon, 2 - Amino - 5 - nrtroto uo^
2 Amino - 5 - nitroanisol 3 - Nitro - 4 - aminotoluol,
2,4 Soraniün, 2,5-Dichlor-4-nurar '·η, 2-Tnithl-4-chloranilin,
3-Chlor-4-ar .o-l-nbenzol
2 - Cyan - 4,5,6 - U^oloran.hn,
-6-bromanUin, ^-Cyan-^-diritraiuhn,
fCyan-o-brom- oder ^-chlor-4-mtranihn, 2,4- D,-cyany.
6 - chloranilin, 2 - Methoxy - 4 - nitran.hn,
SAmino-S-nitro-benzoesäureraethylester, 4-Ammobenzoesäurealkylamide,
wie -methyl- oder -dimethyl-S^
Sobenzoesäuremethylester, 3 - Njtroraminobenzoesäurebutylester
1 - Ammobenzol - 3-oder-4-methylsulfonoder-äthybulfon.
Für die Herstelhing der erfindungsgemaßen Azofarbstoffe geeignete Kupplungskomponenten smd beispielsweise
die folgenden:
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
(D
NHAc
35
worin R ein von Sulfonsäuregruppen freier Rest der Benzolreihe, Ac eine Formyl- oder Acetylgruppe, R1 ein
gegebenenfalls durch C1-C4-AUCyI, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxy,
Acetylamino oder CF3 substituierter Phenylrest und R2 und R3 Wasserstoff oder die Gruppe
Q-Cs-Alkylen-X sind, wobei X Wasserstoff, OH oder
CN ist
Man erhält diese wertvollen Monoazofarbstoffe, wenn man eine benzolische Diazokomponente mit
einem Amin der allgemeinen Formel
(H)
40
45
NHAc
in der NH Acyl, R1, R2 und R3 die oben angegebene
Bedeutung besitzen, in p-Stellung zur Gruppe
— N
60
kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäuregruppen wählt.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt in üblicher Weise in vorzugsweise saurer Lösung
öder Suspension.
CH2CH2OH
NHCOCH3
9 CH2CH2OH
CH2CH2OH
CH2OH
NHCOCH3
j
NHCOCH3
NHCOCH3
NHCOCH,
CH,
NHCOCH3
Aus der Gruppe der erfindungsgemäßen Azofarbstoffe sind solche der allgemeinen Formel
55
NHAc
besonders bevorzugt; hierin besitzen Ac, R1, R2 und
R3 die oben angegebene Bedeutung. R? steht für Cl, 65
Sr oder CN, R6 und R7 stehen für gleiche oder verschiedene
Reste Wasserstoff, NO2, Cl, Br, CN, CH3
oder OCH3.
Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
R2
(II)
NHAc
35
40
45 lassen sich nach folgendem Verfahren herstellen:
2,4-Oinitrochlorbenzol wird in wäßrig alkalischem
Medium bei Temperaturen von etwa 10O0C mit Phenolaten zu 2,4-Dinitrodiphenyläthern umgesetzt,
die anschließend mit Zinn(II)-chlorid zu 2-Amino-4-nitrodiphenyläthern
reduziert, mit Alkylierungsmitteln wie Toluolsulfonsäureestern oder Alkylhalogeniden
mono- oder dialkyliert und nach katalytischer Reduktion der Nitrogruppe mit Raney-Nickel in üblicher
Weise mit Säurechloriden oder Säureanhydriden acylicrt werden.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung derartiger Kupplungskomponenten ist in der deutschen Patentschrift
1 543 625 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken hydrophober
Materialien, insbesondere von Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, z. B. von Polyäthylenterephthalaten
oder von Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclnhexan.
Man erhält auf diesen Materialien Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von Celluloseacetat und Triacetylcellulose
und von synthetischem Polyamid- und Polyacrylnitrilfasermaterial.
Gegenüber dem Farbstoff des Beispiels 1 der belgischen Patentschrift 643 774 sowie gegenüber dem
Farbstoff des Beispiels 8 der USA-Patentschrift 2 204607 zeigen nächstvergleichbare erfindungsgemäße
Farbstoffe den Vorteil der besseren Sublimiercchtheit auf Polyester.
Die in den Beispielen angegebenen Teile beziehen sich auf Gewichtsteile.
26,2 Teile (1Z10 Mol) 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden
feingepulvert und mit 200 ml Eisessig angerührt. Unter Kühlung auf 13 bis 14°C wird mit 15 ml Nitrosylschwefelsäure,
0,11 Mol salpetrige Säure enthaltend, diazotiert. Nach 30 Minuten wird überschüssige salpetrige
Säure durch Zugabe von fester Amidosulfonsäure zerstört. Die Diazolösung läßt man unter
Rühren zu einer Lösung von 27 Teilen (1Z10 Mol)
2 - Dimethylamino - 4 - acetamido - diphenylether in 100 ml Eisessig und 11 Eiswasser einfließen. Der sich
sofort abscheidende blaue kristalline Azofarbstoff wird abgesaugt, auf der Nutsche mit Wasser gewaschen
und anschließend getrocknet. Zur Reinigung kann er aus Dimethylformamid umkristallisiert werden.
Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in klaren blauen Farbtönen mit guten Echtheitseigenschaften.
52,4 Teile (0,2MoI) 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden
wie im Beispiel 1 beschrieben mit Nitrosyl· schwefelsäure in Eisessig diazotiert. Die Diazolösung
wird mater Rühren in eine Lösung von 66 Teilen (0,2 Mol) 2 - (Di - β - oxyäthyl)amino - 4 - acetylamino-
diphenylether in 400 ml Eisessig und 11 Eiswasser
eingetropft Der sich spontan abscheidende blaue Azofarbstoff wird durch Absaugen isoliert, gut mit
Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in klaren blauen Tönen mit S
guten Echtheitseigenschaften.
26,2 Teile (0,1 Mol) 2,4-Dinitro-6-bromaniün werden
wie im Beispiel 1 beschrieben in Eisessig mit w
NitrosylschwefeJsäure diazotiert. Die Diazolösung
läßt man unter Rühren langsam in eine Lösung von 30 Teilen (0,1 Mol) 2 - (N - Methyl - N - /i - oxäthyf)-aniinc-4-acetylamino-diphenyläther
in 400 ml Eisessig und 11 Eiswasser einfließen. Der sich sofort
kristallin abscheidende blaue Azofarbstoff wird durch Absaugen isoliert, gut mit Wasser gewaschen und
getrocknet Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in klaren blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- IOPatentanspruch:Sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelOR1 RA /R-N = N-^f S-N
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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---|---|
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DE1644181B2 DE1644181B2 (de) | 1974-06-27 |
DE1644181C3 true DE1644181C3 (de) | 1975-02-20 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661644181 Expired DE1644181C3 (de) | 1966-11-22 | 1966-11-22 | Monoazofarbstoffe |
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- 1966-11-22 DE DE19661644181 patent/DE1644181C3/de not_active Expired
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- 1967-10-23 CH CH1478867D patent/CH1478867A4/xx unknown
- 1967-10-31 GB GB4942167A patent/GB1134389A/en not_active Expired
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- 1967-11-22 BE BE706921D patent/BE706921A/xx unknown
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CH1478867A4 (de) | 1971-04-30 |
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